WO2016152636A1 - キサンテン系染料を含有する青色系着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents

キサンテン系染料を含有する青色系着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター Download PDF

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規敏 鈴木
泰斗 村岡
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保土谷化学工業株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters

Definitions

  • the present invention relates to a blue color composition containing a xanthene dye, a color filter colorant containing the composition, and a color filter using the colorant.
  • Color filters may be used for liquid crystal and electroluminescence (EL) display devices.
  • a color filter is manufactured by laminating a colored layer on a light-transmitting substrate such as glass by a dyeing method, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method, or the like.
  • Colorants used in the colored layer are broadly classified into pigments and dyes, and pigments that are generally excellent in heat resistance and light resistance are widely used (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • Patent Documents 1 and 2 it is known that a color filter using a pigment has a depolarizing effect due to reflection of transmitted light on the surface of pigment particles in the filter, so that the display contrast ratio of a color liquid crystal display device is deteriorated.
  • pigments are generally insoluble in a solvent, it is necessary to form fine particles and disperse them in a dispersion liquid such as a resin.
  • the fine particles cause light scattering, and there is a problem in improving transparency and color purity. It was.
  • a method using only a dye as a colorant and a method using a dye and a pigment in combination have been proposed. Since the dye is soluble in the solvent, the color filter using the dye has an excellent spectral characteristic as compared with the case where it is used as a colorant using a pigment, and the debiasing action is suppressed.
  • a dye used for a color filter a triarylmethane dye is known from the viewpoint of excellent color developability (see, for example, Patent Documents 3 and 4). However, triarylmethane dyes have good color developability but are insufficient in heat resistance, and further improvement in heat resistance is desired.
  • C.I. I A dye having a xanthene skeleton such as Acid Red 289 has excellent heat resistance and is expected as a colorant for a color filter (see, for example, Patent Document 5). Note that C.I. I. Means a color index.
  • the present invention has been made to solve the above problems, and provides a coloring composition containing a xanthene dye exhibiting blue color and excellent in heat resistance, and a colorant for a color filter containing the coloring composition. With the goal.
  • Another object of the present invention is to provide a color filter using the color filter colorant.
  • the present invention has been obtained as a result of intensive studies to achieve the above object, and has the following gist.
  • the blue coloring composition containing the xanthene dye represented by following General formula (1).
  • R 1 to R 8 may be the same or different and are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a nitroso group, a thiol group, or a carbon atom that may have a substituent.
  • R 9 to R 16 may be the same or different and each may independently have a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, a nitroso group, a thiol group, —SO 3 ⁇ , or a substituent.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and an optionally substituted carbon atom 1 Represents a linear or branched alkoxy group of ⁇ 20, or a cycloalkoxy group of 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent
  • R 17 to R 21 may be the same or different and are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, —SO 3 ⁇ , or a linear or branched group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • R 2 and R 3 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 6 and R 7 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 9 to R 12 may be bonded to each other at adjacent groups to form a ring.
  • R 13 to R 16 may be bonded to each other at adjacent groups to form a ring.
  • R 17 to R 21 may be bonded to each other at adjacent groups to form a ring.
  • R 9 to R 21 is —SO 3 — .
  • M represents a hydrogen atom, an alkali metal atom or an alkaline earth metal atom; x represents an integer of 0 to 3, and y represents an integer of 1 or 2.
  • the compound represented by the general formula (1) as a whole is neutral in charge.
  • R 2 and R 3 are bonded to each other to form a ring
  • R 6 and R 7 are bonded to each other to form a ring, Blue-based coloring composition.
  • a color filter colorant comprising the blue color composition according to any one of 1 to 7 above.
  • the xanthene dye according to the present invention itself exhibits a blue color and has high heat resistance and excellent solubility in an organic solvent. Therefore, the xanthene dye is useful as a colorant used in a blue color composition, particularly a blue color filter. is there.
  • examples of the “halogen atom” represented by R 1 to R 21 include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • a fluorine atom or a chlorine atom is preferable.
  • an optionally substituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 to R 16 and “having a substituent”
  • cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms “a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms”, “cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms”, “ Specific examples of the “linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms” or “cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms” include methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, and pentyl.
  • Group, hexyl group, heptyl group, octyl A linear alkyl group such as an alkyl group, nonyl group or decyl group; a branched alkyl group such as isopropyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group or isooctyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, Cycloalkyl groups such as cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, Linear alkoxy groups such as nonyloxy group and decyloxy group; branched alkoxy groups such as isopropoxy group, is
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having a substituent represented by R 1 to R 16
  • a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms such as a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group or a cyclooctyl group
  • Straight-chain alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms such as oxy groups; branched structures having 1 to 10 carbon atoms such as isopropoxy groups, isobutoxy groups, s-butoxy groups, t-butoxy groups and isooctyloxy groups
  • An alkoxy group of 3 to 10 carbon atoms such as a cyclopropoxy group, a cyclo
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent represented by R 17 to R 21 , “having a substituent.
  • An optionally substituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms “ an optionally substituted linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms ”,“ having a substituent.
  • alkenyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, and a decyl group.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having a substituent represented by R 17 to R 21
  • a carbon atom having 3 to 20 cycloalkyl group “ straight-chain or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms ”,“ cycloalkoxy group having 3 to 20 carbon atoms ”or“ substituent ”
  • substituents include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; cyclopropyl group Cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms such as cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, pentyloxy group
  • R 2 and R 3 , or R 6 and R 7 are bonded to each other via a single bond or a methylene group which may have a substituent to form a ring. May be.
  • adjacent groups are bonded to each other via a single bond or an optionally substituted methylene group to form a ring. Also good.
  • adjacent groups may be bonded to each other via a single bond or a methylene group which may have a substituent, thereby forming a ring.
