DE2251704A1

DE2251704A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln

Info

Publication number: DE2251704A1
Application number: DE2251704A
Authority: DE
Inventors: Walter Birke; Rudolf Dipl Chem D Schickfluss; Franz Schoen; Willi Dipl Chem Dr Steckelberg
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-10-21
Filing date: 1972-10-21
Publication date: 1974-05-22
Also published as: US3930794A; BE806358A; CA986653A; FR2203903A1; IT998783B; JPS4972482A; CH1477073A4; FR2203903B1; CH571108B5; GB1424610A

Description

FARBWERKK-^IOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen: HOE

Datum:' Dr.Mü/IIa

Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus
organischen Lösemitteln

Es wurde gefunden, daß man auf Texti!materialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, wertvolle, echte
Färbungen kontinuierlich herstellen kann, indem man die genannten Textilnaterialien mit organischen Färbeflotten imprägniert, die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) ·

A-N = N-B-N-N-C-O- R₁ (1)

enthalten, in welcher A einen Benzolrest bedeutet, der bis zu drei. Substituenten aus der Reihe der Halogenatome, vorzugsweise Chloroder Broraatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl- und Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten kann,

B den Rest _if ,) oder den Rest der Foi:.iel (2)

(2)

BAD ORIGINAL

darstellt, in welcher R„ und H„ unabhängig voneinander Wasser-stoffatome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Broraatome, und/oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoirygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, C einen Rest der Formel (3)

(3)

darstellt, in welcher R. und R_ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Halogenatoine, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, und/oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und R- für einen verzweigten oder unverzweigten Alkylcarbonylrest oder für einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bro'.natome, ,'substituierten Arylcarbonylrest steht, wobei R₁ höchstens 18 Kohlenstoffatome enthält, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung fixiert.

Bevorzugt gelangen verfahrensgemäß Farbstoffe der allgemeinen Formel (4)

A-N= N-B-N - N-C-O-R^ (4)

zur Anwendung, in welcher A,B und C die vorstehend genannten Bedeutungen haben und RJ für Alkylcarbonylreste, die vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatome enthalten, steht.

Besonders bevorzugt gelangen verfahrensgemäß Farbstoffe der allgemei-

.,...,.:. 409821/095* ⁶^^OraGINAL

nen-Formel (5^

R.

= N-B-N » N

(5)

zur Anwendung, in welcher B, RJ, R. und R_K die weiter oben genannten Bedeutungen haben und R„ und R₇ unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.

Mit Hilfe der verfahrensgemäß eingesetzten Farbstoffe gelingt es, beim Färben"aus organischen Lösemitteln auf Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasermaterialien bestehen oder solche enthalten, Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr gute Therinof ixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der angewandten Farbstoffe beruht auf ihrer hohen Löslichkeit in organischen Lösemitteln, wie beispielsweise Alkoholen und insbesondere halogenierten Kohlenwasserstoffen, wodurch gegebenenfalls auch ohne Verwendung von Lösungsvermittlerjigefärbt werden kann.

Die verfahrensgemäß verwendeten Farbstoffe sind gegenüber den phenolischen Ausgangsfarbstoffen (R₁ = H in der allgemeinen Formel (D) besser zum Färben aus organischen Lösemitteln geeignet, indem sie deutlich bossei"e Färbungen ergeben. Zudem sind die mit den verfahrensgemäß angewandten Farbstoffen erzeugten Färbungen oft besser sublimierecht und im Farbton klarer und lebhafter als Färbungen, die mit den phenolischen Ausgangsfarbstoffen erzielt werden.

Gemische der verfahrensgemäß verwendbaren Farbstoffe liefern mit unter eine bessere Farbausbeute als die Einzelfarbstoffe

.;■;■■:■■■:■:., ■·: 409821/0954

und zei-• / ·

BAD ORIGINAL

FAIiIWERKE HOECHST AG voinais '^si^ttT* Lxciup & Brüning 1 Z

ΙΙΟΞ 72/F 320

Zur Eingabe vom 30. November 1972

Neue Seite 4

gen gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit in dem angewandten organischen Lösemittel.

