KR100585333B1 - 수성잉크 - Google Patents

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Abstract

분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 1개 이상 갖는 화합물 또는 그 염을 함유하는 수성잉크이고, 색상이 선명하고, 또한 내광성 및 내습성이 우수한 수성잉크를 제공한다.
Figure 112004011376411-pct00066
[일반식(1)중, R1∼R5 및 R7은 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9 또는 -COXR10를 나타낸다. R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다.]

Description

수성잉크{WATER-COLOR INK}
본 발명은, 색상이 선명하고, 고내광성, 고내습성을 갖는 화합물 및 황색계의 수성잉크에 관한 것이다.
필기용구 또는 잉크젯 기록방식 등의 기록용으로 사용되고 있는 수성잉크는, 기본적으로 염료, 물 및 유기용제로 구성되지만, 취기(臭氣), 인체 및 주변환경으로의 안전성의 배려로부터 물을 주용매로 하는 수성잉크가 주류로 되어 있다. 또한, 염료로서는, 일반적으로 산성염료, 염기성 염료, 반응성 염료, 및 직접성 염료 등의 수용성 염료가 사용되고 있다.
이들 염료 및 수성잉크에는 여러가지 특성이 요구되고 있다. 특히 잉크젯 기록방식의 기록액에 사용되는 수용성 잉크에는, 이하에 표시된 여러가지의 요구특성을 들 수 있다. 즉,
(1) 잉크의 점도, 표면장력, 비전도도, 밀도, pH 등의 물성치가 적당할 것
(2) 잉크의 장기보존안정성이 양호할 것
(3) 용해성분의 용해안정성이 높고, 노즐을 막히지 않게 할 것
(4) 피기록재에서의 속건성(速乾性)이 양호할 것
(5) 기록화상이 선명하고, 내광성, 내습성이 양호할 것
등이다.
이들 특성을 만족시키기 위해서, 여러가지의 검토가 이루어져 있다. 예컨대, 일본국 특개평2-153977에서는, 수용성 옐로우염료로서 설폰산기를 갖는 피리돈아조화합물을 함유하는 잉크를 제안하고 있다. 그러나, 이들 화합물은, 색상은 선명하지만, 내광성이 낮고, 요구특성의 전부를 만족시키는 것에는 이르지 못했다. 그 이외에, 옐로우염료로서, 피라조론아조염료 등의 아조염료가 검토되고 있지만, 요구특성의 전부를 만족시키는 것이 얻어지지 않은 것이 현재의 상태이다.
잉크의 내광성을 향상시키기 위해서, 안료를 사용한 잉크, 유용성 염료를 사용한 잉크 등이 검토되고 있다. 그러나, 안료를 사용한 경우에는, 분산안정성이 나빠 보존안정성이 부족하므로, 노즐의 막힘을 생기게 하는 등의 문제가 있었다. 또한, 유용성 염료를 사용한 경우에는, 유기용제를 사용하고 있으므로 취기 등의 환경위생 등에 문제가 있었다.
특히 잉크젯 기록방식에 사용되는 잉크의 제특성에 있어서는, 염료 고유의 특성에 영향을 받는 것이 크므로, 이들 제조건을 만족시키는 염료의 창출이 극히 중요하다.
본 발명의 목적은, 색상이 선명하고, 고내광성, 고내습성을 갖는 화합물 및 황색계의 수성잉크를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물 또는 그 염을 함유하는 수성잉크가, 선 명한 색상을 갖고, 또한 고내광성을 갖는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다. 즉, 본 발명은 이하의 것이다.
① 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 피리돈아조계 화합물 또는 그 염을 함유하는 수성잉크.
Figure 112004011376411-pct00001
[일반식(1)중, R1∼R5 및 R7은 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.), 또는 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여, 식(1)로 표시되는 화합물끼리가 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타낸다. R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다.]
② 분자내에 일반식(2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 피리돈아조계 화합물 또는 그 염을 함유하는 수성잉크.
Figure 112004011376411-pct00002
[일반식(2)중, R1∼R5는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R 8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.)를 나타낸다. R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다.]
③ 제 1항 내지 제 2항에 기재된 수성잉크를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록용 잉크.
④ 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 피리돈아조계 화합물 및 그 염.
Figure 112004011376411-pct00003
[일반식(1)중, R1∼R5 및 R7은 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.), 또는 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여 식(1)로 표시되는 화합물끼리가 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타낸다. R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다. 다만, R1∼R5 및 R7중 적어도 하나는 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여 식(1)로 표시되는 화합물끼리가 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타낸다.]
⑤ 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 피리돈아조계 화합물 및 그 염.
Figure 112004011376411-pct00004
[일반식(1)중, R1∼R5 및 R7은 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.), 또는 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여 식(1)로 표시되는 화합물끼리가 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타낸다. R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다. 다만, 분자내의 일반식(1)로 표시되는 구조중 적어도 하나는, 구조중의 R1∼R5 및 R7중 하나 이상이 -COOH, -COOH로 치환된 치환알킬기, -COOH로 치환된 치환알콕시기, -COOH로 치환된 치환알케닐기, 또는 -COOH로 치환된 치환아릴기이다.]
⑥ 분자내에 일반식(2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 피리돈아조계 화합물 및 그 염.
Figure 112004011376411-pct00005
[일반식(2)중, R1∼R5는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R 8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.)를 나타낸다. R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다.]
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
본 발명은, 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물 및 그 염, 일반식(2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 화합물 및 그 염, 및 이들 화합물 또는 그 염을 포함하는 수성잉크에 관한 것이다.
일반식(1) 및 일반식(2) 중의 R1∼R5 및 일반식(1) 중의 R7은 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.), 또는 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여, 식(1)로 표시되는 화합물끼리가 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타낸다. R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다.
바람직하게는, 분자내의 일반식(1)로 표시되는 구조중의 적어도 하나는, 구조중의 R1∼R5 및 R7중의 하나 이상이 -COOH, -COOH로 치환된 치환알킬기, -COOH로 치환된 치환알콕시기, -COOH로 치환된 치환알케닐기, 또는 -COOH로 치환된 치환아릴기이다.
분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물의 염으로서는, 알칼리금속, 알칼리토류금속, 암모늄과의 염을 들 수 있고, 일반식(1)중의 수산기, 티올기, -COOH, 또는 -SO3H와 각각 독립적으로 염을 형성한다.
알칼리금속의 구체예로서는, 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘을 들 수 있다. 알칼리토류금속의 구체예로서는, 마그네슘, 칼슘, 바륨을 들 수 있다.
암모늄의 구체예로서는, NH4, NH3Et, NH3Pr, NH3Bu, NH3 C8H17, NH2Et2, NH2Pr2, NH2Bu2, NH2(CH2CH=CH2)2, NHEt3 , NHBu3, NH(C2H4OH)3, NH(CH2CH=CH2 )3, NMe3CH2C6H5, NMe4, NBu4 등을 들 수 있다.
할로겐원자의 구체예로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
치환 알킬기, 치환 알콕시기, 치환 알케닐기, 치환 아릴기, 치환 헤테로환기, 치환 알킬렌기에 있어서 치환기의 구체예로서는, 할로겐원자, 알킬기, 아릴기, 헤테로환기, 알케닐기, 알콕시기, 알킬티오기, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아미노기, 모노알킬아미노기, 디알킬아미노기, 시아노기, 수산기, 티올기, 카르복실기, 설포기, 카르보닐기 등을 들 수 있다. 이들 치환기는, 알킬기, 아릴기, 알케닐기, 헤테로환기, 알킬렌기에 1개만이 아니라 2개 이상 치환되어 있어도 좋고, 단독 또는 다른 종류의 치환기로 치환되어 있어도 좋다. 또한, 수산기, 티올기, 카르복실기, 설포기는, 알칼리금속, 알칼리토류금속, 또는 암모늄과 염을 형성하고 있어도 좋다.
치환 또는 무치환의 알킬기의 구체예로서는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-데실기, n-테트라데실기, n-옥타데실기, n-이코실기 등의 총 탄소수 1∼20의 직쇄알킬기,
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 1-메틸펜 틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1-n-프로필부틸기, 1-iso-프로필부틸기, 1-iso-프로필-2-메틸프로필기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 4-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 6-메틸헵틸기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 4-에틸헥실기, 1-n-프로필펜틸기, 2-n-프로필펜틸기, 1-iso-프로필펜틸기, 2-iso-프로필펜틸기, 1-n-부틸부틸기, 1-iso-부틸부틸기, 1-sec-부틸부틸기, 1-tert-부틸부틸기, 2-tert-부틸부틸기, 2-메틸옥타데실기, tert-부틸기, tert-펜틸기,
1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,2-디메틸펜틸기, 1,3-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3,4-디메틸펜틸기, 1-에틸-1-메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸부틸기, 1-에틸-3-메틸부틸기, 2-에틸-1-메틸부틸기, 2-에틸-3-메틸부틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,2-디메틸헥실기, 1,3-디메틸헥실기, 1,4-디메틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, 2,2-디메틸헥실기, 2,3-디메틸헥실기, 2,4-디메틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 3,3-디메틸헥실기, 3,4-디메틸헥실기, 3,5-디메틸헥실기, 4,4-디메틸헥실기, 4,5-디메틸헥실기, 1-에틸-2-메틸펜틸기, 1-에틸-3-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 2-에틸-1-메틸펜틸기, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸-3-메틸펜틸기, 2-에틸-4-메틸펜틸기, 3-에틸-1-메틸펜틸기, 3-에틸-2-메틸펜틸기, 3-에틸-3-메틸펜틸기, 3-에틸-4-메틸펜틸기, 1-n-프로필-1-메틸부틸기, 1-n-프로필-2-메틸부틸기, 1-n-프로필-3-메 틸부틸기, 1-iso-프로필-1-메틸부틸기, 1-iso-프로필-2-메틸부틸기, 1-iso-프로필-3-메틸부틸기, 1,1-디에틸부틸기, 1,2-디에틸부틸기, 2,3-디메틸헥사데실기,
1,1,2-트리메틸프로필기, 1,2,2-트리메틸프로필기, 1,1,2-트리메틸부틸기, 1,1,3-트리메틸부틸기, 1,2,3-트리메틸부틸기, 1,2,2-트리메틸부틸기, 1,3,3-트리메틸부틸기, 2,3,3-트리메틸부틸기, 1,1,2-트리메틸펜틸기, 1,1,3-트리메틸펜틸기, 1,1,4-트리메틸펜틸기, 1,2,2-트리메틸펜틸기, 1,2,3-트리메틸펜틸기, 1,2,4-트리메틸펜틸기, 1,3,4-트리메틸펜틸기, 2,2,3-트리메틸펜틸기, 2,2,4-트리메틸펜틸기, 2,3,4-트리메틸펜틸기, 1,3,3-트리메틸펜틸기, 2,3,3-트리메틸펜틸기, 3,3,4-트리메틸펜틸기, 1,4,4-트리메틸펜틸기, 2,4,4-트리메틸펜틸기, 3,4,4-트리메틸펜틸기, 1-에틸-1,2-디메틸부틸기, 1-에틸-1,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2,3-디메틸부틸기, 2-에틸-1,1-디메틸부틸기, 2-에틸-1,2-디메틸부틸기, 2-에틸-1,3-디메틸부틸기, 2-에틸-2,3-디메틸부틸기, 2,2,3-트리메틸헵타데실기 등의 총 탄소수 1∼20의 분기알킬기,
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 메틸시클로펜틸기, 메틸시클로헥실기, 1,2-디메틸시클로헥실기, 1,3-디메틸시클로헥실기, 1,4-디메틸시클로헥실기, 에틸시클로헥실기 등의 총 탄소수 1∼20의 포화 환상알킬기.
