CN102732046A - 染料化合物 - Google Patents

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Abstract

一种染料化合物，式(1)所示的化合物。
Figure DSA00000704187000011
[式(1)中，L1表示单键、-SO2-或-CO-，A1和A2相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环]。

Description

染料化合物
技术领域
本发明涉及作为染料有用的化合物。
背景技术
在例如纤维材料、液晶显示装置、喷墨打印机等领域，染料用于利用反射光或透射光来显色。
作为这样的染料，广为人知的有例如，下式所示的喹酞酮(quinophthalone)染料C.I.酸性黄3。
Figure BSA00000704187200011
【现有技术文献】
【非专利文献】
【非专利文献1】横手正夫、芝宫福松著、《合成染料》、第一版、日刊工业报社、1978年4月、128页
发明内容
已知的上述化合物不能充分满足耐热性。
本发明提供以下的[1]～[7]。
[1]式(1)所示的化合物。
Figure BSA00000704187200012
式(1)中，L1表示单键、-SO2-或-CO-，A1和A2相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环。
[2]如[1]记载的化合物，A1为具有或不具有取代基的苯环。
[3]如[1]或[2]记载的化合物，所述取代基是选自-R1、-OR1、-COR1、-O-COR1、碳原子数1～8的氟化烷基、卤基、羟基、磺酰基、磺酸基、羧基、硝基、甲酰基、-NHR1和-NR1R2中的至少一种，其中，R1和R2表示碳原子数1～8的烷基。
[4]如[1]～[3]的任一项记载的化合物，A1为无取代的苯环或具有卤基的苯环。
[5]如[1]～[4]的任一项记载的化合物，A1和A2相同。
[6]如[1]～[5]的任一项记载的化合物，L1是单键或-SO2-。
[7]含有[1]～[6]的任一项记载的化合物的着色组合物。
发明的效果
本发明的化合物的耐热性优异。
本发明的化合物是式(1)所示的化合物(以下，有时称为化合物(1))。
Figure BSA00000704187200021
[式(1)中，L1表示单键、-SO2-或-CO-，A1和A2相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环。]
L1表示单键、-SO2-或-CO-。L1从耐热性这一点优选单键或-SO2-。
A1和A2相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环。这些取代基可以例举-R1、-OR1、-COR1、-O-COR1、碳原子数1～8的氟化烷基、卤基、羟基、磺酰基、磺酸基、羧基、硝基、甲酰基、-NHR1和-NR1R2等。其中，R1和R2表示碳原子数1～8的烷基。
R1和R2中的碳原子数1～8的烷基，例如是，甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等的直链烷基；
异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1，1-二甲基乙基)丁基丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基等的支链烷基。
碳原子数1～8的氟化烷基可以例举例如，氟甲基、三氟甲基、氟乙基、五氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基等。
-OR1可以例举，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。
-COR1可以例举，乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、新戊酰基等。
-O-COR1可以例举，乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、新戊酰氧基等。
-NHR1可以例举，N-甲基氨基、N-乙基氨基、N-丙基氨基、N-丁基氨基、N-戊基氨基、N-辛基氨基等。
-NR1R2可以例举，N，N-二甲基氨基、N，N-二乙基氨基、N，N-二丙基氨基、N，N-二丁基氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N，N-二辛基氨基等。
卤基可以例举氟基、氯基、溴基、碘基等，优选氯基。
其中，优选A1和A2相互独立地为具有或不具有取代基的苯环，更优选A1和A2相互独立地为无取代的苯环或具有卤基的苯环。这样的情况下，优选卤基为氯基。
此外，优选A1和A2相互独立地无取代的苯环或具有卤基的苯环，且L1为单键或-SO2-。这样的情况下，优选卤基为氯基。
进而，更优选A1和A2相同且为无取代的苯环或具有卤基的苯环，L1为单键或-SO2-。这样的情况下，优选卤基为氯基。
化合物(1)中
Figure BSA00000704187200041
所示的基团可以例举下式(q-1)～式(q-46)所示的基团等。优选式(q-1)、式(q-24)、式(q-26)、式(q-30)、式(q-31)、式(q-33)、式(q-35)和式(q-36)所示的基团。
为了便于制造化合物(1)，优选
Figure BSA00000704187200042
为相同的结构。
Figure BSA00000704187200043
Figure BSA00000704187200051
Figure BSA00000704187200061
