DE1939897A1

DE1939897A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

Info

Publication number: DE1939897A1
Application number: DE19691939897
Authority: DE
Inventors: Volker Dr Hederich; Robert Dr Kuth; Ruetger Dr Neeff; Peter Dr Wegner
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-08-06
Filing date: 1969-08-06
Publication date: 1971-02-25
Also published as: JPS4823113B1; GB1273657A; CH999970A4; CH559811A; US3753645A; BE754456A; FR2057018A1; NL7011578A; CH559811B5; CA938289A; FR2057018B1

Description

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FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKU SBN-Baycxwerk Patent-Abteilung

B/Ru

5. Aug. 1969

Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel

enthalten, in der

Hai insbesondere ein Chlor- oder Bromatom, X ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, niedere Alkoxy-, Amino-, niedere Alkylamino- oder Cycloalkylaminogruppe, eine gegebenenfalls durch Halogenatome oder Trifluormethylgruppen substituierte Arylamino-, insbesondere Phenylaminogruppe, eine Arylsulfonylaminogruppe, Alkylsulfonylaminogruppe, einen Rest der Formel

-HN

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oder einen Rest der Formel

-HN

bedeuten,

m eine Zahl von 0-2,

η eine Zahl von 0-3,

ρ eine Zahl von 0-3 und

q eine Zahl von 0-2 ist und

B und B₁ unabhängig voneinander für einen C₁ - Cg -Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem Substituenten B bzw. den Substituenten B und B₁ enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 1 und höchstens 9 beträgt und die Summe von η und ρ und q wenigstens 1 ist,

und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.

FUr B und B₁ seien beispielsweise genannt: als C₁ - Cg -Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, Methyl-pentyl-, Dimethy1-buty1-, Methyl-hexyl-, Dimethy1-pentyl-, Trimethyl-butyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-, Tetramethyl-butyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl- und der Trimethylhexylrestj

als Cycloalkylreste der Cyclohexyl- und der Methylcyclohexylrest und

als Aralkylreste insbesondere der Benzyl- und der o£,oC-Dimethylbenzylrest. ■

Zu den erfindungegemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von gegebenenfalls in 4-Stellung entsprechend substituierten l-Amino-2-halogenanthrachinonen mit Thiophenol und solchen Thioarylverbindungen, die einen oder mehrere 1-9 Kohlenstoffatome enthaltende

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Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste tragen, in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen.

Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen kO und 150⁰C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan und Dichlorhexan sowie aliphatische Fluor- und Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe, wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluor-pentachlorpropan, aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.

Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.

Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus l,M-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-^-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-iJ-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.

Zum Färben löst man die er findungs gemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Ver-

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besserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamideη und Fettsäuren, enthalten können, die · synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 230⁰C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 150⁰C. Geringe nicht fixierte Färbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.

Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Färbst off ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan,. welche es insbesondere gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von LösungsVermittlern durchzuführen. .

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtiteile.

Beispiel 1

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasem wird bei Raum temperatur mit einer klaren gelbroten Lösung imprägniert, die

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10 Teile l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % •wird das Gewebe 1 Minute bei 8O⁰C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O⁰C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln während .20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare geIbrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare Gelbrotfärbungen auch auf Geweben aus

a) Cellulosetriacetat

b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern

" erhalten; nur wurde die Thermosolierung für

a) bei 200 - 220⁰C
für b) bei 170 - 200⁰C
und für c) bei 120 - 150⁰C
vorgenommen.

Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: MethylenChlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlorhexan, Perfluorn-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:

20 Teile 2-Brom-l-aminoanthrachinon, 5,5 Teile Kaliumcarbonat und 17 Teile. 4-Isooctyl-l-mercapto-benzol wurden in 40 Teilen Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoff-

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bildung beendet war. Nach dem Erkalten wurde die Schmelze in ein Eis-Wasser-Gemisch eingetragen. Der ausgefallene Farbstoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Die Parbstbffausbeute ist praktisch quantitativ.

