DE1278637B

DE1278637B - Farbstoffe und deren Verwendung zum Faerben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien

Info

Publication number: DE1278637B
Application number: DEF44593A
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Gorhbandt; Dr Robert Kuth; Dr Ruetger Neeff
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1964-11-02
Filing date: 1964-11-02
Publication date: 1968-09-26
Also published as: BE673176A; GB1114166A; CH440210A; CH1594865A4; NL6515564A; US3470178A; FR1455731A

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

Deutsche Kl.:

Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetäg:
Auslegetag:

C09b

D06p
C 07 c

22 b-3/03
8m-1/01
12q-37

P 12 78 637.7-43 (F 44593)

2. Dezember 1964

26. September 1968

Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen und Drucke auf synthetischen Fasermaterialien erhält, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der Formel

O I!	NH-I ι	N	. y
	A'
	V
Il 0	I X

O — CH₂ — CH₂ — O — R.

N = C

O — CH₂ — CH₂ — O — R

verwendet, in der X für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R für eine Methyl- oder Äthylgruppe steht.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können z. B. erhalten werden, indem man Verbindungen der Formel

in der X die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit /i-Methoxy- oder /i-Äthoxy-äthanol bei 40 bis 130° C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z. B. des Natriumderivates des /i-Methoxy- oder /i-Äthoxyäthanols, umsetzt.

Als synthetische Fasermaterialien können insbesondere lineare aromatische Polyester verwendet werden, z. B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus Cyclohexan-l,4-dimethanol und Terephthalsäure,

Farbstoffe und deren Verwendung zum Färben
und Bedrucken von synthetischen
Fasermaterialien

Anmelder:

Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft,

5090 Leverkusen

Als Erfinder benannt:

Dr. Rütger Neeff,

Dr. Wilhelm Gorhbandt, 5090 Leverkusen;

Dr. Robert Kuth, 5000 Köln-Müngersdorf

oder aber Fasermaterialien aus Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril oder Cellulosetriacetat.

Das Ausfärben bzw. Drucken kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Man verwendet die Farbstoffe dabei zweckmäßig in feinverteilter Form. Bei Ausfärbungen auf Polyäthylenterephthalatfasem können die üblichen Carrier zugesetzt werden. Besonders gute Ergebnisse werden mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen beim Färben oder Drukken nach dem sogenannten Thermosolverfahren erzielt. '

Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erhaltenen Färbungen oder Drucke zeichnen sich durch hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Bügelechtheiten aus.

Gegenüber dem im Beispiel 1 der französischen Patentschrift 1 371 712 beschriebenen Farbstoff zeigt der im Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung beschriebene Farbstoff den Vorteil, reib- und sublimierechtere Färbungen auf Polyäthylenterephthalatgfcwebe zu liefern.

In den nachfolgenden Beispielen werden unter Teilen Gewichtsteile und unter Prozenten Gewichtsprozente verstanden, soweit nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

a) Man versetzt eine Lösung von 6 Teilen Natrium in 200 Teilen ß-Methoxyäthanol bei 20 bis 25⁰C mit 45 Teilen 2,4 - Dichlor - 6 - (1' - anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin und erwärmt 6 Stunden auf 120 bis 125⁰C. Man saugt nach dem Erkalten das in gelben Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält 53,8 Teile 2,4-Di-

809 618/U4

^-methoxyäthoxy-6-(r-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin = 96% der Theorie; Schmelzpunkt 177 bis 178° C.

b) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g 2,4-Di-/?-methoxyäthoxy-6-(l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin sowie 10 g eines Thermosolhilfsmittels, insbesondere eines Polyäthers, enthält. Das Gewebe wird dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 120° C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder einer Düsenhotflue etwa 45 Sekunden bei 190 bis 210⁰C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern anhaftenden Farbstoffanteilen kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25 ⁰C in eine 3 bis 5 cm³/l Natronlauge von 38° Be und 1 bis 2 g/l Hydrosulfit konzentriert enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 70⁰C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 70⁰C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 bis 3cm³/l 85%iger Ameisensäure bei 50C abgesäuert, gespült und getrocknet.

Man erhält eine klare grünstichiggelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyesterfasern aus Cyclohexan-l,4-dimethanol und Terephthalsäure verwendet.

