TW201536870A - 化合物及著色硬化性樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

一種式(A-VI)所示之化合物。 □ [式(A-VI)中，R1A至R8A各自獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基，或碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)。 R9A至R12A各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)或可具有取代基之芳基。但是，R9A至R12A中的至少一者係包含矽原子。 Gg-表示相對陰離子。 g表示任意的自然數。 D表示可具有取代基之芳基，或可具有取代基之雜芳基。]

Description

化合物及著色硬化性樹脂組成物
本發明係有關化合物及著色硬化性樹脂組成物。
作為彩色濾光片的領域所使用的染料，係在日本特表2010-520508號公報中記載有二(三)-芳基(雜)色素及三-芳基(雜)-碳陽離子顏料。
本發明係包括以下的發明。
[1]一種化合物，係式(A-VI)所示之化合物。
[式(A-VI)中，R1A至R8A各自獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基，或碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧 原子)。
R9A至R12A各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)或可具有取代基之芳基。但是，R9A至R12A中的至少一者係包含矽原子。
Gg-表示相對陰離子。
g表示任意的自然數。
D表示可具有取代基之芳基，或可具有取代基之雜芳基。]
[2]如[1]所述的化合物，其中，R9A至R12A中的至少一者係式(iia)所示之基。
*-L 1 -Si(R 144 ) 3 (iia)[式(iia)中，L1表示碳數1至12的烷二基，該烷二基所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR111-取代。
R111表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基。
3個R144各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至12的烷基或碳數1至12的烷氧基。
＊表示與氮原子之鍵結。]
[3]如[2]所述的化合物，其中，R9A至R12A中的至少一者係式(ii)所示之基。
[式(ii)中，n表示1至8的整數，3個R14各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子之鍵結。]
[4]如[1]所述的化合物，其中，式(A-VI)所示之化合物係式(A-II)所示之化合物。
[式(A-II)中，X表示氧原子或硫原子。
R41至R46各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)或可具有取代基之芳基。但是，R41至R44中的至少一者係式(iia)所示之基。
*-L 1 -Si(R 144 ) 3 (iia)[式(iia)中，L1表示碳數1至12的烷二基，該烷二基所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR111-取代。
R111表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基。
3個R144各自獨立地表示氫原子，羥基，碳數1至12的烷基或碳數1至12的烷氧基。
＊表示與氮原子之鍵結。]
R47至R54各自獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基，或碳數1至8的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)。
R55表示氫原子、碳數1至20的烷基、或可具有取代 基之芳基。
Gg-表示相對陰離子。
g表示任意的自然數。]
[5]如[4]所述的化合物，其中，R41至R44中的至少一者係式(ii)所示之基。
(式(ii)中，n表示1至8的整數，3個R14各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子之鍵結。)
[6]一種著色劑，係含有如[1]至[5]中任一項所述之化合物。
[7]如[6]所述的著色劑，其再含有藍色顏料。
[8]如[7]所述的著色劑，其中，藍色顏料係C.I.顏料藍15：6。
[9]一種著色硬化性樹脂組成物，係含有[6]至[8]中任一項所述的著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
[10]一種塗膜，係由如[9]所述的著色硬化性樹脂組成物所形成者。
[11]一種彩色濾光片，係由如[9]所述的著色硬化性樹脂組成物所形成者。
[12]一種顯示裝置，係含有如[11]所述的彩色濾光片者。
本發明的化合物係對有機溶媒的溶解性優異。
本發明的化合物係式(A-VI)所示之化合物(以下有時稱為「化合物(A-VI)」。)，化合物(A-VI)中，亦包含其互變異構物。
式(A-VI)中，R1A至R8A各自獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基、或碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)。
R9A至R12A各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)或可具有取代基之芳基。但是，R9A至R12A中的至少一者係包含矽原子。
Gg-表示相對陰離子。
g表示任意的自然數。
D表示可具有取代基之芳基，或可具有取代基之雜芳基。
式(A-VI)所示化合物係以式(A-II)所示化合物(以下有時稱為「化合物(A-II)」。)為佳。
化合物(A-II)中亦包含其互變異構物。
式(A-II)中，X表示氧原子或硫原子。
R41至R46各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)或可具有取代基之芳基。但是，R41至R44中的至少一者係式(iia)所示之基。
*-L 1 -Si(R 144 ) 3 (iia)[式(iia)中，L1表示碳數1至12的烷二基，該烷二基所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR111-取代。
R111表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基。
3個R144各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至12的烷基或碳數1至12的烷氧基。
＊表示與氮原子之鍵結。]
R55表示氫原子、碳數1至20的烷基，或可具有取代基之芳基。
Gg-表示相對陰離子。
g表示任意的自然數。
式(A-VI)及式(A-II)中，R1A至R12A，R41至R46及R55所示之碳數1至20的烷基可為鏈狀、支鏈狀及環狀之任一者，作為該烷基的具體例，可列舉如：下述式所示之基。其中，該烷基係以碳數1至8的烷基為佳，碳數1至6的烷基更佳，碳數1至4的烷基又更佳。
(＊表示與碳原子或與氮原子之鍵結。)
在構成該烷基的碳原子之間插入有氧原子的基係可列舉下述式所示之基。其中，以構成碳數1至10的烷基的碳原子之間插入有氧原子的基為佳，以構成碳數1至6的烷基的碳原子之間插入有氧原子的基更佳。
(＊表示與碳原子或與氮原子之鍵結。)
R9A至R12A及R41至R46所示之烷基具有的取代基係可列舉如：含有矽原子之基、胺基、烷胺基及鹵原子等。
含有矽原子之基係可列舉如：三甲基矽氧基、三乙基矽氧基等的矽氧基；三甲氧基矽基、三乙氧基矽基等的三(烷氧基)矽基等。作為含有矽原子之基的具體例係可列舉式(iia)所示之基。
烷胺基係可列舉如：具有碳數1至12的烷基的烷胺基。
鹵原子係可列舉如：氟原子、氯原子、溴原子及碘。
具有該等取代基的碳數1至20的烷基之例可列舉下述式所示之基。下述式中，＊表示與氮原子之鍵結。
R9A至R12A，R41至R46及R55所示之芳基中，取代基係可列舉如：氟原子、氯原子、溴原子、碘等鹵原子；氯甲基、三氟甲基等碳數1至6的鹵烷基；甲氧基、乙氧基等碳數1至6的烷氧基；羥基；胺磺醯基；甲磺醯基等碳數1至6的烷磺醯基等。
該芳基係可列舉如：苯基、萘基等碳數6至10的芳基。