  • the “substituent” in these “methylene group which may have a substituent” is a “straight-chain having 1 to 20 carbon atoms having a substituent” represented by R 1 to R 16 or "Branched alkyl group", “Substituent cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms”, “Substituent linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms” or “Substituent Examples of the “substituent” in the “C3-C20 cycloalkoxy group having a carbon atom” and the possible embodiments are the same.
  • R 1 to R 8 are a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent, Alternatively, a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent is preferable, and a straight chain having 1 to 20 carbon atoms which may have a hydrogen atom or a substituent.
  • a straight or branched alkyl group is more preferable, a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent is more preferable, and has a hydrogen atom or a substituent.
  • a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be used is more preferable.
  • R 2 and R 3 or R 6 and R 7 may be bonded to each other to form a ring, and the ring formed in that case is a 5-membered ring or A 6-membered ring is preferable, and a 6-membered ring is more preferable. Further, these rings are preferably saturated rings. For R 2 and R 3 , and for R 6 and R 7 , both sets may form a ring, or one set may form a ring.
  • R 9 to R 16 are each a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, —SO 3 ⁇ , or a straight chain having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • Has an alkyl group or substituent Linear or branched alkoxy group which may having 1 to 5 carbon atoms also be particularly preferred.
  • R 9 to R 12 or R 13 to R 16 adjacent groups may be bonded to each other to form a ring.
  • a 5-membered ring or a 6-membered ring is preferable, and a 6-membered ring is more preferable.
  • a ring may be formed in both of R 9 to R 12 and R 13 to R 16 , or a ring may be formed in only one of them.
  • R 17 to R 21 are each a hydrogen atom, a halogen atom, —SO 3 ⁇ , or a linear or branched alkyl having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • a linear or branched alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms which may have a group or a substituent is preferable, and a hydrogen atom or —SO 3 — is more preferable.
  • adjacent groups may be bonded to each other to form a ring, and the ring formed in that case is a 5-membered ring or a 6-membered ring. Is preferable, and a 6-membered ring is more preferable.
  • At least one of R 9 ⁇ R 21 is -SO 3 - assumed to be, -SO 3 - it is preferred that the maximum value of the number is 5, -SO 3 - Number of Is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • R 17 ⁇ R 21 is -SO 3 - is preferably, R 17 or R 19 is -SO 3 -, more preferably, R 17 is -SO 3 - and particularly preferably. Both R 17 and R 19 may be —SO 3 — .
  • M represents a hydrogen atom; an alkali metal atom such as a lithium atom, a sodium atom, or a potassium atom; an alkaline earth metal atom such as a beryllium atom, a magnesium atom, a calcium atom, or a barium atom; It is preferably a hydrogen atom or an alkali metal atom.
  • x represents the number of “M” and is an integer of 0 to 3, and x is preferably 0 to 2, more preferably 0 or 1, It is particularly preferred.
  • y represents an integer of 1 or 2, and is preferably 1.
  • the compound represented by the general formula (1) is electrically neutral as a whole.
  • M is a hydrogen atom or an alkali metal
  • M is an alkaline earth metal.
  • x takes any value from 1 to 3, and y becomes 1 or 2 depending on the valence of each M (hydrogen atom, alkali metal or alkaline earth metal).
  • the xanthene dye represented by the general formula (1) preferably has a maximum absorption wavelength in the range of 500 to 700 nm in the absorption spectrum measurement in the visible light region.
  • the maximum absorption wavelength is more preferably in the range of 530 to 700 nm, further preferably in the range of 560 to 700 nm, and still more preferably in the range of 600 to 700 nm. 610 to 680 nm is particularly preferable.
  • the xanthene dye represented by the general formula (1) can be synthesized using a known method (for example, see Patent Document 6).
  • a known method for example, see Patent Document 6
  • a (dichlorosulfofluorane) derivative with an indoline derivative having a corresponding substituent under an appropriate temperature condition in any solvent that dissolves the raw material, such as N-methylpyrrolidone (NMP), Can be synthesized.
  • NMP N-methylpyrrolidone
  • R 18 to R 21 have the same definition as in the general formula (1).
  • the charged molar ratio of the starting material dichlorosulfofluorane derivative to the indoline derivative is 2 to 2 for the indoline derivative to 1 mol of the dichlorosulfofluorane derivative.
  • the molar equivalent is preferably 20 times, and more preferably 3 to 10 times molar equivalent.
  • the target xanthene dye can be purified by column chromatography as necessary; adsorption purification using silica gel, activated carbon, activated clay, etc .; and purification by known methods such as solvent dispersion washing, recrystallization, and crystallization. it can.
  • the solvent used for purification is not particularly limited, alcohols such as methanol and ethanol; halomethanes such as dichloromethane and chloroform; toluene and the like can be used alone or in combination.
  • the xanthene dye according to the present invention has a decomposition initiation temperature in thermogravimetry-differential thermal analysis (TG-DTA) of preferably 200 ° C. or higher, more preferably 250 ° C. or higher, and more preferably 300 ° C. or higher. It is particularly preferred. When considering application to a color filter, the higher the decomposition start temperature, the better.
  • TG-DTA thermogravimetry-differential thermal analysis
  • the colorant for a color filter of the present invention includes a blue colorant composition containing a xanthene dye represented by the general formula (1) and components generally used for producing a color filter.
  • a general color filter is a liquid prepared by mixing a pigment such as a dye or a pigment with a resin component (including monomer or oligomer) or a solvent, such as glass or resin. It is coated on the substrate and photopolymerized using a photomask to produce a coloring pattern of a dye-resin composite film that is soluble / insoluble in a solvent, washed, and then heated.
  • a colored pattern is prepared using a mixture of a pigment and a resin or other components.
  • specific components in the color filter colorant of the present invention include xanthene dyes represented by the general formula (1), pigments such as other dyes and pigments, resin components, organic solvents, and photopolymerization initiation. And other additives. Moreover, you may select from these components and may add another component as needed.
