TWI408177B - 酸染料 - Google Patents

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Description

酸染料
本發明係關於新穎酸染料、其製備方法及其用於染色有機基材之用途。
酸染料可自例如歐洲專利第719837A2號而瞭解。然而，業內仍需要具有經改良性質之酸染料。
本發明提供通式(I)之化合物 其中R1 及R2 獨立為未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基，R3 為氫、未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基，R4 及R5 獨立為氫、未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基、或鹵素，R6 為氫、未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基、或未經取代無支鏈C1－6 烷氧基或未經取代具支鏈C3－6 烷氧基或經取代無支鏈C1－6 烷氧基或經取代具支鏈C3－6 烷氧基、或鹵素、或具有經取代或未經取代無支鏈C1－6 烷基之－NHCO－(C1－6 烷基)、或具有經取代或未經取代具支鏈C3－6 烷基之－NHCO－(C3－6 烷基)、或－NHCONH2 ，R7 及R8 獨立為未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基或芳基或－(CH2 )n －芳基，其中n＝1、2、3或4。在較佳之通式(I)化合物中，R1 及R2 獨立為未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基，R3 為氫、未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基，R4 及R5 獨立為氫、未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基、或鹵素，R6 為氫、未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基、或未經取代無支鏈C1－6 烷氧基或經取代具支鏈C3－ C6 烷氧基或未經取代無支鏈C1－6 烷氧基或未經取代具支鏈C3－6 烷氧基或經取代無支鏈C1－6 烷氧基，R7 為未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基，R8 為芳基或－(CH2 )n －芳基，其中n＝1、2、3或4。
較佳之通式(I)化合物至少具有一個陰離子取代基，較佳為1或2或3個陰離子取代基，其中2個陰離子極佳。
較佳之陰離子取代基為羧基及/或磺基，且磺基尤其佳。
較佳之通式(I)化合物較佳具有1、2或3個磺基，更佳為2個磺基。較佳地，1、2或3個磺基較佳係基團R1 、R2 、R3 及/或R8 上之取代基或其他取代基。基團R8 上具有一磺基為最佳。
芳基較佳為經取代苯基或經取代萘基或未經取代苯基或未經取代萘基。
較佳地，R1 及R2 獨立為未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基或未經取代無支鏈C1－6 烷氧基或未經取代具支鏈C3－6 烷氧基或經取代無支鏈C1－6 烷氧基或經取代具支鏈C3－6 烷氧基。最佳地，R1 及R2 獨立為甲基、乙基或異丙基。
較佳地，R3 為氫、未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基或未經取代無支鏈C1－6 烷氧基或未經取代具支鏈C3－6 烷氧基或經取代無支鏈C1－6 烷氧基或經取代具支鏈C3－6 烷氧基。最佳地，R3 為氫、甲基、乙基或異丙基，但R3 為氫或甲基尤其最佳。
