TWI401245B - 苯并異吲哚衍生物、含此之顏料組成物及著色組成物 - Google Patents

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Description

苯并異吲哚衍生物、含此之顏料組成物及著色組成物/BENZOISOINDOLE
本發明係關於容易獲得顏料分子微細之分散體，且可保持安定狀態之苯并異吲哚衍生物及顏料組成物，進一步詳細而言係有關適宜使用於印刷墨水、塗料、樹脂著色劑、噴墨墨水或彩色濾光片用墨水等之顏料組成物及使用其之著色組成物。
於印刷墨水、塗料等，藉由以微細狀態來分散顏料，以發揮高著色力，並使得印刷物或塗料加工物具有鮮明之色調、光澤等適性。並且，於平板印刷、凹版印刷、塗料、特別是於噴墨墨水、彩色濾光器用墨水等，為了獲得高鮮明度而必須將顏料粒子高度地予以微細化。此時，作為將顏料粒子予以微細化之方法，現在廣泛採用之方法可舉出吸收劑鹽研磨法、乾式粉碎法等。然而，僅將顏料與無機鹽或溶劑等一般所使用之粉碎助劑等一同調配，由於粉碎時所引起之發熱、或作為分散助劑而添加之溶劑等，亦同時引起顏料粒子之成長，或因長時間機械式地受力，顏料粒子之狀態不安定，因此引起結晶轉移等變化，從而出現即使花費時間及能量，仍無法獲得充分安定之微細化之情況。而且，特別是由於僅採用乾式粉碎的話，顏料粒徑容易出現偏差，若藉由溶劑處理來進行整粒，顏料粒子越微細，越容易引起結晶成長，難以進行控制。
另一方面，若將顏料更加微細化，顏料粒子間之凝結力增強，墨水或塗料顯示出高黏度之情況甚多。而且，製造該分散體時，不僅難以從分散機取出製品，並從分散機往儲槽(tank)等移動，並且更惡化之情況下，可能於儲藏中引起凝膠化而難以使用。
為了解決此問題，據知可使用顏料分散劑，改善顏料與媒液間之親和性，以謀求分散體之安定化，迄今已揭示有各種顏料分散劑(參考例如日本特開平3－26767號公報及日本特開平6－316676號公報)。已開發例如於有機顏料導入有酸性基、鹼性基、苯二醯亞胺甲基等官能基之顏料衍生物、或於丙烯酸聚合物或聚酯樹脂之一部分導入有酸性基或鹼性基之樹脂型分散劑，並單獨或合併使用以獲得效果。而且，此等之一部分亦有具顏料之結晶成長防止效果者。
然而，為了安定地獲得印刷墨水、塗料、特別是噴墨墨水、彩色濾光片用墨水等用以達成高鮮明度而充分被微細化之顏料粒子，以往之顏料分散劑之顏料結晶成長防止效果未必充分。
並且，含高度微細化之顏料者，可能會出現以上述所示之顏料分散劑無法獲得充分黏度降低及儲藏安定性之情況。而且，揉開強固地凝結之微細顏料粒子而製成展色物時，分散至獲得高光澤及透明性為止需要甚多能量。
而且，混合使用不同種顏料之情況下，製成墨水時之安定性惡化，因顏料凝結而引起分色或沈澱等現象，因此於展色物可能引起顏色不均或著色力顯著降低。並且，關於展色物之塗膜表面，可能發生光澤降低、平整性不良等狀態不良。
因此，關於顏料粒子安定性及結晶成長防止效果高、可安定獲得高度微細化之顏料粒子之顏料組成物，及分散高度微細化之顏料粒子所獲得之噴墨或彩色濾光片用墨水等，亦期待具有高分散性能及優異之黏度適性、以及儲藏安定性之顏料組成物。
本發明之第一目的在於提供一種抑制顏料之結晶成長，使顏料粒子安定，以及與顏料粒子組合時顯示出優異之黏度降低效果之化合物。
本發明之第一目的在於提供一種抑制顏料之結晶成長，顏料粒子安定且高度地被微細化之顏料組成物。而且，本發明之第二目的在於提供一種適合要求印刷墨水或塗料，特別是要求噴墨墨水或彩色濾光片用墨水等類之顏料粒子之微細分散之用途，且低黏度、經時安定性顯著優異之著色組成物。
若根據本發明之第一面會提供一種苯并異吲哚衍生物，其係以下述一般式(1)來表示； 〔式中，R1 係表示氫原子、亦可具有置換基之烷基，或亦可具有置換基之醯基；R2 、R3 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 係互相獨立，表示氫原子、亦可具有置換基之烷基、苯基、鹵素原子、氰基及亦可具有置換基之烷氧基，或－NR12 R13 ，R12 及R13 係互相獨立，表示氫原子或亦可具有置換基之烷基，或者R12 與R13 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之雜環；R4 係表示亦可具有氫原子、置換基之烷基，亦可具有置換基之醯基，或以一般式(2)表示之置換基：－Y－(Z)k 一般式(2)(式中，Y係表示直接結合、－O－、－S(O)m －(於此，m表示0至3之整數)、－CO－、－NR14 －、－CONR14 －、－SO2 NR14 －、－NR14 CO－、－NR14 SO2 －(於此，R14 表示氫原子、烷基或羥烷基)、碳數1~12之直鏈或分枝之烯烴基或者烷基、胺基、硝基、羥基、烷氧基或亦可以鹵素原子來置換之苯殘基或三嗪殘基，或組合有2個以上之此等結合基之結合基；Z表示鹵素原子、亦可具有置換基之烷基，亦可具有置換基之芳基、亦可具有置換基之苯二甲醯亞胺甲基、及－NR15 R16 、－SO3 ．M/n或－COO．M/n；R15 及R16 係表示分別獨立亦可具有氫原子、置換基之烷基、亦可具有置換基之烯基、及亦可具有置換基之苯基，或者R12 與R13 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之亦可具有置換基之雜環；M係表示氫離子、1~3價之金屬離子、或至少有1個被烷基置換之銨離子，n表示M之價數。k表示整數1或2。)；R11 係表示氫原子、鹵素原子、硝原子、氰基、羥基、亦可具有置換基之烷氧基、亦可具有置換基之芳氧基、－S(O)m R17 、－NR18 R19 或－N2 ＋ X－ ，m為0至3；R17 係表示氫原子、亦可具有置換基之烷基、亦可具有置換基之芳基、或鹵素原子；R18 與R19 係互相獨立，表示氫原子或亦可具有置換基之烷基，或者R18 與R19 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之雜環，X表示鹵素原子。〕。
而且，若根據本發明之第二面會提供一種顏料組成物，其包含：苯并異吲哚衍生物，其係以下述一般式(1)來表示；及顏料； 〔式中，R1 係表示氫原子、亦可具有置換基之烷基，或亦可具有置換基之醯基；R2 、R3 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 係互相獨立，表示氫原子、亦可具有置換基之烷基、苯基、鹵素原子、氰基及亦可具有置換基之烷氧基，或－NR12 R13 ，R12 及R13 係互相獨立，表示氫原子或亦可具有置換基之烷基，或者R12 與R13 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之雜環；R4 係表示亦可具有氫原子、置換基之烷基，亦可具有置換基之醯基，或以一般式(2)表示之置換基：－Y－(Z)k 一般式(2)(式中，Y係表示直接結合、－O－、－S(O)m －(於此，m表示0至3之整數)、－CO－、－NR14 －、－CONR14 －、－SO2 NR14 －、－NR14 CO－、－NR14 SO2 －(於此，R14 表示氫原子、烷基或羥烷基)、碳數1~12之直鏈或分枝之烯烴基或者烷基、胺基、硝基、羥基、烷氧基或亦可以鹵素原子來置換之苯殘基或三嗪殘基，或組合有2個以上之此等結合基之結合基；Z表示鹵素原子、亦可具有置換基之烷基，亦可具有置換基之芳基、亦可具有置換基之苯二甲醯亞胺甲基、及－NR15 R16 、－SO3 ．M/n或－COO．M/n；R15 及R16 係表示分別獨立亦可具有氫原子、置換基之烷基、亦可具有置換基之烯基、及亦可具有置換基之苯基，或者R12 與R13 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之亦可具有置換基之雜環；M係表示氫離子、1~3價之金屬離子、或至少有1個被烷基置換之銨離子，n表示M之價數。k表示整數1或2。)；R11 係表示氫原子、鹵素原子、硝原子、氰基、羥基、亦可具有置換基之烷氧基、亦可具有置換基之芳氧基、－S(O)m R17 、－NR18 R19 或－N2 ＋ X－ ，m為0至3；R17 係表示氫原子、亦可具有置換基之烷基、亦可具有置換基之芳基、或鹵素原子；R18 與R19 係互相獨立，表示氫原子或亦可具有置換基之烷基，或者R18 與R19 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之雜環，X表示鹵素原子。〕。
