JPS641510B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS641510B2 JPS641510B2 JP53014213A JP1421378A JPS641510B2 JP S641510 B2 JPS641510 B2 JP S641510B2 JP 53014213 A JP53014213 A JP 53014213A JP 1421378 A JP1421378 A JP 1421378A JP S641510 B2 JPS641510 B2 JP S641510B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- parts
- compound
- phenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 octoxy group Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 10
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 8
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 6
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 6
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 2
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPTDJEHQSNYQKC-UHFFFAOYSA-N 1,4,5-triamino-8-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=C(O)C=CC(N)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N UPTDJEHQSNYQKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVFJFPGRSPOHNB-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-5-hydroxy-8-nitroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C(C(=CC=C2O)[N+]([O-])=O)=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N UVFJFPGRSPOHNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQXYVFBSOOBBQV-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-hydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2N AQXYVFBSOOBBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 1
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical class CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N butyl carbonochloridate Chemical compound CCCCOC(Cl)=O NRDQFWXVTPZZAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N chlorocarbonic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- RRDQTXGFURAKDI-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 RRDQTXGFURAKDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTCKJXWUHLBZSE-UHFFFAOYSA-N methyl n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamate Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)OC GTCKJXWUHLBZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropanamide Chemical compound CCC(=O)N(C)C MBHINSULENHCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulphite Substances [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/516—N-acylated derivatives
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/20—Anthraquinone dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6033—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes
