DE2238398C3 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln

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DE2238398C3 DE19722238398 DE2238398A DE2238398C3 DE 2238398 C3 DE2238398 C3 DE 2238398C3 DE 19722238398 DE19722238398 DE 19722238398 DE 2238398 A DE2238398 A DE 2238398A DE 2238398 C3 DE2238398 C3 DE 2238398C3
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Description

enthalten, in der X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R für einen Hydroxy-alkyl-, Alkoxy-alkyl-, Hydroxyalkoxy-alkyl, Alkoxy-alkoxy-alkyl-. Phenylalkyl-, Cyclohexyl-alkyl-, Alkyl-phenyl-alkyl-, Phenyl-, Halogen-phenyl-, Cyan-phenyl-, Alkylphenyl-, Alkoxy-phenyl-, Hydroxy-alkyl-phenyl-, Hydroxy-alkoxy-phenyl-, Hydroxy-phenyl-alkylphenyl-, Alkoxy-alkoxyl-phenyl-, Alkoxy-alkylphenyl-, Alkoxy-carbonyl-phenyl-, Alkyl-carbonyl-phenyl-, Alkyl-carboxy-phenyl-, Alkoxysulfonyl-phenyl-, Alkyl-sulfonyl-phenyl-, Alkylsulfonyloxy-phenyl-, Cyan-alkyl-phenyl-, Cyanalkoxy-phenyl-, Halogen-alkyl-phenyl- oder Halogen-alkoxy-phenyl-Gruppe oder in der X für ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R für einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannten Chinophthalonfarbstoffe verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und oder aliphatischen Alkoholen verwendet.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehandelt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet, das bereits beim Färben eingesetzt wurde.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man textile Artikel aus Polyesterfasern färbt.
•5
398
Schriften 1943 535, 2002 286 und vielen anderen Literaturstellen mehr, ist das Färben von Synthesefasern aus organischen Lösemitteln oder unter Verwendung von solchen Produkten im Färbebad bekannt Dabei wird, je nach Art der eingesetzten Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen in kontinuierlicher Arbeitsweise, entweder durch Foulardieren bzw. Klotzen und anschließendes Dämpfen oder Thennosolieren, erreicht
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum k-. -tinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die a·. synthetischen Fasern bestehen oder solche enmalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasennaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Chinophthalonfarbstoffe der allgemeinen Formel
X-R
Aus der deutschen Ofienlegungsschrift 1 963 735 ier I 906 842, ferner aus den deutschen Offenlegungsenthalten, in der X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R einen Hydroxyalkyl-, Alkoxy-alkyl-, Hydroxy-alkoxy-alkyl-, AIkoxy-alkoxy-alkyk Phenyl-alkyl-, Cyclohexyl-alkyl-,
Alkyl - phenyl - alkyl-, Phenyl-. Halogen - phenyl-. Cyan-phenyl-, Alkyl-phenyl-, Alkoxy-phenyl-, Hydroxy-alkyl-phenyl-, Hydroxy-alkoxy-phenyl-, Hydroxy-phenyl-alkyl-phenyl-, Alkoxy-alkoxy-phenyl-, Alkoxy-alkyl-phenyl-, Alkoxy-carbonyl-phenyl-, Al-
kyl-carbonyl-phenyl-, Alkyl-carboxy-phenyl-, AIkoxy-sulfonyl-phenyl-, Alkyl-sulfonyl-phenyl-, Alkylsulfonyloxy-phenyl, Cyan-alkyl-phenyl-, Cyan-alkoxy-phenyl-, Halogen-alkyl-phenyl- oder Halogenalkoxy-phenyl-Rest oder in der X ein Schwefelatom
oder eine Sulfonylgruppe und R einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert. Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen der zuvor angegebenen Formel gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch die Umsetzung von 4-Halogen-3-Hydroxy-chinophthalonen, wie 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon, mit den Verbindungen der Formel R-XH, worin R und X die obengenannte Bedeutung besitzen, wie Alkoholen, Mercaptanen. Phenolen, Thiophenolen sowie aliphatischen odei aromatischen Sulfinsäuren, gegebenenfalls in Gegenwart von alkalischen Mitteln, wie Alkali-hydroxider
SS oder Alkalicarbonaten, beispielsweise nach der in dei deutschen Offenlegungsschrift 1 769 436 beschriebenen Methode.
