JP5842370B2 - 化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、染料として有用な化合物に関する。
染料は、例えば、繊維材料、液晶表示装置、インクジェットなどの分野で反射光又は透過光を利用して色表示するために使用されている。
このような染料としては、例えば、下記式で表されるキノフタロン染料Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３が広く知られている。
このような染料としては、例えば、下記式で表されるキノフタロン染料Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３が広く知られている。
横手正夫、芝宮福松著、「合成染料」、初版、日刊工業新聞社、１９７８年４月、１２８頁
従来から知られる上記の化合物は、耐熱性について十分に満足できるものではなかった。
本発明は、以下の［１］〜［６］を提供するものである。
［１］式（１）
［式（１）中、Ｌ１は、単結合、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。］
で表される化合物。
［１］式（１）
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。］
で表される化合物。
［２］Ａ１が、置換基を有していてもよいベンゼン環である［１］記載の化合物。
［３］前記置換基が、−Ｒ１、−ＯＲ１、−ＣＯＲ１、−Ｏ−ＣＯＲ１、炭素数１〜８のフッ化アルキル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、ホルミル基、−ＮＨＲ１及び−ＮＲ１Ｒ２［ただし、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。］からなる群から選ばれる少なくとも１種である［１］又は［２］記載の化合物。
［３］前記置換基が、−Ｒ１、−ＯＲ１、−ＣＯＲ１、−Ｏ−ＣＯＲ１、炭素数１〜８のフッ化アルキル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、ホルミル基、−ＮＨＲ１及び−ＮＲ１Ｒ２［ただし、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。］からなる群から選ばれる少なくとも１種である［１］又は［２］記載の化合物。
［４］Ａ１が、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である［１］〜［３］のいずれか一項記載の化合物。
［５］［１］〜［４］のいずれか一項記載の化合物を含む着色組成物。
［５］［１］〜［４］のいずれか一項記載の化合物を含む着色組成物。
本発明の化合物は、耐熱性に優れる。
本発明の化合物は、式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）という場合がある。）である。
［式（１）中、Ｌ１は、単結合、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。］
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。］
Ｌ１は、単結合、−ＳＯ２−又は−ＣＯ−を表す。Ｌ１は、耐熱性の点で、単結合又は−ＳＯ２−であることが好ましい。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。これらの置換基としては、−Ｒ１、−ＯＲ１、−ＣＯＲ１、−Ｏ−ＣＯＲ１、炭素数１〜８のフッ化アルキル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、ホルミル基、−ＮＨＲ１、−ＮＲ１Ｒ２等が挙げられる。ここで、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。
Ｒ１及びＲ２における炭素数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基等の直鎖状アルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソペンチル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、１−エチルブチル基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メチルヘキシル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチル基、３−エチルペンチル基、１−プロピルブチル基、１−（１−メチルエチル）ブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルプロピル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メチルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘプチル基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、４−エチルヘキシル基、１−ｎ−プロピルペンチル基、２−プロピルペンチル基、１−（１−メチルエチル）ペンチル基、１−ブチルブチル基、１−ブチル−２−メチルブチル基、１−ブチル−３−メチルブチル基、１−（１，１−ジメチルエチル）ブチルブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチルプロピル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチルペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジメチルペンチル基、１−エチル−１−メチルブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチルヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジメチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル基、１−エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メチルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−４−メチルペンチル基、１−プロピル−１−メチルブチル基、１−プロピル−２−メチルブチル基、１−プロピル−３−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−１−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−２−メチルブチル基、１−（１−メチルエチル）−３−メチルブチル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブチル基等の分枝鎖状アルキル基が挙げられる。
