TW201829393A - 化合物、含有該化合物之著色樹脂組成物、由該著色樹脂組成物所形成之濾色器及含有該濾色器之顯示裝置 - Google Patents

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Abstract

由現有已知的著色樹脂組成物形成的濾色器有時耐光性不能充分滿足需要。本發明關於化合物、包含該化合物的著色樹脂組成物、由該著色樹脂組成物形成的濾色器及包含該濾色器的顯示裝置。本發明的化合物由式(1)表示：

Description

化合物、含有該化合物之著色樹脂組成物、由該著色樹脂組成物所形成之濾色器及含有該濾色器之顯示裝置
本發明關於化合物、包含該化合物的著色樹脂組成物、由該著色樹脂組成物形成的濾色器及包含該濾色器的顯示裝置。
在液晶顯示裝置、電致發光顯示裝置及電漿顯示器等顯示裝置中所使用的濾色器的製造中使用了著色樹脂組成物。作為這樣的著色樹脂組成物者，已知包含由下述式表示的化合物作為著色劑的著色樹脂組成物。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開2013-50693號公報
由現有已知的包含上述化合物的著色樹脂組成物形成的濾色器有時耐光性不能充分地滿足需要。
即，本發明包含以下發明。
[1]一種由式(1)表示的化合物。
[式(1)中，R1至R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或者可具有取代基的碳數6至10的芳香族烴基，其中至少一個表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可被替換為-O-、-CO-或-NR5-。R1及R2可一起形成含有氮原子的環，R3及R4可一起形成含有氮原子的環。
R5至R7相互獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基。]
[2]如[1]所述的化合物，其中，R1表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R2至R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子， 或者R1及R3表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R2及R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子。
[3]如[1]或[2]所述的化合物，其中，上述具有烷氧基的碳數6至10的芳香族烴基為由式(1x)表示的基。
[式(1x)中，R8表示碳數1至8的烷基。＊表示與氮原子的鍵結端。]
[4]如[3]所述的化合物，其中，上述R8為甲基、乙基、正丙基、異丙基或丁基。
[5]一種著色樹脂組成物，其包含[1]至[4]中任一項所述的化合物及樹脂。
[6]一種濾色器，係由[5]所述的著色樹脂組成物所形成者。
[7]一種顯示裝置，其包含[6]所述的濾色器。
著色樹脂組成物藉由包含本發明的化合物作為著色劑，從而能夠形成耐光性優異的濾色器。
本發明的化合物由式(1)表示。以下有時將由式(1)表示的化合物稱為“化合物(1)”。本發明的化合物中也包含其互變異構物、它們的鹽。另外，以下例示的各成 分及官能基能夠各自單獨使用或組合使用。
[式(1)中，R1至R4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或者可具有取代基的碳數6至10的芳香族烴基，其中至少一個表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被替換為-O-、-CO-或-NR5-。R1及R2可一起形成含有氮原子的環，R3及R4可一起形成含有氮原子的環。
R5至R7相互獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基。]
作為R1至R4中的碳數6至10的芳香族烴基者，例如可列舉出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基及丁基苯基等。
上述烷氧基較佳為由-OR8表示的基。
R8表示碳數1至20的飽和烴基，該飽和烴基中所含的氫原子可以被鹵素原子取代。
作為該芳香族烴基可具有的取代基者，可列舉出鹵素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-CO2R8、-SR8、-SO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10，較佳為這些取代基將芳香族烴基中所含的氫原子取代。這 些中，作為取代基者，較佳為-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+及-SO2NR9R10，更佳為-OR8、-SO3 -Z+、-SO2NR9R10。作為這種情況下的-SO3 -Z+，較佳為-SO3 -+N(R11)4。
其中，Z+表示+N(R11)4、Na+或K+，4個R11可以相同也可不同。
R9及R10相互獨立地表示氫原子或可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基，該飽和烴基中所含的-CH2-可以被替換為-O-、-CO-、-NH-或-NR8-，R9及R10可相互結合而形成含氮原子的3至10員環的雜環。
R11表示氫原子、碳數1至20的飽和烴基或碳數7至10的芳烷基。