較佳地，R4 及R5 及R6 獨立為氫、未經取代無支鏈C1－6 烷基或未經取代具支鏈C3－6 烷基、或經取代無支鏈C1－6 烷基或經取代具支鏈C3－6 烷基或未經取代無支鏈C1－6 烷氧基或未經取代具支鏈C3－6 烷氧基或經取代無支鏈C1－6 烷氧基或經取代具支鏈C3－6 烷氧基。最佳地，R4 及R5 各自為氫或甲基。
此外極佳之化合物係下述通式(I)化合物，其中R7 為未經取代無支鏈C1－4 烷基或未經取代具支鏈C3－4 烷基或經取代無支鏈C1－4 烷基或經取代具支鏈C3－4 烷基，但氫、甲基或乙基尤其佳，其中甲基或乙基極佳。
此外極佳之化合物係下述通式(I)化合物，其中R8 為經取代或未經取代苯基或經取代或未經取代萘基或經取代或未經取代－(CH2 )n －苯基或經取代或未經取代－(CH2 )n －萘基，其中n＝1、2、3或4，其中－CH2 －伸苯基極佳。較佳－CH2 －伸苯基較佳經硝基及/或磺基取代，極佳者係以磺基作為該等較佳－CH2 －伸苯基之取代基。
該等具支鏈C3－6 烷基或無支鏈C1－6 烷基及該等無支鏈C1－6 烷氧基或具支鏈C3－6 烷氧基可進一步經羥基或氰基取代。較佳地，該等烷基及/或烷氧基未經進一步取代。
在較佳之式(I)化合物中，該等較佳烷基及較佳烷氧基係甲基、乙基、丙基、甲氧基及乙氧基。極佳者係甲基及乙基。
該等經取代芳基較佳經硝基或磺基取代。尤其佳者係以磺基作為該等芳基上之取代基。
在式(I)化合物中，具式(I')之基團
較佳在m位(間位)或p位(對位)上與具式(I")之基團相連，
在極佳之式(I)化合物中式(I')基團係在p位(對位)上與式(I")基團相連。
本發明亦提供一種製備式(I)化合物之方法。本發明之式(I)化合物可於常用條件下以常用方法製備。
在該等方法中，式(II)化合物 可自文獻而瞭解，且其中SG係一諸如乙醯基之保護基且其它取代基各自如上文中所定義，該等化合物可藉由常用方法重氮化並偶聯至一當量之式(III)化合物上，
其中該等取代基各自如上文所定義，且在去除保護基SG(藉由水解)後，式(IV)之胺
藉由常用方法重氮化並於酸性pH下偶聯至一當量之式(V)化合物上，
其可類似地藉由下述方法實施，其中首先將式(II')化合物
藉由常用方法重氮化並在酸性pH下偶聯至一當量之式(V)化合物上，
且在去除保護基SG(藉由水解)之後，將式(IV')之胺
藉由常用方法重氮化並偶聯至一當量之式(III)化合物上，
其中該等取代基各自如上文所定義。
式(I)染料可藉由常用方法從反應介質中分離出來，例如藉由用鹼金屬鹽鹽析、過濾及乾燥，若適宜在降低壓力及高溫下乾燥。
視反應及/或分離條件而定，式(I)染料可以游離酸、鹽或作為含有(例如)一或多種選自鹼金屬離子(例如鈉離子)、或銨離子或烷基銨陽離子(例如單－、二－、或三甲基－或－乙基銨陽離子)之陽離子的混合鹽存在。該染料可藉由常用方法由游離酸轉化成鹽或混合鹽，或者反之，或由一種鹽轉化為另一種鹽。該染料可視需要藉由濾析進一步純化，在此情況下可將不期望的鹽及合成副產物自粗製陰離子染料中分離出去。
自粗製染料溶液中去除不期望鹽及合成副產物及部分去除水係借助半透膜藉由施加壓力來實施，藉此以常用方式獲得無不期望鹽及合成副產物之呈溶液形式且當需要時呈固體形式之染料。
式(I)染料及其鹽尤其適用於將由天然或合成聚醯胺構成之纖維材料染色或印刷成黃色至紫色色調。式(I)染料及其鹽適用於生產噴墨印刷油墨且使用該等噴墨印刷油墨對由天然或合成聚醯胺或纖維素構成之纖維材料(例如紙)進行印刷。
因此，本發明之另一態樣提供式(I)染料、其鹽及混合物用於對由天然或合成聚醯胺構成之纖維材料的染色及/或印刷之用途。另一態樣係噴墨印刷油墨之製備及其用於對由天然或合成聚醯胺構成之纖維材料進行印刷之用途。
染色係根據習知方法實施，參見例如Ullmanns Encyklopdie der technischen Chemie(第4版，1982年，第22卷，658－673頁)或M.Peter及H.K.Rouette之書Grundlagen der Textilveredlung(第13版，1989年，535－556及566－574頁)中所述之染色方法。浸染製程溫度為30至140℃較佳，80至120℃更佳，80至100℃最佳，液比範圍為3：1至40：1。