- D06P3/6041—Natural or regenerated cellulose using dispersed dyes using specified dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
本発明は、α―テトラ置換されたアントラキノ
ンを基礎とする新規なアントラキノン系染料に関
する。 新規な染料は、一般式 で表わされる。 この式中Ｙはフエニルエチル基、フエニル基、
又はメチル基、メトキシ基、エトキシ基もしくは
フエノキシ基により置換されたフエニル基を意味
し、一方のＸは水素原子、そして他方のＸは基
ンを基礎とする新規なアントラキノン系染料に関
する。 新規な染料は、一般式 で表わされる。 この式中Ｙはフエニルエチル基、フエニル基、
又はメチル基、メトキシ基、エトキシ基もしくは
フエノキシ基により置換されたフエニル基を意味
し、一方のＸは水素原子、そして他方のＸは基
【式】を意味し、ＲはC1〜C8―アルコキシ
基、塩素原子により置換されていてもよいC1〜
C7―アルキル基、基
C7―アルキル基、基
【式】又は
【式】を意味する。
新規染料は、セルロース及びセルロース含有繊
維材料例えばセルロース―ポリエステルを膨潤剤
の存在下に染色及び特に捺染又は印刷するために
適している。帯赤青色ないし帯緑青色の色調の染
色、捺染又は印刷が得られる。これらの捺染、印
刷又は染色はきわめて良好な堅牢性を有し、特に
湿潤堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性があげられ
る。 Ｙのためにあげた基のうち、置換されたフエニ
ル基としては、例えば次のものがあげられる。２
―、３―もしくは４―エチルフエニル基、４―ｎ
―ブチルフエニル基、４―三級ブチルフエニル
基、４―イソプロピルフエニル基、４―ｎ―オク
チルフエニル基、２―、３―もしくは４―メトキ
シフエニル基、２―、３―もしくは４―エトキシ
フエニル基、２，３―、２，４―，２，５―、
３，４―もしくは３，５―ジメチルフエニル基、
２，４，６―トリメチルフエニル基、２，４―、
２，５―もしくは３，５―ジメトキシフエニル
基、４―フエノキシフエニル基。 色彩上及び使用技術上の理由から特に好ましい
ものは、Ｙがフエニル基、２―、３―もしくは４
―メチルフエニル基、３，５―ジメチルフエニル
基、４―メトキシフエニル基、４―フエノキシフ
エニル基又は２―フエニルエチル基を意味する式
の染料である。 基
維材料例えばセルロース―ポリエステルを膨潤剤
の存在下に染色及び特に捺染又は印刷するために
適している。帯赤青色ないし帯緑青色の色調の染
色、捺染又は印刷が得られる。これらの捺染、印
刷又は染色はきわめて良好な堅牢性を有し、特に
湿潤堅牢性、摩擦堅牢性及び光堅牢性があげられ
る。 Ｙのためにあげた基のうち、置換されたフエニ
ル基としては、例えば次のものがあげられる。２
―、３―もしくは４―エチルフエニル基、４―ｎ
―ブチルフエニル基、４―三級ブチルフエニル
基、４―イソプロピルフエニル基、４―ｎ―オク
チルフエニル基、２―、３―もしくは４―メトキ
シフエニル基、２―、３―もしくは４―エトキシ
フエニル基、２，３―、２，４―，２，５―、
３，４―もしくは３，５―ジメチルフエニル基、
２，４，６―トリメチルフエニル基、２，４―、
２，５―もしくは３，５―ジメトキシフエニル
基、４―フエノキシフエニル基。 色彩上及び使用技術上の理由から特に好ましい
ものは、Ｙがフエニル基、２―、３―もしくは４
―メチルフエニル基、３，５―ジメチルフエニル
基、４―メトキシフエニル基、４―フエノキシフ
エニル基又は２―フエニルエチル基を意味する式
の染料である。 基
【式】におけるＲのためには、個々には
例えば次のものがあげられる。C1〜C8―アルキ
ル基及び１個もしくは２個の塩素原子により置換
されたC1〜C4―アルキル基：メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル―(1)基、２―エチルヘキシル基、ヘプチル
―(3)基、クロルメチル基、ジクロルメチル基、２
―クロルエチル基、３―クロルプロピル基及びク
ロルブチル基、フエニルアミノ基、フエニル基、
ならびにC1〜C8―アルコキシ基：メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ｎ―ブトキシ基、ｎ
―ヘキソキシ基、２―エチルヘキソキシ基、オク
トキシ基。 Ｒのためにあげた基のうち、C1〜C8―アルキ
ル基、１個もしくは２個の塩素原子により置換さ
れたC1〜C4―アルキル基、フエニルアミノ基、
フエニル基及びC1〜C8―アルコキシ基が好まし
い。なぜならばこれらの置換基を有する染料は、
特に有利な色彩上及び使用技術上の性質を有する
からである。 Ｒのための置換基として特に好ましいものは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ―ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル―(3)基、２―エチルヘキシ
ル基、オクチル―(1)基、３―クロルプロピル基、
ジクロルメチル基、フエニルアミノ基、フエニル
基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２―
