DE1950493A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer FasermaterialienInfo
- Publication number
- DE1950493A1 DE1950493A1 DE19691950493 DE1950493A DE1950493A1 DE 1950493 A1 DE1950493 A1 DE 1950493A1 DE 19691950493 DE19691950493 DE 19691950493 DE 1950493 A DE1950493 A DE 1950493A DE 1950493 A1 DE1950493 A1 DE 1950493A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- parts
- phenyl
- dye
- anilino
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
- D06P1/908—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof using specified dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01S—RADIO DIRECTION-FINDING; RADIO NAVIGATION; DETERMINING DISTANCE OR VELOCITY BY USE OF RADIO WAVES; LOCATING OR PRESENCE-DETECTING BY USE OF THE REFLECTION OR RERADIATION OF RADIO WAVES; ANALOGOUS ARRANGEMENTS USING OTHER WAVES
- G01S5/00—Position-fixing by co-ordinating two or more direction or position line determinations; Position-fixing by co-ordinating two or more distance determinations
- G01S5/02—Position-fixing by co-ordinating two or more direction or position line determinations; Position-fixing by co-ordinating two or more distance determinations using radio waves
- G01S5/0249—Determining position using measurements made by a non-stationary device other than the device whose position is being determined
Description
enthalten, in der
R einen C,-C.„-Alkyl-, vorzugsweise CU-C11-.
Alkylrest, einen Aralkyl- oder gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet und
R1 für einen gegebenenfalls durch Alkoxy- oder
Alkylamino-Gruppen substituierten Alkylrest, für einen Cycloalkyl-, Aralkyl- oder gegebenenfalls
substituierten Arylrest steht, mit der Maßgabe, daß die Summe der in R und R1
enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 5 und höchstens, 35 beträgt,
Le A 12 555 - 1 -
109819/2193
und anschließend einer Wärmet)ehandlung unterwirft.
Für R seien als Cj-G^7~Alkylreste beispielsweise genannt: der
Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-,
sec.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, 2.2-Dimethyl-propyl-,
n-Hexyl-, iso-Hexyl·-, n-Heptyl-,~2-Äthylpentyl-,
n-Nonyl-, n-Decyl-, n-Undecyl-, n—Tridecyl-, n-Pentadecyl-,
n-Heptadecyl-, Propenyl-, Undecenyl- und der Oetadecen-(9c)-yl-Rest.
Als Aralkylrest der Benzyl-, 2-Phenyl-äthyl-, 3-Phenyl-propyl-,
Styryl- und der Cinnamyl-Rest.
Als Arylrest der Phenyl-, oC-Naphthyl-, ß-ITaphthyl-, 4-Diphenyl-,
Chlorphenyl-, Methyl-phenyl- und der Methoxyphenyl-Rest.
Für R1 seien beispielsweise genannt: als Alkylreste C^-C.g-Alkylreste,
wie der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, tert.-Butyl-, sec.-Butyl-, n-Amyl-, 2-Äthylhexyl-,.
