JPWO2016068203A1 - 化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]式(A−I)で表される化合物。
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、SO3 -基又はSO3M基を表す。
R9aおよびR10aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11a〜R20aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、SO3 -基又はSO3M基を表す。
上記R1a〜R20aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R45aおよびR46aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、あるいは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
R55aは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、あるいは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
上記R45a、R46a、及びR55aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Mは、水素イオン、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表す。
但し、R1a〜R20a、R45a、R46aおよびR55aは、少なくとも(1)、(2)及び(3)の何れか1つの要件と、(4)の要件を満たす。
(1)R1a〜R8a及びR11a〜R20aの少なくとも1つは、SO3 -基又はSO3M基である。
(2)R9a、R10a、R45a、R46a及びR55aの少なくとも1つは、置換基としてSO3 -基又はSO3M基を有する芳香族炭化水素基である。
(3)R9a及びR10aの少なくとも1つは、環上の置換基としてSO3 -基又はSO3M基を有するアラルキル基である。
(4)式(A−I)で表される化合物が有するSO3 -基の数は1であり、SO3M基の数は0〜6である。]
[3]前記[2]記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
[4]前記[3]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、SO3 -基又はSO3M基を表す。
R9aおよびR10aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11a〜R20aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、SO3 -基又はSO3M基を表す。
上記R1a〜R20aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R45aおよびR46aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、あるいは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
R55aは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、あるいは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
上記R45a、R46a、及びR55aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Mは、水素イオン、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表す。
但し、R1a〜R20a、R45a、R46aおよびR55aは、少なくとも(1)、(2)及び(3)の何れか1つの要件と、(4)の要件を満たす。
(1)R1a〜R8a及びR11a〜R20aの少なくとも1つは、SO3 -基又はSO3M基である。
(2)R9a、R10a、R45a、R46a及びR55aの少なくとも1つは、置換基としてSO3 -基又はSO3M基を有する芳香族炭化水素基である。
(3)R9a及びR10aの少なくとも1つは、環上の置換基としてSO3 -基又はSO3M基を有するアラルキル基である。
(4)式(A−I)で表される化合物が有するSO3 -基の数は1であり、SO3M基の数は0〜6である。]
式(A−I)の化合物は、価数が0である。
R1a〜R20aで表されるアルキル基の具体例として、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、2−エチルブチル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状アルキル基;等が挙げられ、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
置換されていてもよいアラルキル基の具体例としては、下記芳香族炭化水素基の各具体例の結合手にメチレン基が結合した基が挙げられる。
R45aおよびR46aにおいて、炭素数1〜10のアルキル基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。なかでも、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。
R45aおよびR46aで表される芳香族炭化水素基において、置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基;−SO3H基;−SO3 -基;等が挙げられる。
置換されていてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。
R55aにおいて、炭素数1〜10のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1−プロピルブチル基等の分岐鎖状アルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の環状アルキル基;等が挙げられ、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は結合手を表す。中でも、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基が特に好ましい。
R55aにおいて、芳香族炭化水素基における置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素等のハロゲン原子;クロロメチル基、トリフルオロメチル基等の炭素数1〜6のハロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;メチル基、エチル基等の炭素数1〜6のアルキル基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1〜6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基等の炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基;−SO3H基;−SO3 -基;等が挙げられる。置換されていてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は、結合手を表す。
Mにおいて、アンモニウムイオンとしては、テトラアルキルアンモニウムイオンのような4級アンモニウムイオンなどが好ましい。4級アンモニウムイオンは、着色硬化性樹脂組成物に含有させる場合に有用である。
Mは、吸光度の点から、水素イオンまたはアルカリ金属イオンが好ましく、水素イオンがより好ましい。
式(A−I)で表される化合物が有するSO3 -基の数は1である。また、SO3M基の数は0〜6の範囲で適宜設定され、より好ましくは1〜3であり、更に好ましくは1である。化合物(A−I)において、SO3 -基及びSO3M基は、R1a〜R8a及びR11a〜R20aで表される置換基として有していてもよいし、下記(1a)及び(2a)の置換基として有していてもよい。
(1a)R9a、R10a、R45a、R46a及びR55aにより表される芳香族炭化水素基における置換基
(2a)R9a及びR10aにより表されるアラルキル基における環上の置換基
SO3 -基及びSO3M基は、同一の芳香族環に結合してもよいが、異なる芳香族環に結合していることの方が多い。
化合物(A−I)は、価数が0、つまり電気的に中性である化合物である。
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8aは、それぞれ独立して、水素原子、又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R9aおよびR10aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11a〜R20aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、又はハロゲン原子を表す。
上記R1a〜R20aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R45aおよびR46aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、あるいは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
