TW201313701A - 化合物 - Google Patents

Abstract

本發明提供一種式(I)所表示之化合物。式(I)：□[式(I)中，R1及R2各自獨立地表示氫原子或烷基。R3表示-SO3H、-SO3-M+、-CO2H或-CO2-M+。M+表示(R11)4N+、Na+或K+。R11表示氫原子、烷基或芳烷基。R4表示烷基、烷氧基、羥基、氰基或硝基。m表示0~2之整數。n表示0~3之整數。p表示0~3之整數。]

Description

化合物

本發明係關於一種作為染料較為有用之化合物。

染料係例如於纖維材料、液晶顯示裝置、噴墨等領域中用以利用反射光或透射光而顯示顏色。作為此種染料，眾所周知例如具有二苯并吡喃骨架之下述式(a)所表示之玫瑰紅B(細田豐著「新染料化學」1版，274頁，1973年5月，技報堂(股))。

先前已知之上述化合物未必可充分滿足對有機溶劑之溶解性。

本發明包括以下[1]~[10]記載之發明。

[1]一種化合物，其係式(I)所示者，式(I)： [式(I)中，R¹及R²各自獨立地表示氫原子或碳數1~6之烷基；R³表示-SO₃H、-SO₃ ^-M⁺、-CO₂H或-CO₂ ^-M⁺；M⁺表示(R¹¹)₄N⁺、Na⁺或K⁺；R¹¹表示氫原子、碳數1~20之烷基或碳數7~10之芳烷基，4個R¹¹彼此相同或不同；R⁴表示碳數1~8之烷基，碳數1~8、較佳為1~6之烷氧基，羥基、氰基或硝基；m表示0~2之整數；m為2之情形時，兩個R³彼此相同或不同；n表示0~3之整數；p表示0~3之整數；p為2以上之情形時，存在於同一環上之複數個R⁴彼此相同或不同]。

[2]一種化合物，其係式(I')所示者，式(I')： [式(I')中，R¹、R²、R³、R⁴、m、n及p各自表示與上述相同之意義]。

[3]如[1]或[2]之化合物，其中R¹及R²各自獨立地為氫原子或甲基。

[4]如[1]至[3]中任一項之化合物，其中R³為-SO₃H或-SO₃ ^-M⁺。

[5]如[1]至[4]中任一項之化合物，其中m為0或1。

[6]如[1]至[5]中任一項之化合物，其中n為1。

[7]如[1]至[6]中任一項之化合物，其中R⁴為甲基。

[8]如[1]至[7]中任一項之化合物，其中p為0或1。

[9]一種製造方法，其係包括使式(II)所表示之化合物與式(III)所表示之化合物發生反應之步驟的式(I')所表示之化合物之製造方法， [式(II)中，R¹、R²、R³及m各自表示與上述相同之意義]

[式(III)中，R⁴、n及p各自表示與上述相同之內容]

[式(I')中，R¹、R²、R³、R⁴、m、n及p各自表示與上述相同之意義]。

[10]如[9]之製造方法，其中使式(II)所表示之化合物與式(III)所表示之化合物於實際上不存在溶劑之情況下發生反應。

本發明之化合物對有機溶劑之溶解性優異。

本發明之化合物為式(I)所表示之化合物(以下有時稱作「化合物(I)」)。本發明之化合物中亦包括其互變異構物或其等之鹽。作為該鹽，例如可列舉鋰鹽、鉀鹽、鈉鹽等鹼金屬鹽等。

[式(I)中，R¹、R²、R³、R⁴、m、n及p各自表示與上述相同之意義]

R¹及R²各自獨立地為氫原子或碳數1~6之烷基，就原料之獲得較為容易方面而言，較佳為氫原子或甲基，更佳為氫原子。作為碳數1~6之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基等。

R³為-SO₃H、-SO₃ ^-M⁺、-CO₂H或-CO₂ ^-M⁺。此處，M⁺為⁺N(R¹¹)₄、Na⁺或K⁺，較佳為⁺N(R¹¹)₄。R¹¹為氫原子、碳數1~20之烷基或碳數7~10之芳烷基，較佳為⁺N(R¹¹)₄之4個R¹¹中，至少兩個為碳數5~20之烷基。

作為R⁴中之碳數1~8之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基等，其中，就原料之獲得較為容易方面而言，較佳為甲基。

