KR20190063855A - 폴리메타인 화합물 - Google Patents

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권혜림
정경문
박주현
오정훈
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Abstract

본 발명에 따른 폴리메타인 화합물은 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 폴리메타인 화합물은 하드코팅 조성물 또는 점착제 조성물에 유용하게 사용될 수 있다.

Description

폴리메타인 화합물{POLYMETHINE COMPOUND}
본 발명은 폴리메타인 화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 예컨대 OLED 디스플레이의 제조에 이용되는 하드코팅 조성물 또는 점착제 조성물에 용해성 첨가제로 첨가될 수 있는 신규 폴리메타인 화합물에 관한 것이다.
최근 표시장치로서 각광받고 있는 유기발광표시장치(OLED 디스플레이)는 유기발광 다이오드(OLED; Organic Light Emitting Diode)를 이용함으로써 응답속도가 빠르고, 명암비(Contrast Ratio), 발광 효율, 휘도 및 시야각 등이 우수하다는 장점이 있다.
기존의 LCD 공정에서는 유기막 형성 조건이 고온이었기 때문에 경화도가 높아서, 유기막 자체의 내화학성, 내열성 등의 유기막으로서의 일반적인 요구 성능에 문제가 크지 않았으나, 유기 TFT 공정, 플렉시블 디스플레이, OLED 공정에서는 열에 약해 고온에 견디기 어려운 기판이 일반적으로 사용되는 바 이에 사용되는 유기막 형성 조건 또한 저온이여야 한다. 또한, 연속되는 후속 공정에서 유기 발광 소자가 고온에서 열화되기 쉽고, 유기 TFT 공정에서의 물질들 역시 고온에서 취약한 특성을 보인다.
최근에는, OLED가 옥외용 디스플레이, 차량용 디스플레이 등에 적용이 확대되면서 자외선에 대한 우수한 내광성 및 내열성이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2009-0006558호는 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제 조성물에 관한 것으로서, 구체적으로 (A) 벤조트리아졸계 화합물 및 (B) 아크릴계 화합물을 공중합시켜 제조되는 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 UV 흡수제에 관한 내용을 개시하고 있다.
대한민국 공개특허 제2009-0089088호는 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 자외선 흡수제 및 이의 제조를 위한 자외선 흡수제 조성물에 관한 것으로서, 구체적으로 벤조트리아졸계 화합물을 포함하는 자외선 흡수제에 있어서, 화학식 1로 표현되는 벤조트리아졸계 화합물; 화학식 2로 표현되는 아크릴계 화합물; 및 화학식 3으로 표현되는 아크릴계 화합물;을 공중합시켜 제조되는 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 자외선 흡수제에 관한 내용을 개시하고 있다.
대한민국 등록특허 제0682963호는 자외선 차단막을 구비한 유기발광 디스플레이에 관한 것으로서, 하부기판과, 그 하부기판 위에 적층된 구동부 및 발광부와, 상기 구동부 및 발광부를 커버하여 외부로부터의 수분과 산소 침투를 막아주는 밀봉보호층 및, 상기 하부기판과 대향되도록 상기 밀봉보호층 위에 배치되며 자외선 경화 접착제에 의해 고정되는 상부기판이 구비된 유기발광 디스플레이에 있어서, 상기 접착제 경화를 위한 자외선의 조사 영역 중 상기 구동부와 발광부로 향하는 영역에 자외선 차단막이 성막되고, 상기 자외선 차단막은 상기 밀봉보호층에 형성되며, 상기 밀봉보호층은 무기물층과 유기물층이 적층된 다층 구조이고, 그 다층 구조 중 상기 자외선 차단막이 적어도 한 층을 차지하는 것을 특징으로 한다.
그러나 상기 문헌들의 자외선 흡수제들은 380~420nm 영역의 자외선의 흡수가 우수하지 않아 내광성 확보가 다소 곤란하며, 통상적으로 하드코팅 또는 점착제 조성물에 사용되는 케톤계 또는 에스테르계 용제에 대한 용해도가 다소 떨어져 공정성에 영향을 주는 문제점이 있다.
그러므로, 380 내지 420nm 영역의 자외선을 흡수하면서, 케톤계 또는 에스테르계 용제에 대한 용해도가 우수한 화합물의 개발이 요구되고 있는 실정이다.
대한민국 공개특허 제2009-0006558호 (2009.01.15.) 대한민국 공개특허 제2009-0089088호 (2009.08.21.) 대한민국 등록특허 제0682963호 (2007.02.08.)
본 발명은 380~420nm 영역의 자외선을 흡수하고, 케톤계 또는 에스테르계 용제에 대한 용해도가 우수한 폴리메타인 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 폴리메타인 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 O, S 또는 NR11이고,
R11은 C1 내지 C12의 지방족 탄화수소기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 할로겐, 에테르, 에스테르, CN, 또는 C6 내지 C12의 방향족 탄화수소기에 의해서 치환될 수 있는 C1 내지 C18의 지방족 탄화수소기이고,