Als synthetische Fasermaterialien kommen nacr dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalat odei Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden wie Hexamethylendiaminadipat, Poly-i-caprolactan oder fM-Aminoundecansäure, Polyolefinen oder Poly acrylnitrilen, außerdem Polyurethane, Polyvinylchlo ride, Polyvinylacetate sowie Cellulose^1/2-acetat um Cellulosetriacetat in Frage. Die genannten Synthese fasern lassen sich auch in Mischungen untereinande oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie Cellu
losefasern oder Wolle, einsetzen. Diese Fasennaterialien können ?n allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitszuständen vorliegen, wie z.B. als Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder »Non Wovensw-Artikel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betracht, deren Siedepunkte unter Normalbedingungen nicht über 1500C liegen, z.B. aliphatische Kohlenwasserstoffe wie die entsprechenden »Siedegrenzenbenzine« (DIN 51 631/1. 59), aliphtische Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichlorethane, Trichloräthane, Tetrachloräthane, Dichlorfluormethan, Dichlor-tetrafluoräthane und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlor-fluormethan, 1,2,2-Trichlor-1,1,2-trifluor-äthan, Tetrachloräthylen, Trichlorethylen und 1,1,1-Trichloräthan.
Ferner kommen verfahrensgemäß als Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Als vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzfiotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener Form zur Anwendung gelangen beispielsweise im ste'.lmittelfreien Zustand, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder als Präparation unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden.
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach der Erfindung am zweckmäßigsten durch Foulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pfiatschen oder Tauchen geschehen. Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung mit Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzen Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffe unter der Einwirkung erhöhter Temperatur auf die mit den Färbebädern imprägnierter Ware, z. B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 2400C. Die Hitzebehandlung zur Farbstoffixierung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit Hilfe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h. nach dem sogenannten »Thennosol«-Verfahren.
Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich. Trocknung und Hitzbehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweichenden Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen aufgefangen und durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die so zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise in dem gleichen, bereits zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
Beispiel 1
8 g des Farbstoffs der Formel
S - (CH2J11 - CH3
werden in 1 1 Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70% (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) beträgt. Daraufhin wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet und zur Farbstoffixierung 1 Minute bei 200° C thermosoliert. Nach dem Thermosolieren wird der auf dem Gewebe unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Im Anschluß an die Waschoperation wird die Ware getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel können erzielt werden, wenn man an Stelle von Perchloräthylen folgende Lösemittel verwendet:
a) Methylenchlorid,
b) 1,1,1-Trichloräthan,
c) Trichlorethylen,
d) 1,2,2-Trifluor-trichloräthan,
e) Trichlor-fluormethan
f) oder Mischungen der genannten Lösemittel.
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff wird hergestellt gemäß Beispiel 6 der deutschen Oflfenlegungsschrift 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 140 Gewichtsteilen 2,5-Dichlorthiophenol die gleiche Menge n-Dodecyl-mercaptan verwendet.
Beispiel 2
4,5 g des Farbstoffe der Formel
2
werden in 1 1 Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70 Gewichtsprozent beträgt Anschließend wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft 20" getrocknet. Die Farbstofnxierung erfolgt durch Dämpfen bei 1,5 atü; die Dämpfzeit unter diesen Bedingungen beträgt 30 Minuten. Nach der Dämpfoperation wird der auf der Ware unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Man erhält eine gelbe Färbung.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel werden erzielt, wenn man an Stelle von Polyesterfasermaterial als Substrat Polyamid-6-, PoIyamid-6,6- oder Cellulose-triacetat-Fasergewebe verwendet.
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff wird hergestellt gemäß Beispiel 6 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437.
Beispiel 3
2 g des Farbstoffs der Formel
0-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
werden in 1 1 einer Mischung aus 500 Volumteilen Perchloräthylen und 500 Volumteilen Methanol bei Raumtemperatur gelöst Mit dieser Farbstofflösung wird zum Färben so verfahren wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Der hier benutzte Farbstoff wird hergestellt gemäß Beispiel 5 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 150 Gewichtsteilen Methanol die gleiche Menge Äthylend'glykol verwendet.
Beispiel 4
1 g des Farbstoffs der Formel
HO 1
398
Methylenchlorid und 505 Gewichtsteilen 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei 25° C gelöst Mit dieser Farbstofflösung wird zum Färben so verfahren, wie im Beispiel 1 beschrieben. Nach dem Thermosolieren ist jedoch ein Waschen der gefärbten Ware nicht nötig. Man erhält eine hellgelbe Färbung.
Der hierbenutzte Farbstoff wird gemäß Beispiel 2 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 436 hergestellt
Beispiel 5
1,2 g des Farbstoffs der Formel
OCH3
werden in 11 Perchloräthylen bei 30° C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird zum Färben so verfahren wie im Beispiel 4 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Den eingesetzten Farbstoff erhält man gemäß Beispiel 4 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437.
Bei si el 6 -CH2
/V
2 g des Farbstoffs der 3 i Formel
? HO O-
V)
\Acc
1
1
o> 		H
werden in 1 1 Methanol bei 4O0C gelöst. Zum Färben wird mit dem Farbstoff so verfahren wie im Beispiel 4 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Der hier benutzte Farbstoff wird erhalten gemäß Beispiel 1 der deutschen Offenlegungsschrift 1769437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 150 Gewichtsteilen Phenol die gleiche Menge Hexahydro-benzyl-alkohol verwendet.
