KR101869405B1 - 화합물 - Google Patents

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Abstract

식 (１)로 나타내는 화합물[식 (１)에서, L1은 단결합, -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다. A1 및 A2는 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 벤젠 고리, 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌 고리 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀린 고리를 나타냄].

Description

화합물{COMPOUND}
본 발명은 염료로서 유용한 화합물에 관한 것이다.
염료는, 예를 들어 섬유 재료, 액정 표시 장치, 잉크젯 등의 분야에서 반사광 또는 투과광을 이용하여 색 표시를 하기 위하여 사용되고 있다.
이와 같은 염료로서는, 예를 들어 하기식으로 나타내는 퀴노프탈론(Quinophthalone) 염료 C.I. Acid Yellow 3이 널리 알려져 있다.
Figure 112012028190041-pat00001
[비특허문헌 1] 요코테 마사오, 시바미야 후쿠마츠저,「합성 염료」, 초판, 닉칸공업신문사, 1978년 4월, 128 페이지
종래부터 알려진 상기의 화합물은 내열성에 대하여 충분하게 만족할 수 없었다.
본 발명은 이하의 [１]∼[７]을 제공하는 것이다.
[１] 식 (１)
Figure 112012028190041-pat00002
[식 (１)에서, L1은 단결합, -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다. A1 및 A2는 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 벤젠 고리, 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌 고리 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀린 고리를 나타냄]로 나타내는 화합물.
[２] A1이 치환기를 가지고 있어도 되는 벤젠 고리인 [１]에 기재된 화합물.
[３] 상기 치환기가 -R1, -OR1, -COR1, -O-COR1, 탄소수 1∼8개의 불화 알킬기, 할로게노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술포기, 카르복시기, 니트로기, 포르밀기, -NHR1 및 -NR1R2[단, R1 및 R2는 탄소수 1∼8개의 알킬기를 나타냄]로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 [１] 또는 [２]에 기재된 화합물.
[４] A1이 무치환의 벤젠 고리 또는 할로게노기를 가지는 벤젠 고리인 [１]∼[３] 중 어느 한 항에 기재된 화합물.
[５] A1 및 A2가 동일한 [１]∼[４] 중 어느 한 항에 기재된 화합물.
[６] L1이 단결합 또는 -SO2-인 [１]∼[５] 중 어느 한 항에 기재된 화합물.
[７] [１]∼[６] 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 착색 조성물.
본 발명의 화합물은 내열성이 우수하다.
본 발명의 화합물은 식 (１)로 나타내는 화합물[이하, 화합물(１)이라고 함]이다.
Figure 112012028190041-pat00003
[식 (１)에서, L1은 단결합, -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다. A1 및 A2는 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 벤젠 고리, 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌 고리 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀린 고리를 나타냄]
L1은 단결합, -SO2- 또는 -CO-를 나타낸다. L1은 내열성의 관점에서 단결합 또는 -SO2-인 것이 바람직하다.
A1 및 A2는 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 벤젠 고리, 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌 고리 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀린 고리를 나타낸다. 이러한 치환기로서는 -R1, -OR1, -COR1, -O-COR1, 탄소수 1∼8개의 불화 알킬기, 할로게노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술포기, 카르복시기, 니트로기, 포르밀기, -NHR1, -NR1R2 등을 들 수 있다. 여기서, R1 및 R2는 탄소수 1∼8개의 알킬기를 나타낸다.
