JP2022049668A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】薄膜な濃色硬化膜を形成可能な着色硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。【解決手段】本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含み、前記着色剤(A)が、式(a)で表される化合物を含み、前記重合性化合物(C)の水酸基価が100mgKOH/g以上であることを特徴とする。TIFF2022049668000057.tif52122【選択図】なし
Description
本発明は、着色硬化性樹脂組成物、並びにそれを用いたカラーフィルタ及び表示装置に関する。
液晶表示装置、エレクトロルミネッセンス表示装置及びプラズマディスプレイ等の表示装置やCCDやCMOSセンサなどの固体撮像素子に使用されるカラーフィルタは、着色硬化性樹脂組成物から製造される。このような着色硬化性樹脂組成物に用いられる青色色材としては、トリアリールメタン骨格を有する、式(i)で表されるC.I.ピグメントブルー24が知られている(非特許文献1)。
Colour Index International(英国染料染色学会、米国繊維化学技術・染色技術協会)
しかしながら、上記青色色材を含む着色硬化性樹脂組成物から濃色の硬化膜を形成する際に、膜厚が厚くなる場合があった。そこで本発明は、薄膜な濃色硬化膜を形成可能な着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置の提供を目的とする。
本発明の要旨は以下の通りである。
[1] 着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含み、
前記着色剤(A)が、式(a)で表される化合物を含み、
前記重合性化合物(C)の水酸基価が100mgKOH/g以上である着色硬化性樹脂組成物。
[式(a)中、
R41~R44は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47~R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、-SO3 -、-SO2-N--SO2-Rf、又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基を構成する-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、-NH-、-S-、又は-SO2-を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。
環T1は、炭素数3~10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(a)で表される化合物が有する-SO3 -の個数及び-SO2-N--SO2-Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1~12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(a)で表される化合物は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有する。]
[2] 前記重合性化合物(C)の水酸基価が200mgKOH/g以上である、[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] 前記着色剤(A)が、さらにキサンテン染料を含む、[1]または[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] 前記キサンテン染料が式(1)で表される化合物である、[3]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(1)中、R1~R4は、互いに独立に、水素原子、-R8又は炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基を表すか、又は、R1及びR2並びにR3及びR4は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8又は-SO2NR9R10で置換されていてもよい。
R5は、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2 -M+、-CO2R8、-SO3R8又は-SO2NR9R10を表す。
mは、0~5の整数を表し、mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であってもいし、互いに異なっていてもよい。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
M+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、Xは、ハロゲン原子を表す。
aは、0又は1を表す。
R8は、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6~10の芳香族炭化水素基、カルボキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-S-、-O-、-CO-又は-NR11-で置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはない。R11は、水素原子、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7~10のアラルキル基を表し、R11が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、-OH又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-S-、-O-、-CO-、-NH-又は-NR8-で置き換っていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはない。
R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。]
[5] [1]~[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[6] [5]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
[1] 着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含み、
前記着色剤(A)が、式(a)で表される化合物を含み、
前記重合性化合物(C)の水酸基価が100mgKOH/g以上である着色硬化性樹脂組成物。
[式(a)中、
R41~R44は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47~R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、-SO3 -、-SO2-N--SO2-Rf、又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基を構成する-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、-NH-、-S-、又は-SO2-を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。
環T1は、炭素数3~10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(a)で表される化合物が有する-SO3 -の個数及び-SO2-N--SO2-Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1~12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(a)で表される化合物は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有する。]
[2] 前記重合性化合物(C)の水酸基価が200mgKOH/g以上である、[1]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[3] 前記着色剤(A)が、さらにキサンテン染料を含む、[1]または[2]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[4] 前記キサンテン染料が式(1)で表される化合物である、[3]に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(1)中、R1~R4は、互いに独立に、水素原子、-R8又は炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基を表すか、又は、R1及びR2並びにR3及びR4は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8又は-SO2NR9R10で置換されていてもよい。
R5は、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2 -M+、-CO2R8、-SO3R8又は-SO2NR9R10を表す。
mは、0~5の整数を表し、mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であってもいし、互いに異なっていてもよい。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
M+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、Xは、ハロゲン原子を表す。
aは、0又は1を表す。
R8は、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6~10の芳香族炭化水素基、カルボキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-S-、-O-、-CO-又は-NR11-で置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはない。R11は、水素原子、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7~10のアラルキル基を表し、R11が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、-OH又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-S-、-O-、-CO-、-NH-又は-NR8-で置き換っていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはない。
R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。]
[5] [1]~[4]のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[6] [5]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明によれば、薄膜な濃色硬化膜を形成可能な着色硬化性樹脂組成物、当該着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ、及び当該カラーフィルタを含む表示装置を提供することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含む。
