JP7032969B2 - シアニン化合物 - Google Patents
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Description
液晶ディスプレイに使用されるLED光源には白色LED光源が使用されているが、その代表的な方式としては、(1)赤色、緑色及び青色発光の3つのLEDを組み合わせて白色光源とする白色LEDと、(2)青色発光LEDと赤色及び緑色発光の蛍光体で構成された白色LEDと、(3)青色発光LEDと黄色発光の蛍光体で構成された白色LEDの3通りが挙げられる。(1)の方式の場合、冷陰極管を用いた液晶表示装置よりも広い領域での色再現性を有するが、3つのLEDを使用することから消費電力および製造コストの面で好ましくない。また、(2)や(3)の方式の場合、発光効率が高く消費電力が少ない点では有利であるが、色再現性が悪いといった課題がある。
(1)下記式(1)
(2)YがSO3であり、M1が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である前項(1)に記載のシアニン化合物、
(3)R1が-CO2M2基を一つ以上有するピリジル基であって、M2が水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子である前項(1)または(2)に記載のシアニン化合物、
(4)M2が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である前項(3)に記載のシアニン化合物。
(5)がn-ブチレン基である請求項1乃至4のいずれか一項に記載のシアニン化合物、
(6)会合体である請求項1乃至5に記載のシアニン化合物
(7)請求項1乃至6のいずれかの一項に記載のシアニン化合物及び樹脂分散剤を含有する樹脂組成物、及び
(8)請求項7に記載の樹脂組成物を含む色補正フィルター、
に関する。
式(1)のR1が表すピリジル基とはピリジン(C5H5N)から水素原子を一つ除いた残基であり、ピリジン環上の水素原子を一つ除く位置は窒素原子に対するオルソ位、メタ位又はパラ位の何れの炭素原子からでも構わない。
式(1)のR1が表すピリジル基は置換基を有していてもよい。
式(1)のR1が表すピリジル基が有していてもよい置換基は特に限定されないが、-CO2M2基であって、M2が水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子であることが好ましい。
前記-CO2M2基中のM2が表すアルカリ金属原子及びアルカリ土類金属原子の具体例としては、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、セシウム原子、フランシウム原子、カルシウム原子、ストロンチウム原子、バリウム原子及びラジウム原子が挙げられる。
前記-CO2M2基中のM2としては、水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子又はカルシウム原子であることが好ましく、水素原子又はカリウム原子であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
式(1)のR1が表すピリジル基が有していてもよい置換基の数は1乃至4つの何れでも構わないが、一つであることが好ましい。
式(1)中、YはCO2又はSO3を表し、SO3であることが好ましい。
式(1)中、M1は水素原子、アルカリ金属原子又はアルカリ土類金属原子を表す。
式(1)のM1が表すアルカリ金属原子及びアルカリ土類金属原子の具体例としては、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子、ルビジウム原子、セシウム原子、フランシウム原子、カルシウム原子、ストロンチウム原子、バリウム原子及びラジウム原子が挙げられる。
式(1)のM1としては、水素原子、ナトリウム原子、カリウム原子、カルシウム原子であることが好ましく、水素原子、カリウム原子であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
M1及び/又はM2がアルカリ土類金属である式(1)で表されるシアニン化合物の好ましいものとしては、例えば下記式(1-2)や(1-3)で表されるシアニン化合物が挙げられる。式(1-2)及び/又は式(1-3)中、R1、X、Y、M1及びM2は式(1)におけるR1、X、Y、M1及びM2と同じ意味を表す。Aはアルカリ土類金属原子を表す。これら式(1-2)及び(1-3)はシアニン化合物の二量体の一例であるが、本発明のシアニン化合物は、複数のアルカリ土類金属化合物M1及び/又はM2を介した多量体であってもよい。
式(1)で表されるシアニン化合物は、例えば、特開2001-131435号公報等の明細書の記載を参照して合成することができる。