Als synthetische Fasermaterialien kommen solche aus hochmolekularen Polyamiden, Polyolefinen, Polyacrylnitrilen, außerdem Polyurethane, Polyvinylchloride, Polyvinylacetat© sowie Cellulose^ 1/2 acetat und Cellulosetriacetat, insbesondere jedoch solche aus hochmolekularen Polyestern, wie Polyethylenterephthalat, infrage. Die genannten Texti!materialien können auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen Fasern wie Cellulosefaser!! oder V/olle verwendet werden. Die Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitungszuständen vorliegen, wie beispielsweise Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non-V/ovens" Artikel.

Als organische Lösemittel kommen solche in Betracht, deren Siedepunkte unter Norinalbedingungen nicht über 150 C liegen, wie beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie die Siedegrenzenbenzine (DIN 51 631 /I. 59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoife, wie Methylenchlorid, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorfluormethan., Dichlortetrafluoräthan und Octaf luorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol und Xylol, oder aromatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol oder Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlorfluormethan, 1,2,2-Trichlor~l,l,2-trifluor-äthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan.

Ferner kommen als organische Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohol«, rait bis zu ·! Kohlenstoff atomen. Als vorteilhaft erweisen sich Genische verschiedener Lösemittel. So sind beispielsweise besonders geeignet Gc-uische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und aliphatischen Alkoholen.

Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im LÖsemittelgcmisch durch Rühren, gegebenenfalls durch Erwärmen gelöst. Die Farbstoffe können dabei in verschiedener Form

409821 /0954 ,

BAD ORIGINAL

vorliegen, beispielsweise in Stellmittelfreier Form, als konzentrierte Lösung in einem vei-fahrensgeraäß angewandten Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder in zubereiteter Form unter Verwendung von losemitt.ellöslichen Hilfsmitteln, wie beispielsweise Oxalk^lie rungsnrodukten von Fettalkoholen, Alk^lenDhenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden.

Dn s Aufbringen der Farbstoff lösungen erfolgt run zweckmäßigsten durch Foulai"dioren, kann Jedoch auch durch andere Iinprägnierver-· fahren, wie beispielsweise Besprühen, Pf latschen oder Tauchen geschehen .

Das Imprägnieren wird, vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist ,jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.

Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird vor der Farbstoffixierung vorzugsvei.se getrocknet, was beispielsweise durch Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf, beziehungsweise unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann,

Dänach werden die Farbstoffe durch Anwendung erhöhter Temperaturen, beispielsweise durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf fixiert.

Die Fixiertemperaturen sind faserabhängig und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren "wischen 100° und 24O°C. Die Hitzebehandlung kann in überhitztein Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel erfolgen. Die Fixierung kann ferner aus geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedpch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h. nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren.

J.

409821/0954 ·■ bad .original

Es ißt auch möglich, Trocknung und Hi tzcbehandlung in einem Arbeitsgang vorzunehmen. ·

Die beim Trocknen bzw Fixieren erhaltenen Lösemi ttelda'rapfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen zurückgewonnen.

Die zurückgewonnenen Lösemittel können dann wieder für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.

Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchrechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise im gleichen,zum Färben verwendeten organischen Lösenittel, durchgeführt, kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wässrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.

Die verfahrensgemnß angewandten Farbstoffe der genannten Formel (/\) sind neu und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, indem man bekannte phenolische Disazofarbstoffe der Formel (1), wobei jedoch R₁ ein Wn faserstoff atom darstellt, in geeignetem Medium, wie beispielsweise Chloroform, Benzol, Methyläth^lketon, Dioxan sowie Sulfolan, mit aliphatischen oder aromatischen Säurechloriden oder -anhydriden in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie beispielsweise Soda, Pyridin oder Triäthylntain, umsetzt.