  • the color composition contained in the color filter colorant must be dissolved or satisfactorily dispersed in an organic solvent containing a resin or the like in the color filter colorant and color filter production process. Is preferably high.
  • the organic solvent is not particularly limited, and specifically, esters such as ethyl acetate and n-butyl acetate; ethers such as diethyl ether and propylene glycol monomethyl ether (PGME); propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) Ether esters such as acetone and cyclohexanone; alcohols such as methanol and ethanol; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; N, N-dimethylformamide (DMF) and N-methylpyrrolidone Amides such as (NMP); dimethyl sulfoxide (DMSO) and the like. These solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • Propylene glycol monomethyl ether is an organic solvent generally used in the production of color filters, and the solubility of the xanthene dye according to the present invention in PGME is preferably 0.5% by weight or more. It is more preferably at least wt%, more preferably at least 1.2 wt%, particularly preferably at least 1.4 wt%.
  • the xanthene dye represented by the general formula (1) may be used alone, or two or more kinds may be mixed and used for adjusting the color tone. Also good. Also, other known pigments can be mixed and used. Other dyes are not particularly limited, but include C.I. I. Basic dyes such as Basic Blue 3, 7, 9, 54, 65, 75, 77, 99, 129; I.
  • Acid dyes such as Acid Blue 9, 74; Disperse dyes such as Disperse Blue 3, 7, 377; HC dyes such as HC Blue 2, 7, 11, 12, 14, 15, 16, 17; Spiron dyes; Blue dyes or pigments such as indigo, phthalocyanine, anthraquinone, methine, triarylmethane, indanthrene, oxazine, dioxazine, azo, xanthene not belonging to the present invention
  • blue dyes are preferred for high solubility.
  • the mixing ratio of the other pigments to the xanthene dye is preferably 5 to 2000% by weight, more preferably 10 to 1000% by weight.
  • the mixing ratio of pigment components such as dyes in the liquid color filter colorant is preferably 0.5 to 70% by weight, more preferably 1 to 50% by weight, based on the total amount in the colorant. .
  • the resin component a known component can be used as long as it has a property necessary for the production method and use of the color filter resin film formed using these.
  • acrylic resin, olefin resin, styrene resin, polyimide resin, urethane resin, polyester resin, epoxy resin, vinyl ether resin, phenol (novolak) resin, other transparent resin, photo-curing resin or thermosetting resin These monomers or oligomer components can be used in appropriate combination.
  • a copolymer of these resins can be used in combination.
  • the content of the resin in the color filter colorant is preferably 5 to 95% by weight, and more preferably 10 to 50% by weight.
  • additives include components necessary for the polymerization and curing of resins such as photopolymerization initiators and crosslinking agents, and are also necessary for stabilizing the properties of the components in the liquid color filter colorant.
  • Surfactants and dispersants are examples. Any of these can be used in the production of color filters, and are not particularly limited.
  • the mixing ratio of the total amount of these additives in the entire solid content of the colorant for the color filter is preferably 5 to 60% by weight, and more preferably 10 to 40% by weight.
  • Example 1 The xanthene dye A-2 obtained in Synthesis Example 2 was subjected to ultraviolet-visible absorption spectrum measurement using a spectrophotometer (U-3000, manufactured by Hitachi, Ltd.). The measurement was performed at room temperature and PGME was used as a solvent. From the obtained ultraviolet-visible absorption spectrum, the maximum absorption wavelength in the visible light region was determined.
  • TG-DTA measurement (sample weight: 4 ⁇ 1 mg, heating rate: 20 ° C.) under a nitrogen stream using a thermogravimetric measurement-differential thermal analyzer (manufactured by Mac Science, TG-DTA 2000S). / Min) and the decomposition start temperature was determined. Furthermore, the solubility in PGME at room temperature was measured. The measurement results are summarized in Table 1.
  • Example 2 to Example 7 The xanthene dyes A-7 to A-12 obtained in Synthesis Examples 4 to 9 were subjected to UV-visible absorption spectrum measurement, TG-DTA measurement, and solubility measurement in PGME in the same manner as in Example 1. The results are summarized in Table 1.
  • the xanthene dyes of Examples 1 to 7 of the present invention have a maximum absorption wavelength in the range of 600 to 700 nm and exhibit a blue color. Moreover, since the decomposition start temperature is 300 ° C. or higher and it has sufficient heat resistance, it is useful as a color filter colorant. Further, the xanthene dyes of Examples 1 to 7 of the present invention have no practical problem as a colorant for color filters in terms of solubility in PGME.
  • the dye B-1 of Comparative Example 1 has a xanthene skeleton like the dye used in the examples, has a decomposition start temperature of 300 ° C. or higher, but has a maximum absorption wavelength outside the range of 600 to 700 nm. It is magenta instead of blue. Furthermore, it was found that the dye B-2 of Comparative Example 2 had a maximum absorption wavelength in the range of 600 to 700 nm and exhibited a blue color, but had a low decomposition start temperature of 200 ° C. or lower and insufficient heat resistance. .
  • the xanthene dye of the present invention exhibits a blue color and has high heat resistance, and is useful as a blue coloring composition, particularly as a colorant for a color filter.
  • the xanthene dye according to the present invention itself exhibits a blue color and is excellent in heat resistance and solubility in an organic solvent, and is used as a blue coloring composition to replace conventional pigments, particularly as a blue coloring agent for a color filter. Useful.

