JP2020520351A

JP2020520351A - 化合物およびこれを含む色変換フィルム

Info

Publication number: JP2020520351A
Application number: JP2019562276A
Authority: JP
Inventors: ピルムン、サン; スン、ジェオン; レデュイ、ヒュ; リー、ホヨン
Original assignee: エルジー・ケム・リミテッド
Priority date: 2017-11-10
Filing date: 2018-11-09
Publication date: 2020-07-09
Anticipated expiration: 2038-11-09
Also published as: CN110662751A; CN110662751B; JP6805464B2; WO2019093806A3; US20200087324A1; KR102169844B1; WO2019093806A2; US11091503B2; KR20190053548A; TWI692482B; TW201922760A

Abstract

本明細書は、化合物およびこれを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本出願は、２０１７年１１月１０日付で韓国特許庁に出願された韓国特許出願第１０−２０１７−０１４９５４４号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。

既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青−緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。

このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットはカドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは酸素および水に対する安定度に劣り、凝集される場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。また、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。

本明細書は、化合物およびこれを含む色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供する。

本明細書の一実施態様によれば、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］

前記化学式１において、
Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＯまたはＳであり、
ａおよびｂは、０または１以上の整数であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のエーテル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；またはシアノ基であり、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ３は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌ２は、置換もしくは非置換のアルキレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ_２−；または−ＮＲ−であり、ここで、Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
前記Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち隣接する基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記ａおよびｂが０の場合、Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換の多環のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、前記化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。

本明細書のもう一つの実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。

本明細書の一実施態様に係る金属錯体すなわち、前記化学式１で表される化合物は、蛍光効率が高いだけでなく、水や酸素に対して安定であり、量子ドットに比べて生産単価が低い。したがって、本明細書に記載の化学式１で表される化合物を色変換フィルムの蛍光物質として用いることにより、輝度および色再現率に優れ、製造工程が簡単で製造単価が低い色変換フィルムを提供することができる。

本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。

以下、本出願についてより詳細に説明する。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物を提供する。

本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。

本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。

本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。

前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は、水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、水素；重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；カルボニル基；カルボキシ基（−ＣＯＯＨ）；エーテル基；エステル基；ヒドロキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアリール基；および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択された１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうち２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。

本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素になってもよい。

本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_ａのような構造の化合物になってもよいし、この場合、Ｒ_ａは、水素またはアルキル基である。ただし、これに限定されるものではない。

本明細書において、エーテル基は、エーテルの酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。

本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１〜２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基；または炭素数６〜３０の単環もしくは多環のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ_ｂのような構造の化合物になってもよいし、この場合、Ｒ_ｂは、アルキル基である。ただし、これに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、１−メチル−ブチル、１−エチル−ブチル、ペンチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、ヘキシル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、４−メチル−２−ペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ヘプチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、１−エチル−プロピル、１，１−ジメチル−プロピル、イソヘキシル、２−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、５−メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、ビニル、１−プロペニル、イソプロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、３−メチル−１−ブテニル、１，３−ブタジエニル、アリル、１−フェニルビニル−１−イル、２−フェニルビニル−１−イル、２，２−ジフェニルビニル−１−イル、２−フェニル−２−（ナフチル−１−イル）ビニル−１−イル、２，２−ビス（ジフェニル−１−イル）ビニル−１−イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２〜３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２−メチル−２プロピニル、２−ブチニル、２−ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。

本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３〜３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３−メチルシクロペンチル、２，３−ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル、２，３−ジメチルシクロヘキシル、３，４，５−トリメチルシクロヘキシル、４−ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１〜３０のものが好ましい。具体的には、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、３，３−ジメチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ベンジルオキシ、ｐ−メチルベンジルオキシなどになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アミン基は、−ＮＨ_２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ−アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ−アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ−アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１〜３０のものが好ましい。アミン基の具体例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、エチルアミン基、ジエチルアミン基、フェニルアミン基、ナフチルアミン基、ビフェニルアミン基、アントラセニルアミン基、９−メチル−アントラセニルアミン基、ジフェニルアミン基、ジトリルアミン基、Ｎ−フェニルトリルアミン基、トリフェニルアミン基、Ｎ−フェニルビフェニルアミン基；Ｎ−フェニルナフチルアミン基；Ｎ−ビフェニルナフチルアミン基；Ｎ−ナフチルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフェナントレニルアミン基；Ｎ−フェニルフルオレニルアミン基；Ｎ−フェニルターフェニルアミン基；Ｎ−フェナントレニルフルオレニルアミン基；Ｎ−ビフェニルフルオレニルアミン基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。

前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６〜３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０〜３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、およびフルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、前記フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した置換基が互いに結合して環を形成してもよい。