作為R⁴中之碳數1~8之烷氧基，例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。

作為R¹¹中之碳數1~20之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、戊基、異戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等。

作為R¹¹中之碳數7~10之芳烷基，可列舉：苄基、苯基乙基、苯基丁基等。

m表示0~2之整數。其中，就原料之獲得之觀點而言，m 較佳為0或1，更佳為0。

n表示0~3之整數。其中，就原料之獲得之觀點而言，n較佳為1。

p表示0~3之整數。其中，就原料之獲得之觀點而言，p較佳為0或1。

化合物(I)中，就製造較為容易方面而言，較佳為式(I')所表示之化合物(以下有時稱作「化合物(I')」)。

[式(I')中，R¹、R²、R³、R⁴、m、n及p各自表示與上述相同之意義]

作為化合物(I')，例如可列舉分別由式(I-1)~式(I-32)所表示之化合物等。較佳為式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)或式(I-13)所表示之化合物，更佳為式(I-1)或式(I-13)所表示之化合物。

以下，對化合物(I)中之化合物(I')之製造方法進行說明。

作為化合物(I')之製造方法，可列舉包括使式(II)所表示之化合物(以下有時稱作「化合物(II)」)與式(III)所表示之化合物(以下有時稱作「化合物(III)」)發生反應之步驟的製造方法， [式(II)中，R¹、R²、R³及m各自表示與上述相同之意義]

[式(III)中，R⁴、n及p各自表示與上述相同之意義]。

該反應雖亦可於存在溶劑之情況下實施，但就產率方面而言，較佳為實際上不使用溶劑，即於實際上不存在溶劑之情況下實施。反應通常藉由將化合物(II)與化合物(III)混合並使所得之混合物於攪拌下進行熟成而進行。此處，所謂「實際上不使用溶劑」，係指不使用對於使化合物(II)與化合物(III)一同溶解並可提供反應場所而言足夠量之溶劑，所謂「於實際上不存在溶劑之情況下」，係指不存在 對於使化合物(II)與化合物(III)一同溶解並提供反應場所而言足夠量之溶劑，通常係指相對於化合物(II)與化合物(III)之使用量之合計為未達1質量%、較佳為未達0.1質量%之量。

作為上述溶劑，可列舉：甲苯、二甲苯等烴系溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴系溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇系溶劑；硝基苯等硝基烴系溶劑；甲基異丁基酮等酮系溶劑；1-甲基-2-吡咯烷酮等醯胺系溶劑；等。

反應溫度較佳為30℃~180℃，更佳為80℃~130℃。反應時間較佳為1小時~12小時，更佳為3小時~8小時。

化合物(III)之使用量相對於化合物(II)1莫耳較佳為2莫耳以上且16莫耳以下，更佳為2莫耳以上且10莫耳以下。

由反應混合物獲得目標化合物即化合物(I')之方法並無特別限定，可採用公知之各種方法。例如，可將反應混合物與酸(例如乙酸等)一同混合，並濾取析出之結晶。上述酸較佳為預先製備酸之水溶液後，再將反應混合物添加至上述水溶液中。添加反應混合物時之溫度較佳為10℃以上且50℃以下，更佳為20℃以上且50℃以下，進而較佳為20℃以上且30℃以下。又，較佳為於將反應混合物添加至酸之水溶液中後，於相同溫度下攪拌0.5~2小時左右。較佳為以水等清洗濾取之結晶，繼而進行乾燥。又，亦可視需要藉由再結晶等公知之方法而進一步精製。

以上述方式獲得之本發明之化合物作為染料較為有用。又，本發明之化合物對有機溶劑之溶解性較高，因此尤其 作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中所使用的染料較為有用。

本發明之染料係以本發明之化合物為有效成分者。

本發明之著色組合物較佳為含有本發明之染料作為著色劑(以下有時稱作「著色劑(A)」)，並進而含有樹脂(B)。本發明之著色組合物更佳為進而含有聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)及溶劑(E)。

