CN108069931A

CN108069931A - 化合物、含化合物的着色树脂组合物、着色树脂组合物形成的滤色器和含滤色器的显示装置

Info

Publication number: CN108069931A
Application number: CN201711062467.9A
Authority: CN
Inventors: 芦田徹
Original assignee: Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Current assignee: Dongwoo Fine Chem Co Ltd
Priority date: 2016-11-07
Filing date: 2017-11-02
Publication date: 2018-05-25
Anticipated expiration: 2037-11-02
Also published as: TWI753043B; JP2018076402A; CN108069931B; KR20180051395A; TW201829393A; KR102328365B1; JP6937109B2

Abstract

由现有已知的着色树脂组合物形成的滤色器有时耐光性不能充分满足需要。本发明涉及化合物、包含该化合物的着色树脂组合物、由该着色树脂组合物形成的滤色器及包含该滤色器的显示装置。本发明的化合物由式(1)表示。

Description

化合物、含化合物的着色树脂组合物、着色树脂组合物形成的滤色器和含滤色器的显示装置

技术领域

本发明涉及化合物、包含该化合物的着色树脂组合物、由该着色树脂组合物形成的滤色器和包含该滤色器的显示装置。

背景技术

在液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置中所使用的滤色器的制造中使用了着色树脂组合物。作为这样的着色树脂组合物，已知包含由下述式表示的化合物作为着色剂的着色树脂组合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开2013-50693号公报

发明内容

发明要解决的课题

由现有已知的包含上述化合物的着色树脂组合物形成的滤色器有时耐光性不能充分地满足需要。

用于解决课题的手段

即，本发明包含以下发明。

[1]由式(1)表示的化合物。

[式(1)中，R¹～R⁴相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或者可具有取代基的碳数6～10的芳香族烃基，其中至少一个表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，该饱和烃基中所含的-CH₂-可被替换为-O-、-CO-或-NR⁵-。R¹和R²可一起形成含有氮原子的环，R³和R⁴可一起形成含有氮原子的环。

R⁵～R⁷相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。]

[2][1]所述的化合物，其中，R¹表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，并且R²～R⁴相互独立地表示可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或氢原子，或者R¹和R³表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，并且R²和R⁴相互独立地表示可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或氢原子。

[3][1]或[2]所述的化合物，其中，上述具有烷氧基的碳数6～10的芳香族烃基为由式(1x)表示的基团。

[式(1x)中，R⁸表示碳数1～8的烷基。＊表示与氮原子的键合端。]

[4][3]所述的化合物，其中，上述R⁸为甲基、乙基、正丙基、异丙基或丁基。

[5]着色树脂组合物，其包含[1]～[4]的任一项所述的化合物和树脂。

[6]由[5]所述的着色树脂组合物形成的滤色器。

[7]显示装置，其包含[6]所述的滤色器。

发明的效果

着色树脂组合物通过包含本发明的化合物作为着色剂，从而能够形成耐光性优异的滤色器。

具体实施方式

本发明的化合物由式(1)表示。以下有时将由式(1)表示的化合物称为“化合物(1)”。本发明的化合物中也包含其互变异构体、它们的盐。另外，以下例示的各成分和官能团能够各自单独使用或组合使用。

[式(1)中，R¹～R⁴相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或者可具有取代基的碳数6～10的芳香族烃基，其中至少一个表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，该饱和烃基中所含的-CH₂-可以被替换为-O-、-CO-或-NR⁵-。R¹和R²可一起形成含有氮原子的环，R³和R⁴可一起形成含有氮原子的环。

R⁵～R⁷相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。]

作为R¹～R⁴中的碳数6～10的芳香族烃基，例如可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、均三甲苯基、丙基苯基和丁基苯基等。