炭素数１〜８のフッ化アルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロへプチル基、ペルフルオロオクチル基等が挙げられる。
−ＯＲ１としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
−ＣＯＲ１としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等が挙げられる。
−Ｏ−ＣＯＲ１としては、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられる。
−Ｏ−ＣＯＲ１としては、例えば、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ブチリルオキシ基、バレリルオキシ基、ピバロイルオキシ基等が挙げられる。
−ＮＨＲ１としては、例えば、Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ基、Ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ−ペンチルアミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基等が挙げられる。
−ＮＲ１Ｒ２としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジオクチルアミノ基等が挙げられる。
ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられ、好ましくはクロロ基である。
化合物（１）中における
で表される基としては、下記式（ｑ−１）〜式（ｑ−４６）で表される基等が挙げられる。好ましくは、式（ｑ−１）、式（ｑ−２４）、式（ｑ−２６）、式（ｑ−３０）、式（ｑ−３１）、式（ｑ−３３）、式（ｑ−３５）及び式（ｑ−３６）で表される基が挙げられる。
化合物（１）の製造が容易であるため、
と、
とは、同じ構造であることが好ましい。
化合物（１）としては、例えば、化合物（１−１）〜化合物（１−１３８）等が挙げられる。尚、Ｑ１は、
を表し、Ｑ２は、
を表す。表１中、Ｑ１欄及びＱ２欄は、上記に例示した基の式の番号を記す。
化合物（１）は、式（Ｘ）で表される化合物と、式（Ｙ１）で表される化合物及び式（Ｙ２）で表される化合物とを有機溶媒中で反応させることにより、製造することができる。
［式（Ｘ）、式（Ｙ１）及び式（Ｙ２）中、Ｌ１、Ａ１及びＡ２は、上記と同じ意味を表す。］
反応に用いる有機溶媒としては、Ｎ−メチルピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド，Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド及びこれらの混合溶媒が挙げられる。有機溶媒の使用量は、溶媒の種類によって異なるが、式（Ｘ）で表される化合物１質量部に対して、３〜５０質量部が好ましく、５〜２０質量部がより好ましい。
式（Ｙ１）で表される化合物及び式（Ｙ２）で表される化合物の合計使用量は、式（Ｘ）で表される化合物の使用量１モルに対して、２〜８モルが好ましく、３〜５モルがより好ましい。
反応温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１８０〜２２０℃がより好ましい。反応時間は、５〜７２時間が好ましく、８〜２４時間がより好ましい。
反応温度は、１５０〜２５０℃が好ましく、１８０〜２２０℃がより好ましい。反応時間は、５〜７２時間が好ましく、８〜２４時間がより好ましい。
反応終了後、反応液を化合物（１）の貧溶媒と混合し、析出物をろ取することにより、化合物（１）を得ることができる。貧溶媒としては、例えば、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルが挙げられる。
貧溶媒の使用量は、反応液１質量部に対して、好ましくは１〜５０質量部、より好ましくは５〜２０質量部である。
ろ過により得られた析出物は、アルコール溶媒などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。洗浄に用いるアルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
貧溶媒の使用量は、反応液１質量部に対して、好ましくは１〜５０質量部、より好ましくは５〜２０質量部である。
ろ過により得られた析出物は、アルコール溶媒などで洗浄し、次いで乾燥することが好ましい。また必要に応じて、再結晶などの公知の手法によってさらに精製してもよい。洗浄に用いるアルコール溶媒としては、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等が挙げられる。
かくして得られた本発明の化合物は、耐熱性が高いことから、特に、液晶表示装置などの表示装置のカラーフィルタに用いられる着色剤として有用である。
本発明の着色組成物は、着色剤（以下「着色剤（Ａ）」という場合がある）として本発明の化合物を含み、さらに樹脂（Ｂ）を含むことが好ましい。本発明の着色組成物は、さらに重合性化合物（Ｃ）、重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）からなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことがより好ましい。