R55aは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、あるいは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
上記R45a、R46a、及びR55aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
M1は、Cl-、リン酸イオン、過塩素酸塩、BF4塩やPF6塩を表す。]
式(C−II)で表される化合物及び式(C−III)で表される化合物は、同じである事が好ましい。
式(B−II)で表される化合物に対して、式(C−II)で表される化合物及び式(C−III)で表される化合物の合計の使用量は、式(B−II)で表される化合物1モルに対して、好ましくは0.5モル以上8モル以下であり、より好ましくは1モル以上3モル以下である。
いずれの反応も、収率の点から、有機溶媒中でおこなうことが好ましい。有機溶媒としては、トルエン、キシレン等の炭化水素溶媒;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素溶媒;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール溶媒;ニトロベンゼン等のニトロ炭化水素溶媒;メチルイソブチルケトン等のケトン溶媒;1−メチル−2−ピロリドン等のアミド溶媒;等が挙げられる。有機溶媒の使用量は、式(B−I)又は式(B−II)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは1質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは2質量部以上10質量部以下である。
縮合剤の使用量は、式(B−I)又は式(B−II)で表される化合物1質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上20質量部以下であり、より好ましくは0.2質量部以上5質量部以下である。
アルキル化剤の例として、具体的には、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨウ化ノルマルブチル、臭化エチル、臭化ノルマルブチル、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられる。アラルキル化剤の例として、具体的には、ヨウ化ベンジル、臭化ベンジル等が挙げられる。
反応温度は、20℃〜180℃が好ましく、30℃〜50℃がより好ましい。反応時間は、10分〜10時間が好ましく、30分〜2時間がより好ましい。
塩基性物質の使用量は、式(C−IV)で表される化合物1モルに対して、それぞれ好ましくは2モル以上6モル以下であり、より好ましくは2モル以上4モル以下である。
反応温度は、20℃〜180℃が好ましく、30℃〜50℃がより好ましい。反応時間は、10分〜10時間が好ましく、30分〜2時間がより好ましい。
パラジウム化合物としては、酢酸パラジウム(II)、塩化パラジウム(II)、臭化パラジウム(II)、ビス(2,4−ペンタンジオナト)パラジウム(II)、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等が挙げられる。
パラジウム化合物の使用量は、化合物(C−VI)1モルに対して、それぞれ好ましくは0.0001モル以上0.5モル以下であり、より好ましくは0.001モル以上0.1モル以下である。
ホスフィン化合物の使用量は、化合物(C−VI)1モルに対して、それぞれ好ましくは0.001モル以上0.5モル以下であり、より好ましくは0.003モル以上0.1モル以下である。
塩基性化合物の使用量は、化合物(C−VI)1モルに対して、それぞれ好ましくは1モル以上5モル以下であり、より好ましくは1モル以上3モル以下である。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、本発明の化合物(A−I)を有効成分とする染料を単独で用いてもよいが、調色のため、即ち分光特性を調整するために、さらに他の染料(A1)、顔料(P)、又はこれらの混合物を含んでいてもよい。
C.I.ソルベントイエロー4(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.ソルベントレッド24、45、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.ソルベントグリーン1、3、4、5、7、28、29、32、33、34、35;等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、17、19、30、102;
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C.I.アシッドグリーン1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.アシッドレッド73、80、91、92、97、138、151、211,274、289;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.アシッドバイオレット34、120;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料、
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、45、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53;等のC.I.モーダント染料、
等が挙げられる。
中でも、青色染料、バイオレット色染料及び赤色染料が好ましい。
これらの染料は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜10の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−又は−NR11−で置き換わっていてもよい。
R1及びR3は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、R2及びR4は互いに結合して、それらが結合する窒素原子と一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
R5は、−OH、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2R8、−SO3R8又は−SO2NR9R10を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜4の整数を表す。mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であっても異なってもよい。
R8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Z+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表す。
R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、R9及びR10は、互いに結合して窒素原子と一緒に3〜10員含窒素複素環を形成していてもよい。
R11は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
ハロゲン原子で置換された飽和炭化水素基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基及びクロロブチル基等が挙げられる。
前記+N(R11)4としては、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。
−SR8としては、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、ブチルスルファニル基、ヘキシルスルファニル基、デシルスルファニル基及びイコシルスルファニル基等が挙げられる。
−SO2R8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
R6及びR7としては、水素原子、メチル基及びエチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
mは、0〜2の整数が好ましく、0又は1であることがより好ましい。
p及びqは、それぞれ独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上である場合、複数のR23は同一でも異なってもよく、qが2以上である場合、複数のR24は同一でも異なってもよい。]
R21及びR22は、それぞれ独立に、メチル基及びエチル基であることが好ましい。R23及びR24は、メチル基が好ましい。
p及びqは、0〜2の整数が好ましく、0又は1であることがより好ましい。
R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。]
R31、R32、R33及びR34を表す炭素数1〜4のアルキル基としては、前記と同じものが挙げられる。R31及びR32は、それぞれ独立に、メチル基又はエチル基であることが好ましい。R33及びR34は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液の中で均一に分散した状態の顔料分散液とすることができる。顔料は、それぞれ単独で分散処理してもよいし、複数種を混合して分散処理してもよい。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料100質量部に対して、好ましくは100質量部以下であり、より好ましくは5質量部以上50質量部以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