化合物(1)可以例举，化合物(1-1)～化合物(1-138)等。Q1表示
Figure BSA00000704187200062
Q2表示
表1中，Q1栏和Q2栏记载了上述例举的基团的化学式的编号。
Figure BSA00000704187200064
【表1】
  化合物   Q1   Q2   L1
  1-1   (q-1)   (q-1)   -SO2-
  1-2   (q-2)   (q-2)   -SO2-
  1-3   (q-3)   (q-3)   -SO2-
  1-4   (q-4)   (q-4)   -SO2-
  1-5   (q-5)   (q-5)   -SO2-
  1-6   (q-6)   (q-6)   -SO2-
  1-7   (q-7)   (q-7)   -SO2-
  1-8   (q-8)   (q-8)   -SO2-
  1-9   (q-9)   (q-9)   -SO2-
  1-10   (q-10)   (q-10)   -SO2-
  1-11   (q-11)   (q-11)   -SO2-
  1-12   (q-12)   (q-12)   -SO2-
  1-13   (q-13)   (q-13)   -SO2-
  1-14   (q-14)   (q-14)   -SO2-
  1-15   (q-15)   (q-15)   -SO2-
  1-16   (q-16)   (q-16)   -SO2-
  1-17   (q-17)   (q-17)   -SO2-
  1-18   (q-18)   (q-18)   -SO2-
  1-19   (q-19)   (q-19)   -SO2-
  1-20   (q-20)   (q-20)   -SO2-
  1-21   (q-21)   (q-21)   -SO2-
  1-22   (q-22)   (q-22)   -SO2-
  1-23   (q-23)   (q-23)   -SO2-
  1-24   (q-24)   (q-24)   -SO2-
  1-25   (q-25)   (q-25)   -SO2-
  1-26   (q-26)   (q-26)   -SO2-
  1-27   (q-27)   (q-27)   -SO2-
  1-28   (q-28)   (q-28)   -SO2-
  1-29   (q-29)   (q-29)   -SO2-
  1-30   (q-30)   (q-30)   -SO2-
  1-31   (q-31)   (q-31)   -SO2-
  1-32   (q-32)   (q-32)   -SO2-
  1-33   (q-33)   (q-33)   -SO2-
  1-34   (q-34)   (q-34)   -SO2-
  1-35   (q-35)   (q-35)   -SO2-
  1-36   (q-36)   (q-36)   -SO2-
  1-37   (q-37)   (q-37)   -SO2-
  1-38   (q-38)   (q-38)   -SO2-
  1-39   (q-39)   (q-39)   -SO2-
  1-40   (q-40)   (q-40)   -SO2-
  1-41   (q-41)   (q-41)   -SO2-
  1-42   (q-42)   (q-42)   -SO2-
  1-43   (q-43)   (q-43)   -SO2-
  1-44   (q-44)   (q-44)   -SO2-
  1-45   (q-45)   (q-45)   -SO2-
  1-46   (q-46)   (q-46)   -SO2-
  1-47   (q-1)   (q-1)   单键
  1-48   (q-2)   (q-2)   单键
  1-49   (q-3)   (q-3)   单键
  1-50   (q-4)   (q-4)   单键
  1-51   (q-5)   (q-5)   单键
  1-52   (q-6)   (q-6)   单键
  1-53   (q-7)   (q-7)   单键
  1-54   (q-8)   (q-8)   单键
  1-55   (q-9)   (q-9)   单键
  1-56   (q-10)   (q-10)   单键
  1-57   (q-11)   (q-11)   单键
  1-58   (q-12)   (q-12)   单键
  1-59   (q-13)   (q-13)   单键
  1-60   (q-14)   (q-14)   单键
  1-61   (q-15)   (q-15)   单键
  1-62   (q-16)   (q-16)   单键
  1-63   (q-17)   (q-17)   单键
  1-64   (q-18)   (q-18)   单键
  1-65   (q-19)   (q-19)   单键
  1-66   (q-20)   (q-20)   单键
  1-67   (q-21)   (q-21)   单键
  1-68   (q-22)   (q-22)   单键
  1-69   (q-23)   (q-23)   单键
  1-70   (q-24)   (q-24)   单键
  1-71   (q-25)   (q-25)   单键
  1-72   (q-26)   (q-26)   单键
  1-73   (q-27)   (q-27)   单键
  1-74   (q-28)   (q-28)   单键
