DE2238398A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln - Google Patents
Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemittelnInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: " . HOE 72/F 224
Datum: 28. Juli 1972 Dr. Cz/stl
Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien
aus organischen Lösemitteln
Aus der DOS 1 963 735 oder DOS 1 9O6 842, ferner aus den
DOS 1 9I13 535, DOS 2 002 286 und vielen anderen Literaturstellen'
mehr, ist das Färben von Synthesefasern aus organischen Lösemitteln
oder unter Verwendung von solchen Produkten im Färbebad bekannt. Dabei wird, je nach Art der eingesetzten
Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen in kontinuierlicher Arbeitsweiset entweder durch Foulardieren bzw. Klotzen und
anschließendes Dämpfen oder Thermosolieren, erreicht.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen
Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln,
dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Chinophthalonfarbstoffe der
allgemeinen Formel
enthalten, in der X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine SuIfony!gruppe und R einen Hydroxy-alkyl-, Alkoxy-alkyl-,
Kydroxy-alkoxy-alkyl-, Alkoxy-alkoxy-alkyl-, Phenyl-alkyl-,
Cyclohexyl-alkyl-, Alkyl-phenyl-alkyl-, Phenyl-, Halogenphenyl-,
Cyan-phenyl-, Alkyl-phenyl·-, Alkoxy-phenyl-, Hydroxyalky!-phenyl-,
Hydroxy-alkoxy-phenyl-, Hydroxy-phenyl-alkylphenyl-,
Alkoxy-alkoxy-phenyl-, Alkoxy-alkyl-phenyl-, Alkoxy-
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carb.ony 1-phenyl-, Alky 1-carbony 1-phenyl-, Alkyl-carboxy-phenyl-j,
Alkoxy-sulfony1-phenyl-, Alky1-sulfony1-phenyl-, Alkylsulfonyloxy-phenyl-,
Cyan-alky1-phenyl-, Cyan-alkoxy-phenyl-,
Halogen-alky1-phenyl- oder Halogen-aIkoxy-phenyl-Rest oder
in der X ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R einen
AlkyIrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, und die
Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln
verwendeten Farbstoffen der zuvor angegebenen Formel gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z.B. durch die
Umsetzung von 1i-Halogen-3-hydroxy-chinophthalonen, wie Ί-Brom-3-hydroxy-chinophthalcn,
mit den Verbindungen der Formel R-XH, worin R und X die obengenannte Bedeutung besitzen, wie
Alkoholen, Mercaptanen, Phenolen, Thiophenolen sov/ie aliphatischen
oder aromatischen Sulfinsäuren, gegebenenfalls in Gegenwart von alkalischen Mitteln, wie Alkali-hydroxiden oder Alkalicarbonaten,
beispielsweise nach der in der DOS 1 769 436 beschriebenen
Methode.
Als synthetische Fasermaterialien kommen nach dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalat
oder Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden, wie Hexamethylendiaminadipat, Poly- £.-cap rolac tarn oder
Uj-Aminoundecansäure, Polyolefinen oder Polyacry!nitrilen,
außerdem Polyurethane, Polyvinylchloride, Polyvinylacetäte sowie
Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat infrage. Die
genannten Synthesefasern lassen sich auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie Cellulosefasern
oder Wolle, einsetzen. Diese Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitszuständen
vorliegen, wie z.B. als Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non Wovens"-Artikel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betracht, deren Siedepunkte
unter Normalbedingungen nicht über 1500C liegen, z.B. aliphatische
Kohlenwasserstoffe wie die entsprechenden "Siedegrenzen-
.4 09810/0396
benzine" (DIN 51 6.31/ I. 59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe
wie Methylehchloridj Diehloräthane, Trichloräthane, Tetrachloräthanes
Dichlor-fluormethan, Dichlor-tetrafluoräthane und Octafluorcyclobutanj aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol
und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlor-fluormethan,
l,2,2-Trichlor-l,ls2~trifluor-äthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen
und 1,1,1-Trichloräthan.
Ferner kommen Verfahrensgemäß als Lösemittel beispielsweise
Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Als vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus
haiogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls
unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck könnenNdie Farbstoffe
in verschiedener Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise im Stellmittelfreien Zustand, als konzentrierte Lösung in
einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel, bzw. Lösemittelgemisch
oder als Präparation unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Qxalkylierungsprodukten
von Fettalkoholen, Alky!phenolen, Fettsäuren und Fettsäure
ami den.
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach
der vorliegenden Erfindung am zweckmäßigsten durch Foulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie
Besprühen, Pflatsehen, Tauchen u.a. geschehen. Das Imprägnieren
wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsvreise
durch Behandlung mit Warmluft, Durchsaugen eines inerten
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Qases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten
Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemittel^-
dampf, bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffe unter der Einwirkung erhöhter Temperaturen auf die mit den Färbebädern imprägnierter Ware,
z.B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind
abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 2^0 C. Die
Hitzbehandlung zur Farbstoffixierung kann in überhitztem Wasserdampf
oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit Hilfe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten
von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt
jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h., nach dem sogenannten "Thermosöl"-Verfahren.
Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich, Trocknung und Hitzbehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweicheden Lösemitteldämpfe
werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen aufgefangen und durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die
so zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung
der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung
wird vorzugsweise in dem gleichen, bereits zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in
anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
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2238388
8 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst.
Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70 % (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen
auf das Gewicht der trockenen Ware) beträgt. Daraufhin wird die
Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet und zur Farbstoffixierung 1 Minute bei 2000C thermosoliert.
Nach dem Thermosolieren wird der auf dem Gewebe unfixierte
Färbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen
wieder entfernt. Im Anschluß an die Waschoperation wird die Ware getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel können erzielt werden, wenn man anstelle von Perchloräthylen
folgende Lösemittel verwendet:
a) Methylenchlorid
b) 1,1,1-Trichloräthan
c) Trichloräthylen
d) 1,2,2-Trifluor-trichloräthan
e) Tri chlor-fluorine than
f) oder Mischungen der genannten Lösemittel.
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff wird hergestellt
gemäß Beispiel 6 der DOS 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit
dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 150 Gewichtsteilen
2,5-Diehlorthiophenol die gleiche Menge n-Dodecyl-mercaptan verwendet.
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Beispiel 2 "
Ί,5 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei
Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70 Gew.-i beträgt. Anschließend wird die Klotzung in einer
geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet. Die Farbstoffixierung
erfolgt durch Dämpfen bei 1,5 atü; die Dämpfzeit unter diesen
Bedingungen beträgt 30 Minuten. Nach der Dämpfoperation wird der auf der Ware unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der
Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Man erhält eine gelbe Färbung.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel werden erzielt, wenn man anstelle von Polyesterfasermaterial als
Substrat Polyamid 6-, Polyamid 6,6- oder Cellulose-triacetat-
Fasergewebe verwendet.
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff wird hergestellt
gemäß Beispiel 6 der DOS 1 769 437.
2 g des Farbstoffs der Formel
0f\ nil r*U _A f*XS
r*U nil
U Un~ uHo—U—Οπ_—un_ Un
Il 1 2 2 2 2
HO
409810/099
werden in 1 Liter einer Mischung aus'500 Volumenteilen Perchloräthylen
und 500 Volumenteilen Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dierser Farbstofflösung wird zum Färben so verfahren
wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine, gelbe Färbung.
Der hier, benutzte Farbstoff wird hergestellt gemäß Beispiel" 5 der DOS 1 769 437, indem man zur umsetzung mit dem 4- Brom-3-hydroxy-chinophthalon
statt 150 Gewichtsteilen Methanol die gleiche Menge Sthylendiglylcol verwendet.
1 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter einer Mischung aus 495 Gewichtsteilen Methylenchlorid
und 505 Gewichtsteilen 1,2,2-Tr'ifluor-trichloräthan bei
25 C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird zum Färben so verfahren
wir im Beispiel 1 beschrieben. Nach dem Thermosolieren
ist jedoch ein Waschen der gefärbten Ware nicht nötig. Man erhält eine hellgelbe Färbung.
Der hier benutzte Farbstoff wird gemäß Beispiel 2 der DOS "" 1 769 436 hergestellt. .- ' ·
1,2 g des .Farbstoffs der Formel
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werden in 1 Liter Perchloräthylen bei 30°C gelöst. Mit dieser
Parbstofflösung wird zum Färben so verfahren wie im Beispiel k
beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Den eingesetzten Farbstoff erhält man gemäß Beispiel DOS 1 769
der
2 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 Liter Methanol bei ^O C gelöst. Zum Färben wird mit
dem Farbstoff so verfahren wie im Beispiel % beschrieben. Man
erhält eine gelbe Färbung.
Der hier benutzte Farbstoff wird erhalten gemäß Beispiel 1 der DOS 1 769 M37, indem man zur Umsetzung mit dem li-Brom-J-hydroxychinophthalon
statt 150 Gewichtsteilen Phenol die gleiche Menge Hexahydro-benzyl-alkohol verwendet.
2 g des Farbstoffs der Formel
—OH
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werden in 1 Liter Methylenchlorid bei 25 C gelöst. Zum Färben
wird mit dieser Farbstofflösung so verfahren wie im Beispiel kbeschrieben.
Man erhält eine gelbe Färbung.
Den eingesetzten Farbstoff erhält man gemäß Beispiel 1 der DOS 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4~Brom-3-hydroxychinophthalon
statt ISO Gewichtsteilen Phenol die gleiche Menge
2,2-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-propan (Bisphenol A) verwendet.
2 g des Farbstoffs der Formel
O1CH2-CH2-OH
werden in 1 Liter Methylenchlorid bei 25 C gelöst. Mit dieser
Farbstofflösung wird zum Färben so verfahren wie im Beispiel k
beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Der eingesetzte Farbstoff wird erhalten gemäß Beispiel 4 der
DOS 1 769 ^37, imdem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxychinophthalon
statt 50 Gewichtsteilen 4-Hydroxy-anisol die gleiche
Menge Brenzcatechin-mono-Cß-hydroxy-äthyD-äther verwendet.