벤질기, 4-메틸벤질기 등의 총 탄소수 1∼20의 아릴치환 알킬기,
플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 클로로메틸기, 디클로로메틸기, 트리클로로메틸기, 브로모메틸기, 디브로모메틸기, 트리브로모메틸기, 플루오로에틸기, 클로로에틸기, 브로모에틸기, 트리플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 테트라클 로로에틸기, 헥사플루오로이소프로필기 등의 할로겐원자가 일부 또는 전부 치환된 총 탄소수 1∼20의 할로겐화 알킬기,
히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 1-히드록시프로필기, 2-히드록시프로필기, 3-히드록시프로필기, 1-히드록시부틸기, 2-히드록시부틸기, 3-히드록시부틸기, 4-히드록시부틸기, 1-히드록시펜틸기, 2-히드록시펜틸기, 3-히드록시펜틸기, 4-히드록시펜틸기, 5-히드록시펜틸기, 1-히드록시헥실기, 2-히드록시헥실기, 3-히드록시헥실기, 4-히드록시헥실기, 5-히드록시헥실기, 6-히드록시헥실기,
디히드록시프로필기, 디히드록시부틸기, 디히드록시펜틸기, 디히드록시헥실기, 트리히드록시부틸기, 트리히드록시펜틸기, 트리히드록시헥실기, 테트라히드록시펜틸기, 테트라히드록시헥실기, 펜타히드록시헥실기 등의 일부 또는 전부가 수산기로 치환된 총 탄소수 1∼20의 히드록시알킬기,
카르복시메틸기, 1-카르복시에틸기, 2-카르복시에틸기, 1-카르복시프로필기, 2-카르복시프로필기, 3-카르복시프로필기, 1-카르복시부틸기, 2-카르복시부틸기, 3-카르복시부틸기, 4-카르복시부틸기, 1-카르복시펜틸기, 2-카르복시펜틸기, 3-카르복시펜틸기, 4-카르복시펜틸기, 5-카르복시펜틸기, 1-카르복시헥실기, 2-카르복시헥실기, 3-카르복시헥실기, 4-카르복시헥실기, 5-카르복시헥실기, 6-카르복시헥실기,
디카르복시메틸기, 1,2-디카르복시에틸기, 2,2-디카르복시에틸기, 2,3-디카르복시프로필기, 1,2-디카르복시프로필기, 3,3-디카르복시프로필기, 1,2-디카르복 시부틸기, 2,3-디카르복시부틸기, 3,4-디카르복시부틸기, 2,4-디카르복시부틸기, 1,2-디카르복시펜틸기, 2,3-디카르복시펜틸기, 2,4-디카르복시펜틸기, 2,5-디카르복시펜틸기, 4,5-디카르복시펜틸기, 1,2-디카르복시헥실기, 1,3-디카르복시헥실기, 2,3-디카르복시헥실기, 2,4-디카르복시헥실기, 2,5-디카르복시헥실기, 2,6-디카르복시헥실기, 3,5-디카르복시헥실기, 3,6-디카르복시헥실기,
1,2,2-트리카르복시부틸기, 1,2,4-트리카르복시부틸기, 2,3,4-트리카르복시부틸기, 3,4,4-트리카르복시부틸기, 1,2,2-트리카르복시펜틸기, 1,2,3-트리카르복시펜틸기, 2,3,4-트리카르복시펜틸기, 3,4,5-트리카르복시펜틸기, 3,5,5-트리카르복시펜틸기, 1,2,3-트리카르복시헥실기, 1,2,4-트리카르복시헥실기, 2,3,4-트리카르복시헥실기, 2,3,5-트리카르복시헥실기, 2,3,6-트리카르복시헥실기, 3,4,5-트리카르복시헥실기, 3,4,6-트리카르복시헥실기, 4,5,6-트리카르복시헥실기,
1,2,3,3-테트라카르복시펜틸기, 2,3,4,5-테트라카르복시펜틸기, 2,4,5,5-테트라카르복시펜틸기, 3,4,5,5-테트라카르복시펜틸기, 1,2,3,3,5-펜타카르복시헥실기, 1,2,3,4,5-펜타카르복시헥실기, 2,3,4,5,5-펜타카르복시헥실기, 3,4,4,5,5-펜타카르복시헥실기, 1,2,4,5,5-펜타카르복시헥실기 등의 일부 또는 전체가 카르복실기로 치환된 총 탄소수 1∼20의 카르복시알킬기,
히드록시카르복시메틸기, 1-히드록시-2-카르복시에틸기, 2-히드록시-1-카르복시에틸기, 1-히드록시-2-카르복시프로필기, 1,2-디히드록시-2-카르복시프로필기, 1,2-디히드록시-3-카르복시프로필기, 4-히드록시-1-카르복시부틸기, 1,2-디히드록시-2-카르복시부틸기, 1,2-디히드록시-3-카르복시부틸기, 1,2,3-트리히드록시-4-카 르복시부틸기, 4-히드록시-1-카르복시펜틸기, 5-히드록시-2-카르복시펜틸기, 1,2-디히드록시-3-카르복시펜틸기, 1,2-디히드록시-4-카르복시펜틸기, 1,2,2-트리히드록시-5-카르복시펜틸기, 5-히드록시-1-카르복시헥실기, 1,2-디히드록시-2-카르복시헥실기, 1,2-디히드록시-3-카르복시헥실기, 1,2,2-트리히드록시-4-카르복시헥실기, 1,2,2-트리히드록시-5-카르복시헥실기, 2,3-디히드록시-6-카르복시헥실기,
1-히드록시-2,3-디카르복시프로필기, 2-히드록시-3,4-디카르복시부틸기, 2,3-디히드록시-3,5-디카르복시펜틸기, 1,2,3-트리히드록시-5,6-디카르복시헥실기, 2-히드록시-3,4,4-트리카르복시부틸기, 2,3-디히드록시-2,3,5-트리카르복시펜틸기, 5-히드록시-2,3,6-트리카르복시헥실기, 5-히드록시-2,3,4,4-테트라카르복시펜틸기, 2-히드록시-2,4,6,6-테트라카르복시헥실기, 2,3-디히드록시-2,3,4,5,6-펜타카르복시헥실기 등의 일부 또는 전부가 히드록실기와 카르복실기로 치환된 총 탄소수 1∼20의 히드록시카르복시알킬기,
설포메틸기, 1-설포에틸기, 2-설포에틸기, 1-설포프로필기, 2-설포프로필기, 3-설포프로필기, 1-설포부틸기, 2-설포부틸기, 3-설포부틸기, 4-설포부틸기, 1-설포펜틸기, 2-설포펜틸기, 3-설포펜틸기, 4-설포펜틸기, 5-설포펜틸기, 1-설포헥실기, 2-설포헥실기, 3-설포헥실기, 4-설포헥실기, 5-설포헥실기, 6-설포헥실기,
디설포프로필기, 디설포부틸기, 디설포펜틸기, 디설포헥실기, 트리설포부틸기, 트리설포펜틸기, 트리설포헥실기, 테트라설포펜틸기, 테트라설포헥실기, 펜타설포헥실기 등의 일부 또는 전부가 설포기로 치환된 총 탄소수 1∼20의 설포알킬기,
히드록시설포메틸기, 2-히드록시-1-설포에틸기, 1-히드록시-2-설포에틸기, 2,3-디히드록시-1-설포프로필기, 2,3-디히드록시-2-설포프로필기, 2-히드록시-3-설포프로필기, 4-히드록시-1-설포부틸기, 3,4-디히드록시-2-설포부틸기, 2,3,4-트리히드록시-3-설포부틸기, 2,3,4-트리히드록시-4-설포부틸기, 5-히드록시-1-설포펜틸기, 2,5-디히드록시-2-설포펜틸기, 2,5-디히드록시-3-설포펜틸기, 1,2,5-트리히드록시-4-설포펜틸기, 1,2,3,4-테트라히드록시-5-설포펜틸기, 6-히드록시-1-설포헥실기, 5-히드록시-2-설포헥실기, 6-히드록시-3-설포헥실기, 5,6-디히드록시-4-설포헥실기, 1,3,6-트리히드록시-5-설포헥실기, 2,3,4,5-테트라히드록시-6-설포헥실기,
1-히드록시-2,3-디설포프로필기, 2-히드록시-3,4-디설포부틸기, 2,3-디히드록시-4,5-디설포펜틸기, 2,3,3-트리히드록시-4,5-디설포헥실기, 2-히드록시-2,3,4-트리설포부틸기, 2-히드록시-3,4,5-트리설포펜틸기, 2,4-디히드록시-3,5,6-트리설포헥실기, 1,3-디히드록시-2,4,5,5-테트라설포펜틸기, 1,3,6-트리히드록시-2,4,5,6-테트라설포헥실기, 3,5-디히드록시-1,2,3,4,6-펜타설포헥실기 등의 히드록실기와 설포기로 치환된 총 탄소수 1∼20의 히드록시설포알킬기,
카르복시설포메틸기, 카르복시설포에틸기, 카르복시설포프로필기, 카르복시설포부틸기, 카르복시설포펜틸기, 카르복시설포헥실기, 디카르복시설포에틸기, 디카르복시설포프로필기, 디카르복시설포부틸기, 디카르복시설포헥실기, 카르복시디설포에틸기, 카르복시디설포프로필기, 카르복시디설포부틸기, 카르복시디설포헥실기, 디카르복시디설포기 등의 카르복실기와 설포기로 치환된 총 탄소수 1∼20의 카르복시설포알킬기,
히드록시카르복시설포에틸기, 히드록시카르복시설포프로필기, 히드록시카르복시설포부틸기, 히드록시카르복시설포펜틸기, 히드록시카르복시설포헥실기, 디히드록시카르복시설포프로필기, 디히드록시카르복시설포부틸기, 디히드록시카르복시설포펜틸기, 디히드록시카르복시설포헥실기, 히드록시디카르복시설포에틸기, 히드록시디카르복시설포프로필기, 히드록시디카르복시설포부틸기, 히드록시디카르복시설포헥실기, 히드록시카르복시디설포에틸기, 히드록시카르복시디설포프로필기, 히드록시카르복시디설포부틸기, 히드록시카르복시디설포헥실기, 히드록시디카르복시디설포기 등의 카르복실기와 설포기로 치환된 총 탄소수 1∼20의 히드록시카르복시설포알킬기 등의 치환알킬기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알콕시기의 구체예로서는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, iso-프로폭시기, n-부톡시기, iso-부톡시기, tert-부톡시기, n-펜틸옥시기, iso-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, iso-헥실옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 3,5,5-트리메틸헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기 등의 직쇄 또는 분기의 알콕시기,
시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기 등의 시클로알콕시기,
