DE2238398B2 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln

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Description

enthalten, in der X für eia Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R für einen Hydroxy-alkyl-, Alkoxy-alkyl-, Hydroxyalkoxy-alkyl, Alkoxy-alkoxy-alkyl-, Phenylalkyl-, Cyclohexyl-alkyl-, Alkyl-phenyl-alkyl-, Phenyl-, Halogen-phenyl-, Cyan-phenyl-, Alkylphenyl-, Alkoxy-phenyl-, Hydroxy-alkyl-phenyl-, Hydroxy-alkoxy-phenyl-, Hydroxy-phenyl-alkylphenyl-, Alkoxy-alkoxyl-phenyl-, Alkoxy-alkylphenyl-, Alkoxy-carbonyl-phenyl-, Alkyl-carbonyl-phenyl-, Älkyl-carboxy-phenyl-, Alkoxysulfonyl-phenyl-, Alkyl-sulfonyl-phenyl-, Alkylsulfonyloxy-phenyl-, Cyan-alkyl-phenyl-, Cyanalkoxy-phenyl-, Halogen-alkyl-phenyl- oder Halogen-alkoxy-phenyl-Gruppe oder in der X für ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R für einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen stehen, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannten Chinophthalonfarbstoffe verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehandelt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet, das bereits beim Färben eingesetzt wurde.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man textile Artikel aus Polyesterfasern färbt.
Schriften 1 943 535, 2 002 286 und vielen anderen Literaturslellen mehr, ist das Färben von Synthesefaserii aus organischen Lösemitteln oder unter Verwendung von solchen Produkten im Färbebad bekannt. Dabei wird, je nach Art der eingesetzten Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen in kontinuierlicher Arbeitsweise, entweder durch Foulardieren bzw. Klotzen und anschließendes Dämpfen oder Thennosolieren, erreicht
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Farben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Chinophthalonfarbstoffe der allgemeinen Formel
X-R
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 963 735 oder 1 906 842, ferner aus den deutschen Offenlegungs-
enthalten, in der X ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R einen Hydroxyalkyl-, Alkoxy-alkyl-, Hydroxy-alkoxy-alkyl-, AIkoxy-alkoxy-alkyl-, Phenyl-alkyl-, Cyclohexyl-alkyl-, Alkyl - phenyl - alkyl-. Phenyl-, Halogen - phenyl-, Cyan-phenyl-, Alkyl-phenyl-, Alkoxy-phenyl-, Hydroxy-alkyl-phenyl-, Hydroxy-alkoxy-phenyl-, Hydroxy-phenyl-alkyl-phenyl-, Alkoxy-alkoxy-phenyl-, Alkoxy-alkyl-phenyl-, Alkoxy-carbonyl-pUenyl-, Alkyl-carbonyl-phenyl-, Alkyl-carboxy-phenyl-, AIkoxy-sulfonyl-phenyl-, Alkyl-sulfonyl-phenyl-, Alkylsulfonyloxy-phenyl, Cyan-alkyl-phenyl-, Cyan-alkoxy-phenyl-, Halogen-alkyl-phenyl- oder HaJogenalkoxy-phenyl-Rest oder in der X ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe und R einen Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen der zuvor angegebenen Formel gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch die Umsetzung von 4-Halogen-3-Hydroxy-chinophthalonen, wie 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon, mit den Verbindungen derl Formel R—XH, worin R und X die obengenannte Bedeutung besitzen, wie Alkoholen, Mercaptanen, Phenolen, Thiophenolen sowie aliphatischen oder aromatischen Sulfinsäuren, gegebenenfalls in Gegenwart von alkalischen Mitteln, wie Alkali-hydroxiden oder Alkalicarbonaten, beispielsweise nach der in der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 436 beschriebenen Methode.
Als synthetische Fasermaterialien kommen nach dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen Polyestern, z. B. Poiyäthylenterephthalat odei Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden wie Hexamethyiendiaminadipat, Poly-F-caprolacUm oder ω-Aminoundecansäure, Polyolefinen oder Poly acrylnitrilen, außerdem Polyurethane, Polyvinylchlo
ride, Polyvinylacetate sowie Cellulosetriacetat unc Cellulosetriacetat in Frage. Die genannten Synthese fasern lassen sich auch in Mischungen untereinande oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie CeIIu
losefasern oder Wolle, einsetzen. Diese Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitszuständen vorliegen, wie z. B. als Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder »Non Wovens«-Artikel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betracht, deren Siedepunkte unter Normalbedingunaen nicht über 150°C liegen, z.B. aliphatische Kohlenwasserstoffe wie die entsprechenden »Siedegrenzenbenzine« PIN 51 631/1.59), aliphtische Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichloräthane, Trichloräthane, Tetrachloräthane, Dichlorfiuormethan, Dichlor-tetrafiuoräthane und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlor-fluormethan, 1,2,2-Trichlori.U-trifluor-äthan, Tetrachlorethylen, Trichlorethylen und 1,1.1-Trichloräthan.
