CN110156680B - 一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法 - Google Patents

一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种4‑（二甲氧基甲基）喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物的制备方法。该方法是通过以下步骤实现的：在Selectfluor/AgNO3催化下，喹啉‑2‑甲酸甲酯及其衍生物和甲醇反应，通过柱层析后得到4‑（二甲氧基甲基）喹啉‑2‑甲酸甲酯衍生物。本发明提供的方法在Selectfluor/AgNO3催化下，甲醇溶液进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。

Description

一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种4-(二甲氧基甲酯)喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法。
背景技术
喹啉类化合物具有广泛的药物活性，例如抗艾滋病毒、抗炎和抗肿瘤等。缩醛是由一分子醛与两分子醇缩合的产物，缩醛对碱稳定，在有机合成中经常利用这个性质来保护羰基。但是缩醛的常用制备方法需要用无水酸催化，制备方式较为复杂。因此，开发制备缩醛的新方法成为了亟待解决的技术问题。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明提供了一种4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法，该方法操作简便，底物适用范围广，产率高，应用性强。
本发明为了达到上述目的所采用的技术方案为：
本发明提供了一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法，包括以下步骤：
（1）将喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物、Selectfluor和AgNO3加入到甲醇溶液，进行反应，反应结束后采用饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取，合并有机层，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩；
（2）将浓缩后的产物采用柱层析得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯衍生物；
所述衍生物的结构式如下：
Figure 348004DEST_PATH_IMAGE001
；
式中，所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢。
进一步的，步骤（1）中，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：3-5；最优化的，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：4。
进一步的，步骤（1）中，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1：1-3；最优化的，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1：2。
进一步的，步骤（1）中，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物在甲醇溶液中的浓度为0.02 M∙L-1。
本发明提供的反应为在60-100℃下反应12-36小时。
进一步的，步骤（2）中，所述柱层析中洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷按照体积比1：3组成。
本发明提供的制备方法，通过氧化偶联，可以在分子中引入一个CH2OH基团，这一类型的苄醇可以在Selectfluor存在下被氟化，得到的α-氟代醇能够快速脱掉氟化氢，产生醛基，进而和醇反应得到缩醛。
本发明的有益效果为：
（1）本发明提供的方法在甲醇溶液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。
（2）本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。
具体实施方式
具体实施方式
以下实施例进一步阐释本发明的技术方案，但不作为对本发明保护范围的限制。
实施例1
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3 (2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml,）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯 261mg，产率为72%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 1H), 8.33 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.27(d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 9.0, 2.1 Hz, 1H), 5.88 (s, 1H), 4.09 (s,3H), 3.38 (s, 6H)。
实施例2
6-氟喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol，205mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3(2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物6-氟-4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯192mg，产率为69%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 1H), 8.35 (dd, J = 9.3, 5.6 Hz,1H), 7.97 (dd, J = 10.1, 2.6 Hz, 1H), 7.57 (td, J = 9.4, 2.7 Hz, 1H), 5.85(s, 2H), 4.09 (s, 4H), 3.38 (s, 7H).;13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 165.73, 161.79(d, J = 252.0 Hz), 146.99 (d, J = 3.0 Hz), 145.21, 143.62 (d, J = 6.1 Hz),133.85 (d, J = 9.6 Hz), 127.92 (d, J = 10.7 Hz), 120.64 (d, J = 26.2 Hz),120.13, 108.30 (d, J = 23.7 Hz), 100.45, 53.29, 53.11。
实施例3
7-氯喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol，221mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3(2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物7-氯-4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯212mg，产率为69%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.38 (s, 1H), 8.34 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 8.29(d, J = 9.0 Hz, 1H), 7.62 (dd, J = 9.0, 1.8 Hz, 1H), 5.90 (s, 1H), 4.09 (s,3H), 3.37 (s, 6H).;13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 165.61, 148.58, 148.54, 144.33,136.14, 129.94, 129.80, 125.77, 125.21, 119.64, 100.30, 53.34, 53.07。
实施例4
8-氟喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,205mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3(2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物8-氟-4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯126mg，产率为45%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.47 (s, 1H), 8.11 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.63(td, J = 8.1, 5.3 Hz, 1H), 7.56 – 7.42 (m, 1H), 5.93 (s, 1H), 4.09 (s, 3H),3.38 (s, 6H).;13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 165.67, 158.66 (d, J = 260.1 Hz),147.75, 144.11 (d, J = 2.4 Hz), 138.59 (d, J = 11.6 Hz), 128.89 (d, J = 8.2Hz), 128.28, 120.31, 120.09 (d, J = 5.0 Hz), 114.10 (d, J = 18.7 Hz), 100.19,53.32, 53.07。
实施例5
6-甲基喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,201mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3(2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物6-甲基-4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯179mg，产率为65%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.39 (s, 1H), 8.26 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 8.06(s, 1H), 7.63 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 5.95 (s, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.38 (s, 6H),2.59 (s, 3H)。
实施例6
6-氯喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol，221mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3(2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物6-氯-4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯192mg，产率为65%。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 8.42 (s, 1H), 8.39 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 8.33(d, J = 8.5 Hz, 1H), 5.97 (s, 1H), 4.10 (s, 3H), 3.38 (s, 6H)。
对比例1
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（2mmol,0.70g）和AgNO3 (2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯 99mg，产率为38%。
对比例2
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（6mmol,2.10g）和AgNO3 (2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯 127mg，产率为49%。
对比例3
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3 (0.5mmol,85mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯123mg，产率为47%。
对比例4
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3 (4mmol,680mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯 146mg，产率为56%。
对比例5
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3 (2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在50℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯 60mg，产率为23%。
对比例6
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3 (2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在110℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯 96mg，产率为37%。
对比例7
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3 (2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml,）并在80℃反应6h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯 53mg，产率为20%。
对比例8
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol,187mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和AgNO3 (2mmol,340mg)加入到甲醇溶液（50ml,）并在80℃反应48h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯 130mg，产率为50%。
对比例9
喹啉-2-甲酸甲酯（1mmol，187mg）、Selectfluor（4mmol,1.4g）和FeSO4·7H2O(2mmol, 556mg)加入到甲醇溶液（50ml）并在80℃反应24h，饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取（3*10mL），合并有机层，饱和食盐水洗涤（20mL），无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩。柱层析（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1：3）得产物 4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯159mg，产率为61%。

Claims (7)

1.一种4-（二甲氧基甲基）喹啉-2-甲酸甲酯衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物、Selectfluor和AgNO3加入到甲醇溶液，进行反应，反应结束后采用饱和碳酸氢钠溶液中和，乙酸乙酯萃取，合并有机层，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩；
所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
式中，所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢；
（2）将浓缩后的产物采用柱层析得产物4-(二甲氧基甲基)喹啉-2-甲酸甲酯衍生物；
所述衍生物的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
；
式中，所述R为烷基、卤素、烷氧基或氢
所述反应为在60-100℃下反应12-36小时。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：3-5。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物与Selectfluor的摩尔比为1：4。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1：1-3。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物与AgNO3的摩尔比为1：2。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述喹啉-2-甲酸甲酯或其衍生物在甲醇溶液中的浓度为0.02 M∙L-1。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤（1）中，所述柱层析中洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷按照体积比1：3组成。
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