TWI793217B

TWI793217B - 黃色系化合物、含有該化合物之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片

Info

Publication number: TWI793217B
Application number: TW107141573A
Authority: TW
Inventors: 神田大三; 金學奎
Original assignee: 日商保土谷化學工業股份有限公司
Priority date: 2017-12-11
Filing date: 2018-11-22
Publication date: 2023-02-21
Also published as: JP7168417B2; JP2019104897A; CN109897035A; TW201927914A; KR102615360B1; KR20190069318A

Abstract

本發明提供一種對有機溶劑(丙二醇單甲醚(PGME)等)之溶解性優異之黃色系化合物、含有該化合物之著色組合物、含有該著色組合物之彩色濾光片用著色劑、及使用該彩色濾光片用著色劑之彩色濾光片。本發明係一種化合物，其係以下述通式(1)表示。

[於通式(1)中，

為下述通式(2)所表示之化合物， n表示1～7之整數， B⁺ 表示有機陽離子或無機陽離子]

Description

黃色系化合物、含有該化合物之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片

本發明係關於一種黃色系化合物、含有該化合物之著色組合物、含有該著色組合物之彩色濾光片用著色劑及使用該著色組合物之彩色濾光片。

迄今為止開發了多種顏料，例如有喹酞酮顏料、偶氮顏料、吡咯并吡咯二酮顏料等(例如參照專利文獻1～4)。該等顏料例如被用於製作液晶或電致發光(EL，electroluminescence)顯示裝置所使用之彩色濾光片時之著色。彩色濾光片係藉由利用染色法、顏料分散法、印刷法、電沈積法等，於玻璃等透光性基板上積層著色層而進行製造。上述喹酞酮系顏料係藉由喹吶啶與鄰苯二甲酸酐之縮合所合成之黃色系化合物，因其鮮明性而被用作彩色濾光片之著色劑(專利文獻2、非專利文獻1)。但是，隨著顯示器之高畫質化，對彩色濾光片所要求之性能提高，必須進一步提高著色力、亮度及對比度。

顏料由於通常不溶於溶劑，故而於包含樹脂等之彩色濾光片中以微粒子狀存在。因此，已知使用顏料之彩色濾光片會因透過光於濾光片中之顏料粒子表面反射、散射，而對透明性或色純度產生影響，又，會因反射之消偏作用，而導致彩色液晶顯示裝置之對比率降低。

為了改善對比率降低之問題，提出有僅使用染料作為著色劑之方法或併用染料與顏料之方法等。由於染料可溶於溶劑，故而使用染料之彩色濾光片與僅使用顏料作為著色劑之情形相比，消偏作用得到抑制，分光特性優異，期待對比度或亮度等之提高。 [先前技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]日本專利特公昭47-3476號公報 [專利文獻2]日本專利特開2012-193318號公報 [專利文獻3]日本專利特開2012-12498號公報 [專利文獻4]日本專利特開2001-220520號公報 [專利文獻5]日本專利特開昭60-155274號公報 [非專利文獻]

[非專利文獻1]市村國宏監修、「最先進彩色濾光片之製程技術與化學藥品」、CMC股份有限公司出版、2006年、p.80

[發明所欲解決之問題]

本發明係為解決上述問題而完成者，其目的在於提供一種使黃色系化合物對有機溶劑(丙二醇單甲醚(PGME)等)之溶解性提高，含有該化合物、且著色力、鮮明性、色相等色彩特性優異之著色組合物，含有該著色組合物之彩色濾光片用著色劑及使用該著色劑之彩色濾光片。

本發明係為達成上述目的而努力研究後所獲得者，以如下內容為主旨。

1.一種化合物，其係以下述通式(1)表示。

[化1]

[於通式(1)中， [化2]

[化3]

[於通式(2)中，R¹ ～R¹¹ 分別獨立地表示：氫原子、羥基、鹵素原子、氰基、硝基、-SO₃ -，可具有取代基之碳原子數9～25、較佳為9～20之茚滿二酮基，可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基，可具有取代基之碳原子數5～25、較佳為5～20之環烷基，可具有取代基之碳原子數2～25、較佳為2～20之直鏈狀或支鏈狀之烯基，可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基，可具有取代基之碳原子數5～25、較佳為5～20之環烷氧基，可具有取代基之碳原子數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基，可具有取代基之成環原子數5～25、較佳為5～20之雜環基，可具有取代基之成環原子數5～25、較佳為5～20之芳氧基，或可具有取代基之碳原子數0～25、較佳為0～20之胺基， R¹ ～R¹¹ 亦可以相鄰基彼此相互鍵結而形成環； X表示氮原子或CH基]

