JP2013091784A - 非水溶性色素化合物及び該非水溶性色素化合物を用いたインク、感熱転写記録用シート及びカラーフィルター用レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明のインクについて説明する。
本発明のインクは、例えば、以下のようにして得られる。
次に、本発明の感熱転写記録用シートについて説明する。
次に、本発明のカラーフィルター用レジスト組成物について説明する。
本発明の一般式(1)で表わされる化合物公知の方法によって合成することが可能である。
4−ブロモ−1−ブチルアミノアントラキノン14.3g(40mmol)の1,2−ジクロロベンゼン40mLにアセト酢酸エチル10.4g(80mmol)、炭酸ナトリウム0.7g(6.4mmol)を懸濁させ、175℃で24時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後、2−プロピルアルコール50mL及びヘキサン50mLで希釈した。固体をろ過した後、2−プロピルアルコール100mLで洗浄後、前記化合物Cに対応する中間体(1)8gを得た。中間体(1)7g(14.6mmol)のジメチルホルムアミド75mLの溶液に、2−エチルヘキシルアミン3.6mL、ヨウ化銅(I)292mg、炭酸ナトリウム4.7gを加え、100℃で2時間反応させた。反応終了後、冷却して、酢酸エチル200mL希釈してろ過した。カラムクロマトグラフィー精製(トルエン/THF)を行い、5.7g(収率30%)の化合物(1)を得た。化合物(1)のCDCl3中、室温、400MHzにおける1H NMRスペクトルを図1に示した。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.97(tt、9H、J=20.6、7.25Hz)、1.32(td、4H、J=15.0、14.2Hz)、1.62−4.46(m、6H)、1.74−1.83(m、3H)、2.73(s、3H)、3.36(m、2H)、4.40(t、2H、J=7.79Hz)、7.28(d、2H、J=9.62Hz)、7.61−7.70(m、3Hz)、8.03(d、1H、J=7.79Hz)、8.59(dd、1H、J=7.79、1.83Hz)、10.8(s、1H)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=473.2898(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=556nm
製造例1において、アセト酢酸エチルをベンゾイル酢酸エチルに変更した以外は、製造例1と同様な操作で、6.8g(収率32%)の化合物(4)を得た。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.96(dt、9H、J=25.0、7.21Hz)、1.36−1.39(m、4H)、1.45−1.61(m、6H)、1.79(t、3H、J=6.18Hz)、3.37−3.41(m、2H)、4.39(s、2H)、7.32−7.47(m、4H)、4.75(tt、2Hz、J=7.56、2.44Hz)、7.72(d、1H、J=10.1Hz)、7.97−8.03(m、3H)、8.55(dd、1H、J=7.79、1.37Hz)、10.9(s、1H)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=535.3001(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=558nm
製造例1において、アセト酢酸エチルを4−メトキシベンゾイル酢酸エチルに変更した以外は、製造例1と同様な操作で、5.4g(収率24%)の化合物(6)を得た。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.90(dt、9H、J=24.9、7.21Hz)、1.31(t、4H、J=3.66Hz)、1.44(dd、4H、J=14.9、7.56Hz)、1.52(dd、2H、J=16.5、7.33Hz)、1.73(t、3H、J=6.18Hz)、3.78(s、1H)、4.33(d、2H、43.1Hz)、6.86(d、2H、J=9.16Hz)、7.24(t、1H、J=11.5Hz)、7.34(t、1H、J=7.79Hz)、7.51(t、1H、J=7.56Hz)、7.65(d、1H、J=9.62Hz)、7.92(d、2H、J=8.70Hz)、8.01(d、1H、J=8.24Hz)、10.8(s、1H)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=565.3048(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=557nm