Beispiel 7
2 g des Farbstoffs der Formel
CH3
werden in 1 1 einer Mischung aus 495 Gewichtsteilen
werden in 1 1 Methylenchlorid bei 25° C gelöst. Zum Färben wird mit dieser Farbstofflösung so verfahren wie im Beispiel 4 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
• Den eingesetzten Farbstoff erhält man gemäß Beispiel 1 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 150 Gewichtsteilen Phenol die gleiche Menge 2,2-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-propan (Bisphenol A) verwendet.
Beispiel 8
g des Farbstoffs der Formel
0-CH2-CH2-OH
dieser Farbstofftösung wird zum Färben so verfahren wie im Beispiel 4 beschrieben. Man erhält eine gell» Färbung.
Der eingesetzte Farbstoff wird erhalten gemäß Beispiel 4 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 50 Gewichtsteilen 4-Hydrcxy-anisol die gleiche Menge Brenzcatechin-mono-(p-hydroxy-äthyl)-äther verwendet.
An Stelle des im Beispiel 8 verwendeten Farbstoffs lassen sich nach der dortigen Färbevorschrift mit gleichem Erfolg auch die in der Tabelle angegebenen Farbstoffe einsetzen:
20
Tabelle
X-R
werden in 1 1 Methylenchlorid bei 25° C gelöst. Mit
Bei χ
spiel
9 SO2
10 SO2
11 SO2
12 SO2
13 O
14 0
15 O
16 O
19 O
20 O
21 O
22 O
23 O
24 O
25 O
26 O
Äthyl- -CH2-CH3 Octyl- — (CH2)7 — CH3 Dodecyl- -(CHj)11-CH3 Octadecyl- — (CH2)17 —CH3 3'-Hydroxy-propyl- — CH2 — CH2 — CH2 — OH 2'-n-Butoxy-äthyl- — CH2 — CH2 — O — (CHj)3 — CH3
2'-(2"-Äthoxy)-äthoxy-äthyl- — CH2 — CH2 — O—CH2 — CH2 — O—CH2—CH3 Benzyl- -CH2-C6H5
2'-(4"-Nonyl-phenoxy)-äthyl- — CH2 — CH2 — O —\~V~ (CH2J8 — CH3 2'-(4"-Butoxy-phenylmercapto)-äthyl- -CH2-CH2-S-^ VO-(CHj)3-CH3
6'-Chtor-hexyl-2-Cyanäthyl-
4'-Nonyl-phenyl-4'-Butoxy-phenyl-
— (CH2)s — CH2 — Cl
— CH2 - CH2 — CN
(CH2J8-CH3
V- O -(CH2), -CH3
4'-<2"-Hydroxy -äthyO-phenyl-4-(2"-Hydroxy-äthoxy)-phenyl-4'-(2"-Octyioxy-äthoxy)-phenyl-4'-(2"-Äthoxy-äthyi)-phenyl-
CH2-CH2-OH
O —CH2-CH2-OH
OCH2 — CH2 — O — (CHj1) - CH3
CHj -~"
O — CH2 — CH3
509615/250
ίο
χ Fortsetzung Mischung (1:1) aus R CH3 - CH2 — CH2 — CN >
Bei
spiel 		O Phenyl- ~\/ Q — O — C — CH3 - O — CH2 — CH2 — CN
27 S'-tert.-Butoxy-carbonyl-phenyl- — Hexahydrobenzyi- — CH2 ~<H I
CO		 CH3 -(CH2J5-CH2Cl
-CO — CH2 — CH3 -O — (CH2J5 — CH2 — Cl
O O - O — CO — (CHj)9 — CH3
28 O 4'-Äthyl-carbonyl-phenyl- O CH3 I
O — CH2 — CH2 — Br
29 4'-Decylcarboxy-phenyl- — -SO2- 0-CH2- CH
CH3
O O - SO2 — CH2 — CH3
30 O S'-Isobutoxy-sulfonyl-phenyl- — O
31 O 4'-Ä»hylsulfonyl-phenyl- — O Γ
O — SO2 — (CH2J5CH3
32 2'-Hexyl-sulfonyloxy-phenyl- — O
O O
33 O 4'-(2"-Cyanäthyl)-phenyl- — ο
34 O 4'-(2"-Cyanäthoxy)-phenyl- — O
35 O 4'-(6"-ChIor-hexyl)-phenyl- — 9
36 O 4'-(6"-Chlor-hexoxy)-phenyl- —
37 2'-(2"-Bromäthoxy)-phcnyl- —
S Mischung (1:1) aus
38 Dodecyl- -(CH2J11-CH3
S Cl
2,5-Dichlor-phenyl- ~\^ y
Cl
SO2
39 O

Claims (1)

2 Patentansprüche:
1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Chinophthalonfarbstoffe der allgemeinen Formel
X-R
HO
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