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Abstract

　本発明は、下記一般式（１）で表されるキサンテン系染料を含有する青色系着色組成物に関する。式中、Ｒ２とＲ３は互いに結合し、環を形成していてもよく、Ｒ６とＲ７は互いに結合し、環を形成していてもよく、Ｒ９～Ｒ１２は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよく、Ｒ１３～Ｒ１６は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよく、Ｒ１７～Ｒ２１は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよく、Ｒ９～Ｒ２１のうち少なくとも１個は―ＳＯ３ －であり、Ｍは、水素原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子を表し、ｘは０～３の整数を表し、ｙは１または２の整数を表す。

Description

キサンテン系染料を含有する青色系着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
　本発明は、キサンテン系染料を含有する青色系着色組成物、該組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターに関する。
　液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置に、カラーフィルターが用いられることがある。カラーフィルターは、ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより着色層を積層することによって製造される。着色層に用いる着色剤は、顔料と染料とに大きく分けられるが、一般的に耐熱性、耐光性に優れるとされる顔料が広く用いられている（例えば、特許文献１、２参照）。しかし、顔料を用いたカラーフィルターは、フィルター中の顔料粒子表面で透過光が反射することによる消偏作用があるために、カラー液晶表示装置の表示コントラスト比が劣化することが知られている。また、顔料は一般的に溶剤に不溶なため、微粒子状にして樹脂などの分散液中に分散させる必要があるが、該微粒子が光散乱を起こし、透明性や色純度の向上に問題があった。
　これらの問題を改善するため、着色剤として染料のみを用いる方法や、染料と顔料を併用する方法が提案されている。染料は溶剤に可溶なため、染料を使用したカラーフィルターは、顔料を使用した着色剤として用いた場合と比較して消偏作用が抑えられ、分光特性に優れている。カラーフィルターに用いる染料としては、優れた発色性を有する点からトリアリールメタン系色素が知られている（例えば、特許文献３、４参照）。しかしながら、トリアリールメタン系色素は、発色性が良好であるものの、耐熱性が不十分であり、さらなる耐熱性の向上が望まれている。
　一方、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９などのキサンテン骨格を有する染料は、耐熱性に優れ、カラーフィルター用の着色剤として期待されている（例えば、特許文献５参照）。なお、Ｃ．Ｉ．とはカラーインデックスを意味する。
日本国特公表２００７－５３３８０２号公報 日本国特開２０１１－２５２０４４号公報 日本国特開２００８－３０４７６６号公報 日本国特開２００３－２４６９３５号公報 日本国特開２０１３－２０５８３３号公報 日本国特開２０１１－１４８９７３号公報
　しかしながら、これらの染料を青色系カラーフィルター用着色剤として使用する場合、青色系の顔料と併用し、発色性を改善するために使用する場合が一般的であり、発色性と耐熱性の両方を兼ね備えた青色系キサンテン系染料の開発が課題として残されている。
　本発明は、上記課題を解決するためになされたもので、青色を呈し、かつ耐熱性に優れたキサンテン系染料を含む着色組成物および該着色組成物を含むカラーフィルター用着色剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルターを提供することを目的とする。
　本発明は、前記目的を達成するために鋭意研究した結果得られたものであり、以下を要旨とするものである。
１．下記一般式（１）で表されるキサンテン系染料を含有する青色系着色組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式中、Ｒ１～Ｒ８は同一でも異なってもよく、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、チオール基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基を表し、
Ｒ９～Ｒ１６は同一でも異なってもよく、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、チオール基、―ＳＯ３ －、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基を表し、
Ｒ１７～Ｒ２１は同一でも異なってもよく、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、―ＳＯ３ －、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、
Ｒ２とＲ３は互いに結合し、環を形成していてもよい。
Ｒ６とＲ７は互いに結合し、環を形成していてもよい。
Ｒ９～Ｒ１２は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよい。
Ｒ１３～Ｒ１６は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよい。
Ｒ１７～Ｒ２１は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよい。
ここで、Ｒ９～Ｒ２１のうち少なくとも１個は―ＳＯ３ －であるものとする。
Ｍは、水素原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子を表し、
ｘは０～３の整数を表し、ｙは１または２の整数を表す。
ただし、一般式（１）で表される化合物は、全体として電荷的に中性であるものとする。
２．前記一般式（１）において、Ｒ１７～Ｒ２１のいずれか１個または２個が―ＳＯ３ －である、前記１に記載の青色系着色組成物。
３．前記一般式（１）において、Ｒ１７が―ＳＯ３ －である、前記１または２に記載の青色系着色組成物。
４．前記一般式（１）において、Ｒ１９が―ＳＯ３ －である、前記１または２に記載の青色系着色組成物。
５．前記一般式（１）において、Ｒ１７およびＲ１９がいずれも―ＳＯ３ －である、前記１または２に記載の青色系着色組成物。
６．前記一般式（１）において、Ｒ２とＲ３が互いに結合し、環を形成しており、かつＲ６とＲ７が互いに結合し、環を形成している、前記１または２に記載の青色系着色組成物。
７．該環が、飽和環である、前記６に記載の青色系着色組成物。
８．前記１～７のいずれかに記載の青色系着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
９．前記８に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
　本発明に係るキサンテン系染料は、それ自体が青色を呈し、かつ高い耐熱性と有機溶媒への優れた溶解性を有するため、青色系着色組成物、特に青色カラーフィルターに用いる着色剤として有用である。
　以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。まず、前記一般式（１）で表されるキサンテン系染料について説明する。
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ２１で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などをあげることができる。「ハロゲン原子」としては、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ１６で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基などをあげることができる。