메톡시메톡시기, 에톡시메톡시기, 에톡시에톡시기, n-프로폭시메톡시기, iso-프로폭시메톡시기, n-프로폭시에톡시기, iso-프로폭시에톡시기, n-부톡시에톡시기, iso-부톡시에톡시기, tert-부톡시에톡시기, n-펜틸옥시에톡시기, iso-펜틸옥시에톡시기, n-헥실옥시에톡시기, iso-헥실옥시에톡시기, 2-에틸헥실옥시에톡시기, 3,5,5-트리메틸헥실옥시에톡시기, n-헵틸옥시에톡시기, n-옥틸옥시에톡시기, n-노 닐옥시에톡시기 등의 알콕시알콕시기, 벤질옥시기 등의 아랄킬옥시기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알케닐기의 구체예로서는, 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기, 2-펜테닐기 등의 총 탄소수 20 이하인 1가의 불포화 탄화수소기, 1,3-부타디에닐기, 2,4-펜타디에닐기 등의 총 탄소수 10 이하인 2가의 불포화 탄화수소기, 스티릴기, 신나밀기 등의 총 탄소수 20 이하의 아릴치환 불포화 탄화수소기를 들 수 있다. 또한, 치환 또는 무치환의 알킬기의 구체예로 들 수 있는 알킬기에 있어서 탄소-탄소 1중결합의 일부가, 탄소-탄소 2중결합으로 치환된 것도 구체예로서 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 아릴기의 구체예로서는, 페닐기, 나프틸기, 안스라닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 방향족 탄화수소,
2-메틸페닐기, 3-메틸페닐기, 4-메틸페닐기, 2-에틸페닐기, 프로필페닐기, 부틸페닐기, 헥실페닐기, 시클로헥실페닐기, 옥틸페닐기, 2-메틸-1-나프틸기, 3-메틸-1-나프틸기, 4-메틸-1-나프틸기, 5-메틸-1-나프틸기, 6-메틸-1-나프틸기, 7-메틸-1-나프틸기, 8-메틸-1-나프틸기, 1-메틸-2-나프틸기, 3-메틸-2-나프틸기, 4-메틸-2-나프틸기, 5-메틸-2-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 7-메틸-2-나프틸기, 8-메틸-2-나프틸기, 2-에틸-1-나프틸기,
2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 3,6-디메틸페닐기,
2,3,4-트리메틸페닐기, 2,3,5-트리메틸페닐기, 2,3,6-트리메틸페닐기, 2,4,5-트리메틸페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 3,4,5-트리메틸페닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 알킬치환 아릴기,
비페닐기, 스티릴페닐기, 스틸베닐기 등의 치환 또는 무치환의 아릴기로 치환된 총 탄소수 20 이하의 아릴기,
2-히드록시페닐기, 3-히드록시페닐기, 4-히드록시페닐기, 2-히드록시-1-나프틸기, 3-히드록시-1-나프틸기, 4-히드록시-1-나프틸기, 5-히드록시-1-나프틸기, 6-히드록시-1-나프틸기, 7-히드록시-1-나프틸기, 8-히드록시-1-나프틸기, 1-히드록시-2-나프틸기, 3-히드록시-2-나프틸기, 4-히드록시-2-나프틸기, 5-히드록시-2-나프틸기, 6-히드록시-2-나프틸기, 7-히드록시-2-나프틸기, 8-히드록시-2-나프틸기,
2,3-디히드록시페닐기, 2,4-디히드록시페닐기, 2,5-디히드록시페닐기, 2,6-디히드록시페닐기, 3,4-디히드록시페닐기, 3,5-디히드록시페닐기, 3,6-디히드록시페닐기, 2,3-디히드록시-1-나프틸기, 2,4-디히드록시-1-나프틸기, 2,6-디히드록시-1-나프틸기, 2,7-디히드록시-1-나프틸기, 2,8-디히드록시-1-나프틸기, 3,4-디히드록시-1-나프틸기, 3,5-디히드록시-1-나프틸기, 3,6-디히드록시-1-나프틸기, 3,7-디히드록시-1-나프틸기, 3,8-디히드록시-1-나프틸기, 4,5-디히드록시-1-나프틸기, 4,6-디히드록시-1-나프틸기, 4,7-디히드록시-1-나프틸기, 4,8-디히드록시-1-나프틸기, 5,6-디히드록시-1-나프틸기, 5,7-디히드록시-1-나프틸기, 5,8-디히드록시-1-나프틸기, 6,7-디히드록시-1-나프틸기, 6,8-디히드록시-1-나프틸기, 7,8-디히드록시-1-나프틸기, 1,3-디히드록시-2-나프틸기, 1,4-디히드록시-2-나프틸기, 1,6-디히드 록시-2-나프틸기, 1,7-디히드록시-2-나프틸기, 1,8-디히드록시-2-나프틸기, 3,4-디히드록시-2-나프틸기, 3,5-디히드록시-2-나프틸기, 3,6-디히드록시-2-나프틸기, 3,7-디히드록시-2-나프틸기, 3,8-디히드록시-2-나프틸기, 4,5-디히드록시-2-나프틸기, 4,6-디히드록시-2-나프틸기, 4,7-디히드록시-2-나프틸기, 4,8-디히드록시-2-나프틸기, 5,6-디히드록시-2-나프틸기, 5,7-디히드록시-2-나프틸기, 5,8-디히드록시-2-나프틸기, 6,7-디히드록시-2-나프틸기, 6,8-디히드록시-2-나프틸기, 7,8-디히드록시-2-나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 히드록시아릴기,
2-카르복시페닐기, 3-카르복시페닐기, 4-카르복시페닐기, 2,3-디카르복시페닐기, 2,4-디카르복시페닐기, 2,5-디카르복시페닐기, 2,6-디카르복시페닐기, 3,4-디카르복시페닐기, 3,5-디카르복시페닐기, 3,6-디카르복시페닐기,
2,3,4-트리카르복시페닐기, 2,3,5-트리카르복시페닐기, 2,3,6-트리카르복시페닐기, 2,4,5-트리카르복시페닐기, 2,4,6-트리카르복시페닐기, 3,4,5-트리카르복시페닐기, 4-카르복시-1-나프틸기, 5-카르복시-1-나프틸기, 6-카르복시-1-나프틸기, 7-카르복시-1-나프틸기, 8-카르복시-1-나프틸기, 1-카르복시-2-나프틸기, 3-카르복시-2-나프틸기, 4-카르복시-2-나프틸기, 5-카르복시-2-나프틸기, 6-카르복시-2-나프틸기, 7-카르복시-2-나프틸기, 8-카르복시-2-나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 카르복시아릴기,
2-히드록시-3-카르복시페닐기, 2-히드록시-4-카르복시페닐기, 2-히드록시-5-카르복시페닐기, 2-히드록시-6-카르복시페닐기, 3-히드록시-2-카르복시페닐기, 3-히드록시-4-카르복시페닐기, 3-히드록시-5-카르복시페닐기, 3-히드록시-6-카르복시 페닐기, 4-히드록시-2-카르복시페닐기, 4-히드록시-3-카르복시페닐기 등의 탄소수 10 이하의 모노히드록시모노카르복시아릴기,
2,3-디히드록시-4-카르복시페닐기, 2,3-디히드록시-5-카르복시페닐기, 2,3-디히드록시-6-카르복시페닐기, 2,4-디히드록시-3-카르복시페닐기, 2,4-디히드록시-5-카르복시페닐기, 2,4-디히드록시-6-카르복시페닐기, 2,5-디히드록시-3-카르복시페닐기, 2,5-디히드록시-4-카르복시페닐기, 2,5-디히드록시-6-카르복시페닐기, 2,6-디히드록시-3-카르복시페닐기, 2,6-디히드록시-4-카르복시페닐기, 3,4-디히드록시-2-카르복시페닐기, 3,4-디히드록시-5-카르복시페닐기, 3,4-디히드록시-6-카르복시페닐기, 3,5-디히드록시-2-카르복시페닐기, 3,5-디히드록시-4-카르복시페닐기, 3,6-디히드록시-2-카르복시페닐기, 3,6-디히드록시-4-카르복시페닐기, 3,6-디히드록시-5-카르복시페닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 디히드록시모노카르복시아릴기,
2,3-디카르복시-4-히드록시페닐기, 2,3-디카르복시-5-히드록시페닐기, 2,3-디카르복시-6-히드록시페닐기, 2,4-디카르복시-3-히드록시페닐기, 2,4-디카르복시-5-히드록시페닐기, 2,4-디카르복시-6-히드록시페닐기, 2,5-디카르복시-3-히드록시페닐기, 2,5-디카르복시-4-히드록시페닐기, 2,5-디카르복시-6-히드록시페닐기, 2,6-디카르복시-3-히드록시페닐기, 2,6-디카르복시-4-히드록시페닐기, 3,4-디카르복시-2-히드록시페닐기, 3,4-디카르복시-5-히드록시페닐기, 3,4-디카르복시-6-히드록시페닐기, 3,5-디카르복시-2-히드록시페닐기, 3,5-디카르복시-4-히드록시페닐기, 3,6-디카르복시-2-히드록시페닐기, 3,6-디카르복시-4-히드록시페닐기, 3,6-디카르복시-5-히드록시페닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 모노히드록시디카르복시아릴기,
2-설포페닐기, 3-설포페닐기, 4-설포페닐기, 2-설포-1-나프틸기, 3-설포-1-나프틸기, 4-설포-1-나프틸기, 5-설포-1-나프틸기, 6-설포-1-나프틸기, 7-설포-1-나프틸기, 8-설포-1-나프틸기, 1-설포-2-나프틸기, 3-설포-2-나프틸기, 4-설포-2-나프틸기, 5-설포-2-나프틸기, 6-설포-2-나프틸기, 7-설포-2-나프틸기, 8-설포-2-나프틸기,
2,3-디설포페닐기, 2,4-디설포페닐기, 2,5-디설포페닐기, 2,6-디설포페닐기, 3,4-디설포페닐기, 3,5-디설포페닐기, 3,6-디설포페닐기, 2,3-디설포-1-나프틸기, 2,4-디설포-1-나프틸기, 2,6-디설포-1-나프틸기, 2,7-디설포-1-나프틸기, 2,8-디설포-1-나프틸기, 3,4-디설포-1-나프틸기, 3,5-디설포-1-나프틸기, 3,6-디설포-1-나프틸기, 3,7-디설포-1-나프틸기, 3,8-디설포-1-나프틸기, 4,5-디설포-1-나프틸기, 4,6-디설포-1-나프틸기, 4,7-디설포-1-나프틸기, 4,8-디설포-1-나프틸기, 5,6-디설포-1-나프틸기, 5,7-디설포-1-나프틸기, 5,8-디설포-1-나프틸기, 6,7-디설포-1-나프틸기, 6,8-디설포-1-나프틸기, 7,8-디설포-1-나프틸기, 1,3-디설포-2-나프틸기, 1,4-디설포-2-나프틸기, 1,6-디설포-2-나프틸기, 1,7-디설포-2-나프틸기, 1,8-디설포-2-나프틸기, 3,4-디설포-2-나프틸기, 3,5-디설포-2-나프틸기, 3,6-디설포-2-나프틸기, 3,7-디설포-2-나프틸기, 3,8-디설포-2-나프틸기, 4,5-디설포-2-나프틸기, 4,6-디설포-2-나프틸기, 4,7-디설포-2-나프틸기, 4,8-디설포-2-나프틸기, 5,6-디설포-2-나프틸기, 5,7-디설포-2-나프틸기, 5,8-디설포-2-나프틸기, 6,7-디설포-2-나프틸기, 6,8-디설포-2-나프틸기, 7,8-디설포-2-나프틸기,
