TWI628171B - 包括三級胺之二苯并哌喃類化合物及其製備方法 - Google Patents

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Abstract

本說明書是有關於一種製備包括三級胺之二苯并哌喃類 化合物的方法及藉由其製備的化合物。

Description

包括三級胺之二苯并哌喃類化合物及其製備方 法
本說明書是有關於一種製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法以及藉由其製備的包括三級胺之二苯并哌喃類化合物。此外，本說明書是有關於一種包含所述化合物的著色劑組成物及包含其的樹脂組成物。
近來，彩色濾光片已需要一種被表徵為高亮度及高對比率的效能。此外，開發顯示裝置的主要目標中的一個目標在於藉由提高色純度來使顯示裝置的效能差異化以及在製造製程中提高生產率。
在著色劑組成物中包含的化合物中，在某些情形中使用二苯并哌喃類化合物。具體而言，在諸多情形中使用包含胺基的二苯并哌喃類化合物，且在此種情形中，對包含鹵素基的化合物及包含胺基的化合物進行合成以將各種取代基引入胺基中。在此種情 形中，產生包含三級胺的化合物，且為此，經由一級胺與鹵素化合物的反應來產生二級胺化合物，且藉由另外使二級胺化合物與鹵素化合物反應而產生三級胺化合物。作為另外一種選擇，亦可藉由使現有二級胺化合物與鹵素化合物反應來產生三級胺化合物。在前一種情形中，通常使用反應性高的包含碘(碘基)的化合物。具體而言，當使用後一種二級胺化合物時，欲經胺取代的取代基的選擇性因立體阻礙(steric hindrance)而顯著降低。
當合成包含三級胺的二苯并哌喃類著色劑時，藉由如上所述使包含溴(溴基)的化合物與二級胺反應來合成包含三級胺的二苯并哌喃類著色劑。然而，由於所述合成經歷包括以下步驟的兩步製程：以碘取代包含溴的化合物中的溴的步驟以及以二苯并哌喃類化合物取代所得化合物的步驟，因此存在製程效率劣化的問題。
因此，急需開發一種可在提高包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的產率的同時簡化所述製程的製備方法。
[引文列表]
[專利文獻]
韓國專利申請公開第2013-0051417號
本說明書已努力提供一種製備包括三級胺之二苯并哌喃類化 合物的方法及藉由其製備的包括三級胺之二苯并哌喃類化合物、包含所述化合物的著色劑組成物以及包含其的樹脂組成物。
本說明書的示例性實施例提供一種製備包括三級胺的二苯并哌喃類化合物的方法，所述方法包括：藉由攪拌包含鹵素基的化合物及反應促進劑來製備中間物；以及藉由攪拌所述中間物及包括二級胺之二苯并哌喃類化合物來製備生成物，其中製備所述中間物及製備所述生成物是由一個製程構成，製備所述生成物的反應條件是基本條件，所述反應促進劑是鹼金屬碘化物或三烷基矽烷基碘化物，且包含鹵素基的所述化合物由以下化學式2表示。
[化學式2]R4-L-X
在化學式2中，R4選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基，L為直接鍵；或二價連接基，且 X為鹵素基。
根據本說明書示例性實施例的製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法可藉由增強欲經二級胺取代的取代基的選擇性來增強向三級胺的反應性，藉此提高二苯并哌喃類化合物的產率。
此外，由於藉由根據本說明書示例性實施例的製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法製備的化合物可用於著色劑組成物中，因此所述化合物可用於彩色濾光片，且可提高彩色濾光片的製程效率。
圖1藉由作為本說明書示例性實施例的實例1來說明高效液相層析(High Performance Liquid Chromatography，HPLC)純度。
圖2藉由比較例1來說明高效液相層析純度。
圖3為藉由將實例1的消光係數(extinction coefficient)與比較例1的消光係數進行比較而獲得的曲線圖。
圖4是示出經放大的圖3所示波峰部分的曲線圖。
以下，將更詳細地闡述本說明書。
本說明書的示例性實施例提供一種製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法，所述方法包括：藉由攪拌包含鹵素基的化合物及反應促進劑來製備中間物；以及藉由向所述中間物添加包括二級胺之二苯并哌喃類化合物並攪拌所得混合物來製備生成物，其中製備所述中間物及製備所述生成物是由一個製程構成，製備所述生成物的反應條件是基本條件，且所述反應促進劑是鹼金屬碘化物或三烷基矽烷基碘化物。
由所述一個製程構成意指連續編排每一步而無需單獨額外製程，且可意指向中間物直接添加包括二級胺之二苯并哌喃類化合物而無需單獨處理製程。
包括二級胺之二苯并哌喃類化合物可包括一般二級胺，但可特別意指立體阻礙為顯著的。
具體而言，根據本說明書示例性實施例的包括二級胺之二苯并哌喃類化合物可被表徵為由以下化學式1表示。
下文將闡述本說明書中的取代基的實例，但並非僅限於此。
用語「取代」意指將鍵結至化合物的碳原子的氫原子變成另一取代基，且欲被取代的位置不受限制，只要所述位置是氫原子被取代的位置(亦即，取代基可被取代的位置)即可，且當二或更多個取代基被取代時，所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