着色剤(A)は、式(a)で表される化合物(以下、化合物(a)という場合がある)を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある)を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(以下、レベリング剤(F)という場合がある)を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、式(a)で表される化合物(以下、化合物(a)という場合がある)を含む。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、さらに溶剤(以下、溶剤(E)という場合がある)を含むことが好ましい。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、レベリング剤(以下、レベリング剤(F)という場合がある)を含んでもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
<着色剤(A)>
<<化合物(a)>>
着色剤(A)は、化合物(a)を含む。以下、式(a)を用いて本発明について詳述するが、化合物(a)には、その互変異性体や塩も含まれる。
<<化合物(a)>>
着色剤(A)は、化合物(a)を含む。以下、式(a)を用いて本発明について詳述するが、化合物(a)には、その互変異性体や塩も含まれる。
[式(a)中、
R41~R44は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47~R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、-SO3 -、-SO2-N--SO2-Rf、又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基を構成する-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、-NH-、-S-、又は-SO2-を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。
環T1は、炭素数3~10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(a)で表される化合物が有する-SO3 -の個数及び-SO2-N--SO2-Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1~12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(a)で表される化合物は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有する。]
環T1で表される芳香族複素環は、単環でも縮合環でもよい。環T1で表される芳香族複素環の炭素数は、好ましくは3~10であり、より好ましくは3~8である。また、芳香族複素環は、5~10員環であることが好ましく、5~9員環であることがより好ましい。単環の芳香族複素環としては、ピロール環、オキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、チアゾール環等の窒素原子を含む5員環;フラン環、チオフェン環等の窒素原子を含まない5員環;ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等の窒素原子を含む6員環;等が挙げられ、縮合環の芳香族複素環としては、インドール環、ベンズイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、キノリン環等の窒素原子を含む縮合環;ベンゾフラン環等の窒素原子を含まない縮合環;等が挙げられる。
環T1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rf等が挙げられ、好ましくは炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基が挙げられる。環T1は、置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましく、該アミノ基が有していてもよい置換基としては、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基等が好ましい。
中でも、環T1の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。
中でも、環T1の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。
環T1は、式(t1)で表される環であることが好ましい。
[式(t1)中、
X2は、-O-、-N(R57)-又は-S-を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表す。
R55は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
上記R45、R46及びR55において、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。
R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
X2は、-O-、-N(R57)-又は-S-を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表す。
R55は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
上記R45、R46及びR55において、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。
R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
また環T1は、式(t2)で表される環であることも好ましい。
[式(t2)中、
環T3は、窒素原子を有する炭素数3~10の芳香族複素環を表す。
R58は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、-SO3 -、又は-SO2-N--SO2-Rfを表す。
R59は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表す。
k2は、0、1、又は2を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
環T3は、窒素原子を有する炭素数3~10の芳香族複素環を表す。
R58は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、-SO3 -、又は-SO2-N--SO2-Rfを表す。
R59は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表す。
k2は、0、1、又は2を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
式(t2)で表される環は、式(t2-1)で表される環であることもさらに好ましい。
[式(t2-1)中、
R60は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
R61は、-SO3 -、又は-SO2-N--SO2-Rfを表す。
R59は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R60は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
R61は、-SO3 -、又は-SO2-N--SO2-Rfを表す。
R59は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
環T1としては、式(t1)又は式(t2)で表される環であることが好ましく、式(t1)で表される環であることがより好ましい。
R41~R55及びR58~R60で表される炭素数1~20の飽和炭化水素基、環T1が有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、並びに環T1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状の何れであってもよい。直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、イコシル基等の直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、2-エチルヘキシル基等の分岐鎖状アルキル基等が挙げられる。該飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~8であり、更に好ましくは1~6である。
環状の飽和炭化水素基は、単環でも多環でもよく、該環状の飽和炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等の脂環式飽和炭化水素基が挙げられる。該環状の飽和炭化水素基の炭素数は、好ましくは3~10であり、より好ましくは6~10である。
R41~R55及びR58~R60で表される飽和炭化水素基、環T1が有していてもよい飽和炭化水素基、並びに環T1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソブチル基、2-エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が好ましい。
R41~R55及びR58~R60で表される飽和炭化水素基、環T1が有していてもよい飽和炭化水素基、並びに環T1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子を置換基として有していてもよい。置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基が挙げられる。またハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。またハロゲン原子がフッ素原子の場合、置換基としてフッ素原子を有する飽和炭化水素基は、トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基などのペルフルオロアルキル基であることが好ましい。
また、R57で表される炭素数1~10のアルキル基としては、R41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数1~10の基が挙げられる。
R41~R55で表される飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。この場合、飽和炭化水素基としては、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基(すなわち直鎖状又は分岐鎖状アルキル基)が好ましく、直鎖状の飽和炭化水素基(すなわち直鎖状アルキル基)がより好ましい。-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい飽和炭化水素基の好ましい炭素数は、2~10であり、より好ましくは2~8である。また-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わった時、末端と-O-若しくは-CO-との間、又は-O-若しくは-CO-と-O-若しくは-CO-の間の炭素数は、1以上であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは2~3であり、さらに好ましくは2である。
また、R41~R46、R55及びR58~R60で表される芳香族炭化水素基、環T1が有していてもよい芳香族炭化水素基、並びに環T1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは6~20であり、より好ましくは6~15であり、さらに好ましくは6~12である。該芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、トリル基、キシリル基である。また該芳香族炭化水素基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1~6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1~6のアルコキシカルボニル基;-SO3
-;-SO2-N--SO2-Rf;等が挙げられ、-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよい。ただし、-SO3
