DE1963735A1

DE1963735A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien

Info

Publication number: DE1963735A1
Application number: DE19691963735
Authority: DE
Inventors: Alois Dr Gottschlich; Klaus Dr Leverenz; Ruetger Dr Neeff
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1969-12-19
Filing date: 1969-12-19
Publication date: 1971-07-29
Also published as: CH1743270A4; NL7018282A; AT304437B; DE1963735B2; BE760539A; DE1963735C3; FR2071945B1; FR2071945A1; CH559815B5; GB1279529A; CH559815A; CA958155A

Description

FARBENFABRIKENBAYERAG

ig _De> Patent-Abteilung Β/ΜΗ

Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien .

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Farben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Monoazofarbstoffe der Formel

(I)

CN

enthalten, in der

Wässerstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, C^-C.-Alkylsulfonyl-, C₁-CL-Dialkyl= aminosulfonyl-, C₁-G *-Alkoxycarbonyl-, Arylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine Acylaminogruppe

der Formel -N , in der R¹ für Wasserstoff oder eine Cj-C.-Alkylgruppe und R" für einen aliphatischen Cc-C^ rest stehen, bedeutet,

Le A 12 697 - 1 -

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Y ' für Wasserstoff, ein Chloratom, eine

Methyl-, Cj-C₂-Alkoxy- oder für eine Acylaminogruppe der Formeln -NH-CO-CH₂-O-R"

R>
oder -H steht, in denen R' und R"

die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
Z Wasserstoff, eine Methyl- oder C₁-C₂-

Alkoxygruppe ist und
"R-- und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff

oder einen C..-C .-Alkylrest bedeuten» der gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, durch Cyan-, C₁-O,-Alkoxy= carbonyl-, -OR" oder -M-R"-Gruppen, in denen R" die vorstehend angegebene Bedeutung hat, substituiert ist, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Substituenten X, Y, R₁ oder R₂ einen aliphatischen Cc-C₁₂-Acylrest . enthält,

und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.

Bevorzugt sind solche Farbstoffe der Formel I, in der X für eine Nitro- oder Methylgruppe steht _f und insbesondere die Farbstoffe der Formel I₁ in der

X eine Nitro- oder Methylgruppe,

Y eine Cc-C^g"** vorzugsweise Cj-CLj₀-. Acylaminogruppe und

R₁ und Rg eine C₁ -G^-Alkyl-, vorzugsweise eine Äthylgruppe bedeuten.

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j 1983735

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe der Formel I können nach dem in der britischen Patentschrift 1 125 beschriebenen Verfahren durch Einwirkung von Kupfer-(I)-cyanid auf 2,6-BihalogenmQnoazoverbindüngen der Formel

Hai

in der X, Y, Z, E₁ und Ig die unter Formel I angegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom, bevorzugt ein Chlor*- oder Bröisatomj bedeutet,

bei Temperaturen von 20 bis 220⁰G,vorzugsweise 25 und 150⁰C, in organischen, insbesondere polaren, protonenfreien organischen Lösungsmitteln, hergestellt werden*

Die 2,6-Dihalogenmonoazoverbindungen der Formel II können ihrerseits auf bekannte Weise durch Diazotieren Tön Aminen der Formel

Hai

(III)

Hal

in der X und Hal die vorstehend angegebene Bedeutung haben,

und Kuppeln der Diazoniumsalze mit Verbindungen der Formel

Le A 12 697 - 3'■-■

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(IV)

in der Y, Z, R₁ und R₂ die unter Formel I- an- ^ . gegebene Bedeutung haben, ",

erhalten werden.

Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser nicht mischbar sind und deren Siedepunkt zwischen 40 und 15O⁰C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, und Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere aliphatisch^ Chlorkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, 1,1-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2-Trichloräthan, 1,1,2-Tetrachloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Pentachloräthan, 1-Chlorpropan, 1,2-Dichlorpropan, 1,1,1-Tri= chlorpropan, 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan oder 1,4-Dichiorbutan, sowie aliphatische Fluor- oder Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und 1,1,1-Trifluorpentachlorpropan, und aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Ghlortoluol und Benzotrifluorid. Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichioräthan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.

