CN101165050B - 苯并异吲哚衍生物、包含其的颜料组合物和着色组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了特定的苯并异吲哚衍生物。本发明的颜料组合物包含特定的苯并异吲哚衍生物和颜料。本发明的着色组合物包含这种颜料组合物和颜料载体。

Description

苯并异吲哚衍生物、包含其的颜料组合物和着色组合物
技术领域
本发明涉及容易得到颜料粒子的微细分散体、且能够保持稳定状态的颜料组合物，更详细地说，本发明涉及适用于印刷油墨、涂料、树脂着色剂、喷墨油墨或者滤色器用油墨等的颜料组合物和使用这种颜料组合物的着色组合物。 
背景技术
在印刷油墨、涂料等中，通过使颜料呈微细状态分散，可发挥高的着色力，使印刷物或者涂布加工物保持鲜明的色调和光泽等。而且，在胶版印刷油墨、照相凹版油墨、涂料、特别是喷墨油墨、滤色器用油墨等中，为了得到高的鲜明性，颜料粒子必须高度微细化。此时作为使颜料粒子微细化的方法，在现在广泛使用的方法中，可列举溶剂盐磨碎法、干式粉碎法等。但是，仅仅将颜料与无机盐或溶剂等通常使用的粉碎助剂等一起装入，则有可能由于粉碎时引起的发热、以及作为分散助剂添加的溶剂等而同时引起颜料粒子的生长，或由于长时间施加机械力，颜料粒子的状态变得不稳定，因此产生结晶转移等变化，即使费时耗能，也不能得到稳定的充分微细化。而且，特别是如果只进行干式粉碎，由于颜料粒径易发生波动，所以通过溶剂处理进行整粒时，易引起微细的颜料粒子产生晶体生长，难以控制。 
另一方面，如果颜料进一步微细化，则颜料粒子间的凝集力增强，油墨或者涂料呈现高粘度的情况较多。而且，制备这种分散体时，制品从分散机取出，并从分散机向贮罐等转移不仅困难，更坏的情况会在贮藏中产生凝胶化，造成使用困难。 
为了解决这些问题，已知的方法是使用颜料分散剂，使颜料与载色 剂之间的亲和性优良，试图保持分散体稳定，至今公开了各种各样的颜料分散剂(例如，参考特开平3-26767号公报和特开平6-316676号公报)。例如，开发了向有机颜料中导入了酸性基、碱性基、邻苯二甲酰亚胺甲基等官能基的颜料衍生物，或者向丙烯酸聚合物或聚酯树脂的一部分中导入了酸性基或碱性基的树脂型分散剂，可单独或者组合使用，得到了效果。另外，它们的一部分还具有防止颜料的晶体生长的效果。 
但是，以前的颜料分散剂的防止颜料晶体生长的效果，对于印刷油墨、涂料、特别是喷墨油墨、滤色器用油墨等为了达到高的鲜明性而需要高度微细化的颜料粒子来说，要使这些颜料粒子稳定还并不充分。 
而且，如果含高度微细化的颜料，则使用上述所示的颜料分散剂有可能不能得到充分的粘度降低和贮藏稳定性。而且，将牢固凝集的微细颜料粒子解开而成为展色物时，要分散至得到高光泽和透明性需要许多能量。 
另外，混合不同种的颜料来使用时，制成油墨时的稳定性变差，由于颜料凝集而产生浮色或者沉降等现象，所以在展色物中有可能产生颜色不均匀或者着色力显著降低。而且，有可能产生展色物的膜表面光泽差，匀染不良等不良状态。 
因此，希望有颜料粒子的稳定性和防止晶体生长的效果高、能够得到稳定的高度微细化的颜料粒子的颜料组合物、以及在通过分散高度微细化的颜料粒子而得到的喷墨或者滤色器用油墨等中也具有高分散性能和优良的粘度适合性及贮藏稳定性的颜料组合物。 
发明内容
本发明的第1个目的是提供可抑制颜料的晶体生长、使颜料粒子稳定、以及与颜料粒子组合时显示优良的粘度降低效果的化合物。本发明的第2个目的是提供可抑制颜料的晶体生长、颜料粒子稳定地高度微细化的颜料组合物。另外，本发明的第3个目的是提供适合印刷油墨或者 涂料、特别是喷墨油墨或者滤色器用油墨这种要求颜料粒子的微细分散的用途，且粘度低、经时稳定性极其优良的着色组合物。 
根据本发明，提供包含用下述通式(1)表示的苯并吲哚衍生物和颜料的颜料组合物： 
通式(1) 
Figure G071J2989020071205D000031
[式中，R1表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、或者也可以具有取代基的酰基； 
R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10相互独立地表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、苯基、卤原子、氰基、也可以具有取代基的烷氧基或者-NR12R13，R12和R13相互独立地表示氢原子或者也可以具有取代基的烷基，或者R12和R13可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子的杂环； 
R4表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的酰基、或者用通式(2)表示的取代基； 
-Y-(Z)k        通式(2) 
(式中，Y表示直接键合、-O-、-S(O)m-(其中m表示0-3的整数)、-CO-、-NR14-、-CONR14-、-SO2NR14-、-NR14CO-、-NR14SO2-(其中R14表示氢原子、烷基或者羟基烷基)、碳数为1-12的直链或者支链亚烷基、或者也可以用烷基、氨基、硝基、羟基、烷氧基或卤原子取代的苯残基或三嗪残基、或者组合2个以上这些结合基而得到的结合基，Z表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的芳基、也可以具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、-NR15R16、-SO3·M/n、或者-COO·M/n，R15和R16分 别独立地表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的链烯基、也可以具有取代基的苯基，或者R15和R16可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子且可以具有取代基的杂环，M表示氢离子、1-3价的金属离子、或者至少之一被烷基取代的铵离子，n表示M的价数。k是1或2的整数。)； 
R11表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、也可以具有取代基的烷氧基、也可以具有取代基的芳氧基、-S(O)mR17、-NR18R19、或者-N2 +X-，m为0-3，R17表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的芳基、或者卤原子，R18和R19相互独立地表示氢原子、也可以具有取代基的烷基，或者R18和R19可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子的杂环，X表示卤原子。] 
上述的颜料组合物中还可包含颜料衍生物，优选包含选自在由二氧代吡咯并吡咯、喹吖啶酮、噻嗪靛蓝或者蒽醌构成的颜料残基中导入了碱性基、酸性基或者邻苯二甲酰亚胺甲基的颜料衍生物中的至少1种颜料衍生物。 
另外，根据本发明，提供包含上述颜料组合物和颜料载体的着色组合物。 
附图说明
图1是从化合物(3)的单晶的X射线结构分析得到的ORTEP图。 
具体实施方式
本发明的苯并异吲哚衍生物如上述通式(1)所示，本发明的颜料组合物包含颜料和用通式(1)表示的苯并异吲哚衍生物。 
在通式(1)中， 
R1表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、或者也可以具有取代基的酰基； 
R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10相互独立地表示氢原子、也可 以具有取代基的烷基、苯基、卤原子、氰基、也可以具有取代基的烷氧基、或者-NR12R13，R12和R13相互独立地表示氢原子或者也可以具有取代基的烷基，或者R12和R13可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子的杂环； 
R4表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的酰基、或者用通式(2)表示的取代基； 
-Y-(Z)k       通式(2) 
(式中，Y表示直接键合、-O-、-S(O)m-(其中m表示0-3的整数)、-CO-、-NR14-、-CONR14-、-SO2NR14-、-NR14CO-、-NR14SO2-(其中R14表示氢原子、烷基或者羟基烷基)、碳数为1-12的直链或者支链亚烷基、或者也可以用烷基、氨基、硝基、羟基、烷氧基或卤原子取代的苯残基或三嗪残基、或者组合2个以上这些结合基而得到的结合基、Z表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的芳基、也可以具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、-NR15R16、-SO3·M/n、或者-COO·M/n，R15和R16分别独立地表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的链烯基、也可以具有取代基的苯基，或者R15和R16可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子且可以具有取代基的杂环，M表示氢离子、1-3价的金属离子、或者至少之一被烷基取代的铵离子，n表示M的价数。k表示1或者2的整数。)； 