著色劑(A)中，除本發明之染料以外，亦可進而含有顏料及/或與本發明之染料不同之染料。

作為與本發明之染料不同之染料，可列舉於染料索引(Colour Index)(染料及色彩師學會(The Society of Dyers and Colourists)出版)中分類為溶劑(Solvent)、酸性(Acid)、鹼性(Basic)、反應性(reactive)、直接(Direct)、分散(Disperse)或還原(Vat)之染料等。更具體而言，可列舉如下之染料索引(C.I.)編號之染料，但並不限定於該等。 C.I.溶劑黃25、79、81、82、83、89；C.I.酸性黃7、23、25、42、65、76；C.I.反應性黃2、76、116；C.I.直接黃4、28、44、86、132；C.I.分散黃54、76；C.I.溶劑橙41、54、56、99；C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；C.I.反應性橙16；C.I.直接橙26； C.I.溶劑紅24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；C.I.酸性紅73、91、92、97、138、151、211、274、289；C.I.酸性紫102；C.I.溶劑綠1、5；C.I.酸性綠3、5、9、25、28；C.I.鹼性綠1；C.I.還原綠1等。

作為顏料，可列舉通常用於顏料分散抗蝕劑中之有機顏料或無機顏料。作為無機顏料，可列舉如金屬氧化物或金屬錯鹽之金屬化合物，具體而言，可列舉鐵、鈷、鋁、鎘、鉛、銅、鈦、鎂、鉻、鋅、銻等金屬之氧化物或複合金屬氧化物。又，作為有機顏料及無機顏料，具體而言，可列舉染料索引(Colour Index)(染料及色彩師學會出版)中分類為顏料(Pigment)之化合物。更具體而言，可列舉如下之染料索引(C.I.)編號之顏料，但並不限定於該等。 C.I.顏料黃20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173及180；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65及71；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255及264； C.I.顏料紫14、19、23、29、32、33、36、37及38；C.I.顏料綠7、10、15、25、36、47及58等。

著色劑(A)之含量相對於著色組合物中之固形物成分，較佳為5~60質量%。此處，所謂固形物成分，係指著色組合物中除溶劑以外之成分之合計。

著色劑(A)中所含之本發明之染料的含量較佳為3~100質量%。

與本發明之染料不同之染料及顏料可分別單獨或亦可組合兩種以上而與本發明之染料共同使用。

作為樹脂(B)，並無特別限定，可使用任意樹脂。

樹脂(B)較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為含有衍生自(甲基)丙烯酸之結構單元之樹脂。此處，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸及/或甲基丙烯酸。

作為樹脂(B)，具體而言，可列舉：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸異酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄酯/N-苯基順丁烯二醯亞胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物等。

樹脂(B)之聚苯乙烯換算重量平均分子量較佳為5,000~35,000，更佳為6,000~30,000。

樹脂(B)之酸值較佳為50~150 mgKOH/g，更佳為60~135 mgKOH/g。

樹脂(B)之含量相對於著色組合物之固形物成分，較佳 為7~65質量%，更佳為13~60質量%。

聚合性化合物(C)只要為可藉由聚合起始劑(D)所產生之活性自由基、酸等而進行聚合之化合物，則並無特別限定。例如可列舉具有聚合性之乙烯性不飽和鍵之化合物等。

作為上述聚合性化合物(C)，較佳為具有3個以上聚合性基之光聚合性化合物。作為具有3個以上聚合性基之光聚合性化合物，例如可列舉：季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述聚合性化合物(C)可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。

聚合性化合物(C)之含量相對於著色組合物之固形物成分，較佳為5~65質量%，更佳為10~60質量%。

作為上述聚合起始劑(D)，可列舉活性自由基產生劑、酸產生劑等。活性自由基產生劑係藉由熱或光之作用而產生活性自由基。作為上述活性自由基產生劑，可列舉：烷基苯酮化合物、硫雜蒽酮化合物、三化合物、肟化合物等。

作為上述烷基苯酮化合物，例如可列舉：2-甲基-2-啉基-1-(4-甲基硫基苯基)-1-丙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苯偶醯二甲基縮酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]-1-丙酮、1-羥基環己基苯基酮等。

作為上述硫雜蒽酮化合物，例如可列舉：2-異丙基硫雜 蒽酮、4-異丙基硫雜蒽酮、2,4-二乙基硫雜蒽酮、2,4-二氯硫雜蒽酮、1-氯-4-丙氧基硫雜蒽酮等。

作為上述三化合物，例如可列舉：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。

作為上述肟化合物，例如可列舉O-醯基肟化合物，作為其具體例，可列舉：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-1-丁酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-1-辛酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺等。

