JP2007211226A - ローダミン系化合物 - Google Patents
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なお、−CONR1R2が結合しているベンゼン環にはR1のアリール基と同様にメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ハロゲンの置換基R3が導入されても良い。X−はカウンターイオンを示し、例えばハロゲンイオン,含ホウ素錯体イオン,金属錯体イオン,過酸化物イオンなどが挙げられる。具体例としては、以下に示すアニオンなどを挙げることができる。なお、Phはフェニル基を示す。)
特に好ましいローダミン系化合物の色素カチオン成分の具体例としては、例えば下記に示す化合物が挙げられる。
3,6−ジ(2’,6’−キシリル)ローダミン8.92g、ジフェニルアミン3.77g、トリエチルアミン19.5g、トルエン145gをフラスコに仕込み、室温でオキシ塩化リン11gを滴下した。全混合物を85度まで加熱し3時間撹拌した。室温まで冷却後、反応混合物を500gの氷水に排出した。有機相を分液し水洗後脱水したところに130gのヘキサンをゆっくりと加えた。分離したタール状のアミド化体をヘキサンと混合し12時間撹拌し、析出した結晶を吸引濾過にて集め、70〜80℃で乾燥させ、塩化物イオンをカウンターアニオンに持つ、ローダミン系化合物Bを94.4%の収率で得た。
ローダミン系化合物B8.00gをメタノール135gに分散させ、メタノール28.0gに溶解させたナトリウムボラン−ビス(3,5−ジ−t−ブチルサリシラート)5.90gを10分間で滴下した。6.5時間撹拌後水1kgにゆっくりと排出し、食塩50gを加えた。析出した結晶を吸引濾過にて集め、水洗した。65℃で乾燥の後100℃でも乾燥を行い、ローダミン系化合物Cを87.1%の収率で得た。
ローダミン系化合物B、ローダミン系化合物C、比較化合物1(ローダミンB)、比較化合物2(シアニン化合物)の各々7mgと、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)1gをクロロベンゼン2.2g、トルエン0.87g、酢酸エチル0.90g、アセトン0.79gの混合溶媒に溶解させ塗布液を作成した。この塗布液を100ミクロン厚のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムにバーコーター#3で塗布し、90℃において3分乾燥した。得られた試験片の透過率を測定後、試験片に20000ルックスの光源を用いて144時間の連続照射を行い、波長545〜555nmの間にある最低透過率の強度を再度測定した。途中、48時間でも測定を行った。それぞれの色素について連続照射前の545〜555nmの最低透過率の強度を100とした相対値の評価結果を、耐久性として第1表にまとめた。
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