40982 1/0954 "bad original

Beispiel 1:

8 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

0-CO-(CHg)₄-CH₃

wei'den in 1000 Volum en teil en Perchloräthvlen bei etwa 20 C gelöst. Mit dieser Farbstoff lösung wird ..ein Gewebe aus Polyesterfasern bei. Raumtemperatur auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etva 70 % (Gewicht der Klotzflotte bezogen auf das Gewicht der Ware) geklotzt. Anschließend wird die Y/are in einem geeigneten Apparat durch Absaugen der Lösemitteidämpfe getrocknet. Zur Farbstoffixierung wird das Gewebe anschließend ι Minute bei 220 C thermosoliert. Man erhält eine orangebraune Färbung mit guten Gebrauchsechtheiten.

Ähnliche Ergebnisse können erzielt werden, wenn anstelle des oben genannten Lösemittels die gleiche Menge Trichloräthylen eingesetzt wird. .

Der Farbstoff war vie folgt hergestellt worden: 35,2 g (0.1 Mol) des Farbstoffs der Formel

IH

16,1 g (0,12 Mol) Capronsäurechlorid und 9,5 g (0,12 Mol) Pyridin werden in 250 ml Chloroform etwa 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das organische Lösemittel vollkommen abgedampft. Der Rückstand wird in einem Gemisch von A'thanol/Aceton gelöst. Durch langsames Zutropfen von

A09821/09B4 ·^Α

BAD

Eiswpssor zu der ger-'ihrten L')sung wird der Farbstoff ausgefüllt. Der Farbstoff wird abgesaugt, mit kaltem Wasser gewaschen und bei. etwa 50 c ^;m Vakuumtrockonschrank getrocknet.

Beispiel 2:

7 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

a-^CII3

werden in 1000 Volumentoi lon 1,1,1 -Tri chlorftthaη bei etwa 25°C {relöst. Mit dieser Klotzflotte wird ein Mischgewebe nus 67 % PoIvesterfapern und 32 % Beum«olln auf einem Foxilnrd rait einen Abquetsche fielet von etwp 35 % geklotzt. Die Trocknung und Farbstofffixierunf! erfolgt wie in Bei miel 1 beschrieben. Anschließend wird die Färbung 2 Minuten in 1.1,1-Trichloräthfm kn.lt nnchpewpsehen. Man erhält eine echte Ornngefärbung auf dem Polyesteranteil des Mischgewebes.

Der Farbstoff wird: erhalten, indem man den Farbstoff der Formel

N=rN-\O. /"DII

Caprylsäurcchlorid als Acylierungsmittel acvliert und im übrigen

wie in Beispiel 1 beschrieben verfährt.

Λ09821 / 0954

BAD ORIGINAL

Beispiel 3:

4 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel

OJ~o-co-( CH₂^ ₈-gh₃

werden in 1000 Volumenteilen einer Mischung aus 90 Vol. % 1,2,2-Trifluortrichloräthan und 10 VoI. % Methanol bei etwa 30°C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Gewebe aus Polvesterfasern auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetschetfekt beträgt etwa 65 %. Die Trocknung und Fsrbstoffixierung erfolgt wie in Beispiel 1 beschrieben. Anschließend wird die Färbung im gleichen Losemittelgemisch etwa 5 Minuten kalt nachgbwaschen. Man erhält eine echte Orangefärbung.

Der Farbstoff wird erhalten, indem man den Farbstoff der Formel

mit Caprinsäurechlorid als Acylierungsmittel acyliert und im übl'igen wie in Beispiel 1 beschrieben verfährt.