製造例1において、4−ブロモ−1−ブチルアミノアントラキノンを4−ブロモ−1−(2−エチルヘキシル)アミノアントラキノンに、アセト酢酸エチルをベンゾイル酢酸エチルに変更した以外は、製造例1と同様な操作で、3.9g(収率17%)の化合物(8)を得た。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.88(dq、12H、J=41.1、10.1Hz)、1.19−1.34(m、12H)、1.49(dt、4H、J=22.3、8.24Hz)、1.74(t、1H、J=6.18Hz)、1.91(s、1H)、3.32(t、2H、J=4.12Hz)、4.34(br、2H)、7.24(t、1H、J=10.3Hz)、7.32−7.42(m、3Hz)、7.50−7.54(m、2H)、7.67(d、1H、J=9.62Hz)、7.95(dd、3H、J=15.1、7.79Hz)、8.50(d、1H、J=6.87Hz)10.8(s、1H)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=591.3567(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=559nm
製造例1において、4−ブロモ−1−ブチルアミノアントラキノンを4−ブロモ−1−(2−エチルヘキシル)アミノアントラキノンに、アセト酢酸エチルをマロン酸ジエチルに変更した以外は、製造例1と同様な操作で、4.6g(収率21%)の化合物(9)を得た。また、本化合物の室温及び60℃の水への溶解度を確認した所、質量百分率で1%未満であることを確認した。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.90(tt、12H、J=19.0、7.02Hz)、1.23−1.55(m、19H)、1.74(t、1H、J=6.18Hz)、1.93(d、1H、J=3.66Hz)、3.32(s、2H)、4.38(d、2H、J=23.8z)、4.54(q、2H、J=6.72Hz)、7.23(d、1H、J=9.62Hz)、7.64(dq、3Hz、J=16.3、4.73Hz)、8.19(d、1H、J=7.79Hz)、8.55(t、1H、J=4.58Hz)、10.8(s、1H)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=559.3497(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=559nm
製造例1において、4−ブロモ−1−ブチルアミノアントラキノンを4−ブロモ−1−(2−エチルヘキシル)アミノアントラキノンに、アセト酢酸エチルをベンゾイル酢酸エチル、アセト酢酸エチルをマロン酸ジエチルに、2−エチルヘキシルアミンを3−ブトキシ−プロピルアミンに変更した以外は、製造例1と同様な操作で、5.2g(収率22%)の化合物(10)を得た。また、本化合物の室温及び60℃の水への溶解度を確認した所、質量百分率で1%未満であることを確認した。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.84−0.94(m、9H)、1.24−1.42(m、10H)、1.58(td、2H、J=14.3、7.48Hz)、1.93(s、1H)、2.02−2.08(m、2H)、3.45(t、2H、J=6.64Hz)、3.58(q、4H、J=6.72Hz)、4.37(br、2H)、7.32−7.45(m、4H)、7.53−7.57(m、2Hz)、7.70(d、1H、J=9.62Hz)、7.98(dd、3H、J=18.3、7.79Hz)、8.51(d、1H、J=6.41Hz)、10.8(s、1H)[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=593.3361(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=555nm
製造例1において、4−ブロモ−1−ブチルアミノアントラキノンを4−ブロモ−1−メチルアミノアントラキノンに、アセト酢酸エチルをベンゾイル酢酸エチルに変更した以外は、製造例1と同様な操作で、5.0g(収率25%)の化合物(14)を得た。また、本化合物の室温及び60℃の水への溶解度を確認した所、質量百分率で1%未満であることを確認した。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.91(t、3H、J=6.87Hz)、0.97(t、3H、J=7.56Hz)、1.34(t、4H、J=3.66Hz)、1.52(m、4H)、1.77(t、1H、6.18Hz)、3.35(t、2H、J=4.35Hz)、3.84(s、3H)、7.30(d、1H、J=9.62Hz)、7.40(td、3H、J=15.2、7.94Hz)、7.55(t、2H、J=7.10Hz)、7.72(d、1H、J=9.62Hz)、7.98(dd、3H、J=10.7、8.70Hz)、8.53(d、1H、J=7.79Hz)、10.8(s、1H)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=493.2504(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=560nm