n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, n-Hexadecyl- und der n-Oetadecylrest,
als durch Alkoxygruppen substituierte Alkylreste der 3-Methoxy-propyl-, 3-Äthoxy-propyl- und der 3-Methoxybutylrest;
als durch Alkylaminogruppen substituierte Alkylreste der NvN-Dimethylamino-äthyl-, IT.lT-Dimethylaiiiino-propyl-
und der N.N-Diäthylamino-propylrest. Als Cycloalkylreste der
Cyclohexyl-, 2-Methyl-cyclohexyl-, 4—Methyl-cyclohexyl-,
4-tert.-Butyl-cyclohexyl-, 4-tert.-Amyl-cyclohexyl-, 4-n-Hexyl-cyclohexyl-,
^.ö-Dimethyl-cyclohexyl-, 4-Benzyl-cyclohexyl-
und der 4-Äthoxy-cyclohexylrest. Als Aralkylreste der
Benzyl-, 2-Phenyläthyl-, V-Methyl-benzyl- und der 1-Methyl-2-phenyläthylrest
und als Arylreste der Phenyl-, Methyl-phenyl-, Äthyl-phenyl-, 4-iso-Propyl-phenyl-, 4-iso-Butyl-phenyl-,
4-tert.-Butyl-phenyl-, 4-n~Butyl-phenyl-, 4-iso-Hexyl-phenyl-,
4-iso-Octyl-phenyl-, Gyclohexyl-phenyl-, 2.4-Dimethyl-phenyl-,
2.5-Dimethyl-phenyl-, 2.6-Dimethyl-phenyl-, 2.6-Diäthylphenyl-,
3.5-Di-iso-propyl-phenyl-, 2.4.6-Trimethylphenyl-,
4-Methyl-2.6-diäthy'l-phenyl-, 2.4.6-Iriäthylphenyl-,
2.4-5.6-Tetramethy1-phenyl-, 2.3.5.6-Tetramethyl-phenyl-,
4-Benzyl-phenyl-, of.eC-
Le A 12 535 - 2 -
10981977193
Dimethyl-benzyl-phenyl-, 2-Methyl-4-cyclohexyl-phenyl-, . 4-Phenyl—phenyl-,
1-Naphthyl-, 2-Naphthyl-, Trifluormethylphenyl-,
3~Methoxymethylen-phenyl-, Fluor-phenyl-, Chlor-phenyl-,
2.5-Dichlor-phenyl-, 3,4-Dichlor-phenyl-, 2.3.4-Trichlor-phenyl-,
3.4.5-Trichlor-phenyl-, 3-Brom-phenyl-, 2-Nitro-Phenyl-,
4-Nitrö-phenyl-, Diäthyl-amino-pbenyl-, 4-Phenylamino-phenyl-,
4-Acetylamino-phenyl-, 3-/4-Tosylaminq/-phenyl-,
4-Methansulfonylamino-phenyl-, 4-PiIeHyIaUIfonyl-phenyl-,
Cyano-phenyl-, 4-Benzoyl-phe.nyl-, 2.6-Dimethyl-3-acetyl-phenyl-,
4-Methylmercapto-phenyl-, Methoxy-phenyl-, 2-Ätiioxy-phenyl-,
4-Äthoxy-phenyl-, 2.5-Dimethoxy-phenyl-,
3.5-Dimethoxy-plaenyl-, 3-iso-Amyloxy-phenyl-, 3-iso-0ctyloxyphenyl-,
3.4-Di-iso-propoxy—phenyl-, 5-Chlor-2-methoxy-phenyl-,
5-Metllyl-2-methoxy-phenyl-, 4-Phenoxy-phenyl-, 4-/4-
- und der 4-Äthoxycarbonyl-phenylrest.
Bevorzugt sind solche Anthrachinonfarbstoffe der"
lOrinel I,- in der R.. a) ein gegebenenfalls durch niedere
Alkylgruppen substituierter Cyc-
lohexylrest ist b) für einen Arylrest äev Formel
(HaI)n
steht, in der
B . für einen C. -Cg-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-,
C1-Cg-AIkOXy- oder Alkylmercapto-
oder für einen Trifluormethylrest steht,
m eine Zahl von 0—4 η eine Zahl 0-3 und Hai ein Fluor-,Chlor-, Bromatom bedeuten
Le A 12 535 - 3 -
109819/7193
.'■■■■ ".■■■.; τ . ; ■■■.-■".
c) ein ... C1-C1 «-Alkyl- insbesondere Cz-C-jn-Alkylrest
ist.
Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln
verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z.B. durch Umsetzung von geeigneten 1-Amino-4-alkyl-
oder arylamino-anthrachinon mit Carbonsäurechloriden in inerten Lösungsmitteln wie Pyridin, Dimethylformamid
oder N-Methy!pyrrolidon oder aus geeigneten 4-Chlor oder 4-Brom-1-acylamino-anthrachinonen
durch Umsetzung mit Arylaminen bei Gegenwart sä.urebindender Mittel.
k Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische
Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser nicht mischbar sind undderen Siedepunkte zwischen 40 und
1500C liegen, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol,
Xylol und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, :
Tetrachlorkohlenstoff, 1., 1-Mchloräthan, 1,2-Dichloräthan,
1,1,2-Trichloräthan, 1,1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan,
Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan,
1,1,1-Trichlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 1,4-Dichlorbutan,
1-Chlor-2-methylpropan oder 2-Chlor-2-methylpropan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-Chlor-Kohlenwas.serstof f e ,
wie Perfluor-n-Hexan, 1 ,2,2— TrIfluor-trichlorät&an -und 1 »1 »1 ~
P Trif luorpentachlorprop'an, und aromatische ChIor-^ .,und Fluorkohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzol,-Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid, Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen,
Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden
synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern,' z.B. Polyäthylen—terephthalate
oder Polyester aus 1^-Bis-Chydroxymethyl^-cyclohexan
und Terephthalsäure, aus Cellulosetriacetat, aüs'syn-
Le A 1.2 535 - 4 - ·
109819/7193
thetischen Polyamiden, wie Poly- 9-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat
oder Poly-iJ-aminoundecansaure, aus
Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien
können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe
in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit
diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid
oder Sulfolan, zu und Imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung
der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z.B. die bekannten grenzflächenaktiven Qxäthylierungs-
und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamlden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen
Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe
durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung
bei 120-2300C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung
gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien
in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100-150 C. Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes
Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß
zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine
bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute,
3ehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-,
lieib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil
Le A 12 535 - 5 .-
10981-9/7193
der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe
Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und
1,1,1-Trichiorpropan, welche es gestattet, das Färben auch ohne
Verwendung von Lösungsvermittlern durchzuführen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren rotstichig blauen Lösung imprägniert,
die ,
10 Teile i-Lauroylamino-4-anilino-anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 io wird das Gewebe 1 Einute bei 800G getrocknet. Anschliessend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes
auf 190-2200C fixiert. Anschließend wird durch kurzes
Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der
geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem
Trocknen erhält man eine klare rotstichig blaue Färbung, die
sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute.
Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige rotstichige Blaufärbungen
auch auf Geweben aus'
a) Cellulosetriacetat,
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen
und ο) Polypropylenfasern
Le A 1.2 555 - 6 -
109819/2193
erhalten; nur wurde die Thermosolierung für
a) bei 200 - 2200C,
für b) bei 170 - 2000G
und für c) bei 120 - 15O0C
für b) bei 170 - 2000G
und für c) bei 120 - 15O0C
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der
folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde? Methylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Mchlorpropan, 1,i,1-Trichlorpropan,
Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlorhexan, Perfluor-n-hexan, 1.2.2-Trifluor-trichloräthan
und 1.1.1-Trifluor-pentachlorpropan.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
10 Teile 1-Amino-4--anilino-anthrachinon wurden in 80 Teilen
IT-Methyl pyrrolidon gelöst und "bei 700O mit 12 Teilen Laurinsäurechlorid
versetzt. Die Reaktionsmischung wurde 1/2 Stunde, auf 700C gehalten. Der entstandene Farbstoff wurde mit 100 Teilen
Methanol abgeschieden, nach mehrstündigem Kühlen im Eisbad
abgesaugt und mit Methanol und Wasser gewaschen. Ausbeute: 14.8 Teile; Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus
Pyridin: 105-1060C.
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren rotstichig blauen Lösung
imprägniert, die
10 Teile 1-Isovalerylamino-4-cyclohexylaminoanthrachinon
und
7 Teile ITonylphenolheptaäthylenglykoläther in Le A 12 535 - 7 -
■109819/7193
983 Teilen Tetrachlorethylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60
°/o wird das Gewirk 1 Minute bei 80 C getrocknet. Anschliessend
wird der farbstoff durch 45-3ekündiges Erhitzen des Ge-•wirkes
auf 192 C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln in kaltem Tetrachloräthylen geringe nicht fixierte Farbstoffanteile
ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe
Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch gute Echtheiten,
insbesondere gute Thermofixier-, Wasch-, Reih- und
Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurde eine gleichwertige rotstichig blaue Färbung auf anionisch modifiziertem Polyhexamethylendiaminadipatgewebe
erhalten.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle
der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Ghlorbenzol, Dichlorbenzol oder 1.2.2-Trifluortrichloräthan
verwendet wurde.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden;
10 Teile 1-Amino-4-cyclohexylamino-anthrachinon wurden mit
80 Teilen N-Methylpyrrolidon und 8 Teilen Isovalerylchlorid
3/4 Stunden auf 70-800C erwärmt. Nach Zugabe von 150 Teilen
Methanol und mehrstündigem Stehen im Eisbad wurde der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt, mit Methanol und Yv'asser gewaschen
und getrocknet. Ausbeute: 11.7 Teile Farbstoff, dernach dem Umkristallisieren aus Eisessig bei 206-207°C schmolz.