R11表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、也可以具有取代基的烷氧基、也可以具有取代基的芳氧基、-S(O)mR17、-NR18R19、或者-N2 +X-，m为0-3，R17表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的芳基、或者卤原子，R18和R19相互独立地表示氢原子、也可以具有取代基的烷基，或者R18和R19可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子的杂环，X表示卤原子。 
根据本发明优选的方案，在通式(1)中， 
R1表示氢原子； 
R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10相互独立地表示氢原子、烷基、苯基、卤原子、氰基、烷氧基、或者-NR12R13，R12和R13相互独立地表示氢原子或者碳数为1-12的烷基，或者R12和R13可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子的杂环； 
R4表示氢原子、也可以具有取代基的烷基、也可以具有取代基的酰基，或者用上述通式(2)表示的取代基； 
R11表示氢原子、卤原子、硝基、氰基、羟基、烷氧基、芳氧基、-S(O)mR17、-NR18R19、或者-N2 +X-，m为0-3、R17表示氢原子、烷基、芳基、或者卤原子，R18和R19相互独立地表示氢原子、或碳数为1-12烷基，或者R18和R19可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子的杂环，X表示卤原子。 
在这个优选的方案中，R11表示氢原子、或者-NR18R19，其中，R18和R19相互独立地表示氢原子、或者碳数为1-12的烷基，或者R18和R19可以相互结合而形成可进一步包含氮原子、氧原子或硫原子的杂环。 
作为也可以具有取代基的烷基，优选碳数为1-30的烷基，例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基、苯甲酰甲基、1-萘酰甲基、2-萘酰甲基、4-甲基对氨苯磺酰苯甲酰甲基、4-苯基对氨苯磺酰苯甲酰甲基、4-二甲基氨基苯甲酰甲基、4-氰基苯甲酰甲基、4-甲基苯甲酰甲基、2-甲基苯甲酰甲基、3-氟代苯甲酰甲基、3-三氟代甲基苯甲酰甲基、3-硝基苯甲酰甲基等。 
作为也可以具有取代基的酰基，优选碳数为2-20的酰基，例如可列举乙酰基、丙酰基、丁酰基、三氟甲基羰基、戊酰基、苯甲酰基、1-萘酰基、2-萘酰基、4-甲基对氨苯磺酰苯甲酰基、4-苯基对氨苯磺酰苯甲酰基、4-二甲基氨基苯甲酰基、4-二乙基氨基苯甲酰基、2-氯代苯甲酰基、2-甲基苯甲酰基、2-甲氧基苯甲酰基、2-丁氧基苯甲酰基、3-氯代苯甲酰基、3-三氟代甲基苯甲酰基、3-氰基苯甲 酰基、3-硝基苯甲酰基、4-氟代苯甲酰基、4-氰基苯甲酰基、4-甲氧基苯甲酰基等。 
卤原子可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 
作为也可以具有取代基的烷氧基，优选碳数为1-30的烷氧基，例如可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、十二烷氧基、十八烷氧基、乙氧基羰基甲基、2-乙基己氧基羰基甲氧基、氨基羰基甲氧基、N，N-二丁基氨基羰基甲氧基、N-甲基氨基羰基甲氧基、N-乙基氨基羰基甲氧基、N-辛基氨基羰基甲氧基、N-甲基-N-苄基氨基羰基甲氧基、苄氧基、氰基甲氧基等。 
作为也可以具有取代基的芳基，优选碳数为6-30的芳基，例如可列举苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、9-蒽基、9-菲基、1-芘基、5-并四苯基、1-茚基、2-奥基、9-芴基、联三苯基、联四苯基、邻-、间-和对-甲苯基、二甲苯基、邻-、间-和对-枯烯基、莱基、并环戊二烯基、联二萘基、联三萘基、联四萘基、庚搭烯基、亚联苯基、苯并二茚基、萤蒽基、苊烯基、苯并苊烯基、1，8-苯嵌萘基、芴基、蒽基、联二蒽基、联三蒽基、联四蒽基、蒽醌基、菲基、9，10-苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苯并环庚二烯嵌萘基、二萘品苯基、苝基、戊芬基、戊省基、亚四苯基、己芬基、己省基、玉红省基、六苯并苯基、联三萘基、庚芬基、庚省基、吡蒽基、卵苯基等。 
作为也可以具有取代基的芳氧基，优选碳数为6-30的芳氧基，例如可列举苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、2-氯代苯氧基、2-甲基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、2-丁氧基苯氧基、3-氯代苯氧基、3-三氟代甲基苯氧基、3-氰基苯氧基、3-硝基苯氧基、4-氟代苯氧基、4-氰基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、4-二甲基氨基苯氧基、4-甲基对氨苯磺酰苯氧基、4-苯基对氨苯磺酰苯氧基等。 
而且，烷基、酰基、烷氧基、芳基和芳氧基的氢原子也可以用其它 取代基进一步取代。 
作为上述的取代基，例如可列举氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等的烷氧基、苯氧基、对甲苯氧基等芳氧基、甲氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基等烷氧基羰基、乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基、乙酰基、苯甲酰基、异丁酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、甲草酰基等酰基、甲基对氨苯磺酰基、叔丁基对氨苯磺酰基等烷基对氨苯磺酰基、苯基对氨苯磺酰基、对甲苯基对氨苯磺酰基等芳基对氨苯磺酰基、甲基氨基、环己基氨基等烷基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、吗啉基、哌啶基等二烷基氨基、苯基氨基、对甲苯基氨基等芳基氨基、甲基、乙基、叔丁基、十二烷基等烷基、苯基、对甲苯基、二甲苯基、枯烯基、萘基、蒽基、菲基等的芳基、呋喃基、噻嗯基等杂环基等，还可列举羟基、羧基、甲酰基、巯基、磺基、甲磺酰基、对甲苯磺酰基、氨基、硝基、氰基、三氟代甲基、三氯代甲基、三甲基甲硅烷基、磷酸亚基(phosphinico)、膦酰基、三甲基铵基、二甲基锍、三苯基苯甲酰甲基鏻等。 
而且，R12和R13、R18和R19可以分别成为一体而形成可进一步包含氮原子、氧原子或者硫原子的杂环。 
作为也可以具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基，可列举邻苯二甲酰亚胺甲基、4-硝基邻苯二甲酰亚胺甲基、4-氯代邻苯二甲酰亚胺甲基、四氯代邻苯二甲酰亚胺甲基、(4，6-二(邻苯二甲酰亚胺甲基氨基)-1，3，5-三嗪)-2-基氨基甲基等。 
作为1-3价的金属离子，可列举钠离子、钾离子、钙离子、锶离子、钡离子、铝离子等。 
作为至少之一被烷基取代的铵离子，可列举辛基铵离子、十二烷基铵离子、十六烷基铵离子、十八烷基铵离子、二甲基二癸基铵离子、二甲基二(十二烷基)铵离子、二甲基二(十八烷基)铵离子、三甲基十二烷基铵离子、三甲基十八烷基铵离子等。 
其中，不仅具有高的结晶防止效果，对各种各样树脂显示出优良的 分散性，而且可容易得到在非聚集性、非结晶化性、粘度适合性、涂膜光泽、鲜明性、贮藏稳定性方面都优良的油墨和涂料的本发明的苯并异吲哚衍生物是R4为用下述通式(3)或通式(4)表示的物质。 
-Y-(NR15R16)k        通式(3) 
式中，Y、R15、R16和k是式(2)中的定义。 
作为通式(3)表示的取代基，例如，可列举氨磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基、己基氨基、辛基氨基、十二烷基氨基、十八烷基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二丁基氨基、二甲基氨基丙基氨基、二乙基氨基丙基氨基、二乙基氨基乙基氨基、二丁基氨基丙基氨基、哌啶基甲基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、二丁基氨基甲基、二甲基氨基乙氧基、二甲基氨基乙基硫基、二乙基氨基乙基硫基、二乙基氨基乙基亚磺酰基、(4，6-二(二乙基氨基丙基氨基)-1，3，5-三嗪)-2-基、二甲基氨基丙基氨基磺酰基、二乙基氨基丙基氨基磺酰基、二丁基氨基丙基氨基磺酰基、吗啉基乙基氨基磺酰基、4-氨基苯基氨基磺酰基、哌啶基丙基氨基磺酰基、4-甲基哌啶基丙基氨基磺酰基、二甲基氨基丙基氨基羰基、4-(二乙基氨基丙基氨基羰基)苯基氨基羰基、二甲基氨基甲基羰基氨基甲基、二乙基氨基丙基氨基甲基羰基氨基甲基、二丁基氨基丙基氨基甲基羰基氨基甲基等。 