Vielfach hat es sich als vorteilhaft erwiesen, wenn-die Farbflotten geringe· Mengen, d. h. bis zu 1 Gewichtsprozent, bevorzugt 0,5 Gewichtsprozent, Wasser, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel, enthalten*

Ferner hat sich in manchen Fällen ein Zusatz nichtionogener Hilfsmittel zu den Färbeflotten bewährt. Als nichtionogene

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Hilfsmittel kommen insbesondere· die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren sowie deren Mischungen in Betracht; die Hilfsmittel werden in einer Menge von 0,05 - 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der organischen Lösungsmittel, eingesetzt* Anstatt die Hilfsmittel den Färbeflotten unmittelbar zuzusetzen, kann man sie mit Vorteil auch zum Anteigen der Farbstoffe verwenden und sie auf diese Weise den Färbeflotten in Form eines Farbstoff-Hilfsmittel-Teiges zugeben.

Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B, Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus 1^-Bis-ChydroxymethylJ-cyclohexan und Terephthalsäure, Polycarbonate aus 4,4'-Dioxy-diphenyl-2,2-dimethyl-propan, aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-^-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat oder Poly-a)-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen. Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen. .

Zum Färben löst man die erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder SuIfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtioriogene Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien fixiert.

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Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 23O°C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 150 C Geringe nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kur zes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.

Mit Hilfe des erfindungsgeiaäßen Verfahrens gelingt es, beim Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan, welche es gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von LösungsVermittlern durchzuführen.

Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

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196373S

Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die

10 Teile des Monoazofarbstoffs der Formel

CN

(A)

NH-C-CH-CH₂-CH₂-Ch₂-CH₃

0 CH₂-CH₃ in
990 Teilen Tetrachloräthylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 "ja wird das Gewebe eine Minute bei 8O⁰C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O⁰C fixiert. Der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil wird danach durch kurzes Behandeln während 20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-_r Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet. .

Auf analoge Weise wurde eine gleichwertige klare blaue'Färbung auch auf einem Gewebe aus Cellulosetriacetat erhalten.

Zu gleichwertigen Färbungen gelangt man auch, wenn die in diesem Beispiel verwendeten 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt werden: Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan,

Le A 12 697 - 7 - -

10 9 8 3 "■ / ? η

Chlorbutan, Dichlorbutan, Perfluor-n-hexan, 1 ,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan.

Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden: 43 Teile 2,6-Dibrom-4-nitro-1-amino-benzol wurden in 650 Teilen konzentrierter Schwefelsäure mit 10,5 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Das Reaktionsgemisch wurde auf Eis gegeben und der Nitritüberschuß durch Zugabe von Amidosulfonsäure zerstört. Zu dieser Diazoniumsalzlösung wurden bei 0 - 5°C unter Rühren 46 Teile des Umsetzungsproduktes von N,N-Diäthyl-1,3-diamino-benzol mit Heptancarbonsäure-(3)-anhydrid gegeben. Nach Beendigung der Kupplungsreaktion wurde der gebildete Farbstoff der Formel

Br NH-C-CH-CH₀-GH₀-Oh₀-GH, Il I 2 2 2 5

Il I

H₂

0 CH₂-CH₇

abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.

70 Teile des Farbstoffs der Formel A¹ wurden in 100 Teilen Dimethylformamid und 25 Teilen Pyridin mit 25 Teilen Kupfer-(I)-cyanid eine Stunde auf 11O⁰C erhitzt. Der entstandene Farbstoff der Formel A wurde nach dem Erkalten abgesaugt und durch mehrstündiges Erwärmen mit 2 η Salzsäure auf 65⁰C von Kupfer-(I)-salzen befreit.

Gleichwertige Färbungen auf Geweben aus Polyester- und Triacetatfasern wurden ebenfalls erhalten, wenn statt des verwendeten Farbstoffs A die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet .wurde. Die erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte der Tabelle angegeben. Die Farbstoffe wurden analog zu dem in

ha JLJiLiill - 8 -

BAD ORiQiHAl

1 0 y ii : : ' ■ η 9 ς

Beispiel 1 für die Herstellung des Farbstoffs A beschriebenen Verfahren erhalten.