上述烷氧基优选为由-OR⁸表示的基团。

R⁸表示碳数1～20的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代。

作为该芳香族烃基可具有的取代基，可列举出卤素原子、-R⁸、-OH、-OR⁸、-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺、-CO₂H、-CO₂R⁸、-SR⁸、-SO₂R⁸、-SO₃R⁸或-SO₂NR⁹R¹⁰，优选这些取代基将芳香族烃基中所含的氢原子取代。这些中，作为取代基，优选-OR⁸、-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺和-SO₂NR⁹R¹⁰，更优选-OR⁸、-SO₃ ^-Z⁺、-SO₂NR⁹R¹⁰。作为这种情况下的-SO₃ ^-Z⁺，优选-SO₃ ^-+N(R¹¹)₄。

其中，Z⁺表示⁺N(R¹¹)₄、Na⁺或K⁺，4个R¹¹可以相同也可不同。

R⁹和R¹⁰相互独立地表示氢原子或可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基，该饱和烃基中所含的-CH₂-可以被替换为-O-、-CO-、-NH-或-NR⁸-，R⁹和R¹⁰可相互结合而形成含氮原子的3～10元环的杂环。

R¹¹表示氢原子、碳数1～20的饱和烃基或碳数7～10的芳烷基。

作为R¹～R⁴和R⁸～R¹¹中的碳数1～20的饱和烃基，例如可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基；异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等分支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳数3～20的脂环式饱和烃基。

R¹～R⁴中的该饱和烃基中所含的氢原子例如可以被作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基或卤素原子取代。作为可将R¹～R⁴的饱和烃基的氢原子取代的碳数6～10的芳香族烃基，可列举出与作为R¹～R⁴中的碳数6～10的芳香族烃基例示的基团同样的基团。

R⁹和R¹⁰中的该饱和烃基中所含的氢原子例如可以被作为取代基的羟基或卤素原子取代。

作为R¹和R²一起形成的环以及R³和R⁴一起形成的环，例如可列举出以下的环。式中，＊表示键合端。

作为-OR⁸，例如可列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等烷氧基等。

作为-CO₂R⁸，例如可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。

作为-SR⁸，例如可列举出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等烷基硫烷基等。

作为-SO₂R⁸，例如可列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等烷基磺酰基等。

作为-SO₃R⁸，例如可列举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等烷氧基磺酰基等。

作为-SO₂NR⁹R¹⁰，例如可列举出氨磺酰基；

N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；

N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。

作为R⁵，优选-CO₂H、-CO₂ ^-Z⁺、-CO₂R⁸、-SO₃ ^-、-SO₃ ^-Z⁺、-SO₃H或-SO₂NHR⁹，更优选-SO₃ ^-、-SO₃ ^-Z⁺、-SO₃H或-SO₂NHR⁹。

作为R⁵～R⁷中的碳数1～6的烷基，可列举出上述列举的烷基中碳数1～6的烷基。作为R⁶、R⁷，优选氢原子。

作为R¹¹中的碳数7～10的芳烷基，可列举出苄基、苯基乙基、苯基丁基等。

Z⁺为⁺N(R¹¹)₄、Na⁺或K⁺，优选为⁺N(R¹¹)₄。

作为上述⁺N(R¹¹)₄，优选4个R¹¹中至少2个为碳数5～20的饱和烃基。另外，4个R¹¹的合计碳数优选20～80，更优选20～60。

化合物(1)中，优选R¹表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，并且R²～R⁴相互独立地表示可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或氢原子，或者R¹和R³表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，并且R²和R⁴相互独立地表示可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或氢原子。

作为上述具有烷氧基的碳数6～10的芳香族烃基，优选由式(1x)表示的基团。

作为由R⁸表示的碳数1～8的烷基，可列举出上述的R⁸中碳数为1～8的烷基，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基或丁基，更优选甲基或异丙基。

作为化合物(1)，优选由式(2)表示的化合物(以下有时称为“化合物(2)”)。化合物(2)可以为其互变异构体。

[式(2)中，R²¹～R²⁴相互独立地表示氢原子、-R²⁶或可具有取代基的碳数6～10的芳香族烃基，其中至少一个表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基。R²¹和R²²可一起形成含氮原子的环，R²³和R²⁴可一起形成含氮原子的环。

R²⁶表示碳数1～20的饱和烃基。]