前記フルオレニル基が置換される場合、

などになってもよい。ただし、これらに限定されるものではない。

本明細書において、アリールオキシ基のアリール基は、前述したアリール基の例示の通りである。具体的には、アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ｐ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、３，５−ジメチル−フェノキシ基、２，４，６−トリメチルフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−ビフェニルオキシ基、４−ビフェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、５−メチル−２−ナフチルオキシ基、１−アントリルオキシ基、２−アントリルオキシ基、９−アントリルオキシ基、１−フェナントリルオキシ基、３−フェナントリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基などがあり、アリールチオキシ基としては、フェニルチオキシ基、２−メチルフェニルチオキシ基、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオキシ基などがあり、アリールスルホキシ基としては、ベンゼンスルホキシ基、ｐ−トルエンスルホキシ基などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２〜３０のものが好ましく、前記ヘテロアリール基は、単環式もしくは多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾフラニル基、クロメン基（

）、およびアゾフェニレン基（ａｚｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）などがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において、ヘテロ環基は、単環もしくは多環であってもよいし、芳香族、脂肪族、または芳香族と脂肪族との縮合環であってもよいし、前記ヘテロ環基の例示の中から選択されてもよい。

本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。

本明細書において、置換基のうち、「隣接した基は、互いに結合して環を形成する」という意味は、隣接した基と互いに結合して置換もしくは非置換の炭化水素環；または置換もしくは非置換のヘテロ環を形成することを意味する。

本明細書の一実施態様において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のエーテル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；またはシアノ基である。

本明細書の一実施態様において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；アリール基で置換もしくは非置換のアルキニル基；またはハロアルキル基で置換もしくは非置換のエステル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；アリール基で置換もしくは非置換のエチニル基；またはハロアルキル基で置換されたエステル基である。

本明細書の一実施態様において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、フッ素；シアノ基；アリール基で置換されたエチニル基；ニトロ基で置換されたフェノキシ基；トリフルオルメチル基で置換されたエステル基；または−Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ１３であり、前記Ｒ１３は、ハロアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが０であり、Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数１０〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが０であり、Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数１０〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の２価のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが０であり、Ｌ１は、置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；置換もしくは非置換のプロピレン基；置換もしくは非置換のブチレン基；置換もしくは非置換のペンチレン基；置換もしくは非置換のビフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；置換もしくは非置換のピレニレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のピリジニレン基；置換もしくは非置換のピロレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；または置換もしくは非置換のアゾフェニレン基（ａｚｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが０であり、Ｌ１は、置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；置換もしくは非置換のプロピレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；または置換もしくは非置換のアゾフェニレン基（ａｚｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが０であり、Ｌ１は、置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；置換もしくは非置換のプロピレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；アリール基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；またはアゾフェニレン基（ａｚｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが０であり、Ｌ１は、アルキル基で置換されたプロピレン基；ナフチレン基；フルオレニレン基；チオフェニレン基；ジベンゾフラニレン基；フェニル基で置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；

またはアゾフェニレン基（ａｚｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）である。

本明細書の一実施態様において、
前記ａおよびｂが１以上の整数であり、
前記Ｌ１およびＬ３は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、
前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；または−ＮＲ−であり、ここで、前記Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。
本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが１以上の場合、Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基であり、Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ_２−；−ＮＲ−；または−ＣＲＲ'−であり、ここで、前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが１以上の場合、Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０の２価のヘテロ環基であり、Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ_２−；−ＮＲ−；または−ＣＲＲ'−であり、ここで、前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが１以上の場合、Ｌ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ_２−；−ＮＲ−；または−ＣＲＲ'−であり、ここで、前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが１以上の場合、Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のアントラセニレン基；置換もしくは非置換のフェナントレニレン基；または置換もしくは非置換のピレニレン基であり、Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＮＲ−；または−ＣＲＲ'−であり、ここで、前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記ａおよびｂが１以上の場合、Ｌ１は、置換もしくは非置換のフェニレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；または置換もしくは非置換のアントラセニレン基であり、Ｌ２は、置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；置換もしくは非置換のプロピレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＮＲ−；または−ＣＲＲ'−であり、ここで、前記ＲおよびＲ'は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のエステル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロ環基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；ヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のエステル基；置換もしくは非置換のトリフルオルメチル基；アルキル基またはアルコキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換のフラニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のメトキシ基；置換もしくは非置換のエトキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；ヘテロ環で置換された炭素数１〜２５のエステル基；トリフルオルメチル基；フッ素、アルキル基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換のフラニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；シアノ基；フッ素；塩素；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；メトキシ基；エトキシ基；炭素数１〜２０のアルキル基；クロメン基（