-Y-(-SO3·M/n或者-COO·M/n)k   通式(4) 
式中，Y、M、n和k是式(2)中的定义。 
作为用通式(4)表示的取代基，例如可列举磺基、磺酸钠基、磺酸钙基、磺酸锶基、磺酸钡基、磺酸铝基、4-(磺酸铝)苯基氨基甲酰甲基、十二烷基磺酸铵基、十八烷基磺酸铵基、三甲基十八烷基磺酸铵基、二甲基二癸基磺酸铵基、羧基、2-羧酸铵-5-硝基苯并酰胺甲基、4-羧基苯基氨基羰基等。 
表1表示用上述通式(1)表示的苯并异吲哚衍生物的具体实例。表1中，Me表示甲基、Et表示乙基、n-Pr表示正丙基、i-Pr表示2-丙基、Bu表示丁基、Hex表示己基、Tol表示对甲苯基、Ac表示乙酰基、Bz表示苯甲酰基、Ph表示苯基。 
表1 
Figure G071J2989020071205D000101
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R1是氢原子的化合物中，作为互变异构体，可具有下述通式(5)所示的骨架。 
通式(5) 
作为包含在本发明的颜料组合物中的颜料，通常可以使用市售的各种有机或者无机颜料。有机颜料例如可列举偶氮系、蒽嵌蒽醌系、蒽嘧啶系、蒽醌系、异吲哚啉酮系、异吲哚满系、靛蒽醌系、喹吖啶酮系、奎酞酮系、二恶嗪系、二氧代吡咯并吡咯系、噻嗪靛蓝系、硫代靛蓝系、皮蒽酮系、酞菁系、黄烷士酮系、紫苏酮系、苝系、苯并咪唑酮系等有机颜料。另外，无机颜料例如可列举碳黑、氧化钛、铬黄、镉黄、镉红、氧化铁红、铁黑、氧化锌、绀青、群青等。这些颜料组合使用也可以。 
在颜料中，对于具有与苯并异吲哚衍生物相似的化学结构的颜料，防止颜料的晶体生长和粒子稳定性的效果、以及在非聚集性、非结晶化性、流动性等方面的效果好。另外，苯并异吲哚衍生物由于呈红色系的颜色，所以在色调方面优选使用在橙色-赤色-红色的颜料中。因此， 特别是优选使用噻嗪靛蓝系红色颜料、二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、喹吖啶酮系红色颜料或者蒽醌系红色颜料。 
有关本发明的颜料组合物，在水溶性无机盐类或者水溶性无机盐类和溶剂的存在下，将颜料与苯并异吲哚衍生物的混合物机械地进行混合，则由于具有防止颜料的晶体生长和粒子稳定性效果，容易得到微细整粒的粒子。此时所使用的混合机，可使用捏合机、二辊式磨碎机、三辊式磨碎机、球磨机、搅拌磨机(Attritor)、砂磨机等，但是并不局限于此。另外，颜料也可以使用粗粒颜料。颜料与苯并异吲哚衍生物的比率从得到效果的角度出发，相对颜料100重量份，苯并异吲哚衍生物优选为0.1-30重量份，更优选为0.5-25重量份。 
另外，在机械混合时所使用的水溶性无机盐类可列举食盐、氯化钾、芒硝等，但是并不局限于此。水溶性无机盐类的用量是，相对于颜料100重量份优选使用100-2000重量份，更优选使用300-1000重量份。而且，机械混合时所使用的溶剂没有特别限制，但是由于在混合时温度上升，溶剂成为易蒸发的状态，所以从安全考虑，优选高沸点溶剂。例如可列举2-(甲氧甲氧基)乙醇、2-丁氧基乙醇、2-(异戊氧基)乙醇、2-(己氧基)乙醇、二乙二醇、二乙二醇一甲醚、二乙二醇一乙醚、二乙二醇一丁醚、三乙二醇、三乙二醇一甲醚、液体聚乙二醇、1-甲氧基-2-丙醇、1-乙氧基-2-丙醇、二丙二醇、二丙二醇一甲醚、二丙二醇一乙醚、低分子量的聚丙二醇等。溶剂的用量是，相对于颜料100重量份优选使用10-1000重量份，更优选使用50-500重量份。 
另外，在通式(1)表示的苯并异吲哚衍生物中，具有碱性基或者酸性基的衍生物尽管在颜料粒子的微细化时添加也可以得到粘度降低的效果，但是，将这些苯并异吲哚衍生物之后加入到微细化的颜料中并进行粉末混合，可以得到更好的效果。而且，为有效地降低粘度，可列举以下方法：使用溶解机、高速搅拌机、均化混合机、捏合机、辊式研磨机、搅拌磨机、砂磨机等各种粉碎机等机械混合具有碱性基或者酸性 基的苯并异吲哚衍生物；或者将含本发明的颜料分散剂的溶液添加到颜料的水或者有机溶剂的悬浮体系中，并在颜料的表面沉积颜料分散剂；或者将有机颜料和颜料分散剂共溶解在硫酸等具有强溶解力的溶剂中，然后用水等不良溶剂进行共沉淀。在颜料微细化时添加的、和在微细化后添加的苯并异吲哚衍生物的结构也可以不同。 
另外，包含在本发明的颜料组合物中的苯并异吲哚衍生物由于结构宽泛，具有抑制晶体生长和粒子稳定性效果以及粘度降低效果，特别是在噻嗪靛蓝系红色颜料、二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、喹吖啶酮系红色颜料或者蒽醌系红色颜料中可以得到更好的效果，但是由于市售的颜料的骨架均不适合，因此在寻求高的鲜明性等情况下，根据用途，用与颜料具有相同或者相似的化学结构的颜料衍生物置换一部分苯并异吲哚衍生物，可以得到成倍效果。 
所谓的颜料衍生物，是指将碱性基、酸性基或者邻苯二甲酸亚胺甲基导入至颜料残基中得到的颜料衍生物。颜料残基可列举偶氮、二重氮、多偶氮等偶氮系颜料残基、酞菁系颜料残基、二氨基二蒽醌、蒽嘧啶、黄烷士酮、蒽嵌蒽醌、靛蒽醌、吡喃酮、蒽酮紫等蒽醌系颜料残基、喹吖啶酮系颜料残基、奎酞酮系颜料残基、二恶嗪系颜料残基、二氧代吡咯并吡咯系颜料残基、紫苏酮系颜料残基、苝系颜料残基、硫代靛蓝系颜料系残基、噻嗪靛蓝系颜料残基、异吲哚满系颜料残基、异吲哚啉酮系颜料残基、奎酞酮系颜料残基、士林系颜料残基、金属配合物系颜料等的颜料残基等。 
颜料残基也与颜料同样，具有与苯并异吲哚衍生物相似的化学结构的颜料残基的非聚集性、非结晶化性、流动性的效果显著，优选并用将取代基导入到二氧代吡咯并吡咯系颜料残基、喹吖啶酮系颜料残基、噻嗪靛蓝系颜料残基或者蒽醌系颜料残基中得到的颜料衍生物。 
构成颜料衍生物的取代基是碱性基、酸性基或者酚酰亚胺甲基。 
碱性基例如可列举甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、丁基氨基、己基氨基、辛基氨基、十二烷基氨基、十八烷基氨基、二甲基氨基、二乙 基氨基、二丁基氨基、二甲基氨基丙基氨基、二乙基氨基丙基氨基、二乙基氨基乙基氨基、二丁基氨基丙基氨基、哌啶基甲基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、二丁基氨基甲基、二甲基氨基乙氧基、二甲基氨基乙硫基(4，6-二(二乙基氨基丙基氨基)-1，3，5-三嗪)-2-基、二甲基氨基丙基氨基磺酰基、二乙基氨基丙基氨基磺酰基、二丁基氨基丙基氨基磺酰基、吗啉基乙基氨基磺酰基、4-氨基苯基氨基磺酰基、二甲基氨基丙基氨基羰基、4-(二乙基氨基丙基氨基羰基)苯基氨基羰基、二甲基氨基甲基羰基氨基甲基、二乙基氨基丙基氨基甲基羰基氨基甲基、二丁基氨基丙基氨基甲基羰基氨基甲基等。 
另外，酸性基例如可列举磺基、磺酸钠基、磺酸钙基、磺酸锶基、磺酸钡基、磺酸铝基、4-(磺酸铝)苯基氨基甲酰甲基、十二烷基磺酸铵基、十八烷基磺酸铵基、三甲基十八烷基磺酸铵基、二甲基二癸基磺酸铵基、羧基、2-羧酸铵-5-硝基苯并酰胺甲基、4-羧基苯基氨基羰基等。 
本发明的颜料组合物所包含的苯并异吲哚衍生物的防止颜料的晶体生长和粒子稳定性效果高，特别是具有碱性基或者酸性基的新型苯并异吲哚衍生物的粘度降低效果也显著。苯并异吲哚衍生物和颜料衍生物的使用比率可根据使用的目的在宽的范围内变化，为得到好的粘度降低效果，按重量比计，优选在100∶0-30∶70的范围使用。 
本发明的颜料组合物所包含的颜料微细化时和/或后添加的苯并异吲哚衍生物与颜料衍生物的合计量是，相对于颜料100重量份优选0.1-35重量份，更优选1-30重量份。本发明的苯并异吲哚衍生物与颜料衍生物的合计含量少于0.1重量份时，难以得到添加的颜料分散剂的效果，但是高于35重量份时，不仅得不到添加部分的效果，而且得到的颜料组合物的物性与颜料单独的物性相差较大，在油墨或者涂料中使用时，会产生实用上的质量问题。 
下面，说明本发明的着色组合物。 
本发明的着色组合物包括本发明的颜料组合物和颜料载体。 
颜料载体由树脂、其前体或者它们的混合物构成。使用本发明的着色组合物制造滤色器时，树脂优选使用在可见光区域的400-700纳米的全波长区域中透射率为80％以上，特别是95％以上的透明树脂。 
树脂可列举热塑性树脂、热固性树脂和感光性树脂。树脂的前体可列举通过放射线照射而固化生成树脂的单体或者低聚物，它们可单独使用，或者2种以上组合使用。 
颜料载体的使用量是，相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份可以使用30-700重量份，优选使用60-450重量份。另外，树脂和其前体的混合物作为颜料载体使用时，树脂的使用量是，相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份可以使用20-400重量份，优选使用50-250重量份。另外，树脂的前体的使用量是，相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份可以使用10-300重量份，优选使用10-200重量份。 
