DE2061741B2 - Verfahren zum faerben von fasermaterial aus natuerlichem und synthetischem polyamid sowie polyurethan - Google Patents

Verfahren zum faerben von fasermaterial aus natuerlichem und synthetischem polyamid sowie polyurethan

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Description

O NHR
W
X
•Υ
Z
SOf
M®
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche anionische Farbstoffe der Formel I verwendet, in der R und Y eine niedere Alkylgruppe, W, X und Z Wasserstoff
5' und M® das Natriumkation darstellt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche anionische Farbstoffe der Formel II verwendet, in der R und R1 eine niedere Alkylgruppe, R2 den Dimethylen-ο rest, Y und Z Wasserstoff und M® ein Alkalimetall-Kation bedeutet.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als unpolares aprotisches organisches Lösungsmittel niedere aliphatische .Chlorkohlenwasserstoffe verwendet.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als unpolares aprotisches organisches Lösungsmittel Tetrachloräthylen verwendet.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fasermaterial aus synthetischem Polyamid verwendet.
O NHR
in denen
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen unsubstituierten oder durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohexylrest,
R, Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, R2 einen niederen Alkylenrest,
W Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
X Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, den Cyclohexyl rest oder einen gegebenenfalls substituierten Aryloxyrest,
Y Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe, die Trifluormethylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder ein Halogenatom,
Z Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe und
M0 ein Alkalimetall-Kation, Ammonium oder ein halbes Ladungsäquivalent eines Erdalkalimetall-Kations
bedeutet.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche anionische Farbstoffe der Formel I verwendet, in der R eine niedere Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls methylsubstituierten Cyclohexylrest, W und Z Wasserstoff, X Wasserstoff oder einen Methylphenoxyrest, Y eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom und M® ein Alkalimetall-Kation bedeutet.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, wie Wolle und Nylon, sowie Polyurethanfasern, mit wasserlöslichen anionischen Farbstoffen in organischen Lösungsmitteln.
Natürliche und synthetische Polyamidfasern werden bekanntlich mit anionischen wasserlöslichen Farbstoffen in wäßriger Lösung gefärbt. In neuerer Zeit versucht man jedoch, für den Färbeprozeß das wäßrige Medium durch organische Lösungsmittel zu ersetzen. Dies wäre insbesondere im Hinblick auf die Abwasserprobleme sehr wünschenswert. Zudem kann das Fasermaterial bei Verwendung von organischen Lösungsmitteln im gleichen Bad vorbehandelt, gefärbt und nachbehandelt werden. Während organische Lösungsmittel in der Trockenreinigung rasch Eingang in die Praxis gefunden haben, stößt ihr Einsatz in der Textil farberei auf eine Reihe von Schwierigkeiten. Besonders die Löslichkeit gebräuchlicher wasserlöslicher Farbstoffe in den organischen Medien ist ein noch nicht befriedigend gelöstes Problem.
Es ist schon versucht worden, die üblichen, als wasserlösliche Natriumsulfonate verwendeten organischen Farbstoffe mit organischen Aminen in wasserunlösliche, in organischen Medien lösliche Salze umzuwandeln ; diese zusätzliche Operation bedingt jedoch eine wesentliche Verteuerung der Farbstoffe. Weiter wurden auch schon stark polare organische Lösungsmittel, wie Methanol oder Äthanol, für sich oder als Lösungsvermittler, im Gemisch mit unpolaren organischen Lösungsmitteln eingesetzt. Schließlich hat man auch versucht, die Färbungen statt mittels homogener Mischungen mit Lösungsmittel-Emulsionen durchzuführen. Während die Verwendung polarer organischer Lösungsmittel vor allem wegen Feuergefahr zu apparativen Schwierigkeiten führt, ist die Verwendung von Lösungsmittel-Emulsionen aus färberischen Gründen unerwünscht.
Es wurde nun gefunden, daß sich die übliche Anwendungsform gewisser wasserlöslicher anionischer
Farbstoffe, die der allgemeinen Formel I und II entsprechen
O NHR
O NH
Γ ~\ -W
-X
-ΛΛ- -Y
-Z
_ -so3 e
direkt für das Färben von Fasermaterial aus natürlichem und synthetischem Polyamid sowie Polyurethan in unpolaren aprotischen organischen Lösungsmitteln eignet.
In diesen Formeln I und II bedeuten
eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen unsubstituierten oder durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohexyl rest,
R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe,
R2 einen niederen Alkylenrest,
W Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
X Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, den Cyclohexylres't oder einen gegebenenfalls substituierten Aryloxyrest,
Y Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe, die Trifluormethylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder ein Halogenatom,
Z Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe oder eine niedere Alkoxygruppe und
M® ein Alkalimetall-Kation, Ammonium oder ein halbes Ladungsäquivalent eines Erdalkalimetall-Kations.
Der Begriff »nieder« in Verbindung mit Alkyl oder Alkoxy oder einem aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff bedeutet, daß der entsprechende Rest bzw. die betreffende Verbindung 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist; es handelt sich also beispielsweise um Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, s-Butyl-, Isobutyl- oder t-Butyl-Reste.