-及び-SO2-N--SO2-Rfは、芳香族炭化水素基の芳香族炭化水素環に直接結合していること、すなわち、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。R55で表される芳香族炭化水素基における置換基としては、ハロゲン原子が好ましい。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式で表される基は、さらに-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有していてもよい。下記式中、*は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。
R41~R46、R59で表されるアラルキル基並びに環T1が有していてもよいアミノ基が有していてもよいアラルキル基としては、上記芳香族炭化水素基として説明した基にメチレン基、エチレン基、プロピレン基等の炭素数1~10(好ましくは炭素数1~5)のアルカンジイル基が結合した基等が挙げられる。該アラルキル基の炭素数は、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~20であり、さらに好ましくは7~17である。また該アラルキル基は、1又は2以上の置換基を有していてもよい。該置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1~6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1~6のアルコキシカルボニル基;-SO3
-;-SO2-N--SO2-Rf;等が挙げられる。
R41及びR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、R43及びR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環、並びにR45及びR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに形成する環としては、ピロリジン環、モルホリン環、ピペリジン環、ピペラジン環等の含窒素非芳香族4~7員環が挙げられ、好ましくはピロリジン環、ピペリジン環などのヘテロ原子として1つの窒素原子だけを有する4~7員環が挙げられる。
中でも、R41~R44、R55、R58~R60としては、それぞれ独立して、炭素数1~20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数1~8の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましい。特に、R41及びR43は、それぞれ独立して、炭素数1~20の飽和炭化水素基であることが好ましく、それぞれ独立して、炭素数1~8の飽和炭化水素基であることがより好ましい。R42及びR44は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることが好ましく、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいトリル基、置換基を有していてもよいキシリル基であることがより好ましい。R55は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であることがさらに好ましい。
R55、R58~R60は、さらにより好ましくは下記式で表される基である。下記式で表される基は、さらに-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有していてもよい。下記式中、*は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。
R55、R58~R60は、さらにより好ましくは下記式で表される基である。下記式で表される基は、さらに-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有していてもよい。下記式中、*は窒素原子又は炭素原子との結合手を表す。
R45~R46は、それぞれ独立して、炭素数1~20の飽和炭化水素基、炭素数2~20のアルキル基を構成する少なくとも1つの-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わった基、又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基であるか、或いはR45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成することが好ましい。R45~R46は、それぞれ独立して、炭素数1~8の飽和炭化水素基、アルコキシアルキル基、又は下記式で表される基であるか、或いはR45とR46とが結合してヘテロ原子として1つの窒素原子だけを有する4~7員環を形成することがより好ましく、それぞれ独立して、炭素数1~8の飽和炭化水素基、アルコキシアルキル基、又は下記式で表される基であることがさらに好ましい。下記式で表される基は、さらに置換基として-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有していてもよい。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
なかでも、R45は、炭素数1~4の飽和炭化水素基であり、R46は、o-トリル基であることが好ましい。
R47~R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1~8の直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基であることが好ましく、それぞれ独立して、水素原子、メチル基、フッ素原子又は塩素原子であることがより好ましく、それぞれ独立して水素原子であることがさらに好ましい。
また、R57としては、水素原子又は炭素数1~5のアルキル基が好ましい。
R61としては、水素原子が好ましい。
また、R57としては、水素原子又は炭素数1~5のアルキル基が好ましい。
R61としては、水素原子が好ましい。
Mr+で表されるr価の金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン等のアルカリ金属イオン;ベリリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、ストロンチウムイオン、バリウムイオン等のアルカリ土類金属イオン;チタンイオン、ジルコニウムイオン、クロムイオン、マンガンイオン、鉄イオン、コバルトイオン、ニッケルイオン、銅イオン等の遷移金属イオン;亜鉛イオン、カドミウムイオン、アルミニウムイオン、インジウムイオン、錫イオン、鉛イオン、ビスマスイオン等の典型金属イオン等が挙げられる。rは、好ましくは1以上であり、より好ましくは2以上であり、好ましくは5以下であり、より好ましくは4以下、さらに好ましくは3以下である。
Mr+としては、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがよりいっそう好ましい。
Mr+としては、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがよりいっそう好ましい。
式(a)において、Mr+の個数は、化合物(a)が有する-SO3
-の個数及び-SO2-N--SO2-Rfの個数の和(k)よりも1つ少ない数となる。このため化合物(a)は、価数が0、すなわち電気的に中性の化合物となる。
Rfで表される炭素数1~12のフルオロアルキル基としては、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロメチル基、モノフルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペルフルオロエチル基、モノフルオロプロピル基、ジフルオロプロピル基、トリフルオロプロピル基、テトラフルオロプロピル基、ペンタフルオロプロピル基、ヘキサフルオロプロピル基、ペルフルオロプロピル基、モノフルオロブチル基、ジフルオロブチル基、トリフルオロブチル基、テトラフルオロブチル基、ペンタフルオロブチル基、ヘキサフルオロブチル基、ヘプタフルオロブチル基、オクタフルオロブチル基、ペルフルオロブチル基等が挙げられる。中でも、Rfで表されるフルオロアルキル基としては、ペルフルオロアルキル基が好ましい。またRfで表されるフルオロアルキル基の炭素数は、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、さらに好ましくは1~3である。
式(a)において、R41~R44、R47~R54及び環T1は、-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有する。R41~R44、R47~R54及び環T1が有する-SO3
-及び-SO2-N--SO2-Rfの個数の和(k)は、1以上であり、好ましくは1以上7以下であり、より好ましくは2以上7以下であり、より一層好ましくは2以上4以下であり、さらに好ましくは2又は3であり、とりわけ好ましくは2である。
-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfは、以下の(Ia)~(Id)から選ばれる少なくとも1以上の条件を満たすことが好ましく、(Ia)及び(Ib)から選ばれる少なくとも1以上の条件を満たすことがより好ましい。
(Ia)前記R47~R54のいずれかとして含まれる
(Ib)R41~R44で表される置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
(Ic)R41~R44で表される置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基のいずれかに結合している
(Id)T1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数6~20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
(Ia)前記R47~R54のいずれかとして含まれる
(Ib)R41~R44で表される置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
(Ic)R41~R44で表される置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基のいずれかに結合している
(Id)T1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数6~20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
ただし芳香族炭化水素基又はアラルキル基に-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfが結合している場合、-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfは、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfは、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfは、R41~R44を表す置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又はR41~R44を表す置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基における芳香族炭化水素環(例えばベンゼン環)において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物(a)に複数の-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfが含まれる場合、複数の-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfは、R41~R44を表す置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又はR41~R44を表す置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基における芳香族炭化水素環(例えばベンゼン環)において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物(a)に複数の-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfが含まれる場合、複数の-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
