BR112021009323A2 - novos corantes ácidos de bis-azo - Google Patents
novos corantes ácidos de bis-azo Download PDFInfo
- Publication number
- BR112021009323A2 BR112021009323A2 BR112021009323-0A BR112021009323A BR112021009323A2 BR 112021009323 A2 BR112021009323 A2 BR 112021009323A2 BR 112021009323 A BR112021009323 A BR 112021009323A BR 112021009323 A2 BR112021009323 A2 BR 112021009323A2
- Authority
- BR
- Brazil
- Prior art keywords
- compound
- formula
- so3m
- so3h
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- -1 bis-azo acid dyes Chemical compound 0.000 title claims description 32
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 68
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 65
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims abstract description 44
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 39
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical group [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 abstract description 12
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 122
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 56
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 20
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 20
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 17
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 12
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 12
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 12
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 11
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 9
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 9
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 7
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 5
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013912 Ceratonia siliqua Nutrition 0.000 description 2
- 240000008886 Ceratonia siliqua Species 0.000 description 2
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000000110 selective laser sintering Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical group C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 5-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 UWPJYQYRSWYIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical group O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001416177 Vicugna pacos Species 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 description 1
- 238000011026 diafiltration Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L disodium;2-amino-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=CC=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 FPVGTPBMTFTMRT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 210000000050 mohair Anatomy 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=N1 UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000005245 sintering Methods 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M sodium;3-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 LJRGBERXYNQPJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N tetraethylammonium Chemical compound CC[N+](CC)(CC)CC CBXCPBUEXACCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O triethylammonium ion Chemical compound CC[NH+](CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
- C09B31/043—Amino-benzenes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/0096—Multicolour dyeing
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
- D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
- D06P1/06—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal containing acid groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/39—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/14—Wool
- D06P3/16—Wool using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/6008—Natural or regenerated cellulose using acid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
NOVOS CORANTES ÁCIDOS DE BIS-AZO.
A presente invenção se refere a compostos de bis-azo inovadores de fórmula (I), um processo para preparar os ditos compostos, o uso dos ditos compostos em um processo de tingimento ou impressão, um processo para tingimento ou impressão de um substrato em um processão de impressão tricromático ou de tingimento tricromático com os ditos compostos e ainda para substratos coloridos que compreendem o dito composto.
Description
[0001] A invenção se refere a corantes bis-azo inovadores, a um processo para a preparação dos mesmos e ao uso dos mesmos em um processo de tingimento ou um processo de impressão. Fundamentos da Invenção
[0002] Corantes bis-azo são conhecidos na técnica. Corantes bis-azo são uma classe de corantes orgânicos que contêm pelo menos dois grupos azo como grupos cromofóricos. Corantes bis-azo são usados em impressão ou tingimento tricromático, especialmente em substratos fibrosos feitos a partir de celulose ou poliamida natural ou sintética. A impressão ou tingimento tricromático pode utilizar todos os processos habituais e conhecidos de tingimento e impressão, tais como um processo contínuo, processo de exaustão, processo de tingimento por espuma e processo de jato de tinta. No processo de tingimento tricromático, a composição de três corantes individuais produz uma tonalidade desejada. Comumente, os componentes de corantes individuais são fornecidos em amarelo, vermelho e azul.
[0003] O documento WO 2010/130379 A1 revela um corante bis-azo que possui pelo menos um substituinte aniônico selecionado a partir do grupo carbóxi ou sulfo. O corante possui um grupo naftileneol em proximidade a cada grupo azo. Os corantes, de acordo com o documento WO 2010/130379 A1 são particularmente adequados para tingimento ou impressão de substratos orgânicos fibrosos em matizes vermelhos e violetas.
[0004] O documento WO 2010/130384 A1 revela um corante bis-azo que possui pelo menos um substituinte aniônico que pode ser do grupo sulfo. O corante possui um grupo piridona em proximidade a cada grupo azo. Os corantes, de acordo com o documento WO 2010/130384 A1 são particularmente adequados para tingimento ou impressão de substratos orgânicos fibrosos em matizes amarelos.
[0005] Há uma necessidade contínua de corantes bis-azo inovadores adequados para tingimento em azul, particularmente adequados como um componente azul em impressão/tingimento tricromático(a) que forneça boas propriedades, tais como nivelamento de corante, solidez da cor e comportamento de acúmulo. Objetivo da Invenção
[0006] Foi, portanto, objetivo da presente invenção fornecer corantes bis-azo inovadores que tenham propriedades aperfeiçoadas, tais como nivelamento da corante (ou seja, a uniformidade do matiz de cor ao longo do substrato a ser tingido), solidez da cor (solidez à luz e umidade/lavagem, ou seja, a resistência da cor ao esmaecimento e escorrimento quando exposta à luz e à umidade), e comportamento de acúmulo. Sumário da Invenção
[0007] O objetivo é alcançado por um corante bis-azo, de acordo com a invenção da fórmula geral (I) em sua forma de ácido livre, sal ou sal misturado. Descobriu-se, de modo inusitado, que o composto de fórmula (I) tem boas características de tingimento, tais como nivelamento, solidez à luz e umidade/lavagem e comportamento de acúmulo, em comparação com os corantes ou misturas de corantes conhecidos na técnica anterior quando aplicado a substratos, em particular quando aplicado a substratos com uma superfície elevada, como microfibras.
[0008] O aperfeiçoamento do composto de fórmula (I) é obtido particularmente durante processos de tingimento e impressão, tais como impressão a jato de tinta e impressão/tingimento tricromático(a).
[0009] Em um primeiro aspecto, a invenção se refere a um composto de fórmula (I) em sua forma de ácido livre, sal ou sal misturado em que R1 significa hidrogênio ou SO3M, R2 significa hidrogênio ou SO3M, R3 significa hidrogênio ou SO3M, R4 significa hidrogênio ou SO3M, R5 significa hidrogênio, C1-C8 alquila não substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila não substituída e ramificada, ou C1-C8 alquila substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila substituída e ramificada, fenila substituída ou não substituída, ou C1-C12 alcóxi não substituído e não ramificado, ou C3-C12 alcóxi não substituído e ramificado, ou C1-C12 alcóxi substituído e não ramificado, ou C3-C12 alcóxi substituído e ramificado, ou NH2, R6 e R7 significam independentemente entre si C1-C8 alquila não substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila não substituída e ramificada, ou C1-C8 alquila substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila substituída e ramificada, ou arila, ou –(CH2)n arila com n = 1, 2, 3 ou 4, em que os radicais arila podem ser substituídos; sob a condição de que o dito composto de fórmula (I) contém pelo menos um grupo aniônico, preferencialmente do grupo carbóxi ou sulfo, e pelo menos um cátion M selecionado a partir de cátion de hidrogênio, cátion de metal alcalino, cátion de metal alcalino terroso, íon de amônio e íon de alquilamônio ou misturas dos mesmos.
[0010] Em um segundo aspecto, a invenção se refere a um processo para preparar um composto de fórmula (I) em que o processo compreende o fornecimento de um composto de fórmula (II)
diazotizar o composto de fórmula (II) e acoplar o composto diazotizado de fórmula (II) sobre o composto de fórmula (III),
para obter a amina resultante de fórmula (IV)
diazotizar o composto de fórmula (IV) e acoplar o composto diazotizado de fórmula (IV) sobre o composto de fórmula (V)
em que os radicais R1 a R7 são, cada um, conforme definido em pelo menos uma das reivindicações 1 a 9.