着色剤（Ａ）は、本発明の化合物のほかに、さらに顔料及び／又は染料（ただし、本発明の化合物とは異なる）を含んでいてもよい。
前記染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。中でも、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
前記染料としては、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ソルベント（Solvent）、アシッド（Acid）、ベーシック（Basic）、リアクティブ（reactive）、ダイレクト（Direct）、ディスパース（Disperse）、又はバット（Vat）に分類されている染料等が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の染料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。中でも、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー２５，７９，８１，８２、８３，８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー７，２３，２５，４２，６５，７６；
Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，７６，１１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー４，２８，４４，８６，１３２；
Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー５４，７６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントオレンジ４１，５４，５６，９９；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ５６，７４，９５，１０８，１４９，１６２；
Ｃ．Ｉ．リアクティブオレンジ１６；
Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６；
Ｃ．Ｉ．ソルベントレッド２４，４９，９０，９１，１１８，１１９，１２２，１２４，１２５，１２７，１３０，１３２，１６０，２１８；
Ｃ．Ｉ．アシッドレッド７３，９１，９２，９７，１３８，１５１，２１１，２７４，２８９；
Ｃ．Ｉ．アシッドバイオレット１０２；
Ｃ．Ｉ．ソルベントグリーン１，５；
Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン３，５，９，２５，２８；
Ｃ．Ｉ．ベーシックグリーン１；
Ｃ．Ｉ．バットグリーン１等。
前記顔料としては、顔料分散レジストに通常用いられる有機顔料又は無機顔料が挙げられる。無機顔料としては、金属酸化物や金属錯塩のような金属化合物が挙げられ、具体的には、鉄、コバルト、アルミニウム、カドミウム、鉛、銅、チタン、マグネシウム、クロム、亜鉛、アンチモン等の金属の酸化物又は複合金属酸化物が挙げられる。また有機顔料及び無機顔料として具体的には、カラーインデックス（Colour Index）（The Society of Dyers and Colourists 出版）で、ピグメント（Pigment）に分類されている化合物が挙げられる。より具体的には、以下のようなカラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）番号の顔料が挙げられるが、これらに限定されるわけではない。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー２０、２４、３１、５３、８３、８６、９３、９４、１０９、１１０、１１７、１２５、１３７、１３８、１３９、１４７、１４８、１５０、１５３、１５４、１６６、１７３及び１８０；
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ１３、３１、３６、３８、４０、４２、４３、５１、５５、５９、６１、６４、６５及び７１；
Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド９、９７、１０５、１２２、１２３、１４４、１４９、１６６、１６８、１７６、１７７、１８０、１９２、２１５、２１６、２２４、２４２、２５４、２５５及び、２６４；
Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１４、１９、２３、２９、３２、３３、３６、３７及び３８；
Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、１５、２５、３６、４７及び５８等。
着色剤（Ａ）の含有量は、着色組成物中の固形分に対して、好ましくは５〜６０質量％である。ここで、固形分とは、着色組成物中の、溶剤を除く成分の合計をいう。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の化合物の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
これらの染料及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の化合物と共に用いてもよい。
着色剤（Ａ）中に含まれる本発明の化合物の含有量は、好ましくは３〜１００質量％である。
これらの染料及び顔料は、それぞれ単独でも２種以上を組み合わせて本発明の化合物と共に用いてもよい。
樹脂（Ｂ）としては、特に限定されるものではなく、どのような樹脂を用いてもよい。樹脂（Ｂ）は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、（メタ）アクリル酸から導かれる構造単位を含む樹脂であることがより好ましい。ここで、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸及び／又はメタクリル酸を表す。