）で置換された炭素数１〜２５のエステル基；トリフルオルメチル基；フッ素、アルキル基、またはメトキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；またはフラニル基である。

本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記の構造式で表される。

本明細書の一実施態様によれば、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、化学式１で表される化合物とを含む色変換フィルムを提供する。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、緑色光を発光する。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが５００ｎｍ〜５５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が５０ｎｍ以下である。このように小さな半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は、狭いほど良い。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６００ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在する。このような化合物は、赤色光を発光する。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物は、フィルム状態における最大発光ピークが６００ｎｍ〜６５０ｎｍ内に存在し、発光ピークの半値幅が６０ｎｍ以下である。このように小さな半値幅を有する場合、色再現率をさらに高めることができる。この時、前記化学式１で表される化合物の発光ピークの半値幅は、５ｎｍ以上であってもよい。

本明細書の一実施態様によれば、前記化学式１で表される化合物の量子効率は、０．８以上である。

本明細書において、「フィルム状態」というのは、溶液状態ではなく、前記化学式１で表される化合物単独で、または半値幅、量子効率を測定するのに影響を及ぼさない他の成分と混合してフィルム形態に製造した状態を意味する。

本明細書において、前記半値幅は、前記化学式１で表される化合物から発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味する。

本明細書において、前記量子効率は、当技術分野で知られている方法を利用して測定することができ、例えば、積分球を用いて測定することができる。

前記色変換フィルム中の前記化学式１で表される化合物の含有量は、０．００１重量％〜１０重量％の範囲内であってもよい。

前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物を１種含んでもよく、２種以上含んでもよい。

前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含んでもよい。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合にも、赤色発光蛍光物質を含む別途のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。

前記色変換フィルムは、樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物とを含む追加の層をさらに含んでもよい。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も、前記化学式１で表現される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。

前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＴＰＵ）、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ−ＰＶＤＦ）などが使用できる。

本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来用いられる光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別途の光拡散フィルムを使用するのに対し、付着工程を省略できるだけでなく、より高い輝度を示すことができる。

光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ_２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガス、空気−またはガス−充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガス−充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子、またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用できる。

前記光拡散粒子の粒径は、０．１マイクロメートル〜５マイクロメートルの範囲内、例えば、０．３マイクロメートル〜１マイクロメートルの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて決定可能であり、例えば、樹脂マトリックス１００重量部を基準として、約１重量部〜３０重量部の範囲内であってもよい。

前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２００マイクロメートルであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２マイクロメートル〜２０マイクロメートルの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。

前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時、支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明であり、前記支持体としての機能を果たせるものであれば、その材質や厚さに限定はない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。

前述した色変換フィルムは、前述した化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングし、乾燥するか、前述した化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化することにより製造される。

前記樹脂溶液中には、前述した化学式１で表される化合物が溶解しているため、化学式１で表される化合物が溶液中に均質に分布する。これは、別途の分散工程を必要とする量子ドットフィルムの製造工程とは異なる。

前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、溶液中に前述した化学式１で表される化合物が樹脂に溶けている状態であれば、その製造方法は特に限定されない。

一例によれば、前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液は、化学式１で表される化合物を溶媒に溶かして第１溶液を用意し、樹脂を溶媒に溶かして第２溶液を用意し、前記第１溶液と第２溶液とを混合する方法により製造される。前記第１溶液と第２溶液とを混合する時、均質に混ぜることが好ましい。しかし、これに限定されず、溶媒に化学式１で表される化合物と樹脂を同時に添加して溶かす方法、溶媒に化学式１で表される化合物を溶かし、次に、樹脂を添加して溶かす方法、溶媒に樹脂を溶かし、次に、化学式１で表される化合物を添加して溶かす方法などが使用できる。

前記溶液中に含まれている樹脂としては、前述した樹脂マトリックス材料、この樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマー、またはこれらの混合が使用できる。例えば、前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーとしては、（メタ）アクリル系モノマーがあり、これは、ＵＶ硬化によって樹脂マトリックス材料に形成される。このように硬化可能なモノマーを用いる場合、必要に応じて、硬化に必要な開始剤がさらに添加されてもよい。

前記溶媒としては特に限定されず、前記コーティング工程に悪影響を及ぼすことなく、後に乾燥によって除去可能なものであれば特に限定はない。前記溶媒の非制限的な例としては、トルエン、キシレン、アセトン、クロロホルム、各種アルコール系溶媒、ＭＥＫ（メチルエチルケトン）、ＭＩＢＫ（メチルイソブチルケトン）、ＥＡ（エチルアセテート）、ブチルアセテート、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ−メチル−ピロリドン）などが使用可能であり、１種または２種以上が混合されて使用できる。前記第１溶液と第２溶液を用いる場合、これらそれぞれの溶液に含まれる溶媒は、同一でもよく、異なっていてもよい。前記第１溶液と前記第２溶液に互いに異なる種類の溶媒が使用される場合にも、これらの溶媒は、互いに混合できるように相溶性を有することが好ましい。