Bei-

spiel Farbstoff

Farbton

GN

I=N-/

CN NH -C-(CH₂)₁₀-CH

Blau

CN

CH₀-CH₀-O-C-CH

V w 0
C₂H₅

NH-C-CH

Il

Blau

CN

cm )H₂-CH₂-O-C-CH-

ο c

Blauviolett

CN

NH-C-CH, Ii 3 0 2^η5

■ι

CN

OC₂H₅

'S-V(C₂Z₅) 2

grünstichig Blau

CN NH-C-CH-(CH₀),-CH,
H ι 2'3 3

Ii ι

0 C₂H₅

CN

O₂N

CN

. * * Violett

W=/ ^CH₉-CH₉-O-C-CH-(CH₉),-CH, ^{d ά} Il I <ί 5 ί

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Bei-

spiel Farbstoff

Farbton

CN

/ ^^^ rx it

o₂n_/~Vn=n_/~Vn" ⁴ Violett

CN

CN CH,

C. Hq ^CH₀-CH₀-O-C -(CH₀J_n-CH,
£ £ π ^ J j

Blauviolett

CN

Ν=/

CN CH

Q JJ

-O-C-Ch-(CH₂ )₃-CH₃ O C₀H,-

Blauviolett

CN

O₂N-,

Blau

CN NH-C-CH₉-O-C-CH-(CH₀),-CH,

O C₂H₅

CN f

Vn=N-//

CN NH-C-(CH₂)₈-CH₃ O Blau

CN

O₂N

CN

NH-C-CH-CH₀-CH, Il I 2 O CH₃ Blau

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- 10 -

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Beispiel Farbstoff

Farbton

GN

13 O₂N-V/ VV-N=N-//

CN CH

Blauviolett

CH₉-CH₉-O-C-CH-CH₉-CH, 2 2 ο ι 2 3

0 CH₃

CN

.C₂H^

O₀N-// \\_ U=N-//

CN NH-C-CH₀-O-C-CH-CH₀-CH, H 2 μ j 2 3

O O CH,

Beispiel

Blau

Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raumtemperatur mit einer klaren roten Lösung imprägniert, die

10 Teile des Farbstoffs der Formel

CN

CN NH-C-(CH₂) j Q-CH, und - O

7 Teile Nonylphenolheptaglykoläther

in 983 Teilen Trichlorethylen

enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gevvi ohtssunahme von 60 % wird das Gewirk eine Hinute bei ßO°C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45~i3(^>kündiges ErIiH Ken des Gewirkes auf 190°C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln während etwa 20 Sekunden in kaltem Trichlorethylen geringe Mengen nicht fixierte Farbstoffantoile ausgewaschen.

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- 11 -

BAD ORIGINAL

Nach dem Trocknen erhält man eine klare rote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, guten Aufbau sowie sehr gute Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, auszeichnet.

In analoger Wei3e wurden gleichwertige klare Rot-Färbungen auch auf Geweben aus Cellulosetriacetat, Polyäthylenterephthalat, Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat und Polyurethanen erhalten; die Thermosolierung wurde bei Temperaturen von 190 bis 220⁰C vorgenommen.

Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 983 Teile Trichloräthylen durch die gleiche Menge Tetrachloräthylen, Xylol, Dichlorbenzol oder Benzotrifluorid ersetzt wurden.

Der verwendete Farbstoff wurde analog zu dem im Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff A hergestellt, nur daß anstelle der 43 Teile 2,6-Dibrom-4-nitro-1-amino-benzol die äquivalente Menge 2,6-Dibrom-4-methyl-1-amino-benzol und als Kupplungskomponente das Umsetzungsprodukt von N,N-Diäthyl-1,3-diaminobenzol mit Dodeoansäureohlorid eingesetzt wurden.

Kräftige Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid- und Polyurethanfasern mit ausgezeichneten Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1 und 15 angegebenen Farbstoffe die gleiche Menge eines der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde. Die erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte der Tabelle angegeben. Die Farbstoffe wurden analog zu dem im Beispiel 1 für die Herstellung des Farbstoffs A beschriebenen Verfahren erhalten.

BAD ORIGJf-JAL Le A 12 697 - - 12 -

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Bei-

spiel Farbstoff

Farbton

CN

Rot

CN NH-C-CH-(CH,
Ml ■ '

O C₂H₅

H₅C

CN

CN CH,

Rot

^CH₂-CH₂-O-C-CH_n
0

G₂H₅

CN

CH

H₅C-,

N=N-//

CN NH-C₄H_g-n

NH-C-CH-(CH₂)₅-CH₅
C₂H₅

Rot

CN

H₅C-//

C=/ ^CH₉-CH₉-O-C-(CH₉).-CH.