作為R1至R4及R8至R11中的碳數1至20的飽和烴基者，例如可列舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直鏈狀烷基；異丙基、異丁基、異戊基、新戊基、2-乙基己基等分支鏈狀烷基；環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、三環癸基等碳數3至20的脂環式飽和烴基。
R1至R4中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基或鹵素原子取代。作為可將R1至R4的飽和烴基的氫原子取代的碳數6至10的芳香族烴基者，可列舉出與作為R1至R4中的碳數6至10的芳香族烴基例示的基同樣的基。
R9及R10中的該飽和烴基中所含的氫原子例如可以被 作為取代基的羥基或鹵素原子取代。
作為R1及R2一起形成的環以及R3及R4一起形成的環者，例如可列舉出以下的環。式中，＊表示鍵結端。
作為-OR8者，例如可列舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等烷氧基等。
作為-CO2R8者，例如可列舉出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作為-SR8者，例如可列舉出甲基硫基、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基及二十烷基硫基等烷基硫基等。
作為-SO2R8者，例如可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丁基磺醯基、己基磺醯基、癸基磺醯基及二十烷基磺醯基等烷基磺醯基等。
作為-SO3R8者，例如可列舉出甲氧基磺醯基、乙氧基磺醯基、丙氧基磺醯基、第三丁氧基磺醯基、己氧基磺醯基及二十烷氧基磺醯基等烷氧基磺醯基等。
作為-SO2NR9R10者，例如可列舉出胺磺醯基；N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯 基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-(1,1-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(2,2-二甲基丙基)胺磺醯基、N-(1-甲基丁基)胺磺醯基、N-(2-甲基丁基)胺磺醯基、N-(3-甲基丁基)胺磺醯基、N-環戊基胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(1,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-(3,3-二甲基丁基)胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-(1-甲基己基)胺磺醯基、N-(1,4-二甲基戊基)胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-(2-乙基己基)胺磺醯基、N-(1,5-二甲基己基)胺磺醯基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)胺磺醯基等N-1取代胺磺醯基；N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-丁基乙基胺磺醯基、N,N-雙(1-甲基丙基)胺磺醯基、N,N-庚基甲基胺磺醯基等N,N-2取代胺磺醯基等。
作為R5者，較佳為-CO2H、-CO2 -Z+、-CO2R8、-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9，更佳為-SO3 -、-SO3 -Z+、-SO3H或-SO2NHR9。
作為R5至R7中的碳數1至6的烷基者，可列舉出上述列舉的烷基中碳數1至6的烷基。作為R6、R7者，較佳為氫原子。
作為R11中的碳數7至10的芳烷基者，可 列舉出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。
Z+為+N(R11)4、Na+或K+，較佳為+N(R11)4。
作為上述+N(R11)4者，較佳係4個R11中至少2個為碳數5至20的飽和烴基。另外，4個R11的合計碳數較佳為20至80，更佳為20至60。
化合物(1)中，較佳為R1表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R2至R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子，或者R1及R3表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R2及R4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子。
作為上述具有烷氧基的碳數6至10的芳香族烴基者，較佳為由式(1x)表示的基。
[式(1x)中，R8表示碳數1至8的烷基。＊表示與氮原子的鍵結端。]
作為由R8表示的碳數1至8的烷基者，可列舉出上述的R8中碳數為1至8的烷基，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基或丁基，更佳為甲基或異丙基。
作為化合物(1)者，較佳為由式(2)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(2)”)。化合物(2)可以為其互變異構物。
[式(2)中，R21至R24相互獨立地表示氫原子、-R26或可具有取代基的碳數6至10的芳香族烴基，其中至少一個表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基。R21及R22可一起形成含氮原子的環，R23及R24可一起形成含氮原子的環。