R3 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, C1 내지 C10의 지방족 탄화수소기 또는 C6 내지 C12의 방향족 탄화수소기이며,
Z는 에스테르기를 함유하는 설포네이트 또는 플루오로설포닐이미드이고,
n은 0 내지 2의 정수이다.
본 발명에 따른 폴리메타인 화합물은 380 내지 420nm 영역의 자외선 흡수가 용이하여 디스플레이에 포함될 경우 내광성 확보가 우수하다.
또한, 본 발명에 따른 폴리메타인 화합물은 케톤계 또는 에스테르계 용제에 대한 용해도가 우수하여 하드코팅 조성물 또는 점착제 조성물에 용해성 첨가제로 첨가하기 용이하다.
도 1 내지 5는 합성예 및 실시예에 따른 화합물의 1H NMR을 나타낸 도이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명의 한 양태는, 하기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
X 및 Y는 각각 독립적으로 O, S 또는 NR11이고,
R11은 C1 내지 C12의 지방족 탄화수소기이며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 할로겐, 에테르, 에스테르, CN, 또는 C6 내지 C12의 방향족 탄화수소기에 의해서 치환될 수 있는 C1 내지 C18의 지방족 탄화수소기이고,
R3 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, C1 내지 C10의 지방족 탄화수소기 또는 C6 내지 C12의 방향족 탄화수소기이며,
Z는 에스테르기를 함유하는 설포네이트 또는 플루오로설포닐이미드이고,
n은 0 내지 2의 정수이다.
본 발명에 있어서, 상기 지방족 탄화수소기는 직쇄 지방족 탄화수소기와 분지쇄 지방족 탄화수소기, 포화 지방족 탄화수소기와 불포화 지방족 탄화수소기를 모두 포함할 수 있다. 예컨대, 메틸기, 에틸기, 노말-프로필기, 이소-프로필기, 노말-부틸기, sec-부틸기, 이소-부틸기, 터-부틸기, 펜틸기, 헥실기 등의 알킬기; 스티릴과 같은 이중결합을 갖는 알케닐기; 및 아세틸렌기와 같은 삼중결합을 갖는 알키닐기가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 방향족 탄화수소기는 예컨대, 페닐, 비페닐, 터페닐 등의 단환식 방향족환, 및 나프틸, 안트라세닐, 파이레닐, 페릴레닐 등의 다환식 방향족환 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 할로겐은 F, Cl, Br 또는 I일 수 있다.
상기 "에스테르기를 함유하는 설포네이트"란, 설포네이트(R-SO3 -)의 R(=탄화수소기)에 에스테르기(-COO-)가 함유되어 있는 것을 의미한다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물은 입수 가능한 원료를 이용하고, 통상의 반응을 조합하여 합성할 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물은 하기와 같은 방법을 통하여 합성할 수 있다. 예컨대, 2-메틸-5-페닐벤즈옥사졸을 메틸 토실레이트에 혼탁시키고, 가열교반한 뒤 결정화 단계를 통하여 수득한 생성물과, 2-(메틸티오)벤조티아졸을 메틸 토실레이트에 혼탁시키고 가열 교반한 뒤 결정화 단계를 통하여 수득한 생성물을 용제 하에서 혼탁시킨 뒤, 상온에서 반응시킨 후 결정화함으로써 제조가 가능하다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물은 380~420nm 영역의 자외선을 흡수하기 때문에, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물을 이용할 경우 내광성이 우수하고, 420nm 광을 초과하는 영역의 투과율이 높아 휘도가 우수한 OLED 디스플레이의 제조가 가능할 것으로 기대된다.
또한, 음이온의 안정화 효과 및 비극성 치환기의 존재로 인하여 음이온의음극성이 상대적으로 작아 케톤계 또는 에스테르계 용제에 대한 용해도가 높기 때문에 하드코팅 조성물이나 점착제 조성물 등에 용해성 첨가제로의 첨가가 용이할 것으로 기대된다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
X, Y, R1 내지 R11 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
R12는 C6 내지 C18의 탄화수소기이며,
R은 C2 내지 C6의 2가 탄화수소기이고,
m은 1 내지 4의 정수이다.
상기 탄화수소기는 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기일 수 있으며, 상기 지방족 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기는 상기 탄소수를 만족한다면 전술한 내용을 적용할 수 있다.
상기 2가 탄화수소기란, 2가인 것을 제외하고는 탄화수소기와 동일한 내용을 적용할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물이 하기 화학식 2로 표시될 경우 분자내에 에스테르기가 2개 이상 존재하여 에스테르 또는 케톤에 대한 용해성이 특히 향상된다는 하는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 폴리메타인 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R11 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 사용할 경우, 상용화된 제품을 출발물질로 이용하여 용이하게 제조할 수 있을 것으로 기대된다.