作为热塑性树脂，例如可列举丁缩醛树脂、苯乙烯-马来酸共聚物、氯化聚乙烯、氯化聚丙烯、聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙酸乙烯酯、聚尿烷系树脂、聚酯树脂、丙烯酸系树脂、醇酸树脂、聚苯乙烯、聚酰胺树脂、橡胶系树脂、环化橡胶系树脂、纤维素类、聚乙烯、聚丁二烯、聚酰亚胺树脂等。 
另外，热固性树脂例如可列举环氧树脂、苯并胍胺树脂、松香改性的马来酸树脂、松香改性的富马酸树脂、密胺树脂、尿素树脂、酚醛树脂等。 
作为感光性树脂，使用使具有羟基、羧基、氨基等反应性取代基的高分子与具有异氰酸酯基、醛基、环氧基等反应性取代基的(甲基)丙烯酸化合物或者肉桂酸反应，从而向该高分子中导入了(甲基)丙烯酰基、苯乙烯基等光交联性基的树脂。另外，也可使用通过苯乙烯-马来酸酐共聚物或者α-烯烃-马来酸酐共聚物等包含酸酐的线状高分子与羟烷基(甲基)丙烯酸酯等具有羟基的(甲基)丙烯酸化合物的半酯化反应得到的产物。 
作为树脂的前体的单体和低聚物，可列举(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、2-羟乙基(甲基)丙烯酸酯、2-羟丙基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环己酯、β-羧乙基(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二缩水甘油醚二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三环癸基(甲基)丙烯酸酯、酯丙烯酸酯、羟甲基化三聚氰胺的(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸环氧酯、丙烯酸尿烷酯等各种丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸、苯乙烯、乙酸乙烯酯、羟基乙基乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、季戊四醇三乙烯基醚、(甲基)丙烯酰胺、N-羟基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙烯基甲酰胺、丙烯腈等。 
在本发明的着色组合物中，为了提高颜料向颜料载体的分散性，可以适当包含表面活性剂、树脂型颜料分散剂等分散助剂。分散助剂的使用量是，相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份可以使用0.1-40重量份，优选使用0.1-30重量份。 
表面活性剂可列举聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、十二烷基苯磺酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的碱金属盐、烷基萘磺酸钠、烷基二苯基醚二磺酸钠、月桂基硫酸一乙醇胺、月桂基硫酸三乙醇胺、月桂基硫酸铵、硬脂酸一乙醇胺、硬脂酸钠、月桂基硫酸钠、苯乙烯-丙烯酸共聚物的一乙醇胺、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯等阴离子型表面活性剂；聚氧乙烯油醚、聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚磷酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐单硬脂酸酯、聚乙二醇单月桂酸酯等非离子型表面活性剂；烷基季铵盐和它们的环氧乙烷加成物等阳离子型表面活性剂；烷基二甲基氨基乙酸甜菜碱等烷基甜菜碱、烷基咪唑啉等两性表面活性剂，还有，氟系和硅系的表面活性剂。 
树脂型颜料分散剂是具备具有吸附在颜料上的性质的颜料亲合性部位和与颜料载体具有相容性的部位的树脂，吸附在颜料上对颜料在颜料载体上的分散起稳定化作用。树脂型颜料分散剂可列举由聚酯系、丙烯酸系、尿烷系的直链状或者梳状树脂组成的分散剂，优选在直链状树脂的主链或者末端、梳状树脂的主链或者铡链上嵌段或无规具有碱性基、酸性基、芳香族基等。 
市售的树脂型颜料分散剂例如可列举ポリフロ一75号、90号、95号(共荣社油脂化学工业制)、メガフアツクF171、F172、F173(大日本油墨化学工业制)、フロラ一ドFc430、Fc431(住友スリ一エム制)、ソルスパ一ス13240、20000、24000、26000、28000等各种ソルスパ一ス分散剂(アビシア制)、デイスパ一ビツク111、160、161、162、163、164、170、182、2000、2001等各种デイスパ一ビツク分散剂(ビツクケミ一制)、アジスパ一PB711、PB411、PB111、PB814、PB821、PB822等各种アジスパ一分散剂(味の素フアインテクノ制)、エフカ46、47等エフカ分散剂(エフカ一ケミカルズ社制)等。 
本发明的着色组合物通过紫外线等的光照射固化时，添加光聚合引发剂。 
光聚合引发剂使用4-苯氧基二氯代苯乙酮、4-叔丁基-二氯代苯乙酮、二乙氧基苯乙酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮等苯乙酮系光聚合引发剂、苯偶因、苯偶因甲基醚、苯偶因乙基醚、苯偶因异丙醚、苄基二甲基缩酮等苯偶因系光聚合引发剂、二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸、苯甲酰苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化的二苯甲酮、4-苯甲酰-4′-甲基二苯硫醚等二苯甲酮系光聚合引发剂、噻吨酮、2-氯代噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮等噻吨酮系光聚合引发剂、2，4，6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4，6-二(三氯甲基)-s- 三嗪、2-(对甲苯基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-胡椒基-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘并-1-基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基-萘并-1-基)-4，6-二(三氯甲基)-s-三嗪、2，4-三氯甲基-胡椒基-6-三嗪、2，4-三氯甲基(4′-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪等三嗪系光聚合引发剂、硼酸酯系光聚合引发剂、咔唑系光聚合引发剂、咪唑系光聚合引发剂等。光聚合引发剂的使用量是，相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份可以使用5-200重量份，优选使用10-150重量份。 
上述光聚合引发剂可单独使用，也可2种以上组合使用，而且可与增感剂，例如α-酰氧基酯、酰基膦化氧、甲基苯基乙醛酸酯、二苯甲酰、9，10-菲醌、樟脑醌、乙基蒽醌、4，4′-二乙基间苯二甲酰基苯、3，3′，4，4′-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、4，4′-二乙基氨基二苯甲酮等化合物组合使用。增感剂的使用量是，相对于着色组合物中的光聚合引发剂100重量份可以使用0.1-60重量份。 
本发明的着色组合物为了使颜料充分分散在颜料载体中，容易形成均匀的涂膜，可以包含溶剂。溶剂例如可列举环己酮、丙二醇二乙酸酯、丙二醇一甲醚、二乙二醇二乙醚、甲基异丁基酮、正丁醇、二丙二醇一甲醚、三丙二醇一甲醚、丙二醇一丙醚、二丙二醇一丙醚、丙二醇一丁醚、二丙二醇一丁醚、三丙二醇一丁醚、丙二醇苯醚、二丙二醇一甲醚乙酸酯、1，3-丁二醇二乙酸酯、乙二醇一丁醚、乙二醇一丁醚乙酸酯、二乙二醇一丁醚、二乙二醇一丁醚乙酸酯、3-甲氧基丁醇、1，3-丁二醇、甘油三乙酸酯、3，3，5-三甲基-2-环己烯-1-酮、乙二醇一乙醚、γ-丁内酯、乙酸异戊酯、3-乙氧丙酸乙酯、丙二醇一甲醚乙酸酯、甲苯、邻二甲苯，间二甲苯、对二甲苯、3-甲氧基丙酸甲酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、乙酸丙酯等。这些溶剂可单独使用，也可混合使用。 
溶剂的使用量是，相对于着色组合物中的颜料组合物100重量份可 以使用800-4000重量份，优选使用1000-2500重量份。 
本发明的着色组合物中可包含用于稳定组合物的经时粘度的贮藏稳定剂。另外，为了提高与基材的粘附性，可包含硅烷偶联剂等粘附增强剂。 