2,3,4-트리설포페닐기, 2,3,5-트리설포페닐기, 2,3,6-트리설포페닐기, 2,4,5-트리설포페닐기, 2,4,6-트리설포페닐기, 3,4,5-트리설포페닐기, 트리설포-1-나프틸기, 트리설포-2-나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 설포아릴기,
2-히드록시-3-설포페닐기, 2-히드록시-4-설포페닐기, 2-히드록시-5-설포페닐기, 2-히드록시-6-설포페닐기, 3-히드록시-2-설포페닐기, 3-히드록시-4-설포페닐기, 3-히드록시-5-설포페닐기, 3-히드록시-6-설포페닐기, 4-히드록시-2-설포페닐기, 4-히드록시-3-설포페닐기, 히드록시-2-설포-1-나프틸기, 히드록시-3-설포-1-나프틸기, 히드록시-4-설포-1-나프틸기, 히드록시-5-설포-1-나프틸기, 히드록시-6-설포-1-나프틸기, 히드록시-7-설포-1-나프틸기, 히드록시-8-설포-1-나프틸기, 히드록시-1-설포-2-나프틸기, 히드록시-3-설포-2-나프틸기, 히드록시-4-설포-2-나프틸기, 히드록시-5-설포-2-나프틸기, 히드록시-6-설포-2-나프틸기, 히드록시-7-설포-2-나프틸기, 히드록시-8-설포-2-나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 모노히드록시모노설포아릴기,
2,3-디히드록시-4-설포페닐기, 2,3-디히드록시-5-설포페닐기, 2,3-디히드록시-6-설포페닐기, 2,4-디히드록시-3-설포페닐기, 2,4-디히드록시-5-설포페닐기, 2,4-디히드록시-6-설포페닐기, 2,5-디히드록시-3-설포페닐기, 2,5-디히드록시-4-설포페닐기, 2,5-디히드록시-6-설포페닐기, 2,6-디히드록시-3-설포페닐기, 2,6-디히드록시-4-설포페닐기, 3,4-디히드록시-2-설포페닐기, 3,4-디히드록시-5-설포페닐기, 3,4-디히드록시-6-설포페닐기, 3,5-디히드록시-2-설포페닐기, 3,5-디히드록시-4-설포페닐기, 3,6-디히드록시-2-설포페닐기, 3,6-디히드록시-4-설포페닐기, 3,6-디히드록시-5-설포페닐기, 디히드록시-2-설포-1-나프틸기, 디히드록시-3-설포-1-나 프틸기, 디히드록시-4-설포-1-나프틸기, 디히드록시-5-설포-1-나프틸기, 디히드록시-6-설포-1-나프틸기, 디히드록시-7-설포-1-나프틸기, 디히드록시-8-설포-1-나프틸기, 디히드록시-1-설포-2-나프틸기, 디히드록시-3-설포-2-나프틸기, 디히드록시-4-설포-2-나프틸기, 디히드록시-5-설포-2-나프틸기, 디히드록시-6-설포-2-나프틸기, 디히드록시-7-설포-2-나프틸기, 디히드록시-8-설포-2-나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 디히드록시모노설포아릴기,
히드록시-3,6-디설포-1-나프틸기, 히드록시-3,7-디설포-1-나프틸기, 히드록시-4,5-디설포-1-나프틸기, 히드록시-4,7-디설포-1-나프틸기, 히드록시-4,8-디설포-1-나프틸기, 히드록시-5,8-디설포-1-나프틸기, 히드록시-6,7-디설포-1-나프틸기, 히드록시-3,6-디설포-2-나프틸기, 히드록시-3,7-디설포-2-나프틸기, 히드록시-4,5-디설포-2-나프틸기, 히드록시-4,7-디설포-2-나프틸기, 히드록시-4,8-디설포-2-나프틸기, 히드록시-5,8-디설포-2-나프틸기, 히드록시-6,7-디설포-2-나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 모노히드록시디설포아릴기,
카르복시설포페닐기, 카르복시디설포페닐기, 디카르복시설포페닐기, 디카르복시디설포페닐기, 카르복시설포나프틸기, 카르복시디설포나프틸기, 디카르복시설포나프틸기, 디카르복시디설포나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 카르복시설포아릴기,
히드록시카르복시설포페닐기, 히드록시카르복시디설포페닐기, 히드록시디카르복시설포페닐기, 히드록시디카르복시디설포페닐기, 디히드록시카르복시설포페닐 기, 히드록시카르복시설포나프틸기, 히드록시카르복시디설포나프틸기, 히드록시디카르복시설포나프틸기, 히드록시디카르복시디설포나프틸기, 디히드록시카르복시설포나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 카르복시설포아릴기,
2-메톡시페닐기, 3-메톡시페닐기, 4-메톡시페닐기, 2-에톡시페닐기, 프로폭시페닐기, 부톡시페닐기, 헥실옥시페닐기, 시클로헥실옥시페닐기, 옥틸옥시페닐기, 2-메톡시-1-나프틸기, 3-메톡시-1-나프틸기, 4-메톡시-1-나프틸기, 5-메톡시-1-나프틸기, 6-메톡시-1-나프틸기, 7-메톡시-1-나프틸기, 8-메톡시-1-나프틸기, 1-메톡시-2-나프틸기, 3-메톡시-2-나프틸기, 4-메톡시-2-나프틸기, 5-메톡시-2-나프틸기, 6-메톡시-2-나프틸기, 7-메톡시-2-나프틸기, 8-메톡시-2-나프틸기, 2-에톡시-1-나프틸기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시가 치환된 총 탄소수 20 이하의 모노알콕시아릴기,
2,3-디메톡시페닐기, 2,4-디메톡시페닐기, 2,5-디메톡시페닐기, 2,6-디메톡시페닐기, 3,4-디메톡시페닐기, 3,5-디메톡시페닐기, 3,6-디메톡시페닐기, 4,5-디메톡시-1-나프틸기, 4,7-디메톡시-1-나프틸기, 4,8-디메톡시-1-나프틸기, 5,8-디메톡시-1-나프틸기, 5,8-디메톡시-2-나프틸기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시가 치환된 총 탄소수 20 이하의 디알콕시아릴기,
2,3,4-트리메톡시페닐기, 2,3,5-트리메톡시페닐기, 2,3,6-트리메톡시페닐기, 2,4,5-트리메톡시페닐기, 2,4,6-트리메톡시페닐기, 3,4,5-트리메톡시페닐기 등의 탄소수 10 이하의 치환 또는 무치환의 알킬옥시가 치환된 총 탄소수 20 이하의 트리알콕시아릴기,
클로로페닐기, 디클로로페닐기, 트리클로로페닐기, 브로모페닐기, 디브로모페닐기, 요오도페닐기, 플루오로페닐기, 클로로나프틸기, 브로모나프틸기, 디플루오로페닐기, 트리플루오로페닐기, 테트라플루오로페닐기, 펜타플루오로페닐기 등의할로겐원자가 치환된 총 탄소수 20 이하의 아릴기,
트리플루오로메틸페닐기, 트리클로로메틸페닐기 등의 탄소수 10 이하이고, 일부 또는 전부가 할로겐치환된 알킬기가 치환된 총 탄소수 20 이하의 할로겐화 알킬아릴기,
2-아미노페닐기, 3-아미노페닐기, 4-아미노페닐기, 2-아미노-1-나프틸기, 3-아미노-1-나프틸기, 4-아미노-1-나프틸기, 5-아미노-1-나프틸기, 6-아미노-1-나프틸기, 7-아미노-1-나프틸기, 8-아미노-1-나프틸기, 1-아미노-2-나프틸기, 3-아미노-2-나프틸기, 4-아미노-2-나프틸기, 5-아미노-2-나프틸기, 6-아미노-2-나프틸기, 7-아미노-2-나프틸기, 8-아미노-2-나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 모노아미노아릴기,
2,3-디아미노페닐기, 2,4-디아미노페닐기, 2,5-디아미노페닐기, 2,6-디아미노페닐기, 3,4-디아미노페닐기, 3,5-디아미노페닐기, 3,6-디아미노페닐기, 디아미노-1-나프틸기, 디아미노-2-나프틸기 등의 총 탄소수 20 이하의 디아미노아릴기,
N-메틸아미노페닐기, N-에틸아미노페닐기, N-페닐아미노페닐기, N-트리아미노페닐기, N-시클로헥실아미노페닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 N-일치환 아미노치환 아릴기,
N,N-디메틸아미노페닐기, N,N-디에틸아미노페닐기, N-페닐-N-메틸아미노페닐 기, N-톨릴-N-에틸아미노페닐기, N-클로로페닐-N-시클로헥실아미노페닐기, N,N-디톨릴아미노페닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 N,N-이치환 아미노치환 아릴기,
3-아미노-2-설포페닐기, 4-아미노-2-설포페닐기, 5-아미노-2-설포페닐기, 6-아미노-2-설포페닐기, 2-아미노-3-설포페닐기, 4-아미노-3-설포페닐기, 5-아미노-3-설포페닐기, 6-아미노-3-설포페닐기, 2-아미노-4-설포페닐기, 3-아미노-4-설포페닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 아미노설포아릴기,
3-아미노-2-카르복시페닐기, 4-아미노-2-카르복시페닐기, 5-아미노-2-카르복시페닐기, 6-아미노-2-카르복시페닐기, 2-아미노-3-카르복시페닐기, 4-아미노-3-카르복시페닐기, 5-아미노-3-카르복시페닐기, 6-아미노-3-카르복시페닐기, 2-아미노-4-카르복시페닐기, 3-아미노-4-카르복시페닐기 등의 총 탄소수 20 이하의 아미노카르복시아릴기를 들 수 있고, 그 이외에 메틸티오페닐기, 에틸티오페닐기, 메틸티오나프틸기, 페닐티오페닐기 등의 알킬티오아릴기, 아릴티오아릴기 등을 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 알킬렌기의 구체예로서는, 에틸렌기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 헵타메틸렌기, 옥타메틸렌기 등의 총 탄소수 20 이하의 직쇄 알킬렌기,
프로필렌기, 에틸에틸렌기 등의 총 탄소수 20 이하의 분기알킬렌기 등, 총 탄소수 20 이하의 직쇄 또는 분기의 어느 알킬렌기를 들 수 있다.