化合物(a)は、エチレン性不飽和結合を有しないことが好ましい。
化合物(a)は、R41及びR43が、それぞれ独立して、炭素数1~10の飽和炭化水素基(該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2~10である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。)であり、R42及びR44が、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいトリル基、又は置換基を有していてもよいキシリル基(該フェニル基、トリル基、及びキシリル基が有していてもよい置換基は、-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよい。)であり、R47~R54が水素原子であり、環T1が、窒素原子を含む5員環(該5員環は、炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、-SO3
-又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよい。)であること、又は式(a-1)で表される化合物(以下、「化合物(a-1)」という場合がある。)であることが好ましい。
[式(a-1)中、
R47A~R54Aは、それぞれ独立して、水素原子、-SO3 -、又は炭素数1~10の飽和炭化水素基を表す。
R41A及びR43Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、-SO3 -であってもよい。
R11A~R20Aは、それぞれ独立して、-SO3 -、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
R45A、R46A及びR55Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、-SO3 -であってもよい。
上記R47A~R54A、R41A、R43A、R11A~R20A、R45A、R46A及びR55Aにおいて、該飽和炭化水素基の炭素数が2~10である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~10の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(a-1)で表される化合物が有するSO3 -基の個数を表す。
ただし式(a-1)で表される化合物は少なくとも2つのSO3 -基を有する。
rは2以上の整数を表す。]
R47A~R54Aは、それぞれ独立して、水素原子、-SO3 -、又は炭素数1~10の飽和炭化水素基を表す。
R41A及びR43Aは、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、-SO3 -であってもよい。
R11A~R20Aは、それぞれ独立して、-SO3 -、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はハロゲン原子を表す。
R45A、R46A及びR55Aは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、-SO3 -であってもよい。
上記R47A~R54A、R41A、R43A、R11A~R20A、R45A、R46A及びR55Aにおいて、該飽和炭化水素基の炭素数が2~10である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~10の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(a-1)で表される化合物が有するSO3 -基の個数を表す。
ただし式(a-1)で表される化合物は少なくとも2つのSO3 -基を有する。
rは2以上の整数を表す。]
R47A~R54A、R41A、R43A、R11A~R20A、R45A、R46A及びR55Aで表される炭素数1~10の飽和炭化水素基としては、R41で例示した飽和炭化水素基のうち炭素数1~10の基が挙げられる。
R45A、R46A及びR55Aで表される炭素数1~10の飽和炭化水素基が有していてもよい置換基は、R41で表される飽和炭化水素基が有していてもよい置換基として例示した基と同様である。
R41A、R43A、R45A、R46A及びR55Aで表される炭素数6~20の芳香族炭化水素基は、R41で表される炭素数6~20の芳香族炭化水素基として例示した基と同様である。
R41A及びR43Aで表される炭素数7~30のアラルキル基は、R41で表される炭素数7~30のアラルキル基として例示した基と同様である。
R41A、R43A、R45A、R46A及びR55Aで表される炭素数6~20の芳香族炭化水素基、並びにR41A及びR43Aで表される炭素数7~30のアラルキル基が有していてもよい置換基としては、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、臭素原子等のハロゲン原子;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ヒドロキシ基;スルファモイル基;メチルスルホニル基等の炭素数1~6のアルキルスルホニル基;メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の炭素数1~6のアルコキシカルボニル基;-SO3
-;等が挙げられる。
R11A~R20Aで表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。
R47A~R54Aは、それぞれ独立して、水素原子、-SO3
-、又はメチル基であることがより好ましく、水素原子又はメチル基であることがさらに好ましい。
R41A及びR43Aは、それぞれ独立して、炭素数1~10の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基であることが好ましく、
それぞれ独立して、炭素数1~8の飽和炭化水素基;フェニル基;トリル基;ナフチル基;メチルナフチル基;無置換のアラルキル基;若しくはハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、スルファモイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基から選ばれる1種以上、特に1種で置換されたアラルキル基であることがより好ましく、
それぞれ独立して、炭素数1~4の直鎖状アルキル基であることが更に好ましい。
それぞれ独立して、炭素数1~8の飽和炭化水素基;フェニル基;トリル基;ナフチル基;メチルナフチル基;無置換のアラルキル基;若しくはハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、スルファモイル基、メチルスルホニル基、メトキシカルボニル基、及びエトキシカルボニル基から選ばれる1種以上、特に1種で置換されたアラルキル基であることがより好ましく、
それぞれ独立して、炭素数1~4の直鎖状アルキル基であることが更に好ましい。
R11A~R12Aは、耐熱性及び耐光性の点から、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数1~10の飽和炭化水素基であることが好ましく、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数1~8の飽和炭化水素基であることがより好ましく、少なくともいずれか一方がフッ素原子または炭素数1~4の飽和炭化水素基であることが更に好ましい。
R13A~R14Aは、耐熱性及び耐光性の点から、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数1~10の飽和炭化水素基であることが好ましく、少なくともいずれか一方がハロゲン原子または炭素数1~8の飽和炭化水素基であることがより好ましく、少なくともいずれか一方がフッ素原子または炭素数1~4の飽和炭化水素基であることが更に好ましい。
R15A~R20Aは、合成の容易さの点から、それぞれ独立して、水素原子、-SO3
-、又は炭素数1~10の飽和炭化水素基であることが好ましく、水素原子、-SO3
-、又は炭素数1~4の飽和炭化水素基であることがより好ましく、水素原子、-SO3
-、又はメチル基であることが更に好ましい。
R45A、R46A及びR55Aは、それぞれ独立して、炭素数1~10の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基であることが好ましく、
ハロゲン原子、炭素数1~4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはメチルスルホニル基で置換されていてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基;又は炭素数1~8の飽和炭化水素基であることがより好ましく、
炭素数1~8の飽和炭化水素基又は下記式で表される芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。
ハロゲン原子、炭素数1~4のアルコキシ基、ヒドロキシ基、若しくはメチルスルホニル基で置換されていてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基;又は炭素数1~8の飽和炭化水素基であることがより好ましく、
炭素数1~8の飽和炭化水素基又は下記式で表される芳香族炭化水素基であることが更に好ましい。
特に、R45及びR46は、いずれか一方が炭素数1~6の飽和炭化水素基であり、他方が置換基を有していてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基であることが好ましく;いずれか一方が炭素数1~6の飽和炭化水素基であり、他方が下記式で表される芳香族炭化水素基であることがより好ましい。R55は、ハロゲン原子を有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基であることが好ましく、ハロゲン原子を2つ以上有する炭素数6~20の芳香族炭化水素基であることがより好ましい。R55で表される芳香族炭化水素基が有するハロゲン原子の個数は、好ましくは1~6、より好ましくは1~4、さらに好ましくは2~3である。該ハロゲン原子は、フッ素原子であることが好ましい。
R55は、下記式で表される芳香族炭化水素基であることも好ましい。下記式中、*は炭素原子との結合手を表す。
R55は、下記式で表される芳香族炭化水素基であることも好ましい。下記式中、*は炭素原子との結合手を表す。
式(a-1)において、-SO3
-の個数は、2以上であり、6以下であることが好ましく、より好ましくは4以下である。
-SO3
-は、
(ia)R47A~R54A、R11A~R20Aのいずれかとして含まれるか、
(ib)R41A、R43Aで表される置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、及びR41A、R43Aで表される置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基のいずれかに結合しているか、
(ic)R45A、R46A、R55Aで表される置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合しているか、又は
これら(ia)~(ic)の組合せとして存在することが好ましく、
(ia)、(ib)又は(ia)~(ib)の組合せとして存在することがより好ましく、
(ia)として存在することがさらに好ましい。
