CN107266430A - 包含叔胺的呫吨类化合物、其制备方法、包含其的着色剂组合物及包含其的树脂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法、通过所述方法制备的化合物、包含所述化合物的着色剂组合物以及包含其的树脂组合物。

Description

包含叔胺的呫吨类化合物、其制备方法、包含其的着色剂组合 物及包含其的树脂组合物
技术领域
本发明涉及一种用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法及通过其制备的包含叔胺的呫吨类化合物。此外，本发明涉及包含所述化合物的着色剂组合物及包含其的树脂组合物。
背景技术
近来，滤色器需要以高亮度和高对比度为特征的性能。此外，开发显示器件的主要目的之一在于通过提高色纯度来差异化显示器件的性能并且在于提高制造过程中的生产率。
在包含于着色剂组合物中的化合物中，在一些情况下使用呫吨类化合物。特别地，在很多情况下使用包含胺基的呫吨类化合物，并且在这种情况下，合成包含卤素基团的化合物和包含胺基的化合物以向胺基中引入多种取代基。在这种情况下，制备包含叔胺的化合物，并且为此目的，通过伯胺和卤素化合物的反应制备仲胺化合物且通过另外地使该仲胺化合物与卤素化合物反应来制备叔胺化合物。或者，还可以通过使现有的仲胺化合物与卤素化合物反应来制备叔胺化合物。在前一种情况下，通常使用高反应性的含碘(碘代)化合物。特别地，当使用后一种仲胺化合物时，由于位阻而使待取代胺的取代基的选择性显著降低。
当合成包含叔胺的呫吨类着色剂时，通过使含溴(溴代)化合物与上述仲胺反应来合成包含叔胺的呫吨类着色剂。然而，由于所述合成经历两步过程，包括用碘取代含溴化合物中的溴的步骤和用呫吨类化合物取代所得化合物的步骤，因此存在该过程中的效率劣化的问题。
因此，迫切需要开发可以简化该过程同时提高包含叔胺的呫吨类化合物的产率的制备方法。
[引用列表]
[专利文献]
韩国专利申请特开No.2013-0051417
发明内容
[技术问题]
本发明已致力于提供用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法及通过其制备的包含叔胺的呫吨类化合物、包含所述化合物的着色剂组合物以及包含其的树脂组合物。
[技术方案]
本发明的一个示例性实施方案提供了一种用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法，所述方法包括：通过搅拌包含卤素基团的化合物和反应加速剂来制备中间体；以及
通过搅拌所述中间体和包含仲胺的呫吨类化合物来制备产物，
其中所述中间体的制备和所述产物的制备由一个过程组成，
制备所述产物的反应条件为碱性条件，
所述反应加速剂为碱金属碘化物或三烷基甲硅烷基碘，并且
所述包含卤素基团的化合物由以下化学式2表示：
[化学式2]
R4-L-X
在化学式2中，
R4选自氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团，
L为直接键，或二价连接基团，并且
X为卤素基团。
[有益效果]
根据本发明一个示例性实施方案的用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法可以通过增强待取代仲胺的取代基的选择性来增强对叔胺的反应性，由此提高呫吨类化合物的产率。
此外，由于通过根据本发明一个示例性实施方案的用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法制备的化合物可以用于着色剂组合物中，因此所述化合物可以用于滤色器，并且可以提高滤色器的处理效率。
附图说明
图1示出了为本发明的一个示例性实施方案的实施例1的HPLC纯度。
图2示出了比较例1的HPLC纯度。
图3是将通过实施例1的消光系数与比较例1的消光系数进行比较而得到的图。
图4是示出了放大的图3中的峰部分的图。
具体实施方式
下文中，将更详细地描述本发明。
本发明的一个示例性实施方案提供了一种用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法，所述方法包括：通过搅拌包含卤素基团的化合物和反应加速剂来制备中间体；以及通过向中间体中添加包含仲胺的呫吨类化合物并搅拌所得混合物来制备产物，其中所述中间体的制备和所述产物的制备由一个过程组成，制备所述产物的反应条件为碱性条件，并且所述反应加速剂为碱金属碘化物或三烷基甲硅烷基碘。
由一个过程组成意指每个步骤连续地组成而没有单独的另外过程，并且可以意指将包含仲胺的呫吨类化合物直接添加到中间体中而没有单独的处理过程。
包含仲胺的呫吨类化合物可以包含一般的仲胺，但是可以特别地意味着位阻是显著的。
特别地，根据本发明一个示例性实施方案的包含仲胺的呫吨类化合物的特征可在于由以下化学式1表示。
[化学式1]
以下将描述本发明中取代基的实例，但其不限于此。
术语“取代”意指化合物中与碳原子键合的氢原子变为另外的取代基，并且待取代的位置不受限制，只要该位置为氢原子被取代的位置，即取代基可进行取代的位置即可，并且当两个或更多个被取代时，这两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本发明中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；烷基；烯基；烷氧基；环烷基；甲硅烷基；芳烷基；芳烯基；酯基；羰基；芳基；芳氧基；烷基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；杂芳基；咔唑基；丙烯酰基；丙烯酸酯基团；醚基；腈基；硝基；羟基；氰基；包含N、O、S和P原子中一个或更多个的杂环基；经所举例取代基中两个或更多个取代基连接而成的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接而成的取代基”可为联苯基。即，联苯基还可为芳基，并且可解释为两个苯基连接而成的取代基。
在本发明中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