R1 및 R2에 있어서 탄소수 1∼8개의 알킬기로서는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기 등의 직쇄형 알킬기;
이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, 이소펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 1-에틸부틸기, 2-에틸부틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1-프로필부틸기, 1-(1-메틸에틸)부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸프로필기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기, 3-메틸헵틸기, 4-메틸헵틸기, 5-메틸헵틸기, 6-메틸헵틸기, 1-에틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 4-에틸헥실기, 1-n-프로필펜틸기, 2-프로필펜틸기, 1-(1-메틸에틸)펜틸기, 1-부틸부틸기, 1-부틸-2-메틸부틸기, 1-부틸-3-메틸부틸기, 1-(1,1-디메틸에틸)부틸부틸기, tert-부틸기, 1,1-디메틸프로필기, 1,1-디메틸부틸기, 1,2-디메틸부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2,3-디메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸프로필기, 1,1-디메틸펜틸기, 1,2-디메틸펜틸기, 1,3-디메틸펜틸기, 1,4-디메틸펜틸기, 2,2-디메틸펜틸기, 2,3-디메틸펜틸기, 2,4-디메틸펜틸기, 3,3-디메틸펜틸기, 3,4-디메틸펜틸기, 1-에틸-1-메틸부틸기, 1-에틸-2-메틸부틸기, 1-에틸-3-메틸부틸기, 2-에틸-1-메틸부틸기, 2-에틸-3-메틸부틸기, 1,1-디메틸헥실기, 1,2-디메틸헥실기, 1,3-디메틸헥실기, 1,4-디메틸헥실기, 1,5-디메틸헥실기, 2,2-디메틸헥실기, 2,3-디메틸헥실기, 2,4-디메틸헥실기, 2,5-디메틸헥실기, 3,3-디메틸헥실기, 3,4-디메틸헥실기, 3,5-디메틸헥실기, 4,4-디메틸헥실기, 4,5-디메틸헥실기, 1-에틸-2-메틸펜틸기, 1-에틸-3-메틸펜틸기, 1-에틸-4-메틸펜틸기, 2-에틸-1-메틸펜틸기, 2-에틸-2-메틸펜틸기, 2-에틸-3-메틸펜틸기, 2-에틸-4-메틸펜틸기, 3-에틸-1-메틸펜틸기, 3-에틸-2-메틸펜틸기, 3-에틸-3-메틸펜틸기, 3-에틸-4-메틸펜틸기, 1-프로필-1-메틸부틸기, 1-프로필-2-메틸부틸기, 1-프로필-3-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-1-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-2-메틸부틸기, 1-(1-메틸에틸)-3-메틸부틸기, 1,1-디에틸부틸기, 1,2-디에틸부틸기 등의 분지쇄형 알킬기를 들 수 있다.
탄소수 1∼8개의 불화 알킬기로서는, 예를 들어 플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 플루오로에틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로프로필기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로펜틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로헵틸기, 퍼플루오로옥틸기 등을 들 수 있다.
-OR1로서는, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기 등을 들 수 있다.
-COR1로서는, 예를 들어 아세틸기, 프로피오닐기, 부티릴기, 발레릴기, 피발로일기 등을 들 수 있다.
-O-COR1로서는, 예를 들어 아세틸옥시기, 프로피오닐옥시기, 부티릴옥시기, 발레릴옥시기, 피발로일옥시기 등을 들 수 있다.
-NHR1로서는, 예를 들어 N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-펜틸아미노기, N-옥틸아미노기 등을 들 수 있다.
-NR1R2로서는, 예를 들어 N,N-디메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N,N-디프로필아미노기, N,N-디부틸아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N,N-디옥틸아미노기 등을 들 수 있다.
할로게노기로서는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오드기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 클로로기이다.
상기 중에서 A1 및 A2가 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 벤젠 고리인 것이 바람직하고, A1 및 A2가 서로 독립적으로 무치환의 벤젠 고리 또는 할로게노기를 가지는 벤젠 고리인 것이 더욱 바람직하다. 이러한 형태에 있어서, 할로게노기가 클로로기인 것이 바람직하다.
또한, A1 및 A2가 서로 독립적으로 무치환의 벤젠 고리 또는 할로게노기를 가지는 벤젠 고리이며, L1이 단결합 또는 -SO2-인 것이 바람직하다. 이러한 형태에 있어서, 할로게노기가 클로로기인 것이 바람직하다.
더욱이, A1 및 A2가 동일하고, 또한 무치환의 벤젠 고리 또는 할로게노기를 가지는 벤젠 고리이며, L1이 단결합 또는 -SO2-인 것이 더욱더 바람직하다. 이러한 형태에 있어서, 할로게노기가 클로로기인 것이 바람직하다.
화합물(１) 중에 있어서
Figure 112012028190041-pat00004
또는
Figure 112012028190041-pat00005
로 나타내는 기로서는, 하기식 (ｑ―１)∼식 (ｑ―４6)으로 나타내는 기 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 식 (ｑ―１), 식 (ｑ―２4), 식 (ｑ―２6), 식 (ｑ―３0), 식 (ｑ―３1), 식 (ｑ―３3), 식 (ｑ―３5) 및 식 (ｑ―３6)으로 나타내는 기를 들 수 있다.
