JP2004292572A - アントラピリドン化合物およびそれを用いたインク - Google Patents
アントラピリドン化合物およびそれを用いたインク Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】一般式（１）で表される化合物および該化合物を用いたインク。
［式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、または、置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ５は、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］
【効果】色相が鮮明であり耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れた性能を示すマゼンタ色素であり、印刷インク用として、高品位な画像形成が可能となり、記録画像の耐水性も高く、優れたインクが得られる。
【選択図】 なし
［式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、または、置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ５は、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］
【効果】色相が鮮明であり耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れた性能を示すマゼンタ色素であり、印刷インク用として、高品位な画像形成が可能となり、記録画像の耐水性も高く、優れたインクが得られる。
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
アントラピリドン化合物および該化合物を含有するインク、特にインクジェット記録用式のインクに関する。
【０００２】
【従来の技術】
マーカーなどの筆記用具やインクジェット記録方式のインクには着色剤として各種色素が用いられている。このうち、インクジェット記録方式の記録用インクには、多くの場合水性インクが用いられ、該水性インクは、基本的に水溶性色素、水、および、有機溶剤から構成されている。このインクジェット記録用インク及び色素には、以下の（１）〜（４）に示す様々な要求特性が求められている。
（１）インクの長期保存安定性が良好であること
（２）インクの溶解安定性または分散安定性が高く、ノズルを目詰まりさせないこと
（３）被記録材での速乾性が良好であること
（４）記録画像が鮮明であり、耐光性、耐水性が良好であること
が挙げられる。しかし、これら全ての特性を十分満足するに至っていないのが現状である。
特に、通常使用されている水性インクの場合、水溶性色素を使用しているために、記録画像に水がかかった場合、染料が溶出し記録画像が滲んだり消失してしまうなど、耐水性に大きな問題がある。そのため、現在、耐水性向上に注力した様々な検討がなされている。
【０００３】
例えば、特許文献１、２には、水溶性色素は使用せず、顔料を色素として用いるインクの記載がある。しかし、顔料を用いた場合には、分散安定性が悪く保存安定性が不良であったり、ノズルの目詰まりを引き起こす等の問題がある。
一方、特許文献３に、染料または顔料によって着色されたポリエステル樹脂を分散質とする水系分散体を用いるインクの記載がある。しかし、顔料で着色する場合、前項顔料インクでの課題と同様、保存安定性とノズル目詰まりの問題があり、染料で着色する場合、染料と樹脂との相溶性が不足していることが多く、それが原因で、インク保存中に染料析出物が生じ、ノズル目詰まりを引き起こす等の問題を発生する。
また、特許文献４には、油溶性色素を用いた油性インクの記載がある。油溶性色素は基本的に水溶性がほとんどないため、耐水性の面で大きな利点がある。油性インクに用いる油溶性色素は、用いる有機溶剤への溶解性が不足していると色素が析出しやすく、保存安定性、ノズル目詰まりの原因となる。従って、該油溶性色素には有機溶剤への高い溶解性が求められる。これまで種々の検討がされてきたが、残念ながら有機溶剤への高い溶解性と鮮明な色相を兼ね備える色素はまだあまり知られていない。
【０００４】
【特許文献１】
特開平１１−２４６８０７号公報
【特許文献２】
特開２０００−８６９４８号公報
【特許文献３】
特開平６−３４０８３５号公報
【特許文献４】
特開２００２−１２９０４７号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、色相が鮮明であり耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れた、印刷インク用のマゼンタ色素を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式（１）で表される化合物が、上記目的に適う色素であることを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、次の通りである。
▲１▼ 一般式（１）（化２）で表される化合物。
【０００７】
【化２】
【０００８】
［式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、または、置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ５は、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］
▲２▼ 一般式（１）において、Ｒ２、およびＲ３が、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基である▲１▼記載の化合物。
▲３▼ ▲１▼または▲２▼記載の化合物を１種以上含有するインク。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明は、前記一般式（１）で表される化合物およびそれを用いたインクに関するものである。一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１は、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。
【００１０】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ５における置換または無置換のアルキル基のうち、無置換のアルキル基とは、総炭素数１〜２０の直鎖、分岐、または、環状のアルキル基のことを指す。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１１】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ５における置換または無置換のアルキル基のうち、置換のアルキル基として、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基などの置換基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖、分岐、または、環状のアルキル基が挙げられるが、置換基はこれらに限定されるわけではない。
【００１２】