[0011] Em um terceiro aspecto, a invenção se refere ao uso de um composto de fórmula (I), conforme definido em pelo menos uma modalidade do primeiro aspecto da invenção ou preparado de acordo com um processo, de acordo com um terceiro aspecto da invenção, em um processo de tingimento ou um processo de impressão, preferencialmente um processo para tingimento ou impressão de um substrato.
[0012] Em modalidades adicionais do terceiro aspecto, a invenção se refere particularmente ao uso de um composto, conforme definido na fórmula (I), em um processo de tingimento ou um processo de impressão, preferencialmente um processo para tingimento ou impressão de um substrato, em particular um substrato fibroso, preferencialmente de material fibroso que compreende ou consiste em pelo menos uma poliamida natural, preferencialmente selecionada a partir de lã ou seda, ou pelo menos uma poliamida sintética, preferencialmente selecionada a partir de náilon ou misturas dos mesmos.
[0013] Em um quarto aspecto, a invenção se refere a um processo para tingimento ou impressão de um substrato em um processo de impressão tricromático ou de tingimento tricromático para a fabricação de um substrato colorido, em que o componente azul usado no processo de impressão tricromático ou de tingimento tricromático é um composto de fórmula (I), conforme definido em pelo menos uma modalidade do primeiro aspecto da invenção ou preparado de acordo com o segundo aspecto da invenção.
[0014] Em uma modalidade, um composto, conforme definido na fórmula (I), ou um composto preparado de acordo com o processo para preparar um composto de fórmula (I) é usado como componente azul em um processo de impressão tricromático ou de tingimento tricromático.
[0015] Em um quinto aspecto, a invenção se refere a um substrato colorido que compreende um composto de acordo com pelo menos uma das modalidades do primeiro aspecto da invenção ou preparado de acordo com pelo menos uma das modalidades do segundo aspecto da invenção. Descrição Detalhada da Invenção
[0016] Em um primeiro aspecto, a invenção se refere a um composto de fórmula (I) em que R1 significa hidrogênio ou SO3M, R2 significa hidrogênio ou SO3M, R3 significa hidrogênio ou SO3M, R4 significa hidrogênio ou SO3M, R5 significa hidrogênio, C1-C8 alquila não substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila não substituída e ramificada, ou C1-C8 alquila substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila substituída e ramificada, fenila substituída ou não substituída, ou C1-C12 alcóxi não substituído e não ramificado, ou
C3-C12 alcóxi não substituído e ramificado, ou C1-C12 alcóxi substituído e não ramificado, ou C3-C12 alcóxi substituído e ramificado, ou NH2, R6 e R7 significam independentemente entre si C1-C8 alquila não substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila não substituída e ramificada, ou C1-C8 alquila substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila substituída e ramificada, ou arila, ou –(CH2)n arila com n = 1, 2, 3 ou 4, em que os radicais arila podem ser substituídos; sob a condição de que o dito composto de fórmula (I) contém pelo menos um grupo aniônico, preferencialmente do grupo sulfo, e pelo menos um cátion M selecionado a partir de cátion de hidrogênio, cátion de metal alcalino, cátion de metal terroso alcalino, íon de amônio e íon de alquilamônio ou misturas dos mesmos.
[0017] O composto de fórmula (I) fornece tingimentos em azul, preferencialmente em fibras de lã e poliamida com solidez à luz e umidade muito boa.
[0018] O termo “grupo aniônico” significa um grupo capaz de formar um ânion e um respectivo contraíon na forma de um cátion. O grupo SO3M pode ser denominado um grupo aniônico. O grupo SO3M é capaz de formar um grupo SO3- como um ânion. Contraíons M+ adequados são preferencialmente H+, ou íons de metal alcalino, tais como íons de Na+ e K+, ou íons de metal alcalino terroso, tais como íons de Ca2+ e Mg2+, ou cátion de amônio, cátion de alquilamônio, por exemplo, cátions de mono, di, tri e tetrametil ou mono, di, tri e tetraetil amônio ou misturas dos mesmos.
[0019] No contexto do presente pedido, considera-se que os termos “SO3H” ou “SO3-” correspondem ao termo grupo “sulfo”. No presente pedido, entende-se que os termos “sulfo” representam de modo equivalente as formas de ácido livre, sal e sal misturado.
[0020] Na acepção do presente pedido, o termo “ácido livre” corresponde a um grupo aniônico, em que H+ forma o contracátion. Um exemplo para um ácido livre é SO3H. De forma correspondente, pode-se considerar que o corante bis-azo de fórmula (I) está em sua forma de ácido livre, se os grupos sulfo estiverem em sua forma de ácido livre.
[0021] Se o contracátion M+ do grupo aniônico for cátion alcalino ou de metal alcalino terroso, ou cátion de amônio ou cátion de alquilamônio, pode-se considerar que o grupo aniônico está em sua forma de sal. De forma correspondente, pode-se considerar também que o corante bis-azo está em sua forma de sal.
[0022] Caso o contracátion M+ do grupo aniônico seja formado por uma mistura de diferentes cátions H+, íon alcalino ou de metal alcalino terroso, ou cátion de amônio ou cátion de alquilamônio, pode-se considerar que o grupo aniônico e o próprio corante bis-azo de fórmula (I) estão em sua forma de sal misturado.
[0023] O termo “cátion de metal alcalino”, no contexto do presente pedido, abrange os cátions dos elementos do grupo 1 da tabela periódica, com exceção de hidrogênio, ou seja, Li+, Na+, K+, Rb+, Cs+ e Fr+. Em uma modalidade preferencial do presente pedido, o termo cátion de metal alcalino abrange os cátions de Li+, Na+ e K
[0024] O termo “cátion de metal alcalino terroso”, no contexto do presente pedido, abrange os cátions de elementos do grupo 2 da tabela periódica, ou seja, Be2+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+ e Ra2+. Em uma modalidade preferencial do presente pedido, o termo cátion de metal alcalino terroso abrange os cátions de Mg2+ e Ca2+.
[0025] O termo “cátion de alquilamônio”, no contexto do presente pedido, abrange um átomo de nitrogênio carregado positivamente que ostenta quatro resíduos no total, em que pelo menos um resíduo é um resíduo de alquila que tem 1 a 10 átomos de carbono e os demais resíduos podem ser resíduos de hidrogênio ou alquila que tem 1 a 10 átomos de carbono.
[0026] Conforme usado no contexto do presente pedido, o termo “composto” abrange qualquer composto único ou qualquer mistura de dois ou mais compostos de fórmula (I), conforme definido neste documento. Dessa forma, o termo “composto” também abrange misturas de dois ou mais compostos de fórmula (I) que são diferentes em relação à sua estrutura constitucional, à sua estrutura de configuração e/ou em relação aos contracátions.
[0027] O composto de fórmula geral (I) é produzido a partir de uma unidade de aminonaftaleno que é acoplada através de diazotização a um anel de naftileno adicional e a uma 3-N,N dialquilamino anilida.
