KR102067855B1 - 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법 - Google Patents

3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법, 이로 인해 제조된 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법{METHOD FOR PREPARING XANTHENE-BASED COMPOUND COMPRISING TERTIARY AMINE}
본 명세서는 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법에 관한 것이다.
최근 컬러필터에 있어서 고휘도, 고명암비를 특징으로 하는 성능이 요구되고 있다. 또한, 표시소자 개발의 주 목적 중 하나는 색순도 향상을 통한 표시소자 성능의 차별화 및 제조 공정상의 생산성 향상에 있다.
색재 조성물에 포함되는 화합물 중에는 잔텐계 화합물이 사용되는 경우가 있다. 특히, 아민기를 포함하고 있는 잔텐계 화합물을 사용하는 경우가 많은데, 이 경우 아민기에 다양한 치환기를 도입하기 위해서 할로겐기를 포함하는 화합물과 아민기를 포함하는 화합물을 합성한다. 이 때, 3차 아민을 포함하는 화합물을 만들게 되는데 이는 1차 아민과 할로겐 화합물의 반응을 통해 2차 아민 화합물을 만들고, 추가적으로 할로겐 화합물과 반응하여 3차 아민 화합물을 만든다. 또는, 기존에 존재하는 2차 아민 화합물과 할로겐 화합물을 반응시켜 3차 아민 화합물을 만드는 경우도 있다. 전자의 경우 일반적으로 반응성이 우수한 요오드(iodo)를 포함하는 화합물을 사용한다. 특히, 후자의 2차 아민 화합물을 이용할 경우 입체 장애효과(steric hinderance)로 인해 아민에 치환되는 치환기의 선택성이 현저히 줄어든다.
3차 아민을 포함하는 잔텐계 색재의 합성을 할 경우, 상기 언급한 바와 마찬가지로 2차 아민에 브롬(bromo)을 포함하는 화합물을 반응시켜 3차 아민을 포함하는 잔텐계 색재를 합성한다. 그러나, 이 경우에는 브롬을 포함하는 화합물의 브롬과 요오드를 치환하는 단계를 거친 이후 잔텐계 화합물에 치환하는 2단계 공정을 거치기 때문에 공정상의 효율이 낮아진다는 문제가 있다.
따라서, 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물에 대한 수율을 높이면서 동시에 공정의 단순화를 꾀할 수 있는 제조방법에 대한 개발이 시급하다.
국내 공개특허문헌 2013-0051417
본 명세서는 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법 및 이로 인해 제조된 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물, 상기 화합물을 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태는 할로겐기를 포함하는 화합물 및 반응 촉진제를 교반하여 중간물을 제조하는 단계; 및
상기 중간물을 2차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물과 교반하는 생성물 제조 단계를 포함하고,
상기 중간물을 제조하는 단계 및 상기 생성물 제조 단계는 하나의 공정으로 이루어지며,
상기 생성물 제조 단계의 반응 조건은 염기 조건이며,
상기 반응 촉진제는 알칼리 금속 요오드(alkali metal iodide) 또는 트리알킬실릴요오드(trialkylsilyl iodide)이며,
상기 할로겐기를 포함하는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것을 특징으로 하는 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법을 제공한다.
[화학식 2]
Figure 112019129587400-pat00017
상기 화학식 2에 있어서,
R14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
L은 직접결합; 또는 2가 연결기이며,
X는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법은 2차 아민에 치환되는 치환기의 선택성을 높여 3차 아민으로의 반응성을 높일 수 있으므로, 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물의 수율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법에 의해 제조된 화합물은 색재 조성물에 이용될 수 있기 때문에 컬러 필터로 이용이 가능하며, 컬러 필터의 공정 효율성을 증대시킬 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태인 실시예 1에 의한 HPLC 순도를 나타낸 것이다.
도 2는 비교예 1에 의한 HPLC 순도를 나타낸 것이다.
도 3은 실시예 1 및 비교예 1의 흡광계수를 비교한 그래프이다.
도 4는 도 3의 피크 부분을 확대해서 보여주는 그래프이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 할로겐기를 포함하는 화합물 및 반응 촉진제를 교반하여 중간물을 제조하는 단계; 및 상기 중간물에 2차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물을 추가하여 교반하는 생성물 제조 단계를 포함하고, 상기 중간물을 제조하는 단계 및 상기 생성물 제조 단계는 하나의 공정으로 이루어지며, 상기 생성물 제조 단계의 반응 조건은 염기 조건이며, 상기 반응 촉진제는 알칼리 금속 요오드(alkali metal iodide) 또는 트리알킬실릴요오드(trialkylsilyl iodide)인 것을 특징으로 하는 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법을 제공한다.