2.於上述通式(1)中，B⁺ 為下述通式(3)所表示之混合物。

[化4]

[於通式(3)中，R¹⁷ ～R²⁰ 表示：氫原子，可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基，可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基，或可具有取代基之碳原子數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基， R¹⁷ ～R²⁰ 亦可以相鄰基彼此相互鍵結而形成環； M表示鹼金屬原子，a表示1～4之整數，b表示0～4之整數]

3.一種化合物，其中於上述通式(2)中，R⁵ ～R¹¹ 中之任1個或2個為可具有取代基之碳原子數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基。

4.一種化合物，其中於上述通式(3)中，R¹⁷ 及R¹⁸ 為氫原子。

5.一種化合物，其中於上述通式(1)中，n為1或2之整數。

6.一種化合物，其中上述化合物於25℃±2℃下對丙二醇單甲醚(PGME)之溶解度為0.1重量%以上。

7.一種著色組合物，其含有上述化合物。

8.一種彩色濾光片用著色劑，其含有上述著色組合物。

9.一種彩色濾光片，其使用上述彩色濾光片用著色劑。 [發明之效果]

本發明之化合物與先前之黃色系化合物相比，對PGME等有機溶劑之溶解性優異，因此含有本發明之化合物之著色組合物作為彩色濾光片用著色劑有用。

以下，對本發明之實施形態詳細地進行說明。再者，本發明並不限定於以下之實施形態，可於其主旨之範圍內進行各種變化而實施。首先，對上述通式(1)所表示之化合物進行說明。

通式(1)所表示之化合物係以具有包含「(A)(-SO₃ -)_n 」、及「(B⁺ )_n 」之錯鹽(錯合物)之結構之形式表示。「(A)(-SO₃ -)_n 」係以通式(2)表示，(-SO₃ -)可鍵結於通式(2)中之R¹ ～R¹¹ 之任一位置。又，n表示通式(1)中之(-SO₃ -)之數量及(B⁺ )之數量，n表示1～7之整數，較佳為n＝1～2。

於通式(1)中之「(B⁺ )_n 」中，「B⁺ 」表示有機陽離子或無機陽離子，「B⁺ 」可僅為有機陽離子亦可僅為無機陽離子，又，亦可將有機陽離子與無機陽離子組合而為合計n個陽離子。進而，「B⁺ 」中之有機陽離子或無機陽離子分別可為1種，亦可為結構式不同之2種以上。

於通式(1)中，作為B⁺ 所表示之「有機陽離子」，具體而言，可列舉：可具有取代基之銨離子、可具有取代基之鏻離子、可具有取代基之烷基

離子等

離子、可具有取代基之䓬鎓離子等，較佳為可具有取代基之銨離子。

於通式(1)中，作為B⁺ 所表示之「無機陽離子」，具體而言，可列舉氫離子、鹼金屬離子或鹼土金屬離子等，較佳為氫離子或鹼金屬離子，更佳為鹼金屬離子。

以下，對通式(2)所表示之化合物進行說明。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「鹵素原子」，可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作為「鹵素原子」，較佳為氟原子或氯原子。

於通式(2)中，「可具有取代基之碳原子數9～25、較佳為9～20之茚滿二酮基」中之「碳原子數9～25、較佳為9～20之茚滿二酮基」意指與通式(2)中之下述通式(2-i)所表示之部分相同之結構之基。但，通式(2)中之R¹ ～R⁴ 所表示之基、與「可具有取代基之碳原子數9～25、較佳為9～20之茚滿二酮基」中之「取代基」彼此可相同亦可不同。於「取代基」包含碳原子之情形時，該碳原子不算入「碳原子數9～25、較佳為9～20」中。

[化5]