再者，本发明的着色组合物中，根据要求，在不损害本发明效果的范围内可添加热聚合防止剂、增塑剂、表面保护剂、平滑剂、涂布助剂、粘附增强剂、涂布性增强剂或者显像改良剂等添加剂。 
本发明的着色组合物可以使用三辊式研磨机、二辊式研磨机、卧式砂磨机、立式砂磨机、环形珠磨机、捏合机、搅拌磨机等各种分散工具，将本发明的颜料组合物根据需要与上述分散助剂、上述光聚合引发剂一起在颜料载体和有机溶剂中进行微细分散来制备。另外，含2种以上颜料的着色组合物可以通过按各种颜料用苯并异吲哚衍生物微细分散在各个颜料载体和有机溶剂中，并将它们混合来制备。 
本发明的着色组合物可以在混合构成着色组合物的全部成分之后进行分散，但是，也可以首先将颜料和苯并异吲哚衍生物用树脂和/或有机溶剂的一部分进行分散，接着添加其余的成分进行分散。 
另外，使用卧式砂磨机、立式砂磨机、环形珠磨机、搅拌磨机等进行分散前，可以同时或分别进行使用捏合机、三辊式研磨机等研磨混合机的前分散；利用二辊式研磨机等进行的固体分散；或者苯并异吲哚衍生物和颜料衍生物在颜料中的处理。此外，用珠磨机等分散后，在30-80℃的加热状态下保持数小时至1周进行所谓老化的后处理，或者用超声波分散机或撞击型无珠分散机(ビ一ズレス分散機)进行后处理，则对提高着色组合物的稳定性有利。此外，还可利用微射流混合器(マイクロフルイタイザ一)、高速搅拌机、均化混合器、球磨机、辊磨机、石臼式磨机、超声波分散机等所有的分散机或者混合机制备本发明的着色组合物。 
本发明的着色组合物用于制备滤色器时，优选用离心分离、烧结过滤器、膜滤器等装置除去5微米以上的粗大粒子、优选除去1微米以上 的粗大粒子、更优选除去0.5微米以上的粗大粒子和混入的尘粒。 
本发明的着色组合物可制备凹版胶印用印刷油墨、无水胶印印刷油墨、丝网印刷用油墨、溶剂显像型或者碱显像型着色抗蚀剂材料。 
溶剂显像型或者碱显像型着色抗蚀剂材料是将本发明的颜料组合物分散在含有作为颜料载体的热塑性树脂、热固性树脂或者感光性树脂与单体、光聚合引发剂和溶剂的组合物中而得到的。 
而且本发明的着色组合物在宽泛的印刷油墨或涂料、喷墨油墨、甚至塑料的着色中，分散效果和经时稳定性优良，能够得到有着色力的着色物。 
此时，不使用单体和光聚合引发剂，除前述的树脂和溶剂外，使用石油树脂、酪素、虫胶、干性油、合成干性油等树脂、和乙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、乙苯、乙酸乙酯、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙二醇、甘油，二甲基甲酰胺、ソルベツソ100(エクソン化学株式会社)、スワゾ一ル1000、石油系溶剂等溶剂，根据需要使用表面活性剂和/或树脂型颜料分散剂，并通过前述的方法可制备着色组合物。 
下面通过苯并异哚衍生物的制备例和实施例说明本发明。各例中，份表示重量份；％表示重量％。 
制备例1：化合物(1)的合成 
冰冷下，在50克下式化合物(I)中加入1000毫升四氯化碳。在2小时滴加200克氯磺酸后，在55℃搅拌1小时。在其中，滴加75克亚硫酰氯，进一步搅拌2小时。冷却到室温后，加入到冰500克中，分离有机层。通过再沉淀，得到40克化合物(1)。在随后的反应中，只要没有特别的问题，冷却到室温的反应混合物的四氯化碳溶液可在下面的反应中使用。鉴定是进行1H-NMR、飞行时间型质量分析(time-of-flightmass spectrometry)(TOFMS)和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCL3)：δ6.21(2H，br-s，NH2)，7.23-7.88(8H，m，Ar-H)，8.28(1H，br-s，NH) 
TOFMS 计算值：386.01  实测值：386.22 
元素分析(C18H11ClN2O4S)计算值：C 55.89；H 2.87；N 7.24 
实测值：C 55.78；H 2.73；N 7.44 
化合物(1) 
Figure G071J2989020071205D000311
制备例2：化合物(2)的合成 
将5.21克化合物(1)加入到50毫升THF和200毫升蒸馏水的混合溶剂中，在80℃搅拌5小时。反应液冷却到室温后，通过过滤得到4.33克化合物(2)。鉴定是进行1H-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，DMSO-d6)：δ5.83(2H，br-s，NH2)，7.38-7.94(8H，m，Ar-H)，8.36(1H，br-s，NH) 
TOFMS 计算值：368.05  实测值：368.22 
元素分析(C18H12N2O5S)计算值：C 58.69；H 3.28；N 7.60 
实测值：C 58.72；H 3.33；N 7.71 
制备例3：化合物(3)的合成 
在高压反应器中，将10.4克化合物(2)和稀硫酸200毫升在150℃加热3小时。将反应液注入到500克冰中，通过过滤得到7.78克化合物(3)。鉴定是进行1H-NMR、TOFMS、元素分析和单晶X射线结构分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ4.84(2H，br-s，NH2)，7.38-7.72(9H，m，Ar-H)，8.57(1H，br-s，NH) 
TOFMS 计算值：288.09  实测值：288.22 
元素分析(C18H12N2O2)计算值：C 74.99；H 4.20；N 9.72 
实测值：C 75.03；H 4.31；N 9.85 
图1表示化合物(3)的由单晶X射线结构分析得到的ORTEP(OakRidge Thermal Ellipsoid Plrt)图。 
制备例4：化合物(35)的合成 
将11.2克化合物(3)溶解在40毫升二甲基亚砜中，加入17.1毫升三乙胺并搅拌。在室温下15分钟内滴加6.7毫升二(2-溴代乙基)醚的30毫升二甲基亚砜中的溶液。在室温下搅拌72小时后，用乙酸乙酯提取，得到10.5克化合物(35)。鉴定是进行1H-NMR、13C-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ3.19(4H，t，J＝7.1Hz，NCH2)，3.74(4H，t，J＝7.1Hz OCH2)，7.32-7.83(9H，m，Ar-H)，8.15(1H，br-s，NH)； 
13C-NMR(67.5Hz，CDCl3)：δ49.2，68.3，101.9，111.9，123.6，126.9，128.4，129.5，128.3，129.6，128.7，133.6，134.6，134.8，139.2，159.2，169.6，178.6； 
TOFMS 计算值：358.13  实测值：358.32 
元素分析(C22H18N2O3)计算值：C 73.73；H 5.06；N 7.82 
实测值：C 73.79；H 5.11；N 7.76 
制备例5：化合物(49)的合成 
将28.2克化合物(3)与14.8克磷酸三甲酯混合，在150℃温度搅拌45分钟。将反应液冷却到室温。向其中加入氢氧化钠水溶液(20克氢氧化钠溶解在100毫升蒸馏水中的溶液)，在室温下剧烈搅拌。由于慢慢开始发热，所以通过冷却使反应液的温度不超过50℃。搅拌3小时后，用氯仿提取反应混合物，通过柱色谱得到12.9克化合物(49)。鉴定是进行1H-NMR，TOFMS、元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ3.25(6H，s，CH3)，7.46-7.77(9H，m，Ar-H)，8.33(1H，br-s，NH) 
TOFMS 计算值：316.12  实测值：316.27 
元素分析(C20H16N2O2)计算值：C 75.93；H 5.10；N 8.86 
实测值：C 76.01；H 5.13；N 8.68 
制备例6：化合物(7)的合成 
在11.5克化合物(3)中加入250克冰，慢慢加入50毫升浓盐酸。一边保持反应液的温度在5℃以下，一边在30分钟内滴加含3.3克亚硝酸钠的水溶液20毫升。在冰冷却下搅拌3小时后，在低温下通过快速过滤析出物，得到化合物(7)。此后，用化合物(7)进行的合成反应是将该样品在低温下快速用于下述反应。化合物(7)由于是不稳定的物质，所以在该阶段不进行鉴定，但是通过下述的制备例7合成的化合物(22)可进行鉴定，因此暗示了化合物(7)的生成。 
制备例7：化合物(22)的合成 
将按照制备例6由48克化合物(3)得到的化合物(7)溶解在30毫升甲苯中，加入12.1克亚硝酸钠，在冰冷却下搅拌1小时。慢慢升温，在室温下继续搅拌5小时。通过用甲醇再沉淀反应混合物，得到30克化合物(22)。鉴定是进行1H-NMR、13C-NMR、TOFMS、元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ7.36-7.82(9H，m，Ar-H)，8.44(1H，br-s，NH)， 
13C-NMR(67.5MHz，CDCl3)：δ111.7，123.0，127.3，129.1，129.4，128.8，128.5，129.2，132.8，134.9，135.7，139.7，140.3，154.3，169.3，178.3； 