[0028] No contexto do presente pedido, o termo “arila” indica um resíduo monocíclico ou policíclico derivado de um hidrocarboneto aromático. O resíduo de arila pode ser não substituído, indicando, no contexto do presente pedido, que o resíduo de hidrocarboneto aromático ostenta apenas átomos de hidrogênio. O resíduo de arila pode ser substituído, indicando, no contexto do presente pedido, que o resíduo de hidrocarboneto aromático é substituído por outros heteroátomos que não são hidrogênio. Modalidades preferenciais do resíduo de arila são o grupo fenila e naftileno.
[0029] O termo “fenila”, no contexto do presente pedido, indica um resíduo aromático derivado do benzeno. O resíduo de fenila pode ser não substituído, indicando, no contexto do presente pedido, que o resíduo de hidrocarboneto aromático ostenta apenas átomos de hidrogênio, ou seja, um resíduo da fórmula C6H5. O resíduo de fenila pode ser substituído, indicando, no contexto do presente pedido, que o resíduo de hidrocarboneto aromático é substituído por outros heteroátomos que não são hidrogênio.
[0030] O termo “naftileno”, no contexto do presente pedido, indica um resíduo aromático derivado de naftaleno, ou seja, um composto que consiste em dois anéis de benzeno condensados. O resíduo de naftila pode ser não substituído, indicando, no contexto do presente pedido, que o resíduo de hidrocarboneto aromático ostenta apenas átomos de hidrogênio, ou seja, um resíduo da fórmula C10H7. O resíduo de naftileno pode ser substituído, indicando, no contexto do presente pedido, que o resíduo de hidrocarboneto aromático é substituído por outros heteroátomos que não são hidrogênio.
[0031] Os substituintes da arila substituída são selecionados a partir do grupo de -H, -SO3M, em que M significa um contracátion, conforme definido acima, C1-6 alquila substituída ou não substituída, linear ou ramificada, C1-6 alcóxi substituído ou não substituído, linear ou ramificado. No contexto do presente pedido, o termo “alquila substituída” ou “alcóxi substituído” indica um resíduo de alquila ou um resíduo de alcóxi que é substituído por heteroátomos que não são hidrogênio. Os substituintes dos grupos alcóxi e alquila substituída são selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, -CN, -NH2 ou –COOM, em que M significa um contracátion, conforme definido acima.
[0032] Em modalidades adicionais do primeiro aspecto da invenção, o composto de fórmula (I) contém um, ou dois ou três ou quatro grupos SO3M, preferencialmente o número de grupos sulfo no composto de fórmula (I) é igual a 2.
[0033] Em uma modalidade do primeiro aspecto da invenção em R5, R6, R7 metila, etila e propila são grupos alquila C1-C3 preferenciais, em que metila e etila são particularmente preferenciais.
[0034] Em uma modalidade adicional do primeiro aspecto da invenção em R5, metóxi e etóxi são grupos alcóxi C1-C2 preferenciais, em que metóxi é particularmente preferencial.
[0035] Em uma modalidade adicional do primeiro aspecto da invenção em R6, R7, arila é o grupo naftileno ou fenila substituída ou não substituída.
[0036] Em uma modalidade adicional R1 está ligado à posição 4. Os números no anel de naftileno apresentados na fórmula (Ia) mostrada abaixo serão usados para descrever o padrão de substituição.
[0037] Em uma modalidade adicional do primeiro aspecto da invenção R2 é sulfo e está ligado à posição 5, 6 ou 7.
[0038] Em modalidades adicionais do primeiro aspecto da invenção o número de grupos SO3M é igual a dois, em que R1 e R4, ou R1 e R3, ou R2 e R4, ou R2 e R3, significam SO3M.
[0039] Em modalidades adicionais do primeiro aspecto da invenção, o número de grupos SO3M no composto de fórmula (I) é igual a dois, em que R1 e R4 significam SO3M e R1 está na posição 4, ou em que R1 e R3 significam SO3M e R1 está na posição 4, ou em que R2 e R4 significam SO3M e R2 está na posição 7, ou em que R2 e R3 significam SO3M e R2 está na posição 7, ou em que R2 e R4 significam SO3M e R2 está na posição 5, ou em que R2 e R3 significam SO3M e R2 está na posição 5, ou em que R1 e R2 significam SO3M e R1 está na posição 4, e R2 está na posição 6, ou em que R2 e R4 significam SO3M e R2 está na posição 6, ou em que R2 e R3 significam SO3M e R2 está na posição 6.
[0040] Em uma modalidade adicional do primeiro aspecto da invenção no composto de fórmula (I), R5 significa C1-C8 alquila não substituída e não ramificada. Em uma modalidade R5 significa C1-C6 alquila não substituída e não ramificada ou pode significar C1-C4 alquila não substituída e não ramificada, ou metila não substituída, ou etila não substituída, ou propila não substituída e não ramificada, ou butila não substituída e não ramificada, em que metila ou etila não substituídas são preferenciais
[0041] Em uma modalidade adicional do primeiro aspecto da invenção no composto de fórmula (I), R6 e R7 significam independentemente entre si, C1-C6 alquila não substituída e não ramificada ou C3-C4 alquila não substituída e ramificada ou C1-C6 alquila substituída e não ramificada ou C3-C4 alquila substituída e ramificada. Em particular, R6 e R7 podem significar independentemente metila não substituída, ou etila não substituída, ou propila não substituída e não ramificada, ou butila não substituída e não ramificada, ou pentila não substituída e não ramificada, ou hexila não substituída e não ramificada, ou metila substituída, ou etila substituída, ou propila substituída e não ramificada, ou butila substituída e não ramificada, ou pentila substituída e não ramificada, ou hexila substituída e não ramificada, ou propila não substituída e ramificada, ou butila não substituída e ramificada, ou propila substituída e ramificada, ou butila substituída e ramificada. R6 e R7 podem significar os mesmos substituintes ou podem significar substituintes diferentes. Em particular, R6 significa C1-C6 alquila não substituída e não ramificada e R7 significa C3-C4 alquila não substituída e ramificada ou C3-C4 alquila substituída e ramificada e vice-versa. Em uma alternativa, R6 significa C1-C6 alquila substituída e não ramificada e R7 significa C3-C4 alquila não substituída e ramificada ou C3-C4 alquila substituída e ramificada e vice-versa.
[0042] Em uma modalidade adicional em que R5 significa C1-C8 alquila substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila substituída e ramificada, fenila substituída, ou C1-C12 alcóxi substituído e não ramificado, ou C3-C12 alcóxi substituído e ramificado, os substituintes em R5 significam - OH, -CN ou NH2.
[0043] Em uma modalidade adicional em que R6 e R7 significam independentemente entre si C1-C8 alquila substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila substituída e ramificada, ou arila, ou –(CH2)n arila com n = 1, 2, 3 ou 4, em que o radical arila pode ser substituído, os substituintes em R6 e R7 significam -OH, -CN ou NH2. Em certas modalidades, R6 e R7 podem significar independentemente entre si cianoetila ou hidroxietila.
[0044] Os compostos da fórmula (I) definida acima podem ser preparados por diazotação e reações de acoplamento adequadas. As condições de diazotização e acoplamento podem ser escolhidas por analogia com as reações de diazotização e acoplamento costumeiras.