作为R²¹～R²⁴中的碳数6～10的芳香族烃基，可列举出与作为上述R¹～R⁴的芳香族烃基列举出的基团同样的基团。该芳香族烃基中所含的氢原子可以被-OR⁸、-SO₃ ^-、-SO₃H、-SO₃ ^-Z¹⁺、-SO₃R²⁶或-SO₂NHR²⁶取代。

作为上述烷氧基，可列举出与作为由R¹表示的芳香族烃基的取代基例示的-OR⁸同样的基团，优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基或丁氧基，更优选甲氧基或异丙氧基。

作为R²¹和R²²一起形成的含氮原子的环以及R²³和R²⁴一起形成的含氮原子的环，可列举出与R¹和R²一起形成的环同样的含氮原子的环。其中优选脂肪族杂环。作为该脂肪族杂环，例如可列举出下述的脂肪族杂环。式中，＊表示键合端。

作为R²⁶中的碳数1～20的饱和烃基，可列举出与R⁸～R¹¹中作为饱和烃基列举出的基团同样的基团。

R²¹～R²⁴为-R²⁶的情况下，优选-R²⁶各自独立为甲基或乙基。另外，作为-SO₃R²⁶和-SO₂NHR²⁶中的R²⁶，优选碳数3～20的分支链状烷基，更优选碳数6～12的分支链状烷基，进一步优选2-乙基己基。

化合物(2)中，优选R²¹表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，并且R²²～R²⁴相互独立地表示氢原子或-R²⁶，或者R²¹和R²³表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，并且R²²和R²⁴相互独立地表示氢原子或-R²⁶。

另外，作为化合物(1)，也优选由式(3)表示的化合物(以下有时称为“化合物(3)”)。化合物(3)可以是其互变异构体。

[式(3)中，R³¹和R³²相互独立地表示碳数1～10的饱和烃基，该R³¹、R³²的饱和烃基中所含的氢原子可以被碳数6～10的芳香族烃基或卤素原子取代，该芳香族烃基中所含的氢原子可以被碳数1～3的烷氧基取代，上述R³¹、R³²的饱和烃基中所含的-CH₂-可以被替换为-O-、-CO-或-NR¹¹-。

R³³和R³⁴相互独立地表示碳数1～4的烷基、碳数1～4的烷基硫烷基、碳数1～4的烷基磺酰基或烷氧基，其中至少一个表示烷氧基。

R³¹和R³³可一起形成含氮原子的环，R³²和R³⁴可一起形成含氮原子的环。

p和q相互独立地表示0～5的整数。p为2以上时，多个R³³可以相同也可不同，q为2以上时，多个R³⁴可以相同也可不同。不过，p和q的合计为1以上。

R¹¹表示与上述相同的含义。]

作为R³¹和R³²中的碳数1～10的饱和烃基，可列举出R⁸中的饱和烃基中碳数1～10的基团。

作为可作为取代基具有的碳数6～10的芳香族烃基，可列举出与R¹中的基团相同的基团。

作为碳数1～3的烷氧基，例如可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基等。

R³¹和R³²优选相互独立地为碳数1～3的饱和烃基。

作为R³³和R³⁴中的碳数1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。

作为R³³和R³⁴中的碳数1～4的烷基硫烷基，可列举出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丙基硫烷基、丁基硫烷基和异丙基硫烷基等。

作为R³³和R³⁴中的碳数1～4的烷基磺酰基，可列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基和异丙基磺酰基等。

作为R³³和R³⁴中的烷氧基，可列举出与作为由R¹表示的芳香族烃基的取代基例示的-OR⁸同样的基团，优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基或丁氧基，更优选甲氧基或异丙氧基。

作为R³³和R³⁴，优选碳数1～4的烷基或烷氧基，更优选甲基或烷氧基。

p和q优选0～2的整数，优选0或1。

化合物(3)中，R³³和R³⁴的至少1个为烷氧基，优选R³³和R³⁴为烷氧基。

化合物(3)优选为由式(3-1)表示的化合物。

[式(3-1)中，R³¹和R³²与上述同义。R³⁸和R³⁹相互独立地表示碳数1～8的烷基。]