상기 하나의 공정으로 이루어진다는 것은 별도의 추가적인 공정이 없이 각 단계가 연속적으로 이루어진다는 것을 의미하며, 상기 중간물에 별도의 처리 작업 없이 2차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물을 직접 추가하는 것을 의미할 수 있다.
상기 2차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물은 일반적인 2차 아민을 포함할 수 있으나, 특히 입체 장애효과(steric hinderance)가 큰 것을 의미할 수 있다.
구체적으로는, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 2차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 할 수 있다.
Figure 112016031364918-pat00002
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 에스테르기; 카보닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 시아노기 및 N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 20일 수 있으며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아르알킬기는 구체적으로 아릴부분은 후술하는 아릴에 관한 설명이 적용될 수 있으나, 탄소수 6 내지 49이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44이다. 구체적인 예로는 벤질기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-에틸벤질기, m-에틸벤질기, 3,5-디메틸벤질기, α-메틸벤질기, α,α-디메틸벤질기, α,α-메틸페닐벤질기, 1-나프틸벤질기, 2-나프틸벤질기, p-플루오르벤질기, 3,5-디플루오르벤질기, α,α-디트리플루오로메틸벤질기, p-메톡시벤질기, m-메톡시벤질기, α-페녹시벤질기, α-벤질기옥시벤질기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기, 나프틸이소프로필기, 피롤릴메틸기, 피롤렐에틸기, 아미노벤질기, 니트로벤질기, 시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기의 아릴부분은 후술하는 아릴에 관한 설명이 적용될 수 있고, 알케닐 부분은 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112016031364918-pat00003
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112016031364918-pat00004
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112016031364918-pat00005
,
Figure 112016031364918-pat00006
,
Figure 112016031364918-pat00007
및
Figure 112016031364918-pat00008
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기로 치환된 페닐기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 내지 R5는 수소; 중수소; 음이온성기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 내지 R5는 수소; 중수소; 음이온성기; 및 히드록시기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 내지 R5는 수소; 중수소; 및 음이온성기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, m은 1 내지 5의 정수이며, m이 1 이상인 경우, 상기 R3 중 적어도 하나 이상은 음이온성기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 음이온성기는 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H, -CO2 -Z+, -CO2Ra, -SO3Rb 및 -SO3NRcRd로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나이며, Z+는 +N(Re)4, Na+ 또는 K+를 나타내고, Ra 내지 Re은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 음이온성기는 -OH, -SO3 -, -SO3H, -SO3 -Z+, -CO2H 및 -CO2 -Z+로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나이며, Z+는 +N(Re)4, Na+ 또는 K+를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 음이온성기는 -SO3 -, -SO3H 및 -SO3 -Z+로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 음이온성기는 -SO3 -이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 할로겐기를 포함하는 화합물은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112019129587400-pat00018
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R14는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, L은 직접결합; 또는 2가 연결기이며, 구체적으로는 직접결합 또는 알킬렌기이며, 더욱 구체적으로는 탄소수 1 내지 6의 비치환 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 할로겐기이며, 구체적으로는 불소, 염소 또는 브롬이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알칼리 금속 요오드의 상기 알칼리 금속은 특별히 제한이 있는 것은 아니나, 구체적으로는 나트륨(Na) 또는 칼륨(K)이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 트리알킬실릴 요오드의 상기 알킬은 탄소수 1 내지 20의 알킬이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 트리알킬실릴 요오드의 상기 알킬은 탄소수 1 내지 10의 알킬이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 트리알킬실릴 요오드의 상기 알킬은 탄소수 1 내지 5의 알킬이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 트리알킬실릴 요오드의 상기 알킬은 메틸이다.
이하, 본 명세서를 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 명세서를 설명하기 위한 것으로, 본 명세서의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
실시예 1
하기 반응식 1에 따라 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물(C)을 제조하였다.
반응식 1
Figure 112016031364918-pat00010
NMP 50g에 반응물(B) 5.598g(20.88mmo), NaI 3.130g(20.88mmol)을 넣고, 45℃에서 10분간 교반시켰다. 이후 반응용액에 반응물(A) 3g(5.22mmol), K2CO3 2.886(20.88mmol)을 넣고 95℃로 승온하여 15시간동안 교반시켰다.
상온으로 식히고, 물 800ml에서 침전시켰다. 석출물을 감압하에 여과하고 물로 수세하였다. 이후 석출물을 convection oven에서 건조시키고, 건조된 석출물을 Ethylacetate에 넣고 교반 후 감압하에서 여과시켰다. 상기 건조된 석출물에서 화합물(C) 3.8g(4.00mmol)을 얻었으며, 수율은 76.7%임을 알 수 있었다.