R26表示碳數1至20的飽和烴基。]
作為R21至R24中的碳數6至10的芳香族烴基者，可列舉出與作為上述R1至R4的芳香族烴基列舉出的基同樣的基。該芳香族烴基中所含的氫原子可以被-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z1+、-SO3R26或-SO2NHR26取代。
作為上述烷氧基者，可列舉出與作為由R1表示的芳香族烴基的取代基例示的-OR8同樣的基，較佳為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基或丁氧基，更佳為甲氧基或異丙氧基。
作為R21及R22一起形成的含氮原子的環以及R23及R24一起形成的含氮原子的環者，可列舉出與R1及R2一起形成的環同樣的含氮原子的環。其中較佳為脂肪族雜環。作為該脂肪族雜環者，例如可列舉出下述的脂肪 族雜環。式中，＊表示鍵結端。
作為R26中的碳數1至20的飽和烴基者，可列舉出與R8至R11中作為飽和烴基列舉出的基同樣的基。
R21至R24為-R26的情況下，較佳係-R26各自獨立為甲基或乙基。另外，作為-SO3R26及-SO2NHR26中的R26者，較佳為碳數3至20的分支鏈狀烷基，更佳為碳數6至12的分支鏈狀烷基，又更佳為2-乙基己基。
化合物(2)中，較佳係R21表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R22至R24相互獨立地表示氫原子或-R26，或者R21及R23表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R22及R24相互獨立地表示氫原子或-R26。
作為上述具有烷氧基的碳數6至10的芳香族烴基者，較佳為由式(1x)表示的基。
另外，作為化合物(1)者，也較佳為由式(3)表示的化合物(以下有時稱為“化合物(3)”)。化合物(3)可以是其互變異構物。
[式(3)中，R31及R32相互獨立地表示碳數1至10的飽和烴基，該R31、R32的飽和烴基中所含的氫原子可以被碳數6至10的芳香族烴基或鹵素原子取代，該芳香族烴基中所含的氫原子可以被碳數1至3的烷氧基取代，上述R31、R32的飽和烴基中所含的-CH2-可以被替換為-O-、-CO-或-NR11-。
R33及R34相互獨立地表示碳數1至4的烷基、碳數1至4的烷基硫基、碳數1至4的烷基磺醯基或烷氧基，其中至少一個表示烷氧基。
R31及R33可一起形成含氮原子的環，R32及R34可一起形成含氮原子的環。
p及q相互獨立地表示0至5的整數。p為2以上時，多個R33可以相同也可不同，q為2以上時，多個R34可以相同也可不同。不過，p及q的合計為1以上。
R11表示與上述相同的含義。]
作為R31及R32中的碳數1至10的飽和烴基者，可列舉出R8中的飽和烴基中碳數1至10的基。
作為可作為取代基具有的碳數6至10的芳香族烴基者，可列舉出與R1中的基相同的基。
作為碳數1至3的烷氧基者，例如可列舉出甲氧基、 乙氧基、丙氧基等。
R31及R32較佳係相互獨立地為碳數1至3的飽和烴基。
作為R33及R34中的碳數1至4的烷基者，可列舉出甲基、乙基、丙基、丁基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基等。
作為R33及R34中的碳數1至4的烷基硫基者，可列舉出甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基及異丙基硫基等。
作為R33及R34中的碳數1至4的烷基磺醯基者，可列舉出甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基及異丙基磺醯基等。
作為R33及R34中的烷氧基者，可列舉出與作為由R1表示的芳香族烴基的取代基例示的-OR8同樣的基，較佳為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基或丁氧基，更佳為甲氧基或異丙氧基。
作為R33及R34者，較佳為碳數1至4的烷基或烷氧基，更佳為甲基或烷氧基。
p及q較佳為0至2的整數，較佳為0或1。
化合物(3)中，R33及R34的至少1個為烷氧基，較佳係R33及R34為烷氧基。
化合物(3)較佳為由式(3-1)表示的化合物。
[式(3-1)中，R31及R32與上述同義。R38及R39相互獨立地表示碳數1至8的烷基。]
作為由R38及R39表示的碳數1至8的烷基者，可列舉出上述的R8中碳數為1至8的基，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基或丁基，更佳為甲基或異丙基。
作為化合物(1)者，例如可列舉出由式(I)表示的化合物(I-1)至(I-504)。
其中，H表示氫原子，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，iPr表示2-丙基，Bu表示正丁基，2EH表示2-乙基己基，(p1)至(p8)分別表示以下的基。式中，＊表示鍵結端。
(h1)至(h4)分別表示R3a與R4a一起形成了以下的環。式中，＊表示鍵結端。
作為化合物(1)者，較佳為化合物(I-1)至(I-14)、化合物(I-57)至(I-112)、化合物(I-113)至(I-168)。
作為化合物(1)的製造方法者，可列舉出使由式(1x)表示的化合物與由式(1z-1)表示的化合物及由式(1z-2)表示的化合物在有機溶劑的存在下或無溶劑下反應的方法。反應溫度較佳為30℃至180℃，更佳為50℃至110℃。反應時間較佳為1至12小時，更佳為3至8小時。