화합물(１)의 제조가 용이하므로,
Figure 112012028190041-pat00006
와
Figure 112012028190041-pat00007
는 동일한 구조인 것이 바람직하다.
Figure 112012028190041-pat00008
Figure 112012028190041-pat00009
Figure 112012028190041-pat00010
Figure 112012028190041-pat00011
Figure 112012028190041-pat00012
Figure 112012028190041-pat00013
화합물(１)로서는, 예를 들어 화합물(１―１)∼화합물(１―１3８) 등을 들 수 있다. 더욱이, Q1은
Figure 112012028190041-pat00014
를 나타내고, Q2는
Figure 112012028190041-pat00015
를 나타낸다. 표 1에서, Q1란 및 Q2란은 상기에 예시한 기의 식의 번호를 기재한다.
Figure 112012028190041-pat00016
Figure 112012028190041-pat00017
Figure 112012028190041-pat00018
Figure 112012028190041-pat00019
Figure 112012028190041-pat00020
화합물(１)은 식 (Ｘ)로 나타내는 화합물과 식 (Ｙ１)로 나타내는 화합물 및 식 (Ｙ２)로 나타내는 화합물을 유기 용매 중에서 반응시킴으로써 제조할 수 있다.
Figure 112012028190041-pat00021
[식 (Ｘ), 식 (Ｙ１) 및 식 (Ｙ２)에서, L1, A1 및 A2는 상기와 동일한 의미를 나타냄]
반응에 사용하는 유기 용매로서는 N-메틸피롤리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 술포란, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 이들의 혼합 용매를 들 수 있다. 유기 용매의 사용량은 용매의 종류에 따라서 상이하나, 식 (Ｘ)로 나타내는 화합물 1 질량부에 대하여 3∼50 질량부가 바람직하고, 5∼20 질량부가 더욱 바람직하다.
식 (Ｙ１)로 나타내는 화합물 및 식 (Ｙ２)로 나타내는 화합물의 합계 사용량은 식 (Ｘ)로 나타내는 화합물의 사용량 1몰에 대하여 2∼8몰이 바람직하고, 3∼5몰이 더욱 바람직하다.
반응 온도는 150∼250 ℃가 바람직하고, 180∼220 ℃가 더욱 바람직하다. 반응 시간은 5∼72 시간이 바람직하고, 8∼24 시간이 더욱 바람직하다.
반응 종료 후, 반응액을 화합물(１)의 빈용매(poor solvent)와 혼합하고, 석출물을 여과함으로써, 화합물(１)을 얻을 수 있다. 빈용매로서는, 예를 들어 아세토니트릴, 아세트산 에틸, 테트라하이드로푸란, 디에틸에테르를 들 수 있다.
빈용매의 사용량은 반응액 1 질량부에 대하여, 바람직하게는 1∼50 질량부, 더욱 바람직하게는 5∼20 질량부이다.
여과에 의해 얻어진 석출물은 알코올 용매 등으로 세정하고, 이어서 건조하는 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라서, 재결정 등의 공지된 수법에 의해서 더욱더 정제하여도 된다. 세정에 사용하는 알코올 용매로서는 메탄올, 에탄올, 이소프로필알코올 등을 들 수 있다.
이렇게 하여 얻어진 본 발명의 화합물은 내열성이 높으므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 착색제로서 유용하다.
본 발명의 착색 조성물은 착색제[이하,「착색제(Ａ)」라고 함]로서 본 발명의 화합물을 포함하고, 더욱더 수지(Ｂ)를 포함하는 것이 바람직하다. 본 발명의 착색 조성물은 더욱이 중합성 화합물(Ｃ), 중합 개시제(Ｄ) 및 용제(Ｅ)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
착색제(Ａ)는 본 발명의 화합물 이외에, 더욱더 안료 및/또는 염료(단, 본 발명의 화합물과는 상이함)를 포함하고 있어도 된다.
상기 염료로서는 컬러 인덱스(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists 출판]에서 솔벤트(Solvent), 애시드(Acid), 베이직(Basic), 리액티브(reactive), 다이렉트(Direct), 디스펄스(Disperse) 또는 배트(Vat)로 분류되어 있는 염료 등을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다. 이 중에서도, 유기 용제 가용성 염료가 바람직하다.