ハロゲン原子で置換されたアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−ｉｓｏ−プロピル基、クロロオクチル基、クロロエチルヘキシル基、フルオロドデシル基、クロロオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１３】
ヒドロキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ジヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピル基、トリヒドロキシプロピル基、ヒドロキシオクチル基、エチルヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１４】
シアノ基で置換されたアルキル基の具体例としては、シアノメチル基、シアノエチル基、ジシアノエチル基、シアノプロピル基、ジシアノプロピル基、トリシアノプロピル基、シアノオクチル基、シアノエチルヘキシル基、シアノドデシル基、シアノオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１５】
アルコキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキシプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メトキシエトキシプロピル基、メトキシオクチル基、エチルメトキシヘキシル基、エトキシドデシル基、メトキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１６】
アリールオキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、フェノキシメチル基、メチルフェノキシメチル基、フェノキシエチル基、メチルフェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、メチルフェノキシプロピル基、フェノキシオクチル基、３−フェノキシ−２−エチルヘキシル基、フェノキシドデシル基、フェノキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１７】
アリール基で置換されたアルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基の総炭素数７〜２０のアラルキル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１８】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ３おける置換または無置換のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基などの炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が置換したアリール基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基などの炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基などのハロゲン原子が置換したアリール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化アルキル基が置換したアリール基、Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノフェニル基、Ｎ−（ｎ−オクチル）アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノフェニル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）アミノフェニル基、Ｎ−ドデシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジドデシルアミノフェニル基、Ｎ−オクタデシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアミノフェニル基などのＮ−モノ置換アミノ置換アリール基、および、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メチルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基などのアルキルチオアリール基、アリールチオアリール基などが挙げられる。その他の置換アリールの例としては、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、ジニトロクロロフェニル基、ジニトロブロモフェニル基、ジニトロヨウドフェニル基、ジニトロシアノフェニル基、ニトロジクロロフェニル基、ニトロジブロモフェニル基、ニトロジシアノフェニル基、フェニルアゾフェニル基、フェニルアゾナフチル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１９】
一般式（１）のＲ４におけるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２０】
本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、好ましいものとしては、化合物の油溶性および耐水性の観点から、一般式（１）のＲ２、Ｒ３のうちの少なくとも一方が、炭素数が８以上のアルキル基であるもの、または、置換基として炭素数が８以上のアルキル基を有するアリール基であるものが挙げられる。
また、より好ましいものとしては、一般式（１）のＲ２、Ｒ３のいずれもが、炭素数が８以上のアルキル基であるもの、または、一般式（１）のＲ２、Ｒ３のうちの少なくとも一方が、置換基として炭素数が８以上のアルキル基を２つ以上有するアリール基であるものが挙げられる。
【００２１】
一般式（１）で表される化合物の具体例を第１表（表１〜表３）に示す。第１表中のＲ１〜Ｒ５は、一般式（１）のＲ１〜Ｒ５に対応するものとする。なお、一般式（１）で表される化合物は第１表の化合物に限定されるものではない。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】
【表３】
【００２５】
本発明の一般式（１）で表される化合物の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば以下の方法で製造することができる。
一般式（２）で表されるアントラキノン化合物、一般式（３）で表されるカルボン酸、および、ＴｉＣｌ４を、ピリジンとトルエンの混合溶媒中に装入後、加熱撹拌し、一般式（２）と一般式（３）の化合物を縮合させ、一般式（４）で表されるアントラピリドン化合物を合成する。貧溶媒に排出するなどの方法で一般式（４）で表される化合物を取り出したのち、一般式（４）で表される化合物、一般式（５）で表されるアミン、および、ＣｕＣｌを、ピリジン中に装入後、加熱撹拌し、一般式（６）で表されるアントラピリドン化合物を合成する。次いで、貧溶媒に排出するなどの方法で一般式（６）で表される化合物を取り出したのち、一般式（６）で表される化合物、一般式（７）で表されるハロゲン化化合物、および、炭酸カリウムをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に装入後、加熱撹拌し、一般式（１）で表される化合物を合成する。その後、貧溶媒に排出し、洗浄、乾燥するなどの方法により、一般式（１）で表される化合物を単離することが出来る。