樹脂（Ｂ）としては、具体的には、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、メタクリル酸／ベンジルメタクリレート／イソボルニルメタクリレート共重合体、メタクリル酸／スチレン／ベンジルメタクリレート／Ｎ−フェニルマレイミド共重合体、メタクリル酸／スチレン／グリシジルメタクリレート共重合体等が挙げられる。
樹脂（Ｂ）のポリスチレン換算重量平均分子量は、５，０００〜３５，０００が好ましく、より好ましくは６，０００〜３０，０００である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。
樹脂（Ｂ）の酸価は、５０〜１５０が好ましく、より好ましくは６０〜１３５である。
樹脂（Ｂ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、好ましくは７〜６５質量％であり、より好ましくは１３〜６０質量％である。
重合性化合物（Ｃ）は、重合開始剤（Ｄ）から発生した活性ラジカル、酸等によって重合しうる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。
前記の重合性化合物（Ｃ）としては、重合性基を３個以上有する重合性化合物であることが好ましい。重合性基を３以上有する重合性化合物としては、例えば、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート等が挙げられる。これらの重合性化合物は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
重合性化合物（Ｃ）の含有量は、着色組成物の固形分に対して、５〜６５質量％であることが好ましく、より好ましくは１０〜６０質量％である。
前記の重合開始剤（Ｄ）としては、活性ラジカル発生剤、酸発生剤等が挙げられる。活性ラジカル発生剤は熱又は光の作用によって活性ラジカルを発生する。前記の活性ラジカル発生剤としては、アルキルフェノン化合物、チオキサントン化合物、トリアジン化合物、オキシム化合物等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記のアルキルフェノン化合物としては、例えば、２−メチル−２−モルホリノ−１−（４−メチルスルファニルフェニル）プロパン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−〔４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル〕プロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。
前記のチオキサントン化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
前記のトリアジン化合物としては、例えば、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（フラン−２−イル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロメチル）−６−〔２−（３，４−ジメトキシフェニル）エテニル〕−１，３，５−トリアジン等が挙げられる。
前記のオキシム化合物としては、例えば、Ｏ−アシルオキシム系化合物が挙げられ、その具体例としては、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）ブタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−ベンゾイルオキシ−１−（４−フェニルスルファニルフェニル）オクタン−１−オン−２−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン、Ｎ−アセトキシ−１−［９−エチル−６−｛２−メチル−４−（３，３−ジメチル−２，４−ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ）ベンゾイル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタン−１−イミン等が挙げられる。
また、活性ラジカル発生剤としては、例えば、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２，２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等を用いてもよい。
前記の酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、４−アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等を挙げることができる。
これらの重合開始剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの重合開始剤は、単独でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
重合開始剤（Ｄ）の含有量は、樹脂（Ｂ）及び重合性化合物（Ｃ）の合計量１００質量部に対して、好ましくは０．１〜３０質量部であり、より好ましくは１〜２０質量部である。重合開始剤の含有量が、前記の範囲にあると、高感度化して露光時間が短縮され生産性が向上することから好ましい。
溶剤（Ｅ）としては、本発明の化合物を溶解又は分散可能なものであれば、特に限定されず、例えば、エーテル類、芳香族炭化水素類、ケトン類、アルコール類、エステル類、アミド類等が挙げられる。
前記のエーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、１，４−ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート等が挙げられる。
前記の芳香族炭化水素類としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
前記のケトン類としては、例えば、アセトン、２−ブタノン、２−ヘプタノン、３−ヘプタノン、４−ヘプタノン、４−メチル−２−ペンタノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
前記のアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリン等が挙げられる。