上述顏料組成物可進一步含有顏料衍生物，宜選自對於由二酮吡咯並吡咯(diketopyrrolopyrrole)、喹吖酮(quinacridone)、噻嗪靛藍(thiazine－indigo)或蔥醌(anthraquinone)所組成之顏料殘基，導入有鹼性基、酸性基或苯二甲醯亞胺甲基之顏料衍生物群中之至少1種顏料衍生物。
而且，若根據本發明會提供一種著色組成物，其係包含上述顏料衍生物及顏料載體。
本發明之苯并異吲哚衍生物係以上述一般式(1)來表示；本發明之顏料組成物係包含：顏料及以上述一般式(1)來表示之苯并異吲哚衍生物。
於一般式(1)中，R1 係表示氫原子、亦可具有置換基之烷基、或亦可具有置換基之醯基；R2 、R3 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 係互相獨立，表示氫原子、亦可具有置換基之烷基、苯基、鹵素原子、氰基及置換基之烷氧基，或－NR12 R13 ，R12 及R13 係表示互相獨立之亦可具有氫原子或置換基之烷基，或者R12 與R13 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之雜環；R4 係表示亦可具有氫原子、置換基之烷基，亦可具有置換基之醯基，或以一般式(2)表示之置換基：－Y－(Z)k 一般式(2)(式中，Y係表示直接結合、－O－、－S(O)m －(於此，m表示0至3之整數)、－CO－、－NR14 －、－CONR14 －、－SO2 NR14 －、－NR14 CO－、－NR14 SO2 －(於此，R14 表示氫原子、烷基或羥烷基)、碳數1~12之直鏈或分枝之烯烴基或者烷基、胺基、硝基、羥基、烷氧基或亦可以鹵素基來置換之苯殘基或三嗪殘基，或組合有2個以上之此等結合基之結合基；Z表示亦可具有鹵素原子、置換基之烷基，亦可具有置換基之芳基，亦可具有置換基之苯二甲醯亞胺甲基，及－NR15 R16 、－SO3 ．M/n或－COO．M/n；R15 及R16 係表示分別獨立亦可具有氫原子、置換基之烷基，亦可具有置換基之烯基，及亦可具有置換基之苯基，或者R12 與R13 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子，或亦可具有置換基之雜環；M係表示氫離子、1~3價之金屬離子、或至少有1個被烷基置換之銨離子，n表示M之價數。k表示整數1或2。)；R11 係表示氫原子、鹵素原子、硝原子、氰基、羥基、亦可具有置換基之烷氧基，亦可具有置換基之芳氧基，－S(O)m R17 、－NR18 R19 或－N2 ＋ X－ ，m為0至3；R17 係表示氫原子、亦可具有置換基之烷基，亦可具有置換基之芳基，或鹵素原子；R18 與R19 係互相獨立，表示氫原子或亦可具有置換基之烷基，或者R18 與R19 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之雜環，X表示鹵素原子。〕
若根據本發明適宜之態樣，於上述一般式(1)中，R1 係表示亦可具有氫原子、置換基之烷基，或亦可具有置換基之醯基；R2 、R3 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 係互相獨立，表示氫原子、亦可具有置換基之烷基、苯基、鹵素原子、氰基及亦可具有置換基之烷氧基，或－NR12 R13 ，R12 及R13 係表示互相獨立之亦可具有氫原子或置換基之烷基，或者R12 與R13 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之雜環；R4 係表示氫原子、亦可具有置換基之烷基，亦可具有置換基之醯基，或以上述一般式(2)表示之置換基；R11 係表示氫原子、鹵素原子、硝原子、氰基、羥基、亦可具有置換基之烷氧基，亦可具有置換基之芳氧基，－S(O)m R17 、－NR18 R19 或－N2 ＋ X－ ，m為0至3；R17 係表示氫原子、亦可具有置換基之烷基，亦可具有置換基之芳基，或鹵素原子；R18 與R19 係互相獨立，表示氫原子或亦可具有置換基之烷基，或者R18 與R19 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之雜環，X表示鹵素原子。
作為亦可具有置換基之烷基宜為碳數1~30之烷基，可舉例如甲基、乙基、丙基、丁基、己機、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、1－乙基戊基、環戊基、環己基、三氟甲基、2－乙基己基、甲醯基、1－萘基甲基、2－萘基甲基、4－甲基磺甲醯基、4－萘基磺甲醯基、4－二甲基胺甲醯基、4－氰甲醯基、4－甲基甲醯基、2－甲基甲醯基、3－三氟甲醯基、3－三氟甲基甲醯基及3－硝甲醯基等。
作為亦可具有置換基之醯基宜碳數2~20之醯基，可舉例如乙醯基、丙醯基、丁醯基、三氟甲基羰基、戊醯基、苯醯基、1－萘基、2－萘基、4－甲基磺苯醯基、4－苯基磺苯醯基、4－二甲基胺苯醯基、4－二乙基胺苯醯基、2－氯苯醯基、2－甲基苯醯基、2－甲氧基苯醯基、2－丁氧基苯醯基、3－氯苯醯基、3－三氟甲基苯醯基、3－氰苯醯基、3－氯苯醯基、4－氟苯醯基、4－氰苯醯基及4－甲氧基苯醯基等。
作為鹵素原子可舉出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作為亦可具有置換基之烷氧基宜為碳數1~30之烷氧基，可舉例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、鄰丁氧基、對丁氧基、戊氧基、異戊氧基、2－乙基己氧基、癸氧基、十二氧基、十八氧基、乙氧基羰基甲氧基、2－乙基己氧基羰基甲氧基、胺羰基甲氧基、N,N－二丁基胺羰基甲氧基、N－甲基胺羰基甲氧基、N－乙基胺羰基甲氧基、N－辛基胺羰基甲氧基、N－甲基－N－苯胺羰基甲氧基、苯氧基、氰甲氧基等。
作為亦可具有置換基之芳基宜為碳數6~30之芳基，可舉例如苯基、聯苯基、1－萘酚基、2－萘酚基、9－蒽基、9－菲基、1－芘基、5－奈并萘基、1－茚基、2－奧基、9－芴基、聯三苯基、聯四苯基、鄰、間及對苯基、三甲苯基、鄰、間及對枯烯基、三甲苯基、戊搭烯基、聯萘基、聯三萘基、聯四萘基、庚搭烯基、聯苯烯基、苯并二茚基、熒蒽基、苊基、醋蒽烯基、苯嵌萘基、芴基、蒽基、聯醋蒽烯基、聯三醋蒽烯基、聯四醋蒽烯基、蒽醌基、菲甲苯基、三苯烯基、芘基、甘油基、萘烯基、七曜烯基、苉基、苝基、聯五苯基、戊省基、四苯撐基、聯六苯基、己省基、玉紅省基、暈苯基、三萘撐基、庚苯基、庚省基、吡蒽基、卵苯基等。
作為亦可具有置換基之芳氧基宜為碳數6~30之芳氧基，可舉例如苯氧基、1－萘氧基、2－萘氧基、2－氯苯氧基、2－甲基苯氧基、3－甲氧基苯氧基、2－丁氧基苯氧基、3－氯苯氧基、3－三氟甲基苯氧基、3－氰苯氧基、3－硝苯氧基、4－三氟苯氧基、4－氰苯氧基、4－甲氧基苯氧基、4－二甲基胺苯氧基、4－甲基磺苯氧基、4－苯基磺苯氧基等。
並且，烷基、醯基、烷氧基、芳基及芳氧基之氫原子亦可進一步以其他置換基來置換。
作為該種置換基可舉例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、三級丁氧基等烷氧基；苯氧基、對甲苯氧基等芳氧基；甲氧羰基、丁氧羰基、苯氧基羰基等烷氧基羰基；乙醯氧基、丙醯氧基、苯醯氧基等醯氧基；乙醯基、苯醯基、異丁醯基、丙烯醯基、異丁烯基、甲草醯基等醯基；甲基磺基、三級丁級磺基等烷基磺基；苯基磺基、對三磺基等芳烷基；甲基胺基、環己胺基等烷胺基；二甲基胺基、二乙基胺基、嗎啉代基、哌啶基等二烷胺基；苯胺基、對三胺基等芳胺基；甲基、乙基、三級丁基、十二基等烷基；苯基、對甲苯基、二甲苯基、枯烯基、萘酚基、蒽基、菲基等芳基；及呋喃基、噻吩基等雜環基；除此之外，尚可舉出羥基、羰基、甲醯基、巰基、磺基、甲磺醯基、對甲苯磺醯基、三氯甲基、三甲基甲矽烷基、磷酸亞基、磷醯基、三甲基銨基、二甲基鏻基、三苯基苯醯基等。
並且，R12 與R13 、R18 與R19 亦可分別成為一體，形成進一步含有氮、氧或硫原子之雜環。
作為亦可具有置換基之苯二甲醯甲胺甲基可舉出苯二甲醯甲胺甲基、4－硝苯二甲醯甲胺甲基、4－氯苯二甲醯甲胺甲基、四氯苯二甲醯甲胺甲基、(4,6－雙(苯二甲醯甲胺甲基胺)－1,3,5－三氮雜苯)－2－基胺甲基等。