C.I. 솔벤트 옐로우 25, 79, 81, 82, 83, 89;
C.I. 애시드 옐로우 7, 23, 25, 42, 65, 76;
C.I. 리액티브 옐로우 2, 76, 116;
C.I. 다이렉트 옐로우 4, 28, 44, 86, 132;
C.I. 디스펄스 옐로우 54, 76;
C.I. 솔벤트 오렌지 41, 54, 56, 99;
C.I. 애시드 오렌지 56, 74, 95, 108, 149, 162;
C.I. 리액티브 오렌지 16;
C.I. 다이렉트 오렌지 26;
C.I. 솔벤트 레드 24, 49, 90, 91, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 160, 218;
C.I. 애시드 레드 73, 91, 92, 97, 138, 151, 211, 274, 289;
C.I. 애시드 바이올렛 102;
C.I. 솔벤트 그린 1, 5;
C.I. 애시드 그린 3, 5, 9, 25, 28;
C.I. 베이직 그린 1;
C.I. 배트 그린 1 등.
상기 안료로서는 안료 분산 레지스트리에 통상적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 들 수 있다. 무기 안료로서는 금속 산화물이나 금속착염과 같은 금속 화합물을 들 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물을 들 수 있다. 또한, 유기 안료 및 무기 안료로서 구체적으로는 컬러 인덱스(Colour Index)[The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트(Pigment)로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 더욱 구체적으로는 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173 및 180;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65 및 71;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58 등.
착색제(Ａ)의 함유량은 착색 조성물 중의 고형분에 대하여, 바람직하게는 5∼60 질량%이다. 여기서, 고형분이란 착색 조성물 중의 용제를 제외한 성분의 합계를 말한다.
착색제(Ａ) 중에 포함된 본 발명의 화합물의 함유량은 바람직하게 3∼100 질량%이다.
이러한 염료 및 안료는 각각 단독적으로 또는 2종 이상을 조합시켜 본 발명의 화합물과 같이 사용해도 된다.
수지(Ｂ)로서는 특별히 한정되는 것은 아니며, 어떠한 수지를 사용해도 된다. 수지(Ｂ)는 알칼리 가용성 수지인 것이 바람직하고, (메타)아크릴산에서 유도되는 구조 단위를 포함하는 수지인 것이 더욱 바람직하다. 여기서, (메타)아크릴산은 아크릴산 및/또는 메타크릴산을 나타낸다.
수지(Ｂ)로서는, 구체적으로 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/이소보르닐메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/스티렌/벤질메타크릴레이트/N-페닐말레이미드 공중합체, 메타크릴산/스티렌/글리시딜메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
수지(Ｂ)의 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량은 5,000∼35,000이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 6,000∼30,000이다.
수지(Ｂ)의 산가는 50∼150이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 60∼135이다. 수지(Ｂ)의 함유량은 착색 조성물의 고형분에 대하여 바람직하게는 7∼65 질량%이고, 더욱 바람직하게는 13∼60 질량%이다.
중합성 화합물(Ｃ)은 중합 개시제(Ｄ)에서 발생한 활성 라디칼, 산 등에 의해서 중합할 수 있는 화합물이면, 특별히 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 중합성 화합물(Ｃ)로서는 중합성기를 3개 이상 가지는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 중합성기를 3개 이상 가지는 중합성 화합물로서는, 예를 들어 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타메타크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 이러한 중합성 화합물은 단독적으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
중합성 화합물(Ｃ)의 함유량은 착색 조성물의 고형분에 대하여 5∼65 질량%인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10∼60 질량%이다.
상기의 중합 개시제(Ｄ)로서는 활성 라디칼 발생제, 산 발생제 등을 들 수 있다. 활성 라디칼 발생제는 열 또는 빛의 작용에 의해서 활성 라디칼을 발생한다. 상기의 활성 라디칼 발생제로서는 알킬페논 화합물, 티옥산톤 화합물, 트리아진 화합물, 옥심 화합물 등을 들 수 있다.
상기의 알킬페논 화합물로서는, 예를 들어 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸술파닐페닐)프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-하이드록시-2-메틸-1-[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]프로판-1-온, 1-하이드록시사이클로헥실페닐케톤 등을 들 수 있다.
상기의 티옥산톤 화합물로서는, 예를 들어 2-이소프로필티옥산톤, 4-이소프로필티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 1-클로로-4-프로폭시티옥산톤 등을 들 수 있다.