可具有取代基之芳基的具體例係可列舉下述式所示之基。
(式中，＊表示與氮原子之鍵結。)
R1A至R8A及R47至R54由合成的容易度之點，係以各自獨立地為氫原子、鹵原子，或碳數1至8的烷基為佳，以各自獨立地為氫原子、甲基、氟原子或氯原子更佳。
R9A、R10A、R11A及R12A中的至少一者係包含矽原子。「含有矽原子」係指在R9A、R10A、R11A及R12A表示的烷基或芳基所有的取代基中含有矽原子之意。也就是說，R9A、R10A、R11A及R12A中的至少一者係具有取代基之 烷基或具有取代基之芳基，而在該烷基及芳基中的取代基含有矽原子。
R9A、R10A、R11A及R12A中的至少一者係以具有包含矽原子之基作為取代基的基為佳。
R9A至R12A中的至少一者係以式(iia)所示之基為佳，R9A至R12A中的至少一者係以式(ii)所示之基更佳。
*-L 1 -Si(R 144 ) 3 (iia)[式中，L1表示碳數1至12的烷二基，該烷二基所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR111-取代。
R111表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基。
3個R144各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至12的烷基或碳數1至12的烷氧基。
＊表示與氮原子之鍵結。]
式(ii)中，n表示1至8的整數，3個R14各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子之鍵結。
R9A至R12A中之2者係以式(iia)所示之基為佳，由R9A及R10A所選出的1個，及由R11A及R12A所選出的1個係以式(iia)所示之基更佳。
R9A及R12A係以各自獨立地為式(iia)所示之基為佳，各自獨立地為式(ii)所示之基更佳。
L1所示之烷二基係可列舉如：亞甲基、伸乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基及十七烷-1,17-二基、乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基、環丁烷-1,3-二基、環戊烷-1,3-二基、環己烷-1,4-二基、環辛烷-1,5-二基等的環烷二基、降莰烷-1,4-二基、降莰烷-2,5-二基、金剛烷-1,5-二基、金剛烷-2,6-二基等。
L1係以碳數1至8的烷二基為佳。
R111所示之飽和烴基係可列舉如：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基、異丙基、異丁基、二級丁基、三級丁基、異戊基、新戊基及2-乙基己基、環丙基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基及三環癸基等。
R144所示之烷基係可列舉如：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、二級丁基、三級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、2-乙基己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基，以碳數1至4的烷基為佳。
R144所示之烷氧基係可列舉如：甲氧基、乙 氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、三級丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十一烷氧基及正十二烷氧基，以碳數1至4的烷氧基為佳。
式(ii)中，R14所示之烷基係可列舉如：甲基、乙基、丙基及丁基。
R14所示之烷氧基係可列舉如：甲氧基、乙氧基、丙氧基及丁氧基。
R14係以氫原子、甲基、乙基、丙基、甲氧基、乙氧基或丙氧基為佳，以氫原子、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基更佳，以甲氧基或乙氧基又更佳。
3個R14係以相同者為佳。
n係以1至6的整數為佳，以1至4的整數更佳。
R41至R44中的至少一者係以式(iia)所示之基為佳，以式(ii)所示之基更佳。R41及R44以各自獨立地為式(iia)所示之基為佳，以各自獨立地為式(ii)所示之基更佳。
式(iia)所示之基係可列舉下述所示之基。其中，以式(ii-1)至式(ii-6)所示之基為佳。
(各化學式中，＊表示與氮原子或與碳原子之鍵結。)
R9A至R12A及R41至R44不為式(iia)所示之基時，以各自獨立地為氫原子、碳數1至20之烷基或可具有取代基之芳基為佳，以各自獨立地為氫原子、碳數1至8的烷基，或具有鹵原子、碳數1至4的氟甲基、碳數1至4的烷氧基或碳數1至4的烷基作為取代基的芳基(例如，下述式所示之芳基)更佳。
(各式中，＊表示與氮原子之鍵結。)
R47至R54所示之烷基(在構成該烷基的碳原子之間可插入氧原子)之例可列舉下述式所示之基。
(各式中，＊表示與碳原子之鍵結。)
由合成的容易度之點，R45、R46及R55係以各自獨立地為碳數1至20的烷基或可具有取代基之芳基為佳，以各自獨立地為碳數1至8的烷基或下述式所示之芳基更佳。
(各式中，＊表示與氮原子之鍵結。)
式(A-VI)及式(A-II)中，Gg-所示之相對陰離子係可列舉如：F-、Cl-、Br-、I-等鹵離子，及式(y1)、式(y2)及式(y3)所示之陰離子。
式(y1)中，RB1表示鹵烴基。鹵烴基係以經氟原子取代的基為佳，其例可列舉如：-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)2、-C(CF3)3。
式(y2)中，RB2及RB3表示鹵原子或鹵烴基。
鹵原子係可列舉如：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，而以氟原子為佳。
鹵烴基係以經氟原子取代的基為佳，可列舉如：-CF3、-CF2CF3、-CF2CF2CF3、-CF(CF3)2、-CF2CF2CF2CF3、-CF2CF(CF3)。
RB2及RB3可互相鍵結而形成包含-SO2-N--SO2-之環。
式(y3)中，RB4及RB5表示具有2價芳環之基。2價芳環係以伸苯基、伸萘基等碳數6至10的芳烴環為佳。RB4及RB5所示之基係以具有乙烯基、烯丙基等碳數2至4的烯基(alkenyl)為佳。RB4及RB5之例可列舉下述的基。
式(y3)中，M表示鋁原子或硼原子。
Gg-係以鹵離子或式(y2)所示之陰離子為佳， 以式(y2)所示之陰離子更佳。
Gg-中的g係以1為佳。
式(A-VI)之D中，可具有取代基之芳基係可列舉如：下述式所示之基等可具有取代基之苯基，或可具有取代基之萘基。作為該苯基或萘基的取代基係可列舉如：鹵原子、碳數1至4的烷胺基、碳數2至8的二烷胺基及可具有碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基之苯基。
(各式中，＊表示與碳原子之鍵結。)
該芳基中，以式(A1-2)及式(A1-6)所示之基為佳。
式(A-VI)的D中，可具有取代基之雜芳基之例可列舉如：下述式所示之基等具有苯基及RX1RX2N(RX1及RX2各自獨立地表示碳數1至4的烷基，或可具有碳數1至4的烷基作為取代基之苯基)的噻唑基。
(各式中，＊表示與碳原子之鍵結。)
該雜芳基中，以式(A1-12)及式(A1-13)所示之基為佳。
式(A-VI)中，D係以可具有取代基之苯基、可具有取代基之萘基或可具有取代基之5員環的雜芳基為佳，以可具有取代基之萘基或可具有取代基之噻唑基更佳。
化合物(A-VI)中的陽離子係可列舉如：式(A-VI-1)至(A-VI-28)所示之陽離子。
其中，以式(A-VI-1)、式(A-VI-2)、式(A-VI-5)、式(A-VI-6)、式(A-VI-9)及式(A-VI-10)所示之陽離子為佳。
化合物(A-VI)係可列舉如：式(A-VI-1a)至(A-VI-28a)及式(A-VI-1b)至(A-VI-28b)所示之化合物。其中 尤以式(A-VI-1b)、式(A-VI-2b)、式(A-VI-5b)、式(A-VI-6b)、式(A-VI-9b)及式(A-VI-10b)所示之化合物為佳。
化合物(A-II)中的陽離子係可列舉如：式(A-I-a1)至(A-I-a24)所示之陽離子。其中尤以式(A-I-a1)至式(A-I-a6)所示之陽離子為佳。
化合物(A-II)係可列舉如：式(A-I-a1a)至(A-I-a24a)及式(A-I-a1b)至(A-I-a24b)所示之化合物。其中尤 以式(A-I-a1a)至式(A-I-a6a)及式(A-I-a1b)至式(A-I-a6b)所示之化合物為佳。