在本发明中，烷基可以是直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
在本发明中，烯基可以是直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
在本发明中，烷氧基可以是直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
在本发明中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数可为3至20，并且环烷基可具体地是环戊基或环己基。
在本发明中，对于芳烷基来说，特别地，以下所述的对芳基的描述可适用于芳基部分，但是芳基部分的碳原子数为6至49，并且烷基部分的碳原子数为1至44。其具体实例包括苄基、对甲基苄基、间甲基苄基、对乙基苄基、间乙基苄基、3，5-二甲基苄基、α-甲基苄基、α，α-二甲基苄基、α，α-甲基苯基苄基、1-萘基苄基、2-萘基苄基、对氟苄基、3，5-二氟苄基、α，α-双三氟甲基苄基、对甲氧基苄基、间甲氧基苄基、α-苯氧基苄基、α-苄氧基苄基、萘基甲基、萘基乙基、萘基异丙基、吡咯基甲基、吡咯基乙基、氨基苄基、硝基苄基、氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等，但不限于此。
在本发明中，以下所述的对芳基的描述可适用于芳烯基中的芳基部分，并且对烯基的上述描述可适用于烯基部分。
在本发明中，酯基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
在本发明中，羰基的碳原子数没有特别限制，优选为1至50。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
在本发明中，当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至25。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
当芳基是多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。
在本发明中，芴基可经取代，并且相邻的取代基可彼此结合形成环。
当芴基经取代时，所述基团可为 等，但不限于此。
在本发明中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子，即一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂芳基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1和R2各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1和R2各自独立地选自经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1和R2各自独立地选自经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1和R2各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R1和R2各自独立地为经具有1至6个碳原子的烷基取代的苯基。
此外，根据本发明的一个示例性实施方案，R3选自氢、氘、阴离子基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3选自氢、氘、阴离子基团和羟基。
根据本发明的一个示例性实施方案，R3选自氢、氘和阴离子基团。
此外，根据本发明的一个示例性实施方案，m为1至5的整数，并且当m为1或更大时，至少一个或更多个R3为阴离子基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，阴离子基团为选自-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2Ra、-SO3Rb和-SO3NRcRd中的至少一种，Z+表示+N(Re)4、Na+或K+，并且Ra至Re各自独立地选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案，阴离子基团为选自-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H和-CO2 -Z+中的至少一种，并且Z+表示+N(Re)4、Na+或K+。
根据本发明的一个示例性实施方案，阴离子基团为选自-SO3 -、-SO3H和-SO3 -Z+中的至少一种。
根据本发明的一个示例性实施方案，阴离子基团为-SO3 -。
另外，根据本发明的一个示例性实施方案，包含卤素基团的化合物由以下化学式2表示。
[化学式2]
R4-L-X
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2中，R4选自氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2中，R4选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2中，R4选自经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2中，R4选自经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2中，R4选自经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基、和包含氮原子的二酐基团。
根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式2中，R4选自经取代或未经取代的具有1至5个碳原子的烷基、和包含氮原子的二酐基团。