又，作為活性自由基產生劑，例如亦可使用2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2'-雙(鄰氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基-1,2'-聯咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶醯、9,10-菲醌、樟腦醌、苯乙醛酸甲酯、二茂鈦化合物等。

作為上述酸產生劑，例如可列舉：4-羥基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-羥基苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯 氧基苯基二甲基鋶對甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基-甲基-苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等鎓鹽類，或硝基苄基甲苯磺酸酯類、安息香甲苯磺酸酯類等。

上述聚合起始劑(D)可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。

聚合起始劑(D)之含量相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)之合計量100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為1~20質量份。若聚合起始劑之含量處於上述範圍內，則高感光度化而曝光時間縮短生產性提高，因此較佳。

作為溶劑(E)，例如可列舉：醚系溶劑、芳香族烴系溶劑、酮系溶劑、醇系溶劑、酯系溶劑、醯胺系溶劑等。

作為上述醚系溶劑，例如可列舉：四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二烷、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯等。

作為上述芳香族烴系溶劑，例如可列舉：苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。

作為上述酮系溶劑，例如可列舉：丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮等。

作為上述醇系溶劑，例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙三醇等。

作為上述酯系溶劑，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、乙酸異丁酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁內酯等。

作為上述醯胺系溶劑，例如可列舉：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮等。

該等溶劑可單獨使用，亦可組合兩種以上使用。

著色組合物中之溶劑(E)之含量相對於著色組合物，較佳為70~95質量%，更佳為75~90質量%。

本發明之著色組合物亦可視需要而含有界面活性劑、填充劑、其他高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、紫外 線吸收劑、光穩定劑、鏈轉移劑等各種添加劑。

本發明之化合物作為染料較為有用。由於莫耳吸光係數較高且表現出對有機溶劑之較高溶解性，因此，尤其是作為液晶顯示裝置等顯示裝置之彩色濾光片中所用的染料較為有用。

又，含有本發明之化合物之著色組合物可以公知之態樣而用於包括彩色濾光片作為其構成零件之一部分之顯示裝置(例如，公知之液晶顯示裝置、有機EL(Electro Luminescence，電致發光)裝置等)、固體攝像元件等各種與著色圖像相關之設備中。

實施例

以下，列舉實施例對本發明進行更具體之說明。例中，表示含量或使用量之%及份，若無特殊標記則為質量基準。

以下之實施例中，化合物之構造係藉由質量分析(LC：Agilent製造之1200型；MASS：Agilent製造之LC/MSD型)而確認。

[實施例1]

將下式(II-1)所表示之化合物12.0份、N-甲基-2-吡咯烷酮60.0份及哌啶(東京化成工業(股)製造)12.6份混合，並將所得之混合物於60℃下攪拌5小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至水600份、35%鹽酸100份之混合液中，於室溫下攪拌1小時。以抽氣過濾之殘渣之形式獲得析出之結晶後進行乾燥，而獲得式(I-1)所表示之化合物12.4份。 產率為83%。

式(I-1)所表示之化合物之鑑定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺503.4

準確質量：502.2

[實施例2]

將式(II-1)所表示之化合物12.0份、N-甲基-2-吡咯烷酮60.0份及2-甲基哌啶(束京化成工業(股)製造)14.7份混合，並將所得之混合物於60℃下攪拌5小時。將上述反應液冷卻至室溫後，添加至水600份、35%鹽酸100份之混合液中，於室溫下攪拌1小時。以抽氣過濾之殘渣之形式獲得析出之結晶後進行乾燥，而獲得式(I-13)所表示之化合物13.8份。產率為88%。

式(I-13)所表示之化合物之鑑定

(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=[M+H]⁺531.2

準確質量：530.2

<溶解度之測定>

以下述方式求出實施例1及2中分別獲得之化合物與玫瑰紅B(東京化成工業(股)製造)對丙二醇單甲醚(以下簡記為PGME)、乳酸乙酯(以下簡記為EL)之溶解度。

於50 mL樣品管中，按下述比率將化合物與上述溶劑混合，其後將樣品管塞緊，於30℃下利用超音波振動機振動3分鐘。繼而，於室溫下放置30分鐘後，進行抽氣過濾，並以目視觀察該殘渣。於無法確認不溶物之情形時，判斷溶解性為良好並於表1中標記￮，於可確認不溶物之情形時，判斷溶解性不良並於表1中標記×。