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」中之「碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直鏈狀之烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等支鏈狀之烷基。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之碳原子數5～25、較佳為5～20之環烷基」中之「碳原子數5～25、較佳為5～20之環烷基」，具體而言，可列舉：環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等環烷基。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之碳原子數2～25、較佳為2～20之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數2～25、較佳為2～20之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，具體而言，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、異丙烯基、異丁烯基等烯基、或複數個該等烯基鍵結而成之直鏈狀或支鏈狀之烯基。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」中之「碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」，具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直鏈狀之烷氧基；異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等支鏈狀之烷氧基。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之碳原子數5～25、較佳為5～20之環烷氧基」中之「碳原子數5～25、較佳為5～20之環烷氧基」，具體而言，可列舉：環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基等環烷基；1-金剛烷基、2-金剛烷基等。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之碳數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基」中之「碳數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenylyl)、萘基、蒽基(anthryl)、稠四苯基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基(triphenylenyl)等芳香族烴基(本發明中之所謂「芳香族烴基」，亦包含芳基或縮合多環芳香族基)。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之成環原子數5～25、較佳為5～20之雜環基」中之「成環原子數5～25、較佳為5～20之雜環基」，具體而言，可列舉：吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、咪唑基、吡唑基、三唑基、噻吩基、呋喃基(furanyl)、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、啡啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、㗁唑基、苯并㗁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等雜環基(或雜芳環烴基)。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之成環原子數5～25、較佳為5～20之芳氧基」中之「成環原子數5～25、較佳為5～20之芳氧基」，具體而言，可列舉：苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「可具有取代基之碳原子數0～25、較佳為0～20之胺基」中之「碳原子數0～25、較佳為0～20之胺基」，具體而言，可列舉：未經取代之胺基；甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙基甲基胺基、甲基丙基胺基、二第三丁基胺基、二苯基胺基等碳原子數0～25、較佳為0～20之具有取代基之胺基。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「具有取代基之碳原子數2～25、較佳為2～20之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、羥基、-SO₃ -、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；碳原子數3～19之環烷基；碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；碳原子數3～19之環烷氧基或1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基；碳原子數6～19之芳香族烴基或縮合多環芳香族基；碳原子數2～19之雜環基；碳原子數6～19之芳氧基；未經取代之胺基；碳原子數1～19之單取代或雙取代胺基；碳原子數1～19之醯基等。於「取代基」包含碳原子之情形時，該碳原子不算入「碳原子數1～25、較佳為1～20」、「碳原子數2～25、較佳為2～20」中。該等「取代基」可僅含有1個，亦可含有複數個，於含有複數個之情形時，彼此可相同亦可不同。又，該等「取代基」亦可進而具有上述所例示之取代基。又，該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ 所表示之「具有取代基之碳原子數9～25、較佳為9～20之茚滿二酮基」、「具有取代基之碳原子數5～25、較佳為5～20之環烷基」、「具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、「具有取代基之碳原子數5～25、較佳為5～20之環烷氧基」、「具有取代基之碳原子數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基」、「具有取代基之成環原子數5～25、較佳為5～20之雜環基」、「具有取代基之成環原子數5～25、較佳為5～20之芳氧基」或「具有取代基之碳原子數0～25、較佳為0～20之胺基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、羥基、-SO₃ -、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷基；碳原子數3～19之環烷基；碳原子數2～19之直鏈狀或支鏈狀之烯基；碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；碳原子數3～19之環烷氧基或1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基；碳原子數6～19之芳香族烴基或縮合多環芳香族基；碳原子數2～19之雜環基；碳原子數6～19之芳氧基；未經取代之胺基；碳原子數1～19之單取代或雙取代胺基；碳原子數1～19之醯基等。於「取代基」包含碳原子之情形時，該碳原子不算入「碳原子數9～25、較佳為9～20」、「碳原子數5～25、較佳為5～20」、「碳原子數1～25、較佳為1～20」、「碳原子數5～25、較佳為5～20」、「碳原子數6～25、較佳為6～20」、「碳原子數0～25、較佳為0～20」中。該等「取代基」可僅含有1個，亦可含有複數個，於含有複數個之情形時，彼此可相同亦可不同。又，該等「取代基」亦可進而具有上述所例示之取代基。又，該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。

再者，於通式(2)中，於R¹ ～R¹¹ 所表示之具有「取代基」之上述各種「基」中，關於作為「取代基」列舉之「碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數3～19之環烷基」、「碳原子數2～19之直鏈狀或支鏈狀之烯基」、「碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、「碳原子數3～19之環烷氧基」、「碳原子數6～19之芳香族烴基或縮合多環芳香族基」、「碳原子數2～19之雜環基」、「碳原子數6～19之芳氧基」、「碳原子數1～19之單取代或雙取代胺基」、或「碳原子數1～19之醯基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、2-乙基己基、庚基、辛基、異辛基、壬基、癸基等碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷基；環丙基、環戊基、環己基、環辛基、環壬基、環癸基等碳原子數3～19之環烷基；乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、異丙烯基、異丁烯基、或複數個該等烯基鍵結而成之碳原子數2～19之直鏈狀或支鏈狀之烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環癸氧基等碳原子數3～19之環烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基(anthryl)、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等碳原子數6～19之芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、噻吩基、呋喃基(furanyl)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、吖啶基、啡啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、㗁唑基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等碳原子數2～19之雜環基；苯氧基、甲苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等碳原子數6～19之芳氧基；甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙基甲基胺基、甲基丙基胺基、二第三丁基胺基、二苯基胺基等碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷基、或具有碳原子數6～19之芳香族烴基之單取代或雙取代胺基；乙醯基、苯甲醯基等碳原子數1～19之醯基等。