치환 또는 무치환의 헤테로환기의 구체예로서는, 테트라히드로푸릴기, 테트라히드로피라닐기, 피롤리디닐기, 피롤리닐기, 이미다졸리디닐기, 이미다졸리닐기, 피라졸리디닐기, 피라졸리닐기, 피페리딜기, 피페라디닐기, 몰포리닐기 등의 총 탄 소수 20 이하의 헤테로환 지방족 탄화수소,
티에닐기, 푸릴기, 피라닐기, 이소벤조푸라닐기, 크로메닐기, 피로릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 이소티아졸릴기, 이소크사졸릴기, 피리딜기, 피라디닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 인돌리지닐기, 이소인돌릴기, 인돌릴기, 인다졸릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 등의 총 탄소수 20 이하의 헤테로환 방향족 탄화수소,
메틸티에닐기, 메틸푸릴기, 메틸피라닐기, 메틸이미다졸릴기, 페닐피라졸릴기 등의 탄소수 10 이하의 알킬기 또는 아릴기로 치환된 총 탄소수 20 이하의 헤테로환 지방족 또는 방향족 탄화수소,
히드록시피리딜기, 히드록시피라졸릴기, 히드록시이미다졸릴기, 디히드록시트리아질기 등의 히드록시기로 치환된 총 탄소수 20 이하의 헤테로환 지방족 또는 방향족 탄화수소,
시아노피리딜기, 디시아노이미다졸릴 등의 시아노기로 치환된 총 탄소수 20 이하의 헤테로환 지방족 또는 방향족 탄화수소,
디클로로트리아질기, 클로로피리딜기 등의 할로겐원자로 치환된 총 탄소수 20 이하의 헤테로환 지방족 또는 방향족 탄화수소,
카르복시피리딜기, 카르복시피라졸릴기 등의 카르복시기로 치환된 총 탄소수 20 이하의 헤테로환 지방족 또는 방향족 탄화수소 등을 들 수 있다.
본 발명의 수성잉크에 함유되는 화합물 또는 그 염은, 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물 또는 그 염이고, 더욱이 일반식(1)로 표시되는 구조 를, 일반식(2)로 표시되는 기로서 2개 이상 갖는 화합물, 그들의 염이다. 여기에서 말하는 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물에는, 일반식(1)로 표시되는 구조를 복수개 갖는 화합물, 즉 일반식(1)로 표시되는 구조가 2가 이상의 연결기를 개재하여 결합한 화합물도 포함된다. 상기 화합물의 구체적인 일태양으로서는, 분자내에 일반식(2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는, 분자내에 일반식(2)로 표시되는 기를 2∼4개 갖는 일반식(3)∼(5)로 표시되는 화합물 등을 예시할 수 있다.
여기에서는 일반식 (1)의 R7의 위치끼리 결합한 화합물의 예를 나타내었지만, R1∼R5의 위치끼리 결합한 화합물, 또는 예컨대 R1과 R7에서의 결합과 같은 다른 위치에서 결합한 화합물도 본 발명에 포함된다. 또한, 분자내에 일반식(1)로 표시 되는 구조를 5개 이상 갖는 화합물도 본 발명에 당연히 포함된다.
Figure 112004011376411-pct00006
[일반식(3)∼(5)중, R11∼R15, R17∼R21, R23∼R 27, R29∼R33, R35∼R39, R41∼R45 , R47∼R51, R53∼R57, 및 R59∼R63은 각각 독립하여, 일반식(1)의 R1∼R5와 동일한 것을 나타낸다. R16, R22, R28, R34, R40, R46, R52, R58, 및 R64는 각각 독립하여, 일반식(1)의 R6과 동일한 것을 나타낸다. A는 2가의 기, B는 3가의 기, D는 4가의 기를 나타 낸다.]
다음에, 본 발명에 있어서 연결기의 구체예를 든다.
2가의 연결기의 구체예로서는, 예컨대 식 (6)∼(36)의 2가의 기를 들 수 있고, 내광성의 관점에서 바람직하게는 식(10)∼(21), (24)∼(31), (34) 및 (35), 보다 바람직하게는, (10), (12), (34) 및 (35)의 2가의 기를 들 수 있다. 다만, 본 발명에 있어서 2가의 연결기는 이들 구체예에 한정되는 것은 아니다.
또, 식(6)∼(36)중, m, n은 각각 독립하여, 20 이하, 바람직하게는 15 이하, 보다 바람직하게는 10 이하의 정수를 나타낸다.
Figure 112004011376411-pct00007
Figure 112004011376411-pct00008
Figure 112004011376411-pct00009
3가의 연결기의 구체예로서는, 식 (37)∼(47)의 3가의 기를 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또, 식(37)∼(47)중, m, n, k는 각각 독립하여 20 이하, 바람직하게는 15 이 하, 보다 바람직하게는 10 이하의 정수를 나타낸다.
Figure 112004011376411-pct00010
4가의 연결기의 구체예로서는, 식 (48)∼(54)의 4가의 기를 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또, 식 (48)∼(54)중, j, k, m, n은 각각 독립하여 20 이하, 바람직하게는 15 이하, 보다 바람직하게는 10 이하의 정수를 나타낸다.
Figure 112004011376411-pct00011
또, 내광성의 관점으로부터, 2∼4가의 상술한 연결기의 예중, 페닐골격을 갖는 연결기가 바람직하다.
본 발명의 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물 또는 그 염의 구체예를 표 1 및 표 2에 나타낸다. 표 1중의 M1∼M4는 수소원자, 알칼리금속, 알칼리토류금속, 또는 암모늄을 나타낸다. 또, 일반식(1)로 표시되는 화합물은 표 1 및 표 2의 화합물 및 그 염에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112004011376411-pct00012
Figure 112004011376411-pct00013
Figure 112004011376411-pct00014
Figure 112004011376411-pct00015
Figure 112004011376411-pct00016
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Figure 112004011376411-pct00018
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Figure 112004011376411-pct00020
Figure 112004011376411-pct00021
Figure 112004011376411-pct00022
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Figure 112004011376411-pct00024
Figure 112004011376411-pct00025
Figure 112004011376411-pct00026
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Figure 112004011376411-pct00028
Figure 112004011376411-pct00029
Figure 112004011376411-pct00030
Figure 112004011376411-pct00031
Figure 112004011376411-pct00032
Figure 112004011376411-pct00033
Figure 112004011376411-pct00034
Figure 112004011376411-pct00035
Figure 112004011376411-pct00036
Figure 112004011376411-pct00037
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Figure 112004011376411-pct00039
Figure 112004011376411-pct00040
Figure 112004011376411-pct00041
Figure 112004011376411-pct00042
Figure 112004011376411-pct00043
Figure 112004011376411-pct00044
Figure 112004011376411-pct00045
Figure 112004011376411-pct00046
Figure 112004011376411-pct00047
본 발명의 수성잉크에 함유되는 일반식(1)로 표시되는 화합물에 있어서, 잉크의 내습성의 관점에서, 구조적으로는 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 2∼4개 갖는 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 2∼3개, 더욱 더 바람직하게 는 2개 갖는 화합물이다.
또한, 잉크의 수용성의 관점에서는 R1∼R5 및 R7의 치환기 중 하나 이상이 극성기를 갖는 기(구체적으로는 -OH, -COOH, -SO3H 및 이들 기를 갖는 치환기 및 그 염)가 바람직하고, -COOH, -SO3H 및 이들 기를 갖는 치환기 및 이들의 염이 보다 바람직하다. 또, 내습성과 양립하는 기로서, -COOH 및 -COOH를 갖는 치환기 및 이들의 염이 특히 바람직하다.
더욱이, 잉크의 내광성의 관점에서는, ① R5가 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기 및 그들의 염, ② R7이 아미드결합 또는 이미드결합을 갖는 기(염, 연결기도 포함한다)의 어느 하나를 만족시키는 화합물이 바람직하고, 양쪽을 만족시키는 화합물은 보다 바람직하다.
또, 일반식(1)로 표시되는 화합물에 있어서, ① 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 2개, 또한 -COOH(및 그 염)를 4∼6개, ② R5가 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기 및 그들의 염, ③ R7이 아미드결합 또는 이미드결합을 갖는 기(염, 연결기도 포함한다)의 전부를 만족시키는 화합물은, 상기의 제물성 전체에 있어서 우수하여 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 일반식(1)로 표시되는 구조는, 호변이성화에 의해, 일반식(55) 등의 구조를 갖게 되는 것도 가능하다.
Figure 112004011376411-pct00048
본 발명의 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물은, 통상의 방법의 아조커플링에 따라서, 예컨대 일반식(56)으로 표시되는 아닐린류와 일반식(57)로 표시되는 피리돈류와의 커플링에 의해 제조된다.
Figure 112004011376411-pct00049
[식중, R1∼R7은, 일반식(1)의 것과 동일하다.]