In ähnlicher Weise erhält man eine klare grünstichiggelbe Färbung, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215°C durchführt oder wenn man Polyamid- oder Polyurethanfasern verwendet und die Thermosolierung bei 190 bis 215°C vornimmt.

c) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus 40 g des im Beispiel l,a) genannten Farbstoffes, 475 g Wasser, 465 g Kristallgummi 1 : 2 und 20 g sulfoniertem Rizinusöl besteht. An Stelle von Kristallgummi kann auch eine Alginatverdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 190 bis 200⁰C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70 bis 8O⁰C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.

Man erhält einen der Färbung von Beispiel 1, b) analogen Drück, der sich durch die gleichen hervorragenden Echtheiten auszeichnet.

In ähnlicher Weise gewinnt man einen klaren grünstichiggelben Druck, wenn man an Stelle der Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern, Polyamid- oder Polyurethanfäsern einsetzt.

d) Mit 1 Teil des im Beispiel 1, a) genannten, in feinverteilte Form gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in 4000 Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 1,5 Stunden bei 100⁰C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine klare grünstichiggelbe Färbung, die durch hohe Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten ausgezeichnet ist. Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn das Färben in Abwesenheit eines Carriers 1 Stunde bei 125 bis 130⁰C durchgeführt wird.

Färbt man 100 Teile Cellulosetriacetat mit 1 Teil des im Beispiel 1, a) genannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes in 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 100°C, so gewinnt man ebenfalls eine klare grünstichiggelbe Färbung mit hohen Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten.

Beispiel 2

Man versetzt eine Lösung von 6 Teilen Natrium in 200 Teilen p'-Methoxyäthanol bei 20 bis 25³C mit 47 Teilen 2,4-Dichlor-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin und erhitzt 5 Stunden auf 120 bis 125⁰C. Man saugt nach dem Erkalten das in orangeroten Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält 53 Teile 2,4-Di-/J-methoxyäthoxy-6-(4'-hydroxy-l'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin = 93,5% der Theorie. Schmelzpunkt 177 ⁰C.

Färbt man ein,Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1, b) mit einer Flotte, die im Liter 20 g 2,4-Di-/S-methoxyäthoxy-6-(4'-hydroxyr-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin enthält, so gewinnt man eine klare gelbstichigrote Färbung, die bei hoher Farbstoffausbeute durch sehr guten Aufbau und hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten ausgezeichnet ist. Klare gelbstichigrote Drucke oder Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem 2,4-Di-/3-methoxyäthoxy-6-(4'-hydroxyr-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin gemäß Beispiel 1, c) oder 1, d) bedruckt oder färbt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.

Beispiel 3

Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1, b) mit einer 20 g 2,4-Di-/?-äthoxyäthoxy-6-(l^/-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin im Liter enthaltenden Flotte und erhält so eine klare grünstichiggelbe Färbung, die neben hoher Farbstoffausbeute und sehr gutem Aufbau hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten aufweist. Klare grünstichiggelbe Drucke oder Färbungen gewinnt man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem 2,4-Di-ß-äthoxyäthoxy-6-(r-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin gemäß Beispiel 1, c) oder 1, d) bedruckt oder färbt oder wenn man an Stelle Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.

Beispiel 4

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird gemäß Beispiel 1, b) mit einer Flotte gefärbt, die im Liter 20 g 2,4-Di-/9-äthoxyäthoxy-6-(4'-hydroxyl'-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin enthält. Man gewinnt eine klare gelbstichigrote Färbung, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch-

und Bügelechtheiten auszeichnet. In ähnlicher Weise erhält man klare gelbstichigrote Drucke und Färbungen, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem Farbstoff gemäß Beispiel l,c) oder l,d) bedruckt oder färbt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethanoder Cellulosetriacetatfasern verwendet.

Claims

Patentansprüche:
1. Farbstoffe der Formel
O NH

O X

O — CH, — CH, — O — R

N-C

N = C

O CHt CH, O R

in der X für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R für eine Methyl- oder Äthylgruppe steht.
2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man als Farbstoffe Verbindungen der Formel

N = C

O — CH₂ — CH, — O — R

Q-CH₂-CH₂-O-R

verwendet, in der X für Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R für eine Methyl- oder Äthylgruppe steht.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschrift Nr. 1 371 712.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine mit Erläuterungen versehene Färbetafel ausgelegt worden.