  1-75   (q-29)   (q-29)   单键
  1-76   (q-30)   (q-30)   单键
  1-77   (q-31)   (q-31)   单键
  1-78   (q-32)   (q-32)   单键
  1-79   (q-33)   (q-33)   单键
  1-80   (q-34)   (q-34)   单键
  1-81   (q-35)   (q-35)   单键
  1-82   (q-36)   (q-36)   单键
  1-83   (q-37)   (q-37)   单键
  1-84   (q-38)   (q-38)   单键
  1-85   (q-39)   (q-39)   单键
  1-86   (q-40)   (q-40)   单键
  1-87   (q-41)   (q-41)   单键
  1-88   (q-42)   (q-42)   单键
  1-89   (q-43)   (q-43)   单键
  1-90   (q-44)   (q-44)   单键
  1-91   (q-45)   (q-45)   单键
  1-92   (q-46)   (q-46)   单键
  1-93   (q-1)   (q-1)   -CO-
  1-94   (q-2)   (q-2)   -CO-
  1-95   (q-3)   (q-3)   -CO-
  1-96   (q-4)   (q-4)   -CO-
  1-97   (q-5)   (q-5)   -CO-
  1-98   (q-6)   (q-6)   -CO-
  1-99   (q-7)   (q-7)   -CO-
  1-100   (q-8)   (q-8)   -CO-
  1-101   (q-9)   (q-9)   -CO-
  1-102   (q-10)   (q-10)   -CO-
  1-103   (q-11)   (q-11)   -CO-
  1-104   (q-12)   (q-12)   -CO-
  1-105   (q-13)   (q-13)   -CO-
  1-106   (q-14)   (q-14)   -CO-
  1-107   (q-15)   (q-15)   -CO-
  1-108   (q-16)   (q-16)   -CO-
  1-109   (q-17)   (q-17)   -CO-
  1-110   (q-18)   (q-18)   -CO-
  1-111   (q-19)   (q-19)   -CO-
  1-112   (q-20)   (q-20)   -CO-
  1-113   (q-21)   (q-21)   -CO-
  1-114   (q-22)   (q-22)   -CO-
  1-115   (q-23)   (q-23)   -CO-
  1-116   (q-24)   (q-24)   -CO-
  1-117   (q-25)   (q-25)   -CO-
  1-118   (q-26)   (q-26)   -CO-
  1-119   (q-27)   (q-27)   -CO-
  1-120   (q-28)   (q-28)   -CO-
  1-121   (q-29)   (q-29)   -CO-
  1-122   (q-30)   (q-30)   -CO-
  1-123   (q-31)   (q-31)   -CO-
  1-124   (q-32)   (q-32)   -CO-
  1-125   (q-33)   (q-33)   -CO-
  1-126   (q-34)   (q-34)   -CO-
  1-127   (q-35)   (q-35)   -CO-
  1-128   (q-36)   (q-36)   -CO-
  1-129   (q-37)   (q-37)   -CO-
  1-130   (q-38)   (q-38)   -CO-
  1-131   (q-39)   (q-39)   -CO-
  1-132   (q-40)   (q-40)   -CO-
  1-133   (q-41)   (q-41)   -CO-
  1-134   (q-42)   (q-42)   -CO-
  1-135   (q-43)   (q-43)   -CO-
  1-136   (q-44)   (q-44)   -CO-
  1-137   (q-45)   (q-45)   -CO-
  1-138   (q-46)   (q-46)   -CO-
化合物(1)可以通过使式(X)所示的化合物、式(Y1)所示的化合物和式(Y2)所示的化合物在有机溶剂中反应来制造。
[式(X)、式(Y1)和式(Y2)中，L1、A1和A2表示与上述相同的意思。]
反应所使用的有机溶剂可以例举N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、环丁砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺以及它们的混合溶剂。有机溶剂的使用量根据溶剂的种类而有所不同，相对于式(X)所示的化合物1质量份，优选3～50质量份，更优选5～20质量份。
式(Y1)所示的化合物和式(Y2)所示的化合物的合计使用量，相对于式(X)所示的化合物的使用量1摩尔，优选2～8摩尔，更优选3～5摩尔。
反应温度优选150～250℃，更优选180～220℃。反应时间优选5～72小时，更优选8～24小时。