[式(1x)、式(1z-1)、式(1z-2)及式(1)中，R1至R7分別與上述同義。]
作為上述有機溶劑者，可列舉出甲苯、二甲苯等烴溶劑；氯苯、二氯苯、氯仿等鹵化烴溶劑；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶劑；硝基苯等硝基烴溶劑；甲基異丁基酮等酮溶劑；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶劑等。
就由式(1z-1)表示的化合物及由式(1z-2)表示的化合物的使用量而言，相對於由式(1x)表示的化合物1莫耳，各自較佳為1莫耳以上且8莫耳以下，更佳為1莫耳以上且5莫耳以下。可各自階段性地使其反應，也可同時使其反應。
化合物(1)為R1至R4的任一個是氫原子的化合物(以下有時稱為“化合物(1a)”)的情況下，可在有機溶劑的存在下或無溶劑下使化合物(1a)與由式(1z-3)表示的化合物進一步反應。反應溫度較佳為30℃至180℃，更佳為50℃至110℃。反應時間較佳為1至12小時，更佳為3至8小時。
R 12 -Br (1z-3)
[式(1z-3)中，R12表示可具有取代基的碳數 1至20的飽和烴基。]
作為上述有機溶劑者，可列舉出與作為使化合物(1x)與化合物(1z-1)及(1z-2)反應時的有機溶劑例示的溶劑同樣的溶劑。
使化合物(1a)與由式(1z-3)表示的化合物反應時，可使碳酸鈉、碳酸鉀等鹼性物質共存。
對由反應混合物得到作為目標化合物的化合物(1)的方法並無特別限定，能夠採用公知的各種手法。例如，能夠將反應混合物與水混合，濾取析出的結晶。將反應混合物與水混合時的溫度較佳為10℃以上且50℃以下。另外，此後，較佳係在相同溫度下攪拌0.5至2小時左右。濾取的結晶較佳係用水等洗淨，接下來進行乾燥。另外，根據需要，可採用再結晶等公知的手法進一步精製。
本發明的著色樹脂組成物包含化合物(1)及樹脂。
就化合物(1)的含量而言，相對於樹脂100質量份，較佳為0.1至100質量份，更佳為1至50質量份，又更佳為1至20質量份。
<樹脂(B)>
對樹脂(B)並無特別限定，較佳為鹼可溶性樹脂，更佳為具有來自從不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所組成的群組中選擇的至少1種(a)(以下有時稱為“(a)”)的結構單元的樹脂。樹脂(B)較佳為還具有從來自具有碳數2至4的環狀醚結構和烯性不飽和鍵的單體(b)(以下有時稱為“(b)”)的結 構單元、來自可與(a)共聚的單體(c)(不過，與(a)及(b)不同)(以下有時稱為“(c)”)的結構單元以及側鏈具有烯性不飽和鍵的結構單元所組成的群組中選擇的至少一種結構單元。
作為(a)者，具體地，例如可列舉出丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氫鄰苯二甲酸酐、琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等，較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸、馬來酸酐。
(b)較佳為具有碳數2至4的環狀醚結構(例如選自環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所組成的群組中的至少1種)和(甲基)丙烯醯氧基的單體。
應予說明，本說明書中，“(甲基)丙烯酸”表示選自丙烯酸及甲基丙烯酸所組成的群組中的至少1種。“(甲基)丙烯醯基”及“(甲基)丙烯酸酯”等的表記也具有同樣的含義。
作為(b)者，例如可列舉出(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷、(甲基)丙烯酸四氫糠酯等，較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯醯氧基甲基氧雜環丁烷。
作為(c)者，例如可列舉出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基 酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，較佳地可列舉出苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苄基馬來醯亞胺等。
具有在側鏈具有烯性不飽和鍵的結構單元的樹脂能夠藉由使(b)加成於(a)與(c)的共聚物，或者使(a)加成於(b)與(c)的共聚物而製造。該樹脂可以是使(a)加成於(b)與(c)的共聚物、進而使羧酸酐反應而成的樹脂。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量較佳為3000至100000，更佳為5000至50000，又更佳為5000至30000。
樹脂(B)的分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)]較佳為1.1至6，更佳為1.2至4。
樹脂(B)的酸值以固體成分換算計，較佳為50至170mg-KOH/g，更佳為60至150mg-KOH/g，又更佳為70至135mg-KOH/g。其中酸值是作為為了將樹脂(B)1g中和所需的氫氧化鉀的量(mg)測定的值，例如能夠藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
就樹脂(B)的含有率而言，相對於固體成分的總量，較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，又更佳為17至55質量%。
<著色劑(A)>