化合物(A-VI)係例如可藉由使式D-H(D與上述定義相同。)所示之化合物與式(C-II)所示之化合物反應而製造。
這種反應可在有機溶媒的存在下進行亦可在無溶媒下進行。
式(C-II)中，R1A至R12A各自表示與前述相同之意。
式(C-II)所示化合物的使用量，相對於D-H 所示化合物1莫耳，係以各為0.5莫耳以上8莫耳以下為佳，以1莫耳以上3莫耳以下更佳。
反應溫度係以30℃至180℃為佳，以80℃至130℃更佳。反應時間係以1小時至12小時為佳，以3小時至8小時更佳。
任一種反應，由收率的觀點，以在有機溶媒中進行為佳。有機溶媒係可列舉如：甲苯、二甲苯等的烴溶媒；氯苯、二氯苯、三氯甲烷等鹵烴溶媒；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇溶媒；硝苯等硝烴溶媒；甲基異丁基酮等酮溶媒；1-甲基-2-吡咯啶酮等醯胺溶媒等。有機溶媒的使用量，相對於式D-H所示之化合物1質量份，係以1質量份以上20質量份以下為佳，以2質量份以上10質量份以下更佳。
上述反應，由收率的觀點，係以在縮合劑的存在下實施為佳。縮合劑係可列舉如：磷酸、多磷酸、三氯一氧化磷、硫酸及亞硫醯氯等。
縮合劑的使用量，相對於式D-H所示之化合物1質量份，係以0.1質量份以上20質量份以下為佳，以0.2質量份以上5質量份以下更佳。
由反應混合物取得目的化合物之化合物(A-VI)的方法並無特別限定，可採用習知的各種手法。其例可列舉如：將反應混合物與醇(例如，甲醇等)混合，濾取析出的結晶的方法。反應混合物以添加於前述醇為佳。添加反應混合物的溫度係以-100℃以上50℃以下為佳，以 -80℃以上0℃以下更佳。又，之後，以在同溫度下攪拌0.5至2小時左右為佳。濾取的結晶係以使用水等進行清洗，繼而加以乾燥者為佳。亦可依所需以再結晶等的習知手法進一步精製。
D-H所示化合物可列舉下述的化合物，以式(A1-2D)、式(A1-6D)、式(A1-12D)、式(A1-13D)為佳。該化合物以式(A1-2D)至式(A1-6D)所示之化合物可由市售的試藥取得，式(A1-12D)至式(A1-17D)所示之化合物可經習知的各種手法，例如，西德專利申請案P3928243.0號所述的手法而調製。
本發明的著色劑(以下，有時將該著色劑稱為「著色劑(A)」)係包含化合物(A-VI)。著色劑(A)可再包含其他的染料(亦即，化合物(A-VI)以外的染料)、顏料或該等的混合物。
本發明的著色硬化性樹脂組成物係包含化合物(A-II)等含化合物(A-VI)的著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)及聚合起始劑(D)。可再含有溶劑(E)。
本說明書中，各成分之例示化合物如無特別的註明，可單獨或多種組合使用。
<著色劑(A)>
著色劑(A)係除了本發明的化合物之外，為了調色之目的，亦即為了調整分光特性，而可再含有其他的染料(A2)、顏料(P)或該等的混合物。
染料(A2)係可列舉如：油溶性染料、酸性染料、酸性染料的胺鹽及酸性染料的磺醯胺衍生物等的染料，其例可列舉如：以色指數(Color Index,The Society of Dyers and Colourists出版)染料所分類的化合物，及在染色筆記(色染社)所述的習知染料。
依據化學構造，可列舉如：香豆素染料、含金屬的偶氮染料、吡啶酮偶氮染料、巴比妥偶氮染料、喹啉黃(quinophthalone)染料，次甲基染料、花青染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、二苯并哌喃(xanthene)染料及酞花青染料等。該等的染料可單獨使用或將2種以上併用。
染料(A2)之具體例係可列舉如：C.I.溶劑黃4(以下，省略C.I.溶劑黃的記述，只記述編號。)、14、15、23、24、38、62、63、68、82、94、98、99、162；C.I.溶劑橙2、7、11、15、26、56等的C.I.溶劑染料，C.I.酸性黃1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173；C.I.酸性紅52等的C.I.酸性染料，C.I.直接黃2、33、34、35、38、39、43、47、 50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141；C.I.直接橙34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107等的C.I.直接染料，C.I.媒染黃(mordant yellow)5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48等的C.I.媒染染料。
在著色劑(A)中的化合物(A-II)等的化合物(A-VI)的含有量，相對於著色劑的總量，係以3至99.9質量%為佳，以4至80質量%更佳，以5至30質量%又更佳。化合物(A-VI)的含有量在前述的範圍內時，由於製成彩色濾光片時的亮度高，因而為佳。
顏料(P)並無特別限定而可使用習知的顏料，其例可列舉如：以色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)顏料所分類的顏料。
例如，C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等的黄色顏料；C.I.顏料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等的橙色的顏料；C.I.顏料綠7、36、58等的綠色顏料； C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等的紅色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6、60等的藍色顏料；C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等的紫色顏料。
顏料(P)係以C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等的黄色顏料；C.I.顏料綠7、36、58等的綠色顏料；C.I.顏料藍15、15：3、15：4、15：6等的藍色顏料為佳，以C.I.顏料黃150、185；C.I.顏料綠58及C.I.顏料藍15：6更佳，以C.I.顏料藍15：6為特佳。由於著色劑(A)包含前述顏料，使透過光譜容易最佳化，彩色濾光片的耐熱性及耐藥品性會變佳。
著色劑(A)中，顏料(P)的含有量相對於著色劑(A)的總量，以0.1至60質量%為佳，以8至55質量%更佳。以上述比率含有該顏料時，使透過光譜容易最佳化，彩色濾光片的耐熱性及耐藥品性變佳。
著色硬化性樹脂組成物中，著色劑(A)的含有量相對於固形分的總量，係以5至60質量%為佳，以8至55質量%更佳，以10至50質量%又更佳。著色劑(A)的含有量在前述的範圍內時，製成彩色濾光片時的色濃度足夠，並且可使組成物中含有必要量的樹脂(B)及聚合性化 合物(C)，可形成機械強度充分的圖案。
在這裏，本說明書中的「固形分總量」係指著色硬化性樹脂組成物的總量減去溶劑的含有量之量者。固形分的總量及各成分對該總量的含有量可由例如液相層析法或氣相層析法等的習知的分析手段測定。
<樹脂(B)>
樹脂(B)並無特別限定，惟以鹼可溶性樹脂為佳。樹脂(B)係可列舉以下的樹脂[K1]至[K6]等。
樹脂[K1]；由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所成群組中選出的至少1種(Ba)(以下有時稱為「(Ba)」)，與具有碳數2至4的環狀醚構造及乙烯性不飽和鍵的單體(Bb)(以下有時稱為「(Bb)」)的共聚物；樹脂[K2]；(Ba)、(Bb)及可與(Ba)共聚的單體(Bc)(但是，與(Ba)及(Bb)不同。)(以下有時稱為「(Bc)」)的共聚物；樹脂[K3]；(Ba)及(Bc)的共聚物；樹脂[K4]；將(Ba)及(Bc)的共聚物與(Bb)反應的樹脂；樹脂[K5]；將(Bb)及(Bc)的共聚物與(Ba)反應的樹脂；樹脂[K6]；將(Bb)及(Bc)的共聚物與(Ba)反應，再與羧酸酐反應的樹脂。