본 발명에 따른 폴리메타인 화합물은 380 내지 420nm 영역 파장의 자외선을 흡수하기 때문에, 상기 폴리메타인 화합물을 이용할 경우 내광성 및 휘도가 우수한 OLED 디스플레이의 제조가 가능할 것으로 기대되며, 케톤계 또는 에스테르계 용제에 대한 용해도가 우수하기 때문에 하드코팅 조성물 또는 점착제 조성물에 용해성 첨가제로의 첨가가 용이할 것으로 기대된다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 합성 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예 1
[반응식 1]
Figure pat00005
둥근 바닥플라스크에 2-메틸-5-페닐벤즈옥사졸(2-Methyl-5-phenylbenzoxazole) (15g, 0.072 mole)을 메틸 토실레이트(Methyl tosylate) (26.7g, 0.143 mole)에 혼탁시키고 130도에서 3시간동안 가열교반한다. 반응이 완결된 후, 반응 혼합물에 에틸 아세테이트를 투입하여 결정화하고 생성물(26g, 92%)을 수득하였다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 1)을 통하여 확인하였다.
합성예 2
[반응식 2]
Figure pat00006
둥근 바닥플라스크에 2-(메틸티오)벤조티아졸(2-(Methylthio)benzothiazole) (30g, 0.166 mole)을 메틸 토실레이트(Methyl tosylate) (61.6g, 0.331 mole)에 혼탁시키고 130도에서 3시간동안 가열교반하였다. 반응이 완결된 후, 반응 혼합물에 에틸 아세테이트를 투입하여 결정화하고 생성물(54g, 89%)을 수득하였다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 2)을 통하여 확인하였다.
합성예 3
[반응식 3]
Figure pat00007
둥근 바닥플라스크에 합성예 2에 따른 3-메틸-2-메틸설파닐-벤조티아졸-3-륨 p-톨루엔설포네이트(3-methyl-2-methylsulfanyl-benzothiazol-3-ium p-toluenesulfonate) (10g, 0.027 mole), 합성예 1에 따른 2,3-디메틸-5-페닐-벤즈옥사졸-3-륨 p-톨루엔설포네이트(2,3-dimethyl-5-phenyl-benzoxazol-3-ium p-toluenesulfonate) (11.1g, 0.028 mole)을 넣고 디클로로메탄 용매하에서 혼탁시켰다. 반응혼합액에 트리에틸아민(4.2g, 0.041 mole)을 천천히 첨가하고 혼합액을 상온에서 12시간 교반시켰다. 반응이 완결된 후 반응혼합액을 농축하고 MeOH용매를 투입하여 혼탁시킨 후 증류수를 첨가하여 결정화하였다. 침전물을 여과하고 메틸에틸케톤으로 세척하여 생성물(9.5g, 92%)을 수득하였다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 3)을 통하여 확인하였다.
실시예 1
[반응식 4]
Figure pat00008
둥근 바닥플라스크에 합성예 3에 따른 3-메틸-2-(3-메틸-5-페닐-3H-벤즈옥사졸-2-일리덴메틸)-빈조티아졸-3-륨 p-톨루엔설포네이트(3-Methyl-2-(3-methyl-5-phenyl-3H-benzooxazol-2-ylidenemethyl)-benzothiazol-3-ium p-toluenesulfonate) (1g, 0.002 mole), 리튬 비스(플루오로설포닐)이미드(Lithium bis(fluorosulfonyl)imide) (0.7g, 0.004)을 10ml 메탄올에 용해시키고 상온에서 12시간 교반시켰다. 반응 혼합물에 디클로로메탄 50ml와 증류수 50ml를 넣고 층분리한 후 유기층을 물로 2회 세척하여 농축하고 생성물(0.8g, 78%)을 수득하였다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 4)을 통하여 확인하였다.
실시예 2
[반응식 5]
Figure pat00009
둥근 바닥플라스크에 합성예 3에 따른 3-메틸-2-(3-메틸-5-페닐-3H-벤즈옥사졸-2-일리덴메틸)-벤조티아졸-3-륨 p-톨루엔설포네이트(3-Methyl-2-(3-methyl-5-phenyl-3H-benzoxazol-2-ylidenemethyl)-benzothiazol-3-ium p-toluenesulfonate) (5g, 0.01 mole), 디옥틸 설포숙시네이트 소듐 염(Dioctyl sulfosuccinate sodium salt) (4.1g, 0.01 mole)을 100ml 디클로로메탄, 100ml 증류수에 혼탁시키고 상온에서 12시간 교반시켰다. 반응혼합물을 층분리한 후 유기층을 물로 2회 세척하여 농축하고 생성물(7g, 96%)을 수득하였다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 5)을 통하여 확인하였다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00010