於通式(2)中，作為R¹ ～R¹¹ ，較佳為：氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、-SO₃ -，可具有取代基之碳原子數9～25、較佳為9～20之茚滿二酮基，可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基，可具有取代基之碳原子數2～25、較佳為2～20之直鏈狀或支鏈狀之烯基，可具有取代基之碳原子數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基，可具有取代基之碳原子數0～25、較佳為0～20之胺基，更佳為氫原子、-SO₃ -、或可具有取代基之碳原子數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基。

於通式(2)中，X表示氮原子或CH基，較佳為CH基。

於本發明中，以下揭示作為通式(2)所表示之化合物較佳之具體例，但並不限定於該等化合物。再者，於下述結構式中，省略一部分氫原子。又，即便於存在立體異構物之情形時，亦記載其平面結構式。

[化6]

[化7]

[化8]

[化9]

[化10]

[化11]

[化12]

[化13]

[化14]

[化15]

[化16]

[化17]

[化18]

[化19]

[化20]

[化21]

[化22]

[化23]

[化24]

通式(1)中之「(A)(-SO₃ -)_n 」之部分表示n個(-SO₃ -)鍵結於以上述(A-1)～(A-19)等具體地表示之結構式(A)所獲得者，於本發明之化合物中，A可為1種，亦可將分子結構不同之2種以上組合使用，作為A之種類，較佳為1種。

於通式(1)中，「(B⁺ )_n 」表示包含有機陽離子及/或無機陽離子之陽離子混合物，該等「有機陽離子」與「無機陽離子」之組成比可為任意，可如通式(3)中所示使用整數「a」表示「有機陽離子」，使用整數「b」表示「無機陽離子」。再者，此處，整數「a」、整數「b」表示「有機陽離子」與「無機陽離子」之組成比，作為整體構成通式(1)中之(B⁺ )_n ，其電荷與通式(1)中之(A)-(SO₃ -)_n 保持平衡。通式(1)中之「(B⁺ )_n 」中之(B⁺ )較佳為設為包含下述通式(3-i)所表示之有機陽離子(或可具有取代基之銨離子)(組成比「a」)、與「(M⁺ )_b 」所表示之無機陽離子的陽離子混合物，因此，較佳為上述通式(3)所表示之陽離子混合物。

[化25]

以下，對通式(3)所表示之化合物進行說明。

於通式(3)中，作為R¹⁷ ～R²⁰ 所表示之「可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」中之「碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基、辛基、異辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等直鏈狀或支鏈狀之烷氧基。

於通式(3)中，作為R¹⁷ ～R²⁰ 所表示之「可具有取代基之碳數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基」中之「碳數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基」，具體而言，可列舉：苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基(anthryl)、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三伸苯基等芳香族烴基(或芳基、縮合多環芳香族基)。

於通式(3)中，作為R¹⁷ ～R²⁰ 所表示之「具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、羥基、-SO₃ -、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；碳原子數3～19之環烷基；碳原子數2～19之直鏈狀或支鏈狀之烯基；碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；碳原子數3～19之環烷氧基或1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基；碳原子數6～19之芳香族烴基或縮合多環芳香族基；碳原子數2～19之雜環基；碳原子數6～19之芳氧基；未經取代之胺基；碳原子數1～19之單取代或雙取代胺基；碳原子數1～19之醯基等。該等「取代基」可僅含有1個，亦可含有複數個，於含有複數個之情形時，彼此可相同亦可不同。又，該等「取代基」亦可進而具有上述所例示之取代基。又，該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。

於通式(3)中，作為R¹⁷ ～R²⁰ 所表示之「具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」或「具有取代基之碳數6～25、較佳為6～20之芳香族烴基」中之「取代基」，具體而言，可列舉：氘原子、羥基、-SO₃ -、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷基；碳原子數3～19之環烷基；碳原子數2～19之直鏈狀或支鏈狀之烯基；碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；碳原子數3～19之環烷氧基或1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基；碳原子數6～19之芳香族烴基或縮合多環芳香族基；碳原子數2～19之雜環基；碳原子數6～19之芳氧基；未經取代之胺基；碳原子數1～19之單取代或雙取代胺基；碳原子數1～19之醯基等。該等「取代基」可僅含有1個，亦可含有複數個，於含有複數個之情形時，彼此可相同亦可不同。又，該等「取代基」亦可進而具有上述所例示之取代基。又，該等取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。