在本說明書中，用語「經取代或未經取代」意指經選自由以下組成的群組的一或多個取代基取代：氘；鹵素基；烷基；烯基；烷氧基；環烷基；矽烷基；芳烷基；芳烯基；酯基；羰基；芳基；芳氧基；烷基硫氧基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；雜芳基；哢唑基；丙烯醯基；丙烯酸酯基；醚基；腈基；硝基；羥基；氰基；包含N原子、O原子、S原子及P原子中的一或多者的雜環基，其經連接有所例示取代基中的二或更多個取代基的取代基取代或不具有取代基。舉例而言，「連接有二或更多個取代基的取代基」可為聯苯基。亦即，聯苯基亦可為芳基，且可被解釋為連接有兩個苯基的取代基。
在本說明書中，鹵素基的實例包括氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至50個。烷基的具體實例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三 丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烯基可為直鏈的或支鏈的，且其碳原子的數目不受特別限制，但較佳為2至40個。烯基的具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基、苯乙烯基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，烷氧基可為直鏈的、支鏈的或環狀的。烷氧基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至20個。烷氧基的具體實例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基(isopropoxy)、異丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，環烷基不受特別限制，但其碳原子的數目 可為3至20個，且環烷基可尤其為環戊基或環己基。
在本說明書中，對於芳烷基，具體而言，關於下文將闡述的芳基的說明可應用於芳基部分，但芳基部分的碳原子的數目為6至49個，且烷基部分的碳原子的數目為1至44個。芳烷基的具體實例包括苯甲基、對甲基苯甲基、間甲基苯甲基、對乙基苯甲基、間乙基苯甲基、3,5-二甲基苯甲基、α-甲基苯甲基、α,α-二甲基苯甲基、α,α-甲基苯基苯甲基、1-萘基苯甲基、2-萘基苯甲基、對氟苯甲基、3,5-二氟苯甲基、α,α-二-三氟甲基苯甲基、對甲氧基苯甲基、間甲氧基苯甲基、α-苯氧基苯甲基、α-苯甲氧基苯甲基、萘基甲基、萘基乙基、萘基異丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、胺基苯甲基、硝基苯甲基、氰基苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯基-2-苯基異丙基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，關於下文將闡述的芳基的說明可應用於芳烯基中的芳基部分，且關於烯基的上述說明可應用於烯基部分。
在本說明書中，酯基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至50個。具體而言，酯基可為具有以下結構式的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，羰基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳為1至50個。具體而言，羰基可為具有以下結構的化合物，但並非僅限於此。
在本說明書中，當芳基為單環芳基時，其碳原子的數目不受特別限制，但較佳為6至25個。單環芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但並非僅限於此。
當芳基為多環芳基時，其碳原子的數目不受特別限制，但較佳為10至24個。多環芳基的具體實例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、茀基等，但並非僅限於此。
在本說明書中，茀基可被取代，且相鄰取代基可彼此鍵結 而形成環。當茀基被取代時，其可為、、 、等，但並非僅限於此。
在本說明書中，雜芳基包括除了碳外的一或多個原子中的一或多者，即一或多個雜原子，且具體而言，雜原子可包括選自 由O、N、Se及S組成的群組的一或多個原子等。雜芳基的碳原子的數目不受特別限制，但較佳為2至60個。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基(thiazole group)、噁唑基、噁二唑基(oxadiazole group)、三唑基、吡啶基、聯吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、哢唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基(benzothiazole group)、苯并哢唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、啡啉基、異噁唑基、噻二唑基、啡噻嗪基、二苯并呋喃基等，但並非僅限於此。