TOFMS 计算值：318.06  实测值：318.07 
元素分析(C18H10N2O4)计算值：C 67.92；H 3.17；N 8.80 
实测值：C 67.90；H 3.31；N 8.79 
制备例8：化合物(57)的合成 
在冰冷却下，向按照制备例1由2.8克化合物(I)制备的化合物(1)的THF溶液中滴加含1.73克一水合肼的水溶液5毫升，剧烈搅拌4小时。用乙酸乙酯提取，通过再沉淀得到2.0克化合物(57)。鉴定是进行 1H-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ7.29-7.72(9H，m，Ar-H)，8.21(1H，br-s，NH) 
TOFMS 计算值：298.07  实测值：298.63 
元素分析(C19H10N2O2)计算值：C 76.50；H 3.38；N 9.39 
实测值：C 76.73；H 3.44；N 9.31 
制备例9：化合物(31)的合成 
将8.30克化合物(2)溶于50毫升甲醇和200毫升蒸馏水中，在20分钟内滴加14.5克硫酸铝水溶液(作为氧化铝是8％)，在80℃搅拌2小时。将反应溶液冷却到室温后，通过过滤得到6.06克化合物(31)。鉴定是进行1H-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ4.33(6H，br-s，NH2)，7.36-7.78(24H，m，Ar-H) 
TOFMS 计算值：1128.10  实测值：1128.55 
元素分析(C54H33AlN6O15S3)计算值：C 57.44；H 2.95；N 7.44 
实测值：C 57.61；H 3.11；N 7.66 
制备例10：化合物(33)的合成 
除用三甲基十二烷基氯化铵的IPA与水的混合溶液代替硫酸铝水溶液外，其它与制备例9相同，得到化合物(33)。鉴定是进行1H-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，DMSO-d6)：δ0.82(3H，t，J＝7.4Hz，CH2CH3)，1.25-1.69(20H，m，NCH2(CH2)10CH3)，3.14(2H，t，J＝7.1Hz，NCH2)，3.31(9H，s，NCH3)，4.62(2H，br-s，NH2)，7.46-7.91(8H，m，Ar-H)，9.10(1H，br-s，NH) 
TOFMS 计算值：595.31  实测值：595.47 
元素分析(C33H45N3O5S)计算值：C 66.53；H 7.61；N 7.05 
实测值：C 66.32；H 7.55；N 7.28 
制备例11：化合物(60)的合成 
将7.20克化合物(3)加入到70ml浓硫酸中，一边保持在10℃以下，一边慢慢加入4.54克正羟基甲基邻苯二甲酰亚胺，搅拌1小时后，升温到60℃并反应2小时。将反应混合物加入到500毫升水中，过滤后， 用水洗涤，得到7.48克化合物(60)。鉴定是进行1H-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ4.51(2H，br-s，NH2)，4.82(2H，s，CH2)，7.11-7.89(12H，m，Ar-H)，8.22(1H，br-s，NH) 
TOFMS 计算值：447.12  实测值：447.55 
元素分析(C27H17N3O4)计算值：C 72.48；H 3.83；N 9.39 
实测值：C 72.52；H 3.61；N 9.14 
制备例12：化合物(25)的合成 
将4.5克2-氨基乙磺酸溶解在50毫升水中，慢慢加入按制备例1由8.7克化合物(I)得到的化合物(1)。接着加入1.8克碳酸钠，升温到65℃后，继续搅拌1小时，通过再沉淀得到10.9克化合物(25)。鉴定是进行1H-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，DMSO-d6)：δ3.32(2H，t，J＝6.9Hz，CH2)，3.91(2H，t，J＝6.9Hz，CH2)，7.38-7.72(8H，m，Ar-H) 
TOFMS 计算值：475.05  实测值：475.66 
元素分析(C20H17N3O7S2)计算值：C 50.52；H 3.60；N 8.84 
实测值：C 50.51；H 3.51；N 8.68 
制备例13：化合物(68)的合成 
将10.1克化合物(3)溶解在35克浓硫酸和70克氯磺酸中，加入15.8克多聚甲醛，于45℃搅拌1小时。在15分钟内向其中滴加8.9克二乙胺，进一步搅拌2小时，通过再沉淀得到8.6克化合物(68)。鉴定是进行1H-NMR、13C-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ1.06(6H，t，J＝7.2Hz，CH3)，2.58(4H，q，J＝7.2Hz CH3CH2)，3.59(2H，s，CH2)，4.48(2H，br-s，NH2)，7.08-7.52(8H，m，Ar-H)，8.21(1H，br-s，NH)； 
13C-NMR(67.5MHz，CDCl3)：13.3，46.6，62.5，105.9，112.2，123.5，126.6，129.4，129.2，129.6，129.5，132.9，134.4，135.3，137.8，139.5，156.1，168.4，178.5； 
TOFMS 计算值：373.18  实测值：373.54 
元素分析(C23H23N3O2)计算值：C 73.97；H 6.21；N 11.25 
实测值：：C 74.07；H 6.05；N 11.39 
制备例14：化合物(36)的合成 
在30分钟内于冰冷却下将含3.0克二乙胺的THF8ml溶液滴加到按制备例1由化合物(I)5.8g制备的化合物(1)的四氯化碳溶液中。升温到40℃后，进一步搅拌1小时，通过再沉淀得到2.0克化合物(36)。鉴定是进行1H-NMR、TOFMS和元素分析。 
1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ1.01(6H，t，J＝7.0Hz，CH3)，3.31(4H，q，J＝7.0Hz，CH3CH2)，4.58(2H，br-s，NH2)，7.48-7.72(8H，m，Ar-H)，8.05(1H，br-s，NH) 
TOFMS 计算值：423.13  实测值：423.62 
元素分析(C22H21N3O4S)计算值：C 62.40；H 5.00；N 9.92 
实测值：C 62.31；H 5.12；N 9.88 
制备例15-制备例28 
除用表2中的胺代替二乙胺之外，其它与制备例14相同，得到表2所示的14个化合物。用1H-NMR和MALDI-TOFMS进行鉴定。表2中，Me表示甲基、Et表示乙基、Pr表示正丙基、i-Pr表示2-丙基、Bu表示丁基。 
表2 
Figure G071J2989020071205D000371
实施例1 
将47.5份的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料(C.I.Pigment Red 254、Ciba Specialty Chemicals株式会社制“IRGAPHOR RED 2030”)、2.5份化合物(3)及2000份直径8毫米的钢珠装入到罐容量为0.8升的干式搅拌磨机(Attritor)中，以300转/分的转速在60℃粉碎4小时，得到颜料组合物。 
实施例2 
将45份与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、5份化合物(33)及2000份直径8毫米的钢珠装入到罐容量为0.8升的干式搅拌磨机(Attritor)中，以300转/分的转速在60℃粉碎4小时，得到颜料组合物。 
实施例3 
将96份与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、4份化合物(60)、450份氯化钠、100份二乙二醇装入到1000容量份的双臂型捏合机中，一边在80℃保持稠密的块状(生面团状)，一边通过溶剂盐磨碎法微细化6小时。将这种颜料取出置于70℃的水中，保温搅拌1小时后，进行过滤和水洗，除去氯化钠和二乙二醇后，在80℃干燥、粉碎得到颜料组合物。 
实施例4 
将95份与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、5份化合物(31)、450份氯化钠、100份二乙二醇装入到1000容量份的双臂型捏合机中，与实施例3同样地用溶剂盐磨碎法微细化得到颜料组合物。 
实施例5 
除用化合物(49)代替化合物(31)外，其它与实施例4相同，得到颜料组合物。 
实施例6 
将92份与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、8份化合物(79)、450份氯化钠、100份二乙二醇装入到1000容量份的双臂型捏合机中，与实施例3同样地用溶剂盐磨碎法微细化得到颜料组合物。 
实施例7 