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ１６で表される、「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有する炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」における「置換基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数３～１０のシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数１～１０の直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数１～１０の分岐状のアルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数３～１０のシクロアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの炭素原子数６～１８の芳香族炭化水素基もしくは炭素原子数６～１８の縮合多環芳香族基などをあげることができる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
　一般式（１）において、Ｒ１７～Ｒ２１で表される、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、「炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」または「炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基などの分岐状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基などの直鎖状のアルケニル基；イソプロペニル基、イソブテニル基などの分岐状のアルケニル基などをあげることができる。
　一般式（１）において、Ｒ１７～Ｒ２１で表される、「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有する炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」または「置換基を有する炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数３～１０のシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数１～１０の直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数１～１０の分岐状のアルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数３～１０のシクロアルコキシ基；フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの炭素原子数６～１８の芳香族炭化水素基もしくは炭素原子数６～１８の縮合多環芳香族基などをあげることができる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
　一般式（１）において、Ｒ２とＲ３同士、もしくはＲ６とＲ７同士は、単結合、もしくは置換基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。Ｒ９～Ｒ１２内、もしくはＲ１３～Ｒ１６内では、隣り合う基同士で、単結合、もしくは置換基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。また、Ｒ１７～Ｒ２１内では、隣り合う基同士で、単結合、もしくは置換基を有していてもよいメチレン基を介して互いに結合し、環を形成していてもよい。また、これらの「置換基を有してもよいメチレン基」における「置換基」としては、Ｒ１～Ｒ１６で表される、「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数３～２０のシクロアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」または「置換基を有する炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も同様のものがあげられる。
　一般式（１）において、Ｒ１～Ｒ８としては、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基が好ましく、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましく、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がさらに好ましく、水素原子または置換基を有していてもよい炭素原子数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ２とＲ３同士、もしくはＲ６とＲ７同士は、互いに結合し、環を形成していてもよく、その場合に形成される環としては、５員環または６員環が好ましく、６員環がより好ましい。また、これらの環は、飽和環であることが好ましい。Ｒ２とＲ３同士、およびＲ６とＲ７同士は、両方の組が環を形成していてもよく、どちらか一組が環を形成していてもよい。
　一般式（１）において、Ｒ９～Ｒ１６としては、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３ －、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基が好ましく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３ －、置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数１～１０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基がさらに好ましく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―ＳＯ３ －、置換基を有していてもよい炭素原子数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数１～５の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基が特に好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ９～Ｒ１２内、もしくはＲ１３～Ｒ１６内では、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよく、その場合に形成される環としては、５員環または６員環が好ましく、６員環がより好ましい。Ｒ９～Ｒ１２内、およびＲ１３～Ｒ１６内の両方において環が形成されていてもよく、どちらか一方のみにおいて環が形成されていてもよい。
　一般式（１）において、Ｒ１７～Ｒ２１としては、水素原子、ハロゲン原子、―ＳＯ３ －、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基が好ましく、水素原子または―ＳＯ３ －がより好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ１７～Ｒ２１内では、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよく、その場合に形成される環としては、５員環または６員環が好ましく、６員環がより好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ９～Ｒ２１のうち少なくとも１個は―ＳＯ３ －であるものとし、―ＳＯ３ －の数の最大値は５であることが好ましく、―ＳＯ３ －の数は１～３個であることが好ましく、１個もしくは２個であることがより好ましく、１個であることが特に好ましい。
　一般式（１）において、Ｒ１７～Ｒ２１のいずれか少なくとも一つが―ＳＯ３ －であることが好ましく、Ｒ１７もしくはＲ１９が―ＳＯ３ －であることがより好ましく、Ｒ１７が―ＳＯ３ －であることが特に好ましい。Ｒ１７およびＲ１９の両方が―ＳＯ３ －であってもよい。
　一般式（１）において、「Ｍ」は、水素原子；リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子などのアルカリ金属原子；ベリリウム原子、マグネシウム原子、カルシウム原子、バリウム原子などのアルカリ土類金属原子を表し、水素原子またはアルカリ金属原子であることが好ましい。
　一般式（１）において、ｘは「Ｍ」の数を表し、０～３の整数であるものとし、ｘは０～２であることが好ましく、０または１であることがより好ましく、０であることが特に好ましい。
　一般式（１）において、ｙは１または２の整数を表し、１であることが好ましい。