(Ba)在具體上可列舉如：丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、鄰-、間-、對-乙烯安息香酸等的不飽和單羧酸；順丁烯二酸、反丁烯二酸、焦檸檬酸、甲基反丁烯二酸、亞甲基丁二酸(itaconic acid)、3-乙烯酞 酸、4-乙烯酞酸、3,4,5,6-四氫酞酸、1,2,3,6-四氫酞酸、二甲基四氫酞酸、1,4-環己烯二羧酸等的不飽和二羧酸；甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的雙環不飽和化合物；順丁烯二酸酐、焦檸檬酸酐、亞甲基丁二酸酐、3-乙烯酞酸酐、4-乙烯酞酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐、1,2,3,6-四氫酞酸酐、二甲基四氫酞酸酐、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等不飽和二羧酸酐；琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、酞酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯等的2價以上多羧酸的不飽和單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯；如α-(羥甲基)丙烯酸的同一分子中含有羥基及羧基的不飽和丙烯酸酯等。
該等中，由可得共聚合反應性之點及所得樹脂對鹼水溶液的溶解性之點，以丙烯酸、甲基丙烯酸、順丁烯二酸酐等為佳。
(Bb)係可列舉如：具有碳數2至4的環狀醚構造(例如，由環氧乙烷環(oxirane ring)、氧環丁烷環(oxetane ring)與四氫呋喃環所成群組中選出的至少1種)與乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物。(Bb)係以具有碳數2至4的環狀醚與(甲基)丙烯醯氧基的單體為佳。
本說明書中，「(甲基)丙烯酸」就表示丙烯酸及甲基丙烯酸所成群組中選出的至少1種。「(甲基)丙烯醯基」及「(甲基)丙烯酸酯」等的標示亦為同義。
(Bb)之例可列舉如：具有環氧乙基與乙烯性不飽和鍵的單體、具有環氧丁基及乙烯性不飽和鍵的單體及具有四氫呋喃基與乙烯性不飽和鍵的單體等。
(Bb)而言，由可更提高所得彩色濾光片的耐熱性、耐藥性等的信頼性之點，以具有環氧乙基及乙烯性不飽和鍵的單體為佳。
(Bc)之例可列舉如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸二級丁酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基環己酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯(在本行業技術領域，以「(甲基)丙烯酸二環戊酯」的慣用名稱呼。又，有時稱為「(甲基)丙烯酸三環癸酯」。)、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯(在本行業技術領域，以「(甲基)丙烯酸二環戊烯酯」的慣用名稱呼。)、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥 丙酯等含有羥基的(甲基)丙烯酸酯類；順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯、亞甲基丁二酸二乙酯等二羧酸二酯；雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-三級丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(三級丁氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等的雙環不飽和化合物；N-苯基順丁烯二亞醯胺、N-環己基順丁烯二亞醯胺、N-苄基順丁烯二亞醯胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二亞醯胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二亞醯胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二亞醯胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二亞醯胺丙酸酯、N-(9-吖啶基)順丁烯二亞醯胺等的二羰基醯亞胺衍生物；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、間-甲基苯乙烯、對-甲基苯乙烯、乙烯甲苯、對-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、 甲基丙烯腈、氯乙烯、二氯亞乙烯、丙烯醯胺、甲基丙烯醯胺、乙酸乙烯酯、1,3-丁二烯、異戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。
該等中，由共聚合反應性及耐熱性的點，以苯乙烯、乙烯甲苯、N-苯基順丁烯二亞醯胺、N-環己基順丁烯二亞醯胺、N-苄基順丁烯二亞醯胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯等為佳。
樹脂(B)而言，具體上可列舉如：3,4-環氧環己基甲基(甲基)丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧三環[5.2.1.02，6]癸基丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等的樹脂[K1]；(甲基)丙烯酸環氧丙酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸環氧丙酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、3,4-環氧三環[5.2.1.02，6]癸基丙烯酸酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二亞醯胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧甲基氧環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等的樹脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物等的樹脂[K3]；在(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯的樹脂、在(甲基)丙烯酸酯三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯的樹脂、在(甲基)丙烯酸酯三環癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成(甲基)丙烯酸環氧丙酯樹脂等的樹脂[K4]；將(甲基)丙烯酸酯三環癸酯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應的樹脂、將(甲基)丙烯酸酯三環癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸 環氧丙酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應的樹脂等的樹脂[K5]；將(甲基)丙烯酸酯三環癸酯/(甲基)丙烯酸環氧丙酯的共聚物與(甲基)丙烯酸反應的樹脂再與四氫酞酸酐反應的樹脂等的樹脂[K6]等。
其中，樹脂(B)而言，尤以樹脂[K1]及樹脂[K2]為佳。
樹脂[K1]可參考文獻「高分子合成的實験法」(大津隆行著 發行所(股)化學同人 第1版第1刷1972年3月1日發行)所述的方法及該文獻所述的引用文獻而製造。
所得的共聚物，可將反應後的溶液直接使用，或使用經濃縮或稀釋的溶液，亦可使用以再沈殿等的方法作成固體(粉體)所取出者。該聚合時之溶劑，由於可藉由使用本發明的著色硬化性樹脂組成物中所含的溶劑，而可將反應後的溶液直接使用於本發明的著色硬化性樹脂組成物的調製，因此可簡化本發明的著色硬化性樹脂組成物的製程。
樹脂(B)的聚苯乙烯換算的重量平均分子量係以3,000至100,000為佳，以5,000至50,000更佳，以5,000至30,000又更佳。分子量在前述的範圍內時，彩色濾光片的硬度提高，殘膜率高，未曝光部對顯影液的溶解性良好，著色圖案的解析度有提高的傾向。
樹脂(B)的分子量分佈[重量平均分子量(Mw)/數平均分子量(Mn)]係以1.1至6為佳，以1.2至4 更佳。
樹脂(B)的酸值係以50至170mg-KOH/g為佳，以60至150mg-KOH/g更佳，以70至135mg-KOH/g又更佳。其中之酸值係作為中和樹脂(B)1g所需要的氫氧化鉀的量(mg)而測定的值，例如可使用氫氧化鉀水溶液滴定而求得。