일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물은, 구체적으로는, 예컨대 염산중에서, 일반식(56)으로 표시되는 아닐린류에, 아질산나트륨수용액을 가하여 디아조화한 후, 일반식(57)로 표시되는 피리돈류에 이 디아조화물을 가하여, 아조커플링반응을 행하고, 반응종료후, 반응액을 빈용매에 배출하여, 생성된 화합물을 여별하므로써 얻어진다.
또한 예컨대, R1∼R5, R7 중 어느 하나의 치환기의 말단에 아미노기를 갖는 화합물과, 2위치 이상에 산무수물을 갖는 화합물을 반응시키는 것에 의해, 일반식(1)의 다량체 구조체를 제조할 수 있다.
또, 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물의 제조방법은 이 방법에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 수성잉크는, 수성마커잉크, 수성인쇄용 잉크, 잉크젯 기록방식의 기록액용 잉크, 잉크젯 날염용 염료액 등의 각종 수성잉크로서 사용할 수 있다. 특히 잉크젯 기록방식의 기록액용의 수성잉크로서 유용하다.
본 발명의 수성잉크에 함유되는 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물은, 그 자체로도 사용가능하고, 또한 특히 잉크젯 기록방식의 기록액에 사용하는 경우, 색소중에 포함되는 무기염 등에 의한 기록장치의 토출노즐의 막힘을 방지하기 위해서, 예컨대 이온교환수지나 한외여과에 의한 탈염처리나, 그 밖의 탈염처리방법 등에 의한 정제를 행한 후에 사용할 수도 있다.
본 발명의 수성잉크는, 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물, 물 및 필요에 따라서 유기용제나 각종 첨가제를 함유하는 것이다.
수성잉크로서는, 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물 0.5∼20중량%, 물 10∼99.5중량%, 유기용제 0∼80중량%가 바람직한 범위이다. 보다 바람직하게는, 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물 1∼10중량%, 물 30∼94중량%, 유기용제 5∼60중량%이다.
일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물은, 단독으로 사용하여도 좋고, 복수 병용하여 사용하여도 좋다.
또한, 잉크의 색상을 조제하기 위해서, 그 밖의 수용성 염료나, 잉크특성을 손상시키지 않을 정도로, 공지의 염료나 안료를 에멀젼 또는 미분산상태로 처리한 것을 첨가하여도 무방하다.
본 발명의 수성잉크에서는, 용매성분은, 주로 물이지만, 잉크의 건조방지, 화합물의 용해성을 향상시키는 등의 목적으로 물에 유기용제를 혼합하여 사용할 수도 있다.
이 경우 사용하는 유기용제로서는, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 글리세린, 티오글리콜 등의 다가알코올류,
에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 다가알코올에테르류,
아세톤, 메틸에틸케톤 등의 케톤류, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디에틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논 등의 질소함유 화합물, 테트라히드로퓨란, 디옥산 등의 에테르류,
메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올 등의 알코올류 등을 들 수 있다.
이들 유기용제는 단독으로, 또는 2종류 이상을 혼합하여 사용하여도 좋고, 그 사용량은 바람직하게는 수용성 잉크의 0∼80중량%, 보다 바람직하게는 5∼60중량%, 더욱 바람직하게는 10∼40중량%이다.
본 발명의 수성잉크에서는, 내수성을 더욱 향상시키기 위해서, 암모니아, 아 민류, 트리에탄올아민 등의 히드록시아민류를 병용할 수도 있다. 그 사용량은, 수용성 잉크에 대해서, 바람직하게는 10중량% 이하, 보다 바람직하게는 0.1∼5중량%이다. 이들 아민류는, 일반식(1)로 표시되는 화합물과 이온쌍을 형성시켜 사용하여도 좋다.
또한, 요소, 티오요소 및 이들의 유도체를 병용하여도 좋다. 사용량은 잉크에 대해서 0.1∼15중량% 정도, 바람직하게는 3∼10중량%이다.
또한, 본 발명의 수성잉크를 잉크젯 기록용 잉크로서 사용하는 경우에는, 필요에 따라서 종래 사용되고 있는 여러가지 첨가제, 예컨대 자외선흡수제, 산화방지제, 킬레이트화제, 수용성 폴리머, 마스킹제, 방균제, 방부제, 점도조절제, 계면활성제, 표면장력조정제, pH조정제, 비저항치 조정제, 근적외선흡수제, 침투제 등을 첨가할 수 있다.
상기의 조성으로 구성되는 본 발명의 수성잉크는, 필기용구 등의 잉크 또는 잉크젯 기록방식의 잉크로서, 기록특성, 보존안정성, 피기록재로의 정착성, 기록화상의 선명성, 내광성 등이 우수한 것이다.
본 발명의 수성잉크는, 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 화합물을, 물, 유기용제, 필요에 따라서 상기에서 열거한 첨가물 등과 함께 용해시킨 후, 불용물을 제거하기 위해서, 멤브레인필터 등의 미소공경의 필터로 여과하는 것에 의해 제조된다. 이와 같이 하여 제조된 수성잉크는, 수성마커잉크, 수성인쇄용 잉크, 잉크젯 기록방식의 기록액용 잉크, 잉크젯 날염용 염료액 등으로서 사용할 수 있다. 특히 잉크젯 기록방식의 기록액으로서 유용하다. 그 밖에 볼펜, 펠트펜, 만년필 등의 필 기용구의 잉크, 또는 각종 섬유, 종이, 피혁, 견, 수지 등의 염색 또는 날염용으로서도 사용된다.
이하에 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
또, %, 부는 각각 「중량%」, 「중량부」를 나타낸다.
실시예 1
ㆍ피리돈화합물(58)의 합성
플라스크중에 28% 암모니아수 50부를 투입하고, 교반하면서 시아노아세트산에틸 43부를 적하 투입하였다. 1시간 교반후, 3-옥소부탄산에틸 56부를 적하 투입하고, 80℃에서 3시간 교반하였다. 다음에, 물 30부 및 95% 황산 27부를 투입하고, 50℃에서 30분 교반후, 빙수 600부중에 배출하였다. 석출한 침전물을 여별하고, 물로 세정, 건조하여 식(58)의 피리돈화합물 45부를 얻었다(수율 80%).
Figure 112004011376411-pct00050
ㆍ화합물 No.11의 합성(M1, M2 모두 수소원자)
2-아미노테레프탈산 6.6부, 물 50부, 및 36% 염산 10부를 플라스크중에 투입후, 교반하고, 10℃ 이하까지 냉각하였다. 여기에 30% 아질산나트륨수용액 9.2부를 적하 투입하고, 1시간 교반후, 설파민산 0.2부를 가하고, 30분 교반하였다(디아조 늄염 용액). 한편, 물 50부, 식(58)의 화합물 5.5부, 30% 수산화나트륨수용액 5.3부를 혼합하면서 10℃ 이하까지 냉각하였다. 여기에 상기의 디아조늄염 용액을 가하고, 3시간 반응시켰다. 물 200부를 투입하여 30분 교반후, 석출한 침전물을 여별하고, 물로 세정, 건조하여, 표 1중 화합물 No.11의 피리돈아조화합물 11부를 얻었다(수율 89%). 이 화합물의 원소분석치는 하기에 나타낸 바와 같았다.
C % H % N %
계산치 : 52.64 2.94 16.37
실측치 : 52.58 2.97 16.40
또한, 매스스펙트럼의 결과는 하기와 같았다.
계산치 : 342 실측치 : 342
ㆍ화합물 No.11의 칼륨염의 합성
증류수 50부 및 화합물 No.11 3.0부를, 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 70℃로 가열하였다. 여기에 10% 수산화칼륨수용액 17부를 적하 투입하고, 2시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 700부중에 배출하고, 석출한 침전물을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 화합물 No.11의 칼륨염 3.7부를 얻었다(수율 100%).
이 염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 441nm, 그람흡광계수는 85000ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 3% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
하기에 나타낸 조성으로, 각각의 화합물을 혼합용해시키고, 공경 0.45미크론의 멤브레인필터로 여과하여 잉크를 조제하였다.
화합물 No.11의 칼륨염 3%
디에틸렌글리콜 30%
N-메틸-2-피롤리돈 10%
증류수 57%
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를, 피에조방식 잉크젯 프린터 EM-930C(세이코-엡손사제)용 잉크커트리지에 충전하고, 동 프린터에 의해 인쇄하여, 내광성의 평가를 행하였다. 또한, 잉크의 보존안정성 평가를 행하였다.
그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : ◎
(B) 내습성 평가 : ○
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 양호하였다.
또, 각 시험항목의 평가기준은 하기와 같다.
(A)-1 내광성 평가-1
크세논페이도미터(스가시험기사제)를 사용하여, 인쇄부분에 100시간 조사한 후, 인쇄부분농도(OD값)를 측정하고, 내광성 평가를 행하였다.
평가기준 : OD값이 조사전의 80% 이상 : ◎
OD값이 조사전의 70% 이상, 80% 미만 : ○
OD값이 조사전의 50% 이상, 70% 미만 : △
OD값이 조사전의 50% 미만 : ×
(A)-2 내광성 평가-2
크세논페이도미터(스가시험기사제)를 사용하여, 인쇄부분에 400시간 조사한 후, 인쇄부분 농도(OD값)를 측정하여, 내광성 평가를 행하였다.
평가기준 : OD값이 조사전의 90% 이상 : ◎◎
OD값이 조사전의 80% 이상, 90% 미만 : ◎
OD값이 조사전의 70% 이상, 80% 미만 : ○
OD값이 조사전의 50% 이상, 70% 미만 : △
OD값이 조사전의 50% 미만 : ×
(B) 내습성 평가
화상기록된 종이를 온도 4O℃, 습도 85%의 조건하에서 일정시간 방치후, 기록화상의 상태를 눈으로 보아 관찰하는 것에 의해 내습성 평가를 행하였다.
평가기준 : 1주간 방치후의 화상의 변화 없음 : ◎
48시간 방치후의 화상의 변화 없고, 1주간 방치후의 기록화상의
에지부에서 색소의 브리드 있음 : ○
24시간 방치후의 화상의 변화 없고, 48시간 방치후에는 기록화상
의 에지부에서 색소의 브리드 있음 : △
24시간 방치후의 기록화상의 에지부에서 색소의 브리드 있음 : ×
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : 기록액을 40℃에서 3개월간 보존후, 불용분 침강의 유무, 및 상기 프린터로 장시간 연속기록하여, 막힘의 유무를 관찰하였다.