本發明的著色樹脂組成物除了化合物(1)以外，可包含 染料(A1)和顏料(A2)作為著色劑(A)。
對染料(A1)並無特別限定，能夠使用公知的染料，例如可列舉出溶劑染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作為染料者，例如可列舉出色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中在顏料以外分類為具有色相的物質的化合物、染色筆記(色染社)中記載的公知的染料。另外，根據化學結構，可列舉出偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫噸染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亞胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料及硝基染料等。這些中較佳為有機溶劑可溶性染料。另外，作為染料者，也較佳為日本特開2015-28121號公報、日本特開2013-7032號公報、日本特開2013-144724號公報、日本特開2013-53292號公報中記載的染料。
作為顏料(A2)者，並無特別限定，能夠使用公知的顏料，例如可列舉出在色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中分類為顏料的顏料。
作為顏料者，例如可列舉出C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黃色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色顏料；C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、 168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料等。
本發明的著色樹脂組成物為藍色著色樹脂組成物的情況下，顏料較佳為選自藍色顏料及紫色顏料所組成的群組中的至少一種。
本發明的著色樹脂組成物為紅色著色樹脂組成物的情況下，顏料較佳為選自黃色顏料、橙色顏料及紅色顏料所組成的群組中的至少一種。
就著色劑(A)的含有率而言，相對於固體成分的總量，較佳為0.1至60質量%，更佳為0.5至55質量%，又更佳為1至50質量%。
就化合物(1)的含有率而言，在著色劑(A)的總量中，較佳為50質量%以上，更佳為80質量%以上，又更佳為90質量%以上。
其中，本說明書中的“固體成分的總量”是指從著色樹脂組成物的總量中去除了溶劑的含量後的量。固體成分的總量及相對於其的各成分的含量例如能夠採用液相色譜或氣相色譜等公知的分析手段測定。
本發明的著色樹脂組成物可包含聚合性化合物及/或聚合起始劑。以下有時將包含聚合性化合物及聚 合起始劑的著色樹脂組成物稱為“著色硬化性樹脂組成物”。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可利用由聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸進行聚合的化合物，例如可列舉出具有聚合性的烯性不飽和鍵的化合物等，較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中，聚合性化合物(C)較佳為具有3個以上烯性不飽和鍵的聚合性化合物。作為這樣的聚合性化合物者，例如可列舉出三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量較佳為150以上且2900以下，更佳為250以上且1500以下。
包含聚合性化合物(C)的情況下，就聚合性化合物(C)的含有率而言，相對於固體成分的總量，較佳為7至65質量%，更佳為13至60質量%，又更佳為17至55質量%。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)只要是在光、熱的作用下產生活性自由基、酸等並且可起始聚合的化合物，則並無特別限定，能夠使用公知的聚合起始劑。作為產生活性自由基的聚合起始劑者，例如可列舉出N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基) 丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑等。
在包含聚合起始劑(D)的情況下，就聚合起始劑(D)的含量而言，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，較佳為0.1至30質量份，更佳為1至20質量份。如果聚合起始劑(D)的含量在上述的範圍內，則具有高感度化、使曝光時間縮短的傾向，因此濾色器的生產率提高。
本發明的著色樹脂組成物可包含聚合起始助劑。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1)為用於促進由聚合起始劑引發了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或者增感劑。包含聚合起始助劑(D1)的情況下，通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1)者，可列舉出4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻噸酮、N-苯基甘胺酸等。
使用這些聚合起始助劑(D1)的情況下，相對 於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，其含量較佳為0.1至30質量份，更佳為1至20質量份。如果聚合起始助劑(D1)的量在該範圍內，則能夠進一步以高感度形成著色圖案，濾色器的生產率傾向於提高。