製造例1において、アセト酢酸エチルをベンゾイル酢酸エチルに、2−エチルヘキシルアミンをシクロヘキシルアミンに変更した以外は、製造例1と同様な操作で、6.8g(収率30%)の化合物(15)を得た。また、本化合物の室温及び60℃の水への溶解度を確認した所、質量百分率で1%未満であることを確認した。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.87(t、6H、J=11.0Hz)、1.24−1.66(m、14H)、1.88(s、3H)、2.10(s、2H)、3.68(s、1H)、4.37(s、1H)、7.36(dq、4H、J=32.9、8.93Hz)、7.55(dd、2H、J=10.3、4.81Hz)、7.68(d、1H、J=9.62Hz)、7.95−8.00(m、3H)、8.52(d、1H、J=6.41Hz)、10.9(d、1H、J=7.79Hz)、10.9(d、1H、J=7.79Hz)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=561.3055(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=547nm
1,4−ジブチルアミノアントラセン−9,10−ジオン14g(40mmol)の1,2−ジクロロベンゼン40mLに、4−メトキシベンゾイル酢酸エチル15.3mL(40mmol)、炭酸ナトリウム0.7g(6.4mmol)を懸濁させ、175℃で24時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した後、カラムクロマトグラフィー精製(ヘキサン/酢酸エチル)を行い、4.8g(収率24%)の化合物(20)を得た。また、本化合物の室温及び60℃の水への溶解度を確認した所、質量百分率で1%未満であることを確認した。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.96(dt、6H、J=16.6、7.44Hz)、1.48(dq、4H、J=29.7、7.48)、1.73−1.81(m、4H)、3.41(dd、2H、J=11.9、6.87Hz)、3.79(s、3H)、4.34(d、1H、J=44.4Hz)、6.87(d、2H、J=9.16Hz)、7.25(d、1H、J=9.62Hz)、7.35(t、1H、J=6.87Hz)、7.52(t、1H、J=7.56Hz)、7.35(t、1H、J=6.87Hz)、7.52(t、1H、J=7.56Hz)、7.66(d、1H、J=9.62Hz)、7.93(d、2H、J=8.70Hz)、8.01(d、1H、J=8.24Hz)、8.48(d、1H、J=6.41Hz)、10.7(s、1H)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=509.2389(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=555nm
製造例9において、4−メトキシベンゾイル酢酸エチルをベンゾイル酢酸エチルに変更した以外は、製造例9と同様な操作で、8.5g(収率45%)の化合物(21)を得た。また、本化合物の室温及び60℃の水への溶解度を確認した所、質量百分率で1%未満であることを確認した。
[1]1H NMR(400MHz、CDCl3、室温):δ[ppm]=0.99(dt、6H、J=18.3、7.33Hz)、1.44−1.58(m、4H)、1.80(dd、4H、J=14.7、7.33Hz)、3.45(d、2H、J=5.50Hz)、4.36(br、2H)、7.30(d、1H、J=9.62Hz)、7.37(t、1H、J=7.79Hz)、7.43(t、2H、J=7.79Hz)、7.55(t、2H、J=5.72Hz)、7.70(d、1H、J=9.62Hz)、7.98(dd、3H、J=16.9、7.79Hz)、8.52(d、1H、J=9.62Hz)、10.8(s、1H)
[2]質量分析(ESI−TOF):m/z=479.2304(M+H)+[3]UV/Vis分光分析:λmax=556nm
以下に記載する方法で、本発明のインクおよび比較用インクを製造した。
本発明の非水溶性色素化合物(1)17部とスチレン120部を混合し、アトライター(三井鉱山社製)に投入して1時間稼働させることで本発明のインク(1)を得た。
上記インク(1)の製造例において、非水溶性色素化合物(1)を非水溶性色素化合物(4)、(6)、(8)乃至(10)、(14)、(15)、(20)、(21)に変更した以外は、上記インク(1)の製造例と同様な操作で、各々インク(2)乃至(10)を得た。
上記インク(1)の製造例において、非水溶性色素化合物(1)を下記の比較化合物(1)乃至(3)に変更した以外は、上記インク(1)の製造例と同様な操作で、各々比較用インク(1)乃至(3)を得た。
[化合物の溶剤溶解度評価]
室温下で、非水溶性色素化合物(1)、(4)、(6)、(8)乃至(10)、(14)、(15)、(20)、(21)および比較化合物(1)乃至(3)を、30mgを0.7mLのトルエン、メタノール、酢酸エチル、クロロホルムにそれぞれ溶解させ、目視観察により、溶剤への溶解性評価を行った。
A:完全に溶解する(溶解性が非常に良い)
B:やや懸濁物が残る(溶解性が良い)
C:全く溶解しない(溶解性が悪い)