欲染色基材可為例如紗線、機織物、成圈針織物或地毯形式。甚至可能持久地於嬌嫩之基材上實施全成形染色，該等基材實例係羔羊毛、開士米(cashmere)、羊駝毛及馬海毛(mohair)。本發明染料尤其用於細丹尼纖維(微纖維)之染色。
本發明之染料及其鹽與習知酸染料高度相容。因此，式(I)染料、其鹽或混合物可於印刷或染色製程中單獨使用，或者作為一種拼色組合染色或印刷組合物中之一組份與其它相同類型酸染料即與具相當染色性質(例如牢度性及自染浴至基材上之上染率)之酸染料一起使用。本發明之染料尤其可與某些具有合適發色團之其他染料一起使用。在拼色組合染色或印刷組合物中所存在染料之比例取決於欲獲得之色調。
如上所述式(I)之新型染料極適用於天然及合成聚醯胺(即羊毛、絲、及所有耐綸類型)之染色，其中於任一種上之染色皆具有高牢度，尤其具有良好耐光牢度及良好耐濕牢度(洗滌、鹼性汗漬)。式(I)之染料及其鹽具有高上染率。式(I)之染料及其鹽之提升能力同樣極為良好。在確定基材上色光一致之染色具有突出品質。此外，在人造光下，所有染色皆具有固定的色調。而且，在蒸煮條件下之牢度良好。
該等新型染料一個突出優點為其不含金屬且提供極高水平之染色。
本發明之化合物可用作單一染料，或者，因其具有良好的相容性，可作為組合成份與其它具有相當染色性質(例如就常規牢度、上染率值等而言)之同類染料一起使用。所獲得之拼色組合染色具有與該單一染料染色類似之牢度。
本發明之式(I)染料亦可用作三原色染色或印刷中之紅色組份。三原色染色或印刷可利用所有常規及習知染色或印刷製程，例如連續製程、浸染製程、泡沫染色製程以及噴墨製程。
本發明方法中所用三原色染料混合物中單一染料組份之成份取決於期望之色調。舉例而言，褐色色調較佳使用20－40重量%的黃色組份、40－60重量%的本發明橙色或紅色組份及10－20重量%的藍色組份。
如上所述黃色成份可由一種單一組份組成，或由不同的符合式(I)之橙色個體組份之混合物組成。較佳者係雙重及三重組合。
特別佳的紅色及/或黃色組份闡述於WO2002/46318中。
在以下實例中，份數及百分比皆以重量計且溫度以攝氏度報告。
製備實例1
將15.0份4－胺基乙醯苯胺引入一由50份冰及25份約30體積%鹽酸所組成之混合物中並攪拌約30分鐘。然後在0－5℃下將17.3體積份數40%亞硝酸鈉溶液在30分鐘內滴加進去。在該添加過程中藉由添加冰將溫度保持在0－5℃。在重氮化結束後，用胺基磺酸將多餘亞硝酸鈉消除。
將29.1份3－[(乙基苯基胺基)甲基]苯磺酸懸浮於200份水中。用碳酸鈉將該懸浮液調至pH 7－7.5。然後在30分鐘內邊劇烈攪拌邊加入該重氮懸浮液。在添加過程中，藉由計量添加碳酸鈉溶液使pH維持在7左右。
在偶聯反應結束後，添加50體積份數約30%氫氧化鈉水溶液並將反應混合物加熱至90－100℃。藉由薄層層析法監測該反應。約24小時後，脫乙醯化反應結束。將所得之下式產物 濾出。
在約20－25℃及pH 1－2下將34.4份2－(2',6'－二甲基苯基胺基)－8－羥基萘基－6－磺酸存於200份水中之懸浮液與一以常用方法自41.0份胺基偶氮化合物(I)及17.3體積份數40%亞硝酸鈉溶液在0－5℃下製備得到之重氮鹽溶液混合。偶聯結束後，將所得之下式染料
利用氯化鈉鹽析、濾出並於50℃及低壓下乾燥。在羊毛且尤其在聚醯胺纖維上，其產生具有良好耐光牢度及耐濕牢度性質之藍色染色(λ(最大值)(λmax )＝588奈米)。
實例2－53
下表包含可藉由類似於實例1中所闡述之方法使用相應起始原料製備之染料。該等染料在聚醯胺纖維及羊毛上提供具有極好耐光牢度及耐濕牢度之藍色染色。
應用實例A
在40℃下向由2000份水、1份弱陽離子活性勻染劑(其係乙氧基化胺基丙基脂肪酸醯胺為主，該勻染劑對染料具有親和力)、0.25份製備實例1之染料組成並用1至2份40%乙酸調節至pH 5的染浴中加入100份耐綸－6織物。40℃保持10分鐘後，染浴以每分鐘1℃之速率加熱至98℃，使其於沸騰狀態下保持45至60分鐘。隨後經過15分鐘冷卻至70℃。自該染浴取出染色，用熱水且然後用冷水沖洗並乾燥。最終得到藍色聚醯胺染色，其具有良好耐光牢度及耐濕牢度。