エチルヘキソキシ基である。 色彩上及び使用技術上の理由から特に優れてい
るものは、一般式 で表わされる染料であつて、この式中Ｙは前記の
意味を有し、一方のX′は水素原子、そして他方
のX′は基
ル基及び１個もしくは２個の塩素原子により置換
されたC1〜C4―アルキル基：メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ―ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オ
クチル―(1)基、２―エチルヘキシル基、ヘプチル
―(3)基、クロルメチル基、ジクロルメチル基、２
―クロルエチル基、３―クロルプロピル基及びク
ロルブチル基、フエニルアミノ基、フエニル基、
ならびにC1〜C8―アルコキシ基：メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ｎ―ブトキシ基、ｎ
―ヘキソキシ基、２―エチルヘキソキシ基、オク
トキシ基。 Ｒのためにあげた基のうち、C1〜C8―アルキ
ル基、１個もしくは２個の塩素原子により置換さ
れたC1〜C4―アルキル基、フエニルアミノ基、
フエニル基及びC1〜C8―アルコキシ基が好まし
い。なぜならばこれらの置換基を有する染料は、
特に有利な色彩上及び使用技術上の性質を有する
からである。 Ｒのための置換基として特に好ましいものは、
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ―ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、
ヘキシル基、ヘプチル―(3)基、２―エチルヘキシ
ル基、オクチル―(1)基、３―クロルプロピル基、
ジクロルメチル基、フエニルアミノ基、フエニル
基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、２―
エチルヘキソキシ基である。 色彩上及び使用技術上の理由から特に優れてい
るものは、一般式 で表わされる染料であつて、この式中Ｙは前記の
意味を有し、一方のX′は水素原子、そして他方
のX′は基
【式】を意味し、R′はC1〜C8―ア
ルキル基、１個もしくは２個の塩素原子により置
換されたC1〜C4―アルキル基、フエニルアミノ
基又はフエニル基を意味する。 新規染料は、式の１，４―ジアミノ―５―ヒ
ドロキシ―８―ニトロアントラキノンから下記の
方法により得られる。 式ｂ、ｃ、、及びにおいてＹ及びＲ
は前記の意味を有する。 必要な出発化合物（）は、ドイツ特許出願公
開第2029793号明細書に記載の方法に従つて、１
―アミノ―８―ニトロ―４，５―ジヒドロキシア
ントラキノンを一般式Ｙ―NH2のアミンと縮合
させることにより得られる。 式の化合物を、アシル化剤との反応により１
―アシルアミノ―４―アミノ―５―ヒドロキシ―
８―ニトロアントラキノン（）に導き、続いて
還元して１―アシルアミノ―４，８―ジアミノ―
５―ヒドロキシアントラキノン（ｂ）を生成す
るか、あるいは最初に還元して１，４，８―トリ
アミノ―５―ヒドロキシアントラキノン（）を
生成し、次いでアシル化剤と反応させて１，４―
ジアミノ―５―ヒドロキシ―８―アシルアミノア
ントラキノン（ｃ）を生成する。 アシル化は好ましくは次のように実施される。
式又はの化合物を反応条件下で不活性な有機
液体中に懸濁させ、反応温度に加熱し、そして撹
拌下にアシル化剤を滴加する。アシル化剤を室温
で懸濁液に添加し、次いで反応温度に加熱するよ
うに操作することもできる。アシル化すべき化合
物１モルにつき通常は1.0〜2.0モル、好ましくは
1.1〜1.5モルのアシル化剤が用いられる。アシル
化は室温と170℃の間、特に50℃と150℃の間の温
度で行うことが好ましい。この温度においてこの
反応は一般に0.2〜６時間後に終了する。 化合物（）のアシル化は特に有利には、少な
くとも化学量論的必要量の三級アミン例えばトリ
エチルアミンの存在下に行われる。 アシル化剤としては、アミノ基に基
換されたC1〜C4―アルキル基、フエニルアミノ
基又はフエニル基を意味する。 新規染料は、式の１，４―ジアミノ―５―ヒ
ドロキシ―８―ニトロアントラキノンから下記の
方法により得られる。 式ｂ、ｃ、、及びにおいてＹ及びＲ
は前記の意味を有する。 必要な出発化合物（）は、ドイツ特許出願公
開第2029793号明細書に記載の方法に従つて、１
―アミノ―８―ニトロ―４，５―ジヒドロキシア
ントラキノンを一般式Ｙ―NH2のアミンと縮合
させることにより得られる。 式の化合物を、アシル化剤との反応により１
―アシルアミノ―４―アミノ―５―ヒドロキシ―
８―ニトロアントラキノン（）に導き、続いて
還元して１―アシルアミノ―４，８―ジアミノ―
５―ヒドロキシアントラキノン（ｂ）を生成す
るか、あるいは最初に還元して１，４，８―トリ
アミノ―５―ヒドロキシアントラキノン（）を
生成し、次いでアシル化剤と反応させて１，４―
ジアミノ―５―ヒドロキシ―８―アシルアミノア
ントラキノン（ｃ）を生成する。 アシル化は好ましくは次のように実施される。
式又はの化合物を反応条件下で不活性な有機
液体中に懸濁させ、反応温度に加熱し、そして撹
拌下にアシル化剤を滴加する。アシル化剤を室温
で懸濁液に添加し、次いで反応温度に加熱するよ
うに操作することもできる。アシル化すべき化合
物１モルにつき通常は1.0〜2.0モル、好ましくは
1.1〜1.5モルのアシル化剤が用いられる。アシル
化は室温と170℃の間、特に50℃と150℃の間の温