また、R47A~R54A、R11A~R20Aの中でも、R16A及びR19Aとして-SO3 -が含まれることが特に好ましい。
(ia)R47A~R54A、R11A~R20Aのいずれかとして含まれるか、
(ib)R41A、R43Aで表される置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、及びR41A、R43Aで表される置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基のいずれかに結合しているか、
(ic)R45A、R46A、R55Aで表される置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合しているか、又は
これら(ia)~(ic)の組合せとして存在することが好ましく、
(ia)、(ib)又は(ia)~(ib)の組合せとして存在することがより好ましく、
(ia)として存在することがさらに好ましい。
また、R47A~R54A、R11A~R20Aの中でも、R16A及びR19Aとして-SO3 -が含まれることが特に好ましい。
前記(ia)~(ic)において、-SO3
-は、芳香族炭化水素基又はアラルキル基の芳香族炭化水素環に直接結合していることが好ましい。すなわち-SO3
-は、芳香族炭化水素環に結合する水素原子を置換していることが好ましい。
2つ以上の-SO3 -は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
2つ以上の-SO3 -は、同一の芳香族炭化水素環に結合してもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
化合物(a)としては、下記表1~表9に示すように、式(a-2)で表される化合物1~化合物514等が挙げられる。
ただし、式(a-2)で表される化合物は、-SO3
-を2つ有しており、該-SO3
-はRh、R11A~R14Aで表される水素原子のいずれか2つを置換しており、好ましくはRhで表される水素原子のいずれか2つを置換しており、より好ましくは、窒素原子に結合するベンゼン環において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に位置するRhを置換している。
表1~表9中、Meはメチル基、Etはエチル基、iPrはイソプロピル基、Btはn-ブチル基を表し、Ph1~Ph10は、それぞれ下記式で表される基を表す。Ph1~Ph10中、*は結合手を表す。
中でも、化合物(a)としては、
化合物31~化合物90、化合物121~化合物180、化合物211~化合物334、化合物365~化合物424、化合物455~化合物514が好ましく、
化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物334、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484がより好ましく、
化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物304、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484がさらに好ましく、
化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484がよりいっそう好ましく、
化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物279~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484が特により好ましい。
これらの化合物によれば、特に高い耐熱性及び耐光性を両立し、更に明度が良好となり得る。
化合物31~化合物90、化合物121~化合物180、化合物211~化合物334、化合物365~化合物424、化合物455~化合物514が好ましく、
化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物334、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484がより好ましく、
化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物304、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484がさらに好ましく、
化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物271~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484がよりいっそう好ましく、
化合物46~化合物60、化合物61~化合物90、化合物136~化合物150、化合物226~化合物240、化合物279~化合物294、化合物380~化合物394、化合物470~化合物484が特により好ましい。
これらの化合物によれば、特に高い耐熱性及び耐光性を両立し、更に明度が良好となり得る。
-SO3
-を有する化合物(a)は、例えば、式(aC)で表される化合物(以下、化合物(aC)ということがある)をスルホン化し、さらに、r価の金属イオンを含むハロゲン化物(好ましくは塩化物)、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等と反応させることで製造することができる。
[式(aC)中、
R1c~R4cは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わることはない。R1cとR2cとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R3cとR4cとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R7c~R14cは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基を構成する-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。R8cとR12cとが互いに結合して、-NH-、-S-、又は-SO2-を形成していてもよい。
環T10は、炭素数3~10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
M1cは、Cl-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、BF4 -又はPF6 -を表す。]
R1c~R4cは、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わることはない。R1cとR2cとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R3cとR4cとが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R7c~R14cは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基を構成する-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。R8cとR12cとが互いに結合して、-NH-、-S-、又は-SO2-を形成していてもよい。
環T10は、炭素数3~10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、又は置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
M1cは、Cl-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、BF4 -又はPF6 -を表す。]
-SO2-N--SO2-Rfを有する化合物(a)は、-SO3
-基を有し、-SO2-N--SO2-Rfを有しない化合物(a)と、式(IB)で表される化合物とを反応させ、さらに、r価の金属イオンを含むハロゲン化物(好ましくは塩化物)、酢酸塩、リン酸塩、硫酸塩、ケイ酸塩又はシアン化物等と反応させることで製造することができる。
[式(IB)中、Rfは上記と同義である。]
スルホン化の方法としては公知の種々の手法、例えば、Journal of Organic Chemistry,(1994),vol.59,#11,p.3232-3236に記載されている手法が挙げられる。
化合物(a)は、分散剤を含有させて分散処理を行うことで、化合物(a)が溶液中で均一に分散した状態の分散液を得ることができる。
前記分散剤としては、カチオン系、アニオン系、ノニオン系、両性、ポリエステル系、ポリアミン系、アクリル系等の界面活性剤等が挙げられる。これらの分散剤は、単独でも2種以上を組み合わせて用いてもよい。分散剤としては、商品名でKP(信越化学工業(株)製)、フローレン(共栄社化学(株)製)、ソルスパース(ゼネカ(株)製)、EFKA(CIBA社製)、アジスパー(味の素ファインテクノ(株)製)、Disperbyk(ビックケミー社製)、BYK(ビックケミー社製)などが挙げられる。
分散剤を用いる場合、その使用量は、化合物(a)に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは15質量%以上100質量%以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の分散液が得られ得る。
分散剤を用いる場合、その使用量は、化合物(a)に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは15質量%以上100質量%以下である。分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の分散液が得られ得る。
分散液中、化合物(a)の含有率は、好ましくは1質量%以上80質量%以下であり、より好ましくは1質量%以上50質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以上30質量%以下である。
<<キサンテン染料>>
着色剤(A)は、さらにキサンテン染料を含むことが好ましい。キサンテン染料としては、公知のキサンテン染料を使用することができるが、中でも、式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう。)を主成分として含むことが好ましい。なお本明細書において、「主成分として含む」とは、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上、特に好ましくは98質量%以上含むことを指し、その上限は100質量%であってもよい。
着色剤(A)は、さらにキサンテン染料を含むことが好ましい。キサンテン染料としては、公知のキサンテン染料を使用することができるが、中でも、式(1)で表される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう。)を主成分として含むことが好ましい。なお本明細書において、「主成分として含む」とは、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは90質量%以上、特に好ましくは98質量%以上含むことを指し、その上限は100質量%であってもよい。
[式(1)中、R1~R4は、互いに独立に、水素原子、-R8又は炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基を表すか、又は、R1及びR2並びにR3及びR4は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8又は-SO2NR9R10で置換されていてもよい。
R5は、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2 -M+、-CO2R8、-SO3R8又は-SO2NR9R10を表す。
mは、0~5の整数を表し、mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
M+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、Xは、ハロゲン原子を表す。