作為1~3價之金屬離子可舉出鈉離子、鉀離子、鈣離子、鍶離子、鋇離子、鋁離子等。
作為至少有1個被烷基置換之銨離子可舉出辛基銨離子、十二基銨離子、十六基銨離子、十八基銨離子、二甲基二癸基銨離子、二甲基二十二基銨離子、二甲基十八基銨離子、三甲基十二基銨離子、三甲基十八基銨離子等。
其中，本發明之苯并異吲哚衍生物係不僅具有高度之防結晶效果，同時對於大多數樹脂顯示出優異之分散性，而且可容易地達成獲得非聚集性、非結晶性、黏度適性、塗膜光澤、鮮明性及儲藏安定性優異之墨水及塗料；其中R4係以下述一般式(3)或一般式(4)來表示。
－Y－(NR15 R16 )k 一般式(3)
式中，Y係如一般式(2)中所定義；R15 及R16 係分別獨立，表示氫原子、亦可具有置換基之烷基，亦可具有置換基之烯基，及亦可具有置換基之苯基，或者R15 與R16 亦可互相結合，形成亦可進一步含有氮、氧或硫原子之亦可具有置換基之雜環；k表示整數1或2。
作為一般式(3)所表示之置換基可舉例如氨磺醯基、甲胺基、乙胺基、丙胺基、丁胺基、己胺基、辛胺基、十二胺基、十八胺基、二甲胺基、二乙胺基、二丁胺基、二甲胺基丙胺基、二乙胺基丙胺基、二乙胺基乙胺基、二丁胺基丙胺基、哌啶基甲基、二甲胺基甲基、二乙胺基甲基、二丁胺基甲基、二甲胺基乙氧基、二甲胺基乙硫基、二乙胺基乙硫基、二乙胺基乙亞硫醯基、(4,6－雙(二乙胺基丙胺基)－1,3,5－三氮雜苯－2－yl基、二甲胺基丙胺基磺醯基、二乙胺基丙胺基磺醯基、二丁胺基丙胺基磺醯基、嗎啉代乙胺基磺醯基、4－胺苯基胺磺醯基、哌啶丙胺基磺醯基、4－甲哌啶基丙胺基磺醯基、二甲胺基丙胺基羰基、4－(二乙胺基丙胺基羰基)苯胺基羰基、二甲胺基甲羰基胺甲基、二乙胺基丙胺基甲羰基胺甲基、二丁胺基丙胺基甲羰基胺甲基等。
－Y－(－SO3 ．M/n或－COO．M/n)k 一般式(4)
式中，Y係如一般式(2)中所定義；M表示氫原子、1~3價之金屬離子，或至少1個被烷基置換之銨離子，n表示M之價數。k表示整數1或2。
作為一般式(4)所表示之置換基可舉例如磺基、鈉磺酸基、鈣磺酸基、鍶磺酸基、鋇磺酸基、鋁磺酸基、4－(鋁磺酸基)苯胺甲醯甲基、十二銨磺酸基、十八銨磺酸基、三甲基十二銨磺酸基、二甲基二癸銨磺酸基、羧基、2－銨羧酸－5－硝基胺甲基、4－羧基胺羰基等。
於表1表示上述一般式(1)所表示之苯并異吲哚衍生物之具體例。表1中，Me表示甲基，Et表示乙基，n－Pr表示正丙基，i－Pr表示2－丙基，Bu表示丁基，Hex表示己基，Tol表示對甲基，Ac表示乙醯基，Bz表示苯醯基，Ph表示苯基)。
R1 為氫原子之化合物亦可採下述一般式(5)所示之骨架來作為互變異構體。
作為本發明之顏料組成物所含之顏料可使用一般市售之各種有機或無機顏料。作為有機顏料可舉例如偶氮系、anxanthrone系、蔥嘧啶系、蔥醌系、異吲哚滿酮系、異吲哚滿系、陰丹士林系、喹吖酮系、喹酞酮系、二噻嗪系、二氧代吡咯并吡咯系、噻嗪靛藍系、硫靛藍系、皮蒽酮系、酞菁綠系、黃蔥酮系、苝系、芘系、苯并咪唑等有機顏料。而且，作為無機顏料可舉例如碳黑、氧化鈦、鉻黃、鎘黃、鎘紅、印度紅、鐵黑、鋅白、群青等。此等顏料同時使用亦無妨。
顏料中，對於具有與苯并異吲哚衍生物類似之化學構造之顏料，於顏料之防止結晶成長及粒子安定性之效果，及非集合性、非結晶性、流動性等效果甚大。而且，由於苯并異吲哚衍生物呈現赤色紅色系，因此從色相方面考量，宜使用於橙色~紅色~鮮紅色之顏料。因此，特別宜使用噻嗪靛藍系紅色顏料、二氧代吡咯并吡咯系紅色顏料、喹吖酮系紅色顏料或蔥醌系紅色顏料。
本發明之顏料組成物若於存在有水溶性無機鹽類、或水溶性無機鹽類及溶劑之狀態下，機械性地混合攪拌顏料與苯并異吲哚衍生物，則藉由顏料之防止結晶成長及粒子安定性效果，可容易獲得微細且粒徑均整之混合物。作為此時所用之混合攪拌機，可使用捏合機、2輥研磨機、3輥研磨機、球研磨機、磨碎機、砂磨機等，但不限定於此。而且，顏料亦可使用粗粒顏料。顏料與苯并異吲哚衍生物之比例從效果上考量，對於顏料100重量部宜為苯并異吲哚衍生物0.1~30重量部，0.5~25重量部更適宜。
而且，作為機械式混合攪拌時所用之水溶性無機鹽類，可舉出食鹽、氯化鉀、芒硝等，但不限定於此。水溶性無機鹽類係對於顏料100重量部宜使用100~2000重量部，更宜使用300~1000重量部。並且，雖未特別限定機械式混合攪拌時所用之溶劑，但由於混合攪拌時溫度會上升，溶劑處於容易蒸發之狀態，因此從安全上之觀點考量，宜為高沸點之溶劑。作為其例可舉出2－(甲氧甲氧基)乙烷、2－丁氧基乙烷、2－(異丙氧基)乙烷、2－(己氧基)乙烷、2－(己氧基)乙烷、二乙二醇、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、三乙二醇、三乙二醇單甲基醚、液體聚乙二醇、1－甲氧基－2－丙烷、1－乙氧基－2－丙烷、二丙二醇單甲基醚、二丙二醇單乙基醚、低分子量聚丙二醇等。溶劑係對於顏料100重量部宜使用10~1000重量部，最宜使用50~500重量部。
而且，以一般式(1)所表示之苯并異吲哚衍生物中具有鹼性基或酸性基者，即使於顏料粒子之微細化時添加，仍可獲得黏度降低效果，但於經微細化之顏料中，後續追加此等苯并異吲哚衍生物並予以粉末混合，可獲得更大效果。並且，為了有效降低黏度，可舉出使用攪拌器、高速混合機、乳化混合機、捏合機、砂磨機、磨碎機、輥研磨機、各種粉碎機等，來機械性地混合具有鹼性基或酸性基之苯并異吲哚衍生物，或由顏料之水或有機溶劑所組成之懸浮液中，添加含本發明之顏料分散劑之溶液，使顏料分散劑沈澱於顏料表面，或於具有硫酸等強溶解力之溶劑中，共同溶解有機顏料與顏料分散劑，藉由水等不良溶劑來使其共同沈澱之方法。於顏料之微細化時添加或微細化後添加之苯并異吲哚衍生物之構造亦可不同。
而且，本發明之顏料組成物所含之苯并異吲哚衍生物之構造廣泛，具有結晶成長與粒子安定性效果，以及黏度降低效果，特別於噻嗪靛藍系紅色顏料、二氧代吡咯并吡咯系紅色顏料、喹吖酮系紅色顏料或蔥醌系紅色顏料可獲得甚大效果，但由於不同於任何市售顏料之骨架，因此於要求高鮮明度之情況等，從加成效果來考量，較宜依用途來將苯并異吲哚衍生物之一部分，置換為具有與顏料相同或類似化學構造之顏料衍生物。
顏料衍生物係指於顏料殘基中，導入有鹼性基、酸性基或苯二醯亞胺甲基者。作為顏料殘基可舉例如：偶氮、雙偶氮、聚偶氮等偶氮系顏料殘基；酞花青顏料殘基；二胺二蔥醌、蒽嘧啶、黃蒽酮、嵌二蒽酮、標準還原藍、呋喃酮、蒽酮紫染料等蔥醌系顏料殘基；喹吖酮系顏料殘基；喹酞酮系顏料殘基；二噻嗪系顏料殘基；二氧代吡咯并吡咯系顏料殘基；苝系顏料殘基；芘系顏料殘基；硫靛藍系顏料殘基；噻嗪靛藍系顏料殘基；異吲哚滿系顏料殘基；異吲哚滿酮系顏料殘基；喹吖酮系顏料殘基；杜烯系顏料殘基；及金屬錯合體顏料殘基等顏料殘基等。
顏料殘基亦與顏料相同，其具有與苯并異吲哚衍生物類似之化學構造，但於非聚集性、非結晶性、流動性等效果甚大，宜與二氧代吡咯并吡咯系顏料殘基、喹吖酮系顏料殘基、噻嗪靛藍系顏料殘基或蔥醌系顏料殘基中導入有置換基之顏料衍生物同時使用。
構成顏料衍生物之置換基為鹼性基、酸性基或苯二醯亞胺甲基。
作為鹼性基可舉例如甲胺基、乙胺基、丙胺基、丁胺基、己胺基、辛胺基、十二胺基、十八胺基、二甲胺基、二乙胺基、二丁胺基、二甲胺基丙胺基、二乙胺基丙胺基、二乙胺基乙胺基、二丁胺基丙胺基、哌啶基甲基、二甲胺基甲基、二乙胺基甲基、二丁胺基甲基、二甲胺基乙氧基、二甲胺基乙硫基(4,6－雙(二乙胺基丙胺基)－1,3,5－三氮雜苯－2－yl基、二甲胺基丙胺基磺醯基、二乙胺基丙胺基磺醯基、二丁胺基丙胺基磺醯基、嗎啉代乙胺基磺醯基、4－胺苯基胺磺醯基、二甲胺基丙胺基羰基、4－(二乙胺基丙胺基羰基)苯胺基羰基、二甲胺基甲羰基胺甲基、二乙胺基丙胺基甲羰基胺甲基、二丁胺基丙胺基甲羰基胺甲基等。
而且，作為酸性基可舉例如磺基、鈉磺酸基、鈣磺酸基、鍶磺酸基、鋇磺酸基、鋁磺酸基、4－(鋁磺酸基)苯胺甲醯甲基、十二銨磺酸基、十八銨磺酸基、三甲基十二銨磺酸基、二甲基二癸銨磺酸基、羧基、2－銨羧酸－5－硝基胺甲基、4－羧基胺羰基等。
本發明之顏料組成物所含之苯并異吲哚衍生物之顏料之防止結晶成長及粒子安定性效果高，特別是具有鹼性基或酸性基之新苯并異吲哚衍生物之黏度降低效果亦甚高。苯并異吲哚衍生物與顏料衍生物之使用比率可因應使用用途來變更，為了獲得較大之黏度降低效果，以重量比而言，宜於100對0至30對70之範圍內使用。