樹脂(B)的含有量，相對於固形分的總量，以7至65質量%為佳，以13至60質量%更佳，以17至55質量%又更佳。樹脂(B)的含有量如在前述的範圍內時，可形成著色圖案，且著色圖案的解析度及殘膜率有提高的傾向。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)係可由聚合起始劑(D)產生的活性自由基及/或酸而聚合的化合物，其例可列舉如：具有聚合性的乙烯性不飽和鍵的化合物等，以(甲基)丙烯酸酯化合物為佳。
聚合性化合物(C)係以具有3個以上的乙烯性不飽和鍵的聚合性化合物為佳。如此聚合性化合物係可列舉如：三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙烷酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三聚異氰酸三(2-(甲基)丙烯醯氧基乙基)酯、乙二醇改質新 戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、γ-己內酯改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、γ-己內酯改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
其中尤以二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯為佳。
聚合性化合物(C)的重量平均分子量係以150至2,900為佳，以250至1,500更佳。
著色硬化性樹脂組成物中，聚合性化合物(C)的含有量相對於固形分的總量，係以7至65質量%為佳，以13至60質量%更佳，以17至55質量%又更佳。聚合性化合物(C)的含有量在前述的範圍內時，著色圖案形成時的殘膜率及彩色濾光片的耐藥品性有提高的傾向。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D)如為經由光或熱的作用而產生活性自由基、酸等而能開始聚合的化合物，則無特別限定，可使用習知的聚合起始劑。
產生活性自由基的聚合起始劑之例可列舉如：O-醯基肟(o-acyl oxime)化合物、苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基膦氧化物(acylphosphine oxide)及聯咪唑化合物。
前述O-醯基肟化合物係可列舉如：N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苄醯氧基-1-(4- 苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苄醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲氧基)苄醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苄醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺、N-苄醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苄醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。可使用Irgacure(註冊商標)OXE01、OXE02(以上均為BASF公司製)、N-1919(ADEKA公司製)等的市售品。其中，O-醯基肟化合物係以由N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所成群組中選出的至少1種為佳，以N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺更佳。如為該等的O-醯基肟化合物，則有可得高亮度的彩色濾光片的傾向。
前述苯烷基酮化合物係可列舉如：2-甲基-2-N-嗎啉基-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲胺基-1-(4-N-嗎啉基苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基胺)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-N-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮的寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苄基二甲基縮酮等。可使用Irgacure(註冊商標)369、 907、379(以上均為BASF公司製)等的市售品。
前述三嗪化合物係可列舉如：2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-向日葵基(piperonyl)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。
前述醯基膦氧化合物係可列舉如：2,4,6-三甲基苄醯基二苯基膦氧化合物等。可使用Irgacure(註冊商標)819(BASF公司製)等的市售品。
前述聯咪唑化合物係可列舉如：2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(參照日本特開平6-75372號公報，日本特開平6-75373號公報等。)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧苯基)聯咪唑(參照日本特公昭48-38403號公報，日本特開昭62-174204號公報等。)、4,4’,5,5’-位的苯基經烷氧羰基(carboalkoxy)取代的咪唑化合物(參照日本特開平7-10913號公報等)等。
聚合起始劑(D)係可列舉如：安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香異丁醚等的安息香化合物；二苯基酮、鄰-苄醯基安息香酸甲酯、4-苯基二苯基酮、4-苄醯基-4’-甲基二苯基硫、3,3’,4,4’-四(三級丁基過氧羰基)二苯基酮、2,4,6-三甲基二苯基酮等的二苯基酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟腦醌等的醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯乙二酮、苯基乙醛酸甲酯、二茂鈦(titanocene)化合物等。
產生酸的聚合起始劑係可列舉如：4-羥苯基二甲基鋶對-甲苯磺酸鹽、4-羥苯基二甲基鋶六氟銻酸鹽、4-乙醯氧基苯基二甲基鋶對-甲苯磺酸鹽、4-乙醯氧基苯基甲基苄基鋶六氟銻酸鹽、三苯基鋶對-甲苯磺酸鹽、三苯基鋶六氟銻酸鹽、二苯基錪對-甲苯磺酸鹽、二苯基錪六氟銻酸鹽等的鎓鹽、及硝苄基甲苯磺酸鹽、安息香甲苯磺酸鹽等。
聚合起始劑(D)係以包含至少1種由O-醯基肟化合物、苯烷基酮化合物、三嗪化合物、醯基膦氧化合物、及聯咪唑化合物所成群組中選出的聚合起始劑為佳，以包含O-醯基肟化合物的聚合起始劑更佳。
著色硬化性樹脂組成物中，聚合起始劑(D)的含有量，相對於樹脂(B)及聚合性化合物(C)的合計量100質量份，以0.1至30質量份為佳，以1至20質量份更佳。聚合起始劑(D)的含有量如在前述的範圍內時，經高靈敏化而有曝光時間縮短的傾向，因此彩色濾光片的生產性會提 高。
<溶劑(E)>
溶劑(E)而言，沒有特別的限定，可使用在該領域通常使用的溶劑。其例可列舉如：酯溶劑(在分子內含有-COO-而不含-O-的溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-而不含-COO-的溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-及-O-的溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-而不含-COO-的溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH而不含-O-、-CO-及-COO-的溶劑)、芳烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸等。
酯溶劑係可列舉如：乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙酸環己醇酯及γ-丁內酯等。
