CN109776407B - 一种2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物的制备方法 - Google Patents

一种2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及2‑甲基喹啉及其衍生物与伯醇发生反应的方法。该方法是通过以下步骤实现的：在Selectfluor/AgNO3催化下，2‑甲基喹啉及其衍生物在伯醇水溶液中反应，通过柱层析后得到2‑甲基喹啉衍生物的4‑位和醇类化合物脱氢偶联的产物。本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下，在水和醇类化合物的混合液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。

Description

一种2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种2-甲基-4-羟甲基喹啉衍生物的制备方法。
背景技术
带有羟甲基的喹啉类化合物具有很好的生物活性，因此高效的合成此类化合物是具有重要的应用价值。常见的合成方法中都是使用强氧化剂（如过氧化铵、过氧化钠、过氧化苯甲酰和催化剂联用等）。
Figure 831687DEST_PATH_IMAGE001
由于过氧化物的强氧化性使得底物中的官能团耐受性差，因此反应的普适性不高。因此开发一种合成方法简单，底物要求低的制备方法成为了亟待解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明公开了一种2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物的制备方法，该方法操作简便，底物适用范围广，产率高，应用性强。
本发明为了实现上述目的所采用的技术方案为：
本发明提供了一种2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2-甲基喹啉或其衍生物、Selectfluor和AgNO3加入到伯醇水溶液中进行反应，反应结束后采用饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取，合并有机层，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩；
（2）将浓缩后的产物采用柱层析得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物；
其中，所述产物2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物结构式I、II、III为：
Figure 887367DEST_PATH_IMAGE002
式中，所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢。
进一步的，所述2-甲基喹啉衍生物的通式如下：
Figure 235172DEST_PATH_IMAGE003
所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢
本发明所述的伯醇为甲醇、乙醇或正丙醇。
进一步的，所述2-甲基喹啉2-甲基喹啉或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：1-3；优选的摩尔比为1：2。
进一步的，所述2-甲基喹啉2-甲基喹啉或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1： 0.8-1.5；优选的摩尔比为1：1。
进一步的，所述2-甲基喹啉或其衍生物在伯醇水溶液中的浓度为0.1 M∙L-1。
上述水和伯醇的体积比为1：3-5；优选的摩尔比为1：4。
进一步的，所述反应的温度为70-90℃， 优选80℃。
进一步的，所述的反应时间为2-4小时，优选3小时。
本发明中反应通式如下：
Figure 175446DEST_PATH_IMAGE004
。
本发明的有益效果为：
（1）本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下，在水和伯醇的混合液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。
（2）本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
具体实施方式
以下实施例进一步阐释本发明的技术方案，但不作为对本发明保护范围的限制。
实施例1
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉140mg，产率为81%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.02 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.86 (d, J =8.2 Hz, 1H), 7.68 – 7.62 (m, 1H), 7.47 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H),5.18 (s, 2H), 2.64 (s, 3H).; 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 158.95, 147.12,146.77, 129.38, 128.68, 125.85, 124.06, 122.66, 119.07, 61.17, 25.10.; HRMS(ESI) Calcd. for C11H12NO [(M+H)+] 174.0913, found 174.0912。
实施例2
2-甲基-6-氟喹啉（1 mmol，161mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基-6-氟喹啉172mg，产率为90%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.03 (dd, J = 9.2, 5.5 Hz, 1H), 7.51 (dd,J = 9.8, 2.8 Hz, 1H), 7.46 – 7.41 (m, 2H), 5.12 (s, 2H), 2.71 (s, 3H).; 13CNMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 160.81, 159.18, 158.32, 158.30, 145.52, 144.63,131.44, 131.38, 124.80, 124.73, 119.86, 119.34, 119.18, 106.69, 106.54,61.57, 25.19.; HRMS(ESI) Calcd. for C11H11FNO [(M+H)+] 192.0819, found192.0819。
实施例3
2-甲基-6-氯喹啉（1 mmol，177mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到乙醇的水溶液（10ml, EtOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：1）得产物2-甲基-4-（1-乙醇-基）-6-氯喹啉108mg，产率为49%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 7.86 (dd, J = 5.6, 3.1 Hz, 2H), 7.53(dd, J = 9.0, 2.2 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 5.45 (q, J = 6.5 Hz, 1H), 4.23 –4.17 (m, 1H), 2.60 (s, 3H), 1.59 (d, J = 6.6 Hz, 3H).; 13C NMR (151 MHz,CDCl3) δ ppm 159.28, 150.93, 145.87, 131.41, 130.40, 129.86, 124.27, 122.03,118.51, 65.72, 25.12, 24.55.; HRMS(ESI) Calcd. for C12H13ClNO [(M+H)+]222.0680, found 222.0682。
实施例4
2-甲基-6-溴喹啉（1 mmol，220mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到乙醇的水溶液（10ml, EtOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：1）得产物2-甲基-4-（1-乙醇-基）-6-溴喹啉114mg，产率为43%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 8.05 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.82 (d, J =8.9 Hz, 1H), 7.69 (dd, J = 8.9, 2.1 Hz, 1H), 7.43 (s, 1H), 5.48 (q, J = 6.5Hz, 1H), 3.50 (s, 1H), 2.64 (s, 3H), 1.61 (d, J = 6.6 Hz, 3H).; 13C NMR (151MHz, CDCl3) δ ppm 159.49, 150.66, 146.16, 132.47, 130.67, 125.32, 124.82,119.69, 118.45, 65.85, 25.25, 24.58.; HRMS(ESI) Calcd. for C12H13BrNO [(M+H)+]266.0175, found 266.0175。
