DE2238399A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln - Google Patents

Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln

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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals - Meister Lucius & Brüning" Aktenzeichen: HOE 72/ί1 225
Datum: 28. Juli 1972 Dr. Cz/stl
Verfahren zum Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln
Aus der DOS 1 963 735 oder DOS 1 906 842, ferner aus den DOS 1 943 535, DOS 2 002 286 und vielen anderen Literaturstellen mehr, ist das Färben von Synthesefasern aus organischen Lösemitteln oder unter Verwendung von solchen Produkten im Färbebad bekannt. Dabei wird, je nach Art der eingesetzten Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen in kontinuierlicher Arbeitsweise, entweder durch Foulardiereri bzw. Klotzen und anschließendes Dämpfen oder Thermosolieren, erreicht.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus'organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß/man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
OH
NH-R
enthalten, in der X und Y für eine Hydroxy χ-, Amino- oder Nitrogruppe stehen, mit der Maßgabe, daß wenn X eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, Y eine Hydroxylgruppe darstellt und wenn Y eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, X eine Hydroxylgruppe darstellt, und R für einen Alkylrest mit k bis l8 C-Atomen einen Cycloalkyl- oder Alkoxy-alkylrest steht, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.
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Im Rahmen des beanspruchten Verfahrens seien als spezielle Beispiele für den Rest R in den zur Anwendung gelangenden Anthrachinonfarbstoffen genannt
im Falle von R = eine Alkylgruppe:
der η-Butyl-, iso-Butyl-, sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, jso-Amyl-, sec.-Pentyl-, Neopentyl-, Methy1-pentyl-, Dimethylbutyl, n-Hexyl-, Methy1-hexyl-, Dimethy1-pentyl-, Trimethy1-butyl-, n-Octyl-, iso-Octyl-, Methy1-heptyl-, Dimethy1-hexyl-^ Trimethy1-pentyl-, Tetramethyl-butyl-, iso-Nonyl-, Dimethylheptyl-, Trimethy1-hexyl-, n-Decyl-, Dimethyl-octyl-, n-Dodecyl-, Dimethy1-decyl-, n-Tetradecyl-, n~Hexadecyl- und der n-Octadecyl-Rest;
im Falle von R = eine Cycloalkylgruppe: der Cyclohexyl- und der Methylcyclohexylrest; und im Falle von R = eine Alkoxy alkylgruppe: der iso-Propoxy-äthyl-, Äthylhexoxy-äthyl-, Xthoxy-propyl-, tert.-Butoxy~pi*opyl- , Äthoxy-isopropyl-, iso-Pentyloxy-propyl-, Methoxy-butyl-, Äthoxy-butyl-, Methoxy-isobutyl-, Äthoxy-isobutyl- und der Äthoxy-hexyl-Rest, insbesondere aber der V-(2-Äthylhexoxy)-propy1-Rest.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösemitteln verwendeten Farbstoffen der zuvor angegebenen Formel gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung von 4,5"CbZw. k,8)-Dinitro-l,8- (bzw. l,5)-dihydroxyanthrachinonen in einem organischen Lösemittel, wie o-Dichlorbenzol, Xylol, Nitrobenzol oder Dimethylformamid, mit Alkyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxy-alkylaminen. Reduziert man die Nitrogruppe dieser Farbstoffe mit Reduktionsmittel, beispielsweise durch Kochen mit einer wäßrigen Natriumsulfid-Lösung, so erhält man die entsprechenden Farbstoffe der oben angegebenen allgemeinen Formel, in denen X oder Y für eine Aminogruppe steht.
Als synthetische Fasermaterialien kommen nach dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen Polyestern, z.B. Polyäthylenterephthalat oder Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden, wie Hexamethylendiaminadipatj Poly- ^.-caprolactam oder Lo-Aminoundecansäure, Polyolefinen oder Polyacrylnitrilen, außerdem Polyurethane} Polyvinylchloride, Polyvinylacetate sowie
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Celiulose-2 l/2-acetat und Cellulosetriacetat infrage. Die genannten Synthesefasern lassen sich auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen Pasern3 wie Cellulosefasern oder V/olle, einsetzen. Diese Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeigneten Verarbeitszuständen vorliegen, wie z.B. als Kabel, Kammzug, Fäden3 Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non Wovens"-Artikel.
Für das erfindungsgeraäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betrachts deren Siedepunkte unter Noriaalbedingungen nicht über 1500G liegen, z.B. aliphatisehe Kohlenwasserstoffe wie die entsprechenden "Siedegrenzenbenzine" (DIN 51 631/ I. 59), aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Dichloräthane, Trichloräthane, Tetrachloräthane? Di chlor- fluorine than, Diehlor-tetrafluoräthane und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwasserstoffe wie Chlorbe.nzol und Fluorbenzol. Besonders geeignet sind Trichlor-fluormethan, 1,2,2-Trichlor-1,1,2-trifluor-äthan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und Ijljl-Trichloräthan.
Ferner kommen Verfahrensgemäß als Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht, vorzugsweise aliphatisehe Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
Als vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus haiogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen.
Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzw. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmens gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise im stellmittelfreien Zustand, als konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäß verwendeten Lösemittel, bzw» Lösemittelgemisch oder als Präparation unter Verwendung von lösemittel-
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löslichen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alky!phenolen, Fettsäuren und Fettsäureamiden. ■
Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach der vorliegenden Erfindung am zweckmäßigsten durch Poulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnierverfahren wie Besprühen, Pflatschen, Tauchen u.a. geschehen. Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.
Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann vor der Farbstoffixierung vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung mit Warmluft, Durchsaugen eines inerten Gases (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf, bzw. unter Anwendung von Vakuum erfolgen kann.
Danach werden die Farbstoffe unter der Einärkung erhöhter Temperaturen auf die mit den Färbebädern imprägnierter Ware, z.B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 21JO0C. Die Hitzbehanülung zur Farbstoffixierung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit Hilfe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h., nach dem sogenannten "Thermosöl"-Verfahren.
Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich, Trocknung und Hitzbehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen.
Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweichenden Lösemitteldämpfe
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werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen aufgefangen und . durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die so zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.
Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls.der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise in dem gleichen, bereits zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach
bekannter Arbeitsweise erfolgen.
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6 g des Farbstoffs der Formel
ο N O 'j OH CH /~\ L/il -.
I2 !I -Sr Λ CH
ι 		C— ^
O (CH 2)3-CH
ν ·
HO NH
I
(CHg)3-O-CH2-
werden in 1 Liter Perchloräthylen bei ca. 2O0C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterstapelfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt. Der Abquetscheffokt beträgt ca. 80 % (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware). Anschließend wird die Ware in einem geeigneten Apparat durch Absaugen der Lösemitteldämpfe getrocknet und zur Farbstoffixierung dann i Minute bei 200°C thermosiIiert. Man erhält eine dunkelbraune Färbung mit guten Oebrauchsechtheiten.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel 1 können erzielt werden, wenn man anstelle des obengenannten Lösemittels die gleiche Volumenmenge Trichloräthylen verwendet.
Ebenfalls ähnliche Ergebnisse können erzielt werden, wenn die Farbstoffixierung nicht durch eine Thermosolbehandlung, sondern durch einen Dämpfprozeß erfolgt (30 Minuten bei 102 bis 103°C in Wasserdampf oder 10 Minuten bei 150 C in überhitztem Perchloräthylendampf dämpfen).
Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
33 Gewichtsteile 14,8-Dinitro-l,5-dihydroxy-anthrachinon werden in 250 Gewichtsteilen o-Dichlorbenzol auf 1000C erhitzt, dann werden 37,1J g Gewichtsteile ^-(2-Äthylhexoxy)-propylamin hinzugetropft und die Heizbadtemperatur auf 1500C erhöht. Nach fünfstündigem Rühren der Reaktionsmischung bei 150 C wird ein Teil des Lösungsmittel abdestilliert und der gebildete Farbstoff durch Zugabe von Methanol gefällt. Zur weiteren Reinigung wird ;f ' ν 409808/0989
der Rohfarbstoff aus Amylalkohol umgefällt. Man erhält so etwa 20 Gewichtsteile 8-Nitro-'J- ^-( 2-äthylhexoxy )-propylamino-l,5~ dihydroxy-anthrachinon als blaues Pulver.
Beispiel 2 ,
2 g des Farbstoffs der Formel
O2N ρ OH
ΟΎΊ
VW1'
ι ι 1
HO 0 NH
werden in 1 Liter eines azeotropen Gemisches aus ^9,5 % Methylenchlorid und 50,5 % 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei ca. 25°C gelöst Mit dieser Klotzflotte wird ein Mischgewebe aus 67 % Polyesterfasern und 33 % Baumwolle auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. 90 Gew.# geklotzt. Die Trocknung und Farbstoffixierung erfolgt wie im Beispiel 1 beschrieben.
Anschließend.wird die Färbung 2 Minuten in der gleichen Mischung aus Methylenchlorid und 1,2,2-Trifluor-trichloräthan kalt nachgewaschen. Man erhält eine hellblaue, echte Färbung auf dem Polyesteranteil des Mischgewebes.
Der zum Färben benutzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden 33 Gewichtsteile ^,e-Dinitro-ljS-dihydroxy-anthi^achinon werden mit 31I Gewichtsteilen Stearylamin in 1IOO Volumenteilen o-Dichlorbenzol so lange unter Rückfluß erhitzt> bis chromatographisch kein .Ausgangsmaterial mehr nachweisbar ist. Dann wird die Hauptmenge des Lösungsmittels abgedampft, die heiße Färbstofflösung filtriert und der gebildete Farbstoff durch Zugabe von Methanol gefällt. Man erhält so HO Teile 8-Nitro-4-stearylamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon als blaues Pulver.
Ähnliche färberische Ergebnisse wie im vorstehenden Beispiel können erzielt werden, wenn außer den 2 g/l des Farbstoffs des Beispiels 2 noch 4 g/l des Farbstoffs wie im Beispiel 1 genannt verwendet werden.