前記のエステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、アルキルエステル類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシプロピオン酸プロピル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、γ−ブチロラクトン等が挙げられる。
前記のアミド類としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられる。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの溶剤は、単独でも２種類以上を組み合わせて用いてもよい。
着色組成物における溶剤（Ｅ）の含有量は、着色組成物に対して、好ましくは７０〜９５質量％であり、より好ましくは７５〜９０質量％である。
本発明の着色組成物は、必要に応じて、界面活性剤、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、連鎖移動剤等の種々の添加剤を含んでもよい。
本発明の化合物は、高い耐熱性を示すことから、特に、液晶表示装置等の表示装置のカラーフィルタに用いられる着色剤として有用である。
また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
また、本発明の着色組成物は、カラーフィルタをその構成部品の一部として備える表示装置（例えば、公知の液晶表示装置、有機ＥＬ装置等）、固体撮像素子等の種々の着色画像に関連する機器に、公知の態様で利用することができる。
次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。例中、含有量ないし使用量を表す％及び部は、特記ない限り、質量基準である。
以下の実施例において、化合物の構造は、元素分析（VARIO-EL；（エレメンタール(株)製））で確認した。
〔実施例１〕
式（Ｘ−１）で示される化合物（東京化成工業（株）製）７．００部にスルホラン５３．２６部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン（東京化成工業（株））１１．１９部を加え２００℃で９時間還流させて、反応させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１−１）で表される化合物（以下「化合物（１−１）」という場合がある）を４．５部得た。
式（１−１）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ７０.８４ Ｈ３.２８ Ｎ４.７５ Ｓ５.０９
式（Ｘ−１）で示される化合物（東京化成工業（株）製）７．００部にスルホラン５３．２６部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン（東京化成工業（株））１１．１９部を加え２００℃で９時間還流させて、反応させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１−１）で表される化合物（以下「化合物（１−１）」という場合がある）を４．５部得た。
式（１−１）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ７０.８４ Ｈ３.２８ Ｎ４.７５ Ｓ５.０９
〔実施例２〕
式（Ｘ−１）で示される化合物７．００部にスルホラン５３．２６部を加えた後、１８℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、８−クロロキナルジン１３．８８部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１−２６）で表される化合物（以下「化合物（１−２６）」という場合がある）を８．１５部得た。
式（１−２６）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６３．３ Ｈ２.８ Ｎ３.８ Ｃｌ１０．２ Ｓ５.０
式（Ｘ−１）で示される化合物７．００部にスルホラン５３．２６部を加えた後、１８℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、８−クロロキナルジン１３．８８部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１−２６）で表される化合物（以下「化合物（１−２６）」という場合がある）を８．１５部得た。
式（１−２６）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６３．３ Ｈ２.８ Ｎ３.８ Ｃｌ１０．２ Ｓ５.０
〔実施例３〕
式（Ｘ−２）で示される化合物（東京化成工業（株）製）１０．０部にスルホラン９２．６５部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン２４．１５部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１−４７）で表される化合物（以下「化合物（１−４７）」という場合がある）を１３．５部得た。
式（１−４７）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ７９．９７ Ｈ３.６８ Ｎ５．３１
式（Ｘ−２）で示される化合物（東京化成工業（株）製）１０．０部にスルホラン９２．６５部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、キナルジン２４．１５部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１−４７）で表される化合物（以下「化合物（１−４７）」という場合がある）を１３．５部得た。
式（１−４７）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ７９．９７ Ｈ３.６８ Ｎ５．３１
〔実施例４〕