度で行うことが好ましい。この温度においてこの
反応は一般に0.2〜６時間後に終了する。 化合物（）のアシル化は特に有利には、少な
くとも化学量論的必要量の三級アミン例えばトリ
エチルアミンの存在下に行われる。 アシル化剤としては、アミノ基に基
【式】
を導入できる化合物、例えばカルボン酸エステ
ル、好ましくはカルボン酸クロリド、フエニルイ
ソシアナート、クロル義酸エステル又はジカルボ
ン酸半エステルの酸クロリドが用いられる。 化合物は２個の基NH2を有するので、理論
的には両方の基NH2がアシル化されると考える
ことができるが、前記の条件下でアシル化する
と、実際には８―位の基NH2がアシル化された
モノアシルアミノ化合物ｃだけが得られる。化
合物のアシル化を、大過剰のアシル化剤を用い
てより激しい反応条件（例えば化合物の１モル
に対し７モル以上のアシル化剤を用いて170℃で
15時間）において行うと、１，８―ビスアシルア
ミノ化合物が生成するが、完全なビスアシル化は
困難で、モノアシル化生成物ｃとビスアシル化
生成物との混合物が得られる。このことはシリカ
ゲル薄層クロマトグラフ分析（展開剤：トルオー
ル／テトラヒドロフラン＝９：１容量部）により
確認できる。化合物のアシル化により、ニトロ
―アミノ化合物のアシル化に続く還元により得
られるアシル化生成物ｂとは異なるモノアシル
化生成物すなわち化合物ｃが得られることも、
同様に薄層クロマトグラフ分析により確認でき
る。 式又はの化合物の還元は、自体公知の方法
によりNa2Sを用いて水性懸濁液中で行うことが
できる。しかし好ましくはニトロ化合物又は
は、不活性有機液体中でヒドラジンヒドラートを
用いて還元される。この還元剤は、アシル化及び
還元あるいは還元及びアシル化を一容器反応とし
て行うことができる利点を有する。なぜならば両
方の反応のために同じ不活性有機液体を使用でき
るからである。 通常は還元は次のように実施される。ニトロ化
合物を不活性有機液体中に懸濁又は溶解し、反応
温度に加熱し、次いで撹拌下にヒドラジンヒドラ
ートを滴加する。50〜170℃特に80〜150℃におい
て操作し、そしてニトロ化合物１モルにつき1.5
〜3.5モル特に1.5〜2.0モルのヒドラジンヒドラー
トを用いることが好ましい。この反応はこの条件
下で通常は0.5〜６時間後に終了する。 反応条件下で不活性有機液体としては、例えば
次のものが用いられる。脂肪族塩素化炭化水素例
えばクロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、
ジクロルエタン、テトラクロルエタン又はトリク
ロルエタン、芳香族炭化水素例えばトルオール又
はキシロール、好ましくは芳香族塩素化炭化水素
例えばクロルベンゾール、ｏ―ジクロルベンゾー
ル又はトリクロルベンゾール、Ｎ，Ｎ―ジアルキ
ルカルボン酸アミド例えばＮ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド又は
Ｎ，Ｎ―ジメチルプロピオン酸アミド、Ｎ―メチ
ルピロリドン、更にニトロベンゾール又はピリジ
ン。 有機液体の量は、反応混合物が撹拌可能又は混
合可能であるように定められ、このためにはアシ
ル化すべき又は還元すべき化合物に対し一般に
2.5〜15倍重量で足りる。 仕上げ処理のため反応混合物を室温に冷却し、
そして場合により反応生成物を溶解しないか又は
わずかしか溶解しない希釈剤の添加により反応生
成物を沈殿させ、そして反応生成物を自体公知の
手段で単離する。 本発明の染料はその構造により分散染料の性質
を有する。しかしポリエステル上のその染着性は
この目的のためにはあまりにも小さい。ドイツ特
許第1811796号明細書には、水に不溶ないしわず
かに可溶な染料をセルロース又はセルロース含有
繊維材上に捺染又は印刷することを可能にする方
法が記載されている。ドイツ特許第1811796号明
細書に記載の操作条件に関する指示は、本発明の
染料についても同様に適用される。 更にドイツ特許出願公開第2524243号及び同第
2528743号各明細書には他の方法が記載されてお
り、これらの方法により本発明の染料を適用する
ことができる。この場合には捺染法又は印刷法が
好ましい。 前記の使用法のため、本発明の染料を好ましく
は水性調製物に変える。これらの調製物は、普通
の分散剤、保水剤及び更に水性調製物に普通の補
助剤例えば殺菌剤の存在下に、染料を微細分散状
で含有する。 この種の調製物は、水約75.5〜33.5部中の染料
（）15〜40部好ましくは20〜35部、分散剤４〜
10部、保水剤５〜15部及び殺菌剤約0.5〜1.5部か
らの懸濁液を、撹拌式ボールミル、パールミル又
はサンドミル中で粒径が約0.5μm以下になるまで
摩砕することにより製造される。こうして貯蔵安
定な染料分散液が得られる。 分散剤としては、分散染料の微細に分散された
調製物の製造に普通に用いられるアニオン性及び
非イオン性の分散剤が使用される。アニオン性分
散剤としては、例えば次のものがあげられる。リ
グニンスルホン酸塩、フエノール―ホルムアルデ
ヒド―亜硫酸ナトリウム縮合生成物の塩（ドイツ
特許出願公開第2301638号明細書参照）、２―ナフ
タリンスルホン酸―ホルムアルデヒド縮合生成物
の塩、フエノールスルホン酸―尿素―ホルムアル
デヒド縮合生成物の塩、フエノールスルホン酸―
尿素―ホルムアルデヒドからの縮合生成物の塩で
あつてフエノール及びホルムアルデヒドを後縮合
させたもの。非イオン性分散剤としては、特にエ
チレンオキシド付加物及びプロピレンオキシド―