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式1中，R1及R2分別獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的示例性實施例，R1及R2分別獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有6至20個碳原子的單環芳基或多環芳基；經取代或未經取代的具有2至20個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的示例性實施例，R1及R2分別獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有6至10個碳原子的單環芳基或多環芳基；經取代或未經取代的具有2至10個碳原 子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的示例性實施例，R1及R2分別獨立地為經取代或未經取代的苯基。
根據本說明書的示例性實施例，R1及R2分別獨立地為經具有1至6個碳原子的烷基取代的苯基。
此外，根據本說明書的示例性實施例，R3選自由以下組成的群組：氫；氘；陰離子基；羥基；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的直鏈烷基或支鏈烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例，R3選自由氫；氘；陰離子基；及羥基組成的群組。
根據本說明書的示例性實施例，R3選自由氫；氘；及陰離子基組成的群組。
此外，根據本說明書的示例性實施例，m為1至5的整數，且當m為1或大於1時，各R3中的至少一者或多者為陰離子基。
根據本說明書的示例性實施例，陰離子基為選自由-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2Ra、-SO3Rb及-SO3NRcRd組成的群組的至少一者，Z+指示+N(Re)4、Na+或K+，且Ra至Re分別獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的直鏈烷基或支鏈烷基；經取代或未經取 代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基。
根據本說明書的示例性實施例，陰離子基為選自由-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H及-CO2 -Z+組成的群組的至少一者，且Z+指示+N(Re)4、Na+或K+。
根據本說明書的示例性實施例，陰離子基為選自由-SO3 -、-SO3H及-SO3 -Z+組成的群組的至少一者。
根據本說明書的示例性實施例，陰離子基為-SO3 -。
另外，根據本說明書的示例性實施例，包含鹵素基的化合物由以下化學式2表示。
[化學式2]R4-L-X
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，R4選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，R4選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多 環芳基；經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，R4選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有1至20個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有6至20個碳原子的單環芳基或多環芳基；經取代或未經取代的具有2至20個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，R4選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有1至10個碳原子的烷基；經取代或未經取代的具有6至10個碳原子的單環芳基或多環芳基；經取代或未經取代的具有2至10個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，R4選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有1至10個碳原子的烷基；以及包含氮原子的二酐基。
根據本說明書的示例性實施例，在化學式2中，R4選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有1至5個碳原子的烷基；以及包含氮原子的二酐基。
此外，根據本說明書的示例性實施例，L為直接鍵；或二價連接基，具體而言為直接鍵或伸烷基，且更具體而言為未經取代的具有1至6個碳原子的伸烷基。
根據本說明書的示例性實施例，X為鹵素基，具體而言為 氟、氯或溴。
此外，根據本說明書的示例性實施例，鹼金屬碘化物中的鹼金屬不受特別限制，但具體而言為鈉(Na)或鉀(K)。
另外，根據本說明書的示例性實施例，三烷基矽烷基碘化物中的烷基為具有1至20個碳原子的烷基。
此外，根據本說明書的示例性實施例，三烷基矽烷基碘化物中的烷基為具有1至10個碳原子的烷基。
此外，根據本說明書的示例性實施例，三烷基矽烷基碘化物中的烷基為具有1至5個碳原子的烷基。
另外，根據本說明書的示例性實施例，三烷基矽烷基碘化物中的烷基為甲基。