再者，於通式(3)中，於R¹⁷ ～R¹⁹ 所表示之具有「取代基」之上述各種「基」中，關於作為「取代基」列舉之「碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數3～19之環烷基」、「碳原子數2～19之直鏈狀或支鏈狀之烯基」、「碳原子數1～19之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、「碳原子數3～19之環烷氧基」、「碳原子數6～19之芳香族烴基或縮合多環芳香族基」、「碳原子數2～19之雜環基」、「碳原子數6～19之芳氧基」、「碳原子數1～19之單取代或雙取代胺基」、「碳原子數8～19之芳基乙烯基」、或「碳原子數1～19之醯基」，具體而言，可列舉與於上述通式(2)中R¹ ～R¹¹ 所表示之具有「取代基」之各種「基」中，作為「取代基」於上文中所例示之取代基相同者。

以下，揭示作為通式(3)所表示之化合物中之通式(3-i)所表示之有機陽離子較佳之化合物之具體例(省略通式(3-i)中之「a」)，但並不限定於該等化合物。再者，於下述結構式中，省略一部分氫原子。又，即便於存在立體異構物之情形時，亦記載其平面結構式。

[化26]

[化27]

[化28]

[化29]

[化30]

[化31]

[化32]

[化33]

[化34]

本發明之有機陽離子可使用1種或將分子結構不同之2種以上組合使用，較佳為1種或2種，更佳為1種。

於通式(3)中，作為R¹⁷ ～R²⁰ ，較佳為氫原子、可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數1～25、較佳為1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基。

於通式(3)中，「M」表示鹼原子，較佳為鋰原子或鈉原子，更佳為鈉原子。

於通式(3)中，a表示1～4之整數，較佳為1～3之整數。又，於通式(3)中，b表示0～4之整數，較佳為0～2之整數。

通式(1)所表示之本發明之化合物可藉由公知之方法(例如專利文獻5)合成。於通式(1)中，表示A由通式(2)表示，X為碳原子、b＝0之情形之合成例。藉由適宜之溶劑、溫度，使適當之具有取代基之苯并[h]喹啉衍生物、與適當之具有取代基之鄰苯二甲酸酐進行脫水縮合反應，藉此獲得通式(2)所表示之物質。繼而，於適宜之溫度下，使該物質於硫酸中進行反應，使其反應物、與適當之具有取代基之胺進行反應，藉此可獲得本發明之化合物。

於本發明之化合物之合成中途，作為精製產物之方法，可列舉：利用管柱層析法之精製；利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附精製；利用溶劑之再結晶或晶析法等公知方法。又，可視需要於該等化合物之鑑定、分析中進行核磁共振分析(NMR)、熱重量測定-示差熱分析(TG-DTA)、利用分光光度計之吸光度測定或紫外可見吸收光譜(UV-Vis)測定等。

關於本發明之著色組合物，為了提高作為彩色濾光片用著色劑之性能，作為化合物之其他成分，可添加界面活性劑、分散劑、消泡劑、調平劑、其他於製造彩色濾光片用著色劑時混合之添加劑等有機化合物等。但是，著色組合物中之該等添加劑之含有率較佳為適量，較佳為不會使本發明之著色組合物於溶劑中之溶解性降低、或超出需要地提高，又，不會對製造彩色濾光片時所使用之其他同種之添加劑之效果產生影響之範圍的含有率。該等添加物可於製備著色組合物之任意時點投入。

藉由進行本發明之化合物之熱重量測定-示差熱分析(TG-DTA)，可分析熱分解溫度。於著色組合物中，色素部分之化合物之熱分解溫度較佳為250℃以上。於應用於彩色濾光片之情形時，分解溫度越高越佳。

本發明中之化合物之溶解性以溶解度表示，溶解度係表示物質可溶解於特定之溶劑中之最大量之比率者，例如以「重量%(溶劑名，溫度)」等單位表示。溶解度例如藉由將試樣混合於特定之溶劑中，於一定溫度下攪拌溶劑一定時間，測定所製備之飽和溶液之濃度而獲得，亦可藉由溶解部之利用液體層析法(LC)或吸光度測定等進行之濃度測定而獲得。