R in der Bedeutung einer Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stellt beispielsweise Methyl, Isopropyl, 1,2-Dimethylpropyl, Butyl, s-Butyl, 1,3-Dimethylbutyl, Isohexyl, 2-Äthylhexyl, Octyl, Decyl und Dodecyl dar. Bedeutet R einen durch niedere Alkylgruppen substituierten Cyclohexylrest, dann handelt es sich beispielsweise um 4-Methylcyclohexyl-, 3,5,5-Trimethylcyclohexyl- oder 4-t-Butylcyclohexylreste.
R2 als niederer Alkylenrest bedeutet beispielsweise einen Methylen-, Dimethylen-, Propylen- oder Trimethylen-Rest.
Die Bedeutung von X als Alkylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen entspricht der oben unter R angegebenen. Als gegebenenfalls substituierter Aryloxyrest stellt X insbesondere einen gegebenenfalls durch Halogenatome, wie Chlor oder Brom, oder durch Alkyl- bzw. Alkoxygruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierten Phenoxyrest dar.
Stellt Y ein Halogenatom dar, so sind damit z. B. Fluor, Chlor oder Brom gemeint, Ist M0 ein Alkalimetall-Kation, so handelt es sich beispielsweise um das Lithium-, Natrium- oder Kalium-Kation. Stellt M® ein Erdalkalimetall-Kation dar, so handelt es sich beispielsweise um das Magnesium-,. Strontium- oder Barium-Kation, is Bevorzugt bedeutet R eine verzweigte niedere Alkylgruppe, wie die s-Butylgruppe, ganz besonders jedoch die Isopropylgruppe, oder den Cyclohexylrest.
W und Z sind vorzugsweise Wasserstoff, während X insbesondere Wasserstoff oder einen Methylphenoxyrest darstellt.
M® Bei Y handelt es sich bevorzugt um Wasserstoff,
insbesondere aber um eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom, vor allem um die Methylgruppe, die Äthylgruppe oder um Chlor.
(II) 25 R1 stellt bevorzugt eine Methyl- oder eine Isobutylgruppe dar, R2 bevorzugt den Dimethylenrest.
M® ist vorzugsweise ein Alkalimetall-Kation und insbesondere das Natriumkation.
Besonders bewährt haben sich Farbstoffe der allgemeinen Formel I, in der R eine niedere Alkylgruppe oder einen gegebenenfalls methylsubstituierten Cyclohexylrest, W und Z Wasserstoff, X Wasserstoff oder einen Methyl phenoxyrest, Y eine niedere Alkylgruppe oder ein Halogenatom und M® ein Alkalimetall-Kation bedeutet, ganz speziell solche, in der R und Y eine niedere Alkylgruppe, W, X und Z Wasserstoff und M® das Natrium-Kation darstellt.
Ebenfalls bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel II, in der R eine niedere Alkylgruppe, insbesondere Isopropyl, R1 eine niedere Alkylgruppe, insbesondere Isobutyl, R2 den Dimethylenrest, Y und Z Wasserstoff und M® ein Alkalimetall-Kation, insbesondere das Natrium-Kation bedeutet.
Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe der Formel I sind im folgenden angeführt, wobei die Stellung der Sulfonsäuregruppe am Phenylrest, sofern nicht bekannt, mit »Q« angegeben wird:
45
l-Methylamino-4-(2-natriumsulfo-4-t-butyl)-phenylamino-anthrachinon,
l-Isopropylamino-4-(2-natriumsuIfo-4-octyI)-
phenylamino-anthrachinon, 1 -I sopropylamino-4-(2-natriumsulfo-4-dodecyl)-phenylamino-anthrachinon, 1 -Isopropylamino-4-(2-natriumsulfo-4-cyclo-
hexyl)-phenylamino-anthrachinon, l-Isopropylamino-4-(Q-natriumsulfo-3-trifluor-
methyl)-phenylamino-anthrachinon, l-Isopropylamino-4-(Q-natriumsulfo-2,5-dibutoxy)-phenylamino-anthrachinon,
l-Isopropylamino-4-(Q-natriumsulfo-2-methyl-
6-äthyl)-phenylamino-anthrachinon, l-Isopropylamino-4-(Q-natriumsulfo-2,6-diäthoxy)-phenylamino-anthrachinon, 1 -Isopropylamino-4-(2-natriumsuIfo-3,4,5-tri-
methyl)-phenylamino-anthrachinon, l-Isopropylamino-4-(Q-natriumsulfo-3,5-dit-butyl)-phenylamino-anthrachinon,
l-Isopropylamino-4-(2,3,5,6-tetramethyl-
4-natriumsulfo)-phenylamino-anlhrachinon, l-lsopropylamino-4-(Q-natriumsulfo-4-butoxy)-phenylamino-anthrachinon, -s-Butylamino-4-(2-magnesfumsulfo-4-methyl) -
phenylamino-anthrachinon, l-s-Butylamino-4-(Q-natriumsulfo-4-brom)-
phenylamino-anthrachinon, l-s-Butylamino-4-(Q-natriumsulfo-3-methoxy-
4-methyl)-phenylamino-anthrachinon, «»
l-(l,2-Dimethyl)-propylamino-4-(2-natrium-
sulfo-4-methyl)-phenylamino-anthrachinon, l-(l,3-Dimethyl)-butylamino-4-(2-natriumsulfo-4-methyl)-phenylamino-anthrachinon, -(2-Äthyl)-hexylamino-4-(2-natriumsulfo- ι s
4-rriethyl)-phenylamino-anthrachinon, l-Octylamino-4-(2-kaliumsulfo-4-methyl)-
phenylamino-anthrachinon, l-Dodecylamino-4-(2-ammoniumsulfo-4-methyl)-phenylamino-anthrachinon,
l-Cyclohexylamino-4-(2-natriumsulfo-4-butyl)-
phenylamino-anthrachinon, l-Cyclohexylamino-4-(2-natriumsulfo-4-isopropyl)-phenylamino-anthrachinon, ^-t-ButyO-cyclohexylamino^-iQ-natriumsulfo-3-methoxy-4-methyl)-phenylamino-
anthrachinon,
l-(3,5,5-Trimethyl)-cyclohexylamino-4-(2-lithiumsulfo-4-methyl)-phenyiamino-anthrachinon.