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Raumtemperatur mit
einer klaren violetten Lösung imprägniert, die
Le A 10 535 ' - 8 -
10 9819/?19 3
10 Teile 1 -Stearoylamino-4-methylamino-
anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunähme von
60 io wird das Gewebe 1 Minute bei 80 C getrocknet. Ans chi lessend
wird der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 140 C fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem
Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen
werden. Es wird eine klare violette Färbung erhalten, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und .
guten Echtheiten, insbesondere gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 1 beschrieben
hergestellt worden, nur daß anstelle der 10 Teile 1-Amino-4-anilino-anthrachinon
die äquivalente Menge ΐ-Amino-4-methylainino-anthrachinon
und statt der 12 Teile Laurinsäurechlorid die äquivalente Menge Stearoylchlorid eingesetzt
wurden.
Ein Gewebe aus Poly-1.4-cyclohexandimethylenterephthalat wird
bei Raumtemperatur mit einer klaren rotstichig blauen Lösung imprägniert, die . . .
10 Teile 1-(5-Pentäncarbonylamino)-4-anilino-
anthrachinon und "" . ■
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von· 60' io wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschliessend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Ge-
A 12 53-5 . - 9 -
109819/9193
webes auf 190-22Ό C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln
während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe
nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen
erhält man eine' klare rotstichig blaue Färbung, die sich durch
ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch
sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-,
Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.-
Auf analoge Weise wurde eine klare rotstichig blaue Färbung auf anionisch modifiziertem Polyäthylenterephthalatfäden erhalten.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
10 Teile i-Amino-4-anilino-anthraehinon wurden in 80 Teilen
wasserfreiem Pyridin mit 7 Teilen Pentancarbonylehlorid-(3) 1 Stunde auf 80 C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wurde dann abgekühlt,
mit 100 Teilen Methanol Versetzt und mehrere Stunden
im Eisbad aufbewahrt. Der abgeschiedene Farbstoff wurde abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrockent. Ausbeute: 12.2 Teile; Schmelzpunkt nach dem Umkristallisieren aus
vPyridin: 170 - 1710C
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren rotstichig blauen Lösung imprägniert, die .
10 Teile 1-(2.2-Dimethylpropionyl-amino)-4-p-
anisidino-anthrachinon und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 933 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60fo wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes
Le A 12 535 - 10 - .
109819/2193
auf 190-22O0C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit-kaltem
Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare
rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre höhe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch sehr gute Echtheiten
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten
auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel -1 beschrieben hergestellt worden, nur daß an Stelle von 1-Amino-4-anilinoanthrachinon
die äquivalente Menge 1-Amino-4-p-anisidinoanthrachinon und statt Laurxnsäurechlorid 2.2-Dimethyl-propionsäurechlorid
verwendet wurde.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur
mit einer klaren rotstichig blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile 1-(2-Äthyl-pentan-carbonylamino)-4-p-
toluidino-anthrachinon in 990 Teilen 1.1.1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine G-ewichtszunähme von
60 io wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes
mit überhitztem 1.1.1-Trichloräthan-Dampf von 140 G fixiert.
Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1.1.1-Trichloräthan
der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen.
ITach dem Trocknen erhält man f eine klare rotstichig blaue Färbung,
die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten
Aufbau und durch sehr gute Echtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war v.ie folgt hergestellt worden:
10 Teile 1-Amino-4-p-toluidino-anthrachinon wurden in 80 TeI-
Le A 12 535 ■ -.11 -
109819/7193
len N-Methyl-pyrrolidon gelöst und mit 10 Teilen 2-Äthyl-pen
tan-carbonsäurechlorid versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde
1/2 Stunde auf 800C. erwärmt, abgekühlt, mit 100 Teilen Metha
nol verdünnt und mehrere Stunden im Eisb.ad aufbewahrt. Dann wurde der abgeschiedene Farbstoff abgesaugt,"gewaschen und
'getrocknet. Ausbeute: .11.7 Teile; Schmelzpunkt nach dem
Umkristallisieren aus Eisessig: 154- - 155 C. .