aは、0又は1を表す。
R8は、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6~10の芳香族炭化水素基、カルボキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-S-、-O-、-CO-又は-NR11-で置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはない。R11は、水素原子、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7~10のアラルキル基を表し、R11が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、-OH又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる-CH2-は、-S-、-O-、-CO-、-NH-又は-NR8-で置き換っていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはない。
R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。]
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
R1~R4における炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トルイル基、キシリル基、メシチル基、プロピルフェニル基及びブチルフェニル基等が挙げられる。
R1及びR2が一緒になって形成する環、並びにR3及びR4が一緒になって形成する環としては、例えば、以下の環が挙げられる。以下の環において、*は結合手を表す。
R8~R11における炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基としては、R41で表される炭素数1~20の飽和炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
R8に関し、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基に含まれる水素原子が置換されていてもよい炭素数6~10の芳香族炭化水素基としては、R1~R4で表される炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基として例示した基と同様の基が挙げられる。
式(1)中のR11における炭素数7~10のアラルキル基としては、ベンジル基、フェニルエチル基、フェニルブチル基等が挙げられる。
M+は、+N(R11)4、Na+又はK+であり、好ましくは+N(R11)4である。+N(R11)4は、4つのR11のうち、少なくとも2つが炭素数5~20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR11の合計炭素数は20~80が好ましく、20~60がより好ましい。
キサンテン染料は、より好ましくは式(2)で表される化合物を主成分として含むことが好ましい。
[式(2)中、R21~R24は、互いに独立に、水素原子、-R26又は炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、-CO2H、-SO3
-、-SO3
-Ma+、-SO3H、-SO3R26又は-SO2NHR26で置換されていてもよい。Xは、ハロゲン原子を表す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
a1は、0又は1を表す。m1は、0~5の整数を表す。m1が2以上の整数である場合、複数のR25は同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ma+は、+N(R27)4、Na+又はK+を表す。
R25は、-SO3 -、-SO3 -Ma+、-SO3H又は-SO2NHR26を表す。
R26は、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、カルボキシ基で置換されていてもよい。4つのR27は、互いに独立に、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
a1は、0又は1を表す。m1は、0~5の整数を表す。m1が2以上の整数である場合、複数のR25は同一であってもよいし、異なっていてもよい。Ma+は、+N(R27)4、Na+又はK+を表す。
R25は、-SO3 -、-SO3 -Ma+、-SO3H又は-SO2NHR26を表す。
R26は、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、カルボキシ基で置換されていてもよい。4つのR27は、互いに独立に、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又はベンジル基を表す。]
式(2)中のR21~R24における炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基としては、R1~R4における芳香族炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。
R26及びR27における炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基としては、R8~R11における飽和炭化水素基として挙げたものと同様の基が挙げられる。式(2)中のR21~R24における-R26は、互いに独立に、カルボキシ基で置換されていてもよい炭素数1~4の直鎖状アルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。また、-SO3R26及び-SO2NHR26におけるR26としては、炭素数3~20の分枝鎖状アルキル基が好ましく、炭素数6~12の分枝鎖状アルキル基がより好ましく、2-エチルヘキシル基がさらに好ましい。
Ma+は、+N(R27)4、Na+又はK+であり、好ましくは+N(R27)4である。+N(R27)4は、4つのR27のうち、少なくとも2つが炭素数5~20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのR27の合計炭素数は20~80が好ましく、20~60がより好ましい。
式(2)中、R21及びR23が水素原子であり、かつR22及びR24が炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基であり、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子が置換される場合、置換する基は、-SO3
-、-SO3
-M+、-SO3H、-SO3R26又は-SO2NHR26であることが好ましい。さらに、R21及びR23が水素原子であり、かつR22及びR24が炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基(好ましくはフェニル基、トルイル基、又はキシリル基)であり、該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、-SO3
-M+又は-SO2NHR26で置換されていてもよいものであることがより好ましい。R21~R24がこれらの基であると、耐熱性に優れたカラーフィルタを形成するうえで有利である。
式(2)中、R25は、-SO3
-又はSO2NHR26であることが好ましい。
式(2)中、a1は0であることが好ましい。
キサンテン染料は、好ましくは、式(1-1)~式(1-39)で表される化合物のいずれか1以上を主成分として含むことが好ましい。なお、式中、Raは2-エチルヘキシル基を表す。
式(1-1)~式(1-16)で表される化合物は、例えば、-SO3Hを有する色素又は色素中間体を定法によりクロル化して、得られた-SO2Clを有する色素又は色素中間体をR8-NH2で表されるアミンと反応させることにより製造することができる。
また、特開平3-78702号公報3頁の右上欄~左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させる方法によっても製造することができる。
また、特開平3-78702号公報3頁の右上欄~左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させる方法によっても製造することができる。
式(1-17)~式(1-32)で表される化合物は、特開平3-78702号公報第3頁の右上欄~左下欄に記載された方法に準じて製造することができる。かかる方法として、例えば、式(1a)で表される化合物と、式(1b)で表される化合物及び式(1c)で表される化合物とを、反応させる方法が挙げられる。式(1b)及び式(1c)中、R1~R4は、それぞれ上記と同じ意味を表す。
式(1-33)~式(1-39)で表される化合物は、特開2017-226814号公報に記載された方法に準じて製造することができる。
<<その他の着色剤>>
着色剤(A)は、化合物(a)及びキサンテン染料以外に、他の染料(以下、染料(A1)という場合がある。)及び他の顔料(以下、顔料(A2)という場合がある。)の一方又は両方を含んでいてもよい。
着色剤(A)は、化合物(a)及びキサンテン染料以外に、他の染料(以下、染料(A1)という場合がある。)及び他の顔料(以下、顔料(A2)という場合がある。)の一方又は両方を含んでいてもよい。
染料(A1)は、特に限定されず公知の染料を使用することができ、溶剤染料、酸性染料、直接染料、媒染染料等が挙げられる。染料としては、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクアリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料及びニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
具体的には、以下のようなカラーインデックス(C.I.)番号の染料が挙げられる。
例えば、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、57、66、73、76、80、88、91、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.アシッドバイオレット34;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等が例示される。
例えば、C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、57、66、73、76、80、88、91、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.アシッドバイオレット34;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等が例示される。
顔料としては、公知の顔料を使用することができ、例えば、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている顔料が挙げられる。2種以上を組合せてもよい。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59の緑色顔料が挙げられる。
具体的には、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59の緑色顔料が挙げられる。
顔料(A2)は、必要に応じて、ロジン処理、酸性基又は塩基性基が導入された顔料誘導体等を用いた表面処理、高分子化合物等による顔料表面へのグラフト処理、硫酸微粒化法等による微粒化処理、又は不純物を除去するための有機溶剤や水等による洗浄処理、イオン性不純物のイオン交換法等による除去処理等が施されていてもよい。
顔料(A2)は、粒径が均一であることが好ましい。分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料(A2)は、粒径が均一であることが好ましい。分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