作为由R³⁸和R³⁹表示的碳数1～8的烷基，可列举出上述的R⁸中碳数为1～8的基团，优选甲基、乙基、正丙基、异丙基或丁基，更优选甲基或异丙基。

作为化合物(1)，例如可列举出由式(I)表示的化合物(I-1)～(I-504)。

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【表6】

【表7】

【表8】

【表9】

其中，H表示氢原子，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，iPr表示2-丙基，Bu表示正丁基，2EH表示2-乙基己基，(p1)～(p8)分别表示以下的基团。式中，＊表示键合端。

(h1)～(h4)分别表示R^3a与R^4a一起形成了以下的环。式中，＊表示键合端。

作为化合物(1)，优选化合物(I-1)～(I-14)、化合物(I-57)～(I-112)、化合物(I-113)～(I-168)。

作为化合物(1)的制造方法，可列举出使由式(1x)表示的化合物与由式(1z-1)表示的化合物和由式(1z-2)表示的化合物在有机溶剂的存在下或无溶剂下反应的方法。反应温度优选为30℃～180℃，更优选为50℃～110℃。反应时间优选为1～12小时，更优选为3～8小时。

[式(1x)、式(1z-1)、式(1z-2)和式(1)中，R¹～R⁷分别与上述同义。]

作为上述有机溶剂，可列举出甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基烃溶剂；甲基异丁基酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。

就由式(1z-1)表示的化合物和由式(1z-2)表示的化合物的使用量而言，相对于由式(1x)表示的化合物1摩尔，各自优选为1摩尔以上且8摩尔以下，更优选为1摩尔以上且5摩尔以下。可各自阶段性地使其反应，也可同时使其反应。

化合物(1)为R¹～R⁴的任一个是氢原子的化合物(以下有时称为“化合物(1a)”)的情况下，可在有机溶剂的存在下或无溶剂下使化合物(1a)与由式(1z-3)表示的化合物进一步反应。反应温度优选为30℃～180℃，更优选为50℃～110℃。反应时间优选为1～12小时，更优选为3～8小时。

R¹²-Br (1z-3)

[式(1z-3)中，R¹²表示可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基。]

作为上述有机溶剂，可列举出与作为使化合物(1x)与化合物(1z-1)和(1z-2)反应时的有机溶剂例示的溶剂同样的溶剂。

使化合物(1a)与由式(1z-3)表示的化合物反应时，可使碳酸钠、碳酸钾等碱性物质共存。

对由反应混合物得到作为目标化合物的化合物(1)的方法并无特别限定，能够采用公知的各种手法。例如，能够将反应混合物与水混合，滤取析出的结晶。将反应混合物与水混合时的温度优选为10℃以上且50℃以下。另外，此后，优选在相同温度下搅拌0.5～2小时左右。滤取的结晶优选用水等洗净，接下来进行干燥。另外，根据需要，可采用重结晶等公知的手法进一步精制。

本发明的着色树脂组合物包含化合物(1)和树脂。

就化合物(1)的含量而言，相对于树脂100质量份，优选为0.1～100质量份，更优选为1～50质量份，进一步优选为1～20质量份。

＜树脂(B)＞

对树脂(B)并无特别限定，优选为碱可溶性树脂，更优选具有来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少1种(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)优选还具有从来自具有碳数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元、来自可与(a)共聚的单体(c)(不过，与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的结构单元以及侧链具有烯属不饱和键的结构单元中选择的至少一种结构单元。

作为(a)，具体地，例如可列举出丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等，优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。

(b)优选具有碳数2～4的环状醚结构(例如选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和(甲基)丙烯酰氧基的单体。

应予说明，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表记也具有同样的含义。

作为(b)，例如可列举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油基醚、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。

作为(c)，例如可列举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等，优选地可列举出苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺等。

