DE2238338B2 - Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen LösemittelnInfo
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Description
NH2
(CH2L
enthalten, in der X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe, m Tür
eine Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 2 oder 3, und η für den Wert 0 oder 1 steht, R1 für den Fall
Ii = 0 Wasserstoff-oder Halogenatom, vorzugsweise Brom oder Chlor, oder eine Cyanid-, Cyanat- oder
Rhodanidgruppe, und R1 für den Fall η = 1 eine A'kyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkyl-aryl-,
Hydroxy-alkyl-, Hydroxy-cyclo-alkyl-, Hydroxyaryl-,
Hydroxy-aralkyl-, Hydroxy-alkyl-aryl-, Mercapto - alkyl-. Mercapto - cycloalkyl-, Mercaptoaryl-,
Mercapto - aralkyl-, Mercapto-alkyl-aryl-, Hydroxy - alkoxy - aryl -, Hydroxy - aryloxy- alkyl-,
Hydroxy - alkylmercapto - aryl-, Hydroxy - arylmercapto - alkyl-, Mercapto - alkoxy - aryl-, Mercapto
- alkylmercapto - aryl-, Mercapto - aryloxyalkyl-, Mercapto - arylmercapto - alkyl-, AIkoxyaryl-,
Alkylmercapto - aryl-, Alkylsulfonyl - aryl-, Aryloxy-alkyl-, Arylmercapto-alkyl- oder Arylsulfonyl-alkyl-Gruppe
bedeutet, wobei die Alkylgruppierungen
innerhalb dieser Reste 2 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten sowie die obengenannten
Gruppen gegebenenfalls noch substituiert sein können, und R2 einen Rest wie unter R1 angeführt
darstellt sowie unter der Maßgabe η = 0 außerdem eine Tetrafluor-alkoxy-, Trifluor-alkyl- oder
eine Carbonsäure-alkyl- bzw. cycloalkyl-estergruppe bedeutet, wobei die Alkylgruppierungen
im Alkoholrest des Esters 2 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten sowie die zuvor genannten Gruppen
gegebenenfalls noch substituiert sein können, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung
auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man Gemische der genannten Anthrachinonfarbstoffe verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel
halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel
aliphatische Alkohole verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß matt als organische Lösemittel
Gemische aus halogenierten, aliphatischen
Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet,
6, Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen
in organischen Lösemitteln nachbehandeln
7, Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das
gleiche Lösemittel bzw, Lösemittelgemisch verwendet, das bereits beim Färben eingesetzt wurde.
8, Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man textile Artikel aus Polyesterfasern
färbt.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 963 735 oder 1 906 842, ferner aus den deutschen Offenlegungsschriften
1 943 535, 2 002 286 und vielen anderen Literaturstellen mehr, ist das Färben von
Synthesefasern aus organischen Lösemitteln oder unter Verwendung von solchen Produkten im Färbebad
bekannt. Dabei wird, je nach Art der eingesetzten Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen in kontinuierlicher
Arbeitsweise, entweder durch Foulardieren bzw. Klotzen und anschließendes Dämpfen oder
Thermosolieren, erreicht.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen
Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen
Formel
NH2
O '
O '
.(X)n-Ri
(X)11-R2
enthalten, in der X für ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Sulfonylgruppe, m für eine Zahl von 1
bis 4, vorzugsweise 2 oder 3, und η für den Wert 0
oder 1 steht, R1 für den Fall η = 0 Wasserstoff- oder
Halogenatom, vorzugsweise Brom oder Chlor, oder eine Cyanid-, Cyanat- oder Rhodanidgruppe, und R1
für den Fall »1 = 1 eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkyl-aryl-, Hydroxy-alkyl-, Hydroxy-cycloalkyl-,
Hydroxy-aryl-, Hydroxy-aralkyl-, Hydroxyalkyl-aryl-, Mercapto-alkyl-, Mercapto-cycloalkyl-,
Mercapto-aryl-, Mercapto-aralkyl-, Mercapto-alkylaryl-,
Hydroxy-alkoxy-aryl-, Hydroxy-aryloxyalkyl-,
Hydroxy-alkylmercapto-aryl-.Hydroxy-arylmercaptöalkyl-,
Mercapto - alkoxy - aryl-, Mercapto - alkylmercapto-aryl-,
Mercapto^aryloxy-alkyl-, Mercaptoarylmercapto-alkyl-,
Alkoxy-aryl-, Alkylmercapto*
aryl-, Alkylsulfonyl-aryl-, Aryloxy-alkyl-, Arylmercapto-alkyl·
oder Arylsulfonyl-alkyl-Gruppe bedeutet,
f ο wobei die Alkylgruppierungen innerhalb dieser Reste 2
bis 18 Kohlenstoffatome enthalten sowie die obengenannten Gruppen gegebenenfalls noch substituiert
sein können, und R2 einen Rest wie unter R1 angeführt
darstellt sowie unter der Maßgabe η - 0 außerdem
eine Tetrafluor-alkoxy-, Trifluor-alkyl- oder eine CarbonsSure-aJkyl-
bzw, cycloalkyl-estergruppe bedeutet, wobei die Alkylgruppierungen im Alkoholrest des
Esters 2 bis 18 K.ohlenstoffatome enthalten sowie die
zuvor genannten Gruppen gegebenenfalls noch substituiert sein können, und die Farbstoffe anschließend
durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert. Auch verwendet man dabei
Gemische der genannten Anthrachinonfarbstoffe.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen der
zuvor angegebenen Formel gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. nach den Verfahren der
deutschen Patentschriften 1266 902 und 1198781,
der französischen Patentschrift 1450 575 und der
niederländischen Patentanmeldung 66.04043.
Als synthetische Fasermaterialien kommen nach dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen
Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalat oder Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden,
wie Hexamethylendiaminadipat, Poly-f-caprolactam
oder ω-Aminoundecansäure, Polyolefinen oder PoIyacrylnitrilen.
außerdem Polyurethane, Polyvinylchloride, Polyvinylacetate sowie Cellulose^1/2-acetat und
Cellulosetriacetat in Frage. Die genannten Synthesefasern lassen sich auch in Mischungen untereinander
oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie Cellulosefasern odu Wolle, einsetzen. Diese Fasermaterialien
können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitungszuständen vorliegen,
wie z. B. als Kabel, Kammzug, F "den. Garne, Gewebe,
Gewirke oder »Non Wovens«-Artikel.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betracht,
deren Siedepunkte unter Normalbedingungen nicht über 1500C liegen, z.B. aliphatische Kohlenwasserstoffe
wie die entsprechenden »Siedegrenzenbenzine (DIN 51631/I.59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe
wie Methylenchlorid, Dichloräthane, Trichloräthane, Tetrachloräthane, Dichlorfluormethan,
Dichlor-tetrafluoräthane und Octafluorcyclobutan,
aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe
wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlor-fluormethan, 1,2,2-Trichlor-1,1,2-trifluor-äthan,
Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan.
Ferner kommen verfahrensgemäß als Lösemittel
beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatiüche Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Als vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedensn
Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus h.ilogenierten, aliphatischen
Kohlenwasserstoffen und oder aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe itc Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch
durch Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener
Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise irn Stellmittelfreien Zustand, als konzentrierte
Lösung in einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch oder als Präparation
unter Verwendung von lösemittellöslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Oxalkylierungsprodukten
von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fettsäui'eamiden.
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfoigt nach der vorliegenden Erfindung am
zweckmäßigsten durch Foulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen oder Tauchen geschehen. Das
Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen
oder höhere« Temperaturen zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann vor der Farbstoffixierung vorzugsweise
getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung mit Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie
Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf
oder Lösemitteldampf bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffs, unter der Einwirkung
erhöhter Temperaturen auf die mit den Färbebädern imprägnierte Ware, z. B. durch Heißluft,
Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind
abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen
100 und 2400C. Die Hitzbehandlung zur Farbstoffixierunij kann in überhitztem Wasserdampf
oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit Hilfe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen,
Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Saizen
vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d. h. nach dem
sogenannten »Thermosol«-Verfahren.
Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich, Trocknung und Hitzbehandiung zwecks Fixierung in
einem Arbeitsgang durchzuführen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweichenden Lösemitteldämpfe werden ina allgemeinen in geeigneten
Anlagen aufgefangen und durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die so
zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete
Nachbehandlung der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten
erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise in dem gleichen, bereits zum Färben
verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln
oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.