關於彩色濾光片用著色劑中所含之著色組合物，由於必須使色素化合物良好地溶解或分散於樹脂及有機溶劑中，故而該等著色組合物中所含之化合物較佳為對有機溶劑之溶解度較高。作為有機溶劑，具體而言，可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯等酯類；二乙醚、丙二醇單甲醚(PGME)等醚類；丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)等醚酯類；丙酮、環己酮等酮類；甲醇、乙醇等醇類；二丙酮醇(DAA)等；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N-甲基吡咯啶酮(NMP)等醯胺類；二甲基亞碸(DMSO)等。該等溶劑可單獨使用，亦可將2種以上混合使用。該等之中，本發明之化合物對PGME或PGMEA之溶解性優異，例如25±2℃下之對PGME之溶解度(重量%)(溶劑PGME，25±2℃)較佳為0.1重量%以上，更佳為1重量%以上，尤佳為2重量%以上。

本發明之彩色濾光片用著色劑包含含有通式(1)所表示之化合物之著色組合物、及通常用於彩色濾光片之製造之成分。通常之彩色濾光片例如於利用光微影步驟之方法之情形時，藉由如下方式獲得，即，將染料或顏料等色素與樹脂成分(包含單體、低聚物、黏合劑成分、光阻劑成分)或溶劑進行混合，將所製備之液體塗佈於玻璃或樹脂等之基板之上，使用光罩進行光聚合，製作可溶/不溶於溶劑之色素-樹脂複合膜之著色圖案，並於洗淨後進行加熱。本發明之化合物由於溶解性優異，故而與用於該等彩色濾光片之製造用途之材料之分散性優異，因此可視需要與其他材料加以混合，而進行製膜，進行耐熱性或吸光特性之評價。又，即便於電沈積法或印刷法中，亦可使用將色素與樹脂或其他成分混合所得者製作著色圖案。因此，作為本發明之彩色濾光片用著色劑中之具體成分，可列舉通式(1)所表示之化合物、其他染料或顏料等色素、樹脂成分、有機溶劑、及光聚合起始劑等其他添加劑。又，亦可自該等成分中取捨選擇，或視需要追加其他成分。

於將本發明之著色組合物用作彩色濾光片用著色劑之情形時，可用作黃色系彩色濾光片，亦可混合至紅色或綠色等其他顏色用之彩色濾光片而使用。又，本發明之著色組合物可單獨使用，亦可為了進行色調之調整而混合其他染料或顏料等公知色素。例如可列舉：鹼性染料；酸性染料；分散染料；Spilon染料；偶氮系、雙偶氮系、喹啉系、茋系、(聚)次甲基系、花青系、靛藍系、酞菁系、蒽醌系、吖啶系、三芳基甲烷系、陰丹士林系、㗁𠯤系、二㗁𠯤系、萘酚AS系、苯并咪唑酮系、吡唑啉酮系、苝系、芘系、喹吖啶酮系、異吲哚啉酮系、𠮿

系、吡咯并吡咯二酮系等染料或顏料等。

本發明之著色組合物及彩色濾光片用著色劑中之其他色素之混合比相對於通式(1)所表示之化合物較佳為5～2000重量%，更佳為10～1000重量%。液狀之彩色濾光片用著色劑中之染料等色素成分之混合比相對於著色劑整體較佳為0.5～70重量%，更佳為1～50重量%。

作為本發明之著色組合物及彩色濾光片用著色劑中之樹脂成分，只要為具有使用該等所形成之彩色濾光片樹脂膜之製造方式或使用時所需要之性質者，則可使用公知者。例如可列舉：丙烯酸系樹脂、烯烴樹脂、苯乙烯樹脂、聚醯亞胺樹脂、胺基甲酸酯樹脂、聚酯樹脂、環氧樹脂、乙烯醚樹脂、酚系(酚醛清漆)樹脂、其他透明樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、黏合劑樹脂、光阻劑樹脂，可將該等適當組合而使用。又，亦可將該等樹脂之共聚物組合使用。關於該等彩色濾光片用著色劑中之樹脂之含量，於液狀之著色劑之情形時，較佳為5～95重量%，更佳為10～50重量%。

作為本發明之著色組合物及彩色濾光片用著色劑中之其他添加劑，可列舉光聚合起始劑或交聯劑等樹脂之聚合或硬化所需要之成分，又，可列舉為使液狀彩色濾光片用著色劑中之成分之性質穩定所需要之界面活性劑或分散劑等。該等均可使用彩色濾光片製造用之公知者，並無特別限定。彩色濾光片用著色劑之全部固形物成分中之該等添加劑之總量之混合比較佳為5～60重量%，更佳為10～40重量%。 [實施例]