Ein Gewebe aus Poly-1 .4-cyclohexandimethylenterephthalat
wird bei Raumtemperatur mit einer klaren violetten Lösung imprägniert,' die
1 0 Teile . i
diäthyl-anilino^anthrachinon . in '990 Teilen Tetrachloräthylen ".-"
diäthyl-anilino^anthrachinon . in '990 Teilen Tetrachloräthylen ".-"
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von
60 fo wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes
mit überhitztem Tetrachloräthylen-Dampf von 150°C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen, in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen.
Nach dem Trocknen erholt man eine klare violette
Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten
Aufbau sowie durch sehr gute- Echtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 6 beschrieben
hergestellt worden, nur daß statt 1-Amino-4-p-toluidino-anthrachinon
und 2-Äthyl-pentancarbonylchlorid äquivalente
Mengen 1-Amino-4-(4-methyl-2.6-diäthylanilino)-anthrachinon und Tetradecänoylchlorid verwendet wurden.
Klare rotstichig blaue bis violette Färbungen mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften wurden auf Geweben aus Polyester-,
Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- und Polyolefinfasern
ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1 bis 7
Le A 12 535 - 12 - . ·
109819/7193
angegebenen Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der f'oL-genden
Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde:
Bei- Farbstoff spiel
8 1-/^-Äthyl-pentancarbonyl-amino/^-äthylamino-anthrachinon
9 1-Lauroylamino-4~isopropylamino-anthrachinQn
I C 1 -HeptanLcarbonylaminQ-4-n-b.utylamino-anthrachinon
I1 1-(2.2-Dimethylpropionylamina)-4-n-decylamino-anthrachinon
12 i-n-Butyrylamino-4-n-d.odecylamino-antiirachinon
13 1 -(2-Äthyl-pentancarbonylamino)-4-(2-methoxyäthyl-'
amino)-anthraehinon
14 1 -Undecanoylamino-4-(/3-lί.N-dimeΐhylaπlinq/-propylamino)■
anthrachinon
1 5 1 -n-Butyrylamino-4-cyclQhexylamino-antlirachinon
1 6 1-n-HexadecanQylamino-4-cyclohexylamino-anthrachinon
17 1-Isovalerylamino-4-(2-methyl-cyclohexylamino)-anthrachinon
18 1-Lauroylamino-4-(4-methyl-cyclohexylamino)-anthrachinon
" .
19 1-(2-Methyl-butyrylamino)-4-(4-benzyl-cyclohexylamino)-anthrachinon
■
20 1-n-Pentancarbonylamino-4-benzylamino-anthraehinon
;.r*1 1 -n-Heptancarbonylamino-4-(2-phenyläthylamino) .anthrachinon
22 i-Methacryloylamino-4-n-hexylamino-ranthrachinon
2-'5 1-Oleoylamino-4-(1-methyl-2-phenyl-äth.ylamino)-anthrachinon
24 1-G-innamoylamino-4-( «^-methyl-benzylamino)-anthrachinon
25 i-Tetradecanoylamino^-anilino-anthrachinon
26 1-Isovalerylamino-4-(2-toluidino)-anthrachinon
27 1 -.'] fcearojlamino-4-( 4-äthylanilino)-anthrachinon
28 1-(2-Äthyl-butyrylamino)-4-(isopropyl-anil.ino)-anthraohinon
29 1-n-Heptancarbonylamino-4-(4-isooctyl-anilino)-anthrachinon
5 0 1-Lauroylamino-4-(4-cyclohexyl-anilino)-anthrachinon
31 1-(2-Methyl-butyrylamino)-4-(2-cyclohexyl-anilino)-anthrachinon
Le A 12 535 ' - 13 - BAD
10 9819/?193
Bei- Farbstoff spiel
JW ·.