　一般式（１）で表される化合物は、全体として電荷的に中性である。例えば、一般式（１）において、Ｒ９～Ｒ２１のうちいずれか１個のみが―ＳＯ３ －である場合は、ｘ＝０（Ｍは存在せず）、ｙ＝１となる。また、Ｒ９～Ｒ２１のうちいずれか２個が―ＳＯ３ －である場合、Ｍが水素原子またはアルカリ金属である場合は、ｘ＝１、ｙ＝１となり、Ｍがアルカリ土類金属の場合は、ｘ＝１、ｙ＝２となる。さらに、それぞれのＭ（水素原子、アルカリ金属またはアルカリ土類金属）の価数に応じて、ｘは１～３のいずれかの値をとり、ｙは１または２となる。
　一般式（１）で表されるキサンテン系染料は、可視光領域の吸収スペクトル測定における最大吸収波長が、５００～７００ｎｍの範囲にあることが好ましい。より良好な青色の発色のためには、最大吸収波長が５３０～７００ｎｍの範囲にあることがより好ましく、５６０～７００ｎｍの範囲にあることがさらに好ましく、６００～７００ｎｍの範囲にあることがさらに好ましく、６１０～６８０ｎｍの範囲にあることが特に好ましい。
　一般式（１）で表されるキサンテン系染料は、公知の方法を用いて合成することができる（例えば、特許文献６参照）。例えば、出発原料である下記の一般式（２）に示す３，６－ジクロロスピロ［９Ｈ－キサンテン－９，３’－［３Ｈ］［２，１］ベンゾオキサチオール］１’，１’－ジオキシド（ジクロロスルホフルオラン）誘導体と、相当する置換基を有するインドリン誘導体とを、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）などの、原料を溶解する任意の溶媒中、適切な温度条件下で反応させることにより、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
　上記一般式（２）において、Ｒ１８～Ｒ２１は、一般式（１）における定義と同じ定義を有する。
　一般式（１）で表されるキサンテン系染料の合成において、出発原料であるジクロロスルホフルオラン誘導体とインドリン誘導体との仕込みモル比は、ジクロロスルホフルオラン誘導体１モルに対し、インドリン誘導体が２～２０倍モル当量であることが好ましく、３～１０倍モル当量であることがより好ましい。
　目的のキサンテン系染料は、必要に応じて、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による分散洗浄や再結晶、晶析などの公知の方法により精製を行うことができる。精製に用いる溶媒は特に限定されないが、メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロメタン類；トルエンなどを単独で、または混合して用いることができる。
　一般式（１）で表される本発明のキサンテン系染料として好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。なお、下記構造式では、水素原子を一部省略して記載している。また、立体異性体が存在する場合であっても、その平面構造式を記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　本発明に係るキサンテン系染料は、熱重量測定－示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ）における分解開始温度が、２００℃以上であることが好ましく、２５０℃以上であることがより好ましく、３００℃以上であることが特に好ましい。カラーフィルターへの応用を考えた場合、この分解開始温度は高いほど好ましい。
　本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表されるキサンテン系染料を含有する青色系着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマーを含む）や溶媒と混合して作製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素－樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製する。従って、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、一般式（１）で表されるキサンテン系染料、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択したり、必要に応じて他の成分を追加してもよい。
　カラーフィルター用着色剤に含有される着色組成物は、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターの製造工程において、樹脂などを含有する有機溶媒に溶解または良好に分散させる必要があるため、有機溶媒に対する溶解度が高いことが好ましい。有機溶媒としては、特に限定されないが、具体的には、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノールなどのアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などがあげられる。これらの溶剤は、単独で用いても、２種類以上混合して用いてもよい。
　カラーフィルターの製造において一般的に用いられる有機溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）があるが、本発明に係るキサンテン系染料のＰＧＭＥに対する溶解度は、０．５重量％以上であることが好ましく、１重量％以上であることがより好ましく、１．２重量％以上であることがさらに好ましく、１．４重量％以上であることが特に好ましい。
　本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表されるキサンテン系染料を単独で使用してもよく、また、色調の調整のために、２種以上を混合して使用してもよい。また、その他の公知の色素を混合して使用することもできる。その他の色素としては、特に限定されないが、青色を示すために、Ｃ．Ｉ．Ｂａｓｉｃ　Ｂｌｕｅ　３、７、９、５４、６５、７５、７７、９９、１２９などの塩基性染料；Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ　Ｂｌｕｅ　９、７４などの酸性染料；Ｄｉｓｐｅｒｓｅ　Ｂｌｕｅ　３、７、３７７等の分散染料；ＨＣ　Ｂｌｕｅ　２、７、１１、１２、１４、１５、１６、１７等のＨＣ染料；スピロン染料；シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、メチン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、アゾ系、本発明に属さないキサンテン系、などの青色系の染料または顔料などがあげられるが、高い溶解性のためには青色系染料であるのが好ましい。キサンテン系染料に対する他の色素の混合比は、５～２０００重量％であるのが好ましく、１０～１０００重量％とするのがより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤中全体に対して０．５～７０重量％であるのが好ましく、１～５０重量％であるのがより好ましい。
　樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、その他の透明樹脂、光硬化性樹脂または熱硬化性樹脂があげられ、これらのモノマーまたはオリゴマー成分を適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５～９５重量％であるのが好ましく、１０～５０重量％であるのがより好ましい。
　その他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルターの製造において公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５～６０重量％であるのが好ましく、１０～４０重量％であるのがより好ましい。
　以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、合成実施例において得られた化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ分析（日本電子株式会社製核磁気共鳴装置、ＪＮＭ－ＥＣＡ－６００）により行った。
［合成実施例１］（化合物Ａ－１の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン５．００ｇ、インドリン５．８８ｇ、ＮＭＰ５０ｍＬを加え、１１０℃で７時間撹拌した。放冷後、反応液を水６００ｍＬに空けて、ｐＨが４になるまで１Ｍ塩酸を加え、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をエタノールで洗浄することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（０．７９ｇ、収率１１％）。