평가결과 : 기록액에 불용분의 침강이 보이지 않고, 또한 막힘 없음 : ○
기록액에 불용분의 침강이 보였지만, 막힘 없음 : △
기록액에 불용분의 침강이 보였고, 또한 막힘 있음 : ×
실시예 2
ㆍ화합물 No.11의 테트라메틸암모늄염의 합성
증류수 50부 및 실시예 1에서 합성한 화합물 No.11의 피리돈아조화합물 3.0부를 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 70℃로 가열하였다. 여기에 10% 테트라메틸암모늄히드록시드수용액 16부를 적하 투입하고, 5시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 600부중에 배출하고, 석출한 침전물을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 화합물 No.11의 테트라메틸암모늄염 2.5부를 얻었다(수율 57%).
이 염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 441nm, 그람흡광계수는 71400ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 3% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
화합물 No.11의 칼륨염 대신에, 화합물 No.11의 테트라메틸암모늄염을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크를 조제하였다.
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를 사용하여, 실시예 1과 동일한 시험을 실시하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : ◎
(B) 내습성 평가 : ○
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 양호하였다.
실시예 3
ㆍ화합물 No.1의 합성(M1, M2 모두 수소원자)
3-아미노프탈산 6.6부, 물 50부 및 36% 염산 10부를 플라스크중에 투입후, 교반하고, 10℃ 이하까지 냉각하였다. 여기에 30% 아질산나트륨수용액 9.2부를 적하 투입하고, 2시간 교반후, 설파민산 0.2부를 가하여, 30분 교반하였다(디아조늄염 용액). 한편, 물 50부, 실시예 1에서 합성한 식(58)의 화합물 5.5부, 30% 수산화나트륨수용액 5.3부를 혼합하면서 10℃ 이하까지 냉각하였다. 여기에 상기의 디아조늄염 용액을 가하고, 3시간 반응시켰다. 물 200부를 투입하여 30분 교반후, 석출한 침전물을 여별하고, 물로 세정, 건조하여 표 1중 화합물 No.1의 피리돈아조화합물 12부를 얻었다(수율 96%). 이 화합물의 원소분석치는 하기에 나타낸 바와 같았다.
C % H % N %
계산치 : 52.64 2.94 16.37
실측치 : 52.60 2.97 16.41
또한, 매스스펙트럼의 결과는 하기와 같았다.
계산치 : 342 실측치 : 342
ㆍ화합물 No.1의 나트륨염의 합성
증류수 50부 및 화합물 No.1 3.0부를, 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 70℃로 가열하였다. 여기에 10% 수산화나트륨수용액 12부를 적하 투입하고, 2시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 700부중에 배출하고, 석출한 침전물을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 화합물 No.1의 나트륨염 3.3부를 얻었다(수율 97%).
이 염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 442nm, 그람흡광계수는는 84000ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 3% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
화합물 No.11의 칼륨염 대신에 화합물 No.1의 나트륨염을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크를 조제하였다.
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를 사용하여, 실시예 1과 동일한 시험을 실시하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : ◎
(B) 내습성 평가 : ○
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 양호하였다.
실시예 4
ㆍ화합물 No.1의 테트라부틸암모늄염의 합성
증류수 50부 및 실시예 3에서 합성한 화합물 No.1의 피리돈아조화합물 3.0부를, 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 70℃로 가열하였다. 여기에 10% 테트라부 틸암모늄히드록시드 수용액 48부를 적하 투입하고, 5시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 600부중에 배출하고, 석출한 침전물을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 화합물 No.1의 테트라부틸암모늄염 5.3부를 얻었다(수율 73%).
이 염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 442nm, 그람흡광계수는 55000ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 3% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
화합물 No.11의 칼륨염 대신에 화합물 No.1의 테트라부틸암모늄염을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크를 조제하였다.
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를 사용하여, 실시예 1과 동일한 시험을 실시하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : ◎
(B) 내습성 평가 : ○
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 양호하였다.
실시예 5∼46
표 1에 기재한 본 발명의 각종 화합물 및 그 염을 사용하여, 실시예 1에 준하여 잉크를 조제하고, 내광성, 내습성 및 보존안정성을 평가하였다. 그 결과, 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 화합물 및 그 염을 사용하여 얻어진 잉크는, 장기에 걸친 보존안정성 및 우수한 내광성과 내습성을 나타내는 것이 판명되었다.
또, 표 3중, M1은, 일반식(1) 및 (2)로 표시되는 구조식의 -COOH기가 염을 형성하고 있는 경우의 염의 종류를 나타내고, 또한 M2, M3 및 M4는 표 1에서 예시하는 각 화합물의 R1, R2, R3 및/또는 R4가 수소원자 또는 수산기, -COOH, -SO3H 등의 기인 경우의 염의 종류를 나타낸다.
Figure 112004011376411-pct00051
Figure 112004011376411-pct00052
Figure 112004011376411-pct00053
실시예 47
ㆍ식(59)의 화합물의 합성
플라스크중에 에탄올 50부 및 에틸렌디아민 108부를 투입하고, 교반하였다. 여기에 시아노아세트산에틸 68부를 적하 투입하고, 5시간 교반하였다. 다음에, 여기에 3-옥소부탄산메틸 70부를 적하 투입하면서 90℃까지 가열하고, 11시간 교반하였다. 방냉후, 에탄올 500부중에 배출하고, 1시간 교반하였다. 석출한 결정을 여과에 의해 모으고, 에탄올 세정후, 건조하여, 식(59)로 표시되는 피리돈 화합물 56부를 얻었다(수율 48%)
Figure 112004011376411-pct00054
ㆍ식(60)의 중간체 피리돈아조화합물의 합성
2-아미노테레프탈산 30부, 물 240부 및 36% 염산 46부를 플라스크중에 투입후, 교반하고, 10℃ 이하까지 냉각하였다. 여기에 50부의 물에 아질산나트륨 13부를 용해시킨 수용액을 적하 투입하여, 10℃ 이하에서 3시간 교반후, 설파민산 1.2부를 가하고, 30분 교반하였다(디아조늄염 용액). 한편, 물 240부, 식(59)로 표시되는 화합물 32부, 30% 수산화나트륨 수용액 24부를 각각 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 10℃ 이하까지 냉각하였다. 여기에 상기의 디아조늄염용액을 가하고, 10℃ 이하에서 2시간 교반하였다. 이 반응액을 물 1000부중에 배출하고, 1시간 교반후, 염산으로 pH를 2 이하로 조정하고, 1시간 교반하였다. 석출한 침전물을 여별하고, 물로 세정, 건조하여, 식(60)으로 표시되는 피리돈아조화합물 60부를 얻었다(수율 86%).
Figure 112004011376411-pct00055
이 화합물의 원소분석치는 하기에 나타낸 바와 같았다.
C % H % N %
계산치 : 48.46 3.82 16.60
실측치 : 48.40 3.84 16.36
또한, 매스스펙트럼의 결과는 하기와 같았다.
계산치 : m/z=421 실측치 : m/z=421
ㆍ화합물 No.245의 합성
염화시아눌 44부 및 아세톤 100부를 플라스크중에 투입하고, 교반하면서, 50℃까지 가열하였다. 이 액을 교반한 빙수 1000부중에 투입한 후, 30% 수산화나트륨 수용액 126부를 가하였다. 5℃ 이하로 유지한 채, 식(60)으로 표시되는 화합물 100부를 서서히 투입하고, 5℃ 이하에서 2시간 교반하였다. 여기에, 30% 수산화나트륨수용액 126부를 투입하고, 다음에 5℃ 이하로 유지한 채, 식(60)으로 표시되는 화합물 100부를 서서히 투입하고, 5℃ 이하에서 1시간 교반하였다. 그 후, 40℃까지 가열하고, 40℃∼50℃에서 8시간 교반후, 방냉하고, 염산으로 pH를 3 이하로 조정하고, 1시간 교반하였다. 석출한 결정을 여별하고, 물로 세정후, 건조하여, 표 2중 의 화합물 No.245의 화합물을 170부를 얻었다(수율 80%).
이 화합물의 원소분석치는 하기에 나타낸 바와 같았다.
C % H % N %
계산치 : 50.38 3.20 20.64
실측치 : 50.26 3.27 20.43
또한, 매스스펙트럼의 결과는 하기와 같았다.
계산치 : m/z=882 실측치 : m/z=882
ㆍ화합물 No.245의 나트륨염 합성
증류수 36부 및 표 1중의 화합물 No.245의 화합물 3.0부를 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 70℃로 가열하였다. 여기에 30% 수산화나트륨수용액 1.8부를 적하 투입하고, 2시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 400부중에 배출하고, 석출한 침전물을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 표 2중의 화합물 No.245의 나트륨염 3.3부를 얻었다(수율 100%).
이 나트륨염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 440nm, 그람흡광계수는 83000ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 3% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
화합물 No.11의 칼륨염 대신에, 화합물 No.245의 나트륨염을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크를 조제하였다.
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를 사용하여, 실시예 1과 동일한 시험을 실시하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : ○
(B) 내습성 평가 : ◎
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 양호하였다.
실시예 48
ㆍ화합물 No.245의 칼륨염 합성
증류수 36부 및 표 2중의 화합물 No.245 3.0부를, 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 70℃로 가열하였다. 여기에 30% 수산화칼륨수용액 2.5부를 적하 투입하고, 2시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 400부중에 배출하고, 석출한 침전물을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 표 2중의 화합물 No.245의 칼륨염 3.5부를 얻었다(수율 100%).
이 칼륨염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 442nm, 그람흡광계수는 81000ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 3% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
화합물 No.11의 칼륨염 대신에, 화합물 No.245의 칼륨염을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크를 조제하였다.
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를 사용하여, 실시예 1과 동일한 시험을 실시하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : ○
(B) 내습성 평가 : ◎
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 양호하였다.
실시예 49
ㆍ화합물 No.245의 테트라메틸암모늄염의 합성
증류수 36부 및 표 2중의 화합물 No.245 3.0부를, 플라스크중에 투입하여 교반하였다. 여기에 10% 테트라메틸암모늄히드록시드수용액 13부를 적하 투입하고, 2시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 400부중에 배출하고, 석출한 침전물을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 화합물 No.245의 테트라메틸암모늄염 3.0부를 얻었다(수율 76%).
이 테트라메틸암모늄염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 442nm, 그람흡광계수는 69000ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 5% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
화합물 No.11의 칼륨염 대신에, 화합물 No.245의 테트라메틸암모늄염을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크를 조제하였다.
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를 사용하여, 실시예 1과 동일한 시험을 실시하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : ○
(B) 내습성 평가 : ◎
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 양호하였다.