32 1 -n^
33 1 ^(2^tfeyi^feut^f^laffiiiiQ}-4-4?«i^'iäthyl-anilino )r-anthra-
chinön
34 i-
anthpaetiinaii
35 1 -LaujrQyl.amina-4- (2 * 4 * 6-is?iäifay:i—anilino) -anthrao hinon
36 1 r-IgoYalerf lapiiiQ-4- (2.1*1, §-?|e; trame thy1-anilino} -anthra
ch;ino;n
37 1-n-BecanoylaminQ-4-(4-^§Riyi-ftlilinQ)-anttirachinon
38 1 -IsQvale:F#laffiinQ-4-( ^ ,^ -^fiffif tfeyltienzyl-anilino) -anthraehinon
39 1 -S te aroylamino—4- (2>mef bf l^^oyeloiMexyl-^ilinQ) -a?xthrachinoii
''
40 1-n-Hexaiicär^onylaming^
41 1(
42 i
43 1-(3.3-Dimethyl-butyrylaminQ)-4—(^"^^ifluormethyl-anilinoj-anthrachinon
44 1-(2-lthyl-pentancarbQnylaiiiirLo)-4-(3-difluormethylanilino)-anthraehinon
.
45 1-LauroylaminO-5-(3-niethQxyinethyleri-anilinQ)-anthraeiiinon
46 1-(2-lthyl-butyrylamino)-4-(4-fluoranilino)-anthrachi-
non ■"■'-■;■ -
47 1-IsOvalerylamino-4-(3-Ghloraiailino )-anthraehinon
48 1-n-Tetradeeanoylamino-4-(2.5-diehlor-anilino)-anthrachinon
49 1 -n-Hexancarbonylamino-4-( 2.3.4-trlclilor-anilino) -arithra
• chinon / ■
50 1-n-Decanoylamino-4-(3-brom-anilino)-antiirachinon
51 1-Lauroylamino-4-(4-nitro-anilino)-antiiraeiiinon
52 1-(2-Äthyl-pentancarbonylaminQ)-4-(4-N.Ii-diäthylaminoanilino)-anthrachinon
53 1-n-0ctancarbonylamino-4-(4-phenyla-minQ-anilino)-anthrachinon
.'■'"' , :.-"-.',
54 1-Isovalerylamino-4-(4-acetyl_anilino)-anthrachinon
55 1-Isooctylcarbonylamino-4-(3-/4-t03ylamino7-anilino)-anthrachinon
56 i-Lauroylamino-4-(4-niethylsulfonylainino-anilino)-anthrachinon
Le A 12 535 ' - H - -
1 09 8 19/?193
Bei- Farbstoff
spiel
spiel
57. -. 1 ~(2-Äthyl-pentancarbonyiamino)-4—(3-cyano-anilino)-anthrachinon
58 1-n-Heptancarbonylamino-4-(4-benzoyl-anilino)-anthrachinon
59 1 -(2-Äthyl-butyrylamino) -4-(2.6-dime thyl-4-ace tyl-anilino)-anthrachinon
60 1-Hexancarbonylamino-4-(4-pheriylsulfonyl-anilino)-'
anthrachinon
61 1-Isovalerylamino-4-(4-me thylmercapto-anilino)-anthrachinon
62 T-n-Tetradecanoylaminc-4-(4-methoxy-anilino)-anthrachinon
63 1-(3.3-Diniethyl-butyrylainino)-4-(2—äthoxy-anilino)-anthrachinon
64 1-n-Butyrylamino-4-(4-äthoxy-anilino)-anthraahinon
65 1 -Lauroylamino-4-(2.5-dimethoxy-anilino)-anthrachinon
66 1-Propionylamino-4—(3-iso-amyloxy-anilino)-anthrachinon
67 1-Acetylamino—4-(3-iso-octyloxy-anilino)-anthraehinon
68 1 -tert. -Butyrylamino-4- (3.4-di-isöp'ropoxy-anilino) anthrachinon
69 1-n-Hexancarbonylamino—4-(5-chlor-2-methoxy-anilino)-anthrachinon
·
70 1-Lauroylamino-4-(4-phenoxy-anilino)-anthrachinon
71 1-(2-Äthyl-pentancarbonylaminO)-4~(4-/4-tosyloxx7-ani-1ino)-anthrachinon
72 . 1-Lauroylamino-4-(4-äthoxy-carbonyl-anilino)-anthra-
chinon ...-.--..