除用化合物(95)代替化合物(79)外，其它与实施例6相同，得到颜料组合物。 
实施例8 
除用与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料84份和16份化合物(95)以外，其它与实施例7相同，得到颜料组合物。 
实施例9 
除用化合物(22)代替化合物(31)外，其它与实施例4相同，得到颜料组合物。 
实施例10 
除用化合物(91)代替化合物(79)外，其它与实施例6相同，得 到颜料组合物。 
实施例11 
将92份与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、4份化合物(60)、4份具有二乙基氨基丙基氨基磺酰基的二氧代吡咯并吡咯衍生物(化合物A)、450份氯化钠、100份二乙二醇装入到1000容量份的双臂型捏合机中，与实施例3同样地用溶剂盐磨碎法微细化得到颜料组合物。 
实施例12 
除用喹吖啶酮系红色颜料(C.I.Pigment Red 122クラリアント株式会社制“Hostaperm pink E”)代替二氧代吡咯并吡咯系红色颜料外，其它与实施例6相同，得到颜料组合物。 
实施例13 
将92份与实施例12相同的喹吖啶酮系红色颜料、8份化合物(98)、450份氯化钠、100份二乙二醇装入到1000容量份的双臂型捏合机中，与实施例3同样地用溶剂盐磨碎法微细化，得到颜料组合物。 
实施例14 
除用喹吖啶酮系红色颜料(C.I.Pignent Violet 19东洋油墨制造株式会社制“LIONOGEN RED 5700”)代替二氧代吡咯并吡咯系红色颜料外，其它与实施例6相同，得到颜料组合物。 
实施例15 
将90份蒽醌系红色颜料(C.I.Pigment red 177 Ciba SpecialtyChemicals株式会社制“CHROMOPHTAL RED A2B”)和10份化合物(25)、450份氯化钠、100份二乙二醇装入到1000容量份的双臂型捏合机中，将溶剂盐磨碎时间从6小时改成5小时，除此之外，与实施例3同样地用溶剂盐磨碎法微细化，得到颜料组合物。 
实施例16 
除用化合物(68)代替化合物(25)外，其它与实施例15相同，得到颜料组合物。 
比较例1 
将50份与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、直径8毫米的钢珠2000份装入到罐容量为0.8升的干式搅拌磨机(Attritor)中，与实施例1同样地得到颜料组合物。 
比较例2 
将100份与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料和450份氯化钠、100份二乙二醇装入到1000容量份的双臂型捏合机中，与实施例3同样地用溶剂盐磨碎法微细化，得到颜料组合物。 
比较例3 
除溶剂盐磨碎时间从6小时延长到9小时外，其它与比较例2相同，得到颜料组合物。 
比较例4 
除用与实施例12相同的喹吖啶酮系红色颜料代替二氧代吡咯并吡咯系红色颜料外，其它与比较例2相同，得到颜料组合物。 
比较例5 
除用与实施例15相同的蒽醌系红色颜料代替二氧代吡咯并吡咯系红色颜料外，其它与比较例2相同，得到颜料组合物。 
实施例1-16和比较例1-5得到的颜料组合物用电子显微镜观察，求出平均粒径和粒径的波动范围。结果示于表3。 
表3 
Figure G071J2989020071205D000411
  3   C.I.Pig.Red 254 - -   60   30～90
  4   C.I.Pig.Red 122 - -   50   20～70
  5   C.I.Pig.Red 177 - -   50   25～90
将颜料进行微细化时，使用了苯并异吲哚衍生物的颜料由于其防止晶体生长效果和粒子稳定性效果，容易成为微细且粒度分布窄、可适用 于要求颜料粒子的微细分散的领域的颜料组合物。 
[丙烯酸树脂溶液的制备] 
在安装有温度计、冷凝器、氮气导入管、滴管、搅拌装置的可拆卸4口烧瓶中加入700克环己酮，加热到80℃，反应容器内用氮气置换后，在2小时内用滴管滴加133克甲基丙烯酸正丁酯、46克甲基丙烯酸2-羟乙酯、43克甲基丙烯酸、74克对枯基苯酚氧化乙烯改性的丙烯酸酯(东亚合成株式会社制“アロニツクスM110”)、4.0克2，2′-偶氮二异丁腈的混合物。滴加结束后，继续反应3小时，得到重均分子量为26000的丙烯酸树脂的溶液。冷却至室温后，在180℃加热干燥20分钟约2克的树脂溶液，测定不挥发成分。添加环己酮以使树脂溶液的不挥发成分为20％，得到丙烯酸树脂溶液。 
[桔红色混合颜料1的制备] 
将与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、与实施例15相同的蒽醌系红色颜料和偶氮系黄色颜料(C.I.Pigment Yellow 150ランクセス株式会社制“YELLOW PIGMENT E4GN-GT”)分别按5∶3∶1的重量比混合。 
[桔红色混合颜料2的制备] 
将与实施例1相同的二氧代吡咯并吡咯系红色颜料和偶氮系黄色颜料(C.I.Pigment Yellow 150ランクセス株式会社制“YELLOWPIGMENT E4GN-GT]分别按4∶1的重量比混合。 
实施例17-31和比较例6-11 
各种颜料组合物或者颜料和苯并异吲哚衍生物、上述所示的丙烯酸树脂溶液、作为溶剂的环己酮和根据需要添加的添加剂(味の素フアインケミカル社制“アジスパ-PB821”的40％环己酮溶液)分别按表4列出的配合量在140毫升的螺口瓶中称量。添加150克直径1.25毫米的氧化锆珠，用涂料调节器分散8小时，得到着色组合物。 
[着色组合物的评价] 
用B型粘度计在制备后立即测定和在40℃保存1周后测定着色组 合物在25℃的粘度和触变指数值(TI值)。归纳这些结果示于表4。 
表4 
Figure G071J2989020071205D000431
在表4中，化合物B是具有4-氨基苯基氨基磺酰基的喹吖啶酮衍生物。 
对于通过制备例14、16、19、20、22、24、25、26、28得到的苯并异衍生物吲哚衍生物，可以看到在用于颜料的微细化时的微细化效果 和在用于分散时的低粘度和经时稳定性效果。 
在颜料的微细化时和/或分散时使用苯并异吲哚衍生物的本发明的着色组合物，特别是包含具有碱性基或者酸性基的苯并异吲哚衍生物的着色组合物，在任何情况下都显示出低粘度和优良的流动性以及经时稳定性，涂膜光泽也优良。 
而且，颜料组合物的浓度为20％，且含有离子交换水和甘油、二乙二醇一丁醚以及苯乙烯/马来酸树脂等，即使是用于微细分散的水性油墨，也显示出优良的分散性和流动性及经时稳定性。 
如上所述，本发明的颜料组合物在对颜料粒子进行微细化的粉碎时和整粒时，由于新型苯并异吲哚衍生物的良好的防止颜料晶体生长的效果和粒子稳定性效果，颜料粒子高度微细化。其中含有具有碱性基或者酸性基的新型苯并异吲哚衍生物的颜料组合物不仅对宽泛的树脂显示出优良的分散性，而且容易得到在非聚集性、非结晶化性、粘度适合性、涂膜光泽、鲜明性、贮存稳定性方面均优良的油墨和涂料，可在印刷油墨、汽车用涂料、木材用涂料、金属用涂料等各种一般涂料、磁带的后涂料层、照射烘焙型油墨、喷墨印刷用油墨、滤色器用油墨等的用途中使用。 
特别是，在含有以二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、喹吖啶酮系红色颜料、噻嗪靛蓝系红色颜料或者蒽醌系红色颜料为代表的红色体系的颜料组的体系中，防止颜料的晶体生长的效果和粒子稳定性效果高、且能够得到高分散性能和优良的粘度适合性及贮藏稳定性。 

Claims (11)

1.一种苯并异吲哚衍生物，其由通式(1)表示，
通式(1)
Figure FSB00000705596300011
式中，R1表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基；
R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10相互独立地表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基；
R4表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基，或者用通式(2)表示的取代基；
-Y-(Z)k    通式(2)
式中，Y表示直接键合、-S(O)m-、-SO2NR14-、碳数为1-12的直链或者支链亚烷基、或者组合2个以上这些结合基而得到的结合基，其中m表示0-3的整数，R14表示氢原子、甲基、乙基、叔丁基、十二烷基或者羟甲基、羟乙基、羟叔丁基、羟十二烷基，Z表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基、也可以具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、-NR15R16、-SO3·M/n，R15和R16分别独立地表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基，或者-Y-(NR15R16)k是吗啉基乙基氨基磺酰基或哌啶基丙基氨基磺酰基，M表示氢离子、1-3价的金属离子、或者至少之一被烷基取代的铵离子，n表示M的价数，k是1或2的整数；
