DE2238399B2 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln - Google Patents

Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln

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Description

X O OH
enthalten, in der X und Y für eine Hydroxyl-, Amino- oder Nitrogruppe stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn X eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, Y eine Hydroxylgruppe darstellt und, wenn Y eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, X eine Hydroxylgruppe darstellt und R für einen Alkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen, Cycloalkyl- oder Alkoxyl-alkylrest steht, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannten Anthrachinonfarbstoffe verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehandelt.
T. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet, das bereits beim Färben eingesetzt wurde.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man textile Artikel aus Polyesterfasern färbt.
399 kannt Dabei wird, je nach Art der eingesetzten Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen in kontinuierlicher Arbeitsweise, entweder durch Foulardieren bzw. Klotzen und anschließendes Dämpfen oder Thennosolieren, erreicht
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
X O OH
Aus der deutschen Offen legungsschrift 1 963 735 oder 1.906 842, ferner aus den deutschen OffenlegungKschriften 1 943 535, 2 002 286 und vielen ande- ren Literaturstellect mehr, ist das Färben von Synthesefasern aus organischen Lösemitteln oder unter Verwendung von solchen Produkten im Färbebad be- Y O NH-R
enthalten, in der X und Y für eine Hydroxyl-, Amino- oder Nitrogruppe stehen, mit der Maßgabe, daß, wenn X eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, Y eine Hydroxylgruppe darstellt und, wenn Y eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, X eine Hydroxylgruppe darstellt und R für einen Alkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen einen Cycloalkyl- oder Alkoxy-alkylrest
steht, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert. Auch verwendet man Gemische der genannten Anthrachinonfarbstoffe.
Im Rahmen des beanspruchten Verfahrens seien
3.5 als spezielle Beispiele für den Rest R in den zur Anwendung gelangenden Anthrachinonfarbstoffe genannt:
im Falle von R = eine Alkylgruppe
der η-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, Methyl-pentyl-, Dimethyl-butyl-, n-Hexyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethylbutyl-, n-Octyi-, iso-Octyi-, Methyi-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-, Tetramethylbutyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl-, Trimethylhexyl-, n-Decyl-, Dimethyl-octyl-, n-Dodecjrl-, Dimethyl-decyl-, n-Tetradecyl-, n-Hexadecyl- und der n-Octadecyl-Rest,
im Falle von R = eine Cycloalkylgruppe
der Cyclohexyl- und der Methylcyclohexylrest
und im Falle von R = eine Alkoxyalkylgruppe
der iso-Propoxy-äthyl-, Äthylhexoxy-äthyl-, Äthoxy-propyl-, tert-Butoxy-propyl-, Äthoxy-isopropyl-, iso-Pentyloxy-propyl-, Methoxy-butyl-, Äthoxy-butyl-, Methoxy-isobutyl-, Äthoxy-isobutyl- und der Äthoxy-hexyl-Rest, insbesondere aber der y-{2-Äthylhexoxy)-propyl-Rest.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösemitteln verwendeten Farbstoffen der zuvor angegebenen Formel gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von 4,5-(bzw.4,8)-Dinitro-l,8-(bzw. l,5)-dihydroxyantnrachinonen in einem organischen Lösemittel, wie o-Dichlorbenzol, Xylol, Nitrobenzol oder Dimethylformamid, mit Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxy-alkylaminen. Reduziert man die NitroeruDDe dieser Farb-
55
60
stoffe mit Reduktionsmittel, beispielsweise durch Kochen mit einer wäßrigen Natriumsulfid-Lösung, so erhält man die entsprechenden Farbstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel, in denen X oder Y für eine Aminogruppe steht