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren rotstichig blauen Lösung imprägniert, die
10 Teile eines Farbstoffgemisches, das durch
Acylierung von i-Amino-4—anilino-anthra—
chinon mit äquivalenten Mengen Isovalerylchlorid und 2-Äthyl-pentancarbonylchlorrid
in der unten angegebenen Weise*
Le A 12 535 - 15 -
1098 19/7 193
hergestellt worden war und
7 Teile Nonylphenolheptaäthylenglykoläther in 983 Teile Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 fo wird das Gewebe 1 Minute bei 80 G getrocknet.
Anschließend wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf 215 C fixiert. Es wird eine klare rotstichig
blaue Färbung erhalten, welche -sich durch hohe Farbstoffausbeute,
sehr guten Aufbau und sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten
auszeichnet.
Das angegebene Farbstoffgemisch war wie folgt hergestellt
worden:
10 Teile i-Amino-4-anilino-anthrachinon wurden in 70 Teilen
N-Methylpyrrolidon gelöst. Nach der Zugabe von 3.5 Teilen
Isovalerylchlorid wurde auf 700C erwärmt und 1/4 Stunde bei
dieser Temperatur gerührt, dann wurden 5 Teile 2-Athyl-pentancarbonylchlorid
zugegeben und eine halbe Stunde ,bei 700C weitergerührt. Das entstandene Reaktionsprodukt wurde durch Zugabe
von 100 Teilen Methanol abgeschieden, kalt abgesaugt
und mit Methanol und Wasser gewaschen. Ausbeute: 11.2 Teile des angegebenen Farbstoffgemisches.
Le A 12 555 - 16 -
109819/7193
Claims (6)
- Patentansprüche / T1 . Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen !lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel0 ·enthalten, in der . "R einen C--G17-Alkyl-, einen Aralkyl- "oder gegebenenfalls substituierten Arylrest bedeutet undR-. für einen gegebenenfalls durch niedere Alkoxy- oder Alkylaminogruppen substituierten Alkylrest, einen Cycloalkyl-, Aralkyl oder gegebenenfalls substituierten Arylrest steht, mit der. Maßgabe, daß die Summe der in R und R1 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 5. und höchstens35 beträgt,und anschließend einer Y/ärmebehandlung unterwirft.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formel verwendet, in der R1 für einen gegebenenfalls durch niedere Alkylgruppen substituierten Cycloalkylrest steht.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formel verwendet,Le A 12 535 . - 17 - ■'.'/* 195(K93/οin der R1 für einen Arylrest der Formel:(Hal)nin derB einen C1-Cq-Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-,C1-Cg-AIkOXy- oder Alkylmercapto- oder einenTrifluormethylrest bedeutet und Hal für ein Fluor-, Chlor- oder Bromato'm, m für eine Zahl von O bis 4 und " η für eine Zahl von O bis 5 stehen.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonfarbstoffe der angegebenen Formel verwendet, in der R1 einen C1-C18-Alkylrest bedeutet.