前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液を基材上にコーティングする工程は、ロールツーロール工程を利用することができる。例えば、基材が巻取られたロールから基材を解いた後、前記基材の一面に前記化学式１で表される化合物が溶解した樹脂溶液をコーティングし、乾燥した後、これを再びロールに巻取る工程で行われる。ロールツーロール工程を利用する場合、前記樹脂溶液の粘度を前記工程が可能な範囲に決定することが好ましく、例えば、２００ｃｐｓ〜２，０００ｃｐｓの範囲内で決定することができる。

前記コーティング方法としては、公知の多様な方式を利用することができ、例えば、ダイ（ｄｉｅ）コーターが用いられてもよく、コンマ（ｃｏｍｍａ）コーター、逆コンマ（ｒｅｖｅｒｓｅｃｏｍｍａ）コーターなどの多様なバーコーティング方式が用いられてもよい。

前記コーティングの後に、乾燥工程を行う。乾燥工程は、溶媒を除去するのに必要な条件で行うことができる。例えば、基材がコーティング工程時に進行する方向に、コーターに隣接して位置したオーブンで溶媒が十分に飛散する条件で乾燥して、基材上に、所望の厚さおよび濃度の化学式１で表される化合物をはじめとする蛍光物質を含む色変換フィルムを得ることができる。

前記溶液中に含まれる樹脂として前記樹脂マトリックス樹脂に硬化可能なモノマーを用いる場合、前記乾燥前に、または乾燥と同時に硬化、例えば、ＵＶ硬化を行うことができる。

前記化学式１で表される化合物を樹脂とともに押出してフィルム化する場合には、当技術分野で知られている押出方法を利用することができ、例えば、化学式１で表される化合物を、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリ（メタ）アクリル系、スチレン−アクリロニトリル系（ＳＡＮ）のような樹脂をともに押出することにより、色変換フィルムを製造することができる。

本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムは、少なくとも一面に保護フィルムまたはバリアフィルムが備えられる。保護フィルムおよびバリアフィルムとしては、当技術分野で知られているものが使用できる。

本明細書のもう一つの実施態様は、前述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野で知られているバックライトユニットの構成を有することができる。例えば、図１に一例を示した。図１によれば、導光板の反射板に対向する面の反対面に、前述した実施態様に係る色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と、光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野で知られているバックライトユニット構造によって変形可能である。また，光源は、側鎖型だけでなく、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、集光フィルムと輝度向上フィルムを追加的に備える。

図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられてもよい。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさで誘導するために利用可能である。

本出願のもう一つの実施態様によれば、前述したバックライトユニットを含むディスプレイ装置が適用される。このディスプレイ装置としては、前述したバックライトユニットを構成要素として含むものであれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたわけではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。

以下、本明細書を具体的に説明するために、実施例を挙げて詳細に説明する。しかし、本明細書に係る実施例は種々の異なる形態に変形可能であり、本出願の範囲が以下に詳述する実施例に限定されると解釈されない。本出願の実施例は、当業界における平均的な知識を有する者に本明細書をより完全に説明するために提供されるものである。物質の合成はＣｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，２０１５，５１，４２４５−４２４８，Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，２０１２，１４（２４），ｐｐ６１５０−６１５３を参照して進行させた。

＜製造例１＞

化合物１−１の合成
トリホスゲン０．３当量をジクロロエタンに溶解させた後、ピロール５ｇ（１当量、７２ｍｍｏｌ）に入れて、トリエチルアミン０．１当量をジクロロエタンに溶解させたものを、０℃、窒素大気下で追加的に入れた後、２時間維持させた。この後、１当量のピロールを追加的に入れて、約８０℃で３０分間加熱した。反応が終了すると、ジエチルエーテルに入れて水を用いて分離した。有機層はソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルを用いてカラム分離した。化合物１−１を４．０ｇ（収率３５％）得ることができた。

化合物１−２の合成
化合物１−１４．０ｇをジクロロエタンに溶かした後、ＰＯＣｌ_３２当量を入れて、３時間加熱した。反応が終了した後、常温に冷やし、トリエチルアミン１０当量を入れて、０℃でしばらく置いた。ＢＦ_３ＯＥｔ_２１１当量をゆっくり入れて、常温で２時間程度さらに撹拌させた。反応が終了した後、混合物はジエチルエーテルと水を用いて抽出した。ソジウムスルフェートで有機層を乾燥させた後、シリカパッドを用いてフィルタして、所望の化合物１−２を３．３ｇ（収率５８％）得ることができた。