反应结束后，将反应液与化合物(1)的不良溶剂混合，滤取析出物，由此可以得到化合物(1)。不良溶剂可以例举，乙腈、乙酸乙酯、四氢呋喃、二乙醚。
不良溶剂的使用量，相对于反应液1质量份，优选1～50质量份，更优选5～20质量份。
由过滤得到的析出物优选用醇溶剂等清洗，然后干燥。此外，根据需要，可以通过重结晶等公知手段进一步纯化。用于清洗的醇溶剂可以例举甲醇、乙醇、异丙醇等。
这样得到的本发明的化合物，其耐热性高，因此，尤其有利于作为液晶显示装置等显示装置的滤色器用的着色剤。
本发明的着色组合物含有本发明的化合物作为着色剂(以下有时称为“着色剂(A)”)，优选进一步含有树脂(B)。本发明的着色组合物更优选还含有选自由聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)和溶剂(E)构成的组中的至少一种。
着色剂(A)除了本发明的化合物之外，还可以进一步含有颜料和/或染料(与本发明的化合物不同)。
所述染料可以例举在染料索引(Colour Index)(英国染色家协会；The Society ofDyers and Colourists出版)中被分类为溶剂染料(Solvent)、酸性染料(Acid)、碱性染料(Basic)、反应性染料(reactive)、直接染料(Direct)、分散染料(Disperse)、或还原染料(Vat)的化合物等。更具体地，可以例举以下染料索引(C.I.)编号的染料，但并不局限于此。其中，优选有机溶剂可溶性染料。
C.I.溶剂黄25、79、81、82、83、89；
C.I.酸性黄7、23、25、42、65、76；
C.I.反应性黄2、76、116；
C.I.直接黄4、28、44、86、132；
C.I.分散黄54、76；
C.I.溶剂橙41、54、56、99；
C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；
C.I.反应性橙16；
C.I.直接橙26；
C.I.溶剂红24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；
C.I.酸性红73、91、92、97、138、151、211、274、289；
C.I.酸性紫102；
C.I.溶剂绿1、5；
C.I.酸性绿3、5、9、25、28；
C.I.碱性绿1；
C.I.还原绿1等。
所述颜料可以例举颜料分散抗蚀剂(レジスト)中常用的有机颜料或无机颜料。无机颜料可以例举金属氧化物或金属络合盐这样的金属化合物，具体地，可以例举铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等金属的氧化物或复合金属氧化物。此外，有机颜料和无机颜料具体可以例举，根据染料索引(Colour Index)(英国染色家协会：The Society of Dyers and Colourists出版)被分类为颜料(Pigment)的化合物。更具体地，可以例举以下染料索引(C.I.)号的颜料，但并不局限于此。
C.I.颜料黄20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173和180；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65和71；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255和264；
C.I.颜料紫14、19、23、29、32、33、36、37和38；
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47和58等。
着色剂(A)的含量，相对于着色组合物中的固体成分，优选5～60质量％。这里，固体成分是指，着色组合物中，除去溶剂后的成分的合计。
着色剂(A)中所含有的本发明的化合物的含量优选3～100质量％。
这些染料和颜料可以分别单独或组合2种以上与本发明的化合物一起使用。
树脂(B)没有特别限定，使用什么样的树脂均可。树脂(B)优选碱可溶性树脂，更优选含有由(甲基)丙烯酸导出的结构单元的树脂。这里，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
树脂(B)具体可以例举甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸异冰片酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄基酯/N-苯基马来酰亚胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物等。
树脂(B)的聚苯乙烯换算重均分子量优选5,000～35,000、更优选6,000～30,000。
树脂(B)的酸值优选50～150、更优选60～135。
树脂(B)的含量，相对于着色组合物的固体成分，优选7～65质量％、更优选13～60质量％。
聚合性化合物(C)只要是通过聚合引发剂(D)产生的活性自由基、酸等能够聚合的化合物就没有特别限定。例如，具有聚合性的碳-碳不饱和键的化合物等。
所述聚合性化合物(C)优选具有3个以上聚合性基团的聚合性化合物。具有3个以上聚合性基团的聚合性化合物可以例举，四丙烯酸季戊四醇酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、五甲基丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、六甲基丙烯酸二季戊四醇酯等。上述聚合性化合物可以单独使用或组合2种以上使用。
聚合性化合物(C)的含量，相对于着色组合物的固体成分，优选5～65质量％、更优选10～60质量％。