本發明之顏料組成物所含之顏料微細化及/或後續添加之苯并異吲哚衍生物與顏料衍生物之合計量，係對於顏料100重量部宜為0.1~35重量部，更宜為1~30重量部。本發明之苯并異吲哚衍生物與顏料衍生物之合計含有量比0.1重量部少之情況時，難以獲得添加之顏料分散劑之效果，比35重量部多之情況時，不僅無法獲得添加量之效果，而且所獲得之顏料組成物之物性與顏料單獨之物性之差異變大，使用於墨水或塗料時，實用上之品質可能會引起問題。
接著，說明有關本發明之著色組成物。
本發明之著色組成物含有本發明之顏料組成物及顏料載體。
顏料載體係由樹脂、其前驅物或其等之混合物所構成。於使用本發明之著色組成物來製造彩色濾光片之情況時，作為樹脂宜使用在可見光區之400~700nm之全波長區內，穿透率為80%以上，特別是95%以上之透明樹脂。
作為樹脂可舉出熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂及感光性樹脂等。作為樹脂之前驅物，可舉出藉由照射放射線而硬化，以產生樹脂之單體或寡聚物。可單獨或混合2種以上來使用此等。
顏料載體係對於著色組成物中之顏料組成物之100重量部，宜以60~450重量部之量來使用。而且，將樹脂與其前驅物之混合物作為顏料載體來使用之情況時，樹脂係對於著色組成物中之顏料組成物100重量部，以20~400重量部來使用，更宜以50~250重量部之量來使用。而且，樹脂之前驅物係對於著色組成物中之顏料組成物100重量部，以10~300重量部來使用，更宜以10~200重量部之量來使用。
作為熱塑性樹脂可舉例如丁縮醛樹脂、苯乙烯－馬來酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯－醋酸乙烯共聚物、聚醋酸乙烯、聚氨酯樹脂、聚酯樹脂、丙烯酸系樹脂、醇酸樹脂、聚苯乙烯樹脂、聚醯胺樹脂、橡膠系樹脂、環化橡膠系樹脂、纖維素類、聚乙烯、丁二烯樹脂、聚醯亞胺樹脂等。
而且，作為熱硬化性樹脂可舉例如環氧樹脂、苯并胺樹脂、松香變性馬來酸樹脂、松香變性富馬酸樹脂、三聚氰胺樹脂、尿素樹脂、酚樹脂等。
作為感光性樹脂係使用使具有羥基、羧基、胺基等反應性置換基之高分子，與具有聚氰酸酯基、醛基、環氧基等反應性置換基之(甲基)丙烯酸化合物或肉桂酸反應，於該高分子導入有(甲基)丙烯醯基、苯乙烯基等光架橋性基之樹脂。而且，亦使用藉由具有羥烷基(甲基)丙烯酸酯等具有羥基之(甲基)丙烯酸化合物，來將含有苯乙烯－無水馬來酸共聚物或α－烯羧酸－無水馬來酸共聚物等酸無水物之線狀高分子予以半酯化者。
作為樹脂之前驅物之單體及寡聚物可舉例如甲基(甲基)丙烯酸酯、乙基(甲基)丙烯酸酯、2－羥乙基(甲基)丙烯酸酯、2－羥丙基(甲基)丙烯酸酯、環己基(甲基)丙烯酸酯、β－羧乙基(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇(甲基)丙烯酸酯、1,6－己二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二縮水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三環癸醯基(甲基)丙烯酸酯、酯化丙烯酸酯、羥甲基化三聚氰胺之(甲基)丙烯酸酯、環氧(甲基)丙烯酸酯、氨酯丙烯酸酯等各種丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、苯乙烯、醋酸乙烯、羥乙基乙烯醚、乙二醇二乙烯醚、季戊四醇三乙烯醚、(甲基)丙烯醯胺、N－羥甲基(甲基)丙烯醯胺、丙烯腈等。
為了使本發明之著色組成物對於顏料之顏料載體之分散性提升，可適當地含有界面活性劑、樹脂型顏料分散劑等分散助劑。分散助劑係對於著色組成物中之顏料組成物100重量部，宜以0.1~30重量部之量來使用。
作為界面活性劑可舉出：聚環氧乙烷醚硫酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉、苯乙烯－丙烯酸共聚物之丙烯酸鹽、烷基萘磺酸鈉、烷基二苯醚二磺酸鈉、月桂基硫酸乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸銨、硬脂酸乙醇胺、硬脂酸銨、月桂基硫酸鈉、苯乙烯－丙烯酸共聚物之乙醇胺、聚環氧乙烷醚磷酸醚等陰離子性界面活性劑；聚環氧乙烯油醚、聚環氧乙烯月桂醚、聚環氧乙烯壬基苯醚、聚環氧乙烷醚磷酸酯、聚環氧乙烯山梨糖醇酐甘油硬脂酸等陽離子性界面活性劑；烷基4級銨鹽或其等之環氧乙烷附加物等生膠乾餾性界面活性劑；烷基二甲胺醋酸季銨羧酸內鹽等烷基季銨羧酸內鹽；烷基咪唑啉等雙性界面活性劑；或氟系或矽基系之界面活性劑。
樹脂型顏料分散劑係具有以下部位之樹脂：具有吸附於顏料之性質之顏料親和性部分、及與顏料載體具相溶性之部位；其發揮吸附於顏料以使顏料對於顏料載體之分散安定之作用。作為樹脂型分散劑可舉出由聚醚系、丙烯酸系、氨酯系之直鏈狀或髮梳狀樹脂所組成者，於直鏈狀樹脂之主鏈或末端、髮梳狀樹脂之主鏈或側鏈，宜區塊性或隨機地具有鹼性基、酸性基或芳香族基等。
作為市售之樹脂型顏料分散劑可舉例如：「POLYFLOW」(產品名)No.90、No.95(共榮公司油酯化學工業製)；「MEGAFACE」(產品名)F171、F172、F173(大日本油墨化學工業製)、「FLUORAD」(產品名)Fc430、Fc431(住友3M製)、「SOLSPARS」(產品名)13240、20000、24000、26000、28000等各種SOLSPARS分散劑(Avecia公司製)；「DISPERBYK」(產品名)111、160、161、162、163、164、170、182、2000、2001等各種DISPERBYK分散劑(BYK Japan製)；「AJISPER」(產品名)(Ajinomoto Fine－Techno製)；「EFKA」(產品名)(Efka Chemicals公司製)等。
藉由紫外線等光照射來使本發明之著色組成物硬化之情況時，添加光聚合起始劑。
作為光聚合起始劑可舉出：4－苯氧基二氯代苯乙酮、4－t－丁基二氯代苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1－(4－異丙基苯基)－2－羥基－2－甲基丙烷－1－酮、1－羥基環己基苯酮、2－苄基二甲基胺－1－(4－嗎啉苯基)－丁烷－1－酮等乙醯苯系光聚合起始劑、苯并、苯并甲醚、苯并乙醚、苯并異丙醚、苄基二甲基縮酮等苯并系光聚合起始劑；二苯甲酮、苯醯安息香酸、苯醯安息香酸甲基、4－苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯醯化二苯甲酮、4－苯醯－4’－甲基二苯基硫化物等二苯甲酮系光聚合起始劑；噻噸酮、2－氯噻噸酮、2－甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4二異丙基噻噸酮等噻噸酮系光聚合起始劑；2,4,6－三氯－次級三嗪、2－苯基－4,6－雙(三氯甲基)－次級三嗪、2－(對甲氧基苯基)4,6－雙(三氯甲基)－次級三嗪、2－(對甲苯基)4,6－雙(三氯甲基)－次級三嗪、2－胡椒基－4,6－雙(三氯甲基)－次級三嗪、2,4－雙(三氯甲基)－6－苯乙烯基－次級三嗪、2－(萘并－1－yl)－4,6－雙(三氯甲基)－次級三嗪、2－(4－甲氧基萘并－1－yl)－4,6－雙(三氯甲基)－次級三嗪、2,4－三氯甲基－(胡椒基)－6－三嗪、2,4－三氯甲基(4’－甲氧基苯乙烯基)－6－三嗪等三嗪系光聚合起始劑；硼酸酯系光聚合起始劑；咪唑系光聚合起始劑等。光聚合起始劑係對於著色組成物中之顏料組成物100重量部，可使用5~200重量部，更宜以10~150重量部之量來使用。
上述光聚合起始劑可單獨或混合2種以上來使用，作為增感劑可同時使用α－醯氧基醚、醯基磷化氫氧化物、甲苯基乙醛酸、苄基、9,10－菲并杜烯醌、3,3’,4,4’－四(三級丁基過氧羧基)二苯甲酮、4,4－二甲基胺二苯甲酮等化合物。增感劑可對於著色組成物中之光聚合起始劑10重量部，以0.1~60重量部之量來使用。