30 Besonders für das erfindungsgemäße Verfahren
geeignete, der Formel I entsprechende Farbstoffe sind:
l-Isopropy!amino-4-(2-natriumsulf-4-äthyl)-
"phenylamino-anthrachinon, l-ISopropylamino-4-(Q-natriumsulfo-4-chlor)-
phenylamino-anthrachinon, l-s-Butylamino-4-(2-natriumsulfo-4-methyl)-phenylamino-anthrachinon, -Cyclohexylamino-4-(2-natriumsulfo-4-methyl)-
phenylamino-anthrachinon, 1-(3'-Dimethyl-5'-methylcyclohexylamino)-4-[Q-natriumsulfo-4-(4"-methylphenoxy)]- phenylamino-anthrachinon, -ß'-Dimethyl-S'-methylcyclohexylamino)-4-(Q-natriumsulfo-4-chloro-2-phenoxy)-
phenylamino-anthrachinon, l-(3'-Dimethyl-5'-methylcyclohexyIamino)-4-[Q-natriumsulfo-2-(2"-methylphenoxy)]-
phenylamino-anthrachinon,
l-(3'-Dimethyl-5'-methylcyclohexylamino)-4-[Q-natriumsulfo-2-(4"-n.amyIphenoxy)]-
phenylamino-anthrachinon, ganz besonders aber ' l-Isopropylamino-4-(2-natriumsulfo-4-methyl)-phenylamino-anthrachinon.
35
Der Formel II entsprechende, erfindungsgemäß verwendbare Farbstoffe, bei denen die Stellung der Sulfonsäuregruppe am Phenylrest nicht festgelegt ist und ebenfalls mit »Q« bezeichnet wird, sind beispielsweise:
l-Isopropylamino-4-[r-isobutyl-3'-(Q"-lithiumsulfo)-phenyl]-propylamino-anthrachinon,
l-Isopropy]amino-4-[r-isobutyl-3'-(Q"-kaliumsulfo)-phenyl]-propylamino-anthrachinon, l-Isopropylamino-4-[r-methyl-3'-(Q"-natrium-
sulfo-2",5"-dimethyl)pherfyl]-propylamino-
anthrachinon,
l-Isopropylamino-4-[r-isobutyl-3'-(Q"-natrium-
sulfo-4"-methyl)-phenyl]-propylaminoanthrachinon,
-Isopropylamino-4-[ 1 '-isobutyl-3'-(Q"-natriumsulfo-4"-methoxy)-phenyl]-propylamino- anthrachinon,
-Isopropylämino-4-[l '-isobutyl-3'-(Q"-natriumsuIfo-2",5"-dimethoxy)-phenyl]-propylamino- anthrachinon,
-Isopropy]amino-4-[l '-isobutyl-3'-(Q"-natriumsulfo-4"-chlor)-phenyl]-propylamino-
anthrachinon,
l-Isopropylamino-4-[r-isobutyl-3'-(Q"-natriumsulfo-2"-brom)-phenyl]-propylamino- anthrachinon,
-s-Butylamino-4-[l '-isobutyI-3'-(Q"-natriumsulfo)-phenyl]-propylamino-anthrachinon, -s-Butylamino-4-[l '-isobutyl-3'-(Q"-natriumsulfo-4"-isopropyl)-phenyl]-propylamino-
anthrachinon,
l-s-Butylamino-4-[r-isobutyl-3'-(Q"-natriumsulfo-4"-butoxy)-phenyl]-propylamino- anthrachinon,
-(1,2-Dimethyl)-propylamino-4-[ 1 '-methyl-2'-(Q"-natriumsulfo)-phenyl]-äthylamino-
anthrachinon,
l-(l,2-Dimethyl-propylamino-4-[l '-methyl-2'-(Q"-natriumsulfo-3",5"-dibutoxy)-phenyl]-
äthylamino-anthrachinon,
l-Dodecylamino-4-[2'-methyl-3'-(Q"-natriumsulfo)-phenyl]-propylamino-anthrachinon, -(1,2-Dimethyl)-propylamino-4-[l '-methyl-2'-(Q"-natriumsulfo-2",5"-dibutyl)-phenyl]-
Üthylamino-anthrachinon,
l-Butylamino-4-[r-methyl-2'-(Q"-natriumsulfo)-
phenyl]-äthylamino-anthrachinon, l-(l,3-Dimethyl)-butylamino-4-[r,2'-dimethyl-3'-(Q"-natriumsuIfb)-phenyl]-propylamino-
anthrachinon,
l-Octylamino-4-[l'-isobutyl-3'-(Q"-kaliumsulfo)-.