【００２６】
【化３】
【００２７】
［式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、または、置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ５は、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］
【００２８】
該化合物は、色素としてそのままでも使用可能であるが、特にインクジェット記録方式用の色素として用いる場合、色素中に含まれる無機物等による記録装置の吐出ノズルの目詰まりを防止するために、例えば、イオン交換樹脂や限外濾過による脱塩処理や、その他の脱塩処理方法等により、あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行ってもよい。
このようにして得られたアントラピリドン化合物は、色素として、色相が鮮明で、耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れている。
【００２９】
本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物、有機溶剤および必要に応じて各種添加剤を含有するものである。
インクの組成としては、一般式（１）で表される化合物０．５〜２０重量％、有機溶剤８０〜９９．５重量％が好ましい範囲である。より好ましくは、一般式（１）で表される化合物１〜１０重量％、有機溶剤９０〜９９重量％である。
【００３０】
本発明のインクに用いられる有機溶剤としては、ベンゼン，トルエン，キシレン，ナフタレン，メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、アセトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノ−ル，エタノール，イソプロピルアルコール，エチレングリコール，グリセリン等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアルデヒド等のアミド類、Ｎ−メチル−２−ピロリドン，１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素化合物、テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエーテル類、パルミチン酸メチル，ステアリン酸メチル等の高級脂肪族エステル類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの有機溶剤は単独で用いられても良く、２種類以上混合して用いても良い。
【００３１】
本発明のインクに、必要の応じて添加される添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤，酸化防止剤，樹脂類，粘度調整剤，表面張力調整剤，近赤外線吸収剤，浸透剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物を、必要に応じて添加される各種添加剤と共に有機溶剤に溶解させた後、不溶物を除去するために、メンブランフィルター等の微小孔径のフィルターで濾過することにより製造される。このように製造されたインクは、マーカー，ボールペン，フェルトペン、万年筆等の各種筆記用具ようのインク，印刷用インク，インクジェット記録方式の記録液用インク、あるいは各種繊維，紙，皮革，樹脂等の染色または捺染用インクとしても使用される。
【００３３】
【実施例】
以下に本発明を実施例、比較例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
なお、実施例中の「部」は「重量部」を表す。
実施例１
・式（８）（化４）で表される中間体の合成
フラスコ中に１―アミノ−４−ブロモ−２−メチルアントラキノン３．２部、ブタン酸０．９部、ピリジン２０部、および、トルエン２０部を装入し、撹拌した。そこにＴｉＣｌ４を７部、滴下装入し、装入後加熱し、１１０℃くらいで撹拌した。２時間後加熱を止め室温まで冷却した。ここにメタノール２０部と水２００部を装入すると結晶が析出した。１時間撹拌後、濾過して結晶を取り出し、この結晶を水で洗浄したのち乾燥し、式（８）で表される中間体を３．５部得た（収率９４％）。
【００３４】
【化４】
【００３５】
・化合物Ｎｏ．１の合成
式（８）で表される中間体４．０部、ｎ−オクタデシルアミン２．７部、ピリジン５０部、および、ＣｕＣｌを０．２部、フラスコ中に装入し、１００〜１１０℃で１４時間撹拌した。室温まで冷却後、氷水中に排出し、析出した結晶を水洗、乾燥し、第１表中の化合物Ｎｏ．１のアントラピリドン化合物６．０部を得た（収率９８％）。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。各物性を評価した。
【００３６】
実施例２
・化合物Ｎｏ．１１の合成
式（９）（化５）で表される化合物１０部、ピリジン１００部、および、ＣｕＣｌを０．４部をフラスコ中に装入した。
【００３７】
【化５】
【００３８】
１００℃で１時間撹拌後、２−エチルヘキシルアミン３．４部を滴下装入し、１００℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却後、氷水５００部中に排出し、撹拌後、析出した結晶を濾別し水洗した。次に、この結晶をアセトン１００部中に入れ１時間撹拌したのち、不溶分を濾過により除去した。ここで得られたろ液を水５００部中に排出し１時間撹拌後、析出した結晶を水洗いしたのち乾燥し、第１表中の化合物Ｎｏ．１１のアントラピリドン化合物１．５部を得た（収率１４％）。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。各物性を評価した。
【００３９】
実施例３
・化合物Ｎｏ．１２の合成
式（９）で表される化合物１０部、ピリジン１００部、および、ＣｕＣｌを０．４部をフラスコ中に装入した。
１００℃で１時間撹拌後、ジ（２−エチルヘキシル）アミン６．４部を滴下装入し、１２０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却後、氷水３００部中に排出し、撹拌後、析出した結晶を濾別し水洗した。次に、この結晶をアセトン１００部中に入れ１時間撹拌したのち、不溶分を濾過により除去した。ここで得られたろ液を濃縮した後、アセトン／トルエン系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、第１表中の化合物Ｎｏ．１２のアントラピリドン化合物２．５部を得た（収率１８％）。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。各物性を評価した。
【００４０】
実施例４
・化合物Ｎｏ．１７の合成
式（９）で表される化合物１０部、ピリジン１００部、および、ＣｕＣｌを０．４部をフラスコ中に装入した。