醚溶劑係可列舉如：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚、丙二醇單丁醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫吡喃、1,4-二噁烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、苯甲醚、苯基乙醚及甲基苯甲醚等。
醚酯溶劑係可列舉如：甲氧基乙酸甲酯、 甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單丙醚乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯等。
酮溶劑係可列舉如：4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛爾酮(isophorone)等。
醇溶劑係可列舉如：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
芳烴溶劑係可列舉如：苯、甲苯、二甲苯及1,3,5-三甲苯等。
醯胺溶劑係可列舉如：N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
上述的溶劑中，由塗佈性，乾燥性之觀點，以1氣壓下的沸點為120℃以上210℃以下的有機溶劑為佳。溶劑係可列舉如：丙二醇單甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇單甲醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇單甲醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、4-羥基-4-甲基-2-戊酮及 N,N-二甲基甲醯胺為佳，丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單甲醚、N,N-二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯啶酮及3-乙氧基丙酸乙酯更佳。
溶劑(E)的含有量，相對於本發明的著色硬化性樹脂組成物的總量，以70至95質量%為佳，以75至92質量%更佳是。換言之，著色硬化性樹脂組成物的固形分的總量，以5至30質量%為佳，以8至25質量%更佳。溶劑(E)的含有量在前述的範圍內時，塗佈時的平坦性變佳，且在形成彩色濾光片時之色濃度不會不足，故顯示特性會有變佳的傾向。
<其他的成分>
本發明的著色硬化性樹脂組成物可依所需而含有聚合起始助劑、調平劑、填充劑、其他的高分子化合物、密著促進劑、抗氧化劑、光安定劑及鏈轉移劑等在本行業技術領域中之習知的添加劑。
<著色硬化性樹脂組成物的製造方法>
本發明的著色硬化性樹脂組成物係可藉由混合著色劑(A)、樹脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合起始劑(D)、溶劑(E)，以及依所需而使用的調平劑、聚合起始助劑及其他成分而調製。
顏料(P)係以預先與溶劑(E)的一部分或全部混合，使顏料的平均粒徑成為0.2μm以下左右之方式，使用珠磨機等加以分散者為佳。這時，可依所需而調配前述顏料分散劑、樹脂(B)的一部分或全部。在如此所得的顏 料分散液中，可藉由混合其餘的成分使成為預定的濃度，即可調製目的之著色硬化性樹脂組成物。
著色劑(A)中，作為染料，可添加包含預先在溶劑(E)的一部分或全部溶解所得的染料的溶液。該溶液在與其他成分混合之前，以通過孔徑0.01至1μm左右的過濾器過濾為佳。
上述經混合所得的著色硬化性樹脂組成物係以通過孔徑0.1至10μm左右的過濾器過濾為佳。
<塗膜的製造方法>
本發明的塗膜係由本發明的著色硬化性樹脂組成物形成。該塗膜係可藉由使該著色硬化性樹脂組成物硬化而形成。本發明的塗膜可含有後述的著色圖案。將該著色硬化性樹脂組成物硬化的方法係如後述。
<彩色濾光片的製造方法>
本發明的彩色濾光片係由本發明的著色硬化性樹脂組成物形成。該彩色濾光片係可藉由使該著色硬化性樹脂組成物硬化而形成。
該彩色濾光片係例如可將該著色硬化性樹脂組成物塗佈在基板上，再使其乾燥而形成著色組成物層，再隔著光罩使該著色組成物層曝光而得。本發明的彩色濾光片通常在塗膜上具有著色圖案。
由本發明的著色硬化性樹脂組成物製造著色圖案的方法係可列舉如：光刻法，噴墨法，印刷法等。其中尤以光刻法為佳。光刻法係將前述硬化性樹脂組成物 塗佈在基板上，使其乾燥而形成著色組成物層，再隔著光罩使該組成物層曝光而顯影的方法。
光刻法中，在曝光時不用光罩，及/或不顯影，即可形成上述著色組成物層的硬化物的塗膜。如此形成的著色圖案及著色塗膜即為本發明的彩色濾光片。
上述彩色濾光片的膜厚並無特別限定，可視目的及用途等而適當地調整，例如為0.1至30μm，以0.1至20μm為佳，以0.5至6μm更佳。
基板係可使用石英玻璃、硼矽酸玻璃、鋁矽酸鹽玻璃、表面經氧化矽塗覆的鈉鈣玻璃等的玻璃板；聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯等的樹脂板；矽；在前述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀合金薄膜等者。在該等的基板上，可形成其它的彩色濾光片層、樹脂層、電晶體、電路等。
以光刻法的各色像素之形成係可使用習知或慣用的裝置及條件實施。例如，可如下述的方式製作。
首先，將著色硬化性樹脂組成物塗佈在基板上，藉由加熱乾燥(預焙)及/或減壓乾燥而將溶劑等的揮發成分去除並乾燥，得到平滑的著色組成物層。
塗佈方法係可列舉如：旋轉塗佈法，狹縫塗佈法，狹縫-旋轉塗佈法等。
進行加熱乾燥時的溫度係以30至120℃為佳，50至110℃更佳。又加熱時間係以10秒鐘至60分鐘為佳，以30秒鐘至30分鐘更佳。
進行減壓乾燥時，以在50至150Pa的壓力下，20至25℃的溫度範圍進行為佳。
著色組成物層的膜厚並無特別限定，可視目的之彩色濾光片的膜厚而適當地選擇。
其次，著色組成物層係隔著用以形成目的之著色圖案的光罩而曝光。該光罩上的圖案並無特別限定，可使用因應目的之用途的圖案。
曝光所用的光源係以產生250至450nm的波長的光之光源為佳。例如，可將未達350nm的光，使用將此波長區域割除的濾光片割除，或將436nm附近，408nm附近，365nm附近的光，以取出該等的波長區域的帶通濾光片選擇取出。具體上可列舉如：水銀燈，發光二極體，金屬鹵素燈，鹵素燈等。
由於可在曝光面全面均勻照射平行光線，或在形成有光罩及著色組成物層的基板的正確對準位置，故以使用光罩對準器及步進器等的曝光裝置為佳。
藉由使曝光後的著色組成物層與顯影液接觸而顯影，而可在基板上形成著色圖案。經由顯影，著色組成物層的未曝光部會被顯影液溶解而去除。
顯影液係以氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液為佳。該等鹼性化合物的水溶液中的濃度係以0.01至10質量%為佳，以0.03至5質量%更佳。再者，顯影液可含有界面活性劑。
顯影方法可為漿法(paddle method)，浸漬法 及噴霧法等的任一種。再者，在顯影時可將基板以任意的角度傾斜。
顯影後以進行水洗為佳。
再者，以所得著色圖案進行後焙為佳。後焙溫度係以150至250℃為佳，以160至235℃更佳。後焙時間係以1至120分鐘為佳，以10至60分鐘更佳。
[實施例]
以下，以實施例更詳細說明本發明，但本發明不受該等的實施例所限定。例中，代表含有量乃至使用量%及份如無特別註明時均為質量基準。
在以下的合成例中，化合物的構造係以質量分析(LC；Agilent製1200型，MASS；Agilent製LC/MSD型)確認。
實施例1：式(A-I-a6a)所示之化合物的合成
投入硫氰酸鉀36.3份及丙酮160份之後，在室溫下攪拌30分鐘。繼而，將苯甲醯氯(東京化成(股)公司製)50份以10分鐘滴入。滴入終了後，再在室溫下攪拌2小時。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入N-乙基-鄰-甲苯胺(東京化成(股)公司製)45.7份。滴入終了後，再在室溫下攪拌30分鐘。繼而，將反應混合物冰冷後，滴入30%氫氧化鈉水溶液34.2份。滴入終了後，再在室溫下攪拌30分鐘。繼而，在室溫下滴入氯乙酸35.3份。滴入終了後，加熱回流下攪拌7小時。繼而，將反應混合物放冷至室溫後，將反應溶液注入於自來水120份中之後添加甲苯200份攪拌30 分鐘。接著停止攪拌，靜置30分鐘後，分離為有機層及水層。將水層以分液操作廢棄後，將有機層以1當量鹽酸200份清洗，繼而以自來水200份清洗，最後以飽和食鹽水200份清洗。