應用實例B
在40℃下向由2000份水、1份弱陽離子活性勻染劑(其係乙氧基化胺基丙基脂肪酸醯胺為主，該勻染劑對染料具有親和力)、0.3份製備實例1之染料組成並用1至2份40%乙酸調節至pH 5.5之染浴中加入100份耐綸－6,6織物。在40℃下保持10分鐘後，以每分鐘1.5℃之速率將染浴加熱至120℃，在該溫度下保持15至25分鐘。隨後經過25分鐘冷卻至70℃。自該染浴中取出染色，用熱水且然後用冷水沖洗並乾燥。最終得到藍色聚醯胺染色，其具有良好勻染性並具有良好的耐光牢度及耐濕牢度。
應用實例C
在40℃下向由4000份水、1份弱兩性勻染劑(其以硫酸化乙氧基化脂肪酸醯胺為主，該勻染劑對染料具有親和力)、0.4份製備實例1之染料組成並用1至2份40%乙酸調節至pH 5之染浴中加入100份羊毛織物。在40℃下保持10分鐘後，以每分鐘1℃的速率將染浴加熱至沸騰，並隨後在沸騰狀態下保持40至60分鐘。隨後經過20分鐘冷卻至70℃。自該染浴取出染色，用熱水且然後用冷水沖洗並乾燥。最終得到藍色羊毛染色，其具有良好的耐光牢度及耐濕牢度。
應用實例D
用由以下成份組成的50℃染液軋染100份機織耐綸－6材料：40份 製備實例1之染料，100份 尿素，20份 非離子增溶劑(以丁二醇為主)，15－20份 乙酸(以調節pH值至4)，10份 弱陽離子活性勻染劑(其係以乙氧基化胺基丙基脂肪酸醯胺為主且其對染料具有親和力)，及810－815份 水(以補足至1000份軋染液)。
將如此浸染之材料卷起後置於蒸汽室(85至98℃飽和蒸汽)中，保持3至6小時實施定色。然後將該染色用熱水及冷水沖洗並乾燥。最終得到藍色耐綸染物，其於整個物件中具有良好勻染性並且具有良好的耐光牢度及耐濕牢度。
應用實例E
由耐綸－6構成且具有合成基織物之紡織割絨片狀材料用每1000份含如下組份的染液軋染：1份製備實例1之染料4份市售增稠劑(以角豆莢粉醚為主)2份高碳烷基酚之非離子環氧乙烷加成物1份60%乙酸。
然後，用每1000份含如下組份的漿料印刷：20份市售烷氧基化脂肪烷基胺(替換產品)20份市售增稠劑(以角豆莢粉醚為主)。
印刷物於100℃飽和蒸汽中固定6分鐘，並沖洗及乾燥。最終得到有藍白圖案之均勻著色覆蓋材料。
應用實例F
在40℃下向由2000份水、1份弱陽離子活性勻染劑(其以乙氧基化胺基丙基脂肪酸醯胺為主，且該勻染劑對於染料具有親和力)、0.2份WO2002/46318中實例8之染料、1.5份市售C.I.Acid Yellow 236(Nylosan Yellow F－L)及0.5份本專利申請案中製備實例1之藍色染料組成並用1至2份40%乙酸調節至pH 5之染浴中加入100份機織耐綸－6,6織物。在40℃下保持10分鐘後，以每分鐘1℃之速率將染浴加熱至98℃，在沸騰狀態下保持45至60分鐘。隨後經過15分鐘冷卻至70℃。自該染浴取出染色，用熱水且然後用冷水沖洗並乾燥。最終得到具有良好耐光牢度及耐濕牢度之均勻灰色聚醯胺染色。
應用實例G
於55℃下將100份鉻鞣及以合成方式重鞣之刮毛－濕潤粒面皮革在由300份水及2份製備實例1之染料組成的浴中染色30分鐘。添加4份60%亞硫酸化魚油之乳液後，將該皮革加脂45分鐘。然後將其用8.5%甲酸酸化並研磨10分鐘(該浴液之最終pH值為3.5－4.0)。然後將該皮革沖洗、滴幹並按常規修整。最終得到染為均勻清晰藍色調並具有良好牢度之皮革。
用染料2至53實施應用實例A－G亦可得到類似結果。
應用實例H
在60℃下，將3份製備實例3之染料溶解於82份脫礦質水及15份二乙二醇中。冷卻至室溫得到藍色印刷油墨，其非常適合在紙或聚醯胺及羊毛織品上實施噴墨印刷。
用染料1或2及4至53實施應用實例H亦可得到類似結果。
應用實例I