エチレンオキシド付加物が用いられる。この種の
分散剤は、例えば米国特許第2979528号及び同第
3841888号各明細書に記載されている。 分散剤の量は染料及び分散液中の染料濃度に依
存する。通常は分散剤の量は、調製物に対し４〜
10重量％である。 保水剤としては、特にグリコール類例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール及び好ましくはジプロピレングリ
コールが用いられる。その量は調製物に対し一般
に５〜15重量％、好ましくは８〜12重量％であ
る。 実施例 １ １―アミノ―４―ｍ―トルイジノ―５―ヒドロ
キシ―８―ニトロアントラキノン19.5部をｏ―ジ
クロルベンゾール100部中に懸濁させ、クロル炭
酸ブチルエステル10.2部を加え、撹拌下に140℃
に加熱し、そして出発化合物がもはや検出されな
くなるまで140〜150℃に３時間保持する。続いて
20分以内にヒドラジンヒドラート（100％）7.5部
を滴加する。この際反応混合物中の温度は120〜
130℃に低下する。１時間120〜130℃に保持し、
70℃に冷却し、そしてメタノール120部を加える。
室温に冷却したのち沈殿した反応生成物を吸引
過し、メタノール及び熱水で洗浄して乾燥する
と、融点225℃の１―プトキシカルボニルアミノ
―４―ｍ―トルイジノ―５―ヒドロキシ―８―ア
ミノアントラキノン14部が得られる。この染料を
用いて木綿上に青色の染色が得られる。 実施例 ２ １―アミノ―４―〔１―フエニルエチルアミノ
―(1)〕―５―ヒドロキシ―８―ニトロアントラキ
ノン20.15部をｏ―ジクロルベンゾール100部中に
懸濁させ、クロル炭酸メチルエステル7.1部を加
え、そして撹拌下に２時間140〜150℃に加熱す
る。次いでヒドラジンヒドラート（100％）7.5部
を滴加し、反応混合物を1.5時間還流加熱する
（120〜130℃）。続いて80℃に冷却し、メタノール
320部を流入する。室温に冷却したのち沈殿した
反応生成物を吸引過し、メタノール及び最後に
熱水で乾燥すると、融点245℃の１―メトキシカ
ルボニルアミノ―４―〔１―フエニルエチルアミ
ノ―(1)〕―５―ヒドロキシ―８―アミノアントラ
キノン14部が得られる。この染料を用いて木綿―
ポリエステル混紡織物上に青色の染色、捺染及び
印刷が得られる。 実施例 ３ １―アミノ―４―〔１―フエニルエチルアミノ
―(1)〕―５―ヒドロキシ―８―ニトロアントラキ
ノン20.15部をｏ―ジクロルベンゾール100部中で
130℃に加熱し、撹拌下に20分以内にヒドラジン
ヒドラート（100％）4.0部を加える。120〜130℃
で２時間撹拌したのち、クロル炭酸メチルエステ
ル7.1部を加え、反応混合物をこの温度で更に1.5
時間撹拌する。80℃に冷却し、メタノール320部
で反応生成物を沈殿させる。仕上げ処理を実施例
１と同様に行うと、１―アミノ―４―〔１―フエ
ニルエチルアミノ―(1)〕―５―ヒドロキシ―８―
メトキシカルボニルアミノアントラキノン14部が
得られる。この染料を用いて木綿―ポリエステル
からの混紡織物及び木綿上に青色の捺染又は印刷
が得られる。 実施例 ４〜23 次表に示す染料は実施例１又は２と同様にして
製造される。木綿又は木綿―ポリエステル繊維混
合物上に得られる染色の色調を右欄に示す。
ル、好ましくはカルボン酸クロリド、フエニルイ
ソシアナート、クロル義酸エステル又はジカルボ
ン酸半エステルの酸クロリドが用いられる。 化合物は２個の基NH2を有するので、理論
的には両方の基NH2がアシル化されると考える
ことができるが、前記の条件下でアシル化する
と、実際には８―位の基NH2がアシル化された
モノアシルアミノ化合物ｃだけが得られる。化
合物のアシル化を、大過剰のアシル化剤を用い
てより激しい反応条件（例えば化合物の１モル
に対し７モル以上のアシル化剤を用いて170℃で
15時間）において行うと、１，８―ビスアシルア
ミノ化合物が生成するが、完全なビスアシル化は
困難で、モノアシル化生成物ｃとビスアシル化
生成物との混合物が得られる。このことはシリカ
ゲル薄層クロマトグラフ分析（展開剤：トルオー
ル／テトラヒドロフラン＝９：１容量部）により
確認できる。化合物のアシル化により、ニトロ
―アミノ化合物のアシル化に続く還元により得
られるアシル化生成物ｂとは異なるモノアシル
化生成物すなわち化合物ｃが得られることも、
同様に薄層クロマトグラフ分析により確認でき
る。 式又はの化合物の還元は、自体公知の方法
によりNa2Sを用いて水性懸濁液中で行うことが
できる。しかし好ましくはニトロ化合物又は
は、不活性有機液体中でヒドラジンヒドラートを
用いて還元される。この還元剤は、アシル化及び
還元あるいは還元及びアシル化を一容器反応とし
て行うことができる利点を有する。なぜならば両
方の反応のために同じ不活性有機液体を使用でき
るからである。 通常は還元は次のように実施される。ニトロ化
合物を不活性有機液体中に懸濁又は溶解し、反応
温度に加熱し、次いで撹拌下にヒドラジンヒドラ
ートを滴加する。50〜170℃特に80〜150℃におい
て操作し、そしてニトロ化合物１モルにつき1.5
〜3.5モル特に1.5〜2.0モルのヒドラジンヒドラー
トを用いることが好ましい。この反応はこの条件
下で通常は0.5〜６時間後に終了する。 反応条件下で不活性有機液体としては、例えば
次のものが用いられる。脂肪族塩素化炭化水素例
えばクロロホルム、塩化メチレン、四塩化炭素、
ジクロルエタン、テトラクロルエタン又はトリク