化合物１の合成
化合物１−２３．３ｇをジクロロエタンに溶かした後、ジヒドロキシナフタレン０．５当量とポタシウムカーボネート３当量を入れた。常温で窒素大気下で撹拌した。反応完了後、ジエチルエーテルとソジウムカーボネート溶液を用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートで乾燥させた後、シリカゲルカラムを通して精製して、化合物１１．４ｇ（収率３５％）を得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_２８Ｈ_１８Ｂ_２Ｆ_４Ｎ_４Ｏ_２（Ｍ＋）：５４０．１５５２；ｆｏｕｎｄ：５４０．１５５５

＜製造例２＞

化合物２−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりにジメチルピロール５ｇを用いたことを除けば、同様の方法で合成した。化合物２−１を５．９ｇ（収率５２％）得ることができた。

化合物２−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物２−１を用いたことを除けば、同様の方法で合成した。化合物２−２を６．１ｇ（収率７９％）得ることができた。

化合物２−３の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物２−２、ジヒドロキシナフタレンの代わりにジヒドロキシジベンゾフランを用いることを除けば、同様の方法で合成した。化合物２−３を３．１ｇ（収率４１％）得ることができた。

化合物２の合成
化合物２−３３．１ｇを無水ジクロロメタンに溶解させた後、０℃を維持させた。ＴＭＳ−ＣＮ１５当量とＢＦ_３ＯＥｔ_２５当量を順次にゆっくり入れて、反応を確認した。反応が終結した後、水とクロロホルムを用いて抽出し、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。メタノールを用いて固体として精製して、化合物２を１．６ｇ（収率５１％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_４２Ｈ_３４Ｂ_２Ｎ_８Ｏ_３（Ｍ＋）：７２０．２９４０；ｆｏｕｎｄ：７２０．２９３８

＜製造例３＞

化合物３−１の合成
化合物１の合成において、ジヒドロキシナフタレンの代わりにプロパンジオールを用いたことを除けば、同様の方法で合成した。化合物３−１を１．７ｇ（収率５５％）得ることができた。

化合物３−２の合成
化合物３−１１．７ｇ、シクロヘキシルトリフルオロボレートポタシウムソルト１０当量、マンガンアセテート水和物２０当量をＤＭＦ溶媒に入れて、８０℃以下に加熱した。反応が終結すると、常温に冷やした後、水を入れてセライトパッドでフィルタした。セライトパッドを再びＴＨＦに溶解させた後、ソジウムスルフェートを入れて乾燥させ、フィルタを進行させた。溶媒は減圧して除去し、メタノールを用いて固体として精製した。化合物３−２を２．４ｇ（収率５８％）得ることができた。

化合物３の合成
化合物３−２２．４ｇをジクロロメタン溶媒に溶かした後、クロロスルホニルイソシアネートを１０当量入れた。６０℃以下に加熱し、反応は少量取り出してＤＭＦと混ぜた後、確認した。反応が終了すると、ＤＭＦ１０当量を入れて、３時間程度撹拌させた。水とクロロホルムを用いて抽出した後、有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体として精製した。化合物３を１．８ｇ（収率６８％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_７３Ｈ_９４Ｂ_２Ｆ_４Ｎ_８Ｏ_２（Ｍ＋）：１２１２．７６２２；ｆｏｕｎｄ：１２１２．７６２７

＜製造例４＞

化合物４−１の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物２−２、ジヒドロキシナフタレンの代わりにジベンゾチオフェンジオールを用いることを除けば、同様の方法で合成した。化合物４−１を１．５ｇ（収率３３％）得ることができた。

化合物４−２の合成
０℃、窒素大気下、ジクロロエタン溶媒にＰＯＣｌ_３とＤＭＦをそれぞれ４０ｍＬずつ入れて撹拌させた。１時間後に化合物４−１を混合溶液に入れて、加熱撹拌した。反応を確認する時、少量を取り出してソジウムバイカーボネート溶液に入れて振盪した後、確認した。反応が終了した後に、再び０℃に下げた後、ソジウムバイカーボネート溶液をｐＨが中性になるまで入れた。水とクロロホルムを用いて有機層を抽出し、ソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。化合物４−２を１．３ｇ（収率７５％）を得ることができた。