5% 化合物0.1 g、溶劑2 g

1% 化合物0.01 g、溶劑1 g

[實施例3] <著色組合物之製備>

將如下成分混合而獲得著色組合物：

[實施例4] <著色組合物之製備>

將如下成分混合而獲得著色組合物：

[彩色濾光片之製作]

利用旋轉塗佈法將上文中所得之著色組合物塗佈於玻璃上，使揮發成分揮發。冷卻後，使用具有圖案之石英玻璃製光罩及曝光機進行光照射。

光照射後，以氫氧化鉀水溶液進行顯影，並以烘箱加熱 至200℃而獲得彩色濾光片。

[實施例5]

於實施例3中，使用實施例2中所得之化合物(I-13)作為(A)著色劑，除此以外，以與實施例3相同之方式，獲得著色組合物及彩色濾光片。

根據上述結果可知，本發明之化合物對有機溶劑表現出較高之溶解度。又，若使用含有該化合物之著色組合物，則較少產生雜質，可製作高品質之彩色濾光片。

本發明之化合物對有機溶劑之溶解性優異。

Claims (10)

1. 一種化合物，其係如式(I)所示者，式(I)： [式(I)中，R¹及R²各自獨立地表示氫原子或碳數1~6之烷基；R³表示-SO₃H、-SO₃ ^-M⁺、-CO₂H或-CO₂ ^-M⁺；M⁺表示(R¹¹)₄N⁺、Na⁺或K⁺；R¹¹表示氫原子、碳數1~20之烷基或碳數7~10之芳烷基，4個R¹¹彼此相同或不同；R⁴表示碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、羥基、氰基或硝基；m表示0~2之整數；m為2之情形時，兩個R³彼此相同或不同；n表示0~3之整數；p表示0~3之整數；p為2以上之情形時，存在於同一環上之複數個R⁴彼此相同或不同]。
2. 一種化合物，其係如式(I')所示者， 式(I')： [式(I')中，R¹及R²各自獨立地表示氫原子或碳數1~6之烷基；R³表示-SO₃H、-SO₃ ^-M⁺、-CO₂H或-CO₂ ^-M⁺；M⁺表示(R¹¹)₄N⁺、Na⁺或K⁺；R¹¹表示氫原子、碳數1~20之烷基或碳數7~10之芳烷基，4個R¹¹彼此相同或不同；R⁴表示碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、羥基、氰基或硝基；m表示0~2之整數；m為2之情形時，兩個R³彼此相同或不同；n表示0~3之整數；p表示0~3之整數；p為2以上之情形時，存在於同一環上之複數個R⁴彼此相同或不同]。
3. 如請求項1或2之化合物，其中R¹及R²各自獨立地為氫原子或甲基。
4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中R³為-SO₃H 或-SO₃ ^-M⁺。
5. 如請求項1至4中任一項之化合物，其中m為0或1。
6. 如請求項1至5中任一項之化合物，其中n為1。
7. 如請求項1至6中任一項之化合物，其中R⁴為甲基。
8. 如請求項1至7中任一項之化合物，其中p為0或1。
9. 一種式(I')所表示之化合物之製造方法，其包括使式(II)所表示之化合物與式(III)所表示之化合物發生反應之步驟， [式(II)中，R¹及R²各自獨立地表示氫原子或碳數1~6之烷基；R³表示-SO₃H、-SO₃ ^-M⁺、-CO₂H或-CO₂ ^-M⁺；M⁺表示(R¹¹)₄N⁺、Na⁺或K⁺；R¹¹表示氫原子、碳數1~20之烷基或碳數7~10之芳烷基，4個R¹¹彼此相同或不同；m表示0~2之整數；m為2之情形時，兩個R³彼此相同或不同] [式(III)中，n表示0~3之整數；R⁴表示碳數1~8之烷基、碳數1~8之烷氧基、羥基、氰基或硝基；p表示0~3之整數；p為2以上之情形時，複數個R⁴彼此相同或不同] [式(I')中，R¹、R²、R³、R⁴、m及n各自表示與上述相同之意義]。
10. 如請求項9之製造方法，其中使式(II)所表示之化合物與式(III)所表示之化合物於實際上不存在溶劑之情況下發生反應。