phenyl]-propylamino-anthrachinon, -Dodecylamino-4-[ 1 '-isobutyl-3'-(Q"-ammoniumsulfo)-pheny|]-propylamino-
anthrachinön,
l-Cyclohexylamino-4-[l'-isobutyl-3'-(Q"-magnesiumsulfo)-phenyl]-propyl- amino-anthrachinon,
-Cyclohexylamino-4-[l '-isobutyl-3'-(Q"-kaliumsulfo-4"-butyl)-phenyl]- propylamino-anthrachinon,
l '-methyl-2'-(Q"-kaliumsulfo)-phenyl]-äthylamino-anthrachinon,
4-[l'-methyl-2'-(Q"-natriumsulfo-3"-trifluormethyl)-phenyl]-äthylamino-anthrachinon.
60 Ganz besonders geeignet von den der Formel II entsprechenden Farbstoffen ist für das erfindungsgemäße Verfahren l-Isopropylamino-4-[l'-isobutyl-3' - (Q" - natriumsulfo) - phenyl] - propylamirio - anthrachinon.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren anionischen Farbstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Beispielsweise erhält man Farbstoffe der
Formel I durch Umsetzung eines 1-Alkylamino-4-brom-anthrachinons mit dem entsprechenden sulfogruppenfreien Phenylamin in Lösung bzw. in der Schmelze des überschüssigen Phenylamins in Gegenwart von Kupfer oder einer Kupferverbindung, wie Kupfer(I)-chlorid, und eines säurebindenden Mittels, wie Natriumacetat, sowie anschließende Sulfonierung der erhaltenen l-Alkylamino-4-phenylamino-anthrachinonverbindung.
Farbstoffe der Formel II können in analoger Weise durch Reaktion eines l-Alkylamino-4-brom-anthrachinons mit dem entsprechenden Aralkylamin und anschließende Sulfonierung hergestellt werden.
Als unpolare aprotische Lösungsmittel kommen für das erfindungsgemäße Verfahren beispielsweise oberhalb 300C siedende flüssige Kohlenwasserstoffe in Frage, also aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Xylol oder Chlorbenzol, vor allem Dichlorbenzol, Trichlorbenzol oder Tetrahydronaphthalin, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Hexan, Heptan, Octan oder Decan, aliphatische Perfluorkohlenwasserstoffe, wie Perfluorhexan oder Perfluorheptan, und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, insbesondere Cyclohexen. Vorzugsweise verwendet man jedoch wegen ihrer im allgemeinen leichteren Regenerierbarkeit und Nichtbrennbarkeit, niedere aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere niedere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Trichlorethylen, Tribromäthylen, Tetrachloräthylen (»Perchloräthylen«), Trichloräthan, Tetrachloräthan, 1,1,2 - Trichlor - 2,2,1 - trifluoräthan, !,!,!,Z-Tetrachlor-^-difluoräthan, Pentachlorfluoräthan oder l-Chlor-3-fluorpropan. Auch Mischungen derartiger Lösungsmittel können verwendet werden. Zudem können diese Lösungsmittel, was häufig bei technischen Produkten der Fall ist, Stabilisatoren enthalten, wie z. B. das 1,1,1-Trichloräthan.
Besonders geeignet als unpolares aprotisches Lösungsmittel ist Trichloräthylen, vor allem jedoch Tetrachloräthylen.
Als Fasermaterial aus natürlichem Polyamid seien natürliche Eiweißfasern, wie Wolle und Seide, genannt. Als synthetische Fasern kommen solche aus Polyurethan, insbesondere aber solche aus synthetischem Polyamid in Betracht. Im Fall von Wolle wird vorzugsweise in Gegenwart von 1 bis S Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Flotte, und gegebenenfalls geringen Mengen eines Emulgators gefärbt.
Als Fasermaterial aus synthetischem Polyamid, das nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden kann, kommen z. B. Kondensationsprodukte aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure (Polyamid 6.6) oder Sebacinsäure (Polyamid 6.10) oder Mischkondensationsprodukte, z. B. aus Hexamethylendiamin, Adipinsäure und ε-Caprolactam (Polyamid 6.6/6), ferner die Polymerisationsprodukte aus e-Caprolactam (Polyamid 6) oder aus ω-Aminoundecansäure (Polyamid 11) in Betracht.