[0045] Um segundo aspecto da invenção diz respeito, portanto, a um processo para preparar um composto de fórmula (I) em que o processo compreende fornecer um composto de fórmula (II) diazotizar o composto de fórmula (II) e acoplar o composto diazotizado de fórmula (II) sobre o composto de fórmula (III), para obter a amina resultante de fórmula (IV)
diazotizar o composto de fórmula (IV) e acoplar o composto diazotizado de fórmula (IV) sobre o composto de fórmula (V) em que a R1 a R7 são definidas, cada uma, conforme definido em quaisquer das modalidades de acordo com o primeiro aspecto da invenção.
[0046] Em uma modalidade do segundo aspecto da invenção, a diazotização é realizada a -10°C a +10°C, preferencialmente a -5°C a +10°C. Em seguida, permite-se que a amina diazotizada reaja com o componente de acoplamento correspondente, preferencialmente em solução aquosa.
[0047] O composto de fórmula (I) pode ser isolado do meio de reação por processos convencionais, por exemplo, por relargagem com um sal de metal alcalino, filtragem e secagem, caso apropriado sob pressão reduzida e a temperatura elevada.
[0048] Dependendo das condições de reação e/ou isolamento, o composto de fórmula (I) pode ser obtido em sua forma de ácido livre, sal ou sal misturado que contém, por exemplo, um ou mais cátions M+ selecionados a partir de cátions de metal alcalino, por exemplo, o íon de sódio, ou um íon de amônio ou cátion de alquilamônio, por exemplo, cátions de mono, di ou trimetil ou etilamônio. O composto pode ser convertido por técnicas convencionais do ácido livre para um sal ou para um sal misturado, ou vice-versa, ou de uma forma de sal para outra. Caso desejado, o composto da fórmula (I) pode ser purificado ainda por diafiltragem, caso no qual subprodutos de síntese e sais indesejados são separados do composto de fórmula (I) bruto.
[0049] A remoção de subprodutos de síntese e sais indesejados e a remoção parcial de água da solução bruta do composto de fórmula (I) pode ser realizada por meio de uma membrana semipermeável por meio da aplicação de uma pressão, de modo que o composto de fórmula (I) seja obtido sem os subprodutos de síntese e sais indesejados como uma solução e, se necessário, como um corpo sólido de maneira convencional.
[0050] Em um terceiro aspecto, a invenção se refere, portanto, ao uso de um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das modalidades do primeiro aspecto da invenção ou preparado de acordo com o segundo aspecto da invenção em um processo de tingimento ou um processo de impressão, em particular um processo de tingimento/impressão tricromático, preferencialmente um processo para tingimento ou impressão de um substrato. O termo “substrato”, como usado neste documento, abrange todos os substratos de origem natural ou sintética. O substrato pode estar presente na forma de um têxtil, (ou seja, material que compreende ou consiste em poliamidas naturais ou sintéticas, tais como lã, seda e todos os tipos de náilon, celulose ou algodão), ou na forma de um objeto plástico. O termo “substrato” também abrange materiais que contêm hidróxi ou nitrogênio.
[0051] Em modalidades preferenciais, o substrato é um objeto plástico, preferencialmente um objeto plástico impresso em 3D ou um substrato fibroso, preferencialmente um material fibroso que compreende ou consiste em pelo menos uma poliamida natural, selecionada preferencialmente a partir de lã ou seda, ou pelo menos uma poliamida sintética, selecionada preferencialmente a partir de náilon ou misturas dos mesmos.
[0052] O substrato a ser tingida pode estar presente na forma de fio, pano tecido, carpete ou pano tricotado com formação de laço, por exemplo. Tingimentos totalmente ajustados são perfeitamente possíveis até em substratos delicados, como por exemplo, lã de cordeiro, caxemira, alpaca e mohair. Os corantes da invenção são particularmente úteis para tingir fibras de denier fino (microfibras).
[0053] Exemplos adicionais da forma/aparência do substrato são fio, pano tecido, carpete de pano tricotado com formação de laço que compreende ou consiste em um substrato orgânico, por exemplo, poliamidas naturais ou sintéticas (por exemplo lã, seda e todos os tipos de náilon), poliuretanos, celulose, bem como substratos hidrofóbicos e não absorvente, por exemplo, plásticos, metal e vidro.
[0054] Os substratos para tingimento também podem ser couro e materiais fibrosos, os quais compreendem poliamidas naturais ou sintéticas e, particularmente, celulose natural ou regenerada, tais como algodão, viscose e raiom fiado.
[0055] Em uma modalidade, os substratos para tingimento são têxteis que compreendem algodão.
[0056] Substratos apropriados que podem ser tingidos com o uso do composto de fórmula (I), em particular para impressão, são papel, plástico, têxteis, metal, vidro ou um slide de retroprojetor.
[0057] Objetos de plástico apropriados que podem ser tingidos com o uso do composto de fórmula (I) podem ser formados por qualquer método tradicional conhecido no estado da técnica, como métodos de moldagem. Ademais, o objeto plástico pode ser formado por métodos recentemente desenvolvidos, como métodos de impressão 3D. Métodos de impressão 3D comumente conhecidos são, por exemplo, jateamento de ligante, jateamento triplo (também denominado PolyJet, MultiJet),
estereolitografia (SLA), processamento de luz digital (DLP), impressão de multijato, modelagem por deposição de material fundido (FDM), sinterização seletiva por calor (SHS), sinterização seletiva a laser (SLS), fabricação de objeto laminado (LOM), modelagem por deposição de cera (WDM), impressão a jato de tinta tridimensional (3DP), extrusão termoplástica, impressão de curvatura suave, laminação de deposição seletiva, CNC híbrido, fabricação por filamento fundido (FFF).
[0058] O tingimento é realizado conforme os processos conhecidos. O termo “processo de tingimento por esgotamento”, como usado neste documento, deve ser entendido como um processo em que o corante é transferido gradualmente de um banho de corante de volume relativamente grande para o substrato orgânico que é tingido dessa forma ao longo de um período de tempo relativamente longo (vide A Review of Textile Dyeing Processes, Perkins W. S, 1991. Textile Chemist & Colorist vol. 23(8) 23 a 27). Dá-se preferência ao tingimento no processo de esgotamento a uma temperatura de 30 a 140°C. O processo de tingimento pode ser realizado em faixas de temperatura de 40 a 100°C ou de 50 a 80°C, em outras modalidades, faixas de temperatura de 80 a 120°C ou de 80 a 100°C podem ser usadas, dependendo do comportamento de amaciamento térmico do objeto plástico. A razão de líquor está na faixa de 3:1 a 40:1.
[0059] Em uma modalidade adicional, o processo de tingimento pode ser um processo de tingimento contínuo. O termo “processo de tingimento contínuo”, como usado neste documento, deve ser entendido como um processo em que o substrato a ser tingido é alimentado continuamente em um banho de corante. Exemplos de um processo de tingimento contínuo são o processo pad-steam ou o processo pad-dry.
[0060] Em uma modalidade, o composto de fórmula (I), em sua forma de ácido livre, sal ou sal misturado, é particularmente adequado para impressão de material fibroso que consistem em poliamida natural ou sintética em matizes de violeta a preto. O composto de fórmula (I) e seus sais também são adequados para produzir tintas de impressão por jato de tinta e para usar essas tintas de impressão por jato de tinta para imprimir substratos como objetos de plástico, em particular, objetos de plástico impressos em 3D ou material fibroso que consiste em poliamida natural ou sintética ou celulose (papel, por exemplo).