以下，藉由實施例對本發明之實施形態具體地進行說明，但本發明並不限定於以下之實施例。再者，於合成實施例中所獲得之化合物之鑑定係藉由¹ H-NMR分析(日本電子股份有限公司製造之核磁共振裝置，JNM-ECA-600)進行。

[合成實施例1] 於反應容器內，加入2-甲基-4-苯基苯并[h]喹啉2.00 g、鄰苯二甲酸酐1.64 g、苯甲酸1.36 g、1,2,4-三氯苯15 mL，於200℃下攪拌30小時。冷卻至25℃後，於反應液中加入甲苯10 mL，濾取析出之固體。對所獲得之固體進行減壓乾燥，獲得黃色色素之固體粉末(2.00 g、產率68%)。

對所獲得之黃色色素進行NMR測定，檢測出以下之17個氫之信號，鑑定為下述式(A-6)所表示之化合物之結構。

¹ H-NMR (600 MHz, CDCl₃ ) : δ (ppm) = 8.77 (1H), 8.69 (1H), 7.99 (1H), 7.88 (1H), 7.80 (1H), 7.72 - 7.76 (3H), 7.70 (1H), 7.54 - 7.60 (7H), 3.00 (1H)。

[化35]

於反應容器內，加入30重量%發煙硫酸10.00 g，利用冰浴冷卻至10℃以下，加入上述式(A-6)所表示之化合物2.00 g，於40℃下攪拌10小時。冷卻至25℃後，將反應液加入至冰水中，利用氫氧化鈉水溶液加以中和，並進行減壓濃縮。於反應容器內加入濃縮物，並加入水30 mL、1 M鹽酸水溶液15 mL、2-(十二烷基胺基)乙醇5.00 g，於80℃下攪拌2小時。冷卻至25℃後，濾取析出之固體。對所獲得之固體進行減壓乾燥，獲得目標物之包含下述式(C-1)所表示之化合物之黃色色素之固體粉末(2.40 g、產率55%)。

對所獲得之黃色色素進行NMR測定，檢測出以下之79個氫之信號，鑑定為下述式(C-1)所表示之化合物之結構。

¹ H-NMR (600 MHz, DMSO-d₆ ) : δ (ppm) = 9.20 - 7.50 (15H), 5.52 - 5.40 (2H), 3.60 - 3.90 (5H), 2.70 - 3.30 (8H), 1.15 - 1.80 (43H), 0.80 - 1.00 (6H)

[化36]

[合成實施例2] 於反應容器內，加入2,9-二甲基-1,10-啡啉鹽酸鹽一水合物24.00 g、鄰苯二甲酸酐21.79 g、苯甲酸17.96 g、1,2,4-三氯苯120 mL，於180℃下攪拌3小時。冷卻至25℃後，於反應液內加入甲苯120 mL，濾取析出之固體。對所獲得之固體進行減壓乾燥，獲得黃色色素之固體粉末(28.70 g、產率86%)。

對所獲得之黃色色素進行NMR測定，檢測出以下之13個氫之信號，鑑定為下述式(A-1)所表示之化合物之結構。

¹ H-NMR (600 MHz, CDCl₃ ) : δ (ppm) = 8.91 (1H), 8.20 (1H), 8.17 (1H), 7.82 (1H), 7.76 (1H), 7.72 (1H), 7.78 (1H), 7.62 - 7.55 (3H), 3.00 (3H)。

[化37]

於反應容器內，加入30重量%發煙硫酸10.00 g，利用冰浴冷卻至10℃以下，加入上述式(A-1)所表示之化合物2.00 g，於40℃下攪拌48小時。冷卻至25℃後，將反應液加入至冰水中，利用氫氧化鈉水溶液加以中和，並進行減壓濃縮。於反應容器內加入濃縮物，並加入水26 mL、1 M鹽酸水溶液13 mL、2-(十二烷基胺基)乙醇2.26 g，於80℃下攪拌2小時。冷卻至25℃後，濾取析出之固體。對所獲得之固體進行減壓乾燥，獲得目標物之包含下述式(C-2)所表示之化合物之黃色色素之固體粉末(2.80 g、產率64%)。