Als synthetische Fasermaterialien kommen nach dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalat oder Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden, wie Hexamethylendiaminadipat, Poly-i-caprolactam oder ω-Aminoundecansäure, Polyolefinen oder PoIyacryliiitrilen, außerdem Polyurethane, Polyvinylchloride, Polyvinylacetate sowie Cellulosetriacetat und Cellulose-triacetat in Frage. Die genannten Synthesefasern lassen sich auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie Cellulosefasern oder Wolle, einsetzen. Diese Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten VerarbeitungszustänJen vorliegen, wie z. B. als Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder »Non-Wovens«-Artikel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betracht, deren Siedepunkte unter Normalbedingungen nicht über 150°C liegen, z.B. aliphatische Kohlen-Wasserstoffe wie die entsprechenden »Siedegrenzenbenzine« (DlN 51 631/1. 59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichloräthane, Trichloräthane, Tetrachloräthane, Dichlorfluormethan, Dichlor-tetrafluoräthane und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenwasserstoffe wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlor-fluormethan, 1,2,2-Trichlor-1,1,2-trifluoräthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1, 1-Trichloräthan.
Ferner kommen verfahrensgemäß als Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Als vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Färbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise im Stellmittelfreien Zustand, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder als Präparation unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden.
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach der vorliegenden Erfindung am zweckmäßigsten durch Foulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pfiatschen oder Tauchen geschehen. Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann von der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung mit Warmluft, Durcbsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf bzw. unter Anwendung von, Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffe unter der Einwirkung erhöhter Temperaturen auf die πήι den Farbebädern imprägnierte Ware,z. B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 2400C. Die Hitzebehandlung zur Farbstofffixierung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit Hilfe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h. nach dem sogenannten »Thermosol«-Verfahren.
Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich, Trocknung und Hitzebehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweichenden Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen aufgefangen und durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die so zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise in dem gleichen, bereits zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
Beispiel 1
6 g des Farbstoffs der Forme!
HO O NH CH2-CH3
(01*12)3 ^ CH2 CH
(CH2J3-CH3
werden in 11 Perchloräthylen bei etwa 20° C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterstapelfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffekt beträgt etwa 80% (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware). Anschließend wird die Ware in einem geeigneten Apparat durch Absaugen der Lösemitteldämpfe getrocknet und zur Farbstoffixierung dann 1 Minute bei 200° C thermosiliert. Man erhält eine dunkelbraune Färbung" mit guten Gebrauchsechtheiten.
Ahnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel 1 können erzielt werden, wenn man an Stelle des obengenannten Lösemittels die gleiche Volumenmenge Trichloräthylen verwendet
Ebenfalls ähnliche Ergebnisse können erzielt werden, wenn die Farbstoffixierung nicht durch eine Thermosolbehandlung, sondern durch einen Dämpfprozeß erfolgt (30 Minuten bei 102 ^is 103° C in Wasserdampf oder 10 Minuten bei 1500C in überhitztem Perchloräthylendampf dämpfen).
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
33 Gewichtsteile 4,8-Dinitro-l,5-dihydroxy-anthrachinon werden in 250 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol auf 1000C erhitzt, dann werden 37,4 g Gewichtsteile y-(2-Äthylhexoxy)-propylamin hinzugetropft und die Heizbadtemperatur auf 15O0C erhöht. Nach 5stündigem Rühren der Reaktionsmischung bei 150° C wird ein Teil des Lösungsmittels abdestilliert und der gebildete Farbstoff durch Zugabe "on Methanol gefällt. Zur weiteren Reinigung wird der Rohfarbstoff aus Amylalkohol umgefällt. Man erhält so etwa 20 Gewichtsteile 8 - Nitro - 4 - γ - (2 - äthylhexoxy) - propylamino-i,5-dihydroxy-anthrachinon als blaues Pulver.
Beispiel 2
2 g des Farbstoffs der Fojmel
O2N O OH
HO O NH
(CH2J17-CH3
Beispiel 3
2,5 g des Farbstoffs der Formel
H,N O OH
HO O NH
CH2-CH3