[0061] Em um quarto aspecto, a invenção se refere, portanto, a um processo para tingimento ou impressão de um substrato em um processo de impressão tricromático ou de tingimento tricromático para a fabricação de um substrato colorido, em que o componente azul ou violeta usado no processo de impressão tricromático ou de tingimento tricromático é um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das modalidades do primeiro aspecto da invenção ou preparado de acordo com qualquer uma das modalidades do segundo aspecto da invenção.
[0062] Em um quinto aspecto, a invenção se refere a um substrato colorido que compreende um composto de fórmula (I), de acordo com qualquer uma das modalidades do primeiro aspecto da invenção ou preparado de acordo com qualquer uma das modalidades do segundo aspecto da invenção. Em modalidades preferenciais, o substrato é selecionado a partir de celulose, preferencialmente papel, ou poliamida natural, preferencialmente lã ou seda, ou poliamida sintética, preferencialmente náilon.
[0063] O composto de fórmula (I), de acordo com a presente invenção em sua forma de ácido livre, sal ou sal misturado, é altamente compatível com corantes ácidos conhecidos. Dessa forma, o composto de fórmula (I) pode ser usado individualmente em um processo de tingimento ou impressão ou como um componente em uma composição de impressão ou tingimento de matiz de combinação, junto com outros corantes ácidos da mesma classe, ou seja, com corantes ácidos que possuem propriedades de tingimento comparáveis, tais como, por exemplo, propriedades de solidez e taxas de esgotamento do banho de corante sobre o substrato. O composto de fórmula (I) da presente invenção pode ser usado particularmente junto de certos outros corantes que têm cromóforos adequados. Os tingimentos de combinação obtidos têm solidez similar em comparação com tingimentos com o corante individual. A razão em que os corantes estão presentes em uma composição de impressão ou tingimento de matiz de combinação é ditada pela tonalidade a ser obtida.
[0064] O composto de fórmula (I), como mencionado acima, é muito útil para tingimento natural e poliamidas sintéticas, ou seja, lã, seda e todos os tipos de náilon, e objetos de plástico, em particular objetos de plástico impressos em 3D, sobre cada um dos quais tingimentos que têm um nível de solidez alto, especialmente boa solidez à luz e boa solidez à umidade (lavagem, transpiração alcalina), são obtidos. O composto de fórmula (I) em sua forma de ácido livre, sal ou sal misturado tem uma alta taxa de esgotamento. A capacidade do composto de fórmula (I) em sua forma de ácido livre, sua forma de sal ou forma de sal misturado para acumular é igualmente muito boa. Tingimentos em tom sobre os substratos identificados são de qualidade excelente. Ademais, todos os tingimentos têm uma tonalidade constante sob luz artificial. Ademais, a solidez à decatização e fervura é boa.
[0065] Uma vantagem decisiva dos compostos de fórmula (I), de acordo com a invenção, é que são livres de metal e fornecem tingimentos muito homogêneos. Na acepção do presente pedido, o termo “metal” se refere a metais centralizados que são ligados por ligações coordenativas a um composto de corante. Esses corantes são denominados corantes complexo de metal. No entanto, no significado do presente pedido, o termo “livre de metal” não se estende a íons alcalinos ou de metal alcalino terroso, como exemplificado ao longo do presente pedido.
[0066] O composto de fórmula (I), de acordo com a invenção, também pode ser usado como componentes azuis em tingimento ou impressão tricromática. A impressão ou tingimento tricromático pode utilizar todos os processos habituais e conhecidos de tingimento e impressão, tais como, por exemplo, o processo contínuo, processo de exaustão, processo de tingimento por espuma e processo de jato de tinta.
[0067] O componente azul pode, conforme descrito acima, consistir em um único componente ou em uma mistura de diferentes componentes azuis individuais em conformidade com a fórmula (I). Dá-se preferência a combinações duplas e triplas.
[0068] A presente invenção é ilustrada ainda pelos seguintes exemplos ou modalidades preferenciais da mesma, embora deva-se entender que esses exemplos são incluídos meramente para fins ilustrativos e não têm por objetivo limitar o escopo da invenção. Nos exemplos a seguir, caso não seja indicado de modo diverso, partes e porcentagens são em peso e temperaturas são relatadas em graus Celsius. Exemplos Exemplo de Preparação 1
[0069] 111,6 partes de ácido 1-aminonaftaleno-4-sulfônico foram misturadas a 750 partes de água. O pH da suspensão resultante foi ajustado para 9,5 a 10 por adição de 0,5 partes por volume de hidróxido de sódio aquoso de 30% de força e agitado por um período de 30 minutos. 90,6 partes por volume de uma solução de nitrito de sódio de 40% de força foram adicionados em 20°C a 25°C, de modo gotejado em um período de 30 minutos. Então, a suspensão resultante foi adicionada de modo gotejado em 60 a 90 minutos a uma proveta carregada com 500 partes de água, 500 partes de gelo e 127 partes por volume de aproximadamente ácido clorídrico aquoso de 30% de força. A temperatura foi mantida durante a adição na faixa de -5°C a +10°C por adição de gelo. Após o térmico da diazotização, o excesso de nitrito de sódio foi destruído com ácido amidossulfônico.
[0070] 111,6 partes de ácido 1-aminonaftaleno-6-sulfônico foram suspensas em 850 partes de água. A suspensão foi ajustada a um pH de 3 a 3,5 com ácido clorídrico. A suspensão de diazo foi então adicionada no decurso de um período de 90 a 120 minutos com agitação vigorosa. Durante a adição, o pH foi mantido a cerca de 3,5 por adição medida de solução de carbonato de sódio.
[0071] Após o término da reação de acoplamento, o composto resultante da fórmula (VI) foi relargado com cloreto de sódio, filtrado e secado a 50°C sob pressão reduzida.
[0072] A suspensão de 131,2 partes de 3-N,N-dietilamino-1- acetanilida em 400 partes de água foi misturada a uma solução de sal de diazônio preparada de maneira convencional a partir de 228,8 partes do composto de aminoazo (VI) e 69,9 partes por volume de solução de 40% de nitrito de sódio em 0 a 5°C. Após o término do acoplamento, o corante resultante de fórmula (VII) foi relargado com cloreto de sódio, filtrado e secado a 50°C sob pressão reduzida. Sobre lã e especialmente sobre fibras de poliamida, produz tingimentos azuis que têm boas propriedades de solidez à luz e umidade com um máximo de absorção de max = 599 nm, conforme medido através de espectrometria UV-VIS. Exemplos de Preparação 2 a 58
[0073] A tabela a seguir lista compostos de fórmula (I) preparados de acordo com o método descrito no Exemplo de Preparação 1 por meio do uso das matérias-primas correspondentes. Esses compostos fornecem tingimentos azuis sobre fibras de poliamida e lã com solidez à luz e umidade muito boa.
abSO Exemplo R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Rção Máx.