Ferner kommen verfahrensgemäß als Lösemitte! beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Als vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und oder aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise im Stellmittelfreien Zustand, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder als Präparation unter Verwendung von lösemittcllöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Oxalkylierungsprodukten von Fettulkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und FeUsäureamiden.
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach der Erfindung am zweckmäßigsten durch Foulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen oder Tauchen geschehen. Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung mit Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung ^on überhitzen Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffe unter der Einwirkung erhöhter Temperatur auf die mit den Färbebädern imprägnierter Ware, z. B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 2400C. Die Hitzebehandlung zur Farbstoffixierung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit Hilfe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d. h. nach dem sogenannten »Thermosol«-Verfahren.
Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich, Trocknung und Hitzbehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweichenden Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen aufgefangen und durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die so zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise in dem gleichen, bereits zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
Beispiel 1
8 g des Farbstoffs der Formel
S-(CH2),!-CH3
werden in 1 1 Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70% (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) beträgt. Daraufhin wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet und zur Faibstoffixierung 1 Minute bei 2000C thermosolieri. Nach dem Thermosolieren wird der auf dem Gewebe unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Im Anschluß an die Waschoperation wird die Ware getrocknet. Man erhält eine gelbe Färbung.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel können erzielt werden, wenn man an Stelle von Perchloräthylen folgende Lösemittel verwendet:
a) Methylenchlorid,
b) 1,1,1-Trichloräthan,
c) Trichlorethylen,
d) 1,2,2-Trifluor-trichloräthan,
e) Trichlor-fiuormethan
f) oder Mischungen der genannten Lösemittel.
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff wird hergestellt gemäß Beispiel 6 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 140 Gewichtsteilen 2,5-Dichlorthiophenol die gleiche Menge n-Dodecyl-mercaptan verwendet.
Beispiel 2
4,5 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 1 einer Mischung aus 500 Volumteilen Perchloräthylen und 500 Volumteilen Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird zum Färben so verfahren wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Der hier benutzte Farbstoff wird hergestellt gemäß Beispiel 5 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 150 Gewichtsteilen Methanol die gleiche Menge Äthylendigiykol verwendet.
Beispiel 4
1 g des Farbstoffs der Formel
Methylenchiorid und 505 Gewichtsteüen 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei 25°C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird zum Färben so verjähren, wie im Beispiel 1 beschrieben. Nach dem Thermosolieren ist jedoch ein Waschen der gefärbten Ware nicht nötig. Man erhält eine hellgelbe Färbung.
Der hierbenutzte Farbstoff wird gemäß Beispiel 2 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 436 hergestellt. .
Beispiel 5
1.2 e des Farbstoffs der Formel
werden in 1 1 Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70 Gewichtsprozent beträgt. Anschließend wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet. Die Farbstoffixierung erfolgt durch Dämpfen bei 1,5 atü; die Dämpfzeit unter diesen Bedingungen beträgt 30 Minuten. Nach der Dämpfoperation wird der auf der Ware unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen wieder entfernt. Man erhält eine gelbe Färbung.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel werden erzielt, wenn man an Stelle von Polyesterfasermaterial als Substrat Polyamid-6-, PoIyamid-6,6- oder Cellulose-triacetat-Fase· gewebe verwendet.
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff wird hergestellt gemäß Beispiel 6 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437.
Beispiel 3
2 g des Farbstoffs der Formel
n 0-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
HO
OCH,
werden in 1 1 Perchloräthylen bei 300C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird zum Färben so verfuhren wie im Beispiel 4 beschrieben. Man erhält eine jidbe Färbung.
Den eingesetzten Farbstoff erhält man ge-miß Beispiel 4 der deutschen Offenlegumgsschrift 1 769 437.
Beispiel 6
2 g des Farbstoffs der Formel
O —CH7
werden in 1 1 Methanol bei 400C gelöst. Zum Färben wird mit dem Farbstoff so verfahren wie im Beispiel 4 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Der hier benutzte Farbstoff wird erhalten gemäß Beispiel 1 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 150 Gewichtsteilen Phenol die gleiche Menge Hexahydro-benzyl-alkohol verwendet.