Diese Fasern können in jedem Verarbeitungsstadium eingesetzt werden, also z. B. in Form von losem Material, Vorgespinsten, Garnen oder Strickwaren, wie Gewirken, Geweben und Faservliesstoffen sowie textlien Bodenbelägen, wie gewobenen, getufteten oder verfilzten Teppichen.
Auch Gemische aus diesen Fasern, insbesondere Wolle-Polyamid-Fasergemische, sind verwendbar.
Das Färben des Fasermaterials erfolgt zweckmäßig nach den üblichen diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Verfahren, beispielsweise nach dem Ausziehverfahren oder durch Imprägnieren des Fasermaterials
S durch Pflatschen, Besprühen oder Bedrucken, vorzugsweise jedoch durch Foulardieren.
Beim Ausziehverfahren wird das Material in einem stationären Bad in loser Form oder aufgebracht auf mechanische Vorrichtungen gefärbt. Je nach der Natur der zu färbenden Ware werden dafür insbesondere Jigger, Haspelkufen, Kreuzspulfarbeapparate oder ähnliche Färbemaschinen eingesetzt. Der Farbstoff wird im organischen Lösungsmittel gelöst, dann geht man mit dem Fasermaterial ein, wobei das Flottenverhältnis 1:3 bis 1 :100 betragen kann. Nach dem Aufheizen auf die gewünschte Färbetemperatur, die vom gewählten Lösungsmittel und von der Faserart abhängt und im allgemeinen zwischen 40 und 1300C liegt, wird während ungefähr 5 bis 45 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Anschließend wird die Färbung zweckmäßig nach Spülen mit dem unpolaren aprotischen Lösungsmittel getrocknet. Gegebenenfalls kann die Färbung oberhalb des Siedepunktes des Lösungsmittels in einem geschlossenen System durchgeführt werden.
Die Farbstoffe können auch nach dem sogenannten »space-dyeing«-Verfahren (random dyeing) durch Einspritzen der Färbeflotte mittels Hohlnadeln in Wickel^ körper und anderen bekannten Verfahren auf das Fasermaterial aufgebracht werden.
Für das Foulardierverfahren werden die Farbstoffe vorteilhaft im unpolaren aprotischen Lösungsmittel gelöst. Dann wird das Fasermaterial zweckmäßig bei Raumtemperatur durch die Färbelösung geführt und nachher auf den gewünschten Gehalt an Imprägnierlösung von ungefähr 60 bis 100 Gewichtsprozent (bezogen auf das Trockengewicht der Ware) abgequetscht. Den Hauptanteil des im Fasermaterial verbliebenen Lösungsmittels entfernt man üblicherweise anschließend unter milden Bedingungen, beispielsweise in einem Warmluftstrom bei vom Lösungsmittel abhängigen Temperaturen von bis zu 1000C. Die Fixierung des Farbstoffs auf dem so getrockneten Fasermaterial kann durch Dämpfen, beispielsweise mit Wasserdampf oder mit Lösungsmitteldämpfen, oder vorzugsweise durch eine trockene Hitzebehandlung unterhalb des Erweichungspunktes des Fasermaterials erfolgen. Diese beiden Hitzebehandlungsarten können auch kombiniert angewendet werden. Zur trockenen Hitzebehandlung eignet sich Kontakthitze, ein trockene£ Heißluftstrom, Infrarotbestrahlung oder die Einwirkung "von Höchfrequenzwechselströmen. Ganz besonders bewährt hat sich jedoch die trockene Hitzebehandlung mittels Kontakthitze. Dafür wird das vorgetrocknete Fasermaterial zweckmäßig je nach Faserart während 10 bis 30 Sekunden und bei 160 bis 2300C über rotierende, geheizte Zylinder geführt. Eine andere Ausführungsart der Kontakthitzefixierung, welche sich speziell im Labormaßstab bewährt, besteht beispielsweise darin, daß die Färbung während den entsprechenden Zeiten bei den genannten Temperaturen in einer Präzisionsbügelpresse fixiert wird.
Die Farbstoffe können selbstverständlich sowohl in fester Form als auch in Form von konzentrierten, stabilen Lösungen den Färbeflotten zugesetzt werden. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man auf dem genannten Fasermaterial gleichmäßige, farbstarke Färbungen, die sich ohne jede Nachbehandlung
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durch ihre guten Echtheitseigenschaften auszeichnen, besonders in bezug auf Licht-, Trockenreinigungs-, Wasch-, Sublimier- und Reibechtheiten.