為了於本發明之著色組成物，使顏料充分分散於顏料載體以形成均勻之塗膜，可含有溶劑。作為溶劑可舉例如環己酮、丙二醇二乙酸鹽、丙二醇單甲醚、二乙二醇二甲醚、甲基異丁酮、n－丁醇、二丙二醇單甲醚、三丙二醇單甲醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單丁醚、三丙二醇單丁醚、丙二醇苯醚、二丙二醇單甲醚乙酸鹽、1,3－丁二醇二乙酸鹽、乙二醇單丁醚、乙二醇單丁醚乙酸鹽、二乙二醇單丁醚、二乙二醇單丁醚乙酸鹽、3－甲氧基丁醇、1,3－丁二醇、甘油三乙酸酯、3,3,5－三甲基－2－環己烯－1－酮、乙二醇單乙醚、γ－丁內酯、醋酸異戊基、3－乙氧基丙酸乙基、丙二醇單甲醚乙酸鹽、甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯、3－甲氧基丙酸甲基、醋酸丁基、醋酸異丁基、醋酸丙基等。此等溶劑可單獨或混合使用。
溶劑係對於著色組成物中之顏料組成物100重量部，合計可使用800~4000重量部，更宜以1000~2500重量部之量來使用。
於本發明之著色組成物可含有儲藏安定劑，以安定組成物之經時黏度。而且，為了提高與基材之密接性，亦可含有矽烷耦合劑等提升密接劑。
而且，於本發明之著色組成物，可因應需要而在不損及本發明效果之範圍內，添加防止聚合劑、可塑劑、表面保護劑、平滑劑、提升密接劑、提升塗布性劑或顯影改良劑等添加劑。
本發明之著色組成物係可將本發明之顏料組成物，因應需要而與上述分散助劑、上述光聚合起始劑一同置於顏料載體及有機溶劑中，並使用3輥研磨機、2輥研磨機、橫型砂磨機、縱型砂磨機、環形珠研磨機、捏合機、磨碎機等各種分散手段予以微細地分散來製造。而且，含2種以上顏料之著色組成物亦可混合對各顏料，使用苯并異吲哚衍生物並分別微細分散於顏料載體及有機溶劑中者來製造。
本發明之著色組成物雖亦可混合構成著色組成物之所有成分後再分散，但宜首先以樹脂及/或有機溶劑之一部分來分散顏料及苯并異吲哚衍生物，接著再添加剩餘成分並予以分散。
而且，以橫型砂磨機、縱型砂磨機、環形珠研磨機、磨碎機等進行分散前，亦可同時或分別進行使用捏合機、3輥研磨機等攪拌混合機之前分散、藉由2輥研磨機所進行固體分散、或對於顏料之苯并異吲哚衍生物及顏料衍生物之處理。而且，若進行以珠研磨機等分散後，於30~80℃之加溫狀態保持數小時~1週之整邊處理，或使用超音波分散機或衝突型無珠分散機之後處理，則對於著色組成物之安定性有效。此外，微流切割器、高速混合機、乳化混合機、球研磨機、輥研磨機、石臼式研磨機、超音波分散機等任何分散機或混合機，均可利用於製造本發明之著色組成物。
本發明之著色組成物在用於製造彩色濾光片之情況時，宜以離心分離、燒結過濾器、薄膜過濾器等手段，除去5 μm以上之粗粒子，更宜除1 μm以上之粗粒子，尤宜除去0.5 μm以上之粗粒子及混入之微塵。
本發明之著色組成物可調製作為凹版偏移用印刷墨水、無水偏移印刷墨水、絲網印刷用墨水、溶劑顯影型或鹼顯影型抗蝕劑材料。
溶劑顯影型或鹼顯影型抗蝕劑材料係於含有作為顏料載體之熱塑性樹脂、熱硬化性樹脂或感光性樹脂、單體、光聚合起始劑及溶劑之組成物中，使本發明之顏料組成物分散。
並且，本發明之著色組成物即使對於各種印刷墨水或塗料、噴墨墨水、進而於塑膠之著色，其分散效果及經時安定性仍舊優異，可獲得具著色力之著色物。
該情況下，不使用單體或光聚合起始劑，可除了前述樹脂及溶劑以外，還使用石油樹脂、酪蛋白、蟲膠、乾性油、合成乾性油等樹脂、及乙基溶纖劑乙酸鹽、丁基溶纖劑乙酸鹽、乙苯、醋酸乙基、甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇、甘油(丙三醇)、二甲基甲醯胺、「SOLBESSO」(產品名)100(Exxon化學股份有限公司)、「SWASOLVE」(產品名)1000、石油系溶劑等溶劑，並因應需要而使用界面活性劑及/或樹脂型顏料分散劑，藉由前述方法來製造著色組成物。
以下，藉由苯并異吲哚衍生物之製造例及實施例來說明本發明。例中，部表示重量部，%表示重量%。
製造例1：化合物(1)之合成
於冰冷下，將四氯化碳加入以下所示之化合物(I)50g中。歷經2小時滴下氯磺酸後，以55℃攪拌1小時。對其滴下氯化亞硫醯75g，進一步攪拌2小時。冷卻至室溫後，澆灌冰500g，分離出有機層。藉由再沈澱而獲得化合物(I)40g。於後續之反應中，只要未特別出現問題，可將冷卻至室溫之反應混合物之四氯化碳溶液使用於下一反應。同定係以1 H－NMR、飛行時間型質量分析(time－of－flight mass spectrometry：飛行時間質譜)(TOFMS)及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 6.21(2H,br－s,NH2 ),7.23－7.88(8H,m,Ar－H),8.23(1H,br－s,NH)TOFMS計算值：386.01實測值：386.22元素分析(C18 H11 ClN2 O4 S)計算值：C,55.89；H,2.87；N,7.24實測值：C,55.78；H,2.73；N,7.44
製造例2：化合物(2)之合成
於THF50mL及蒸餾水200mL之混合溶劑中，將化合物(1)5.21g以80℃攪拌5小時。將反應液冷卻至室溫後，藉由過濾而獲得化合物(2)4.33g。同定係以1 H－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,DMSO－d6 )：δ 5.83(2H,br－s,NH2 ),7.38－7.94(8H,m,Ar－H),8.36(1H,br－s,NH)TOFMS計算值：368.05實測值：368.22元素分析(C18 H12 N2 O5 S)計算值：C,58.69；H,3.28；N,7.60實測值：C,58.72；H,3.33；N,7.71
製造例3：化合物(3)之合成
於高壓蒸氣滅菌器中，將化合物(2)10.4g及稀釋硫酸200mL以150℃攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫後，置入冰500g中，藉由過濾而獲得化合物(3)7.78g。同定係以1 H－NMR、TOFMS、元素分析及單結晶X射線構造解析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 4.84(2H,br－s,NH2 ),7.38－7.72(9H,m,Ar－H),8.57(1H,br－s,NH)TOFMS計算值：288.09實測值：288.22元素分析(C18 H12 N2 O2 )計算值：C,74.99；H,4.02；N,9.72實測值：C,75.03；H,4.31；N,9.85
於第1圖表示從化合物(3)之單結晶X射線構造解析所獲得之ORTEP(Oak Ridge Thermal Ellipsoid Plrt)圖。
製造例4：化合物(35)之合成
將化合物(3)11.3g溶解於二甲基亞碸40mL中，並加入三乙胺17.1mL，進行攪拌。於室溫歷經15分鐘滴下雙(2－溴乙基)醚6.7mL之二甲基亞碸30mL中之溶液。於室溫攪拌72小時後，以醋酸乙基來萃取，獲得化合物(35)10.5g。同定係以1 H－NMR、13 C－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 3.19(4H,t,J ＝7.1Hz,NCH2 ),3.74(4H,t,J ＝7.1Hz,OCH2),7.32－7.83(9H,m,Ar－H),8.15(1H,br－s,NH)13 C－NMR(67.5MHz,CDCl3 )：δ 49.2,68.3,101.9,123.6,126.9,128.4,129.5,128.3,129.6,128.7,133.6,134.6,134.8,139.2,159.2,169.6,178.6TOFMS計算值：358.13實測值：358.32元素分析(C22 H18 N2 O3 ) 計算值：C,73.73；H,5.06；N,7.82實測值：C,73.79；H,5.11；N,7.76
製造例5：化合物(49)之合成
混合化合物(3)28.2g與磷酸三甲基14.8g，以150℃攪拌45分鐘。將反應液冷卻至室溫。於該反應液加入氫氧化鈉水溶液(將氫氧化鈉20g溶解於蒸餾水100mL中)，於室溫激烈攪拌。由於會逐漸開始發熱，因此冷卻反應液之溫度，不讓其超過50℃。攪拌3小時候，以三氯甲烷萃取反應混合物，藉由管柱層析法來獲得化合物(49)。同定係以1 H－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 3.25(6H,s,CH3 ),7.46－7.77(9H,m,Ar－H),8.33(1H,br－s,NH)TOFMS計算值：316.12實測值：316.27元素分析(C20 H16 N2 O2 ) 計算值：C,75.93；H,5.10；N,8.86實測值：C,76.01；H,5.13；N,8.68