상기의 트리아진 화합물로서는, 예를 들어 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(푸란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
상기의 옥심 화합물로서는, 예를 들어 O-아실옥심계 화합물을 들 수 있고, 이의 구체예로서는 N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐술파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-{2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사사이클로펜타닐메틸옥시)벤조일}-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민 등을 들 수 있다.
또한, 활성 라디칼 발생제로서는, 예를 들어 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥사이드, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-바이이미다졸, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄파퀴논, 페닐글리옥실산 메틸, 티타노센 화합물들을 사용하여도 된다.
상기의 산 발생제로서는, 예를 들어 4-하이드록시페닐디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-하이드록시페닐디메틸술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 4-아세톡시페닐디메틸술포늄 p-톨루엔술포네이트, 4-아세톡시페닐ㆍ메틸ㆍ벤질술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 트리페닐술포늄 p-톨루엔술포네이트, 트리페닐술포늄 헥사플루오로안티모네이트, 디페닐요오드늄 p-톨루엔술포네이트, 디페닐요오드늄 헥사플루오로안티모네이트 등의 오늄염류나 니트로벤질토실레이트류, 벤조인토실레이트류 등을 들 수 있다.
이러한 중합 개시제는 단독적으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
중합 개시제(Ｄ)의 함유량은 수지(Ｂ) 및 중합성 화합물(Ｃ)의 합계량 100 질량부에 대하여 바람직하게는 0.1∼30 질량부이고, 더욱 바람직하게는 1∼20 질량부이다. 중합 개시제의 함유량이 상기의 범위에 있으면, 고감도화하여 노광 시간이 단축되어 생산성이 향상하므로 바람직하다.
용제(Ｅ)로서는 본 발명의 화합물을 용해 또는 분산 가능한 것이면, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 에테르류, 방향족 탄화수소류, 케톤류, 알코올류, 에스테르류, 아미드류 등을 들 수 있다.
상기 에테르류로서는, 예를 들어 테트라하이드로푸란, 테트라하이드로피란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.
상기의 방향족 탄화수소류로서는, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등을 들 수 있다.
상기의 케톤류로서는, 예를 들어 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-헵탄온, 4-하이드록시-4-메틸-2-펜탄온, 사이클로펜탄온, 사이클로헥산온 등을 들 수 있다.
상기의 알코올류로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 사이클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등을 들 수 있다.
상기의 에스테르류로서는, 예를 들어 아세트산 에틸, 아세트산 n-부틸, 아세트산 이소부틸, 포름산 아밀, 아세트산 이소아밀, 아세트산 이소부틸, 프로피온산 부틸, 부티르산 이소프로필, 부티르산 에틸, 부티르산 부틸, 알킬에스테르류, 젖산 메틸, 젖산 에틸, 젖산 부틸, 메톡시아세트산 메틸, 메톡시아세트산 에틸, 메톡시아세트산 부틸, 에톡시아세트산 메틸, 에톡시아세트산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸, 3-메톡시프로피온산 에틸, 3-에톡시프로피온산 메틸, 3-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 메틸, 2-메톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시프로피온산 프로필, 2-에톡시프로피온산 메틸, 2-에톡시프로피온산 에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산 에틸, 피루빈산 메틸, 피루빈산 에틸, 피루빈산 프로필, 아세토아세트산 메틸, 아세토아세트산 에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.
상기의 아미드류로서는, 예를 들어 N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.
이러한 용제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합시켜 사용해도 된다.
착색 조성물에 있어서 용제(Ｅ)의 함유량은 착색 조성물에 대하여 바람직하게는 70∼95 질량%이고, 더욱 바람직하게는 75∼90 질량%이다.
본 발명의 착색 조성물은 필요에 따라서 계면활성제, 충전제, 이외의 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제, 연쇄 이동제 등의 여러 가지의 첨가제를 포함하여도 된다.
본 발명의 화합물은 높은 내열성을 나타내므로, 특히 액정 표시 장치 등의 표시 장치의 컬러 필터에 사용되는 착색제로서 유용하다.
또한, 본 발명의 착색 조성물은 컬러 필터를 이의 구성 부품의 일부로서 구비하는 표시 장치(예를 들어, 공지된 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등), 고체 촬상 소자 등의 여러 가지의 착색 화상에 관련되는 기기에 공지된 형태로 이용할 수 있다.