以下，將參考實例詳細地闡述本說明書。提供以下實例來闡述本說明書，且本說明書的範圍包括在以下申請專利範圍以及其取代形式及修改形式中闡述的範圍，而並非僅限於所述實例的範圍。
實例1
根據以下反應式1製備了包括三級胺之二苯并哌喃類化合物(C)。
將5.598克(20.88毫莫耳)反應物(B)及3.130克(20.88毫莫耳)NaI放入了50克N-甲基吡咯啶酮(NMP)中，且在45℃下將所得混合物攪拌了10分鐘。其後，將3克(5.22毫莫耳)反應物(A)、2.886克(20.88毫莫耳)K2CO3放入了反應溶液中，將溫度升高至95℃，且將所得混合物攪拌了15小時。
將混合物冷卻至了常溫，且在800毫升水中進行了沈澱。在減壓下過濾了沈澱物，並用水進行了洗滌。其後，在對流烘箱中乾燥了沈澱物，且將經乾燥沈澱物放入了乙酸乙酯中，並且攪拌了所得混合物，並然後在減壓下進行了過濾。自經乾燥沈澱物獲得了3.8克(4.00毫莫耳)化合物(C)，且可以看出，產率為76.7%。
遊離模式：大氣壓化學遊離(APCI)+：m/z=949[M+H]+，精確質量：948
高效液相層析條件示於下表1中，且結果示於圖1中。
參考圖1，在15.584處偵測到最寬波峰(91.340面積%)。
比較例1
以與反應式1相同的方式施行了反應，但施行了除鹼金屬外的反應。反應具體如下。
將3克(5.22毫莫耳)反應物(A)及2.886克(20.88毫莫耳)K2CO3放入了50克N-甲基吡咯啶酮中，且在常溫下將所得混合物攪拌了15分鐘。其後，將5.598克(20.88毫莫耳)反應物(B)放入了反應溶液中，將溫度升高至95℃，且將所得混合物攪拌了15小時。
將混合物冷卻至了常溫，且在800毫升水中進行了沈澱。在減壓下過濾了沈澱物，且用水進行了洗滌。其後，在對流烘箱中乾燥了沈澱物，且將經乾燥沈澱物放入了乙酸乙酯中，並且攪拌了所得混合物，並然後在減壓下進行了過濾。自經乾燥沈澱物獲得了3.85克(4.06毫莫耳)化合物(C)，且可以看出產率為77.7%。
遊離模式：大氣壓化學遊離(APCI)+：m/z=949[M+H]+，精確質量：948
高效液相層析條件示於上表1中，且結果示於圖2中。
參考圖2，可以看出，在15.516處偵測到最寬波峰(75.560面積%)，且因此，可以看出，偵測到與實例1中相同的化合物。
圖3及圖4以曲線圖形式說明實例1及比較例1的結果。參考圖3，可以看出，藉由根據本說明書示例性實施例的製備方法獲得了相同的化合物。然而，圖4說明經放大的波峰部分，且參考圖4，可以看出，相較於比較例1，實例1在相同的波長下表現出 更高的吸光度，且因此，相較於比較例1，實例1產生了更大量的化合物(C)。因此，可以看出，根據本說明書示例性實施例的製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法具有提高產率的效果。

Claims (4)

  1. 一種製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法，所述方法包括：藉由攪拌包含鹵素基的化合物及反應促進劑來製備中間物；以及藉由攪拌所述中間物及包括二級胺之二苯并哌喃類化合物來製備生成物，其中製備所述中間物及製備所述生成物是由一個製程構成，製備所述生成物的反應條件是基本條件，所述反應促進劑是鹼金屬碘化物或三烷基矽烷基碘化物，且所述包含鹵素基的化合物由以下化學式2表示：[化學式2]R4-L-X在化學式2中，R4為包含氮原子的二酐基，L為直接鍵；或二價連接基，且X為鹵素基；其中所述包括二級胺之二苯并哌喃類化合物包括由以下化學式1表示的三級胺：[化學式1]在化學式1中，R1及R2分別獨立地選自由以下組成的群組：氫；氘；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基；以及包含氮原子的二酐基，R3至R5選自由以下組成的群組：氫；氘；陰離子基；羥基；經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的直鏈烷基或支鏈烷基；經取代或未經取代的具有3至60個碳原子的環烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基，m為1至5的整數，n及o分別獨立地為1至3的整數，且各R3中的至少一者或多者為陰離子基；其中所述陰離子基為選自由-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2Ra、-SO3Rb及-SO2NRcRd組成的群組的至少一者，且Z+指示+N(Re)4、Na+或K+，且Ra至Re分別獨立地選自由以下組成的群組：經取代或未經取代的具有1至30個碳原子的直鏈烷基或支鏈烷基；經取代或未經取代的具有6至30個碳原子的單環芳基或多環芳基；以及經取代或未經取代的具有2至30個碳原子的單環雜芳基或多環雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法，其中所述陰離子基為-SO3 -。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法，其中所述鹵素基為氟、氯或溴。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的製備包括三級胺之二苯并哌喃類化合物的方法，其中所述鹼金屬碘化物中的鹼金屬為鈉或鉀，且所述三烷基矽烷基碘化物中的烷基為甲基。
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