ロルエタン、芳香族炭化水素例えばトルオール又
はキシロール、好ましくは芳香族塩素化炭化水素
例えばクロルベンゾール、ｏ―ジクロルベンゾー
ル又はトリクロルベンゾール、Ｎ，Ｎ―ジアルキ
ルカルボン酸アミド例えばＮ，Ｎ―ジメチルホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアセトアミド又は
Ｎ，Ｎ―ジメチルプロピオン酸アミド、Ｎ―メチ
ルピロリドン、更にニトロベンゾール又はピリジ
ン。 有機液体の量は、反応混合物が撹拌可能又は混
合可能であるように定められ、このためにはアシ
ル化すべき又は還元すべき化合物に対し一般に
2.5〜15倍重量で足りる。 仕上げ処理のため反応混合物を室温に冷却し、
そして場合により反応生成物を溶解しないか又は
わずかしか溶解しない希釈剤の添加により反応生
成物を沈殿させ、そして反応生成物を自体公知の
手段で単離する。 本発明の染料はその構造により分散染料の性質
を有する。しかしポリエステル上のその染着性は
この目的のためにはあまりにも小さい。ドイツ特
許第1811796号明細書には、水に不溶ないしわず
かに可溶な染料をセルロース又はセルロース含有
繊維材上に捺染又は印刷することを可能にする方
法が記載されている。ドイツ特許第1811796号明
細書に記載の操作条件に関する指示は、本発明の
染料についても同様に適用される。 更にドイツ特許出願公開第2524243号及び同第
2528743号各明細書には他の方法が記載されてお
り、これらの方法により本発明の染料を適用する
ことができる。この場合には捺染法又は印刷法が
好ましい。 前記の使用法のため、本発明の染料を好ましく
は水性調製物に変える。これらの調製物は、普通
の分散剤、保水剤及び更に水性調製物に普通の補
助剤例えば殺菌剤の存在下に、染料を微細分散状
で含有する。 この種の調製物は、水約75.5〜33.5部中の染料
（）15〜40部好ましくは20〜35部、分散剤４〜
10部、保水剤５〜15部及び殺菌剤約0.5〜1.5部か
らの懸濁液を、撹拌式ボールミル、パールミル又
はサンドミル中で粒径が約0.5μm以下になるまで
摩砕することにより製造される。こうして貯蔵安
定な染料分散液が得られる。 分散剤としては、分散染料の微細に分散された
調製物の製造に普通に用いられるアニオン性及び
非イオン性の分散剤が使用される。アニオン性分
散剤としては、例えば次のものがあげられる。リ
グニンスルホン酸塩、フエノール―ホルムアルデ
ヒド―亜硫酸ナトリウム縮合生成物の塩（ドイツ
特許出願公開第2301638号明細書参照）、２―ナフ
タリンスルホン酸―ホルムアルデヒド縮合生成物
の塩、フエノールスルホン酸―尿素―ホルムアル
デヒド縮合生成物の塩、フエノールスルホン酸―
尿素―ホルムアルデヒドからの縮合生成物の塩で
あつてフエノール及びホルムアルデヒドを後縮合
させたもの。非イオン性分散剤としては、特にエ
チレンオキシド付加物及びプロピレンオキシド―
エチレンオキシド付加物が用いられる。この種の
分散剤は、例えば米国特許第2979528号及び同第
3841888号各明細書に記載されている。 分散剤の量は染料及び分散液中の染料濃度に依
存する。通常は分散剤の量は、調製物に対し４〜
10重量％である。 保水剤としては、特にグリコール類例えばエチ
レングリコール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコール及び好ましくはジプロピレングリ
コールが用いられる。その量は調製物に対し一般
に５〜15重量％、好ましくは８〜12重量％であ
る。 実施例 １ １―アミノ―４―ｍ―トルイジノ―５―ヒドロ
キシ―８―ニトロアントラキノン19.5部をｏ―ジ
クロルベンゾール100部中に懸濁させ、クロル炭
酸ブチルエステル10.2部を加え、撹拌下に140℃
に加熱し、そして出発化合物がもはや検出されな
くなるまで140〜150℃に３時間保持する。続いて
20分以内にヒドラジンヒドラート（100％）7.5部
を滴加する。この際反応混合物中の温度は120〜
130℃に低下する。１時間120〜130℃に保持し、
70℃に冷却し、そしてメタノール120部を加える。
室温に冷却したのち沈殿した反応生成物を吸引
過し、メタノール及び熱水で洗浄して乾燥する
と、融点225℃の１―プトキシカルボニルアミノ
―４―ｍ―トルイジノ―５―ヒドロキシ―８―ア
ミノアントラキノン14部が得られる。この染料を
用いて木綿上に青色の染色が得られる。 実施例 ２ １―アミノ―４―〔１―フエニルエチルアミノ
―(1)〕―５―ヒドロキシ―８―ニトロアントラキ
ノン20.15部をｏ―ジクロルベンゾール100部中に
懸濁させ、クロル炭酸メチルエステル7.1部を加
え、そして撹拌下に２時間140〜150℃に加熱す
る。次いでヒドラジンヒドラート（100％）7.5部
を滴加し、反応混合物を1.5時間還流加熱する
（120〜130℃）。続いて80℃に冷却し、メタノール
320部を流入する。室温に冷却したのち沈殿した
反応生成物を吸引過し、メタノール及び最後に
熱水で乾燥すると、融点245℃の１―メトキシカ
ルボニルアミノ―４―〔１―フエニルエチルアミ
ノ―(1)〕―５―ヒドロキシ―８―アミノアントラ
キノン14部が得られる。この染料を用いて木綿―
ポリエステル混紡織物上に青色の染色、捺染及び
印刷が得られる。 実施例 ３ １―アミノ―４―〔１―フエニルエチルアミノ
―(1)〕―５―ヒドロキシ―８―ニトロアントラキ
ノン20.15部をｏ―ジクロルベンゾール100部中で