具有在侧链具有烯属不饱和键的结构单元的树脂能够通过使(b)加成于(a)与(c)的共聚物，或者使(a)加成于(b)与(c)的共聚物而制造。该树脂可以是使(a)加成于(b)与(c)的共聚物、进而使羧酸酐反应而成的树脂。

树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3000～100000，更优选为5000～50000，进一步优选为5000～30000。

树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。

树脂(B)的酸值以固体成分换算计，优选为50～170mg-KOH/g，更优选为60～150mg-KOH/g，进一步优选为70～135mg-KOH/g。其中酸值是作为为了将树脂(B)1g中和所需的氢氧化钾的量(mg)测定的值，例如能够通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。

就树脂(B)的含有率而言，相对于固体成分的总量，优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。

＜着色剂(A)＞

本发明的着色树脂组合物除了化合物(1)以外，可包含染料(A1)和颜料(A2)作为着色剂(A)。

对染料(A1)并无特别限定，能够使用公知的染料，例如可列举出溶剂染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等。作为染料，例如可列举出色指数(The Society of Dyers andColourists出版)中在颜料以外分类为具有色相的物质的化合物、染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。另外，根据化学结构，可列举出偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、蒽醌染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。这些中优选有机溶剂可溶性染料。另外，作为染料，也优选日本特开2015-28121号公报、日本特开2013-7032号公报、日本特开2013-144724号公报、日本特开2013-53292号公报中记载的染料。

作为颜料(A2)，并无特别限定，能够使用公知的颜料，例如可列举出在色指数(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的颜料。

作为颜料，例如可列举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；

C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料；

C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；

C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等青色颜料；

C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料等。

本发明的着色树脂组合物为青色着色树脂组合物的情况下，颜料优选选自青色颜料和紫色颜料中的至少一种。

本发明的着色树脂组合物为红色着色树脂组合物的情况下，颜料优选选自黄色颜料、橙色颜料和红色颜料中的至少一种。

就着色剂(A)的含有率而言，相对于固体成分的总量，优选为0.1～60质量％，更优选为0.5～55质量％，进一步优选为1～50质量％。

就化合物(1)的含有率而言，在着色剂(A)的总量中，优选为50质量％以上，更优选为80质量％以上，进一步优选为90质量％以上。

其中，本说明书中的“固体成分的总量”是指从着色树脂组合物的总量中去除了溶剂的含量后的量。固体成分的总量和相对于其的各成分的含量例如能够采用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。

本发明的着色树脂组合物可包含聚合性化合物和/或聚合引发剂。以下有时将包含聚合性化合物和聚合引发剂的着色树脂组合物称为“着色固化性树脂组合物”。

＜聚合性化合物(C)＞

聚合性化合物(C)是可利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸进行聚合的化合物，例如可列举出具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。

其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，例如可列举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。

聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2900以下，更优选为250以上且1500以下。

包含聚合性化合物(C)的情况下，就聚合性化合物(C)的含有率而言，相对于固体成分的总量，优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。

＜聚合引发剂(D)＞

聚合引发剂(D)只要是在光、热的作用下产生活性自由基、酸等并且可引发聚合的化合物，则并无特别限定，能够使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如可列举出N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑等。

在包含聚合引发剂(D)的情况下，就聚合引发剂(D)的含量而言，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量在上述的范围内，则具有高感度化、使曝光时间缩短的倾向，因此滤色器的生产率提高。

本发明的着色树脂组合物可包含聚合引发助剂。

＜聚合引发助剂(D1)＞

聚合引发助剂(D1)为用于促进由聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或者增感剂。包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。

作为聚合引发助剂(D1)，可列举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。

使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，其含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量在该范围内，则能够进一步以高感度形成着色图案，滤色器的生产率倾向于提高。

本发明的着色树脂组合物优选包含溶剂(E)。

＜溶剂(E)＞

对溶剂(E)并无特别限定，能够使用该领域中通常使用的溶剂。例如可列举出酯溶剂(分子内含-COO-且不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内含-O-且不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内含-CO-且不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内含OH且不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。

作为溶剂(E)，可列举出乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯和γ-丁内酯等酯溶剂(分子内含-COO-且不含-O-的溶剂)；

乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二甘醇二甲基醚、二甘醇甲基乙基醚等醚溶剂(分子内含-O-且不含-COO-的溶剂)；

3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯等醚酯溶剂(分子内含-COO-和-O-的溶剂)；

4-羟基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(分子内含-CO-且不含-COO-的溶剂)；

丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(分子内含OH且不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)；

N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂。

作为溶剂(E)，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮和3-乙氧基丙酸乙酯。

包含溶剂(E)的情况下，就溶剂(E)的含有率而言，相对于本发明的着色树脂组合物的总量，优选为70～95质量％，更优选为75～92质量％。换言之，着色树脂组合物的固体成分的总量优选为5～30质量％，更优选为8～25质量％。如果溶剂(E)的含量在上述的范围内，则涂布时的平坦性变得良好，另外在形成了滤色器时色浓度没有不足，因此具有显示特性变得良好的倾向。

＜其他成分＞

本发明的着色脂组合物根据需要可包含流平剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。

＜着色树脂组合物的制造方法＞

本发明的着色树脂组合物能够通过将着色剂(A)、树脂(B)以及根据需要使用的聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)及其他成分混合而制备。

＜滤色器的制造方法＞

作为由本发明的着色树脂组合物制造着色图案的方法，可列举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。

着色树脂组合物通过包含本发明的化合物作为着色剂，能够制作耐光性特别优异的滤色器。该滤色器可用作在显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器。

实施例

以下列举实施例对本发明更为具体地说明，本发明当然并不受下述实施例限制，在可适合前·后述的主旨的范围内适当地加以变形来实施也当然是可以的，它们都包含在本发明的技术范围内。

应予说明，以下只要无特别说明，“份”意味着“质量份”，“％”意味着“质量％”。

实施例1

将由式(1x-1)表示的化合物6.7份和N-甲基-对-茴香胺5.0份(东京化成工业(株)制造)加入N-甲基-2-吡咯烷酮30份中，在60℃下搅拌了5小时。将上述的反应液冷却到室温后，加入水100份，搅拌了1小时。对析出的结晶进行吸滤，用水100份清洗3次，将结晶减压干燥，得到了由式(I-2)表示的化合物9.8份。

实施例2

将由式(1x-1)表示的化合物50.0份、异丙醇350份在室温下混合，在不超过20℃的温度下将二乙胺(东京化成工业(株)制造)18.1份滴入混合物，在20℃下搅拌了3小时。将反应液投入10％盐酸2100份中。作为吸滤的残渣获得了得到的析出物，用离子交换水373份清洗干燥，得到了23.6份的由式(1y-1)表示的化合物。

接下来，将由式(1y-1)表示的化合物6.6份、4-异丙氧基苯胺5.0份(东京化成工业(株)制造)和碳酸钾10.4份加入N-甲基-2-吡咯烷酮30份中，在80℃下搅拌了5小时。将上述的反应液冷却到室温后，加入水100份，搅拌了1小时。对析出的结晶进行吸滤，用水100份清洗3次，对结晶进行减压干燥，得到了由式(I-114)表示的化合物7.0份。

进而，将由式(I-114)表示的化合物3.2份、1-溴丙烷2.2份(东京化成工业(株)制造)和碳酸钾2.5份加入N-甲基-2-吡咯烷酮30份中，在80℃下搅拌了4小时。将上述的反应液冷却到室温后，加入水100份，搅拌了1小时。对析出的结晶进行吸滤，用水100份清洗3次，对结晶进行减压干燥，得到了由式(I-138)表示的化合物3.0份。

合成例1

在具有搅拌机、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶内，以0.02L/分使氮流入而成为氮气氛，放入丙二醇单甲基醚乙酸酯305份，边搅拌边加热至70℃。接下来，将丙烯酸60份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸酯(将由式(I-1)表示的化合物和由式(II-1)表示的化合物以摩尔比50：50混合)440份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯140份，制备溶液，使用滴液漏斗，历时4小时将该溶解液滴入保温于70℃的烧瓶内。