製造例6：化合物(7)之合成
於化合物(3)11.5g加入冰250g，並緩慢加入濃鹽酸50mL。將反應液溫度保持於5℃以下，同時歷經30分鐘滴下亞硝酸鈉3.3g之水溶液20mL。於冰冷下攪拌3小時後，以低溫迅速過濾析出成分，從而獲得化合物(7)。此後，使用化合物(7)之合成反應係將此取樣在低溫化迅速使用於下一反應。化合物(7)為不安定物質，因此於此階段不進行同定，由於藉由下述製造例所合成之化合物(22)可同定，因此暗示產生化合物(7)。
製造例7：化合物(22)之合成
將從化合物(3)48g按照製造例6所準備之化合物(7)溶解於甲苯30mL中，並加入亞硝酸鈉12.1g，於冰冷下攪拌1小時。緩慢升溫，於室溫下進一步攪拌5小時。以甲醇使反應混合物再沈澱，獲得化合物(22)30g。同定係以1 H－NMR、13 C－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 7.36－7.82(9H,m,Ar－H),8.44(1H,br－s,NH)13 C－NMR(67.5MHz,CDCl3 )：δ 111.7,123.0,129.1,129.4,128.8,128.5,129.2,132.8,134.9,135.7,139.7,140.3,154.3,169.3,178.3TOFMS計算值：318.06實測值：318.07元素分析(C18 H10 N2 O4 )計算值：C,67.92；H,3.17；N,8.80實測值：C,67.90；H,3.31；N,8.79
製造例8：化合物(57)之合成
於從化合物(I)2.8g按照製造例1所準備之化合物(1)之THF溶液，於冰冷下滴下聯氨水和物1.73g之水溶液5mL，激烈攪拌4小時。以醋酸乙基萃取並進行再沈澱，獲得化合物(57)2.0g。同定係以1 H－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 7.29－7.72(9H,m,Ar－H),8.21(1H,br－s,NH)TOFMS計算值：298.07實測值：298.63元素分析(C19 H10 N2 O2 )計算值：C,76.50；H,3.38；N,9.39實測值：C,76.73；H,3.44；N,9.31
製造例9：化合物(31)之合成
將化合物(2)8.30g溶解於甲醇50mL及蒸餾水200mL之混合溶媒中，並歷經20分鐘滴下硫酸鋁水溶液(氧化鋁8%)14.5g，以80℃攪拌2小時。將反應溶液冷卻至室溫後進行過濾，獲得化合物(31)6.06g。同定係以1 H－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 4.33(6H,br－s,NH2 ),7.36－7.78(24H,m,Ar－H)TOFMS計算值：1128.10實測值：1128.55元素分析(C54 H33 AlN6 O15 S3 )計算值：C,57.44；H,2.95；N,7.44實測值：C,57.61；H,3.11；N,7.66
製造例10：化合物(33)之合成
除了使用三甲基十二銨氯化物之IPA與水之混合溶液來取代硫酸銨水溶液以外，與製造例9相同地獲得化合物(33)。同定係以1 H－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDSO－d6 )：δ 0.82(3H,t,J ＝7.4Hz,CH2 CH3 ),1.25－1.69(20H,m,NCH2 (CH2 )10 CH3 ),3.14(2H,t,J ＝7.1Hz,NCH2 ),3.31(9H,s,NCH3 ),4.62(2H,br－s,NH2 ),7.46－7.91(8H,m,Ar－H),9.10(1H,br－s,NH)TOFMS計算值：595.31實測值：595.47元素分析(C33 H45 N3 O5 S)計算值：C,66.53；H,7.61；N,7.05實測值：C,66.32；H,7.55；N,7.28
製造例11：化合物(60)之合成
將化合物(3)7.20g溶解於70mL之濃硫酸中，保持10℃以下，同時緩慢加入n－羥甲基酞醯亞胺4.54g，攪拌1小時後，升溫至60℃，使其反應6小時。將反應混合物加水500mL，進行過濾、水洗，獲得化合物(60)7.48g。同定係以1 H－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 4.51(4H,br－s,NH2 ),7.11－7.89(12H,m,Ar－H),8.22(1H,br－s,NH)TOFMS計算值：447.12實測值：447.55元素分析(C27 H17 N3 O4 )計算值：C,72.48；H,3.83；N,9.39實測值：C,72.52；H,3.61；N,9.41
製造例12：化合物(25)之合成
於水50mL溶解2－胺乙烷磺酸4.5g，緩慢加入從化合物(I)8.7g按照製造例1所準備之化合物(1)。接著，加入碳酸鈉1.8g，升溫至65℃後，進一步攪拌1小時，進行再沈澱，獲得化合物(25)10.9g。同定係以1 H－NMR、13 C－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,DMSO－d6 )：δ 3.32(2H,t,J ＝6.9Hz,CH2 ),3.91(2H,t,J ＝6.9Hz,CH2 ),7.38－7.72(8H,m,Ar－H)TOFMS計算值：475.05實測值：475.66元素分析(C20 H17 N3 O7 S2 )計算值：C,50.52；H,3.60；N,8.84實測值：C,50.51；H,3.51；N,8.68
製造例13：化合物(68)之合成
將化合物(3)10.1g溶解於濃硫酸35g及氯磺酸70g中，並加入仲甲醛15.8g，以45℃攪拌1小時。對其歷經15分鐘滴下二乙胺8.9g，進一步攪拌2小時，進行再沈澱，獲得化合物(68)8.6g。同定係以1 H－NMR、13 C－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 1.06(6H,t,J ＝7.2Hz,CH3 ),2.58(4H,q,J ＝7.2Hz,CH3 CH2 ),3.59(2H,s,CH2 ),4.48(2H,br－s,NH2 ),7.08－7.52(8H,m,Ar－H),8.21(1H,br－s,NH)13 C－NMR(67.5MHz,CDCl3 )：13.3,46.6,62.5,105.9,112.2,123.5,126.6,129.4,129.2,129.6,129.5,132.9,134.4,135.3,137.8,139.5,156.1,168.4,178.5TOFMS計算值：378.18實測值：373.54元素分析(C23 H23 N3 O2 )計算值：C,73.97；H,6.21；N,11.25實測值：C,74.07；H,6.05；N,11.39
製造例14：化合物(36)之合成
對於從化合物(I)5.8g按照製造例1所準備之化合物(1)之四氯化碳溶液，於冰冷下歷經30分鐘滴下二乙胺3.0g之THF8mL溶液。升溫至40℃後，進一步攪拌1小時，進行再沈澱，獲得化合物(36)2.0g。同定係以1 H－NMR、TOFMS及元素分析來進行。
1 H－NMR(270MHz,CDCl3 )：δ 1.01(6H,t,J ＝7.0Hz,CH3 ),3.31(4H,q,J ＝7.0Hz,CH3 CH2 ),4.58(2H,br－s,NH2 ),7.48－7.72(8H,m,Ar－H),8.05(1H,br－s,NH)TOFMS計算值：423.13實測值：423.62元素分析(C22 H21 N3 O4 S)計算值：C,62.40；H,5.00；N,9.92實測值：C,62.31；H,5.12；N,9.88
製造例15~製造例28