在有機層添加適當量的芒硝並攪拌30分鐘後，過濾而得到除去水分的有機層。將所得的有機層以蒸發器餾除溶媒，得到淡黄色液體。將所得的淡黄色液體以管柱層析法精製。將精製的淡黄色液體減壓乾燥，得到式(B-I-1)所示之化合物52份。
將4,4-二胺基二苯基酮(東京化成工業(股)製)21.2份、三乙氧基矽烷(東京化成工業(股)製)38.6份及乙酸10份，在四氫呋喃200份中，回流8小時。反應終了後，將四氫呋喃餾除，得到式(A-I-a6-1)所示之化合物60份。
將上述所得的式(A-I-a6-1)所示之化合物 29.6份、式(B-I-1)所示之化合物14.7份及甲苯20份投入後，繼而，添加三氯一氧化磷23份而在95至100℃下攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻至室溫後，以異丙醇170份稀釋。繼而，將稀釋的反應溶液注入飽和食鹽水300份中之後，添加甲苯100份而攪拌30分鐘。停止攪拌，靜置30分鐘，分離為有機層及水層。將水層以分液操作廢棄後，將有機層以飽和食鹽水300份清洗。在有機層添加適當量的硫酸鈉而攪拌30分鐘後，過濾而得除去水分的有機層。將所得的有機層以蒸發器餾除溶媒，得到青紫色固體。再將青紫色固體減壓乾燥，得到式(A-I-a6a)所示之化合物42.1份。
式(A-I-a6a)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=855.4[M-Cl]+精確質量：890.4
實施例2：式(A-I-a6b)所示之化合物的合成
將式(A-I-a6-2)所示之化合物4.2份、雙(三氟甲磺醯基)亞胺鋰(東京化成(股)公司製)2.8份及N,N-二甲基甲醯胺30份投入後，在40℃攪拌3小時。繼而，將反應混合物冷卻 至室溫後，以1小時一邊攪拌一邊滴入自來水500份，得到暗藍色懸浮液。將所得懸浮液過濾，得到青綠色固體。再將青綠色固體減壓乾燥，得到式(A-I-a6b)所示之化合物11.2份。
將式(A-I-a6a)及式(A-I-a6b)所示之化合物0.35份溶解於三氯甲烷使體積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋使體積成為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物的極大吸收波長：λ max分別為638nm及639nm。
實施例3：式(A-VI-2a)所示之化合物的合成
實施例1中，除了使用N-1-乙基-萘基胺(東京化成(股)公司製)取代式(B-I-1)以外，與實施例1進行同樣合成，得到式(A-VI-2a)所示之化合物。
式(A-VI-2a)所示之化合物的鑑定
(質量分析)離子化模式=ESI+：m/z=719.0[M-Cl]+精確質量：754.5
實施例4：式(A-VI-2b)所示之化合物的合成
實施例2中，除了使用式(A-VI-2a)表示的化合物取代式(A-I-a6a)以外，與實施例2進行同樣合成，得到式(A-VI-2b)所示之化合物。
將式(A-VI-2a)及式(A-VI-2b)所示之化合物0.35份溶解於三氯甲烷使體積成為250cm3，將其中的2cm3以離子交換水稀釋使體積成為100cm3(濃度：0.028g/L)，使用分光光度計(石英槽，光徑長度；1cm)測定吸收光譜。該化合物的極大吸收波長：λ max分別為615nm及617nm。
〈溶解度的測定〉
對實施例1至4所得的化合物與式(II-0)所示之化合物，在丙二醇單甲醚(以下，簡稱為PGME)、乳酸乙酯(以下，簡稱為EL)、丙二醇單甲醚乙酸酯(以下，簡稱為PGMEA)的溶解度，如以下的方式求得。
在50mL試樣管中，以下述比率將化合物與上述溶媒混合，之後，將試樣管密封，在30℃以超音波振動機振動3分鐘。繼而在室溫放置30分鐘後，抽吸過濾， 以目視觀察其殘渣。無法確認有不溶物時，判斷溶解性良好而記錄為○，確認有不溶物時判斷為溶解性不佳而記錄為×。結果示於表1。
[樹脂的合成]
具備有回流冷凝器、滴液漏斗及攪拌機的燒瓶內注入適量的氮氣而成為氮氣環境，饋入丙二醇單甲醚乙酸酯100份，在攪拌中加熱至85℃。繼而，在該燒瓶內，將甲基丙烯酸19份、3,4-環氧三環[5.2.1.02，6]癸烷-8-基丙烯酸酯及3,4-環氧三環[5.2.1.02，6]癸烷-9-基丙烯酸酯的混合物(含有比例以莫耳比為50：50)(商品名「E-DCPA」，股份公司DAICEL製)171份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯40份的溶 液，使用滴液幫浦約以5小時滴入。另一方面，將聚合起始劑2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)26份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯120份的溶液使用另外的滴液幫浦約以5小時滴入燒瓶內。聚合起始劑的滴入終了後，保持同溫度約3小時，之後冷卻至室溫，得到固形分43.5%的共聚物(樹脂(B-1))的溶液。
所得的樹脂(B-1)的重量平均分子量為8000，分子量分佈為1.98，固形分換算的酸值為53mg-KOH/g。
[著色硬化性樹脂組成物的調製]
實施例5
將：著色劑(A)：式(A-I-a6a)所示之染料 2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 50份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 120份；及4-羥-4-甲基-2-戊酮 380份； 調平劑(H)：聚醚改質聚矽氧油(TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.12份；混合而得著色硬化性樹脂組成物。
實施例6
將：著色劑(A)：式(A-I-a6b)所示之染料 2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 50份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 120份；及4-羥基-4-甲基-2-戊酮 380份；調平劑(H)：聚醚改質聚矽氧油(TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.12份；混合而得著色硬化性樹脂組成物。
實施例7
將：著色劑(A)：式(A-VI-2a)所示之染料 2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 50份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫 苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 120份；及4-羥基-4-甲基-2-戊酮 380份；調平劑(H)：聚醚改質聚矽氧油(TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.12份；混合而得著色硬化性樹脂組成物。
實施例8
將：著色劑(A)：式(A-VI-2b)所示之染料 2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 50份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 120份；及4-羥基-4-甲基-2-戊酮 380份；調平劑(H)：聚醚改質聚矽氧油(TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.12份；混合而得著色硬化性樹脂組成物。
實施例9
將：C.I.顏料藍15：6(顏料) 4.48份 丙烯酸系顏料分散劑 1.76份丙二醇單甲醚乙酸酯 29.8份混合，使用珠磨機將顏料充分分散，繼而，將著色劑(A)：式(A-I-a6a)所示之染料 2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 50份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 100份；及4-羥基-4-甲基-2-戊酮 450份；調平劑(H)：聚醚改質聚矽氧油(TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.12份；混合而得著色硬化性樹脂組成物。
實施例10