前記分散剤としては、上述した分散剤を使用できる。分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られ得る。
着色剤(A)における化合物(a)の含有率は、50質量%以上であることが好ましく、より好ましくは60質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上、特に好ましくは80質量%以上であり、100質量%であってもよく、98質量%以下であってもよく、95質量%以下であってもよい。
着色剤(A)におけるキサンテン染料の含有率は、1質量%以上であることが好ましく、より好ましくは3質量%以上、さらに好ましくは5質量%以上であり、30質量%以下であることが好ましく、より好ましくは20質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下である。
着色剤(A)における、化合物(a)及びキサンテン染料の合計含有率は、75質量%以上であることが好ましく、より好ましくは85質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上、特に好ましくは98質量%以上であり、また100質量%であってもよい。
着色剤(A)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは5質量%以上60質量%以下であり、より好ましくは8質量%以上55質量%以下であり、さらに好ましくは10質量%以上50質量%以下である。着色剤(A)の含有量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタとしたときの色濃度が十分であり、かつ組成物中に樹脂(B)や重合性化合物(C)を必要量含有させることができるので、機械的強度が十分なパターンを形成することができる。
ここで、本明細書における「固形分の総量」とは、着色硬化性樹脂組成物の総量から溶剤の含有量を除いた量のことをいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、例えば、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィーなどの公知の分析手段で測定することができる。
<樹脂(B)>
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]~[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]~[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
(a)としては、具体的には、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、o-、m-、p-ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシ-6-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
(b)は、例えば、炭素数2~4の環状エーテル構造(例えば、オキシラン環、オキセタン環及びテトラヒドロフラン環からなる群から選ばれる少なくとも1種)とエチレン性不飽和結合とを有する重合性化合物をいう。(b)は、炭素数2~4の環状エーテルと(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b1)(以下「(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b2)(以下「(b2)」という場合がある)、テトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b3)(以下「(b3)」という場合がある)が挙げられる。
(b1)としては、例えば、直鎖状又は分枝鎖状の脂肪族不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1-1)(以下「(b1-1)」という場合がある)、脂環式不飽和炭化水素がエポキシ化された構造を有する単量体(b1-2)(以下「(b1-2)」という場合がある)が挙げられる。
(b1-1)としては、グリシジル(メタ)アクリレート、β-メチルグリシジル(メタ)アクリレート、β-エチルグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルビニルエーテル、o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-o-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-m-ビニルベンジルグリシジルエーテル、α-メチル-p-ビニルベンジルグリシジルエーテル、2,3-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,5-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,6-ビス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,4-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,3,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、3,4,5-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン、2,4,6-トリス(グリシジルオキシメチル)スチレン等が挙げられる。
(b1-2)としては、ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(例えば、セロキサイド2000;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマーA400;(株)ダイセル製)、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート(例えば、サイクロマーM100;(株)ダイセル製)、式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物等が挙げられる。
[式(I)及び式(II)中、Ra及びRbは、水素原子、又は炭素数1~4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、ヒドロキシ基で置換されていてもよい。
Xa及びXbは、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
Xa及びXbは、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
炭素数1~4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、1-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシブチル基、3-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基、1-ヒドロキシプロピル基、2-ヒドロキシプロピル基、3-ヒドロキシプロピル基、1-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、2-ヒドロキシ-1-メチルエチル基、1-ヒドロキシブチル基、2-ヒドロキシブチル基、3-ヒドロキシブチル基、4-ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1-ヒドロキシエチル基、2-ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基等が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*-CH2-O-及び*-CH2CH2-O-が挙げられ、より好ましくは単結合、*-CH2CH2-O-が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*-CH2-O-及び*-CH2CH2-O-が挙げられ、より好ましくは単結合、*-CH2CH2-O-が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
式(I)で表される化合物としては、式(I-1)~式(I-15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(I-1)、式(I-3)、式(I-5)、式(I-7)、式(I-9)又は式(I-11)~式(I-15)で表される化合物が好ましく、式(I-1)、式(I-7)、式(I-9)又は式(I-15)で表される化合物がより好ましい。
式(II)で表される化合物としては、式(II-1)~式(II-15)のいずれかで表される化合物等が挙げられる。中でも、式(II-1)、式(II-3)、式(II-5)、式(II-7)、式(II-9)又は式(II-11)~式(II-15)で表される化合物が好ましく、式(II-1)、式(II-7)、式(II-9)又は式(II-15)で表される化合物がより好ましい。
式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物は、それぞれ単独で用いても、2種以上を併用してもよい。式(I)で表される化合物及び式(II)で表される化合物を併用する場合、これらの含有比率〔式(I)で表される化合物:式(II)で表される化合物〕はモル基準で、好ましくは5:95~95:5、より好ましくは20:80~80:20である。
(b2)としては、オキセタニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。(b2)としては、3-メチル-3-メタクリルロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシメチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシメチルオキセタン、3-メチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-メチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-メタクリロイルオキシエチルオキセタン、3-エチル-3-アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
(b3)としては、テトラヒドロフリル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。(b3)としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
(b)としては、得られるカラーフィルタの耐熱性、耐薬品性等の信頼性をより高くすることができる点で、(b1)であることが好ましい。さらに、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性が優れるという点で、(b1-2)がより好ましい。
(c)としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、sec-ブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2-メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」という場合がある。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート(当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート、N-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、p-メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等が好ましい。