式（Ｘ−２）で示される化合物７．０部にスルホラン６４．８６部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、８−クロロキナルジン１６．９０部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１−７２）で表される化合物（以下「化合物（１−７２）」という場合がある）を９．０部得た。
式（１−７２）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６８．５ Ｈ３.０ Ｎ３．６ Ｃｌ１０．４
式（Ｘ−２）で示される化合物７．０部にスルホラン６４．８６部を加えた後、１８０℃に加熱して、溶解させた。溶解を確認後、８−クロロキナルジン１６．９０部を加え２００℃で９時間還流させた。反応終了後、反応溶液をアセトニトリル５００部に注ぎ、沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をそれぞれエタノール５００部で２回、ジメチルスルホキシド５００部で２回リパルプし、黄色固体を得た。該黄色固体を減圧下６０℃で乾燥し、式（１−７２）で表される化合物（以下「化合物（１−７２）」という場合がある）を９．０部得た。
式（１−７２）で表される化合物の同定；
（元素分析）Ｃ６８．５ Ｈ３.０ Ｎ３．６ Ｃｌ１０．４
〔耐熱性評価〕
実施例で得られた化合物について、示差熱熱重量同時測定装置（ＥＸＳＴＡＲ ＴＧ／ＤＴＡ６２００Ｒ；エスアイアイ・ナノテクノロジー（株）製）を用いて示差走査熱量測定を行い、重量減少率が１０％となる温度Ｔ１０を求めた。結果を表２に示す。
実施例で得られた化合物について、示差熱熱重量同時測定装置（ＥＸＳＴＡＲ ＴＧ／ＤＴＡ６２００Ｒ；エスアイアイ・ナノテクノロジー（株）製）を用いて示差走査熱量測定を行い、重量減少率が１０％となる温度Ｔ１０を求めた。結果を表２に示す。
表２中、化合物（Ｒ−１）は、Ｃ．Ｉ．Ａｃｉｄ Ｙｅｌｌｏｗ ３（東京化成工業（株）製）である。
〔実施例５〕
〔着色組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（１−１）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦ社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル ６８０部
を混合して着色組成物を得る。
〔着色組成物の調製〕
（Ａ）着色剤：化合物（１−１）：実施例１で合成した化合物 ２０部
（Ｂ−１）樹脂：メタクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体（モル比；３０／７０；重量平均分子量１０７００、酸価７０ｍｇＫＯＨ／ｇ） ７０部
（Ｃ−１）重合性化合物：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（日本化薬社製） ３０部
（Ｄ−１）光重合開始剤：ベンジルジメチルケタール（イルガキュア６５１；ＢＡＳＦ社製） １５部
（Ｅ−１）溶剤：プロピレングリコールモノメチルエーテル ６８０部
を混合して着色組成物を得る。
〔カラーフィルタの作製〕
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
ガラス上に、上記で得た着色組成物をスピンコート法で塗布し、揮発成分を揮発させる。冷却後、パターンを有する石英ガラス製フォトマスク及び露光機を用いて光照射する。光照射後に、水酸化カリウム水溶液で現像し、オーブンで２００℃に加熱してカラーフィルタを得る。
〔実施例６〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例２で合成した化合物（Ｉ−２６）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例２で合成した化合物（Ｉ−２６）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
〔実施例７〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例３で合成した化合物（Ｉ−４７）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例３で合成した化合物（Ｉ−４７）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
〔実施例８〕
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例４で合成した化合物（Ｉ−７２）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
実施例１で合成した化合物（Ｉ−１）を、実施例４で合成した化合物（Ｉ−７２）に代える以外は、実施例５と同様にして、着色組成物及びカラーフィルタを得る。
表２の結果から、本発明の化合物は高い耐熱性を示すことがわかる。当該化合物を含む着色組成物は、熱による劣化が少なく、耐久性の高いカラーフィルタを作製することが可能である。
本発明の化合物は、耐熱性に優れる。
Claims (5)
- 式（１）
［式（１）中、Ｌ１は、−ＳＯ２ −を表す。
Ａ１及びＡ２は、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環、置換基を有していてもよいナフタレン環又は置換基を有していてもよいキノリン環を表す。］
で表される化合物。 - Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項１記載の化合物。
- 前記置換基が、−Ｒ１、−ＯＲ１、−ＣＯＲ１、−Ｏ−ＣＯＲ１、炭素数１〜８のフッ化アルキル基、ハロゲノ基、ヒドロキシ基、スルファニル基、スルホ基、カルボキシ基、ニトロ基、ホルミル基、−ＮＨＲ１及び−ＮＲ１Ｒ２［ただし、Ｒ１及びＲ２は、炭素数１〜８のアルキル基を表す。］からなる群から選ばれる少なくとも１種である請求項１又は２記載の化合物。
- Ａ１及びＡ２が、互いに独立に、無置換のベンゼン環又はハロゲノ基を有するベンゼン環である請求項１〜３のいずれか一項記載の化合物。
- 請求項１〜４のいずれか一項記載の化合物を含む着色組成物。
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