將由1000份水、80份經煆燒芒硝、1份硝基苯－3－磺酸鈉及1份實例79之染料組成之染浴在10分鐘內加熱至80℃。然後，添加100份絲光棉。隨後於80℃下染色5分鐘並隨後在15分鐘內加熱至95℃。於95℃下經10分鐘後，添加3份碳酸鈉，於95℃下經20分鐘後再添加7份碳酸鈉且30分鐘後再額外添加10份碳酸鈉。隨後於95℃下繼續染色60分鐘。然後將經染色材料自該染浴中取出並在流動脫礦質水中沖洗3分鐘。隨後洗滌兩次，每次皆在5000份沸騰脫礦質水中洗滌10分鐘，且隨後在60℃之流動脫礦質水中沖洗3分鐘並用冷自來水沖洗1分鐘。乾燥後獲得具有良好耐牢度之亮藍色棉布染色。
應用實例J
將0.2份製備實例1之染料溶於100份熱水中並將該溶液冷卻至室溫。將此溶液添加於100份在2000份水中在打漿機中打漿之化學漂白亞硫酸鹽漿中。混合15分鐘後，以常用方式用樹脂膠及硫酸鋁對原料上膠。由此原料製得之紙具有良好耐濕牢度之藍色色調。
用染料2至53實施應用實例I及J可獲得類似結果。

Claims (7)

  1. 一種通式(I)化合物， 其中R1 及R2 獨立為未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基，R3 為氫、未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基，R4 及R5 獨立為氫、未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基、或鹵素，R6 為氫、未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基或未經取代無支鏈C1-6 烷氧基或未經取代具支鏈C3-6 烷氧基或經取代無支鏈C1-6 烷氧基， R7 為未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基，且R8 為磺苯基或-(CH2 )n -磺苯基，其中n=1、2、3或4，其中該等烷基及烷氧基之取代基係選自羥基及氰基。
  2. 如請求項1之化合物，其特徵在於R1 及R2 獨立為未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基，R3 為氫、未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基，R4 及R5 獨立為氫、未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基、或鹵素，R6 為氫、未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基，R7 為未經取代無支鏈C1-6 烷基或未經取代具支鏈C3-6 烷基或經取代無支鏈C1-6 烷基或經取代具支鏈C3-6 烷基，且R8 為磺苯基或-(CH2 )n -磺苯基，其中n=1、2、3或4，其中該等烷基及烷氧基之取代基係選自羥基及氰基。
  3. 如請求項1或2之化合物，其特徵在於式(I)化合物具有1或2或3個磺基。
  4. 一種製備如請求項1之式(I)化合物之方法，其特徵在於將下式(II)化合物之胺官能團重氮化， 其中SG為一保護基團，且偶聯至一當量之下式(III)化合物上， 且在去除該保護基團SG後將所得下式(IV)之胺 重氮化並在酸性pH下偶聯至一當量之下式(V)化合物上， 或其特徴在於將下式(II')化合物 重氮化並在酸性pH下偶聯至一當量之下式(V)化合物上 且在去除該保護基SG後將下式(IV')之胺 重氮化並偶聯於一當量之下式(III)化合物上， 其中該等取代基各自如以上所定義。
  5. 一種如請求項1之式(I)化合物用於染色及/或印刷有機基材之用途。
  6. 一種如請求項1之式(I)化合物用於染色及/或印刷羊毛、絲及合成聚醯胺之用途。
  7. 一種如請求項1之式(I)化合物用於製備噴墨方法用的印刷油墨之用途。
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