化合物４−３の合成
化合物４−２１．３ｇをＴＨＦ溶媒に溶かした後、水に溶かしたアミドスルホニックアシッド６当量を入れて、常温で撹拌させた。０℃に下げた後、水に溶かしたソジウムクロライトをゆっくり入れた後、反応を確認した。反応が終了すると、ソジウムチオスルフェート溶液を用いて有機層を洗い、ソジウムスルフェートを用いて乾燥させた。溶媒を蒸発させて、化合物４−３を１．１ｇ（収率８１％）得た。

化合物４−４の合成
化合物４−３１．１ｇと、クマリン４．２当量、ＤＭＡＰ４．４当量、ＥＤＣ−ＨＣＬ４．４当量をクロロホルムに入れて、加熱撹拌した。反応が終結した後、常温に冷やして、水を入れて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、溶媒は蒸発させた。エタノール溶媒を用いて撹拌して、化合物４−４１．３ｇ（収率６９％）を得ることができた。

化合物４の合成
トリフルオロアセティックアシッド４０当量とＴＭＳＣｌ４８当量を、窒素大気下、常温で無水ジクロロメタンで撹拌した。その後、９０℃に加熱して１６時間反応させた後、化合物４−４１．３ｇを無水ジクロロメタンに溶解させたフラスコでカニューレを通して入れた。９０℃で撹拌させ続け、反応が終了すると、水とジクロロメタンを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、シリカゲルカラムを通して精製して、化合物４を０．６ｇ（収率３８％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_８６Ｈ_５０Ｂ_２Ｆ_１２Ｎ_４Ｏ_２６（Ｍ＋）：１８３６．２４２８；ｆｏｕｎｄ：１８３６．２４２９

＜製造例５＞

化合物５−１の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物２−２、ジヒドロキシナフタレンの代わりにナフタレンジチオールを用いたことを除けば、同様の方法で合成した。化合物５−１を３．５ｇ（収率５２％）得ることができた。

化合物５−２の合成
化合物５−１３．５ｇをジクロロメタンに溶解させた後、常温でＮＩＳ６当量をゆっくり入れた。５０℃に加熱撹拌して反応させ、反応が終結した後、ソジウムチオスルフェート溶液とジクロロメタンを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体として精製した。化合物５−２を４．６ｇ（収率７５％）得ることができた。

化合物５−３の合成
化合物５−２４．６ｇとフルオロフェニルボロニックアシッド４．２当量をＴＨＦ溶媒に溶かし、ポタシウムカーボネート１０当量を水に溶かして一緒に撹拌した。８０℃に加熱した後、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム１．０当量を入れて、反応が終了すると、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体として精製した。化合物５−３を２．９ｇ（収率７０％）得ることができた。

化合物５の合成
化合物５−３２．９ｇとｔ−ブチルエチニルベンゼン４．２当量を無水ＴＨＦ溶媒に溶かした後、フラスコを、窒素大気下、零下７８℃を１時間程度維持させた。ｎ−ＢｕＬｉ４．１０当量をゆっくり入れた後、滴加が終わった後、ゆっくり常温に上げた。反応が終了した後に、水とクロロホルムを用いて抽出した。有機層はソジウムスルフェートを用いて乾燥させ、メタノールを用いて固体として精製した。化合物５を１．８ｇ（収率４１％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１０８Ｈ_９８Ｂ_２Ｆ_４Ｎ_４Ｓ_２（Ｍ＋）：１６１２．７３５５；ｆｏｕｎｄ：１６１２．７３５９

＜製造例６＞

化合物６−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりにジフェニルピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６−１を３．８ｇ（収率３６％）得ることができた。

化合物６−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物６−１を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６−２を３．６ｇ（収率８３％）得ることができた。

化合物６−３の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物６−２を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６−３を２．８ｇ（収率７２％）得ることができた。

化合物６−４の合成
化合物５−２の合成において、化合物５−１の代わりに化合物６−３を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６−４を３．０ｇ（収率７５％）得ることができた。

化合物６の合成
化合物５−３の合成において、化合物５−２の代わりに化合物６−４、フルオロフェニルボロニックアシッドの代わりにフェニルボロニックアシッドを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物６を１．７ｇ（収率６４％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１００Ｈ_６６Ｂ_２Ｆ_４Ｎ_４Ｏ_２（Ｍ＋）：１４５２．５３０８；ｆｏｕｎｄ：１４５２．５３１１

＜製造例７＞

化合物７−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりに２−（ｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−ピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物７−１を３．４ｇ（収率３２％）得ることができた。

化合物７−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物７−１を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物７−２を３．０ｇ（収率７９％）得ることができた。

化合物７−３の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物７−２、ジヒドロキシナフタレンの代わりにジヒドロキシジベンゾフランを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物７−３を２．４ｇ（収率７４％）得ることができた。