染料(A1)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは0.5質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは40質量%以上90質量%以下である。顔料(P)を含む場合、その含有率は、着色剤(A)の総量に対して、好ましくは35質量%以上99質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上70質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上50質量%以下である。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは5質量%以上70質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは5質量%以上50質量%以下ある。着色剤(A)の含有率が前記の範囲内であると、所望とする分光度を得ることができる。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂(B)であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂(B)(以下「樹脂(B)」という場合がある)は、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(Ba)に由来する構造単位を含む共重合体である。
このような樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1]不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも一種の単量体(Ba)(以下「(Ba)」という場合がある)と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(Bb)(以下「(Bb)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K2](Ba)と(Bb)と、(Ba)と共重合可能な単量体(Bc)(ただし、(Ba)及び(Bb)とは異なる。)(以下「(Bc)」という場合がある)との共重合体;
樹脂[K3](Ba)と(Bc)との共重合体;
樹脂[K4](Ba)と(Bc)との共重合体に(Bb)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K5](Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させることにより得られる樹脂;
樹脂[K6](Bb)と(Bc)との共重合体に(Ba)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(Bb)は、炭素数2〜4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
Ra、Rbの水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、又は炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基が好ましく、より好ましくは水素原子、又は炭素数1〜4のアルキル基であり、具体的に、好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、単結合、*−Rc−、又は*−Rc−O−が好ましく、より好ましくは単結合、又は*−Rc−O−であり、特に好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;
アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;
塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;
アクリルアミド、メタクリルアミド等のビニル基含有アミド;
酢酸ビニル等のエステル;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、(Bc)としては、共重合反応性及び耐熱性の点から、ビニル基含有芳香族化合物、ジカルボニルイミド誘導体類、ビシクロ不飽和化合物類が好ましい。具体的には、スチレン、ビニルトルエン、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(Ba)に由来する構造単位;2〜60モル%
(Bb)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;10〜50モル%
(Bb)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(Ba)に由来する構造単位;2〜45モル%
(Bb)に由来する構造単位;2〜95モル%
(Bc)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;5〜40モル%
(Bb)に由来する構造単位;5〜80モル%
(Bc)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(Ba)に由来する構造単位;2〜60モル%
(Bc)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(Ba)に由来する構造単位;10〜50モル%
(Bc)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(Ba)と(Bc)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたもの同じ比率であることが好ましい。
(Ba)と(Bc)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(Bb)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(Bb)の使用量は、(Ba)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。(Bb)の使用量をこの範囲に調整することにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(Bb)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(Bb)としては(Bb1)が好ましく、さらに(Bb1−1)が好ましい。
(Bb)及び(Bc)に由来する構造単位の比率は、前記(Bb)と(Bc)との共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(Bb)に由来する構造単位;5〜95モル%
(Bc)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(Bb)に由来する構造単位;10〜90モル%
(Bc)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
第二段階において、前記(Bb)と(Bc)との共重合体に反応させる(Ba)の使用量は、(Bb)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(Bb)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(Bb)としては(Bb1)が好ましく、さらに(Bb1−1)が好ましい。
樹脂[K6]は、樹脂[K5]に、さらにカルボン酸無水物を反応させることにより得られる樹脂であり、具体的には、(Bb)に由来する環状エーテルと(Ba)のカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させることにより製造することができる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(Ba)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
樹脂(B)の分子量分布[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
また、樹脂(B)と重合性化合物(C)との含有量比〔樹脂(B):重合性化合物(C)〕は質量基準で、好ましくは20:80〜80:20であり、より好ましくは35:65〜80:20である。
重合性化合物(C)の含有量が、前記の範囲内にあると、着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上する傾向がある。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O−アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物、及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
式(Dd3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(Dd2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
前記Rd1〜Rd6のアリール基を置換していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルコキシ基等が挙げられる。ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子である。炭素数1〜4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられ、好ましくはメトキシ基である。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。