１００℃で１時間撹拌後、ｎ−ヘキサデシルアミン６．４部を滴下装入し、１００℃で１５時間撹拌した。室温まで冷却後、氷水３００部中に排出し、撹拌後、析出した結晶を濾別した。得られた粗結晶を水で洗い、次いでメタノールで洗浄したのち乾燥した。アセトン／トルエン系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、第１表中の化合物Ｎｏ．１７のアントラピリドン化合物３．８部を得た（収率９４％）。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。各物性を評価した。
【００４１】
実施例５
トルエン４７ｇ、メチルイソブチルケトン５０ｇ、および、第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物３ｇを混合し、３０℃にて３時間撹拌した後、メンブランフィルターにて不溶物を除去しインクを得た。このインクをピエゾ方式インクジェットプリンター用インクカートリッジに充填し、同方式プリンターにて印字した。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
また、印字部の印字濃度（ＯＤ値）を反射濃度計で測定したのち、印字部を水に１分間浸し乾燥させた後のＯＤ値を測定し、下記ＯＤ１で耐水性を評価した。ＯＤ１は９３％でありＯＤ値の変化はほとんどなく耐水性は良好であった。
ＯＤ１＝（水に浸し乾燥させたのちのＯＤ値）／（水に浸す前のＯＤ値）×１００［％］
このインクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４２】
実施例６
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．５の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９５％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４３】
実施例７
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．９の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９７％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４４】
実施例８
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．１１の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９０％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４５】
実施例９
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．１２の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９５％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４６】
実施例１０
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．１７の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９２％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４７】
実施例１１
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．２１の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は８５％であり耐水性はまずまずであった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物がわずかにみられたが使用には差し支えなかった。
【００４８】
実施例１２
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．２２の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れがわずかにみられた。
ＯＤ１は８０％であり耐水性はまずまずであった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物がわずかにみられたが使用には差し支えなかった。
【００４９】
実施例１３
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．２３の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはほとんどみられなかった。
ＯＤ１は８７％であり耐水性はまずまずであった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物がわずかにみられたが使用には差し支えなかった。
【００５０】
実施例１４
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．３０の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはほとんどみられなかった。
ＯＤ１は８３％であり耐水性はまずまずであった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物がわずかにみられたが使用には差し支えなかった。
【００５１】
比較例１
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ３を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクの調製を試みたところ、溶解性が低いために多くの不溶分が残った。不溶分をメンブランフィルターにより除きインクを得た。このインクに関し実施例５と同様の評価を行おうと試みたが、実施例５〜１４のインクの場合と比較し印字濃度が大幅に低く評価できなかった。
【００５２】
比較例２
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ９を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクの調製を試みたところ、溶解性が低いために多くの不溶分が残った。不溶分をメンブランフィルターにより除きインクを得た。このインクに関し実施例５と同様の評価を行おうと試みたが、実施例５〜１４のインクの場合と比較し印字濃度が大幅に低く評価できなかった。
【００５３】
【発明の効果】
本発明のアントラピリドン化合物は、色相が鮮明であり、有機溶媒への溶解性が高いため、各種インク用マゼンタ色素として好適である。また、本発明のインクを用いれば、高品位の画像形成が可能となり、記録画像の耐水性も高く、優れたインクとなる。
【発明の属する技術分野】
アントラピリドン化合物および該化合物を含有するインク、特にインクジェット記録用式のインクに関する。
【０００２】
【従来の技術】
マーカーなどの筆記用具やインクジェット記録方式のインクには着色剤として各種色素が用いられている。このうち、インクジェット記録方式の記録用インクには、多くの場合水性インクが用いられ、該水性インクは、基本的に水溶性色素、水、および、有機溶剤から構成されている。このインクジェット記録用インク及び色素には、以下の（１）〜（４）に示す様々な要求特性が求められている。