Anstelle des in Beispiel 8 verwendeten Farbstoffs lassen sich
nach der dortigen Färbevorschrift mit gleichem Erfolg auch die
in der Tabelle angegebenen Farbstoffe einsetzen:
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- 10 Tabelle
SO2 Äthyl- -CH2-CH3
10 SO2 Octyl
11 SO2 Dodecyl- -
12 SO2 Octadecyl- -
13 O 3'-Hydroxy-propyl- -
14 O 2'-n-Butoxy-äthyl- -CH2-CH2-O-(CH2),-CH3
15 0 - 2'-(2"-Äthoxy)-äthoxy-äthyl-
16 0 Benzyl-
17 0 2'-(4(l-Nonyl-phenoxy)-äthyl-
-CH2-CH2-O-/ V-
18 0 2'-(illl-Butoxy-phenylmercapto)-äthyl-
- (CH2 )
19 O 6'-Chlor-hexyl- -(CH2)
20 0 2'-Cyanäthyl-
21 0 V-Nonyl-phenyl-
22 0 Ί'-Butoxy-phenyl-
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| 23 | O |
| 24 | O |
| 25 | O |
26 O
27 O
28 O
29 O
30 G
31 0
32 O
33 O
34 0
35 0
Ip-(2"-Hydroxy-äthy1)-pheny1-
1} ι_(2»-Hydroxy-äthoxy)-phenyl- -ί'■ VO-CHg-QHg-
41^i2"-Octyloxy-äthoxy)-phenyl-
-OCH2-CH2-O-(CH2)-CH3
4»- ( 2"-Äthoxy-äthy 1) -phenjt-
3t-tert.-ButQxy-carbonyl-phenyl
CO - 0 - C- CH
I'-Äthy1-carb ony1-pheny1-
4'-Decylcarboxy-phenyl- -^ V-O-CO-(CH2
3'-Isobutoxy-sulfony1-pheny1-
SÖ_-0-CH„tCH
2 2 \
CH3 41 -Äthy lsulfony 1-pheny 1- —/' \—
21-Hexyl-sulf ony loxy-pheny 1-SO2-CH2-CH3,
4»-(2"-Cyanäthyl)-phenyl- -<
V-CH2-CH2-CN
4«- ( 2" -Cy anäthoxy) -pheny 1- -/3"-"0-CH2-OTg-CN
4l-(6"-Chlor-hexyl)-phenyl / V-(CH2) -CH2Cl
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■ - 1.2 -36 O 4'-(6"-Chlor-hexoxy)-phenyl-
37 O 2 '-^''-Bromathoxy )-phenyl-
0-CH2-CH2-Br
38 S Dodecyl- "(CH2^1l"CH3
S 2,5-Dichlor-phenyl-
ft
Mischung (1:1) aus 39 SO2 Phenyl- ~\_/
0 Hexahydrobenzyl- -CH0-—( H
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Claims (9)
1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien,
die aus synthetischen Pasern bestehen oder, solche enthalten,
aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man
die Pasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Chinophthalonfarbstoffe der allgemeinen Formel
enthalten, in der X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R für einen Hydroxy-alkyl-,
Alkoxy-alkyl-, Hydroxy-alkoxy-alkyl-, Alkoxy-alkoxy-alkyl-,
Phenyl-alkyl-, Cyclohexyl-alkyl-, Alkyl-phenyl-alkyl-, Phenyl-,
Halogen-phenyl-, Cyan-phenyl-, Alkyl-phenyi-, Alkoxy-phenyl-,
Hydroxy-alkyl-phenyl-, Hydroxy-alkoxy-phenyl-, Hydroxy-phenylalkyl-phenyl-,
Alkoxy-alkoxy-phenyl-, Alkoxy-alky1-phenyl-,
Aikoxy-carbony1-phenyl-, Alky1-carbony1-phenyl-, Alkyl-carboxy-phenyl-,
Alkoxy-sulfony1-phenyl-, Alky1-sulfony1-phenyl-,
Alkyl-sulfonyloxy-phenyl-, Cyan-alkyl-phenyl-, Cyan-alkoxyphenyl-,
Halogen-alky1-phenyl- oder Halogen-alkoxy-phenyl-Gruppe
oder in der X für ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R für einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen
stehen, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Gemische der genannten Chinophthalonfarbstoffe verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole
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verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bx3 4, dadurch gekennzeichnet,
daß man als organische Lösmittel Gemische aus halogenierten,
aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischen Lösemitteln
nachbehandelt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw.
Lösemittelgemisch verwendet, das bereits beim Färben eingesetzt wurde.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man textile Artikel aus Polyesterfasern färbt.
9. Die gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 gefärbten Textilraaterialien.
J 409810/0996
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