化合物７の合成
化合物７−３２．４ｇをアルミニウムクロライドが溶解しているジクロロメタン溶媒に入れて、５５℃、窒素大気下で１０分程度加熱撹拌した。ジクロロメタン溶媒に溶かしたニトロフェノールを注射器を用いてゆっくり滴加し、加熱撹拌した。反応が終了した後、シリカゲルカラムを通してアルミナを除去し、精製した。化合物７を１．０ｇ（収率３１％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１１８Ｈ_９８Ｂ_２Ｎ_８Ｏ_１５（Ｍ＋）：１８８８．７３３８；ｆｏｕｎｄ：１８８８．７３３６

＜製造例８＞

化合物８−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりにビス（ｔ−ブチルフェニル）ピロールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物８−１を３．７ｇ（収率３６％）得ることができた。

化合物８−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物８−１を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物８−２を２．５ｇ（収率６２％）得ることができた。

化合物８−３の合成
化合物１の合成において、化合物１−２の代わりに化合物８−２、ジヒドロキシナフタレンの代わりにフルオレンジオールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物８−３を２．０ｇ（収率７３％）得ることができた。

化合物８−４の合成
化合物５−２の合成において、化合物５−１の代わりに化合物８−３を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物８−４を１．７ｇ（収率６５％）得ることができた。

化合物８の合成
化合物５−３の合成において、化合物５−２の代わりに化合物８−４、フルオロフェニルボロニックアシッドの代わりにジベンゾフランボロニックアシッドを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物８を１．３ｇ（収率７１％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１５９Ｈ_１４０Ｂ_２Ｆ_４Ｎ_４Ｏ_６（Ｍ＋）：２２９９．０８９５；ｆｏｕｎｄ：２２９９．０８９９

＜製造例９＞

化合物９の合成
化合物２の合成において、化合物２−３の代わりに化合物８を用いることを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物９を０．８ｇ（収率６３％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_１６３Ｈ_１４０Ｂ_２Ｎ_８Ｏ_６（Ｍ＋）：２３２７．１０８２；ｆｏｕｎｄ：２３２７．１０８５

＜製造例１０＞

化合物１０−１の合成
化合物１−１の合成において、ピロールの代わりに２−メトキシフェニル−４−（ｔ−ブチルフェニル）ピロールを用いることを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物１０−１を３．５ｇ（収率３４％）得ることができた。

化合物１０−２の合成
化合物１−２の合成において、化合物１−１の代わりに化合物１０−１を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物１０−２を２．２ｇ（収率５６％）得ることができた。

化合物１０−３の合成
化合物１−３の合成において、化合物１−２の代わりに化合物１０−２、ジヒドロキシナフタレンの代わりにプロパンジオールを用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物１０−３を１．４ｇ（収率６４％）得ることができた。

化合物１０の合成
化合物３の合成において、化合物３−２の代わりに化合物１０−３を用いたことを除けば、同様の方法で合成を進行させた。化合物１０を０．９ｇ（収率５９％）得ることができた。ＨＲＬＣ／ＭＳ／ＭＳｍ／ｚｃａｌｃｄｆｏｒＣ_９３Ｈ_８６Ｂ_２Ｆ_４Ｎ_８Ｏ_６（Ｍ＋）：１５０８．６７９３；ｆｏｕｎｄ：１５０８．６７９６

＜実施例１＞
有機蛍光体の化合物１（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長４８１ｍｍ、最大発光波長５０４ｎｍ、半値幅３１ｎｍ）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして、第１溶液を製造した。

熱可塑性樹脂ＳＡＮ（スチレン−アクリロニトリル系）を溶媒ｘｙｌｅｎｅに溶かして、第２溶液を製造した。前記ＳＡＮ１００重量部を基準として有機蛍光体の量が０．５重量部となるように第１溶液と第２溶液とを混合し、均質に混合した。混合された溶液中の固形分含有量は２０重量％であり、粘度は２００ｃｐｓであった。この溶液をＰＥＴ基材にコーティングした後、乾燥して、色変換フィルムを製造した。

製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートとＤＢＥＦフィルムとを積層した後、フィルムの輝度スペクトルを測定した。輝度スペクトルの測定時、ｗ／ｏ色変換フィルム基準で青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。