（１）インクの長期保存安定性が良好であること
（２）インクの溶解安定性または分散安定性が高く、ノズルを目詰まりさせないこと
（３）被記録材での速乾性が良好であること
（４）記録画像が鮮明であり、耐光性、耐水性が良好であること
が挙げられる。しかし、これら全ての特性を十分満足するに至っていないのが現状である。
特に、通常使用されている水性インクの場合、水溶性色素を使用しているために、記録画像に水がかかった場合、染料が溶出し記録画像が滲んだり消失してしまうなど、耐水性に大きな問題がある。そのため、現在、耐水性向上に注力した様々な検討がなされている。
【０００３】
例えば、特許文献１、２には、水溶性色素は使用せず、顔料を色素として用いるインクの記載がある。しかし、顔料を用いた場合には、分散安定性が悪く保存安定性が不良であったり、ノズルの目詰まりを引き起こす等の問題がある。
一方、特許文献３に、染料または顔料によって着色されたポリエステル樹脂を分散質とする水系分散体を用いるインクの記載がある。しかし、顔料で着色する場合、前項顔料インクでの課題と同様、保存安定性とノズル目詰まりの問題があり、染料で着色する場合、染料と樹脂との相溶性が不足していることが多く、それが原因で、インク保存中に染料析出物が生じ、ノズル目詰まりを引き起こす等の問題を発生する。
また、特許文献４には、油溶性色素を用いた油性インクの記載がある。油溶性色素は基本的に水溶性がほとんどないため、耐水性の面で大きな利点がある。油性インクに用いる油溶性色素は、用いる有機溶剤への溶解性が不足していると色素が析出しやすく、保存安定性、ノズル目詰まりの原因となる。従って、該油溶性色素には有機溶剤への高い溶解性が求められる。これまで種々の検討がされてきたが、残念ながら有機溶剤への高い溶解性と鮮明な色相を兼ね備える色素はまだあまり知られていない。
【０００４】
【特許文献１】
特開平１１−２４６８０７号公報
【特許文献２】
特開２０００−８６９４８号公報
【特許文献３】
特開平６−３４０８３５号公報
【特許文献４】
特開２００２−１２９０４７号公報
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、色相が鮮明であり耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れた、印刷インク用のマゼンタ色素を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、一般式（１）で表される化合物が、上記目的に適う色素であることを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は、次の通りである。
▲１▼ 一般式（１）（化２）で表される化合物。
【０００７】
【化２】
［式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、または、置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ５は、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］
▲２▼ 一般式（１）において、Ｒ２、およびＲ３が、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基である▲１▼記載の化合物。
▲３▼ ▲１▼または▲２▼記載の化合物を１種以上含有するインク。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明は、前記一般式（１）で表される化合物およびそれを用いたインクに関するものである。一般式（１）で表される化合物において、Ｒ１は、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ５は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。
【００１０】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ５における置換または無置換のアルキル基のうち、無置換のアルキル基とは、総炭素数１〜２０の直鎖、分岐、または、環状のアルキル基のことを指す。その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シクロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１，２−トリメチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメチルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、メチルシクロヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペンチル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリメチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチルブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−２，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘキシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１１】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ５における置換または無置換のアルキル基のうち、置換のアルキル基として、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基などの置換基で置換された総炭素数１〜２０の直鎖、分岐、または、環状のアルキル基が挙げられるが、置換基はこれらに限定されるわけではない。
【００１２】
ハロゲン原子で置換されたアルキル基の具体例としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−ｉｓｏ−プロピル基、クロロオクチル基、クロロエチルヘキシル基、フルオロドデシル基、クロロオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１３】
ヒドロキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ジヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ジヒドロキシプロピル基、トリヒドロキシプロピル基、ヒドロキシオクチル基、エチルヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１４】
シアノ基で置換されたアルキル基の具体例としては、シアノメチル基、シアノエチル基、ジシアノエチル基、シアノプロピル基、ジシアノプロピル基、トリシアノプロピル基、シアノオクチル基、シアノエチルヘキシル基、シアノドデシル基、シアノオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１５】
アルコキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエチル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブトキシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキシプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メトキシエトキシプロピル基、メトキシオクチル基、エチルメトキシヘキシル基、エトキシドデシル基、メトキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１６】
アリールオキシ基で置換されたアルキル基の具体例としては、フェノキシメチル基、メチルフェノキシメチル基、フェノキシエチル基、メチルフェノキシエチル基、フェノキシプロピル基、メチルフェノキシプロピル基、フェノキシオクチル基、３−フェノキシ−２−エチルヘキシル基、フェノキシドデシル基、フェノキシオクタデシル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１７】
アリール基で置換されたアルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基の総炭素数７〜２０のアラルキル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１８】
一般式（１）のＲ１〜Ｒ３おける置換または無置換のアリール基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチルフェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シクロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メチル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナフチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−１−ナフチル基などの炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基が置換したアリール基、ヒドロキシフェニル基、ヒドロキシナフチル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキシフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメトキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メトキシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メトキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１−ナフチル基などの炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基などのハロゲン原子が置換したアリール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化アルキル基が置換したアリール基、Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル基、Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノフェニル基、Ｎ−（ｎ−オクチル）アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノフェニル基、Ｎ−（２−エチルヘキシル）アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルヘキシル）アミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘキシル）アミノフェニル基、Ｎ−ドデシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジドデシルアミノフェニル基、Ｎ−オクタデシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルアミノフェニル基などのＮ−モノ置換アミノ置換アリール基、および、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メチルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基などのアルキルチオアリール基、アリールチオアリール基などが挙げられる。その他の置換アリールの例としては、ニトロフェニル基、ジニトロフェニル基、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、ジニトロクロロフェニル基、ジニトロブロモフェニル基、ジニトロヨウドフェニル基、ジニトロシアノフェニル基、ニトロジクロロフェニル基、ニトロジブロモフェニル基、ニトロジシアノフェニル基、フェニルアゾフェニル基、フェニルアゾナフチル基などが挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
【００１９】
一般式（１）のＲ４におけるハロゲン原子の具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００２０】
本発明の一般式（１）で表される化合物のうち、好ましいものとしては、化合物の油溶性および耐水性の観点から、一般式（１）のＲ２、Ｒ３のうちの少なくとも一方が、炭素数が８以上のアルキル基であるもの、または、置換基として炭素数が８以上のアルキル基を有するアリール基であるものが挙げられる。
また、より好ましいものとしては、一般式（１）のＲ２、Ｒ３のいずれもが、炭素数が８以上のアルキル基であるもの、または、一般式（１）のＲ２、Ｒ３のうちの少なくとも一方が、置換基として炭素数が８以上のアルキル基を２つ以上有するアリール基であるものが挙げられる。
【００２１】
一般式（１）で表される化合物の具体例を第１表（表１〜表３）に示す。第１表中のＲ１〜Ｒ５は、一般式（１）のＲ１〜Ｒ５に対応するものとする。なお、一般式（１）で表される化合物は第１表の化合物に限定されるものではない。
【００２２】
【表１】
【表２】
【表３】
本発明の一般式（１）で表される化合物の製造方法は、特に限定されるものではないが、例えば以下の方法で製造することができる。
一般式（２）で表されるアントラキノン化合物、一般式（３）で表されるカルボン酸、および、ＴｉＣｌ４を、ピリジンとトルエンの混合溶媒中に装入後、加熱撹拌し、一般式（２）と一般式（３）の化合物を縮合させ、一般式（４）で表されるアントラピリドン化合物を合成する。貧溶媒に排出するなどの方法で一般式（４）で表される化合物を取り出したのち、一般式（４）で表される化合物、一般式（５）で表されるアミン、および、ＣｕＣｌを、ピリジン中に装入後、加熱撹拌し、一般式（６）で表されるアントラピリドン化合物を合成する。次いで、貧溶媒に排出するなどの方法で一般式（６）で表される化合物を取り出したのち、一般式（６）で表される化合物、一般式（７）で表されるハロゲン化化合物、および、炭酸カリウムをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中に装入後、加熱撹拌し、一般式（１）で表される化合物を合成する。その後、貧溶媒に排出し、洗浄、乾燥するなどの方法により、一般式（１）で表される化合物を単離することが出来る。