　化合物Ａ－１についてＮＭＲ測定を行い、以下の２６個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ（ｐｐｍ）＝８．２２（１Ｈ）、８．０７（１Ｈ）、７．６６－７．６８（３Ｈ）、７．５６－７.６０（３Ｈ）、７．５０（２Ｈ）、７．４０（３Ｈ）、７．２８－７．３３（３Ｈ）、７．１１（２Ｈ）、４．３０（４Ｈ）、３．２２（４Ｈ）。
［合成実施例２］（化合物Ａ－２の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン２．５４ｇ、２，３，３－トリメチルインドリン４．０５g、ＮＭＰ２５ｍＬを加え、１２０℃で１０時間撹拌した。放冷後、反応液を水３５０ｍＬに空けて、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：クロロホルム／メタノール＝１０／１（体積比））で精製することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（１．８２ｇ、収率４４％）。
　化合物Ａ－２についてＮＭＲ測定を行い、以下の３８個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４５（１Ｈ）、７．４７－７．６３（６Ｈ）、７．２５－７．３６（８Ｈ）、７．０８－７．２４（３Ｈ）、４．１７（２Ｈ）、１．３８（６Ｈ）、１．２７（６Ｈ）、１．２５（６Ｈ）。
［合成実施例３］（化合物Ａ－３の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン２．０３ｇ、１，２，３，３ａ，４，８ｂ－ヘキサヒドロシクロペンタ［ｂ］インドール３．１８ｇ、ＮＭＰ４０ｍＬを加え、８０℃で８時間撹拌した。放冷後、反応液を水４００ｍＬに空けて、ｐＨが２になるまで１Ｍ塩酸を加え、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：クロロホルム／メタノール＝１０／１（体積比））で精製することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（０．６３ｇ、収率１９％）。
　化合物Ａ－３についてＮＭＲ測定を行い、以下の３４個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４５（１Ｈ）、７．０６－７．６５（１７Ｈ）、４．６８－４．７６（２Ｈ）、３．９２－３．９７（２Ｈ）、１．９１－２．１８（８Ｈ）、１．７１（２Ｈ）、１．３６（２Ｈ）。
［合成実施例４］（化合物Ａ－７の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン１．９３ｇ、１，２，３，４，４ａ，９ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－カルバゾール３．３０ｇ、ＮＭＰ４０ｍＬを加え、８０℃で８時間撹拌した。放冷後、反応液を水４００ｍＬに空けて、ｐＨが２になるまで１Ｍ塩酸を加え、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：クロロホルム／メタノール＝８／１（体積比））で精製することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（０．９０１ｇ、収率２８％）。
　化合物Ａ－７についてＮＭＲ測定を行い、以下の３８個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４５（１Ｈ）、７．６４（１Ｈ）、７．４７－７．５４（５Ｈ）、７．２５－７．３０（８Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０９（１Ｈ）、４．４８（２Ｈ）、３．６２（２Ｈ）、２．３６（２Ｈ）、２．１９（２Ｈ）、１．８６－１．９１（４Ｈ）、１．６１－１．６８（４Ｈ）、１．１９－１．２９（４Ｈ）。
［合成実施例５］（化合物Ａ－８の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン０．５３０ｇ、６－ｔ－ブチル－１，２，３，４，４ａ，９ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－カルバゾール１．２０ｇ、ＮＭＰ１０ｍＬを加え、８０℃で８時間撹拌した。放冷後、反応液を水１００ｍＬに空けて、ｐＨが２になるまで１Ｍ塩酸を加え、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：クロロホルム／メタノール＝９／１（体積比））で精製することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（０．３２８ｇ、収率３２％）。
　化合物Ａ－８についてＮＭＲ測定を行い、以下の５４個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４５（１Ｈ）、７．６４（１Ｈ）、７．４０－７．５０（５Ｈ）、７．０９－７．２８（８Ｈ）、７．０９（１Ｈ）、４．４７（２Ｈ）、３．６０（２Ｈ）、２．３９（２Ｈ）、２．１６（２Ｈ）、１．８８－１．９２（４Ｈ）、１．６２－１．６８（４Ｈ）、１．２１－１．３８（２２Ｈ）。
［合成実施例６］（化合物Ａ－９の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン０．５３０ｇ、３－ｔ－ブチル－１，２，３，４，４ａ，９ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－カルバゾール１．２０ｇ、ＮＭＰ１０ｍＬを加え、８０℃で８時間撹拌した。放冷後、反応液を水１００ｍＬに空けて、ｐＨが１．５になるまで１Ｍ塩酸を加えた後、塩化ナトリウム１０ｇを加え、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／エタノール＝１０／１（体積比））で精製することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（０．５１０ｇ、収率４９％）。
　化合物Ａ－９についてＮＭＲ測定を行い、以下の５４個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４５（１Ｈ）、７．６５（１Ｈ）、７．４７－７．５４（５Ｈ）、７．２５－７．３０（８Ｈ）、７．１６（２Ｈ）、７．０９（１Ｈ）、４．４０（２Ｈ）、３．６４（２Ｈ）、２．２０（２Ｈ）、１．９８（４Ｈ）、１．６８（４Ｈ）、１．４３（２Ｈ）、１．２６（２Ｈ）、０．８９（１８Ｈ）。
［合成実施例７］（化合物Ａ－１０の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン０．３０２ｇ、６－トリフルオロメチル－１，２，３，４，４ａ，９ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－カルバゾール０．７２０ｇ、ＮＭＰ５ｍＬを加え、１００℃で５．５時間撹拌した。放冷後、反応液を水５０ｍＬに空けて、ｐＨが２になるまで１Ｍ塩酸を加えた後、塩化ナトリウム５ｇを加え、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／エタノール＝１０／１（体積比））で精製することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（０．１６１ｇ、収率２６％）。
　化合物Ａ－１０についてＮＭＲ測定を行い、以下の３６個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４６（１Ｈ）、７．６７（１Ｈ）、７．５８－７．６１（３Ｈ）、７．５１－７．５４（６Ｈ）、７．３３－７．３７（４Ｈ）、７．２７（１Ｈ）、４．５４（２Ｈ）、３．６５（２Ｈ）、２．３８（２Ｈ）、２．２４（２Ｈ）、１．９３（２Ｈ）、１．６９（４Ｈ）、１．２２－１．３１（６Ｈ）。
［合成実施例８］（化合物Ａ－１１の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン１．００ｇ、６－メトキシ－１，２，３，４，４ａ，９ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－カルバゾール２．００ｇ、ＮＭＰ１５ｍＬを加え、７０℃で８時間撹拌した。放冷後、反応液を水１５０ｍＬに空けて、ｐＨが２になるまで１Ｍ塩酸を加えた後、塩化ナトリウム１５ｇを加え、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／エタノール＝１０／１（体積比））で精製することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（１．３２ｇ、収率７３％）。