此外，根据本发明的一个示例性实施方案，L为直接键或二价连接基团，具体地，为直接键或亚烷基，并且更具体地，为未经取代的具有1至6个碳原子的亚烷基。
根据本发明的一个示例性实施方案，X为卤素基团，具体地，为氟、氯或溴。
此外，根据本发明的一个示例性实施方案，碱金属碘化物的碱金属没有特别限制，但特别地为钠(Na)或钾(K)。
另外，根据本发明的一个示例性实施方案，三烷基甲硅烷基碘的烷基为具有1至20个碳原子的烷基。
此外，根据本发明的一个示例性实施方案，三烷基甲硅烷基碘的烷基为具有1至10个碳原子的烷基。
此外，根据本发明的一个示例性实施方案，三烷基甲硅烷基碘的烷基为具有1至5个碳原子的烷基。
另外，根据本发明的一个示例性实施方案，三烷基甲硅烷基碘的烷基为甲基。
下文中，将参照实施例详细描述本发明。提供以下实施例用于描述本发明，并且本发明的范围包括所附权利要求书及其替代方案和修改方案中描述的范围而不限于实施例的范围。
实施例1
根据以下反应式1制备包含叔胺的呫吨类化合物(C)。
反应式1
将5.598g(20.88mmol)反应物(B)和3.130g(20.88mmol)NaI放入50g NMP中，并将所得混合物在45℃下搅拌10分钟。然后，向反应溶液中放入3g(5.22mmol)反应物(A)、2.886g(20.88mmol)K2CO3，将温度升高至95℃，并将所得混合物搅拌15小时。
将混合物冷却至常温，并在800ml水中沉淀。将沉淀物在减压下过滤，并用水洗涤。此后，将沉淀物在对流烘箱中干燥，并将经干燥的沉淀物放入乙酸乙酯中，搅拌所得混合物，然后在减压下过滤。由经干燥的沉淀物得到3.8g(4.00mmol)化合物(C)，并且可以看出产率为76.7％。
离子化模式：APCI+：m/z＝949[M+H]+，精确质量：948
HPLC条件示于下表1中，并且结果示于图1中。
表1
参照图1，在15.584处检测到最宽的峰(91.340面积％)。
比较例1
以与反应式1相同的方式进行反应，但除碱金属外进行反应。反应具体如下。
将3g(5.22mmol)反应物(A)和2.886g(20.88mmol)K2CO3放入50g NMP中，并将所得混合物在常温下搅拌15分钟。然后，向反应溶液中放入5.598g(20.88mmol)反应物(B)，将温度升高至95℃，并将所得混合物搅拌15小时。
将混合物冷却至常温，并在800ml水中沉淀。将沉淀物在减压下过滤，并用水洗涤。此后，将沉淀物在对流烘箱中干燥，并将经干燥的沉淀物放入乙酸乙酯中，搅拌所得混合物，然后在减压下过滤。由经干燥的沉淀物得到3.85g(4.06mmol)化合物(C)，可以看出产率为77.7％。
离子化模式：APCI+：m/z＝949[M+H]+，精确质量：948
HPLC条件示于下表1中，并且结果示于图2中。
参照图2，可以看出在15.516处检测到最宽峰(75.650面积％)，并且因此，可以看出，检测到与实施例1中相同的化合物。
图3和图4将实施例1和比较例1的结果以图的形式示出。参照图3，可以看出，通过根据本发明一个示例性实施方案的制备方法获得相同的化合物。然而，图4示出了放大的峰部分，并且参照图4，可以看出，与比较例1相比，实施例1在相同波长下显示出更高的吸光度，因此，与比较例1相比，实施例1产生更大量的化合物(C)。因此，可以看出，根据本发明一个示例性实施方案的用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法具有提高产率的效果。

Claims (6)

1.一种用于制备包含叔胺的呫吨类化合物的方法，所述方法包括：
通过搅拌包含卤素基团的化合物和反应加速剂来制备中间体；以及
通过搅拌所述中间体和包含仲胺的呫吨类化合物来制备产物，
其中所述中间体的制备和所述产物的制备由一个过程组成，
制备所述产物的反应条件为碱性条件，
所述反应加速剂为碱金属碘化物或三烷基甲硅烷基碘，并且
所述包含卤素基团的化合物由以下化学式2表示：
[化学式2]
R4-L-X
在化学式2中，
R4选自氢、氘、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团，
L为直接键、或二价连接基团，并且
X为卤素基团。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述包含仲胺的呫吨类化合物包括由以下化学式1表示的叔胺：
[化学式1]
在化学式1中，
R1和R2各自独立地选自氢、氘、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基、和包含氮原子的二酐基团，
R3至R5选自氢、氘、阴离子基团、羟基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基、经取代或未经取代的具有3至60个碳原子的环烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
m为1至5的整数，
n和o各自独立地为1至3的整数，并且
至少一个或更多个R3为阴离子基团。
3.根据权利要求2所述的方法，其中所述阴离子基团为选自-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2Ra、-SO3Rb和-SO3NRcRd的至少一种，并且
Z+表示+N(Re)4、Na+或K+，且Ra至Re各自独立地选自经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基，以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
4.根据权利要求2所述的方法，其中所述阴离子基团为-SO3 -。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述卤素基团为氟、氯或溴。
6.根据权利要求1所述的方法，其中所述碱金属碘化物的碱金属为钠(Na)或钾(K)，并且
所述三烷基甲硅烷基碘的烷基为甲基。
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