【００２６】
【化３】
［式中、Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換または無置換のアルキル基、または、置換または無置換のアリール基を表し、Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、または、置換または無置換のアルキル基を表し、Ｒ５は、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基を表す。］
【００２８】
該化合物は、色素としてそのままでも使用可能であるが、特にインクジェット記録方式用の色素として用いる場合、色素中に含まれる無機物等による記録装置の吐出ノズルの目詰まりを防止するために、例えば、イオン交換樹脂や限外濾過による脱塩処理や、その他の脱塩処理方法等により、あるいはカラムクロマトグラフィーにより精製を行ってもよい。
このようにして得られたアントラピリドン化合物は、色素として、色相が鮮明で、耐水性に優れ、有機溶媒への溶解性が高く、かつ保存安定性に優れている。
【００２９】
本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物、有機溶剤および必要に応じて各種添加剤を含有するものである。
インクの組成としては、一般式（１）で表される化合物０．５〜２０重量％、有機溶剤８０〜９９．５重量％が好ましい範囲である。より好ましくは、一般式（１）で表される化合物１〜１０重量％、有機溶剤９０〜９９重量％である。
【００３０】
本発明のインクに用いられる有機溶剤としては、ベンゼン，トルエン，キシレン，ナフタレン，メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、アセトン，メチルエチルケトン，メチルイソブチルケトン等のケトン類、メタノ−ル，エタノール，イソプロピルアルコール，エチレングリコール，グリセリン等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアルデヒド等のアミド類、Ｎ−メチル−２−ピロリドン，１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン等の含窒素化合物、テトラヒドロフラン，ジオキサン等のエーテル類、パルミチン酸メチル，ステアリン酸メチル等の高級脂肪族エステル類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの有機溶剤は単独で用いられても良く、２種類以上混合して用いても良い。
【００３１】
本発明のインクに、必要の応じて添加される添加剤としては、例えば、紫外線吸収剤，酸化防止剤，樹脂類，粘度調整剤，表面張力調整剤，近赤外線吸収剤，浸透剤等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
【００３２】
本発明のインクは、一般式（１）で表される化合物を、必要に応じて添加される各種添加剤と共に有機溶剤に溶解させた後、不溶物を除去するために、メンブランフィルター等の微小孔径のフィルターで濾過することにより製造される。このように製造されたインクは、マーカー，ボールペン，フェルトペン、万年筆等の各種筆記用具ようのインク，印刷用インク，インクジェット記録方式の記録液用インク、あるいは各種繊維，紙，皮革，樹脂等の染色または捺染用インクとしても使用される。
【００３３】
【実施例】
以下に本発明を実施例、比較例により具体的に説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
なお、実施例中の「部」は「重量部」を表す。
実施例１
・式（８）（化４）で表される中間体の合成
フラスコ中に１―アミノ−４−ブロモ−２−メチルアントラキノン３．２部、ブタン酸０．９部、ピリジン２０部、および、トルエン２０部を装入し、撹拌した。そこにＴｉＣｌ４を７部、滴下装入し、装入後加熱し、１１０℃くらいで撹拌した。２時間後加熱を止め室温まで冷却した。ここにメタノール２０部と水２００部を装入すると結晶が析出した。１時間撹拌後、濾過して結晶を取り出し、この結晶を水で洗浄したのち乾燥し、式（８）で表される中間体を３．５部得た（収率９４％）。
【００３４】
【化４】
・化合物Ｎｏ．１の合成
式（８）で表される中間体４．０部、ｎ−オクタデシルアミン２．７部、ピリジン５０部、および、ＣｕＣｌを０．２部、フラスコ中に装入し、１００〜１１０℃で１４時間撹拌した。室温まで冷却後、氷水中に排出し、析出した結晶を水洗、乾燥し、第１表中の化合物Ｎｏ．１のアントラピリドン化合物６．０部を得た（収率９８％）。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。各物性を評価した。
実施例２
・化合物Ｎｏ．１１の合成
式（９）（化５）で表される化合物１０部、ピリジン１００部、および、ＣｕＣｌを０．４部をフラスコ中に装入した。
【００３７】
【化５】
１００℃で１時間撹拌後、２−エチルヘキシルアミン３．４部を滴下装入し、１００℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却後、氷水５００部中に排出し、撹拌後、析出した結晶を濾別し水洗した。次に、この結晶をアセトン１００部中に入れ１時間撹拌したのち、不溶分を濾過により除去した。ここで得られたろ液を水５００部中に排出し１時間撹拌後、析出した結晶を水洗いしたのち乾燥し、第１表中の化合物Ｎｏ．１１のアントラピリドン化合物１．５部を得た（収率１４％）。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。各物性を評価した。
実施例３
・化合物Ｎｏ．１２の合成
式（９）で表される化合物１０部、ピリジン１００部、および、ＣｕＣｌを０．４部をフラスコ中に装入した。
１００℃で１時間撹拌後、ジ（２−エチルヘキシル）アミン６．４部を滴下装入し、１２０℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却後、氷水３００部中に排出し、撹拌後、析出した結晶を濾別し水洗した。次に、この結晶をアセトン１００部中に入れ１時間撹拌したのち、不溶分を濾過により除去した。ここで得られたろ液を濃縮した後、アセトン／トルエン系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、第１表中の化合物Ｎｏ．１２のアントラピリドン化合物２．５部を得た（収率１８％）。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。各物性を評価した。
実施例４
・化合物Ｎｏ．１７の合成
式（９）で表される化合物１０部、ピリジン１００部、および、ＣｕＣｌを０．４部をフラスコ中に装入した。
１００℃で１時間撹拌後、ｎ−ヘキサデシルアミン６．４部を滴下装入し、１００℃で１５時間撹拌した。室温まで冷却後、氷水３００部中に排出し、撹拌後、析出した結晶を濾別した。得られた粗結晶を水で洗い、次いでメタノールで洗浄したのち乾燥した。アセトン／トルエン系でシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、第１表中の化合物Ｎｏ．１７のアントラピリドン化合物３．８部を得た（収率９４％）。得られた化合物は元素分析およびＦＤ−ＭＳ分析により確認した。各物性を評価した。