B e i s ρ i c 1 7
2 g des Farbstoffs der Formel
werden in 1 1 einer Mischung aus 495 Gewichtsteilen werden in 1 1 Methylenchlorid bei 25°C gelöst. Zum Färben wird mit dieser Farbstofflösung so verfahren wie im Beispiel 4 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Den eingesetzten Farbstoff erhält man gemäß Beispiel 1 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 150 Gewichtsteilen Phenol die gleiche Menge 2,2-Bis-(4'-hydroxy-phenyl)-propan (Bisphenol A) verwendet.
Beispiel 8
2 g des Farbstoffs der Formel O — <
iü
-CH2-OH dieser Farbstofflösung wird zum Färben so verfahren wie im Beispiel 4 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung.
Der eingesetzte Farbstoff wird erhalten gemäß Beispiel 4 der deutschen Offenlegungsschrift 1 769 437, indem man zur Umsetzung mit dem 4-Brom-3-hydroxy-chinophthalon statt 50 Gewichtsteilen 4-Hydroxy-anisol die gleiche Menge Brenzcatechin-mono-(/J-hydroxy-äthyl)-äther verwendet.
An Stelle des im Beispiel 8 verwendeten Farbstoffs lassen sich nach der dortigen Färbevorschrift mit gleichem Erfolg auch die in der Tabelle angegebenen Farbstoffe einsetzen:
15
20
Tabelle
X-R
werden in 11 Methylenchlorid bei 25° C gelöst. Mit
Beispiel
9 10 11 12 13 14 15 16
SO2 SO2
SO2 SO2
O O
19 O
20 O
21 O
22 O
23 O
24 O
25 O
26 O
Äthyl- -CH2-CH3
Octyl- -(CH2J7-CH3
Dodecyl- -(CH2Jn-CH3
Octadecyl- — (CH2), 7 — CH3
3'-Hydroxy-propyl- — CH2 — CH2 — CH2 — OH 2'-n-Butoxy-äthyl- — CH2 — CH2 — 0 — (CH2J3 — CH3
2'-(2"-Athoxy)-äthoxy-äthyl- — CH2—CH2 — O—CH2—CH2 — O—CH2—CH; Benzyl- -CH2-C6H5
2'-(4"-Nonyl-phenoxy)-äthyl- — CH2 — CH2 — 0 ~\_/~ (CH2)e — CH3
2'-(4"-Butoxy-phenylmercapto)-äthyl- -CH2-CH2-S-/ N-O-(CH2J3-CH3
6'-ChJor-hexyl- -(CH2J5-CH2-Cl 2'-Cyanäthyl- — CH2 — CH2 — CN
4'-Nonyl-phenyl-
(CH2)8 — CH3
4'-Butoxy-phenyl- -^J*^ O — (CH2J3 — CH3 4'-{2"-Hydroxy-äthyl)-phenyl- —<ζ V- CH2 — CH2 — OH 4'-(2"-Hydroxy-äthoxy)-phenyl- —/ y— O — CH2 — CH2 — OH
4'-(2"-Octyloxy-äthoxy)-phenyl-4'-{2"-Äthoxy-äthyl)-phenyl- °CH2 — CH2 — O — (CH2) — CH3
Beispiel
O O
O O
O O O O O
Fortsetzung
SO2
S'-tert.-Butoxy-carbonyl-phenyl-
4'-Äthyl-carbonyl-phenyl-4'-Decylcarboxy-phenyl-
3'-Isobutoxy-sulfonyl-phenyl-4'-Äthylsulfonyl-phenyl-
2'-Hexyl-suifonyloxy-phenyl-
4'-(2"-Cyanäthyl)-phenyl-
4'-(2"-Cyanäthoxy)-phenyl-
4'-(6"-Chlor-hexyl)-phenyl-
4'-(6"-Chlor-hexoxy>phenyl-
2'-(2"-Bromäthoxy)-phenyl-
Mischung (1:1) aus Dodecyl- — (CH2K i~ CH3
Cl 2,5-Dichlor-phenyl- -\_/>
Ci Mischung (1:1) aus
Phenyl-
Hexahydrobenzyl- CH2 —<T H
CO CH2 CH3
O — CO — (CH2J9 — CH3 CH3
SO2-O-CH2-CH
CH3
SO2 — CH2 — CH3
O —SO2-(CH2)5CH3
V- O -(CH2)5 -CH2- Cl
O — CH2 — CH2 — Br

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß laan die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Chinophthalonfarbstoffe der allgemeinen Formel
X-R
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CH454084A (de) * 1966-01-05 1967-12-29 Geigy Ag J R Verfahren zum kontinuierlichen Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus synthetischem Polyamid
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