Gegenüber vorbekannten Verfahren zum Färben aus organischen Lösungsmitteln hat das vorliegende S insbesondere den Vorteil, daß es in nichtfeuergefährlichen einheitlichen Lösungsmitteln durchgeführt werden kann, ohne daß die sonst für wäßrige Färbeverfahren gebräuchlichen Farbstoffe modifiziert werden müssen. Die Verwendung einheitlicher Lösungsmittel an Stelle von Lösungsmittelgemischen aus polaren und unpolaren Lösungsmitteln vereinfacht die Regenerierung der Lösungsmittel. Es ist dabei außerordentlich überraschend, daß die gleichen anionischen Farbstoffe, die sich in den üblichen Färbeverfahren aus wäßriger Lösung applizieren lassen, in den gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten unpolaren aprotischen Lösungsmitteln ohne Lösungsvermittler so gut löslich sind, daß genügend farbstarke Ausfärbungen erhalten werden.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
5 g des Farbstoffes der Formel
CH3
O NH — CH — CH3
SO3Na
werden in 1000 ml Trichloräthylen gelöst. Mit dieser klaren, bläuen Farblösung foulardiert man ein Gewebe aus Polyamid-6.6-Filament bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf einen Flottengchalt von etwa 60%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es während einer Minute bei etwa 100°. Die getrocknete Färbung wird anschließend während 1S Sekunden bei 220° durch Kontakthitze fixiert. Man erhält ohne Nachbehandlung eine farbstarke gleichmäßige und gut entwickelte grünstichigblaue Färbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Zum gleichen Resultat kommt man, wenn man in diesem Beispiel die 1000 ml Trichloräthylen durch 1000 ml Trichloräthan oder 1000 ml Dichlormethan ersetzt.
Beispiel 2
Verwendet man an Stelle des Polyamid - 6.6-FiIamentgewebes ein .Gewebe aus Polyamid 6 und fixiert die Färbung während 15 Sekunden, bei 190° durch Kontakthitze, so erhält man bei im übrigen gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 1 angegeben ebenfalls eine farbstarke grünstichigblaue Färbung mit gleich guten Echtheitseigenschaften.
Beispiel 3
5 g des Farbstoffs der Formel
CH3
NH — CHCH2CH3
SO3Na
werden in Ϊ000 ml Tetrachleräthylen gelöst. Mit der
J5 filtrierten, blauen Lösung foulardiert man ein Polyamid - 6.6 - Filamentgewebe bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf einen Flottengehalt von etwa 70%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es während etwa einer
Minute bei 100°. Die getrocknete Färbung wird anschließend während 15 Sekunden bei 220° durch Kontakthitze fixiert.
Man erhält — ohne jede Nachbehandlung — eine farbstarke, gleichmäßige und gut entwickelte grün-
stichigblaue Färbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Verwendet man an Stelle des in diesem Beispiel genannten Farbstoffes 5 g eines der in der Tabelle I angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen wie
50, beschrieben, so erhält man in analoger Weise grünstichig- bis rotstichigblaue Ausfärbungen auf PoIyamid-6.6-Filamentgewebe.
Tabelle I
Farbstoff
O NHR
M®
11
12
Bei
spiel 		R -CH3 W X Y Z M® Farbton
auf Polyamid
4 -CH(CH3J2 H 4-C(CH3J3 H H Na GrUnstichigblau
5 -CH(CH3J2 H 4-CH3 H H Na Grünstichigblau
6 -CH(CH3J2 H 4-C2H5 H H Na Grünstichigblau
7 -CH(CH3J2 H H 4-CI H Na Blau
8 -CH(CHj)2 H 4-(CH2J7-CH3 H H Na Grünstichigblau
9 -CH(CHj)2 H 4-(CH2J11-CH3 H H Na Grünstichigblau
10 -CH(CHj)2 H H H Na Grünstichigblau
11 -CH(CHj)2 H H 3-CF3 H Na Rotstichigblau
12 -CH(CHj)2 H H 2-OC4H9 5-OC4H9 .Na Grünstichigblau
13 -CH(CHj)2 H 2-CH3 6-C2H5 H Na Rotstichigblau
14 -CH(CHj)2 H H 2-OC2H5 6-OC2H5 Na Rotstichigblau
15 -CH(CHj)2 H 3-CH3 4-CH3 5-CHj Na Rotstichigblau
16 -CH(CHj)2 2-CH3 3-CH3 5-CHj 6-CHj Na Blau
17 -CH(CHj)2 H H 3-C(CH3J3 5-C(CH3J3 Na Blau
18 CH3 H H 4-0C4H9 H Na Grünstichigblau
— CH — CH2 — CH3
19 CH3 H 4-CH3 H H V2Mg Grünstichigblau
— CH — CH2 — CH3
20 CH3 H H 4-Br H Na Blau
I
CH CH2 *■*-" CH3
21 CH3 H 4-CH3 3-OCH3 H Na Grünstichigblau
-CH-CH(CH3J2
22 CH3 H 4-CH3 H H Na GrUnstichigblau
— CH — CH2 — CH(CH3J2
23 QH5 H 4-CH3 H H Na Grünstichigblau
— CH2-CH-(CHj)3-CH3
24 -(CH2J7-CH3 H 4-CHj H H Na Grünstichigblau
25 -(CH2J11-CH3 H 4-CH3 H H K Grünstichigblau
26 O H 4-CH3 H H NH4 Grünstichigblau
27 -ο H 4-C4H9 H H Na Blau
28 H 4-CH(CH3J2 H H Na Blau
29 CH3 H 4-CH3 3-OCH3 H Na Grünstichigblau
A-CH3
30 I
CH3 		H 4-CH3 H H Li Blau
5 g des Farbstoffs der Formel
Beispiel 31
CH3 O NH-CH-CH3
O NH-
SO3Na
werden in 1000 ml Dichlorbenzol gelöst. Mit der blauen Farbstofflösung foulardiert man ein Mischgewebe aus Wolle-synthetischem Polyamid 50/50 bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf etwa 100%, bezogen auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es im Warmluftstrom während etwa einer Minute bei 100°. Die getrocknete Färbung wird anschließend während 30 Minuten bei 160° mit gesättigtem Dampf fixiert.