Beispiel 2

Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raum- * temperatur mit einer klaren rotvioletten Lösung imprägniert, die 10 Teile l-Amino^-^-isooctylphenylthioJ-lJ-hydroxyanthrachinon und

7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewirk 1 Minute bei 80°C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf 192⁰C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln während etwa 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen geringe Mengen nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rotviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet¹.

Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Fluorbenzol oder Benzotrifluorid verwendet wurde.

Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt worden, nur wurden anstelle von 20 Teilen 2-Brom-laminoanthrachinon 21 Teile ll-Hydroxy^-brom-l-aminoanthrachinon verwendet. -

Beispiel 3

Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Haumtemperatur mit' einer klaren rotvioletten Lösung imprägniert, die

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10 Teile des in Beispiel 2 genannten Farbstoffs und

7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 80⁰C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 140⁰C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird eine klare rotviolette Färbung erhalten, welche sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Beispiel 4

Ein Gewebe aus Poly-1,U-eyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren rotvioletten Lösung imprägniert, die ■
10 Teile l-Ainino-2-(M-tert.-butylphenylthio)-4-hydroxyanthrachinon und

7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 8O⁰C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 220⁰C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstof fanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rotviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Färbst off ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:

20 Teile M-Hydroxy-^-brom-l-aminoanthrachinon, 6 Teile Kaliumcarbonat und 11 Teile IJ-tert.-Butyl-l-mercapto-benzol wurden in 40 Teilen Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die

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Farbstoffbildung beendet war. Nach dem Erkalten wurde die Schmelze in ein Eis-Wasser-Gemisch eingetragen. Das ausgefallene violette Färbstoffpulver wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Die Farbstoffausbeute ist praktisch quantitativ.

Beispiel 5

Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die 10 Teile l,4-Diamino-2-(^-tert.-butylphenylthio)-anthrachinon in

990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 80°C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf 215°C fixiert. Es wird eine klare stark rotstichig blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:

20 Teile l,^-Diamino-2-bromanthrachinon, 6 Teile Kaliumcarbonat und 11 Teile 4-tert.-Butyl-1-mercapto-benzol wurden in 40 Teilen Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet war. Nach dem Erkalten wurde die Schmelze in .ein Eis-Wasser-Gemisch eingetragen. Das ausgefallene rotstichig blaue Färb st off pulver wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Die Färbstoffausbeute ist praktisch quantitativ.

Beispiel 6

Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyäthylenterephthalatfasern (Dacron 64 ^Y wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die

10 Teile l,4-Diamino-2-(4-methylphenylthio)-anthrachinon und 7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

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enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 8O⁰C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O⁰C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare stark rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtecht he it en auszeichnet.

Beispiel 7

Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon T 844 ^) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die

10 Teile l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-cyclohexylamino-anthrachinon und

7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird das Gewebe 1 Minute bei 80⁰C getrocknet und der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf 192⁰C fixiert. Man erhält eine klare blaue Färbung, die sich durch hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:

25,2 Teile l-Amino^-brom^-cyclohexylamino-anthrachinon, 6 Teile Kaliumcarbonat und 11 Teile 4-tert .-Butyl-1-mercapto-benzol wurden in 45 Teilen Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet war. Nach dem Erkalten wurde die Schmelze in ein Eis-Wasser-Gemisch eingetragen. Das ausgefallene blaue Färbstoffpulver wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Die Färbstoffausbeute ist fast quantitativ.
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Beispiel 8

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die

5 Teile l,4-Diamiho-2-(4-tert.-butylphenylthio)-anthrachinon und

5 Teile l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-(4-methyl-

phenylamino)-anthrachinon in 990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von 14O°C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1-Trichloräthan der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbst off ausbeute, sehr guten Aufbau und durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

Beispiel 9

Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird bei Raumtemperatur mit einer klaren rotvioletten Lösung imprägniert, die 10 Teile l-Amino-2-(4-isopropylphenylthio)-4-hydroxy-

anthrachinon in 990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 % wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Danpf von 150⁰C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rotviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.