＜実施例２＞
化合物１の代わりに化合物２（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長４９８ｎｍ、最大発光波長５１２ｎｍ、半値幅３４ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例３＞
化合物１の代わりに化合物３（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長４９４ｎｍ、最大発光波長５０９ｎｍ、半値幅３０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例４＞
化合物１の代わりに化合物４（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５０６ｎｍ、最大発光波長５１９ｎｍ、半値幅３５ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例５＞
化合物１の代わりに化合物５（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５１２ｎｍ、最大発光波長５２５ｎｍ、半値幅３８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例６＞
化合物１の代わりに化合物６（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７９ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ、半値幅３９ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例７＞
化合物１の代わりに化合物７（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８９ｎｍ、最大発光波長６２２ｎｍ、半値幅４２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例８＞
化合物１の代わりに化合物８（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８５ｎｍ、最大発光波長６１７ｎｍ、半値幅４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例９＞
化合物１の代わりに化合物９（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５８６ｎｍ、最大発光波長６２０ｎｍ、半値幅４０ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜実施例１０＞
化合物１の代わりに化合物１０（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５９１ｎｍ、最大発光波長６２５ｎｍ、半値幅２８ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜比較例１＞
化合物１の代わりに下記の化合物ｍＰｈＢＯＤＩＰＹ（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５０３ｎｍ、最大発光波長５１６ｎｍ、半値幅２６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜ｍＰｈＢＯＤＩＰＹ＞

＜比較例２＞
化合物１の代わりに下記の化合物ｐＰｈＢＯＤＩＰＹ（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長５７０ｎｍ、最大発光波長６１３ｎｍ、半値幅４２ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜ｐＰｈＢＯＤＩＰＹ＞

＜比較例３＞
化合物１の代わりに下記の化合物ａｒｙｌｏｘｙＢＯＤＩＰＹ（Ｔｏｌｕｅｎｅ溶液における最大吸収波長４７９ｎｍ、最大発光波長５０３ｎｍ、半値幅４６ｎｍ）を用いたことを除けば、実施例１と同様に実施した。

＜ａｒｙｌｏｘｙＢＯＤＩＰＹ＞

前記実施例１〜１０、比較例１〜３による色変換フィルムのフィルム発光波長、量子効率（ＱＹ％）、およびＡｂｓｉｎｔｅｎｓｉｔｙｒａｔｉｏ（１０００ｈｒ、％）は、下記表１の通りである。

前記表１によれば、実施例１〜１０による色変換フィルムは、比較例に比べて、発光効率が高く、安定性に優れていることを確認することができる。

Claims

下記化学式１で表される化合物：
［化学式１］

前記化学式１において、
Ｘ３およびＸ４は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ＯまたはＳであり、
ａおよびｂは、それぞれ０または１以上の整数であり、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のアリールオキシ基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のエーテル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のアリールアルキル基；またはシアノ基であり、
Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のエステル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であり、
Ｌ３は、置換もしくは非置換のアリーレン基であり、
Ｌ２は、置換もしくは非置換のアルキレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ_２−；または−ＮＲ−；であり、ここで、Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
前記Ｌ１、Ｌ２およびＬ３のうち隣接する基は、互いに結合して置換もしくは非置換の環を形成してもよく、
前記ａおよびｂが０の場合、Ｌ１は、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換の多環のアリーレン基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
前記ａおよびｂが１以上の整数であり、
前記Ｌ１およびＬ３は、互いに同一または異なり、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリーレン基であり、
前記Ｌ２は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基；−Ｃ（＝Ｏ）−；−Ｏ−；または−ＮＲ−であり、ここで、前記Ｒは、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
前記ａおよびｂが０であり、
前記Ｌ１は、置換もしくは非置換のメチレン基；置換もしくは非置換のエチレン基；置換もしくは非置換のプロピレン基；置換もしくは非置換のナフチレン基；置換もしくは非置換のフルオレニレン基；置換もしくは非置換のフラニレン基；置換もしくは非置換のチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾチオフェニレン基；置換もしくは非置換のジベンゾフラニレン基；置換もしくは非置換のカルバゾリレン基；または置換もしくは非置換のアゾフェニレン基（ａｚｏｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）である、請求項１に記載の化合物。
前記Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５およびＸ６は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基で置換もしくは非置換のアリールオキシ基；アリール基で置換もしくは非置換のエチニル基；またはハロアルキル基で置換されたエステル基である、請求項１から３のいずれか一項に記載の化合物。
前記Ｒ１〜Ｒ１２は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素；重水素；シアノ基；ハロゲン基；置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基；置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基；置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基；ヘテロ環基で置換もしくは非置換の炭素数１〜２５のエステル基；置換もしくは非置換のトリフルオルメチル基；アルキル基またはアルコキシ基で置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリール基；または置換もしくは非置換のフラニル基である、請求項１から４のいずれか一項に記載の化合物。
前記化学式１の化合物は、下記の構造式のうちの１つで表されるものである、請求項１に記載の化合物：
樹脂マトリックスと、前記樹脂マトリックス内に分散した、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物とを含む色変換フィルム。
請求項７に記載の色変換フィルムを含むバックライトユニット。
請求項８に記載のバックライトユニットを含むディスプレイ装置。