另一方面，使用另外的滴液漏斗历时4小时将聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)30份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯225份而成的溶液滴入烧瓶内。在聚合引发剂的溶液的滴入结束后，保持于70℃历时4小时，然后冷却到室温，得到了重均分子量(Mw)为9.1×10³、分子量分布为2.16、固体成分为34.8％、固体成分换算的酸值为81mg-KOH/g的树脂B1溶液。树脂B1具有下述所示的结构单元。

合成例中得到的树脂的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定使用GPC法、在以下的条件下进行。

装置：K2479((株)岛津制作所制造)

柱：SHIMADZU Shim-pack GPC-80M

柱温度：40℃

溶剂：THF(四氢呋喃)

流速：1.0mL/min

检测器：RI校正用标准物质；TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制造)

将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。

实施例3、4和比较例1

(着色树脂组合物的制备)

按照以下的组成将各成分混合，得到了着色树脂组合物。

【表10】

表10中，各成分表示以下的化合物。

(A-1)：由式(I-2)表示的化合物

(A-2)：由式(I-138)表示的化合物

(A-3)：由式(1-x)表示的化合物

(B-1)：树脂B1(固体成分换算)

(C-1)：二季戊四醇六丙烯酸酯(カヤラッド(注册商标)DPHA；日本化药(株)制造)

(D-1)：N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01；BASF公司制造)

(E-1)：N-甲基吡咯烷酮

(E-2)：丙二醇单甲基醚乙酸酯

＜着色图案的制作＞

在5cm见方的玻璃基板(EAGLE 2000；康宁公司制造)上采用旋涂法涂布着色树脂组合物后，在100℃下预烘焙3分钟，得到了着色组合物层。放冷后，使形成了着色组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔成为100μm，使用曝光机(TME-150RSK；トプコン(株)制造)，在大气气氛下、用150mJ/cm²的曝光量(365nm基准)进行了光照射。作为光掩模，使用了形成了100μm线和间隙图案的光掩模。将光照射后的着色组合物层在包含非离子系表面活性剂0.12％和氢氧化钾0.04％的水系显影液中在24℃下浸渍显影60秒，水洗后，在烘箱中、230℃下进行20分钟后烘焙，得到了着色图案。

＜耐光性评价＞

在实施例3、4和比较例1中得到的着色图案上配置紫外线截止滤光器(COLOREDOPTICAL GLASS L38；HOYA公司制造；截止380nm以下的光)，使用耐光性试验机(SUNTESTCPS+：东洋精机株式会社制造)照射了24小时氙灯光。

测定照射后的着色图案的色度，求出了照射前后的色差。将结果示于表11中。

【表11】

产业上的可利用性

通过包含本发明的化合物作为着色剂，能够制作耐光性特别优异的滤色器。该滤色器可用作在显示装置(例如液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器。

Claims

1.由式(1)表示的化合物：

式(1)中，R¹～R⁴相互独立地表示氢原子、可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或者可具有取代基的碳数6～10的芳香族烃基，其中至少一个表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，该饱和烃基中所含的-CH₂-可被替换为-O-、-CO-或-NR⁵-，R¹和R²可一起形成含有氮原子的环，R³和R⁴可一起形成含有氮原子的环，R⁵～R⁷相互独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，R¹表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，并且R²～R⁴相互独立地表示可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或氢原子，或者R¹和R³表示具有烷氧基作为取代基的碳数6～10的芳香族烃基，并且R²和R⁴相互独立地表示可具有取代基的碳数1～20的饱和烃基或氢原子。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述具有烷氧基的碳数6～10的芳香族烃基为由式(1x)表示的基团：

式(1x)中，R⁸表示碳数1～8的烷基，＊表示与氮原子的键合端。

4.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述R⁸为甲基、乙基、正丙基、异丙基或丁基。

5.着色树脂组合物，其包含根据权利要求1或2所述的化合物和树脂。

6.由根据权利要求5所述的着色树脂组合物形成的滤色器。

7.显示装置，其包含根据权利要求6所述的滤色器。