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SAD ORIGINAL
- 8 -Beispiel 3
2,5 g des Farbstoffs der Formel
H0N O OH
d Il ι
CH2-CH
werden in Liter Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit einem Abquetscheffekt von ca. ^O Gew.Ji geklotzt und, wie in Beispiel 1 beschrieben, weiterbehandelt. Es resultiert eine blaue Färbung mittlerer Farbstärke mit guten Gebrauchsechtheiten.
Wir im obigen Beispiel anstelle von Methanol ein azeotropes Gemisch aus 91* % 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 6 % Methanol als Lösemittel eingesetzt, so kann ein ähnliches färberisches Ergebnis erzielt werden.
Der zuvor benutzte Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 12 Gewi ch ts teile 8-Nitro-4- }f-(2-äthylhexoxy)-p ropy land no-1,5-dihydroxy-anthrachinon aus Beispiel 1 werden in 200 Volumenteilen 5 ?iger wäßriger Natriumsulfid-Lösung 8 Stunden auf 90 bis 95°C erhitzt. Nach dem Erkalten wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt, erst mit verdünnter Ammoniumchlorid-Lösung dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 11 Teile 8-Amino-^- )f-(2-äthylhexoxy)-propylamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon als blauviolettes Pulver.
Beispiel l\
5 g des Farbstoffs der Formel
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CH, (iso)
werden in 1 Liter 1,1,1-Trichloräthan bei ca. 30 C gelöst. Mit dieser Klotzflotte wird ein Kammzug aus Polyesterfasern auf einem Foulard mit ca. 100 Gew.iS Abquetscheffekt geklotzt und anschließend, wie bei den bisherigen Beispielen beschrieben, getrocknet sowie fixiert und danach im gleichen Lösemittel 5 Minuten kalt nachbehandelt. Man erhält eine dunkelblaue, echte Färbung.
Der zum Färben verwendete Farbstoff war wie in Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden, nur daß anstelle der 31I Teile Stearylamin hier 17,2 Teile iso-Nonylaiin eingesetzt wurden. Man erhält dann 35 Teile e-Nitro-il-isononylamino-l^-dihydroxyanthrachinon als blaues Pulver.
Beispiel 5
2 g des Farbstoffs der Formel
0 OH
N-H
werden in 1 Liter eineer Mischung, aus 50 % Methylenchlorid und 50 % 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei ca. 25°C gelöst. Mit dieser Klotzflotte werden nun Gewebe aus den im folgenden aufgeführten Fasern geklotzt, getrocknet und unter den nachstehend genannten Bedingungen fixiert:
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Cellulose-2 1/2-acetat Cellulosetriacetat Polyamid
Polyester
Polyvinylchlorid (wärmeatabilisierter Typ) Polypropylen
30 Sekunden bei l60°C 30 Sekunden bei 170°C 40 Sekunden bei 190°C 60 Sekunden bei 200°C 30 Sekunden bei 130°C
30 Sekunden bei 115 C.
Anschließend werden die Färbung auf Polyamid im gleichen, bereits zum Klotzen verwendeten Lösemittel und die Färbungen auf 2 1/2-Acetat, Triacetat, Polyvinylchlorid und Polypropylen in Perchloräthylen 5 Minuten kalt nachbehandelt. Bei der Färbung auf Polyesterfasern wurde auf eine Nachbehandlung verzichtet. In allen Fällen werden blaue, echte Färbungen mittlerer Farbtiefe erhalten.
Der zum Färben benutzte Farbstoff war wie in Beispiel 2 beschrieben hergestellt worden, nur daß anstelle der 3Ji Teile Stearylamin hier 12 Teile Cyclohexylamin eingesetzt wurden. Man erhält dann 24 Teile B-Nitro-^-cyclohexylamino-ljS-dihydroxyanthrachinon als amorphes blaues Pulver.
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Claims (8)

-11-Patentansprüche
1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Texti!materialien., die aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten,
aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel
NH-R
enthalten, in der X und Y für eine Hydroxyl-, Amino- oder Nitrogruppe stehen, mit der Maßgabe, daß wenn'X eine Nitro- oder Aminogruppe bedeutet, Y eine Hydroxylgruppe darstellt und wenn Y eine Nitro- oder Amincgruppe bedeutet, X eine Hydroxylgruppe darstellt, und R für einen Alkylrest mit 4 bis 18 C-Atomen, Cycloalkyl- oder Alkoxy1-alkylrest steht, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Faserniaterial fixiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannten Anthrachinonfarbstoffe verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösmittel Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet.
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6. Verfahren nach Ansprüchen) 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischem Lösemitteln nachbehandelt.
7. Verfahren nach Anspruch β»'dadurch ©»kennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet* das bereits; feeira Färbern eingesetzt wurde*
8. Verfahren nach Änsprüciien· 1 bis 7» dadiarchi gekennzelefmet, daß mans textile Jlr/fcikel aus Polyesterfasern; flrbt,
f* Die gemäß den Ansprüchen I bis 8 gefärfttteni Texti!materialien,
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