Beispiel 4:

6 Gewichtsteile des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs werden in 1000 Volumenteilen Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst und, wie in Beispiel 1 beschrieben, durch Foulardieren auf die nach stehend aufgeführten Fasermaterialien appliziert, getrocknet und nach den angegebenen Bedingungen thermosoliert;

409821/0954 bad original'

Gewebe aus 2 1/2~Acetatfasern Gewebe aus Triacetatfasern Gewebe aus Polvarald 6,6 fasern Garn aus Polwinvlchloridfasern (Tvp Thermovvl)
Kammzug aus Polvprop^lenfasern

: 30 Sekunden 160 C

: 30 Sekunden 170 C : Ί0 Sekunden 190°C

: 30 Sekunden 130°C : 30 Sekunden 14G°C

Anschließend werden die Färbungen in Perchloräthylen 5.Minuten kalt nnchgewasehen. Man erhält in Abhängigkeit voraverwendeten Fasermaterial, echte gelborange bis braunorange Färbungen.

Beispiel 5:

3 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

CH₃

N=N-{ 0 Vo-CO-(CH₉)_ft-CH

2' 8

werden in 1000 Volumenteilen Methanol bei etwa 30 C gelöst. Mit dieser Klotzflotte wird ein Gewebe aus Polvesterstapelfasern auf einem Foulard mit einem Abouetscheffekt von etwa 35 % geklotzt, getrocknet und 1 Minute bei 210 C thei'mosoliert. Die Färbung wird anschließend 5 Minuten in Methanol kalt nachbehandelt. Man erhält eine gelborange Färbung mit gutenEchtheitseigenschaften.

Der Farbstoff ist wie folgt hergestellt woroen:

37,7 g (0,1 Mol) des Farbstoffs der Formel

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-JI-

werden in 250 ml Methylethylketon gelöst und mit 8,0 g (0,075 Mol) Soda versetzt. Unter guter Außenkühlung tropft man 28,5 g (0,15 MoID Caprinsäurechlorid hinzu. Die .Reaktionsmischung wird etwa 12 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach Beendigung der Umsetzung wird das organische Lösemittel vollkommen abgedampft, der Rückstand in einem Gemisch von Xthanol/Aceton gelöst,und durch' Zugabe von Eiswasser wird aus der Farbstofflösung der Farbstoffaisgefällt. Dieses Produkt wird abgesaugt, mit Wasser gut gewaschen und bei etwa 50°C im Vakuumtrockenschrank getrocknet.

Beispiel 6:

8 Gewichtsteile des in Beispiel 1 verwendeten Farbstoffs und 8 Gewicht steile des in Beispiel 3 verwendeten Farbstoffs wei'den in 1000 Voluraenteilen Perchloräth-ylen bei etwa 25 C gelöst und anschließend durch Foülardieren (Abquetscheffekt etwa 70 %) auf ein Gewebe aus Polyesterfasern aufgebracht. Nach dem Imprägnieren wird die Ware getrocknet, und anschließend 1 Minute bei 215 C thermosoliert. Man erhält eine tiefe orangebraune Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Beispiel 7:

3 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

werden in 1000 Volumenteilen einer Mischung aus 70 Vol. % Perchloräthylen und 30 Vol.% Methanol* bei etwa 25°C gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard impräg-

BAD ORIGINAL

äthylen und 30 Vol.% Methanol* bei etwa 25°C gelöst. Mit dieser Lo--

409821/0954 · *^A

niert. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 60 %. Nach dem Foulardieren wird die Färbung zunächst getrocknet, anschließend 1 Minute. bei 210 C thermosoliert und dann ca. 5 Minuten in der gleichen Lösemittelmischung kalt nachgewaschen. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden; 31,6 g (0,1 Mol) des Farbstoffs der Formel

N-ZoVn

16,1 g (0,12 Mol) Capronsäurechlorid und 9,5 g (0,12 Mol) Pyridin werden in 250 ml Chloroform etwa 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die Isolierung des Farbstoffs erfolgt in der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Art,

Beispiel 8:

Λ Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

OMCH₂) 6-CH₃

werden in einer Mischung aus 950 Volumenteiler Methvlenchlortd und 50 VQlumenteilen Methanol bei etwa 20°C gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Kammzug aus Polvesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 70 % geklotzt, getrocknet und zur Färbstoffixierung 1 Minute bei 210°C thermosoliert. Die Färbung wird durcheine Nachwäsche, 5 Minuten kalt in Perchloräthvlen, fertiggestellt. Man erhält eine echte Gelborangefärbung.