werden in 11 eines azeotropen Gemisches aus 49,5% Methylenchlorid und 50,5% 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei etwa 25° C gelöst. Mit dieser Klotzflotte wird ein Mischgewebe aus 67% Polyesterfasern und 33% Baumwolle auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 90 Gewichtsprozent geklotzt. Die Trocknung und Farbstoffixierung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Anschließend wird die Färbung 2 Minuten in der gleichen Mischung aus Methylenchlorid und 1,2,2-Trifluor-trichloräthan kalt nachgewaschen. Man erhält eine hellblaue, echte Färbung auf dem Polyesteranteil des Mischgewebes.
Der zum Färben benutzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 33 Gewichtsteile 4,8-Dinitro-1,5-dihydroxy-anthrachinon werden mit 34 Gewichtsteilen Stearylamin in 400 Volumteilen o-Dichlorbenzol so lange unter Rückfluß erhitzt, bis chromatographisch kein Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dann wird die Hauptmenge des Lösungsmittels abgedampft, die heiße Farbstofflösung filtriert und der gebildete Farbstoff durch Zugabe von Methanol gefällt. Man erhält so 40 Teile 8-Nitro-4-stearylamino-1,5-dihydroxy-anthrachinon als blaues Pulver.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel können erzielt werden, wenn außer den 2 g/l des Farbstoffs des Beispiels 2 noch 4 g/l des Farbstoffs wie im Beispiel 1 genannt verwendet werden.
(CH2J3-O-CH2-CH
(CH2J3-CH3
werden in 11 Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 40 Gewichtsprozent geklotzt und, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiterbehandeit. Es resultiert eine blaue Färbung mittlerer Farbstärkc mit guten Gebrauchsechtheiten.
Wird im obigen Beispiel an Stelle von Methanoi ein azeotropes Gemisch aus 94% 1,2^-Trifluor-iri chloräthan und 6% Methanol als Lösemittel eingesetzt, so kann ein ähnliches färberisches Ergebnis erzielt werden. N
Der zuvor benutzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 12 Gewichtsteile 8-Nitro-4-y-(2-äthylhexoxy) - propylamino -1,5 - dihydroxy - anthrachinon aus Beispiel 1 werden in 200 Volumteilen 5%iger wäßriger Natriumsulfid-Lösung 8 Stunden auf 90 bis 95' C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, erst mit verdünnter Ammoniumchlorid-Lösung, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 11 Teile 8-Amino-4 - γ - (2 - äthylhexoxy) - propylamino -1,5 - dihydroxyanthrachinon als blauviolettes Pulver.
Beispiel 4
5 g des Farbstoffs der Formel
O,N
OH
HO O NH
(CH2)8—CH3(ISo)
werden in 11 1,1,1-Trichloräthan bei etwa 300C gelöst. Mit dieser Kloizflotte wird ein Kammzug aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit etwa 100 Gewichtsprozent Abquetscheffekt geklotzt und anschließend, wie bei den bisherigen Beispielen beschrieben, getrocknet sowie fixiert und danach im gleichen Lösemittel 5 Minuten kalt nachbehandelt. Man erhält eine dunkelblaue, echte Färbung.
Der zum Färben verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden, nur daß an Stelle der 34 Teile Stearylamin hier 17,2 Teile iso-Nonylamin eingesetzt wurden. Man erhält dann 35 Teile 8 - Nitro - 4 - isononylamino -1,5 - dihydroxyanthrachinon als blaues Pulver.
Beispiel S 2 g des Farbstoffs der Formel
O2N O OH
HO O N-H
ίο
«5
werden in 11 einer Mischung aus 50% Methylenchlorid und 50% 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei etwa 25° C gelöst. Mit dieser Klotzflotte werden nun Gewebe aus den im folgenden aufgeführten Fasern geklotzt, getrocknet und unter den nachstehend genannten Bedingungen fixiert:
Cellulose-2l/2-aoetat...
Cellulosetriacetat
Polyamid
Polyester
Polyvinylchlorid
(wärmestabüisierter
Typ)
Polypropylen
30 Sekunden bei 1600C 30 Sekunden bei 1700C 40 Sekunden bei 190°C 60 Sekunden bei 2000C
30 Sekunden bei 130°C 30 Sekunden bei 145°C
Anschließend werden die Färbung auf Polyamid im gleichen, bereits zum Klotzen verwendeten Lösemittel und die Färbungen auf 2!/2-Acetat, Triacetat, Polyvinylchlorid und Polypropylen in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachbehandelt. Bei der Färbung auf Polyesterfasern wurde auf eine Nachbehandlung verzichtet. In allen Fällen werden blaue, echte Färbungen mittlerer Farbtiefe erhalten.
Der zum Färben benutzte Farbstoff war wie im Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden, nur daß an Stelle der 34 Teile Stearylamin hier 12 Teile Cyclohexylamin eingesetzt wurden. Man erhält dann 24Teile 8 - Nitro - 4 - cyclohexylamine -1,5 - dihydroxy - anthrachinon als amorphes blaues Pulver.
409537/:

Claims (1)

Patentansprüche: 2 Z
1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
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