Beispiel 1
10 g des Farbstoffs der Formel
10 g des Farbstoffs der Formel
9 NH2
O NH-CH2-CH2
werden in 1 1 Perchlorathylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe
aus Polyesterfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70%
(Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) beträgt, Daraufhin
wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet und zur Farbstoffixierung
1 Minute bei 2100C thermosoliert. Nach dem Tbermosolieren
wird der auf dem Gewebe unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen
wieder entfernt. Im Anschluß an die Waschoperation wird die Ware getrocknet. Man erhält eine
tiefblaue Färbung mit guten Sublimationsechtheits- ι ο
eigenschaften.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel können erzielt werden, wenn an Stelle
von Perchloräthylen folgende Lösemittel verwendet werden:
a) Methylenchlorid,
b) 1,1,1-Trichloräthan,
c) Trichloräthylen,
d) 1,2,2-Tritluor-trichloräthan,
e) Trichlor-fluormethan oder 0 Mischungen der genannten Lösemittel.
Der hier zum Färben verwendete Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:
150 g l-Amino-2,4-dibrom-anthrachinon werden mit 600 g /J-Phenyläthylamin unter Zusatz von 4 g
Kupferacetat 40 Stunden unter überlagerung des Ansatzes mit einer Stickstoffatmosphäre bei 50=C
gerührt. Danach wird das Umsetzungsprodukt der Formel I in der Kälte mit 200 g Methanol versetzt,
2 Stunden nachgerührt, abgesaugt, mit Methanol bis zum farblosen Ablauf und sodann mit Wasser salzfrei
gewaschen und schließlich bei 50° C im Umluftschrank getrocknet.
wird die Ware getrocknet. Man erhält eine blaue Färbung.
Ähnliche färberische Ergebnisse werden erzielt, wenn man an Stelle von Polyesterfasermaterial als
Substrat Polyamid 6-, Polyamid 6,6- oder Cellulosetriacetat-Fasergewebe
verwendet.
Beispiel 3
3 g des Farbstoffs der Formel
3 g des Farbstoffs der Formel
O NH2
O NH2
(D
O NH-CH2-CH,
35
40
21 g Produkt der Formel I werden mit 5,5 g Kaliumacetat und 0,3 g Kupferacetat in 300 g Dimethylformamid
bei 80 bis 900C gelöst, bei dieser Temperatur werden 6 g Thiophenol innerhalb von 20 Minuten
zugetropft, und der Ansatz wird sodann nach 5 Stunden bei 80 bis 900C gerührt. Nach Erkalten der
Lösung fällt man den Farbstoff durch tropfenweise Zugabe von 480 g Methanol aus, rührt den Kolbeninhalt
1 Stunde nach, saugt das Reaktionsprodukt ab, wäscht dasselbe mit Methanol und Wasser nach und
trocknet es bei 50° C im Vakuum.
SO2 — CH2 — CH3
NH-CH1-CH2
werden in 1 1 Perchloräthylen bei etwa 300C gelöst.
Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt
von etwa 70 Gewichtsprozent geklotzt, anschließend getrocknet, 1 Minute bei 210°C thermosoliert
und in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält eine blaue, echte Färbung.
Der hier eingesetzte Farbstoff war auf folgende Weise hergestellt worden:
42 g Produkt der Formel I werden in 500 g Phosphorsäure-tris-(dimethylamid)
bei 8O0C gelöst, und bei dieser Temperatur werden 12 g Äthansulfinsäure-Natriumsalz
im Verlauf von 15 Minuten zugegeben. Dieser Ansatz wird zunächst 4 Stunden bei 8O0C und
danach 5 Stunden bei 1000C bis zur vollständigen Umsetzung gerührt. Der Farbstoff wird sodann durch
Zusetzen von einer Mischung Methanol/Wasser (1:1) ausgefällt, abgesaugt, zunächst mit der gleichen Mischung,
danach mit Wasser gewaschen und bei 500C im Vakuum getrocknet.
B e i s ρ i e I A
4 g des Farbstoffs der Formel
O NH2
O NH2
NH-CH2-CH2-^f y
55
5 g des Farbstoffs, wie im Beispiel 1 beschrieben. werden in i I einer Mischung aus 20 Yolumtcilen
Methanol und 80 Volumteilen Perchloräthylen bei 400C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein
Gewebe aus Polyesterfasern bei 400C auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 65 Gewichtsprozent
beträgt. Anschließend wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet.