会合状態の染料は、一般にJバンドを形成するため、シャープな吸収スペクトルピークを示す。染料の会合とJバンドについては、文献(例えば、Photographic Science and Engineering Vol 1 8,No 323-335(1 974))に記載がある。さらに、会合状態の染料の吸収極大は、有機溶液での染料の吸収極大よりも長波側に移動する。シアニン化合物は、水に溶解するだけで会合体を形成する。従って、シアニン化合物が会合状態であるか、非会合状態であるかは、有機溶媒(例、メタノール)中の吸収極大と水中での吸収極大とを測定することで容易に判断できる。本明細書では、有機溶液(メタノール)での染料の吸収極大より30nm以上長波長側に移動している状態を会合状態と称する。会合状態の染料では、吸収極大の移動が30nm以上であることが好ましく40nm以上であることがさらに好ましく45nm以上であることが最も好ましい。
液晶ディスプレイ装置における色補正光学フィルターの設置位置は、LED光源と視聴者との間でありさえすれば特に限定されるものではないが、液晶ディスプレイ中に存在する2枚の偏光フィルムの内の視聴者側に位置する偏光フィルムに貼合せて設置されることが好ましい。
反応容器にピリジン20部、下記式(A)で表される化合物1.8部、2,3-ピリジンジカルボン酸無水物6部を加え、120℃で4時間反応させた後、25℃まで冷却し、析出した固体をろ過し、メタノール20部とイソプロパノール20部で洗浄した。得られた固体を水50部に溶解し、35%塩酸を加えてpHを1に調整し、30分間撹拌した。析出した固体をろ過し、乾燥することにより、具体例化合物のNo.1およびNo.9で示される化合物の混合物を0.6部得た。該化合物の極大吸収波長λmaxは354nm(NMP)であった。
実施例1で得られた具体例化合物のNo.1およびNo.9で示される化合物の混合物 0.06部、DESPERBYK-2001(ビックケミー社製)0.87部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(純正化学社製)20部を混合した後、0.1mmジルコニアビーズ25部を添加して、ペイントシェーカーで16時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、着色組成部の分散液を得た。得られた着色組成物の分散液8部及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーを原料とする共重合体(商品名PTR-104;日本化薬社製)25部をプロピレングリコールモノエチルエーテル2.9部に溶解して本発明の樹脂組成物1を調製した。
易接着PETフィルム(商品名:コスモシャインA4300;東洋紡績社製)に、乾燥後の樹脂層の厚さが15μmとなる量の実施例2で得られた本発明の樹脂組成物1をバーコーターで塗工した後、100℃で2分間乾燥させ、溶剤を除去して本発明の色補正光学フィルター1を得た。
下記式(B)で示される化合物 0.06部、DESPERBYK-2001(ビックケミー社製)0.87部、プロピレングリコールモノエチルエーテル(純正化学社製)20部を混合した後、0.1mmジルコニアビーズ25部を添加して、ペイントシェーカーで16時間処理を行った。ビーズをろ過して除き、着色組成部の分散液を得た。得られた着色組成物の分散液8部及びアクリル酸系アルキルエステルモノマーを原料とする共重合体(商品名PTR-104;日本化薬社製)25部をプロピレングリコールモノエチルエーテル2.9部に溶解して比較用の樹脂組成物2を調製した。
易接着PETフィルム(商品名:コスモシャインA4300;東洋紡績社製)に、乾燥後の樹脂層の厚さが15μmとなる量の比較例1で得られた比較用の樹脂組成物1をバーコーターで塗工した後、100℃で2分間乾燥させ、溶剤を除去して比較用の色補正光学フィルター2を得た。
実施例3及び比較例2で得られた各色補正光学フィルターを、ホルダ-を用いてキセノンウェザオメータXL75(スガ試験機株式会社製)中に設置し、温度24℃、湿度60%RH及び100klux照度で3時間照射した。各色補正光学フィルターについて、照射試験前後の最大吸収波長の吸光度を測定し、得られた最大吸収波長の吸光度から下記の算出式で色素残存率を算出して下記の評価基準で評価した。色素残存率の数値の大きいものが、より耐光性(堅牢性)に優れる。評価結果を下記表1に示した。
色素残存率=(試験後の最大吸収波長における吸光度/試験前の最大吸収波長における吸光度)×100(%)
(耐光性評価基準)
色素残存率が75%以上:A
色素残存率が50%以上75%未満:B
色素残存率が50%未満:C
Claims (7)
- YがSO3であり、M1が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である請求項1に記載のシアニン化合物。
- M2が水素原子、カリウム原子又はカルシウム原子である請求項1又は2に記載のシアニン化合物。
- Xがn-ブチレン基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載のシアニン化合物。
- 会合体である請求項1乃至4のいずれか一項に記載のシアニン化合物。
- 請求項1乃至5のいずれかの一項に記載のシアニン化合物及び樹脂分散剤を含有する樹脂組成物。
- 請求項6に記載の樹脂組成物を含む色補正フィルター。
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