除了使用表2所示之胺來取代二乙胺以外，均與製造例14相同地獲得表2所示之14種化合物。同定係以1 H－NMR及MALDI－TOFMS來進行。於表2中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，i－Pr表示2－丙基，Bu表示丁基。
實施例1
將二酮吡咯並吡咯系紅色顏料(C.I.Pigment Red 254，千葉特殊化學股份有限公司製「IRGAPHOR RED 2030」)47.5部及化合物(3)2.5部，裝入槽容量0.8L之乾式磨碎機中，以旋轉數300rpm、60℃粉碎4小時，獲得顏料組成物。
實施例2
將與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料47.5部及化合物(33)5部，及直徑8mm之不銹鋼珠2000部裝入槽容量0.8L之乾式磨碎機中，以旋轉數300rpm、60℃粉碎4小時，獲得顏料組成物。
實施例3
將與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料96部及化合物(60)4部、二乙二醇100部裝入1000容量部之雙臂型捏合機中，以80℃保持稠密之塊狀(軀塊)，同時藉由吸收劑鹽研磨法，進行微細化6小時。從70℃之水中取出此顏料，攪拌保溫1小時後，進行過濾、水洗，除去氯化鈉及二乙二醇後，以80℃進行乾燥、粉碎，獲得顏料組成物。
實施例4
將與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料95部及化合物(31)5部、氯化鈉450部及二乙二醇100部，裝入1000容量部之雙臂型捏合機中，與實施例3相同地藉由吸收劑鹽研磨法予以微細化，獲得顏料組成物。
實施例5
除了使用化合物(49)來取代化合物(31)以外，均與實施例4相同地獲得顏料組成物。
實施例6
將與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料92部及化合物(79)8部、氯化鈉450部及二乙二醇100部，裝入1000容量部之雙臂型捏合機中，與實施例3相同地藉由吸收劑鹽研磨法予以微細化，獲得顏料組成物。
實施例7
除了使用化合物(95)來取代化合物(79)以外，均與實施例6相同地獲得顏料組成物。
實施例8
除了使用與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料84部及化合物(95)16部以外，均與實施例7相同地獲得顏料組成物。
實施例9
除了使用化合物(22)來取代化合物(31)以外，均與實施例4相同地獲得顏料組成物。
實施例10
除了使用化合物(79)來取代化合物(91)以外，均與實施例6相同地獲得顏料組成物。
實施例11
將與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料92部及化合物(60)4部、具有二乙胺丙胺基磺醯基之二酮吡咯並吡咯衍生物(化合物A)4部、氯化鈉450部及二乙二醇100部，裝入1000容量部之雙臂型捏合機中，與實施例3相同地藉由吸收劑鹽研磨法予以微細化，獲得顏料組成物。
實施例12
除了使用喹吖酮系紅色顏料(C.I.Pigment Red 122，Clariant股份有限公司製「Hostaperm pinl E」)來取代二酮吡咯並吡咯系紅色顏料以外，均與實施例6相同地獲得顏料組成物。
實施例13
將與實施例12相同之喹吖酮系紅色顏料92部及化合物(98)8部、氯化鈉450部及二乙二醇100部，裝入1000容量部之雙臂型捏合機中，與實施例3相同地藉由吸收劑鹽研磨法予以微細化，獲得顏料組成物。
實施例14
除了使用喹吖酮系紅色顏料(C.I.Pigment Violet 19，東洋墨水製造股份有限公司製「LIONOGEN RED 5700」)來取代二酮吡咯並吡咯系紅色顏料以外，均與實施例6相同地獲得顏料組成物。
實施例15
將蔥醌系紅色顏料(C.I.Pigment Red 177，千葉特殊化學股份有限公司製「CHROMOPHTAL RED A2B」)90部及化合物(25)10部、氯化鈉450部、二乙二醇100部裝入1000容量部之雙臂型捏合機中，將吸收劑鹽研磨時間從6小時變更為5小時以外，其他均與實施例3相同地藉由吸收劑鹽研磨法予以微細化，獲得顏料組成物。
實施例16
除了使用化合物(25)來取代化合物(68)以外，均與實施例15相同地獲得顏料組成物。
比較例1
將與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料50部、8mm φ之不銹鋼珠2000部裝入槽容量0.8L之乾式磨碎機中，與實施例1相同地獲得顏料組成物。
比較例2
將與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料100部及氯化鈉450部、二乙二醇100部裝入1000容量部之雙臂型捏合機中，與實施例3相同地藉由吸收劑鹽研磨法予以微細化，獲得顏料組成物。
比較例3
除了將吸收劑鹽研磨時間從6小時延長至9小時以外，均與比較例2相同地獲得顏料組成物。
比較例4
除了使用與實施例12相同之喹吖酮系紅色顏料來取代二酮吡咯並吡咯系紅色顏料以外，均與比較例2相同地獲得顏料組成物。
比較例5
除了使用與實施例15相同之喹吖酮系紅色顏料來取代二酮吡咯並吡咯系紅色顏料以外，均與比較例2相同地獲得顏料組成物。
以電子顯微鏡觀察實施例1至16及比較例1至5所獲得之顏料組成物，求出平均粒徑及粒徑之偏差範圍。於表3匯總表示結果。
將顏料微細化時使用苯并異吲哚衍生物，係由於其結晶成長防止效果及粒子安定性效果，而容易成為微細且粒度分布窄，適合使用於要求顏料粒子之微細分散之領域之顏料組成物。
<丙烯酸樹脂溶液之調製>於安裝有溫度計、冷卻間、氮氣導入管、滴下管、攪拌裝置之分離式之4支燒瓶，添加環己酮700g，將加熱至80度之反應容器內進行氮置換後，藉由滴下管歷經2小時滴下n－丁基甲基丙烯酸酯133g、2－羥乙基甲基丙烯酸酯46g、甲基丙烯酸43g、對枯基酚環氧乙烷變性丙烯酸酯(東亞合成股份有限公司製「ARONIXM110」)74g、2,2’－偶氮雙異丁腈4.0g之混合物。滴下結束後，進一步繼續反應3小時，獲得重量平均分子量26000之丙烯酸樹脂之溶液。冷卻至室溫後，以180℃加熱乾燥約2g之樹脂溶液20分鐘，測定未揮發成分。添加環己酮以使樹脂溶液之未揮發成分成為20%，獲得丙烯酸樹脂溶液。
<紅黃混合顏料1之調製>分別以5：3：1之重量比混合與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料、與實施例15相同之蔥醌系紅色顏料及偶氮系黃色顏料(C.I.Pigment Yellow 150，LANXESS股份有限公司製「YELLOW PIGMENT E4GN－GT」。
<紅黃混合顏料2之調製>分別以4：1之重量比混合與實施例1相同之二酮吡咯並吡咯系紅色顏料及偶氮系黃色顏料(C.I.Pigment Yellow 150，LANXESS股份有限公司製「YELLOW PIGMENT E4GN－GT」。
實施例17~31及比較例16~11
將各種顏料組成物或顏料及苯并異吲哚衍生物、上述所示之丙烯酸樹脂溶液、作為溶劑之環己酮、及因應需要之添加物(Ajinomoto Fine－Techno公司製「AJISPER PB821」之40%環巳酮溶液)，分別以表4所示之添加量，置於140ml之彎口瓶中秤量。添加直徑1.25mm之氧化鋯珠150g，以塗料調節器分散8小時，獲得著色組成物。
<著色組成物>於製成後立即以40°保存1週後，以B型黏度計來測定著色組成物在25°之黏度及搖變性指數值(TI值)。於表4匯總表示此等結果。
於表4中，化合物係具有4－胺苯基胺磺醯基之喹吖酮衍生物。
關於製造例14、16、19、20、22、24、25、26、28所獲得之苯并異吲哚衍生物，均可觀察到使用於顏料微細化時之情況下之微細化效果、及使用於分散時之情況下之低黏度且經時安定性效果。
於顏料微細化時或分散時使用苯并異吲哚衍生物之本發明之顏料組成物，特別是含有具鹼性基或酸性基之苯并異吲哚衍生物者，於任一情況均顯示出低黏度且優異之流動性及經時安定性，塗膜光澤亦優異。
並且，使用於顏料組成物之濃度為20%，含有離子交換水及甘油、二乙二醇單丁醚、及苯乙烯/馬來酸樹脂等，且微細地分散之水性墨水，亦顯示出良好之分散性與流動性、以及經時安定性。