本發明的著色樹脂組成物較佳包含溶劑(E)。
<溶劑(E)>
對溶劑(E)並無特別限定，能夠使用該領域中通常使用的溶劑。例如可列舉出酯溶劑(分子內含-COO-且不含-O-的溶劑)、醚溶劑(分子內含-O-且不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(分子內含-COO-和-O-的溶劑)、酮溶劑(分子內含-CO-且不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(分子內含OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑、二甲基亞碸等。
作為溶劑(E)者，可列舉出乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙醯乙酸甲酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等酯溶劑(分子內含-COO-而不含-O-的溶劑)；乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等醚溶劑(分子內含-O-且不含-COO-的溶劑)；3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯等醚酯溶劑(分子內含-COO-及 -O-的溶劑)；4-羥基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、環己酮等酮溶劑(分子內含-CO-且不含-COO-的溶劑)；丁醇、環己醇、丙二醇等醇溶劑(分子內含OH且不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑。
作為溶劑(E)者，更佳為丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單甲基醚、乳酸乙酯、N-甲基吡咯啶酮及3-乙氧基丙酸乙酯。
包含溶劑(E)的情況下，就溶劑(E)的含有率而言，相對於本發明的著色樹脂組成物的總量，較佳為70至95質量%，更佳為75至92質量%。換言之，著色樹脂組成物的固體成分的總量較佳為5至30質量%，更佳為8至25質量%。如果溶劑(E)的含量在上述的範圍內，則塗布時的平坦性變得良好，另外在形成了濾色器時色濃度沒有不足，因此具有顯示特性變得良好的傾向。
<其他成分>
本發明的著色樹脂組成物根據需要可包含調平劑、填充劑、其他高分子化合物、密合促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、鏈轉移劑等該技術領域中公知的添加劑。
<著色樹脂組成物的製造方法>
本發明的著色樹脂組成物能夠藉由將著色劑(A)、樹脂(B)以及根據需要使用的聚合性化合物(C)、聚合起始劑 (D)、溶劑(E)及其他成分混合而製備。
<濾色器的製造方法>
作為由本發明的著色樹脂組成物製造著色圖案的方法，可列舉出光刻法、噴墨法、印刷法等。其中，較佳為光刻法。
著色樹脂組成物藉由包含本發明的化合物作為著色劑，能夠製作耐光性特別優異的濾色器。該濾色器可用作在顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中使用的濾色器。
[實施例]
以下列舉實施例對本發明更為具體地說明，本發明當然並不受下述實施例限制，在可適合前/後述的主旨的範圍內適當地加以變形來實施也當然是可以的，它們都包含在本發明的技術範圍內。
應予說明，以下只要無特別說明，“份”意味著“質量份”，“%”意味著“質量%”。
實施例1
將由式(1x-1)表示的化合物6.7份及N-甲基-對-茴香胺5.0份(東京化成工業(股)製造)加入N-甲基-2-吡咯啶酮30份中，在60℃下攪拌了5小時。將上述的反應液冷卻到室溫後，加入水100份，攪拌了1小時。對析出的結晶進行吸濾，用水100份清洗3次，將結晶減壓乾燥，得到了由式(I-2)表示的化合物9.8份。
實施例2
將由式(1x-1)表示的化合物50.0份、異丙醇350份在室溫下混合，在不超過20℃的溫度下將二乙胺(東京化成工業(股)製造)18.1份滴入混合物，在20℃下攪拌了3小時。將反應液投入10%鹽酸2100份中。作為吸濾的殘渣獲得了得到的析出物，用離子交換水373份清洗並乾燥之，得到了23.6份的由式(1y-1)表示的化合物。
接下來，將由式(1y-1)表示的化合物6.6份、4-異丙氧基苯胺5.0份(東京化成工業(股)製造)及碳酸鉀10.4份加入N-甲基-2-吡咯啶酮30份中，在80℃下攪拌了5小時。將上述的反應液冷卻到室溫後，加入水100份，攪拌了1小時。對析出的結晶進行吸濾，用水100份 清洗3次，對結晶進行減壓乾燥，得到了由式(I-114)表示的化合物7.0份。
進而，將由式(I-114)表示的化合物3.2份、1-溴丙烷2.2份(東京化成工業(股)製造)及碳酸鉀2.5份加入N-甲基-2-吡咯啶酮30份中，在80℃下攪拌了4小時。將上述的反應液冷卻到室溫後，加入水100份，攪拌了1小時。對析出的結晶進行吸濾，用水100份清洗3次，對結晶進行減壓乾燥，得到了由式(I-138)表示的化合物3.0份。
合成例1
在具有攪拌機、溫度計、回流冷凝器及滴液漏斗的燒瓶內，以0.02L/分使氮流入而成為氮環境，放入丙二醇單甲基醚乙酸酯305份，邊攪拌邊加熱至70℃。接下來，將丙烯酸60份、丙烯酸3,4-環氧三環[5.2.1.02,6]癸酯(將由式 (I-1)表示的化合物及由式(II-1)表示的化合物以莫耳比50：50混合)440份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯140份，製備溶液，使用滴液漏斗，歷時4小時將該溶解液滴入保溫於70℃的燒瓶內。