インク(1)、(4)、(6)、(8)乃至(10)、(14)、(15)、(20)、(21)および比較化合物(1)乃至(3)をバーコート法(Bar No.4,6,8,10,12,14,16,18,20)により、隠ぺい率測定紙に塗布して、一晩風乾することで画像サンプルを作製した。各画像サンプルに関して、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)にて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定した。彩度(C*)は色特性の測定値に基づき、下記式によって算出した。
色調評価は以下のように行った。
A:a*が80以上、かつb*が−15以下(Magenta色度により近づく)
B:a*が60以上80未満、かつb*が−15以下(Magenta色度に近づく)
C:a*が60未満、かつb*が−15以下(Magenta色度から遠い)
彩度評価を以下のように行った。
A:C*が80以上(明度、彩度の伸びが非常に良い)
B:C*が70以上80未満(明度、彩度の伸びが良い)
C:C*が70未満(明度、彩度の伸びが悪い)
[カラーフィルター(1)の製造例]
<実施例11>
本発明の非水溶性色素化合物(1)12部にシクロヘキサノン120部を混合し、アトライター(三井鉱山社製)により1時間分散させて本発明のインク(11)を得た。
実施例11において、非水溶性色素化合物(1)を用いる代わりに、非水溶性色素化合物(4)、(6)、(8)、(10)、(21)を用いた以外は、実施例11と同様な操作を行い、カラーフィルター(2)乃至(6)を作製した。
実施例11において、化合物(1)を比較用化合物(1)、(2)に変更した以外は実施例11と同様な操作で、比較用カラーフィルター(1)、(2)を得た。
<実施例17>
本発明の非水溶性化合物(4)13.5部のメチルエチルケトン45部/トルエン45部の混合溶液に撹拌しながらポリビニルブチラール樹脂(デンカ3000−K;電気化学工業(株)製)5部を少しずつ添加し、本発明のインク(12)を得た。
実施例17において、非水溶性色素化合物(4)を用いる代わりに、非水溶性色素化合物(1)、(6)、(8)、(10)、(14)、(20)を用いた以外は、実施例17と同様な操作を行い、本発明の感熱転写記録用シート(2)乃至(7)を作製した。
実施例12において、化合物(4)を比較用化合物(2)、(3)に変更した以外は実施例12と同様な操作で、比較用感熱転写記録用シート(2)、(3)を得た。
上記カラーフィルター(1)、比較用カラーフィルター(1)を隠ぺい率測定紙上に配置し、反射濃度計SpectroLino(Gretag Macbeth社製)にて、L*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定した。彩度(C*)は色特性の測定値に基づき、前記算出式によって算出した。
上記の感熱転写記録用シート(1)、比較用感熱転写記録用シート(1)をSELPHY CP710用インクカセット(キヤノン(株)製)のMagenta部に切貼りし、SELPHY CP710(キヤノン(株)製)を用いて専用の印画紙に画像形成した。形成した画像はMagenta単色のベタ画像であり、それぞれを転写画像(1)、比較転写画像(1)とした。各転写画像について反射濃度計SpectroLino(Gretag Machbeth社製)にてL*a*b*表色系における色度(L*、a*、b*)を測定した。彩度(C*)は色特性の測定値に基づき、前記式によって算出した。
色調評価は以下のように行った。
A:a*が80以上、かつb*が−15以下(Magenta色度により近づく)
B:a*が60以上80未満、かつb*が−15以下(Magenta色度に近づく)
C:a*が60未満、かつb*が−15以下(Magenta色度から遠い)
同じ単位面積当たりの着色剤量におけるC*が大きい程、彩度が良好であるといえる。上記カラーフィルター、および転写画像25cm2(5cm×5cm)当たりの着色剤量を6.5mgとした時のC*の値で評価を行った。
A:C*が80以上(明度、彩度の伸びが非常に良い)
B:C*が70以上80未満の向上率(明度、彩度の伸びが良い)
C:C*が70未満(明度、彩度の伸びが悪い)
Claims (7)
- 前記一般式(1)中のR3が、アリール基であることを特徴とする請求項1に記載の非水溶性色素化合物。
- 前記一般式(1)中のR3が、フェニル基又は4−メトキシフェニル基である請求項2に記載の非水溶性色素化合物。
- 前記一般式(1)中のR1が、メチル基、ブチル基又は2−エチルヘキシル基である請求項1乃至3の何れか1項に記載の非水溶性色素化合物。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載の非水溶性色素化合物と媒体とを含有することを特徴とするインク。
- 基材、及び該基材上に、請求項1乃至4のいずれかに記載の非水溶性色素化合物を含有する組成物を膜形成してなる色材層を有することを特徴とする感熱転写記録用シート。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載の非水溶性色素化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用レジスト組成物。
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