이온화 모드: APCI +: m/ z=949[M+H]+, Exact Mass: 948
HPLC 조건은 하기 표 1과 같으며, 결과는 도 1과 같다.
HPLC Shimadzu 20A
Column kromasil 100-5-C18, dimension 4.6*250mm
Solvent MeOH : 0.1% Ammonium acetate solution = 40% : 60%
Flow rate 1.2ml/min
Column Temp 40℃
측정 파장 254nm
Sampling 0.1g/DMF 20g Injection volumn 2ml
HPLC method Solvent 5.0 min 13.0 min 18.0 min 18.1 min 25.0 min
MeOH(A) 70 95 98 40 stop
0.1% Ammonium acetate(B) solution 30 5 2 60
도 1을 참고하면, 15.584에서 가장 넓은 피크(91.340 area%)가 검출되었다.
비교예 1
상기 반응식 1과 동일하게 반응을 진행하였으나, 알칼리 금속을 제외하고 반응을 진행시켰다. 구체적으로는 다음과 같다.
NMP 50g에 반응물(A) 3g(5.22mmol), K2CO3 2.886(20.88mmol)을 넣고 상온에서 15분간 교반시켰다. 이후 반응용액에 반응물(B) 5.598g(20.88mmol)을 넣고 95℃로 승온하여 15시간동안 교반시켰다.
상온으로 식히고, 물 800ml에서 침전시켰다. 석출물을 감압하에 여과하고 물로 수세하였다. 이후 석출물을 convection oven에서 건조시키고, 건조된 석출물을 Ethylacetate에 넣고 교반 후 감압하에서 여과시켰다. 상기 건조된 석출물에서 화합물(C) 3.85g(4.06mmol)을 얻었으며, 수율은 77.7%임을 알 수 있었다.
이온화 모드: APCI +: m/ z=949[M+H]+, Exact Mass: 948
HPLC 조건은 상기 표 1과 같으며, 결과는 도 2와 같다.
도 2를 참고하면, 15.516에서 가장 넓은 피크(75.650 area%)가 검출된 것을 알 수 있고, 이로 인해서 실시예 1과 동일한 화합물이 검출되었음을 알 수 있다.
도 3 및 4는 실시예 1 및 비교예 1의 결과를 그래프로 나타낸 것이다. 도 3을 참고하면, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 제조방법에 의해서도 동일한 화합물을 얻는 다는 것을 알 수 있다. 다만, 피크 부분을 확대한 것이 도 4인데, 도 4를 참고하면 실시예 1이 비교예 1보다 동일 파장에서 높은 흡광도를 나타내어 더 많은 상기 화합물(C)를 생성했다는 것을 알 수 있다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법은 수율 향상의 효과가 있다는 것을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 할로겐기를 포함하는 화합물 및 반응 촉진제를 교반하여 중간물을 제조하는 단계; 및
    상기 중간물을 2차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물과 교반하는 생성물 제조 단계를 포함하고,
    상기 중간물을 제조하는 단계 및 상기 생성물 제조 단계는 하나의 공정으로 이루어지며,
    상기 생성물 제조 단계의 반응 조건은 염기 조건이며,
    상기 반응 촉진제는 알칼리 금속 요오드(alkali metal iodide) 또는 트리알킬실릴요오드(trialkylsilyl iodide)이며,
    상기 할로겐기를 포함하는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것이고,
    상기 2차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure 112019129587400-pat00019

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기; 및 질소 원자를 포함하는 이무수물기로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
    R3 내지 R5는 수소; 중수소; 및 -SO3 -로 이루어지는 군으로부터 선택되며,
    m은 1 내지 5의 정수이며,
    n 및 o는 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수이며,
    상기 R3 중 적어도 하나 이상은 -SO3 -이고,
    [화학식 2]
    Figure 112019129587400-pat00020

    상기 화학식 2에 있어서,
    R14는 질소 원자를 포함하는 이무수물기이며,
    L은 직접결합; 또는 알킬렌기이며,
    X는 할로겐기이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 할로겐기는 불소, 염소 또는 브롬인 것을 특징으로 하는 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 알칼리 금속 요오드(alkali metal iodide)의 상기 알칼리 금속은 나트륨(Na) 또는 칼륨(K)이며,
    상기 트리알킬실릴 요오드(trialkylsilyl iodide)의 상기 알킬은 메틸인 것을 특징으로 하는 3차 아민을 포함하는 잔텐계 화합물 제조방법.
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