130℃に加熱し、撹拌下に20分以内にヒドラジン
ヒドラート（100％）4.0部を加える。120〜130℃
で２時間撹拌したのち、クロル炭酸メチルエステ
ル7.1部を加え、反応混合物をこの温度で更に1.5
時間撹拌する。80℃に冷却し、メタノール320部
で反応生成物を沈殿させる。仕上げ処理を実施例
１と同様に行うと、１―アミノ―４―〔１―フエ
ニルエチルアミノ―(1)〕―５―ヒドロキシ―８―
メトキシカルボニルアミノアントラキノン14部が
得られる。この染料を用いて木綿―ポリエステル
からの混紡織物及び木綿上に青色の捺染又は印刷
が得られる。 実施例 ４〜23 次表に示す染料は実施例１又は２と同様にして
製造される。木綿又は木綿―ポリエステル繊維混
合物上に得られる染色の色調を右欄に示す。
【表】
｜
CH３
CH３
【表】
【表】
色色調
色色調
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｙはフエニルエチル基、フエニル基、又
はメチル基、メトキシ基、エトキシ基もしくはフ
エノキシ基により置換されたフエニル基を意味
し、一方のＸは水素原子、そして他方のＸは基
【式】を意味し、ＲはC1〜C8―アルコキシ 基、塩素原子により置換されていてもよいC1〜
C7―アルキル基、基【式】又は 【式】を意味する）で表わされるアントラ キノン系染料。 ２ 一方のＸが水素原子、そして他方のＸが基
【式】を意味し、Ｒがメトキシ基、エトキシ 基、ブトキシ基、オクトキシ基、メチル基、クロ
ルメチル基、プロピル基、クロルプロピル基、ヘ
プチル基、基【式】又は 【式】を意味することを特徴とする、特許 請求の範囲第１項に記載のアントラキノン系染
料。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2705716A DE2705716C2 (de) | 1977-02-11 | 1977-02-11 | Anthrachinoide Farbstoffe und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5399229A JPS5399229A (en) | 1978-08-30 |
| JPS641510B2 true JPS641510B2 (ja) | 1989-01-11 |
Family
ID=6000889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1421378A Granted JPS5399229A (en) | 1977-02-11 | 1978-02-13 | Anthraquinoneebased dye |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5399229A (ja) |
| CH (1) | CH631731A5 (ja) |
| DE (1) | DE2705716C2 (ja) |
| FR (1) | FR2380369A1 (ja) |
| GB (1) | GB1595554A (ja) |
| IT (1) | IT1093403B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0928436A (ja) * | 1995-05-15 | 1997-02-04 | Ikeda Takahiro | 傘 袋 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3233948A1 (de) * | 1982-09-14 | 1984-03-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Anthrachinoide farbstoffe |
| DE3240036A1 (de) * | 1982-10-28 | 1984-05-10 | Lev Michajlovič Moskva Blinov | Anthrachinonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluesigkristallmaterialien fuer elektrooptische vorrichtungen |
| EP0648817B1 (de) * | 1993-10-13 | 1999-11-10 | Ciba SC Holding AG | Neue Fluoreszenzfarbstoffe |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2191029A (en) * | 1940-02-20 | Anthraqbinone compounds and proc- | ||
| NL127417C (ja) * | 1960-01-19 | |||
| GB1284932A (en) * | 1969-06-17 | 1972-08-09 | Ici Ltd | Anthraquinone dyestuffs |
| DE2116555A1 (en) * | 1971-04-05 | 1972-10-12 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen | Blue anthraquinoid dispersion dyes - with improved colour and thermofixing props |