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BAD ORIGINAL

■ - 13 -

Der Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 34,6 g (0,1 Mol) des Farbstoffs der Formel

/qV-N = N-

OCH₃

0/-N H^

19,4 g (0,12 Mol) Caprylsäurechlorid und 9,5 g (0,12 Mol) Pyridin werden in 250 ml Chloroform, etwa 8 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Die Isolierung des Farbstoffs erfolgt in der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Art.

Beispiel 9 :

5 Gewichtsteile des Farbstoffs der Formel

2 V^CH3

werden in 1000 Volumenteilen einer Miscüüng aus 50 % 1,2,2-Trifluor~ trichloräthan und 50 % Methylenchlorid bei Raumtemperatur gelost. Mit dieser Lösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern mit einem Abquetscheffekt von etwa 65 % auf einem Foulard geklotzt, getrocknet und 1 Minute bei 210°C thermosoliert. Anschließend wird die Färbung in der gleichen Lösemittelmischung etwa 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält eine echte Orangefärbung.

Ähnliche Ergebnisse können erzielt werden,wenn anstelle einer Heißluftbehandlung folgende Methoden zur Farbstoffixierung ange~ wendet werden: 20 Minuten Dämpfen in Wasserdampf bei 102° - 103⁰C; 5 Minuten Dämpfen in überhitztem Perchloräthylendampf bei etwa 150 C

09821/0954

Der Farbstoff wird erhalten, indem man den Farbstoff der Formel

mit Caprylsäurechlorid als Acylierungsmittel umsetzt und im übrigen wie in Beispiel 5 beschrieben verfährt.

Die Tabelle 1 zeigt eine Auswahl von Farbstoffen, die nach den angeführten Fifrbevorschriften der vorstehenden Au sfiihrungsbei. spiele verwendet werden können und auf Polyesterfasern gelbe bis orange Färbungen ergeben.

BAD ORIGtNAL

409821/0954 ·^Α

Tabelle

^H3^C

OCH₃

o)-^N

Cl

.<2/-^Μ

-CH₀-CH-

^:n2

CH

CH₃

H₃CO-

COC₁(CHg)₃

6) C₂H₅O-

CO(CH,

409821/0954

- -16 -

OCII

8) 0„N—

r-vör^{N = N}·

- N-

-OCO(CII₂) ₄ -

H₃C

CII₂CH₂OCH₃

CO

10) nc-/q\_n =

ocm CH

H₃CO

Cl

^NC~\O/-^N - ^N

CH₃

OCO(CH₂)j₀-CH₃

-N - N

Q >-,0C0 ( CHg ; _% ₄-CH₃

H₃CO

N - N^O/-°C0

H₃C

409821/0954

17

CH

H₃C

= N-/ Q V-OCOCH₂-CH

CIL

°2^N χΟ/*¹ "

O/ ^N " "

o)-^N

CO(CH₉) ,-CH

OCIL

— N

Cf CH,

CH₃OCH₂CH₂O-(QVN =

OCH.

CH,

^H3^C ^N"< O )-OCO (CH₂)

A09821/095A

(ο)— ^Ν

._nVq\_oco_(o

CO(CH₂)_1O-CH₃

26) C^H₉O-ZqV-N = ^Ν/θ/-~^Ν -

^/ γ ^

^H3^C

CO(CH

CIL

Α09821/095Α

Claims

PATENTANSPRÜCHE

Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Textilmaterialien mit organischen Färbeflotten imprägniert, die Farbstoffe der allgemeinen Formel (1)