另一方面，使用另外的滴液漏斗歷時4小時將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯225份而成的溶液滴入燒瓶內。在聚合起始劑的溶液的滴入結束後，保持於70℃歷時4小時，然後冷卻到室溫，得到了重量平均分子量(Mw)為9.1×103、分子量分佈為2.16、固體成分為34.8%、固體成分換算的酸值為81mg-KOH/g的樹脂B1溶液。樹脂B1具有下述所示的結構單元。
合成例中得到的樹脂的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的測定使用GPC法、在以下的條件下進行。
裝置：K2479(島津製作所(股)製造)
柱：SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
柱溫度：40℃
溶劑：THF(四氫呋喃)
流速：1.0mL/min
檢測器：RI校正用標準物質；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東曹(股)製造)
將上述得到的聚苯乙烯換算的重量平均分子量及數量平均分子量之比(Mw/Mn)作為分子量分佈。
實施例3、4及比較例1
(著色樹脂組成物的製備)
按照以下的組成將各成分混合，得到了著色樹脂組成物。
表10中，各成分表示以下的化合物。
(A-1)：由式(I-2)表示的化合物
(A-2)：由式(I-138)表示的化合物
(A-3)：由式(1-x)表示的化合物
(B-1)：樹脂B1(固體成分換算)
(C-1)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製造)
(D-1)：N-苯甲醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(IRGACURE(註冊商標)OXE 01；BASF公司製造)
(E-1)：N-甲基吡咯啶酮
(E-2)：丙二醇單甲基醚乙酸酯
<著色圖案的製作>
在5cm見方的玻璃基板(EAGLE 2000；康寧公司製造)上採用旋塗法塗布著色樹脂組成物後，在100℃下預烘焙3分鐘，得到了著色組成物層。放冷後，使形成了著色組成物層的基板與石英玻璃製光罩的間隔成為100μm，使用曝光機(TME-150RSK；TOPCON(股)製造)，在大氣環境下、用150mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行了光照射。作為光罩，使用了形成了100μm線和間隙圖案的光罩。將光照射後的著色組成物層在包含非離子系表面活性劑0.12%及 氫氧化鉀0.04%的水系顯影液中在24℃下浸漬顯影60秒，水洗後，在烘箱中、230℃下進行20分鐘後烘焙，得到了著色圖案。
<耐光性評價>
在實施例3、4及比較例1中得到的著色圖案上配置紫外線截止濾光器(COLORED OPTICAL GLASS L38；HOYA公司製造；截止380nm以下的光)，使用耐光性試驗機(SUNTEST CPS+：東洋精機公司製造)照射了24小時氙燈光。
測定照射後的著色圖案的色度，求出了照射前後的色差。將結果示於表11中。
[產業上的可利用性]
藉由包含本發明的化合物作為著色劑，能夠製作耐光性特別優異的濾色器。該濾色器可用作在顯示裝置(例如液晶顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件中使用的濾色器。

Claims (7)

  1. 一種由式(1)表示的化合物： 式(1)中，R 1至R 4相互獨立地表示氫原子、可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或者可具有取代基的碳數6至10的芳香族烴基，其中至少一個表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，該飽和烴基中所含的-CH 2-可被替換為-O-、-CO-或-NR 5-，R 1及R 2可一起形成含有氮原子的環，R 3及R 4可一起形成含有氮原子的環，R 5至R 7相互獨立地表示氫原子或碳數1至6的烷基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中，R 1表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R 2至R 4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子，或者R 1及R 3表示具有烷氧基作為取代基的碳數6至10的芳香族烴基，並且R 2及R 4相互獨立地表示可具有取代基的碳數1至20的飽和烴基或氫原子。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述的化合物，其中，前述具有烷氧基的碳數6至10的芳香族烴基為由式(1x)表示的基： 式(1x)中，R 8表示碳數1至8的烷基，＊表示與氮原子的鍵結端。
  4. 如申請專利範圍第1或2項所述的化合物，其中，前述R 8為甲基、乙基、正丙基、異丙基或丁基。
  5. 一種著色樹脂組成物，係包含申請專利範圍第1或2項所述的化合物，以及樹脂。
  6. 一種濾色器，係由申請專利範圍第5項所述的著色樹脂組成物所形成者。
  7. 一種顯示裝置，係包含申請專利範圍第6項所述的濾色器。
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