[실시예]
이어서, 실시예를 들면서 본 발명을 더욱더 구체적으로 설명한다. 예 중에서, 함유량 내지 사용량을 표시하는 % 및 부는 특별히 기재하지 않는 한, 질량 기준이다.
이하의 실시예에 있어서, 화합물의 구조는 원소 분석[VARIO-EL; (엘레멘탈(주) 제]으로 확인하였다.
[실시예 1]
식 (Ｘ―１)로 표시하는 화합물[도쿄카세이공업(주) 제] 7.00부에 술포란 53.26부를 첨가한 후, 180 ℃에서 가열하여 용해시켰다. 용해를 확인한 후, 퀴날딘[도쿄카세이공업(주) 제] 11.19부를 가하여 200 ℃에서 9시간 환류시켜, 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응 용액을 아세토니트릴 500부에 붓고, 침전물을 여과하였다. 얻어진 침전물을 각각 에탄올 500부로 2회, 디메틸술폭사이드 500부로 2회로 펄프화(pulp)하여, 황색 고체를 얻었다. 상기 황색 고체를 감압 하 60 ℃에서 건조하여, 식 (１―１)로 나타내는 화합물[이하,「화합물(１―１)」이라고 함]을 4.5부 얻었다.
식 (１―１)로 나타내는 화합물의 동정;
(원소 분석) C 70.84 H 3.28 N 4.75 S 5.09
Figure 112012028190041-pat00022
Figure 112012028190041-pat00023
[실시예 2]
식 (Ｘ―１)로 표시하는 화합물 7.00부에 술포란 53.26부를 첨가한 후, 180 ℃에서 가열하여 용해시켰다. 용해를 확인한 후, 8-클로로퀴날딘 13.88부를 가하여 200 ℃에서 9시간 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 용액을 아세토니트릴 500부에 붓고, 침전물을 여과하였다. 얻어진 침전물을 각각 에탄올 500부로 2회, 디메틸술폭사이드 500부로 2회로 펄프화(pulp)하여, 황색 고체를 얻었다. 상기 황색 고체를 감압 하 60 ℃에서 건조하여, 식 (１―２6)으로 나타내는 화합물[이하,「화합물(１―２6)」이라고 함]을 8.15부 얻었다.
식 (１―２6)으로 나타내는 화합물의 동정;
(원소 분석) C 63.3 H 2.8 N 3.8 Cl 10.2 S 5.0
[실시예 3]
식 (Ｘ―２)로 표시하는 화합물[도쿄카세이공업(주) 제] 10.0부에 술포란 92.65부를 첨가한 후, 180 ℃에서 가열하여 용해시켰다. 용해를 확인한 후, 퀴날딘 24.15부를 가하여 200 ℃에서 9시간 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 용액을 아세토니트릴 500부에 붓고, 침전물을 여과하였다. 얻어진 침전물을 각각 에탄올 500부로 2회, 디메틸술폭사이드 500부로 2회로 펄프화(pulp)하여, 황색 고체를 얻었다. 상기 황색 고체를 감압 하 60 ℃에서 건조하여, 식 (１―４7)로 나타내는 화합물[이하,「화합물(１―４7)」이라고 함]을 13.5부 얻었다.
식 (１―４7)로 나타내는 화합물의 동정;
(원소 분석) C 79.97 H 3.68 N 5.31
Figure 112012028190041-pat00025
Figure 112012028190041-pat00026
[실시예 4]
식 (Ｘ―２)로 표시하는 화합물 7.0부에 술포란 64.86부를 첨가한 후, 180 ℃에서 가열하여 용해시켰다. 용해를 확인한 후, 8-클로로퀴날딘 16.90부를 가하여 200 ℃에서 9시간 환류시켰다. 반응 종료 후, 반응 용액을 아세토니트릴 500부에 붓고, 침전물을 여과하였다. 얻어진 침전물을 각각 에탄올 500부로 2회, 디메틸술폭사이드 500부로 2회로 펄프화(pulp)하여, 황색 고체를 얻었다. 상기 황색 고체를 감압 하 60 ℃에서 건조하여, 식 (１―７2)로 나타내는 화합물[이하,「화합물(１―７2)」라고 함]을 9.0부 얻었다.