如以上所述，本發明之顏料組成物係於用以將顏料粒子微細化之粉碎時及整粒時，藉由新苯并異吲哚衍生物之高度之防止顏料結晶成長及粒子安定性效果，顏料粒子會被高度地微細化。其中，特別是含有具鹼性基或酸性基之新苯并異吲哚衍生物之顏料組成物不僅對於各種樹脂顯示出優異之分散性，並可容易達成獲得非聚集性、非結晶性、黏度適性、塗膜光澤、鮮明性、儲藏安定性優異之墨水及塗料，可使用於印刷墨水、汽車用、木材用、金屬用等之各種一般塗料、磁帶條之背面塗層塗料、放射線治療型墨水、噴墨列印機用墨水、彩色濾光片用墨水等用途。
特別是於由二酮吡咯並吡咯系紅色顏料、喹吖酮系紅色顏料、噻嗪靛藍系紅色顏料或蔥醌系紅色顏料所代表之紅色系顏料群之系統中，顏料之防止結晶成長及粒子安定性效果甚高，且可獲得高分散性能與優異之黏度適性、亦即儲藏安定性。

Claims (11)

  1. 一種苯并異吲哚衍生物，其特徵在於其係以下述一般式(1)來表示； 式中，R1 、R2 、R3 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 表示氫原子；R4 係表示氫原子、-S(O)m -(於此，m表示0至3之整數)、-SO2 NR14 -(於此，R14 表示氫原子、烷基或羥烷基)；以及R11 係表示氫原子、鹵素原子、硝原子、氰基、羥基、具有置換基之烷氧基、具有置換基之芳氧基、-S(O)m R17 、-NR18 R19 或-N2 + X- ，m為0至3；R17 係表示氫原子、具有置換基之烷基、具有置換基之芳基、或鹵素原子；R18 與R19 互相獨立，表示氫原子或具有置換基之烷基，或者R18 與R19 互相結合，形成進一步含有氮、氧或硫原子之雜環，X表示鹵素原子。
  2. 如申請專利範圍第1項之苯并異吲哚衍生物，其中於一般式(1)中，R4 係表示氫原子；以及R11 係表示氫原子、鹵素原子、硝原子、氰基、羥基、 烷氧基、芳氧基、-S(O)m R17 、-NR18 R19 或-N2 + X- ，m為0至3；R17 係表示氫原子、烷基、芳基或鹵素原子；R18 與R19 互相獨立，表示氫原子或碳數1~12之烷基，或者R18 與R19 互相結合，形成進一步含有氮、氧或硫原子之雜環，X表示鹵素原子。
  3. 如申請專利範圍第2項之苯并異吲哚衍生物，其中R11 表示氫原子或-NR18 R19 。。
  4. 一種顏料組成物，其特徵在於包含：苯并異吲哚衍生物，其係以下述一般式(1)來表示；及顏料； 式中，R1 、R2 、R3 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 及R10 表示氫原子；R4 係表示氫原子、-S(O)m -(於此，m表示0至3之整數)、-SO2 NR14 -(於此，R14表示氫原子、烷基或羥烷基)；以及R11 係表示氫原子、鹵素原子、硝原子、氰基、羥基、具有置換基之烷氧基、具有置換基之芳氧基、-S(O)m R17 、-NR18 R19 或-N2 + X- ，m為0至3；R17 係表示氫原子、具有置換基之烷基、具有置換基之芳基、或鹵素原子；R18 與R19 互相獨立，表示氫原子或具有置換基之烷基，或者R18 與R19 互相結合，形成進一步含 有氮、氧或硫原子之雜環，X表示鹵素原子。
  5. 如申請專利範圍第4項之顏料組成物，其中於一般式(1)中，R4 係表示氫原子；以及R11 係表示氫原子、鹵素原子、硝原子、氰基、羥基、烷氧基、芳氧基、-S(O)m R17 、-NR18 R19 或-N2 + X- ，m為0至3；R17 係表示氫原子、烷基、芳基或鹵素原子；R18 與R19 互相獨立，表示氫原子或碳數1~12之烷基，或者R18 與R19 互相結合，形成進一步含有氮、氧或硫原子之雜環，X表示鹵素原子。
  6. 如申請專利範圍第5項之顏料組成物，其中R11 表示氫原子或-NR18 R19 。
  7. 如申請專利範圍第4項之顏料組成物，其中進一步包含顏料衍生物。
  8. 如申請專利範圍第7項之顏料組成物，其中進一步含有選自由對於二酮吡咯並吡咯(diketopyrrolopyrrole)、喹吖酮(quinacridone)、噻嗪靛藍(thiazine-indigo)或蔥醌(anthraquinone)所組成之顏料殘基，導入有鹼性基、酸性基或苯二甲醯亞胺甲基之顏料衍生物群中之至少1種顏料衍生物。
  9. 如申請專利範圍第4項之顏料組成物，其中顏料係包含：二酮吡咯並吡咯系紅色顏料、喹吖酮系紅色顏料、噻嗪靛藍系紅色顏料或蔥醌系紅色顏料。
  10. 如申請專利範圍第9項之顏料組成物，其中顏料係進 一步包含黃色顏料。
  11. 一種著色組成物，其特徵在於包含：如申請專利範圍第4項之顏料組成物、及顏料載體。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2652048B1 (en) 2010-12-13 2017-04-19 Sun Chemical Corporation Methods of solubilizing milling media in pigment particle dispersions
WO2012115127A1 (ja) * 2011-02-24 2012-08-30 Dic株式会社 インクジェット記録用水性インクの調製のための水性顔料分散体及びインクジェット記録用水性インク
KR102105622B1 (ko) * 2011-06-09 2020-04-29 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 조성물
EP2736978B1 (en) 2011-07-27 2015-12-09 Canon Kabushiki Kaisha Pigment dispersion, and resist composition for color filter and ink composition each using the pigment dispersion

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20050120911A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Huber Gregory T. Polymeric dispersant
CN1745082A (zh) * 2003-02-27 2006-03-08 Mca技术有限公司 用于制备二酮吡咯并吡咯衍生物的无溶剂方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3935858A1 (de) * 1989-10-27 1991-05-02 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von pigmenten auf isoindolbasis
JP3858284B2 (ja) * 1995-06-15 2006-12-13 大日本インキ化学工業株式会社 イソインドール誘導体及び該誘導体を含有する顔料分散剤
JP2005084659A (ja) 2003-09-11 2005-03-31 Olympus Corp 屈曲光学系用レンズ筐体の組立て治具
JP2006206737A (ja) * 2005-01-28 2006-08-10 Toyo Ink Mfg Co Ltd 顔料組成物および顔料分散体
JP4951909B2 (ja) * 2005-09-21 2012-06-13 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 顔料組成物及びインキ

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1745082A (zh) * 2003-02-27 2006-03-08 Mca技术有限公司 用于制备二酮吡咯并吡咯衍生物的无溶剂方法
US20050120911A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Huber Gregory T. Polymeric dispersant

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