所述聚合引发剂(D)可以例举活性自由基产生剂、酸产生剂等。活性自由基产生剂通过热或光的作用产生活性自由基。上述活性自由基产生剂可以例举烷基苯基酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪系化合物、肟系化合物等。
所述烷基苯基酮化合物可以例举，2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基磺酰基苯基)-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-1-丙酮、1-羟基环己基苯基甲酮等。
所述噻吨酮化合物可以例举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
所述三嗪化合物可以例举，2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-二(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。
所述肟化合物可以例举，O-酰基肟系化合物，具体例有，N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-辛酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。
此外，活性自由基产生剂可以使用例如，2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、2，2’-二(邻氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-二咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶酰(benzil)、9，10-菲醌、樟脑醌、苯基乙醛酸甲基酯、二茂钛化合物等。
所述酸产生剂可以例举，4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等的鎓盐类、对甲苯磺酸硝基苄基酯(或盐)类、对甲苯磺酸安息香酯(或盐)类等。
这些聚合引发剂可以单独使用也可以2种以上组合使用。
聚合引发剂(D)的含量，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选0.1～30质量份、更优选1～20质量份。聚合引发剂的含量在上述范围内的话，高灵敏度化，曝光时间缩短，生产率提高，因此较为理想。
溶剂(E)只要能够溶解或分散本发明的化合物就没有特别限定，可以例举，醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类、酰胺类等。
所述醚类可以例举，四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二氧六环、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯等。
上述芳香族烃类可以例举，苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
上述酮类可以例举，丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮等。
上述醇类可以例举，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙三醇等。
上述酯类可以例举，醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、醋酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯类、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰醋酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁内酯等。
上述酰胺类可以例举，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用也可以2种以上组合使用。
着色组合物中溶剂(E)的含量，相对于着色组合物，优选70～95质量％、更优选75～90质量％。
本发明的着色组合物根据需要还可以含有表面活性剂、填充剂、其他高分子化合物、粘结促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂等各种添加剂。
本发明的化合物由于显示高耐热性，尤其是作为用于液晶显示装置等显示装置的滤色器的着色剂而有用。
此外，本发明的着色组合物可以以公知的方式应用于具有滤色器作为其构成部件的一部分的显示装置(例如，公知的液晶显示装置、有机EL装置等)、固体摄像元件等各种与着色图像有关的机器。
【实施例】
接着，给出实施例更加详细地说明本发明。例中，表示含量以及使用量的％和份只要没有特别限定都是指质量基准。
以下实施例中，化合物的结构由元素分析(VARIO-EL；(エレメンタ一ル(株)生产))来确定。
〔实施例1〕
在式(X-1)所示的化合物(东京化成工业(株)生产)7.00份中加入环丁砜53.26份后，加热到180℃，使其溶解。确认溶解后，加入喹哪啶(东京化成工业(株))11.19份，在200℃下回流9小时，使其反应。反应结束后，将反应溶液注入到500份乙腈中，滤取沉淀物。分别用乙醇500份和二甲亚砜500份对得到的沉淀物进行再浆化，各进行两次，得到黄色固体。减压、60℃下干燥该黄色固体，得到式(1-1)所示的化合物(以下有时称“化合物(1-1)”)4.5份。
式(1-1)所示的化合物的鉴定；