2 4-SO3H H H -SO3H -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 600 3 4-SO3H H -SO3H H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 604 4 4-SO3H H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 604 5 4-SO3H H -SO3H H -CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)5CH3 606 6 4-SO3H H H -SO3H -CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)5CH3 605 7 4-SO3H H -SO3H H -CH3 -(CH2)4CH3 -(CH2)4CH3 604 8 4-SO3H H H -SO3H -CH3 -(CH2)4CH3 -(CH2)4CH3 604 9 4-SO3H H -SO3H H -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 602 10 4-SO3H H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 603 11 4-SO3H H -SO3H H -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 605 12 4-SO3H H H -SO3H -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 604 13 4-SO3H H H -SO3H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH 601 14 4-SO3H H H -SO3H -CH2CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH 600 15 4-SO3H H -SO3H H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2CN 599 16 4-SO3H H -SO3H H -CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2 604 17 H 7-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 589 18 H 7-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 590 19 H 7-SO3H -SO3H H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 590 20 H 7-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 589 21 H 7-SO3H -SO3H H -CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)5CH3 588 22 H 7-SO3H H -SO3H -CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)5CH3 588 23 H 7-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 587
abSO Exemplo R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 Rção Máx. 24 H 7-SO3H -SO3H H -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 589 25 H 7-SO3H -SO3H H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2CN 586 26 H 5-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 598 27 H 5-SO3H -SO3H H -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 599 28 H 5-SO3H -SO3H H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 602 29 H 5-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 602 30 H 5-SO3H -SO3H H -CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)5CH3 603 31 H 5-SO3H H -SO3H -CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)5CH3 604 32 H 5-SO3H H -SO3H -CH3 -(CH2)4CH3 -(CH2)4CH3 604 33 H 5-SO3H -SO3H H -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 601 34 H 5-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 602 35 H 5-SO3H -SO3H H -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 603 36 H 5-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH 605 37 H 5-SO3H H -SO3H -CH2CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH 604 38 H 5-SO3H -SO3H H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2CN 601 39 H 5-SO3H -SO3H H -CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2 603 40 4-SO3H 6-SO3H H H -CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 599 41 4-SO3H 6-SO3H H H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 602 42 4-SO3H 6-SO3H H H -CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)5CH3 604 43 4-SO3H 6-SO3H H H -CH3 -(CH2)4CH3 -(CH2)4CH3 604 44 4-SO3H 6-SO3H H H -CH3 -CH2CH2CH3 -CH2CH2CH3 603 45 4-SO3H 6-SO3H H H -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 605 46 4-SO3H 6-SO3H H H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH 603 47 4-SO3H 6-SO3H H H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2CN 601 48 4-SO3H 6-SO3H H H -CH3 -CH2CH(CH3)2 -CH2CH(CH3)2 604 49 H 6-SO3H -SO3H H -CH2CH3 -CH2CH3 -CH2CH3 589 50 H 6-SO3H -SO3H H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 590 51 H 6-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 590 52 H 6-SO3H -SO3H H -CH3 -(CH2)5CH3 -(CH2)5CH3 589 53 H 6-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 588 54 H 6-SO3H -SO3H H -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 588 55 H 6-SO3H H -SO3H -CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 -CH2CH2CH2CH3 587 56 H 6-SO3H H -SO3H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH 589 57 H 6-SO3H H -SO3H -CH2CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2OH 588 58 H 6-SO3H -SO3H H -CH3 -CH2CH2OH -CH2CH2CN 587 Exemplo de Aplicação A
[0074] Um banho de corante a 40°C, que consiste em 2.000 partes de água, 1 parte de um agente nivelador de atividade de cátion fraca que se baseia em uma amida de ácido graxo de aminopropila etoxilada e que tem afinidade por corante, 0,25 parte do corante do Exemplo de
Preparação 1 e ajustado a um pH de 5 com 1 a 2 partes de ácido acético aquoso de 40% é adentrado com 100 partes de pano de náilon 6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de corante é aquecido a 98°C a uma taxa de 1°C por minuto e então deixado em fervura de 45 a 60 minutos. Em seguida, ele é resfriado a 70°C ao longo de um período de 15 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e então com água fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida azul que possui boa solidez à luz e umidade. Exemplo de Aplicação B
[0075] Um banho de corante a 40°C, que consiste em 2.000 partes de água, 1 parte de um agente nivelador de atividade de cátion fraca que se baseia em uma amida de ácido graxo de aminopropila etoxilada e que tem afinidade por corante, 0,3 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 e ajustado a um pH de 5,5 com 1 a 2 partes de ácido acético de 40% é adentrado com 100 partes de pano de náilon 6,6. Após 10 minutos a 40°C, o banho de corante é aquecido a 120°C a uma taxa de 1,5°C por minuto e então deixado nessa temperatura de 15 a 25 minutos. Em seguida, ele é resfriado a 70°C ao longo de um período de 25 minutos. O tingimento é removido do banho de corante, enxaguado com água quente e então com água fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida azul com bom nivelamento e que tem boa solidez à luz e solidez à umidade. Exemplo de Aplicação C
[0076] Um banho de corante a 40°C, que consiste em 4.000 partes de água, 1 parte de um agente nivelador fracamente anfotérico que se baseia em uma amida de ácido graxo etoxilada sulfatada e que tem afinidade por corante, 0,4 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 e ajustado a pH de 5 com 1 a 2 partes de ácido acético de 40% é adentrado com 100 partes de pano de pano de lã. Após 10 minutos a 40°C, o banho de corante é aquecido até ferver a uma taxa de 1°C por minuto e então deixado em fervura de 40 a 60 minutos. Em seguida, ele é resfriado a 70°C ao longo de um período de 20 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e então com água fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de lã azul que possui boa solidez à luz e solidez à umidade. Exemplo de Aplicação D
[0077] 100 partes de um material de náilon 6 tecido são revestidas com um líquor a 50°C que consiste em 40 partes do corante do Exemplo de Preparação 1, 100 partes de ureia, 20 partes de um solubilizador não iônico com base em butildiglicol, 15 a 20 partes de ácido acético (para ajustar o pH para 4), 10 partes de um agente nivelador de atividade de cátion fraca que é com base em uma amida de ácido graxo de aminopropila etoxilada e tem afinidade por corante, e 810 a 815 partes de água (para compor até 1.000 partes de líquido de revestimento).
[0078] O material assim impregnado é enrolado e deixado em uma câmara de vaporização sob condições de vapor saturado de 85 a 98°C por um período de 3 a 6 horas para fixação. O tingimento é então enxaguado com água quente e fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de náilon azul que tem bom nivelamento na peça e boa solidez à luz e solidez à umidade. Exemplo de Aplicação E
[0079] Um material de folha de pilha cortada têxtil composto de náilon 6 e que tem um pano de base sintética é revestido com um líquor que contém por 1.000 partes 1 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 4 partes de um espessante comercialmente disponível com base em éter de farinha de alfarroba
2 partes de um aduto não iônico de óxido de etileno de um alquilfenol mais alto 1 parte de ácido acético de 60%.
[0080] Isso é seguido pela impressão com uma pasta que contém os seguintes componentes por 1.000 partes: 20 partes de alquilamina graxa alcoxilada comercialmente disponíveis 20 partes de um espessante comercialmente disponível com base em éter de farinha de alfarroba.