酸を発生する重合開始剤としては、例えば、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、4−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウム−p−トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウム−p−トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等が挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等が挙げられる。
中でも、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシブチルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、N−メチルピロリドン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、N,N−ジメチルホルムアミド等が好ましく、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、3−メトキシ−1−ブタノール、3−メトキシブチルアセテート、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、N−メチルピロリドンがより好ましい。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)、並びに溶剤(E)、必要に応じて用いられる、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
顔料(P)を含む場合の顔料は、予め溶剤(E)の一部又は全部と混合し、顔料の平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させることが好ましい。この際、必要に応じて前記顔料分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた顔料分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色硬化性樹脂組成物を調製できる。
また化合物(A−I)を、予め溶剤(E)の一部又は全部に溶解させて溶液を調製することが好ましい。さらに該溶液を、孔径0.01〜1μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
混合後の着色硬化性樹脂組成物を、孔径0.01〜10μm程度のフィルタでろ過することが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、光源としては、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)、UV−VIS(日本分光製V−650)で確認した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム32.2部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)40.5部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下でクロロ酢酸31.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を1規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−2)で表される化合物を49.9部得た。収率51%。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=687.3[M−Cl]+
Exact Mass: 722.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=847.3[M+H]+
ESI−: m/z=845.5[M−H]-
Exact Mass: 846.2
C.I.アシッドブルー90(商品名;Daiwa BLUE 300、ダイワ化成社製)0.35gを乳酸エチルに溶解して体積を250cm3とし、そのうちの2cm3を乳酸エチルで希釈して体積を100cm3として(濃度:0.028g/L)、分光光度計(石英セル、光路長;1cm)を用いて吸収スペクトルを測定した。この化合物は、λmax=615nmで吸光度2.2(任意単位)を示した。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコにN−エチルアニリン(東京化成(株)社製)24.2部及びN,N−ジメチルホルムアミド240部を投入した後、混合溶液を氷冷した。氷冷下に60%水素化ナトリウム(東京化成(株)社製)8.0部を30分かけて少しずつ加えた後、室温に昇温しながら1時間撹拌した。4,4’−ジフルオロベンゾフェノン(東京化成(株)社製)14.4部を少しずつ反応液に加えて室温で72時間撹拌した。反応液に水を加え、ジクロロメタンで抽出し、飽和食塩水で三回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過後濃縮した。得られた粗体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色固体を減圧下60℃で乾燥し、式(C−I−3)で表される化合物を7.4部得た。収率27%。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=715.3[M−Cl]+
Exact Mass: 750.3
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム28.9部およびアセトン160.0部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2,6−ジフルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)社製)50.0部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)社製)36.4部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、室温下クロロ酢酸28.1部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応溶液を水道水120.0部の中に注いだ後、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置したところ、有機層と水層に分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を一規定塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−3)で表される化合物を25.2部得た。収率27%。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=733.3[M−Cl]+
Exact Mass: 768.3
Claims (4)
- 式(A−I)で表される化合物。
R1a、R2a、R3a、R4a、R5a、R6a、R7aおよびR8aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、SO3 -基又はSO3M基を表す。
R9aおよびR10aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい芳香族炭化水素基、又は置換されていてもよいアラルキル基を表す。
R11a〜R20aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、ハロゲン原子、SO3 -基又はSO3M基を表す。
上記R1a〜R20aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
R45aおよびR46aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、あるいは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
R55aは、水素原子、炭素数1〜10のアルキル基、あるいは置換されていてもよい芳香族炭化水素基を表す。
上記R45a、R46a、及びR55aにおいて、上記アルキル基は、構成するメチレン基間に酸素原子が挿入されていてもよい。
Mは、水素イオン、金属イオンまたはアンモニウムイオンを表す。
但し、R1a〜R20a、R45a、R46aおよびR55aは、少なくとも(1)、(2)及び(3)の何れか1つの要件と、(4)の要件を満たす。
(1)R1a〜R8a及びR11a〜R20aの少なくとも1つは、SO3 -基又はSO3M基である。
(2)R9a、R10a、R45a、R46a及びR55aの少なくとも1つは、置換基としてSO3 -基又はSO3M基を有する芳香族炭化水素基である。
(3)R9a及びR10aの少なくとも1つは、環上の置換基としてSO3 -基又はSO3M基を有するアラルキル基である。
(4)式(A−I)で表される化合物が有するSO3 -基の数は1であり、SO3M基の数は0〜6である。] - 請求項1記載の式(A−I)で表される化合物を含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項2記載の着色硬化性樹脂組成物を用いて形成されるカラーフィルタ。
- 請求項3記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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