Kräftige Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1-9 angegebenen Farbstoffe die gleiche Menge eines

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der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde. Die erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte angegeben:

Beispiel

Farbstoff Farbton

19 20 21 22 23 24 25

l-Amino-2-(4-tert.-butylphenyIthio)-anthrachinon

l-Amino-2-(2,6-diäthylphenylthio)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-cyclohexylphenylthio)-anthrachinon

l-Amino-2-(2-cyclohexy lpheny lthio)-anthrachinon

1-Amino-2-(4-methylphenylthi ο) anthrachinon

l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(4-isononylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(4-cyclohexylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(2-cy elohe xylphenylthi o)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-( 4-isohexy lpheny lthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(3»5-diisopropylpheny1-thi ο)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(4-isoamylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(4-benzylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-/¹T-(2-phenylpropyl-(2))-phenylthio7-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(4-cyclohexyl-2-methylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(2,4,6-triäthylphenylthio) · 4-hydroxy-anthrachinon gelbrot
ge Ib rot
ge Ib rot
gelbrot
ge Ib rot
rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rot violett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett

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- 11 -

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Beispiel

Farbstoff

Farbton

31 32 33 34 35 36 37 38 39 HO 4l 42 43

l-Amino-2-(4-chlor-3-isooctylphenylthi ο) - 4-hy droxy-anthr achinon

l-Amino-2-(2-brom-4-isooctylpheny1thiο)-4-hydroxy-artthrachinon

l-Amino-2-(2,6-dichlor-4-isononylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon ·

l-Amino-2-(2,6-dibrom-4-isooctylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-methoxy-anthrachinon

l-Amino-2-(4-äthylphenylthio)-4-äthoxy-anthrachinon

l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-n-propoxy-anthrachinon

l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-n-butoxy-anthrachinon

1,4-Diamino-2-(4-is ooctylpheny1-thio)-anthrachinon

1,4-Diamino-2-(2-methylphenylthi ο)-anthrachinon

1,4-Diamino-2-(2-is opropylpheny1-thiο)-anthrachinon

l,4-Diamino-2-(4-cyclohexylphenylthio) -anthrachinon

l,4-Diamino-2-(4-benzylphenylthio)-anthrachinon

l,4-Diamino-2-/J-(2-phenylpropyl-(2)) phenylthi£7-anthrachinon

l-Amino-2-(H-tert.-b utylphenylthi ο)-4-methylamino-anthrachinon

1-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-äthylamino-anthrachinon

l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-n-butylamino-anthrachinon

l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-cyclohexylamino-anthrachinon rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett ge Ib rot

ge Ib rot

rotstichig blau

blau

blau blau blau

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- 12 -109809/ 1966

Beispiel

Farbstoff

Farbton

50 51 52 53 54 55 56

l-Amino-2-( 4-tert.-b uty lpheny lthio)· 4-(4-methyIcyclohexylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-(2,4,6-trimethyIcyclohexylamino)-anthrachinon

1-Amino¹2-(4-tert.-b utylphenylthi ο) 4-(4-chlorphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-(3-bromphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-isononylphenylthio)-4-(2,5-dichlorphenylamino)-

anthrachinon

l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-(3-trifluormethylphenylämino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-isopropy lpheny lthio)*- 4-(4-fluorphenylamino)-anthrachinon

1-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-tosylamino-anthrachinon

l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-tosylamino-anthrachinon

1-Amino-,2-( 4-isonony lpheny lthio)-4-phenylsuifonylamino-anthrachinon

l-Amino-2-phenylthio-4-(4-tert.-buty lpheny lamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-(2-äthylphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-( 4-tert.-buty lpheny lthio)-4-(2,6-dimethylphenylamino)-anthrachinon

1- Amino-2-( 2 -me thy lpheny lthio)·- 4-(2-ieppropylphenylarainO)-inthrachinon .

l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-(2,3,5-trimethy lpheny lamino)-anthrachinon

blau blau

blau blau blau

blau

blau violett violett violett blau

rotstichig blau

rotetichig blau

rotstichig blau

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Beispiel

Farbstoff

Farbton

l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-( 4-n-butylpheny laraino) -anthrachinon

l-Amino-2-phenylthio-4-(4-isooctylphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-n-b uty lpheny lthio)-