実施例５
トルエン４７ｇ、メチルイソブチルケトン５０ｇ、および、第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物３ｇを混合し、３０℃にて３時間撹拌した後、メンブランフィルターにて不溶物を除去しインクを得た。このインクをピエゾ方式インクジェットプリンター用インクカートリッジに充填し、同方式プリンターにて印字した。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
また、印字部の印字濃度（ＯＤ値）を反射濃度計で測定したのち、印字部を水に１分間浸し乾燥させた後のＯＤ値を測定し、下記ＯＤ１で耐水性を評価した。ＯＤ１は９３％でありＯＤ値の変化はほとんどなく耐水性は良好であった。
ＯＤ１＝（水に浸し乾燥させたのちのＯＤ値）／（水に浸す前のＯＤ値）×１００［％］
このインクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４２】
実施例６
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．５の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９５％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４３】
実施例７
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．９の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９７％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４４】
実施例８
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．１１の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９０％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４５】
実施例９
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．１２の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９５％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４６】
実施例１０
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．１７の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は９２％であり耐水性は良好であった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物は全くみられず、保存安定性は良好であった。
【００４７】
実施例１１
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．２１の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはみられなかった。
ＯＤ１は８５％であり耐水性はまずまずであった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物がわずかにみられたが使用には差し支えなかった。
【００４８】
実施例１２
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．２２の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れがわずかにみられた。
ＯＤ１は８０％であり耐水性はまずまずであった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物がわずかにみられたが使用には差し支えなかった。
【００４９】
実施例１３
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．２３の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはほとんどみられなかった。
ＯＤ１は８７％であり耐水性はまずまずであった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物がわずかにみられたが使用には差し支えなかった。
【００５０】
実施例１４
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、化合物Ｎｏ．３０の化合物を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクを調製し実施例５と同様の評価を行った。画像記録してから１０分経過後、印字部を指で擦ったところ、画像周辺部および指先に汚れはほとんどみられなかった。
ＯＤ１は８３％であり耐水性はまずまずであった。
また、インクを２０〜３０℃で１ヶ月間保存後、目視にて観察したところ、沈殿物および浮遊物がわずかにみられたが使用には差し支えなかった。
【００５１】
比較例１
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、Ｃ．Ｉ．Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ３を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクの調製を試みたところ、溶解性が低いために多くの不溶分が残った。不溶分をメンブランフィルターにより除きインクを得た。このインクに関し実施例５と同様の評価を行おうと試みたが、実施例５〜１４のインクの場合と比較し印字濃度が大幅に低く評価できなかった。
【００５２】
比較例２
第１表の化合物Ｎｏ．１の化合物に代え、Ｃ．Ｉ．Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ９を用いた以外は、実施例５に準じた方法でインクの調製を試みたところ、溶解性が低いために多くの不溶分が残った。不溶分をメンブランフィルターにより除きインクを得た。このインクに関し実施例５と同様の評価を行おうと試みたが、実施例５〜１４のインクの場合と比較し印字濃度が大幅に低く評価できなかった。
【００５３】
【発明の効果】
本発明のアントラピリドン化合物は、色相が鮮明であり、有機溶媒への溶解性が高いため、各種インク用マゼンタ色素として好適である。また、本発明のインクを用いれば、高品位の画像形成が可能となり、記録画像の耐水性も高く、優れたインクとなる。
Claims (3)
- 一般式（１）（化１）で表される化合物。
- 一般式（１）において、Ｒ２、およびＲ３が、それぞれ独立に、水素原子、または、置換または無置換のアルキル基である請求項１記載の化合物。
- 請求項１〜２記載の化合物を１種以上含有するインク。
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