所述至少之一被烷基取代的铵离子选自于辛基铵离子、十二烷基铵离子、十六烷基铵离子、十八烷基铵离子、二甲基二癸基铵离子、二甲基二(十二烷基)铵离子、二甲基二(十八烷基)铵离子、三甲基十二烷基铵离子、三甲基十八烷基铵离子；
R11表示氢原子、硝基、-NR18R19、或者-N2 +X-，R18和R19相互独立地表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基，X表示卤原子；
所述取代基选自于卤原子、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、酰氧基、酰基、烷基对氨苯磺酰基、芳基对氨苯磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、烷基、芳基、杂环基、羟基、羧基、甲酰基、巯基、磺基、甲磺酰基、对甲苯磺酰基、氨基、硝基、氰基、三氟代甲基、三氯代甲基、三甲基甲硅烷基、磷酸亚基、膦酰基、三甲基铵基、二甲基锍以及三苯基苯甲酰甲基鏻，其中，所述卤原子选自于氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，所述烷氧基选自于甲氧基、乙氧基、叔丁氧基，所述芳氧基选自于苯氧基、对甲苯氧基，所述烷氧基羰基选自于甲氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基，所述酰氧基选自于乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基，所述酰基选自于乙酰基、苯甲酰基、异丁酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、甲草酰基，所述烷基对氨苯磺酰基选自于甲基对氨苯磺酰基、叔丁基对氨苯磺酰基，所述芳基对氨苯磺酰基选自于苯基对氨苯磺酰基、对甲苯基对氨苯磺酰基，所述烷基氨基选自于甲基氨基、环己基氨基，所述二烷基氨基选自于二甲基氨基、二乙基氨基、吗啉基、哌啶基，所述芳基氨基选自于苯基氨基、对甲苯基氨基，所述烷基选自于甲基、乙基、叔丁基、十二烷基，所述芳基选自于苯基、对甲苯基、二甲苯基、枯烯基、萘基、蒽基、菲基，所述杂环基选自于呋喃基、噻嗯基；
所述碳数为1-30的烷基选自于甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基。
2.根据权利要求1记载的苯并异吲哚衍生物，其中，在通式(1)中，R1表示氢原子；R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10相互独立地表示氢原子、所述也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基；
R4表示氢原子、所述也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基、或者用所述通式(2)表示的取代基；
R11表示氢原子、硝基、-NR18R19、或者-N2 +X-，R18和R19相互独立地表示氢原子、或碳数为1-12的烷基，X表示卤原子。
3.根据权利要求2记载的苯并异吲哚衍生物，其中，R11表示氢原子或者-NR18R19。
4.一种颜料组合物，其包含用通式(1)表示的苯并异吲哚衍生物和颜料，
通式(1)
Figure FSB00000705596300031
式中，R1表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基；
R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10相互独立地表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基；
R4表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基，或者用通式(2)表示的取代基；
-Y-(Z)k    通式(2)
式中，Y表示直接键合、-S(O)m-、-SO2NR14-、、碳数为1-12的直链或者支链亚烷基、或者组合2个以上这些结合基而得到的结合基，其中m表示0-3的整数，R14表示氢原子、甲基、乙基、叔丁基、十二烷基或者羟甲基、羟乙基、羟叔丁基、羟十二烷基，Z表示氢原子、卤原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基、也可以具有取代基的邻苯二甲酰亚胺甲基、-NR15R16、-SO3·M/n，R15和R16分别独立地表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基，或者-Y-(NR15R16)k是吗啉基乙基氨基磺酰基或哌啶基丙基氨基磺酰基，M表示氢离子、1-3价的金属离子、或者至少之一被烷基取代的铵离子，n表示M的价数，k是1或2的整数；
所述至少之一被烷基取代的铵离子选自于辛基铵离子、十二烷基铵离子、十六烷基铵离子、十八烷基铵离子、二甲基二癸基铵离子、二甲基二(十二烷基)铵离子、二甲基二(十八烷基)铵离子、三甲基十二烷基铵离子、三甲基十八烷基铵离子；
R11表示氢原子、硝基、-NR18R19、或者-N2 +X-，R18和R19相互独立地表示氢原子、也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基，X表示卤原子；
所述取代基选自于卤原子、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、酰氧基、酰基、烷基对氨苯磺酰基、芳基对氨苯磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基、烷基、芳基、杂环基、羟基、羧基、甲酰基、巯基、磺基、甲磺酰基、对甲苯磺酰基、氨基、硝基、氰基、三氟代甲基、三氯代甲基、三甲基甲硅烷基、磷酸亚基、膦酰基、三甲基铵基、二甲基锍以及三苯基苯甲酰甲基鏻，其中，所述卤原子选自于氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，所述烷氧基选自于甲氧基、乙氧基、叔丁氧基，所述芳氧基选自于苯氧基、对甲苯氧基，所述烷氧基羰基选自于甲氧基羰基、丁氧基羰基、苯氧基羰基，所述酰氧基选自于乙酰氧基、丙酰氧基、苯甲酰氧基，所述酰基选自于乙酰基、苯甲酰基、异丁酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、甲草酰基，所述烷基对氨苯磺酰基选自于甲基对氨苯磺酰基、叔丁基对氨苯磺酰基，所述芳基对氨苯磺酰基选自于苯基对氨苯磺酰基、对甲苯基对氨苯磺酰基，所述烷基氨基选自于甲基氨基、环己基氨基，所述二烷基氨基选自于二甲基氨基、二乙基氨基、吗啉基、哌啶基，所述芳基氨基选自于苯基氨基、对甲苯基氨基，所述烷基选自于甲基、乙基、叔丁基、十二烷基，所述芳基选自于苯基、对甲苯基、二甲苯基、枯烯基、萘基、蒽基、菲基，所述杂环基选自于呋喃基、噻嗯基；
所述碳数为1-30的烷基选自于甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十八烷基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、1-乙基戊基、环戊基、环己基、三氟甲基、2-乙基己基。
5.根据权利要求4记载的颜料组合物，其中，在通式(1)中，R1表示氢原子；R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、R10相互独立地表示氢原子、所述也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基；
R4表示氢原子、所述也可以具有取代基的碳数为1-30的烷基、或者用所述通式(2)表示的取代基；
R11表示氢原子、硝基、-NR18R19、或者-N2 +X-，，R18和R19相互独立地表示氢原子、或碳数为1-12的烷基，X表示卤原子。
6.根据权利要求5记载的颜料组合物，其中，R11表示氢原子或者-NR18R19。
7.根据权利要求4记载的颜料组合物，其中，还包含颜料衍生物，所述颜料衍生物是将碱性基、酸性基或者邻苯二甲酸亚胺甲基导入至颜料残基中得到的颜料衍生物。
8.根据权利要求7记载的颜料组合物，其中，颜料衍生物是选自在由二氧代吡咯并吡咯、喹吖啶酮、噻嗪靛蓝或者蒽醌构成的颜料残基中导入了碱性基、酸性基或者邻苯二甲酰亚胺甲基的颜料衍生物中的至少1种颜料衍生物。
9.根据权利要求4记载的颜料组合物，其中，颜料是二氧代吡咯并吡咯系红色颜料、喹吖啶酮系红色颜料、噻嗪靛蓝系红色颜料或者蒽醌系红色颜料。
10.根据权利要求9记载的颜料组合物，其中，颜料还包含黄色颜料。
11.一种着色组合物，其包含权利要求4记载的颜料组合物和颜料载体。
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