식 (１―７2)로 나타내는 화합물의 동정;
(원소 분석) C 68.5 H 3.0 N 3.6 Cl 10.4
Figure 112012028190041-pat00027
[내열성 평가]
실시예에서 얻어진 화합물에 대하여, 시차열 열중량 동시 측정 장치[EXSTAR TG/DTA6200R; SIIㆍ나노테크놀로지(주) 제]를 사용하여 시차 주사열량 측정을 실시하고, 중량 감소율이 10 %가 되는 온도 T10을 구하였다. 결과를 표 2에 표시한다.
Figure 112012028190041-pat00028
표 2에서, 화학물(Ｒ―１)은 C.I. Acid Yellow 3[도쿄카세이공업(주) 제]이다.
[실시예 5]
[착색 조성물의 조제]
(Ａ) 착색제 : 화합물(１―１): 실시예 1에서 합성한 화합물 20부
(Ｂ―１) 수지 : 메타크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체(몰 비; 30/70, 중량 평균 분자량; 10700, 산가; 70 mgKOH/g) 70부
(Ｃ―１) 중합성 화합물 : 디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트(니혼카야쿠사 제) 30부
(Ｄ―１) 광중합 개시제 : 벤질디메틸케탈(일가큐어 651; BASF사 제) 15부
(Ｅ―１) 용제 : 프로필렌글리콜모노메틸에테르 680부
를 혼합하여 착색 조성물을 얻었다.
[컬러 필터의 제작]
글래스 위에 상기에서 얻어진 착색 조성물을 스핀 코트법으로 도포하고, 휘발 성분을 휘발시킨다. 냉각 후, 패턴을 가지는 석영 글래스제 포토마스크 및 노광기를 사용하여 광 조사한다. 광 조사 후에, 수산화 칼륨 수용액으로 현상하고, 오븐에서 200 ℃로 가열하여 컬러 필터를 얻는다.
[실시예 6]
실시예 1에서 합성한 화합물(１―１)을 실시예 2에서 합성한 화합물(１―２6)으로 대신한 것 이외에는 실시예 5와 동일하게 하여, 착색 조성물 및 컬러 필터를 얻었다.
[실시예 7]
실시예 1에서 합성한 화합물(１―１)을 실시예 3에서 합성한 화합물(１―４7)로 대신한 것 이외에는 실시예 5와 동일하게 하여, 착색 조성물 및 컬러 필터를 얻었다.
[실시예 8]
실시예 1에서 합성한 화합물(１―１)을 실시예 4에서 합성한 화합물(１―７2)로 대신한 것 이외에는 실시예 5와 동일하게 하여, 착색 조성물 및 컬러 필터를 얻었다.
표 2의 결과에서, 본 발명의 화합물은 높은 내열성을 나타내는 것을 알았다. 상기 화합물을 포함하는 착색 조성물은 열에 의한 열화(劣化)가 적고, 내구성이 높은 컬러 필터를 제작하는 것이 가능하다.
본 발명의 화합물은 내열성이 우수하다.

Claims (7)

  1. 식 (１)
    Figure 112018005108614-pat00029

    [식 (１)에서, L1은 단결합 또는 -SO2-를 나타낸다. A1 및 A2는 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 벤젠 고리, 치환기를 가지고 있어도 되는 나프탈렌 고리 또는 치환기를 가지고 있어도 되는 퀴놀린 고리를 나타냄]로 나타내는 화합물.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 A1 및 A2가 서로 독립적으로 치환기를 가지고 있어도 되는 벤젠 고리인 화합물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 치환기가 -R1, -OR1, -COR1, -O-COR1, 탄소수 1∼8개의 불화 알킬기, 할로게노기, 하이드록시기, 술파닐기, 술포기, 카르복시기, 니트로기, 포르밀기, -NHR1 및 -NR1R2[단, R1 및 R2는 탄소수 1∼8개의 알킬기를 나타냄]로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 화합물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 A1 및 A2가 서로 독립적으로 무치환의 벤젠 고리 또는 할로게노기를 가지는 벤젠 고리인 화합물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 A1 및 A2가 동일한 화합물.
  6. 삭제
  7. 제 1항에 기재된 화합물을 포함하는 착색 조성물.
KR1020120036770A 2011-04-12 2012-04-09 화합물 KR101869405B1 (ko)

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