    상기 화학식 1에서,
    X 및 Y는 각각 독립적으로 O, S 또는 NR11이고,
    R11은 C1 내지 C12의 지방족 탄화수소기이며,
    R1 및 R2는 각각 독립적으로, 할로겐, 에테르, 에스테르, CN, 또는 C6 내지 C12의 방향족 탄화수소기에 의해서 치환될 수 있는 C1 내지 C18의 지방족 탄화수소기이고,
    R3 내지 R10은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, C1 내지 C10의 지방족 탄화수소기 또는 C6 내지 C12의 방향족 탄화수소기이며,
    Z는 에스테르기를 함유하는 설포네이트 또는 플루오로설포닐이미드이고,
    n은 0 내지 2의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 폴리메타인 화합물:
    [화학식 2]
    Figure pat00011

    상기 화학식 1에서,
    X, Y, R1 내지 R11 및 n은 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
    R12는 C6 내지 C18의 탄화수소기이며,
    R은 C2 내지 C6의 2가 탄화수소기이고,
    m은 1 내지 4의 정수이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 화학식 2로 표시되는 폴리메타인 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 것인 폴리메타인 화합물:
    [화학식 3]

    Figure pat00012

    상기 화학식 3에서,
    R1 내지 R11 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 폴리메타인 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 것인 폴리메타인 화합물:
    [화학식 4]
    Figure pat00013

    상기 화학식 4에서,
    R1 내지 R11 및 n은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100682963B1 (ko) 2006-02-03 2007-02-15 삼성전자주식회사 자외선 차단막을 구비한 유기발광 디스플레이
KR20090006558A (ko) 2007-07-12 2009-01-15 한국산업기술평가원(관리부서:요업기술원) 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 ｕｖ 흡수제 조성물
KR20090089088A (ko) 2008-02-18 2009-08-21 한국세라믹기술원 벤조트리아졸계 아크릴 공중합체를 포함하는 자외선 흡수제및 이의 제조를 위한 자외선 흡수제 조성물

Patent Citations (3)

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