[0081] A impressão é fixada por um período de 6 minutos em vapor saturado a 100°C, enxaguada e secada. O resultado obtido é um material de cobertura colorido de forma nivelada que tem um padrão azul e branco. Exemplo de Aplicação F
[0082] Um banho de corante a 40°C que consiste em 2.000 partes de água, 1 parte de um agente nivelador de atividade de cátion fraca que se baseia em uma amida de ácido graxo de aminopropila etoxilada e tem afinidade por corante, 0,2 parte do corante vermelha do Exemplo 8 de WO 2002/46318, 1,5 parte de uma preparação comercialmente disponível de C.I. Amarelo Ácido 236 (Amarelo Nylosan F-L) e 0,5 parte do corante azul do Exemplo de Preparação 1 que é ajustado a pH 5 com 1 a 2 partes de ácido acético de 40% é adentrado com 100 partes de pano de náilon 6,6 tecido. Após um período de 10 minutos a 40°C, o banho de corante é aquecido a 98°C a uma taxa de 1°C por minuto e então deixado em fervura de 45 a 60 minutos. Isso é seguido por resfriamento até 70°C ao longo de um período de 15 minutos. O tingimento é removido do banho, enxaguado com água quente e então com água fria e secado. O resultado obtido é um tingimento de poliamida cinza nivelado que tem boa solidez à luz e solidez à umidade.
[0083] Os exemplos de aplicação A a F também foram realizados com corantes de acordo com os Exemplos de Preparação 2 a 58 com resultados igualmente bons. Exemplo de Aplicação G
[0084] 3 partes do corante, de acordo com o Exemplo de Preparação 3, são dissolvidas em 82 partes de água desmineralizada e 15 partes de dietilenoglicol a 60°C. O resfriamento a temperatura ambiente proporciona uma tinta de impressão azul que é muito altamente adequada para impressão por jato de tinta em papel ou poliamida e têxteis de lã.
[0085] O Exemplo de Aplicação G também foi realizado com corantes de acordo com os exemplos de preparação 1, 2 e 4 a 58, com resultados igualmente bons. Exemplo de Aplicação H
[0086] Um banho de corante que consiste em 1.000 partes de água, 80 partes de sal de Glauber calcinado, 1 parte de nitrobenzeno-3- sulfonato de sódio e 1 parte de corante do Exemplo de Preparação 1 é aquecido a 80°C no decurso de 10 minutos. Então, 100 partes de algodão mercerizado são adicionadas. Isso é seguido por tingimento a 80°C por um período de 5 minutos e então aquecimento a 95°C no decurso de 15 minutos. Após um período de 10 minutos a 95°C, 3 partes de carbonato de sódio são adicionadas, seguidas por 7 partes adicionais de carbonato de sódio após um período de 20 minutos e outras 10 partes de carbonato de sódio após um período de 30 minutos a 95°C. O tingimento é subsequentemente continuado a 95°C por um período de 60 minutos. O material tingido é então removido do banho de corante e enxaguado em água corrente desmineralizada for 3 minutos. Isso é seguido por duas lavagens por um período de 10 minutos em 5.000 partes de água desmineralizada fervente em um momento e enxágue subsequente em água corrente desmineralizada a 60°C por um período de 3 minutos e com água de torneira fria por um período de um minuto. A secagem deixa um tingimento de algodão azul brilhante que tem boa solidez à umidade. Exemplo de Aplicação J
[0087] 0,2 parte do corante do Exemplo de Preparação 1 é dissolvida em 100 partes de água quente e a solução é resfriada até a temperatura ambiente. Essa solução é adicionada a 100 partes de polpa de sulfito quimicamente branqueada batida em 2.000 partes de água em uma batedeira tipo hollander. Após um período de 15 minutos de comistura, o material é dimensionado com tamanho de resina e sulfato de alumínio de maneira convencional. O papel produzido a partir desse material tem um matiz azul com boa solidez à umidade.
[0088] Os Exemplos de Aplicação H e J também foram realizados com corantes de acordo com os Exemplos de Preparação 2 a 58 com resultados igualmente bons.
Claims (1)
- REIVINDICAÇÕES1. Composto de fórmula (I), em sua forma de ácido livre, sal ou sal misturado caracterizado pelo fato de que R1 significa hidrogênio ou SO3M, R2 significa hidrogênio ou SO3M, R3 significa hidrogênio ou SO3M, R4 significa hidrogênio ou SO3M, R5 significa hidrogênio, C1-C8 alquila não substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila não substituída e ramificada, ou C1-C8 alquila substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila substituída e ramificada, fenila substituída ou não substituída, ou C1-C12 alcóxi não substituído e não ramificado, ou C3-C12 alcóxi não substituído e ramificado, ou C1-C12 alcóxi substituído e não ramificado, ou C3-C12 alcóxi substituído e ramificado, ou NH2, R6 e R7 significam independentemente entre si C1-C8 alquila não substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila não substituída e ramificada, ou C1-C8 alquila substituída e não ramificada ou C3-C8 alquila substituída e ramificada, ou arila não substituída, ou –(CH2)n arila substituída com n = 1, 2, 3 ou 4, sob a condição de que o dito composto de fórmula (I) contém pelo menos um grupo aniônico, preferencialmente grupo SO3M, em que M é selecionado a partir de cátion de hidrogênio, cátion de metal alcalino, cátion de metal alcalino terroso, cátion de amônio e cátion de alquilamônio ou misturas dos mesmos.2. Composto, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é SO3M e está ligado à posição 4.3. Composto, de acordo com a reivindicação 1 ou 2, caracterizado pelo fato de que R2 é SO3M e está ligado à posição 5, 6 ou7.4. Composto, de acordo com pelo menos uma das reivindicações 1 a 3, caracterizado pelo fato de que o número de grupos SO3M presentes no composto de fórmula (I) é igual a 1, 2, 3, ou 4; preferencialmente, o número de grupos SO3M é igual a 2.5. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 4, caracterizado pelo fato de que no composto de fórmula (I), o número de grupos SO3M é igual a 2 e em que R1 e R4, ou R1 e R3, ou R2 e R4, ou R2 e R3 significam SO3M.6. Composto, de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que R1 e R4 significam SO3M e R1 está na posição 4, ou em que R1 e R3 significam SO3M e R1 está na posição 4, ou em que R2 e R4 significam SO3M e R2 está na posição 7, ou em que R2 e R3 significam SO3M e R2 está na posição 7, ou em que R2 e R4 significam SO3M e R2 está na posição 5, ou em que R2 e R3 significam SO3M e R2 está na posição 5, ou em que R1 e R2 significam SO3M e R1 está na posição 4, e R2 está na posição 6, ou em que R2 e R4 significam SO3M e R2 está na posição 6, ou em que R2 e R3 significam SO3M e R2 está na posição 6.7. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizado pelo fato de que R5 significa C1-C8 alquila não substituída e não ramificada, preferencialmente metila ou etila.8. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizado pelo fato de que R6 e R7 significam independentemente entre si C1-C6 alquila não substituída e não ramificada ou C3-C4 alquila não substituída e ramificada, ou C1-C6 alquila substituída e não ramificada ou C3-C4 alquila substituída e ramificada.9. Composto, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 8, caracterizado pelo fato de que os substituintes em R5, R6 e R7 são selecionados a partir do grupo hidroxila ou do grupo ciano, ou a partir do grupo hidroxila e do grupo ciano.10. Processo para preparar um composto de fórmula (I), sendo que o processo é caracterizado pelo fato de que compreende fornecer um composto de fórmula (II) diazotizar o composto de fórmula (II) e acoplar o composto diazotizado de fórmula (II) sobre o composto de fórmula (III), para obter a amina resultante de fórmula (IV)diazotizar o composto de fórmula (IV) e acoplar o composto diazotizado de fórmula (IV) sobre o composto de fórmula (V) em que os radicais R1 a R7 são, cada um, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9.11. Processo, de acordo com a reivindicação 10, caracterizado pelo fato de que a diazotização é realizada de -10°C a +10°C, preferencialmente de -5°C a +10°C.12. Uso de um composto de fórmula (I) caracterizado pelo fato de que é conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, ou preparado de acordo com um processo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 10 ou 11, em um processo de tingimento ou um processo de impressão, preferencialmente um processo para tingimento ou impressão de um substrato.13. Uso de um composto, conforme definido na reivindicação 12, caracterizado pelo fato de que é como componente azul ou violeta em um processo tricromático de tingimento ou impressão.14. Processo para tingimento ou impressão de um substrato em um processo de impressão tricromático ou de tingimento tricromático para a fabricação de um substrato colorido, caracterizado pelo fato de que o componente azul usado no processo de impressão tricromático ou de tingimento tricromático é um composto de fórmula (I), conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, ou preparado conforme definido em qualquer uma das reivindicações 10 ou 11.15. Substrato colorido, caracterizado pelo fato de que compreende um composto, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 9, ou preparado de acordo com um processo, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 10 ou 11.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP19152377.8 | 2019-01-17 | ||
| EP19152377.8A EP3683276B1 (en) | 2019-01-17 | 2019-01-17 | New bisazo acid dyes |
| PCT/EP2020/051019 WO2020148383A1 (en) | 2019-01-17 | 2020-01-16 | New bisazo acid dyes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| BR112021009323A2 true BR112021009323A2 (pt) | 2021-08-17 |
Family
ID=65036717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| BR112021009323-0A BR112021009323A2 (pt) | 2019-01-17 | 2020-01-16 | novos corantes ácidos de bis-azo |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3683276B1 (pt) |
| JP (1) | JP7339344B2 (pt) |
| KR (1) | KR20210114388A (pt) |
| CN (1) | CN113286853B (pt) |
| BR (1) | BR112021009323A2 (pt) |
| ES (1) | ES2969949T3 (pt) |
| MX (1) | MX2021008435A (pt) |
| TW (1) | TWI834792B (pt) |
| WO (1) | WO2020148383A1 (pt) |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2640824A (en) * | 1951-02-14 | 1953-06-02 | Sandoz Ag | Polyazo dyestuffs |
| US3847895A (en) * | 1971-09-30 | 1974-11-12 | Gaf Corp | Substituted sulfophenyl-azo-naphthylazo-anilide compounds |
| GB1555480A (en) * | 1975-10-08 | 1979-11-14 | Ici Ltd | Disazo dyes |
| JPS58176269A (ja) * | 1982-04-10 | 1983-10-15 | Canon Inc | 記録液及びそれを用いたインクジェット記録方法 |
| CA2426541C (en) | 2000-12-05 | 2010-02-23 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Trichromatic dyeing process |
| PT2258685E (pt) | 2009-05-14 | 2013-12-10 | Clariant Finance Bv Ltd | Compostos bisazo |
| EP2251325A1 (en) | 2009-05-14 | 2010-11-17 | Clariant International Ltd. | Bisazo compounds |
| PL2566941T3 (pl) * | 2010-05-07 | 2017-06-30 | Basf Se | Barwniki i mieszaniny dla podbarwiania podczas prania |
| TWI561588B (en) * | 2011-10-22 | 2016-12-11 | Archroma Ip Gmbh | Trisazo acid dyes |
| MX2017010901A (es) * | 2015-03-16 | 2017-11-24 | Archroma Ip Gmbh | Colorantes de acido trisazo. |
| CN105348848B (zh) * | 2015-11-20 | 2017-07-18 | 深圳市国华光电科技有限公司 | 一种双偶氮紫色染料及其应用 |
-
2019
- 2019-01-17 ES ES19152377T patent/ES2969949T3/es active Active
- 2019-01-17 EP EP19152377.8A patent/EP3683276B1/en active Active
-
2020
- 2020-01-02 TW TW109100023A patent/TWI834792B/zh active
- 2020-01-16 KR KR1020217018236A patent/KR20210114388A/ko not_active Application Discontinuation
- 2020-01-16 WO PCT/EP2020/051019 patent/WO2020148383A1/en active Application Filing
- 2020-01-16 BR BR112021009323-0A patent/BR112021009323A2/pt unknown
- 2020-01-16 CN CN202080009033.6A patent/CN113286853B/zh active Active
- 2020-01-16 JP JP2021539969A patent/JP7339344B2/ja active Active
- 2020-01-16 MX MX2021008435A patent/MX2021008435A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113286853A (zh) | 2021-08-20 |
| EP3683276A1 (en) | 2020-07-22 |
| TWI834792B (zh) | 2024-03-11 |
| JP7339344B2 (ja) | 2023-09-05 |
| ES2969949T3 (es) | 2024-05-23 |
| TW202035575A (zh) | 2020-10-01 |
| EP3683276B1 (en) | 2023-11-15 |
| EP3683276C0 (en) | 2023-11-15 |
| MX2021008435A (es) | 2021-08-19 |
| JP2022519170A (ja) | 2022-03-22 |
| KR20210114388A (ko) | 2021-09-23 |
| WO2020148383A1 (en) | 2020-07-23 |
| CN113286853B (zh) | 2024-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TW473516B (en) | Mixtures of reactive disazo dyes, reactive disazo dyes and their use | |
| BRPI0914939B1 (pt) | Tintas ácidas, seus usos e processo para preparação das mesmas | |
| JP6272973B2 (ja) | トリスアゾ酸性染料 | |
| WO2019073030A1 (en) | FIBER-REACTIVE AZOIC DYE MIXTURES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF | |
| BR112017019876B1 (pt) | Composto, processo para a preparação de um composto, uso de um composto, processo para tingir ou imprimir um substrato, substrato e composição de corante | |
| JP2009538364A (ja) | 酸性染料 | |
| JP5643813B2 (ja) | ビスアゾ化合物 | |
| JP5215297B2 (ja) | 酸性染料 | |
| BR112021009323A2 (pt) | novos corantes ácidos de bis-azo | |
| JP5713998B2 (ja) | ビスアゾ化合物 | |
| BRPI0613688B1 (pt) | corantes de complexo de cromo | |
| BRPI0710642A2 (pt) | corantes ácidos | |
| JP2014534307A (ja) | ピリドンをベースとするトリスアゾ酸性染料 | |
| JPH04213369A (ja) | アゾ染料、その製造方法およびその使用方法 | |
| JP2014530926A (ja) | ナフトールをベースとするトリスアゾ酸性染料 | |
| CN106068308A (zh) | 二聚阴离子单偶氮染料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B06W | Patent application suspended after preliminary examination (for patents with searches from other patent authorities) chapter 6.23 patent gazette] |