4-(2,4,6-triäthylphenylamino)-

anthrachinon

l-Amino-2-(4-isooc ty lpheny lthio)-

4-/3,5-bis-(trifluormethyl)-phenyl-

amXmv-anthrachinon

l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-(4-eyelohexylpheny lamino) -anthrachinon

l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-

4-(2-methy1-4-eyelohexylphenylamino)-

anthrachinon

1- Amino-2-( 4 -tert.-buty lpheny lthio) -4-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-(5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-(4-methoxyphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2 -(4-tert. -b uty lpheny lthi ο) -4-(2,4-dimethoxyphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-(4-äthoxyphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-phenylthio-4-(4-isoamylpxyphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-( 3-isobutoxypheny lamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-(4-n-propoxyphenylamino)-anthrachinon blau

blau

rotstichig blau

blau

rotstichig blau

blau

rotstichig blau blau blau

blau blau blau

blau

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Beispiel

fS

Fax* s toff

Farbton

l-Amino-2-phenylthio-4-(3-isoamyloxyphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-M-(2,5-diäthoxyphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(4-tert. -butylpheny lthio )-4-( li-ß-methoxyäthoxypheny lamino) anthrachinon

l-Amino-2-( U-methy lpheny lthio)-4-(4-n-butoxyphenylamino)-anthrachinon

l-Aminö-2-(M-tert.-b utylphenylthi o)-4-(3,k-dimethoxyphenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-pheny lthi o-JJ-CM-isooc ty loxyphenylamino)-anthrachinon ,

l-Axnino-2-phenylthio-4-/J-( 2,2-dimethy 1-butoxy) -pheny lamTnoT"-anthrachinon

l-Amino-2-phenylthio-4-/J-(2-äthylhexoxy ) -pheny laming- an thr achin on

1-Amino-2-(U-is ooctylphenylthi ο)-ll-methylsuifonylamino-anthrachinon

1-Amino-2-(4-isooctylphenyIthiο)-U-äthylsulfonylamino-anthrachinon

l-Amino-2-(2-isopropyl-3-methylphenylthio)-anthrachinon

l-Amino-2-(2-isopropyl-3-methylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon

l-Amino-2-(2-isopropyl-4-methyiphenylthio)-t-hydroxy-anthrachinon

1,4-Diamino-2-(2-ieopropy1-3-methy1-phenylthio)-anthrachinon

l-Amino-2-( 2 -isopropy 1-3-^nethy 1-phenylthio)-4-(methyl-phenylamino)-anthrachinon

l-Amino-2-(2-ieopropyl-3-methylphenylthio)-4-tosylamino-anthrachinon

blau blau

blau

blau blau

blau violett violett

gelbrot rot violett rotviolett

rotstichig blau

blau

violett

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- 15 -

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Claims

1933897 Patentansprüche;

1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel

enthalten, in der

Hai ein Chlor- oder Bromatom,

X ein Wasserstoff atom, eine Hydroxy — , niedere Alkoxy-, Amino-, niedere Alkylaminο- oder Cycloalkylaminogruppe, eine gegebenenfalls durch Halogenatome oder Trifluormethylgruppen substituierte Arylaminogruppe, eine Arylsulfonylaminogruppe, eine AlkyIsulfonylaminogruppe, einen Rest der Formel

oder einen Rest der Formel

CO-B₁),

bedeuten, Zahl von 0-2, > und m eine Zahl von 0-3, I ist und η eine Zahl von O - 3 P eine Zahl von 0-2 q eine

U A 12 fr 2 3

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B und B₁ unabhängig voneinander für einen C₁ - Cg -Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen,
mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem Substituenten B bzw. den Substituenten B und B₁ enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 1 und höchstens beträgt und die Summe von η und ρ und q wenigstens 1 ist,

und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.

2) Synthesefasern, gefärbt gemäß Anspruch 1.

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