A-N = N-B-N = N-C-O-R₁ (1)

enthalten, in welcher A einen Benzolrest bedeutet, der bis zu drei Substituenten aus der Reihe Halogenatome, vorzugsweise Chlor— oder Bromatome,Nitro—, Cyano—, Trifluormethyl- und Alkvlgruppen mit vorzugsweise 1. bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxvgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten

B den Rest j \ oder den Rest der Formel (Z)

(2)

darstellt, in v/elcher R„ und R„ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor— oder Bromatome, und/oder Alkvlgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und /oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, C einen Rest der Formel (3)

—(O /— ⁽³⁾ BAD ORIGINAL

^R* /

409821/0954

darstellt, in welcher R₄ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, und/oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und R₁ für einen verzweigten oder unverzweigten Alkylcarbonylrest oder für einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder durch Halogen-' atome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, substituierten Arylcarbonylrest steht, wobei R- höchstens 18 Kohlenstoffatome enthält, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung fixiert,
2.Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Textilmaterialien mit organischen Färbeflotten imprägniert, die Farbstoffe der allgemeinen Formel ( 4)

A-N = N-B-N-N- C-O- R' ( 4 Ϊ

enthalten, in welcher A einen Benzolrest bedeutet, der bis zu drei Substituenten aus der Reihe Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl- und Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit I bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen enthalten kann,

B den Rest —( O / oder den Rest der Formel

R«

darstellt, in welcher R„ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff-

409821/0954

BAD ORIGINAL

atome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, und/oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, C einen Rest der Formel

darstellt, in welcher R. und R_ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, und /oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und RJ für einen verzweigten oder unverzweigten Alkylcarbonylrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung fixiert.

3«;Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten Textilmaterialien mit organischen Färbeflotten imprägniert, die Farbstoffe der Formel ( 5^N

enthalten, in welcher B den Rest

N-B-N = N-

⁰ ~ ^Ri

oder den Rest der Formel

BAD

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^R2

darstellt, in welcher R₀ und R_o unabhängig voneinander Wasserstoffes j

atome, Hal ogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, und/oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen rait I bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, R., R ,R und R unabhängig voneinander Wasserstoffoder Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen bedeuten, Rl für einen verzweigten oder unverzv/eigten Alkylcarbonylrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung fixiert.

4j,Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der dort genannten Farbstoffe der allgemeinen Formel (1) ( 4) und (5 ) verwendet.

5»Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.

6iVerfahren nach Ansprüchen 1 bis 4 dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet.

7, Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel Gemische aus halogenierten Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet.

Λ 0 9 8 21 /0954

8»Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehandelt.

9»Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8 , dadurch gekennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet, das beim Färben eingesetzt wurde.

30· Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Textilmaterial solches aus Polyesterfasern verwendet.

H,.Die nach den Ansprüchen 1 bis 10 gefärbten Textilmaterialien.

^.Verwendung von. Farbstoffen der allgemeinen Formel (1) A-N = N-B-N = N-C-O-R- (5)

in welcher A einen Benzolrest bedeutet, der. bis zu drei Substituenten aus der Reihe Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Cyano-, Trifluormethyl- und Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise Ibis 4 Kohlenstoffatomen enthalten kann,

B den Rest / \ oder den Rest der Formel (2)

(2)

darstellt _t in welcher R_ und R unabhängig voneinander Wasserstoff-

A09821/08B4 ·^Α

atome oder Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, und/ oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/ oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen rait I bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, C einen Rest der Formel (3)

(3)

darstellt, in welcher R₄ und R₅ unabhängig voneinander Wasserstoffätome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, und/oder Alkylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder gegebenenfalls durch Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkoxygruppen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, und R- für einen verzweigten oder unverzweigten Alkylcarbonylrest oder für einen gegebenenfalls durch Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 bis ,4 Kohlenstoffatomen oder durch Halogenatome, vorzugsweise durch Chlor- oder Bromatome 1 substituierten Arylcarbonylrest steht, wobei R- höchstens 18 Kohlenstoffatome enthält, zum Färben von Texti!materialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln.

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