(元素分析)C70.84  H3.28  N4.75  S5.09
Figure BSA00000704187200161
〔实施例2〕
在式(X-1)所示的化合物7.00份中加入环丁砜53.26份后，加热到180℃，使其溶解。确认溶解后，加入8-氯喹哪啶13.88份，在200℃下回流9小时。反应结束后，将反应溶液注入到500份乙腈中，滤取沉淀物。分别用乙醇500份和二甲亚砜500份对得到的沉淀物进行再浆化，各进行两次，得到黄色固体。减压、60℃下干燥该黄色固体，得到式(1-26)所示的化合物(以下有时称“化合物(1-26)”8.15份。
式(1-26)所示的化合物的鉴定；
(元素分析)C63.3  H2.8  N3.8  Cl10.2  S5.0
Figure BSA00000704187200162
〔实施例3〕
在式(X-2)所示的化合物(东京化成工业(株)生产)10.0份中加入环丁砜92.65份后，加热到180℃，使其溶解。确认溶解后，加入喹哪啶24.15份，在200℃下回流9小时。反应结束后，将反应溶液注入到500份乙腈中，滤取沉淀物。分别用乙醇500份和二甲亚砜500份对得到的沉淀物进行再浆化，各进行两次，得到黄色固体。减压、60℃下干燥该黄色固体，得到式(1-47)所示的化合物(以下有时称“化合物(1-47)”)13.5份。
式(1-47)所示的化合物的鉴定；
(元素分析)C79.97  H3.68  N5.31
Figure BSA00000704187200171
〔实施例4〕
在式(X-2)所示的化合物7.0份中加入环丁砜64.86份后，加热到180℃，使其溶解。确认溶解后，加入8-氯喹哪啶16.90份，在200℃下回流9小时。反应结束后，将反应溶液注入到500份乙腈中，滤取沉淀物。分别用乙醇500份和二甲亚砜500份对得到的沉淀物进行再浆化，各进行两次，得到黄色固体。减压、60℃下干燥该黄色固体，得到式(1-72)所示的化合物(以下有时称“化合物(1-72)”)9.0份。
式(1-72)所示的化合物的鉴定；
(元素分析)C68.5  H3.0  N3.6  Cl10.4
Figure BSA00000704187200172
〔耐热性评价〕
使用示差热热重量同时测定装置(EXSTAR TG/DTA6200R；エスアイアイ·ナノテクノロジ一(株)生产)对实施例中得到的化合物进行示差扫描热量测定，求出重量减少率变为10％的温度T10。结果示于表2。
【表2】
  化合物   T10(℃)
  实施例1   (1-1)   437
  实施例2   (1-26)   460
  实施例3   (1-47)   220
  实施例4   (1-72)   440
  比较例1   (R-1)   176
表2中，化合物(R-1)是C.I.酸性黄3(东京化成工业(株)生产)。
〔实施例5〕
〔着色组合物的配制〕
(A)着色剂：化合物(1-1)：实施例1中合成的化合物            20份
(B-1)树脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物(摩尔比；30/70；重均分子量10700、酸值70mgKOH/g)                                        70份
(C-1)聚合性化合物：六丙烯酸二季戊四醇酯(日本化药社制)    30份
(D-1)光聚合引发剂：苄基二甲基缩酮(イルガキユア651；BASF公司生产)
                                                         15份
(E-1)溶剂：丙二醇单甲基醚                                680份
混合上述物质，得到着色组合物。
〔滤色器的制作〕
用旋涂法将上述得到的着色组合物涂敷在玻璃上，使挥发成分挥发。冷却后，使用具有图案的石英玻璃制光掩膜和曝光机进行光照射。光照射后，用氢氧化钾水溶液显影，用炉加热到200℃，得到滤色器。
〔实施例6〕
将实施例1中合成的化合物(I-1)替换成实施例2中合成的化合物(I-26)，除此之外，与实施例5同样，得到着色组合物和滤色器。
〔实施例7〕
将实施例1中合成的化合物(I-1)替换成实施例3中合成的化合物(I-47)，除此之外，与实施例5同样，得到着色组合物和滤色器。
〔实施例8〕
将实施例1中合成的化合物(I-1)替换成实施例4中合成的化合物(I-72)，除此之外，与实施例5同样，得到着色组合物和滤色器。
从表2的结果可知，本发明的化合物显示高耐热性。含有该化合物的着色组合物由于热而产生的劣化少，能够制作耐久性高的滤色器。
产业实用性
本发明的化合物的耐热性优异。

Claims (7)

1.式(1)所示的化合物，
Figure FSA00000704187100011
式(1)中，L1表示单键、-SO2-或-CO-，A1和A2相互独立地表示具有或不具有取代基的苯环、具有或不具有取代基的萘环或者具有或不具有取代基的喹啉环。
2.如权利要求1记载的化合物，A1和A2相互独立地为具有或不具有取代基的苯环。
3.如权利要求1记载的化合物，所述取代基是选自-R1、-OR1、-COR1、-O-COR1、碳原子数1～8的氟化烷基、卤基、羟基、磺酰基、磺酸基、羧基、硝基、甲酰基、-NHR1和-NR1R2中的至少一种，其中，R1和R2表示碳原子数1～8的烷基。
4.如权利要求1记载的化合物，A1和A2相互独立地为无取代的苯环或具有卤基的苯环。
5.如权利要求1记载的化合物，A1和A2相同。
6.如权利要求1记载的化合物，L1是单键或-SO2-。
7.含有权利要求1记载的化合物的着色组合物。
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