對所獲得之黃色色素進行NMR測定，檢測出以下之45個氫之信號，鑑定為下述式(C-2)所表示之化合物之結構。

¹ H-NMR (600 MHz, DMSO-d₆ ) : δ (ppm) = 8.90 - 7.55 (10H), 5.30 - 5.20 (1H), 3.80 - 3.60 (2H), 3.30 - 2.70 (7H), 1.70 - 1.20 (22H), 0.80 (3H)。

[化38]

[實施例1] 針對合成實施例1中獲得之黃色色素(C-1)，測定室溫下之對PGME溶劑之溶解度(重量%)(溶劑PGME，25±2℃)。將測定結果示於表1。再者，溶解度之值根據下述4個等級進行評價。「◎」：2重量%以上、「○」：1～2重量%、「△」：0.1～1重量%、「×」：未達0.1重量%

[實施例2] 藉由與實施例1相同之方法，測定黃色色素(C-2)於室溫下對PGME溶劑之溶解度(重量%)(溶劑PGME，25±2℃)。將測定結果彙總示於表1。

[比較例1] 為進行比較，藉由與實施例1相同之方法，測定黃色色素(A-6)於室溫下對PGME溶劑之溶解度(重量%)(溶劑PGME，25±2℃)。將測定結果彙總示於表1。

[表1]

如表1所示，本發明之實施例之化合物顯示出對PGME之高溶解性，含有本發明之化合物之著色組合物作為彩色濾光片用著色劑於實際使用中無問題。又，可知實施例1之化合物對PGME之溶解度顯示出比較例1之化合物之20倍以上之溶解度，作為彩色濾光片用著色劑有用。 [產業上之可利用性]

含有本發明之化合物之著色組合物由於對有機溶劑(PGME等)之溶解性優異，故而作為彩色濾光片用著色劑有用。

Claims

一種化合物，其係以下述通式(1)表示，
[於通式(1)中，
為下述通式(2)所表示之化合物，n表示1~7之整數，B⁺表示下述通式(3)所表示之混合物]
[於通式(2)中，R¹~R¹¹分別獨立地表示：氫原子、羥基、鹵素原子、氰基、硝基、-SO₃-、可具有取代基之碳原子數9~25之茚滿二酮基、可具有取代基之碳原子數1~25之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~25之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~25之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~25之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~25之環烷氧基、可具有取代基之碳原子數6~25之芳香族烴基、可具有取代基之成環原子數5~25之雜環基、可具有取代基之成環原子數5~25之芳氧基、或可具有取代基之碳原子數0~25之胺基，R¹~R¹¹亦可以相鄰基彼此相互鍵結而形成環；X表示氮原子或CH基]
[於通式(3)中，R¹⁷表示為氫原子，R¹⁸~R²⁰表示：氫原子、可具有取代基之碳原子數1~25之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數1~25之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數6~25之芳香族烴基，R¹⁸~R²⁰亦可以相鄰基彼此相互鍵結而形成環；M表示鹼金屬原子，a表示1~4之整數，b表示0~4之整數]。
如請求項1之化合物，其中於上述通式(2)中，R¹~R⁴分別獨立地表示：氫原子、羥基、鹵素原子、氰基、硝基、-SO₃-、可具有取代基之碳原子數9~25之茚滿二酮基、可具有取代基之碳原子數1~25之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5~25之環烷基、可具有取代基之碳原子數2~25之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1~25之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、可具有取代基之碳原子數5~25之環烷氧基、可具有取代基之碳原子數6~25之芳香族烴基、可具有取代基之成環原子數5~25之雜環基、可具有取代基之成環原子數5~25之芳氧基、或可具有取代基之碳原子數0~25之胺基]。
如請求項1之化合物，其中於上述通式(2)中，R⁵~R¹¹中之任1個或2個為可具有取代基之碳原子數6~25之芳香族烴基。
如請求項2之化合物，其中於上述通式(2)中，R⁵~R¹¹中之任1個或2個為可具有取代基之碳原子數6~25之芳香族烴基。
如請求項1至4中任一項之化合物，其中於上述通式(3)中，R¹⁸為氫原子。
如請求項1至4中任一項之化合物，其中於上述通式(1)中，n為1或2之整數。
如請求項1至4中任一項之化合物，其中上述化合物於25℃±2℃下對丙二醇單甲醚(PGME)之溶解度為0.1重量%以上。
一種著色組合物，其含有如請求項1至7中任一項之化合物。
一種彩色濾光片用著色劑，其含有如請求項8之著色組合物。
一種彩色濾光片，其使用如請求項9之彩色濾光片用著色劑。