C. C- II C. Ό

gelbstichig

CN

Rot

Rot CH₂-CH₂-O-C-CH-(CH₂)3-CH₅

	12	Cl-/"	CN	CH₅	0 C₂H₅
21		6 97	CN A-N=N. =< CN	-p- CH₅	^CH₂-CH₂-CN ^CH₂-CH₂-O-C-(CH₂)₁₀- 0
Le A			- 13 -

^Rot

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Beispiel Farbstoff

Farbton

Br

CN Rot

N=N_y/V N(CH₉-CH₉-O-C-CH-(CH₉),-CH,

CN CH, C₂H₅

CN Rubin

CN ₁=J ^CH₂-CH₂-O-C-CH

NH-C-CH-CH₉-CH, Hi 2

CH₂-CH₃

CH₉-CH^

CN Rubin

Br_J7 Vn=K-// V-N(CH CH 0-0-(CH₉) CH \ / \_ j Ί έ \\ έ ο

CN NH-C-CH₉-CH, ii 2 3

CH,0

CN

CN CH Rot

cH₂-CH₂-o-c-(CH₂)_g-cH₃

CN Rubin

// %-G

N=N-A V-N(CH₂-CH₂-O-C-(CH₂J₇-CH₃ —

CN CH,

F₃C

CN

CN CH, Rot

μ H

'CH₉-CH₉-O-C-CH- (CH₉) ,-CH,

c- c. H j c. J *

C₂H₅

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-H-

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Beispiel Farbstoff

Farbton

GN

N (C Rot

CN KH-C-(CH₂)₆-CH

CN Rotviolett

H₃C-SO₂

^~\- N( CH₂-CH₂-O-C-CH-C CH₂ ) 5-CH₃
^=* 0 CoH,

CN

CN Rubin

-> N-SO

^v CH₂-CH₂-O-C-(CH₂)Q-CH

CN

H-

C₂H₅) Violett

CN NH-C-CH-(CH₂)5-CH₃

0 C₂H₅

CN Rotviolett

H₅C₂OOC-//

NC

CN CN

Ln

CN CH, ([~\- NCcH₂-CH₂-O-C-CH-(CH₂) 5-CH₃ j

IiH-COCH,

'CH₀-CH-CH₀-O-C-CH
ι 2 Μ

Rotviolett

'CoH.

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- 15 -

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Beispiel Farbstoff

Farbton

GN

nc_/~~Vn=n

OC₂H₅

Blau

CN
CN

CN CH,

NH-C-CH-(CH 0 C₂H₅

^NCH_o-CH_o-0-C-( CH₀) ,--CH,

C C- II CO

Rot

I C -NH

C₂H₅ O

N(C₂H₅)₂ Rot

" 1 \—

^υ C₀H

Rot

2^H5 CN CH

CH,-C

³ ^CH-C -NH-//

CH₃-CH₃ Q

V-H(C₂H₅) g Rot

CH₃-(CH₂)₆-C-NH-A Λ

\\>N{C₂H₅)₂ Rot

CN Cl

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- 16 -

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Bei-

spiel Farbstoff

Par I) ton

CN NH-C-CH-CH₀-GH

Il I 2

0 CH₅ Rot

CN

NC-//

CN

OC₉H₅

^G2^H5

NH-C-CH-CH₀-CH, Ii ι 2 3

O CH₃ Blau

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Claims

Patentansprüche;

1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Pasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pasermaterialien mit Parbflotten imprägniert, die Monoazofarbstoffe der Pormel

GN Zp

N
CN Y ²

enthalten, in der

Wasserstoff, ein Chlor- oder Bromatom, eine Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, C₁-C₄-Alkylsulfonyl-, C, -C^-Dialkyl= aminosulfonyl-, C..-C .-Alkoxycarbonyl-, Arylcarbonylgruppe, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe oder eine Acylaminogruppe

R^f
der Pormel -N , in der E^f für Wasser-

R"

stoff oder eine C₁-C,-Alkylgruppe und R" für einen aliphatischen C₁₅-C₁₂-ACyI-rest stehen, bedeutet, für Wasserstoff, ein Chloratom, eine Methyl-, C₁-C₂-AIkOXy- oder für eine Acylaminogruppe der Formeln -NH-CO-CHp-O-R"

R¹
oder-N steht, in denen R' und R"

R"

die vorstehend angegebene Bedeutung haben,

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Z Wasserstoff, eine Methyl- oder C₁-C₂-Alkoxygruppe ist und

R- und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff

oder einen C₁-C.-Alkylrest bedeuten, der gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, durch Cyan-, C..-C .-Alkoxy= carbonyl-, -OR" oder -MI-R"-Gruppen, in denen R" die vorstehend angegebene Bedeutung hat, substituiert ist, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Substituenten X, Y, R₁ oder R₂ einen aliphatischen C,--C_i2-Acylrest enthält,

und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.

2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der X für eine Hitro- oder Methylgruppe steht.

3) Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 angegebenen Formel verwendet, in der

X ei'ne Nitro- oder Methylgruppe, Y eine C₅-C₁₂-Acylaminogruppe und R₁ und Rp eine Cj-C.-Alkylgruppe bedeuten.

4) Synthetische Fasermaterialien gefärbt nach den Verfahren der Ansprüche 1 bis 3.

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BAD GPJG&ÄL