Man erhält eine farbstarke und gut entwickelte rotstichigblaue Färbung mit guten Licht- und Naßechtheiten.
Zum gleichen Resultat kommt man, wenn in diesem Beispiel die 1000 ml Dichlorbenzol durch das gleiche Volumen Trichloräthan, Dichlormethan, Trichloräthylen oder Tetrachloräthylen ersetzt werden.
Verwendet man an Stelle des in diesem Beispiel eingesetzten Farbstoffes 5 g eines der in Tabelle II angegebenen Farbstoffe und an Stelle des angegebenen Mischgewebes ein Gewebe aus synthetischem Polyamid, so erhält man, bei im übrigen gleicher Arbeitsweise, analoge rotstichigblaue Ausfärbungen.
Tabelle II
Farbstoff
O NHR
M®
Bei
spiel 		R R. R2 Y Z Μ® Farbton auf
synthetischem
Polyamid
32
33
34
35
36
37
38
39 		-CH(CHj)2
-CH(CHj)2
-CH(CHj)2
-CH(CHj)2
-CH(CHj)2
-CH(CHj)2
-CH(CHj)2
-CH(CH3J2 		-CH2-CH(CHj)2
-CH2-CH(CHj)2
—CHj
-CH2-CH(CH3)J
-CH2-CH(CHj)2
-CHj-CH(CHj)2
-CH2-CH(CH3),
-CH2-CH(CHj)2 		-CH2-CH2-
-CH2-CH2-
CH2 CH2
C 1*2 ν*·Γ»2
CH2 CH2
C Γΐ2 "~"~Cri2
-CH2-CH2-
/-«11 /"»LI
^M2 ^·Γΐ2 		H
H
2-CH3
4-CH3
4-OCH3
2-OCH3
4-α
2-Br 		H
H
5-CH3
H
H
5-OCH3
H
H 		Li
K
Na
Na
Na
Na
Na
Na 		Rotstichigblau
Rotstichigblau
Rotstichigblau
Rotstichigblau
Rotstichigblau
Rotstichigblau
Rotstichigblau
Rotstichigblau
CH3
40 -CH-CH2-CH3 -CH2-CH(CHj)2 /-irj Γ*\Λ
ν*Γΐ2 ^"2 		H H Na Rotstichigblau
CHj
41 -CH-CH2-CH3 —CH2- CH(CH3J2 -CH2-CH2- 4-CH(CH3J2 H Na Rotstichigblau
CHj
42 -CH-CH2-CH3 -CH2-CH(CH3J2 4-OC4H9 H Na Rotstichigblau
CH3
43 -CH-CH(CHj)2 -CH3 -CH2- H H Na Rotstichigblau
CH3
44. -CH-CH(CHj)2 -CH3 -CH2- 3-OQH9 5-0C4H9 Na Rotstichigblau
CHj
45 —CH- CH(CHj)2 -CH3 -CH2- 2-C4H9 5-QH9 Na Rotstichigblau
46 -(CH2)J-CH3 -CH3 -CH2- H H Na Rotstichigblau
CH3
47 -CH-CH2-CH(CH3)J -CH3 —CH-CH2- H H Na Rotstichigblau
CH3
48 -(CHj)7-CH3 —CH2—CH(CH3)j -CH1-CH2- H H K Rotstichigblau
49 -(CHj)11-CH3 -CH2-CH(CH3)J -CH2-CH2- H H NH4 Rotstichigblau
15
Fortsetzung
Beispiel
-O
CH,
CH3 CH3
CH3 (CH2J11-CH3
-CH2-CH(CH3J2 -CH2-CH(CH3J2
-CH3
-CH3
-CH2-CH2- -CH2-CH2-
-CH2-
-CH2- -CH-CH2-CH3
4-C4H9
CF3
H H
M =
V2Mg K
Na
Na
Farbton auf
synthetischem
Polyamid'
Rotstichigblau Rotstichigblau
Rotstichigblau Rotstichigblau Rotstichigblau
Be i s pi el 5 g des Farbstoffs der Formel
CH3 4CH3
O NH ein Gewebe aus PoIyamid-6.6-Filament bei Raumtemperatur, quetscht das imprägnierte Gewebe auf einen Flottengehalt von etwa 70%, bezogen, auf das Trockengewicht der Ware, ab und trocknet es während einer Minute bei etwa 100°. Die getrocknete Färbung wird anschließend während 15 Sekunden bei 220° durch Kontakthitze fixiert. Man erhält ohne Nachbehandlung eine farbstarke, gleichmäßige und gut entwickelte blaue Färbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
Verwendet man an Stelle des in diesem Beispiel SO3Na genannten Farbstoffes 5 g eines der in der Tabelle III 40 angegebenen Farbstoffe und verfährt im übrigen wie werden in 1000 ml Trichloräthylen gelöst. Mit der beschrieben, so erhält man in analoger Weise blaue erhaltenen klaren blauen Farblösung foulardiert man Ausfärbungen auf Polyamid-6.6-Filamentgewebe.