| DE2500237C2 (de) * | 1975-01-04 | 1977-01-13 | Basf Ag | Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung |
| DE2536536A1 (de) * | 1975-08-16 | 1977-02-24 | Basf Ag | Dispersionsfarbstoffe der anthrachinonreihe |
-
1977
- 1977-02-11 DE DE2705716A patent/DE2705716C2/de not_active Expired
-
1978
- 1978-01-26 IT IT19682/78A patent/IT1093403B/it active
- 1978-02-08 CH CH141678A patent/CH631731A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-09 FR FR7803614A patent/FR2380369A1/fr active Granted
- 1978-02-10 GB GB5417/78A patent/GB1595554A/en not_active Expired
- 1978-02-13 JP JP1421378A patent/JPS5399229A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0928436A (ja) * | 1995-05-15 | 1997-02-04 | Ikeda Takahiro | 傘 袋 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH631731A5 (en) | 1982-08-31 |
| IT1093403B (it) | 1985-07-19 |
| GB1595554A (en) | 1981-08-12 |
| JPS5399229A (en) | 1978-08-30 |
| DE2705716C2 (de) | 1986-07-24 |
| DE2705716A1 (de) | 1978-08-17 |
| FR2380369A1 (fr) | 1978-09-08 |
| FR2380369B1 (ja) | 1981-04-30 |
| IT7819682A0 (it) | 1978-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW593555B (en) | Phthalimidyl azo dyes, processes for the preparation thereof and the use thereof | |
| US2807622A (en) | Anthraquinone vat dyestuffs | |
| JPH1088021A (ja) | 染料混合物、その製造方法及びその用途 | |
| JPS641510B2 (ja) | ||
| JPS6058260B2 (ja) | アントラキノン化合物、その製法および染色方法 | |
| US4033980A (en) | Phthalocyanine dyestuffs and process for preparing them | |
| JPS6052233B2 (ja) | セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色又は捺染法 | |
| US4964876A (en) | Blue anthraquinone disperse dyes and mixtures of blue disperse dyes | |
| JPS6360072B2 (ja) | ||
| JPH04216871A (ja) | フタルイミジルアゾ染料 | |
| JPH0411587B2 (ja) | ||
| JPH0249344B2 (ja) | ||
| JPS5819362A (ja) | アントラキノン染料 | |
| JPS6256187B2 (ja) | ||
| JPS58125750A (ja) | ベンゾイソチアゾ−ルアゾ染料 | |
| US2154926A (en) | Dyestuffs of the triarylmethane series | |
| JPS5922749B2 (ja) | 新規分散染料 | |
| JPH0798910B2 (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| EP0443574B1 (en) | Water-insoluble naphthalic acid imide dyestuffs | |
| JPH0925421A (ja) | バット染料混合物及びその製造方法 | |
| US4013636A (en) | N,n-diethyl-4-(2,4-dinitro-6-alkylsulfonylphenylazo)-2-alkoxy-5-alkyl-carbonylaminoanilines | |
| US4119644A (en) | Anthraquinonoid disperse dyes | |
| US4123452A (en) | Styryl dyestuffs | |
| US2163094A (en) | Indigoid dyestuffs | |
| CN117801564A (zh) | 一种含吲哚基团的吡咯啉类分散染料及其制备和应用 |