　化合物Ａ－１１についてＮＭＲ測定を行い、以下の４２個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４５（１Ｈ）、７．６２（１Ｈ）、７．４９（１Ｈ）、７．３８－７．４５（４Ｈ）、７．１７（４Ｈ）、７．０８（１Ｈ）、６．８４（２Ｈ）、６．７５（２Ｈ）、４．４５（２Ｈ）、３．８６（６Ｈ）、３．５７（２Ｈ）、２．３１（２Ｈ）、２．１６（２Ｈ）、１．９９（２Ｈ）、１．８５（２Ｈ）、１．６２（２Ｈ）、１．２０－１．２９（６Ｈ）。
［合成実施例９］（化合物Ａ－１２の合成）
　反応容器に、ジクロロスルホフルオラン１．５１ｇ、６－クロロ－１，２，３，４，４ａ，９ａ－ヘキサヒドロ－９Ｈ－カルバゾール３．１０ｇ、ＮＭＰ２０ｍＬを加え、８０℃で８時間撹拌した。放冷後、反応液を水２００ｍＬに空けて、ｐＨが２になるまで１Ｍ塩酸を加え、塩化ナトリウム２０ｇを加えた後、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／エタノール＝１０／１（体積比））で精製することによって、目的物を赤紫色粉末として得た（１．６２ｇ、収率５８％）。
　化合物Ａ－１２についてＮＭＲ測定を行い、以下の３６個の水素のシグナルを検出した。１Ｈ－ＮＭＲ（６００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４４（１Ｈ）、７．６５（１Ｈ）、７．５０－７．５３（３Ｈ）、７．４５（１Ｈ）、７．４０（１Ｈ）、７．２２－７．２７（８Ｈ）、７．０９（１Ｈ）、４．４８（２Ｈ）、３．６０（２Ｈ）、２．３１（２Ｈ）、２．２０（２Ｈ）、１．８９（２Ｈ）、１．６６（４Ｈ）、１．２２－１．２９（６Ｈ）。
［実施例１］
　合成実施例２で得られたキサンテン系染料Ａ－２について、分光光度計（株式会社日立製作所製、Ｕ－３０００）を用い、紫外可視吸収スペクトル測定を行った。測定は室温にて行い、溶媒としてＰＧＭＥを用いた。得られた紫外可視吸収スペクトルから、可視光領域における最大吸収波長を求めた。
　また、熱重量測定－示差熱分析装置（株式会社マック・サイエンス製、ＴＧ－ＤＴＡ　２０００Ｓ）を用いて、窒素気流下において、ＴＧ－ＤＴＡ測定（試料重量：４±１ｍｇ、昇温速度：２０℃／分）を行い、分解開始温度を求めた。さらに、室温におけるＰＧＭＥへの溶解度を測定した。測定結果を表１にまとめて示す。
［実施例２～実施例７］
　合成実施例４～９で得られたキサンテン系染料Ａ－７～Ａ－１２について、実施例１と同様に、紫外可視吸収スペクトル測定、ＴＧ－ＤＴＡ測定およびＰＧＭＥへの溶解度測定を行った。結果を表１にまとめて示す。
［比較例１および比較例２］
　比較のために、下記構造式（Ｂ－１）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド２８９（中外化成株式会社製）および下記構造式（Ｂ－２）で表されるＣ．Ｉ．ベーシックブルー１（東京化成工業株式会社製）について、実施例１と同様に紫外可視吸収スペクトル測定、ＴＧ－ＤＴＡ測定およびＰＧＭＥへの溶解度測定を行った。結果を表１にまとめて示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　表１に示すように、本発明の実施例１～実施例７のキサンテン染料は、最大吸収波長が６００～７００ｎｍの範囲内に存在し、青色を呈している。また、分解開始温度が３００℃以上であり、十分な耐熱性を有するため、カラーフィルター用着色剤として有用である。また、本発明の実施例１～実施例７のキサンテン染料は、ＰＧＭＥへの溶解度もカラーフィルター用着色剤としての実用上問題ない。
　一方、比較例１の染料Ｂ－１は、実施例で用いた染料と同様、キサンテン骨格を有しており、分解開始温度は３００℃以上であるが、最大吸収波長が６００～７００ｎｍの範囲外であり、青色ではなく、マゼンタ色を呈している。さらに、比較例２の染料Ｂ－２は、最大吸収波長が６００～７００ｎｍの範囲内であり青色を呈するものの、分解開始温度が２００℃以下と低く、耐熱性が不十分であることがわかった。
　以上の結果から、本発明のキサンテン系染料は、青色を呈し、かつ、高い耐熱性を有しており、青色系着色組成物、特に、カラーフィルター用の着色剤として有用である。
　本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく、様々な修正や変更を加えることができることは、当業者にとって明らかである。
　本出願は、２０１５年３月２４日出願の日本特許出願２０１５－０６１０２８に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　本発明に係るキサンテン系染料は、それ自体が青色を呈し、耐熱性および有機溶媒への溶解性に優れており、従来の顔料に代わる青色系着色組成物、特にカラーフィルター用青色系着色剤として有用である。

Claims (9)

  1. 　下記一般式（１）で表されるキサンテン系染料を含有する青色系着色組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｒ１～Ｒ８は同一でも異なってもよく、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、チオール基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基を表し、
    Ｒ９～Ｒ１６は同一でも異なってもよく、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ニトロソ基、チオール基、―ＳＯ３ －、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基を表し、
    Ｒ１７～Ｒ２１は同一でも異なってもよく、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、―ＳＯ３ －、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数３～２０のシクロアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、
    Ｒ２とＲ３は互いに結合し、環を形成していてもよい。
    Ｒ６とＲ７は互いに結合し、環を形成していてもよい。
    Ｒ９～Ｒ１２は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよい。
    Ｒ１３～Ｒ１６は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよい。
    Ｒ１７～Ｒ２１は、隣り合う基同士で互いに結合し、環を形成していてもよい。
    ここで、Ｒ９～Ｒ２１のうち少なくとも１個は―ＳＯ３ －であるものとする。
    Ｍは、水素原子、アルカリ金属原子またはアルカリ土類金属原子を表し、
    ｘは０～３の整数を表し、ｙは１または２の整数を表す。
    ただし、一般式（１）で表される化合物は、全体として電荷的に中性であるものとする。］
  2. 　前記一般式（１）において、Ｒ１７～Ｒ２１のいずれか１個または２個が―ＳＯ３ －である、請求項１に記載の青色系着色組成物。
  3. 　前記一般式（１）において、Ｒ１７が―ＳＯ３ －である、請求項１または請求項２に記載の青色系着色組成物。
  4. 　前記一般式（１）において、Ｒ１９が―ＳＯ３ －である、請求項１または請求項２に記載の青色系着色組成物。
  5. 　前記一般式（１）において、Ｒ１７およびＲ１９がいずれも―ＳＯ３ －である、請求項１または請求項２に記載の青色系着色組成物。
  6. 　前記一般式（１）において、Ｒ２とＲ３が互いに結合し、環を形成しており、かつＲ６とＲ７が互いに結合し、環を形成している、請求項１または請求項２に記載の青色系着色組成物。
  7. 　該環が、飽和環である、請求項６に記載の青色系着色組成物。
  8. 　請求項１～請求項７のいずれか一項に記載の青色系着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
  9. 　請求項８に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
     
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