Tabelle III
Farbstoff
O NHR
— W -so?
— X
— Υ
— ζ
Bei
spiel 		R CH3 W X Y Z M® Farbton
auf Polyamid
-/in
56 CH3 H 2_Ο_<ΛΛ> 4-Cl H Na Blau
209 585/516
Fortsetzung
Bei
spiel 		R W X Y Z Μ- Farbton
auf Polyamid
CH3
57 -<v>CH3 H 2-0—<f~y> H H Na Blau
\
CH3 		CH3
58 desgl. H 2'0^\3^nCsHl1 H H Na Blau
Beispiel 59
0,05 g des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 werden in 99,5 g Tetrachloräthylen gelöst. Man geht bei 40° mit 5 g Polyamid-6.6-Stapelgewebe ein, erwärmt im geschlossenen System innerhalb von 10 Minuten auf 120° und färbt während 30 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem Spülen in Tetrachloräthylen und Trocknen im Luftstrom bei 40° erhält man eine grünstichigblaue farbstarke Färbung.
Beispiel 60
0,05 g des Farbstoffes gemäß Beispiel 3 werden in 2,5 g Wasser gelöst, worauf man die erhaltene Lösung mit 0,5 g eines im wesentlichen aus dem Salz aus Dodecylbenzolsulfonsäure und Isopropoxypropylamin bestehenden Emulgators und 97 g Trichloräthylen vermischt. Dann geht man bei 40° mit 5 g Wollflanell ein, erwärmt im geschlossenen System innerhalb von 10 Minuten auf 100° und färbt während 30 Minuten bei dieser Temperatur. Anschließend wird wie im Beispiel 59 gespült und getrocknet.
Man erhält eine gleichmäßige grünstichigblaue Färbung.
Beispiel 61
0,05 g des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 werden in 100 g Trichloräthylen gelöst. Zu dieser Lösung gibt man bei 20° 5 g Polyamid-6.6-Stapelgewebe, erwärmt im geschlossenen System innerhalb von 15 Minuten auf 100° und färbt noch weitere 20 Minuten bei dieser Temperatur.
Die Färbung wird mit Trichloräthylen gespült und bei 40° im Luftstrom getrocknet. Man erhält eine grünstichigblaue Färbung.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zum Färben von Fasermaterial aus natürlichem und synthetischem Polyamid sowie Polyurethan mit wasserlöslichen anionischen Farbstoffen in unpolaren aprotischen organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserlösliche anionische Farbstoffe solche der allgemeinen Formel I oder II verwendet
DE2061741A 1969-12-16 1970-12-15 Verfahren zum Farben von Faser material aus natürlichem und synthe tischem Polyamid sowie Polyurethan Expired DE2061741C3 (de)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
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AT (1) AT300719B (de)
BE (1) BE760345A (de)
CA (1) CA926559A (de)
CH (2) CH526678A (de)
DE (1) DE2061741C3 (de)
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GB (1) GB1313330A (de)
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH583277A5 (de) * 1973-02-08 1976-12-31 Sandoz Ag
DE3035963A1 (de) * 1979-10-02 1981-04-16 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Aminoanthrachinon verbindungen, deren herstellung und verwendung

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH10266A (fr) * 1895-05-22 1895-10-31 Octave Pascal Sommier à bascule
GB477293A (en) * 1936-06-23 1937-12-23 Robert Norman Heslop New anthraquinone dyestuffs
GB678525A (en) * 1949-04-13 1952-09-03 Allied Chem & Dye Corp Novel anthraquinone dyestuffs and process for preparing them
US3491126A (en) * 1964-12-21 1970-01-20 Geigy Ag J R Sulfonated 1-alkylamino-4-tolylaminoanthraquinones
US3434792A (en) * 1965-05-04 1969-03-25 American Cyanamid Co 1-amino- (and methylamino) 2-bromo-4-(p-(beta - hydroxyethyl) - anilino) - anthraquinone disperse dyes for nylon and polypropylene
US3320021A (en) * 1965-12-01 1967-05-16 Sandoz Ltd Process for the dyeing of synthetic polyamides
CH1702465A4 (de) * 1965-12-09 1967-12-15
FR1581325A (de) * 1967-09-29 1969-09-12

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DE2061741C3 (de) 1973-09-13
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BE760345A (fr) 1971-06-15
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AT300719B (de) 1972-08-10
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CA926559A (en) 1973-05-22
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