- 5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der Farbstoffe verwendet. ;
- 6. Synthetische Fasermaterialien, gefärbt nach Anspruch 1 bisLe A 12 535 - 18 -109819/2193
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE757188D BE757188A (fr) | 1969-10-07 | Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques | |
| DE19691950493 DE1950493A1 (de) | 1969-10-07 | 1969-10-07 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
| CH1402370D CH1402370A4 (de) | 1969-10-07 | 1970-09-22 | |
| CH1402370A CH533721A (de) | 1969-10-07 | 1970-09-22 | Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Textilfasermaterialien |
| GB46286/70A GB1271040A (en) | 1969-10-07 | 1970-09-29 | Process for the impregnation dyeing of synthetic fibre materials |
| AT883370A AT302956B (de) | 1969-10-07 | 1970-09-30 | Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien |
| NL7014463A NL7014463A (de) | 1969-10-07 | 1970-10-01 | |
| FR7036269A FR2064184A1 (de) | 1969-10-07 | 1970-10-07 | |
| JP45087175A JPS4823513B1 (de) | 1969-10-07 | 1970-10-07 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691950493 DE1950493A1 (de) | 1969-10-07 | 1969-10-07 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1950493A1 true DE1950493A1 (de) | 1971-05-06 |
Family
ID=5747531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691950493 Pending DE1950493A1 (de) | 1969-10-07 | 1969-10-07 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS4823513B1 (de) |
| AT (1) | AT302956B (de) |
| BE (1) | BE757188A (de) |
| CH (2) | CH533721A (de) |
| DE (1) | DE1950493A1 (de) |
| FR (1) | FR2064184A1 (de) |
| GB (1) | GB1271040A (de) |
| NL (1) | NL7014463A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2748834A1 (de) * | 1976-11-02 | 1978-05-03 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum faerben von polyestern in der masse |
| FR2605639A1 (fr) * | 1986-10-24 | 1988-04-29 | Ivaschenko Alexandr | Derives de l'anthraquinone, utilises comme colorants dichroiques pour une matiere cristalline liquide, matiere cristalline liquide et dispositif electro-optique la comportant |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5129029U (de) * | 1974-08-24 | 1976-03-02 | ||
| JPS5151214U (de) * | 1974-10-07 | 1976-04-19 | ||
| DE3240036A1 (de) * | 1982-10-28 | 1984-05-10 | Lev Michajlovič Moskva Blinov | Anthrachinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluesigkristallmaterialien fuer elektrooptische vorrichtungen |
| GB2130596B (en) * | 1982-11-12 | 1987-06-10 | Ivaschenko Alexandr V | Anthraquinone derivatives method for preparing same liquid-crystal material for electrooptical devices and electrooptical device |
| KR100187312B1 (ko) * | 1990-10-05 | 1999-05-15 | 월터 클리웨인 한스-피터 위트룬 | 안트라퀴논으로 착색된 플라스틱 재료 및 신규 안트라퀴논 화합물 |
-
0
- BE BE757188D patent/BE757188A/xx unknown
-
1969
- 1969-10-07 DE DE19691950493 patent/DE1950493A1/de active Pending
-
1970
- 1970-09-22 CH CH1402370A patent/CH533721A/de unknown
- 1970-09-22 CH CH1402370D patent/CH1402370A4/xx unknown
- 1970-09-29 GB GB46286/70A patent/GB1271040A/en not_active Expired
- 1970-09-30 AT AT883370A patent/AT302956B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-01 NL NL7014463A patent/NL7014463A/xx unknown
- 1970-10-07 JP JP45087175A patent/JPS4823513B1/ja active Pending
- 1970-10-07 FR FR7036269A patent/FR2064184A1/fr active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2748834A1 (de) * | 1976-11-02 | 1978-05-03 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum faerben von polyestern in der masse |
| FR2605639A1 (fr) * | 1986-10-24 | 1988-04-29 | Ivaschenko Alexandr | Derives de l'anthraquinone, utilises comme colorants dichroiques pour une matiere cristalline liquide, matiere cristalline liquide et dispositif electro-optique la comportant |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH533721A (de) | 1972-10-31 |
| NL7014463A (de) | 1971-04-13 |
| CH1402370A4 (de) | 1972-10-31 |
| BE757188A (fr) | 1971-03-16 |
| JPS4823513B1 (de) | 1973-07-13 |
| GB1271040A (en) | 1972-04-19 |
| AT302956B (de) | 1972-11-10 |
| FR2064184A1 (de) | 1971-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1950493A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1959777A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1963735C3 (de) | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE1950679A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1963357A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1955071A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1939897A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2252123A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln | |
| DE1943535A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1952535B2 (de) | Auszieh-verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien | |
| DE1942317A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2021521A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1941699A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1940184A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1943536A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2040873A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1955893A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1943235A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE1935483A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
| DE2238337C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
| DE1278637B (de) | Farbstoffe und deren Verwendung zum Faerben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| DE2238338C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
| CH470527A (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Textilmaterialien mit Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE1469626A1 (de) | Faerbebaeder und Druckpasten | |
| DE2017504A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen-Färben synthetischer Fasermaterialien |