Die Farbstoffixievung erfolgt durch Dämpfen bei 1,5 atü, die Dämpfzeit unter diesen Bedingungen betfägt
30 Minuter. Nach dem Dämpfen wird der auf dem Gewebe unflxierte Farbstoff durch Waschen in
Perchloräthylen wieder entfernt. Nach dem Waschen werden ir 1 1 einer Mischung aus 50% Methylenchlorid
und 50% 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei
Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Flotte wird ein Mischgewebe aus 67% Polyesterfasern und 33%
Baumwolle auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von etwa 65 Gewichtsprozent geklotzt. Anschließend
wird die Ware getrocknet, 1 Minute bei 21Ö°C thermosoliert und im gleichen Lösemittelgemisch
5 Minuten kalt nachgewaschen. Man erhält eine rotstinhigblaue, echte Färbung auf dem Polyesteranteil
des Mischgewebes.
Der oben benutzte Farbstoff war wie folgt hergestellt
worden:
13 g Phenol werden mit 20 g Pottasche in 50 ml Dimethylformamid 1 Stunde unter Abdestillation des
entstehenden Reaktionswassers gekocht und sodann auf 80°C abgekühlt. Danach werden 42 g Produkt
der Formel I hinzugefügt, und der Ansatz wird 10 Stunden
bei 90° C erhitzt. Man läßt das Reaktionsgemtsch nunmehr abkühlen und Fällt den Farbstoff durch
Versetzen mit einer Mischung Methanol/Wasser (1:1) aus, wäscht denselben zunächst mit der gleichen Mischung,
danach mit Wasser salzfrei und trocknet ihn bei 800C im Vakuum.
2 g des Farbstoffs der Formel t0
O NH2
OCH3
«5
O NH-CH2-^f _)■
O NH2
(Π)
NH — CH2
Nunmehr werden 16 g Produkt der Formel II mit 5,5 g 4-Methoxythiophenol unter Zusatz von 6,8 g
Pottasche in 150 ml Methylglykol 47a Stunden bei
50° C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird sodann erkalten lassen und tropfenweise mit 150 ml einer
Wasser/Methanol-Mischung (1:1) versetzt. Nun wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, zunächst mit
der Wasser/Methanol-Mischung und danach miit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ähnliche Ergebnisse wie im Beispiel 5 erhält man, wenn an Stelle des dort bekannten Farbstoffs die in
der folgenden Tabelle aufgerührten blauen Farbstoffe eingesetzt werden:
werden in 1 1 Pe/chloräthylen bei Raumtemperatur
gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern geklotzt und, wie im Beispiel 3
beschrieben, weiterbehandelt. Man erhält eine blaue, echte Färbung.
Der oben benutzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
60 g l-Amino-2,4-dibrom-anthrachinon werden in 200 g Benzylamin unter Zusatz von 20 g Kaliumacetat
und 1 g Kupferacetat bei 500C unter überleiten einer
Stickstoffatmosphäre gerührt und wie beim Produkt der Formel I beschrieben aufgearbeitet.
35
40
| Beispiel | l'arbslofr |
| 6 | l-Amino-2-(4'-chlor-phenylmercapto)- |
| 4-(y-phenyl-propylamino)-anthrachinor | |
| 7 | l"Amino-2-(äthoxy-äthoxy)-4-(/?-phenyl |
| äthylamino)-anthrachinon | |
| 8 | 1 -Amino-2-(4'-isopropyl-phenyl- |
| mercapto)-4-phenyl-methylamino)- | |
| anthrachinon | |
| 9 | 1 -Amino-2 ^'-cyclohexyl-phenyl- |
| mercapto)-4-(phenyl-methylamino)- | |
| anthrachinon | |
| 10 | l-Amino-2-(4'-chlor-3'-isooctyl-phenjrl |
| mercapto)-4-(y-phenyl-propylamino)- | |
| anthrachinon | |
| 11 | 1 -Amino-2-(4'-methoxy-phenyl- |
| mercapto)-4-(y-phenyl-propylamino)- | |
| anthrachinon | |
| 12 | l-Amino-2-(4'-tert.-butyl-phenyl- |
| mercapto)-4-phenyl-methylamino)- | |
| anthrachinon. |
Claims (1)
- Patentansprüche:I, Verfahren zum kontinuierlichen Färben von TextUmateriah'ßn, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln,dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
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