將C.I.顏料藍15：6(顏料) 2.2份丙烯酸系顏料分散劑 1.0份丙二醇單甲醚乙酸酯 14.1份混合，使用珠磨機將顏料充分分散，繼而，將著色劑(A)：式(A-I-a6a)所示之染料 8.4份；C.I.酸性紅52 0.1份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 50份； 聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 100份；及4-羥基-4-甲基-2-戊酮 50份；調平劑(H)：聚醚改質聚矽氧油(TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.12份；混合而得著色硬化性樹脂組成物。
比較例2
將：染料：式(II-0)所示之染料 2.5份；樹脂(B)：樹脂(B-1)(固形分換算) 50份；聚合性化合物(C)：二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA；日本化藥(股)製) 16份；聚合起始劑(D)：N-苄醯氧基-1-(4-苯基硫苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01；BASF公司製；O-醯基肟化合物) 4.1份；溶劑(E)：丙二醇單甲醚乙酸酯 100份；及4-羥基-4-甲基-2-戊酮 450份；調平劑(H)：聚醚改質聚矽氧油(TORAY SILICONE SH8400；東麗道康寧(股)製) 0.12份；混合而得著色硬化性樹脂組成物。
[圖案的形成]
在2吋見方的玻璃基板(Eagle XG；康寧公司製)上，將著色硬化性樹脂組成物以旋轉塗佈法塗佈後，在100℃預焙3分鐘而得組成物層。冷卻後，將形成有組成物層的玻璃基板與石英玻璃製光罩之間隔設定為100μm，使用曝光機(TME-150RSK；Topcon(股)製)，在大氣環境下，以150mJ/cm2的曝光量(365nm基準)光照射。光罩係使用形成有100μm線與間隔圖案的光罩。光照射後，將上述塗膜(膜厚2.8μm)，使用含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%的水系顯影液在23℃浸漬顯影80秒鐘，水洗後，在烤箱中，在220℃實施後焙20分鐘，得到圖案。
[耐熱性評定]
將著色感光性樹脂組成物的塗佈膜在200℃加熱20分鐘，將塗佈膜的加熱前後的色差(△Eab ＊)使用測色機(OSP-SP-200；OLYMPUS公司製)測定。將各實施例所得的塗佈膜，各分別實施以上的耐熱性評定的結果，色差(△Eab ＊)為10.0(實施例5)、10.1(實施例6)、11.2(實施例7)、12.0(實施例8)、7.3(實施例9)及8.5(實施例10)。對比較例2也同樣實施耐熱性評定的結果，色差(△Eab ＊)為40.1。
包含式(A-IV)的化合物的著色硬化性樹脂組成物係可製造具有良好耐熱性的彩色濾光片。
[產業上的可利用性]
本發明的化合物對有機溶媒的溶解性優異。本發明的著色硬化性樹脂組成物含有本發明的化合物，故可由該著色硬化性樹脂組成物製作異物的產生少且品質高的彩色濾光片。

Claims (12)

  1. 一種化合物，係以式(A-VI)所示者， 式(A-VI)中，R1A至R8A各自獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基，或碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)，R9A至R12A各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)或可具有取代基之芳基，但是，R9A至R12A中的至少一者係包含矽原子，Gg-表示相對陰離子，g表示任意的自然數，D表示可具有取代基之芳基，或可具有取代基之雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R9A至R12A中的至少一者係式(iia)所示之基，*-L 1 -Si(R 144 ) 3 (iia)式(iia)中，L1表示碳數1至12的烷二基，該烷二基所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR111-取代， R111表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，3個R144各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至12的烷基或碳數1至12的烷氧基，＊表示與氮原子之鍵結。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R9A至R12A中的至少一者係式(ii)所示之基， 式(ii)中，n表示1至8的整數，3個R14各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子之鍵結。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，式(A-VI)所示之化合物係式(A-II)所示之化合物， 式(A-II)中，X表示氧原子或硫原子，R41至R46各自獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至20的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)或可具有取代基之芳基，但是，R41至R44中的至少一者係式(iia)所示之基，*-L 1 -Si(R 144 ) 3 (iia) 式(iia)中，L1表示碳數1至12的烷二基，該烷二基所含的-CH2-可經-O-、-CO-或-NR111-取代，R111表示氫原子或碳數1至20的1價飽和烴基，3個R144各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至12的烷基或碳數1至12的烷氧基，＊表示與氮原子之鍵結，R47至R54各自獨立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基，或碳數1至8的烷基(在構成該烷基的碳原子間可插入氧原子)，R55表示氫原子、碳數1至20的烷基，或可具有取代基之芳基，Gg-表示相對陰離子，g表示任意的自然數。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中，R41至R44中的至少一者係式(ii)所示之基， 式(ii)中，n表示1至8的整數，3個R14各自獨立地表示氫原子、羥基、碳數1至4的烷基或碳數1至4的烷氧基，＊表示與氮原子之鍵結。
  6. 一種著色劑，係含有如申請專利範圍第1項所述之化合物。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之著色劑，其再含有藍色顏料。
  8. 如申請專利範圍第7項所述之著色劑，其中，藍色顏料係C.I.顏料藍15：6。
  9. 一種著色硬化性樹脂組成物，係含有如申請專利範圍第6項所述之著色劑、樹脂、聚合性化合物及聚合起始劑。
  10. 一種塗膜，係由如申請專利範圍第9項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  11. 一種彩色濾光片，係由如申請專利範圍第9項所述之著色硬化性樹脂組成物所形成者。
  12. 一種顯示裝置，係含有如申請專利範圍第11項所述之彩色濾光片。
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WO2017188485A1 (ko) * 2016-04-29 2017-11-02 동우 화인켐 주식회사 화합물
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2955899A (en) * 1957-04-29 1960-10-11 Union Carbide Corp Triarylmethane dyestuffs and process of dyeing fibrous material
KR20100015349A (ko) * 2007-03-05 2010-02-12 바스프 에스이 컬러 필터에 사용하기 위한 양이온성 착색제를 포함하는 표면-개질된 나노입자
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CN104678706B (zh) * 2013-11-27 2019-11-29 东友精细化工有限公司 着色固化性树脂组合物
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