实施例5
2-甲基-6-氟喹啉（1 mmol，161mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到正丙醇的水溶液（10ml, Pro-OH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：2）得产物2-甲基-4-（1-丙醇-基）-6-氟喹啉118mg，产率为54%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 7.93 (dd, J = 9.2, 5.6 Hz, 1H), 7.50(dd, J = 10.2, 2.7 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.37 – 7.34 (m, 1H), 5.17 (dd, J =7.7, 4.6 Hz, 1H), 4.06 (s, 1H), 2.60 (s, 3H), 1.97 – 1.87 (m, 1H), 1.81 (dt,J = 14.8, 7.4 Hz, 1H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H).; 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δppm 160.53, 158.90, 158.05, 158.03, 150.11, 144.69, 131.25, 131.19, 124.49,124.43, 119.22, 119.07, 118.90, 106.92, 106.77, 71.24, 31.00, 25.00, 10.34.;HRMS(ESI) Calcd. for C12H15FNO [(M+H)+] 220.1132, found 220.1134。
实施例6
2-甲基-6-氯喹啉（1 mmol，177mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到正丙醇的水溶液（10ml, Pro-OH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：2）得产物2-甲基-4-（1-丙醇-基）-6-氯喹啉103mg，产率为44%。
1H NMR (600MHz, CDCl3) δ ppm 7.86 (dd, J = 5.6, 3.2 Hz, 2H), 7.53 (dd,J = 9.0, 2.2 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 5.19 (dd, J = 7.7, 4.6 Hz, 1H), 2.60 (s,3H), 1.95 – 1.87 (m, 1H), 1.82 (dt, J = 14.7, 7.4 Hz, 1H), 1.02 (t, J = 7.4Hz, 3H).; 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ ppm 159.07, 149.89, 145.95, 131.33,130.44, 129.83, 124.52, 122.16, 119.38, 71.04, 31.11, 25.12, 10.32.; HRMS(ESI) Calcd. for C13H15ClNO [(M+H)+] 236.0837, found 236.0836。
对比例1
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（0.5 mmol,175mg）和AgNO3(1mmol,167mg加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉52mg，产率为30%。
对比例2
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（3.5 mmol,1.22g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉122mg，产率为71%。
对比例3
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(0.5mmol,83mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉60mg，产率为35%。
对比例4
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(2mmol,334mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉129mg，产率为75%。
对比例5
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=1:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉74mg，产率为43%。
对比例6
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=9:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉117mg，产率为68%。
对比例7
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应1h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉36mg，产率为21%。
对比例8
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2 mmol,0.7g）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应8h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2）得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉121mg，产率为70%。
对比例9
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）、Selectfluor（2mmol,0.7g）加入到甲醇的水溶液（10ml, MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2），未得产物。
对比例10
2-甲基喹啉（1 mmol，143mg）和AgNO3(1mmol,167mg)加入到甲醇的水溶液（10ml,MeOH:H2O=4:1）并在80℃反应3h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*20 mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20 mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=3：2），未得产物。

Claims (8)

1.一种2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将2-甲基喹啉衍生物、Selectfluor和AgNO3加入到伯醇水溶液中进行反应，反应结束后采用饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取，合并有机层，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩；
（2）将浓缩后的产物采用柱层析得产物2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物；
其中，所述产物2-甲基-4-羟甲基喹啉及其衍生物结构式I、II、III为：
Figure 60356DEST_PATH_IMAGE001
式中，所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢；
所述2-甲基喹啉衍生物的通式如下：
Figure 994420DEST_PATH_IMAGE002
；
所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述伯醇为甲醇、乙醇或正丙醇。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲基喹啉衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：1-3。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲基喹啉衍生物与AgNO3的摩尔比为1：0.8-1.5。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述2-甲基喹啉衍生物在伯醇水溶液中的浓度为0.1 M∙L-1。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述水和伯醇的体积比为1：3-5。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为70-90℃。
8.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述的反应时间为2-4小时。
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