실시예 50
ㆍ식(61)의 화합물의 합성
플라스크중에 에탄올 100부, 헥사메틸렌디아민 100부 및 피페리딘 37부를 투입하고, 교반하였다. 여기에 시아노아세트산에틸 41부를 적하 투입하고, 19시간 교반하였다. 다음에, 여기에 3-옥소부탄산메틸 42부를 적하 투입하여 3시간 교반후, 100℃까지 승온하고, 100℃에서 5시간 교반하였다. 방냉후, 물 2000부중에 배출하고, 1시간 교반하였다. 이 용액을 농축하고, 석출한 결정을 여과, 수세하고, 건조하여, 식(61)로 표시되는 화합물 25부를 얻었다(수율 28%).
Figure 112004011376411-pct00056
ㆍ식(62)의 피리돈아조화합물의 합성
2-아미노테레프탈산 7.3부, 물 30부 및 36% 염산 12부를 플라스크중에 투입후, 교반하고, 10℃ 이하까지 냉각하였다. 여기에 15부의 물에 아질산나트륨 3.1부를 용해시킨 수용액을 적하 투입하고, 10℃ 이하에서 3시간 교반후, 설파민산 1부를 가하고, 30분 교반하였다(디아조늄염 용액). 한편, 물 100부, 식(62)로 표시되 는 화합물 10부를 각각 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 10℃ 이하까지 냉각하였다. 여기에 상기의 디아조늄염 용액을, 플라스크중의 pH를 염산 또는 수산화나트륨수용액으로 3∼4로 유지하면서 서서히 가하고, 10℃ 이하에서 3시간 교반하였다. 염산으로 pH를 1 이하로 한 후, 에탄올중에 배출하고, 석출한 결정을 여별, 에탄올로 세정, 건조하여, 식(62)로 표시되는 피리돈아조화합물 13부를 얻었다(수율67%).
Figure 112004011376411-pct00057
ㆍ화합물 No.246의 합성
염화시아눌 3.9부 및 아세톤 8부를 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 50℃까지 가열하였다. 이 액을 교반한 빙수 80부중에 투입한 후, 30% 수산화나트륨수용액 11부를 가하였다. 5℃ 이하로 유지한채, 식(62)로 표시되는 화합물 10부를 서서히 투입하고, 5℃ 이하에서 2시간 교반하였다. 여기에, 30% 수산화나트륨수용액 11부를 투입하고, 다음에, 식(62)로 표시되는 화합물 10부를 서서히 투입하면서 50℃까지 가열하고, 50℃∼60℃에서 7시간 교반후, 방냉하고, 물 300부중에 배출하였다. 교반하면서 염산으로 pH를 1 이하로 조정하고, 석출한 결정을 여별하고, 물로 세정후, 건조하여, 표 2중의 화합물 No.246을 18부 얻었다(수율 86%).
이 화합물의 원소분석치는 하기에 나타낸 바와 같았다.
C % H % N %
계산치 : 54.35 4.46 18.31
실측치 : 53.90 4.58 17.92
또한, 매스스펙트럼의 결과는 하기와 같았다.
계산치 : m/z=993 실측치 : m/z=993
ㆍ화합물 No.246의 테트라메틸암모늄염의 합성
증류수 36부 및 표 2중의 화합물 No.246 3.4부를, 플라스크중에 투입하고, 교반하였다. 여기에 10% 테트라메틸암모늄히드록시드수용액 13부를 적하 투입하고, 2시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 400부중에 배출하고, 석출한 침전물을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 화합물 No.246의 테트라메틸암모늄염 4.1부를 얻었다(수율 93%).
이 테트라메틸암모늄염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 438nm, 그람흡광계수는 68000ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 5% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
화합물 No.11의 칼륨염 대신에, 화합물 No.246의 테트라메틸암모늄염을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크를 조제하였다.
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를 사용하여, 실시예 1과 동일한 시험을 실시하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : △
(B) 내습성 평가 : ◎
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : △
이고, 양호하였다.
실시예 51
ㆍ화합물 No.279의 합성
실시예 47에서 합성한 식(62)로 표시되는 피리돈아조화합물 2.0부, 피리딘 10부 및 피로메리트산이무수물 0.52부를 플라스크중에 투입하고 3시간 교반하였다. 다음에 반응계를 가열하여, 100∼120℃에서 37시간 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 염산수중에 배출하여 교반하였다. 석출한 결정을 여별, 수세, 이어서 건조하여, 표 2중의 화합물 No.279를 2.2부 얻었다(수율 94%).
이 화합물의 원소분석치는 하기에 나타낸 바와 같았다.
C % H % N %
계산치 : 53.45 3.26 14.17
실측치 : 53.22 3.33 13.96
또한, 매스스펙트럼의 결과는 하기와 같았다.
계산치 : m/z=988 실측치 : m/z=988
ㆍ화합물 No.279의 나트륨염의 합성
증류수 36부 및 표 2중의 화합물 No.279 3.3부를, 플라스크중에 투입하고, 교반하면서 70℃로 가열하였다. 여기에 30% 수산화나트륨수용액 1.8부를 적하 투입하고, 2시간 교반하였다. 이 반응액을 아세톤 400부중에 배출하고, 석출한 침전물 을 여별, 아세톤 세정, 건조하여, 화합물 No.279의 나트륨염 3.5부를 얻었다(수율 97%).
이 나트륨염의 수용액중에서의 극대흡수파장은 438nm, 그람흡광계수는 81000ml/gㆍcm이었다. 물에의 용해도는 3% 이상이었다.
ㆍ잉크의 조제
화합물 No.11의 칼륨염 대신에, 화합물 No.279의 나트륨염을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 잉크를 조제하였다.
ㆍ특성의 평가
조제한 잉크를 사용하여, 실시예 1과 동일한 시험을 실시하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ◎
(A)-2 내광성 평가-2 : ◎
(B) 내습성 평가 : ◎
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 양호하였다.
실시예 52∼100
표 2에 기재된 본 발명의 화합물을 사용하여, 실시예 1에 준해서 잉크를 조제하고, 내광성, 내습성 및 보존안정성을 평가하였다. 그 결과, 표 4에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물 및 그 염을 사용하여 얻어진 잉크는, 장기에 걸쳐 보존안정성 및 우수한 내광성과 내습성을 나타내는 것이 판명되었다.
Figure 112004011376411-pct00058
Figure 112004011376411-pct00059
비교예 1
옐로우색 아조계 염료(C. I. Acid Yellow23)를 사용하여, 실시예 1의 잉크의 조제방법에 따라서, 잉크를 조제하고, 동일하게 특성평가를 행하였다. 그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ×
(A)-2 내광성 평가-2 : ×
(B) 내습성 평가 : ×
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 본 발명의 잉크에 비하여 내광성 및 내습성이 열세하였다.
비교예 2
식(63)의 피리돈아조화합물을 사용하여, 실시예 1의 잉크의 조제방법에 따라 서, 잉크를 조제하고, 동일하게 특성평가를 행하였다.
Figure 112004011376411-pct00060
그 결과,
(A)-1 내광성 평가-1 : ×
(A)-2 내광성 평가-2 : ×
(B) 내습성 평가 : ×
(C) 잉크의 보존안정성 평가 : ○
이고, 본 발명의 잉크에 비하여 내광성 및 내습성이 열세하였다.
일반식(1)로 표시되는 화합물을 함유하는 본 발명의 수성잉크는, 선명한 색상을 갖고, 내광성, 보존안정성이 우수한 성능을 나타낸다. 특히 잉크젯 기록방식용의 잉크로서 사용하는 경우, 고품위이고 내습성, 내광성이 우수한 기록액으로 된다.

Claims (6)

  1. 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 피리돈아조계 화합물, 또는 그 알칼리금속염, 알칼리토류금속염 또는 암모늄염과 물을 필수성분으로 포함하는 수성잉크로서, 상기 화합물 또는 그 염을 0.5~20중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 수성잉크.
    Figure 112005067836391-pct00061
    [일반식(1)중, R1∼R5 및 R7은 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.), 또는 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여, 식(1)로 표시되는 화합물끼리가 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타내고, R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다.]
  2. 분자내에 일반식(2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 피리돈아조계 화합물, 또는 그 알칼리금속염, 알칼리토류금속염 또는 암모늄염과 물을 필수성분으로 포함하는 수성잉크로서, 상기 화합물 또는 그 염을 0.5~20중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 수성잉크.
    Figure 112005067836391-pct00062
    [일반식(2)중, R1∼R5는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.)를 나타내고, R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다.]
  3. 제 1항 또는 제 2항에 기재된 수성잉크를 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크 젯 기록용 잉크.
  4. 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 피리돈아조계 화합물, 및 그 알칼리금속염, 알칼리토류금속염 또는 암모늄염.
    Figure 112005067836391-pct00063
    [일반식(1)중, R1∼R5 및 R7은 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.), 또는 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여 식(1)로 표시되는 화합물끼리가 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타내고, R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타내고, 다만, R1∼R5 및 R7중 하나 이상은 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여 식(1)로 표시되는 화합물끼리가 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타낸다.]
  5. 분자내에 일반식(1)로 표시되는 구조를 갖는 피리돈아조계 화합물, 및 그 알칼리금속염, 알칼리토류금속염 또는 암모늄염.
    Figure 112005067836391-pct00064
    [일반식(1)중, R1∼R5 및 R7은 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.), 또는 2∼4가의 연결기(이 연결기를 개재하여 식(1)로 표시되는 화합물끼리 결합하여 다량체 구조를 형성한다)를 나타내고, R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타내고, 다만, 분자내의 일반식(1)로 표시되는 구조중 하나 이상은, 구조중의 R1∼R5 및 R7중 하나 이상이 -COOH, -COOH로 치환된 치환알킬기, -COOH로 치환된 치환알콕시기, -COOH로 치환된 치환알케닐기, 또는 -COOH로 치환된 치환아릴기이다.]
  6. 분자내에 일반식(2)로 표시되는 기를 2개 이상 갖는 피리돈아조계 화합물, 및 그 알칼리금속염, 알칼리토류금속염 또는 암모늄염.
    Figure 112005067836391-pct00065
    [일반식(2)중, R1∼R5는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 알콕시기, 치환 또는 무치환의 알케닐기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 수산기, -COOH, -SO3H, -CONR8R9(여기에서 R8, R9는 각각 독립하여, 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, R8과 R9는 치환 또는 무치환의 알킬렌기에 의해 고리를 형성하고 있어도 좋다.), 또는 -COXR10(여기에서 R10은 수소원자, 치환 또는 무치환의 알킬기, 치환 또는 무치환의 아릴기, 또는 치환 또는 무치환의 헤테로환기를 나타내고, X는 산소원자 또는 유황원자를 나타낸다.)를 나타내고, R6은 수소원자, 시아노기, 아미노카르보닐기, 설포메틸기, 또는 -SO3H를 나타낸다.]
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