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート、N-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α-メチルスチレン、m-メチルスチレン、p-メチルスチレン、ビニルトルエン、p-メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3-ブタジエン、イソプレン、2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、スチレン、ビニルトルエン、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等が好ましい。
樹脂[K1]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K1]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(b)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(b)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れ得る。
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(b)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(b)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れ得る。
樹脂[K1]は、例えば、文献「高分子合成の実験法」(大津隆行著 発行所(株)化学同人 第1版第1刷 1972年3月1日発行)に記載された方法及び当該文献に記載された引用文献を参考にして製造することができる。
具体的には、(a)及び(b)の所定量、重合開始剤及び溶剤等を反応容器中に入れて、例えば、窒素により酸素を置換することにより、脱酸素雰囲気にし、攪拌しながら、加熱及び保温する方法が挙げられる。なお、ここで用いられる重合開始剤及び溶剤等は、特に限定されず、当該分野で通常使用されているものを使用することができる。例えば、重合開始剤としては、アゾ化合物(2,2’-アゾビスイソブチロニトリル、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)等)や有機過酸化物(ベンゾイルペルオキシド等)が挙げられ、溶剤としては、各モノマーを溶解するものであればよく、本発明の着色硬化性樹脂組成物の溶剤(E)として後述する溶剤等が挙げられる。
なお、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。特に、この重合の際に溶剤として、本発明の着色硬化性樹脂組成物に含まれる溶剤を使用することにより、反応後の溶液をそのまま本発明の着色硬化性樹脂組成物の調製に使用することができるため、本発明の着色硬化性樹脂組成物の製造工程を簡略化することができる。
樹脂[K2]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K2]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2~45モル%
(b)に由来する構造単位;2~95モル%
(c)に由来する構造単位;1~65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5~40モル%
(b)に由来する構造単位;5~80モル%
(c)に由来する構造単位;5~60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れ得る。
(a)に由来する構造単位;2~45モル%
(b)に由来する構造単位;2~95モル%
(c)に由来する構造単位;1~65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5~40モル%
(b)に由来する構造単位;5~80モル%
(c)に由来する構造単位;5~60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れ得る。
樹脂[K2]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂[K3]において、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]を構成する全構造単位中、
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(c)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(c)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
(a)に由来する構造単位;2~60モル%
(c)に由来する構造単位;40~98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10~50モル%
(c)に由来する構造単位;50~90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
樹脂[K4]は、(a)と(c)との共重合体を得て、(b)が有する炭素数2~4の環状エーテルを(a)が有するカルボン酸及び/又はカルボン酸無水物に付加させることにより製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
次に、前記共重合体中の(a)に由来するカルボン酸及び/又はカルボン酸無水物の一部に、(b)が有する炭素数2~4の環状エーテルを反応させる。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60~130℃で、1~10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5~80モルが好ましく、より好ましくは10~75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好となり得る。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60~130℃で、1~10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5~80モルが好ましく、より好ましくは10~75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好となり得る。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001~5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
樹脂[K5]は、第一段階として、上述した樹脂[K1]の製造方法と同様にして、(b)と(c)との共重合体を得る。上記と同様に、得られた共重合体は、反応後の溶液をそのまま使用してもよいし、濃縮あるいは希釈した溶液を使用してもよいし、再沈殿等の方法で固体(粉体)として取り出したものを使用してもよい。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5~95モル%
(c)に由来する構造単位;5~95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10~90モル%
(c)に由来する構造単位;10~90モル%
であることがより好ましい。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5~95モル%
(c)に由来する構造単位;5~95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10~90モル%
(c)に由来する構造単位;10~90モル%
であることがより好ましい。
さらに、樹脂[K4]の製造方法と同様の条件で、(b)と(c)との共重合体が有する(b)に由来する環状エーテルに、(a)が有するカルボン酸又はカルボン酸無水物を反応させることにより、樹脂[K5]を得ることができる。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5~80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5~80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1-1)が好ましい。
樹脂[K6]は、樹脂[K5]に、さらにカルボン酸無水物を反応させた樹脂である。環状エーテルとカルボン酸又はカルボン酸無水物との反応により発生するヒドロキシ基に、カルボン酸無水物を反応させる。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5~1モルが好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5~1モルが好ましい。
樹脂(B)としては、具体的に、3,4-エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体等の樹脂[K1];グリシジル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシルアクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3-メチル-3-(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体等の樹脂[K2];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体等の樹脂[K3];ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた樹脂等の樹脂[K4];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂、トリシクロデシル(メタ)アクリレート/スチレン/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂等の樹脂[K5];トリシクロデシル(メタ)アクリレート/グリシジル(メタ)アクリレートの共重合体に(メタ)アクリル酸を反応させた樹脂にさらにテトラヒドロフタル酸無水物を反応させた樹脂等の樹脂[K6]等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましく、樹脂[K1]が特に好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましく、樹脂[K1]が特に好ましい。
樹脂(B)のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは3,000以上100,000以下であり、より好ましくは5,000以上50,000以下であり、さらに好ましくは5,000以上30,000以下である。分子量が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの硬度が向上し、残膜率が高く、未露光部の現像液に対する溶解性が良好で、着色パターンの解像度が向上し得る。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1以上6以下であり、より好ましくは1.2以上4以下である。
樹脂(B)の酸価は、固形分換算で、好ましくは50mg-KOH/g以上170mg-KOH/g以下であり、より好ましくは60mg-KOH/g以上150mg-KOH/g以下であり、さらに好ましくは70mg-KOH/g以上135mg-KOH/g以下である。ここで酸価は樹脂(B)1gを中和するために必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することにより求めることができる。
樹脂(B)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは7質量%以上65質量%以下であり、より好ましくは13質量%以上60質量%以下であり、さらに好ましくは17質量%以上55質量%以下である。樹脂(B)の含有率が、前記の範囲内にあると、着色パターンが形成でき、また着色パターンの解像度及び残膜率が向上し得る。
<重合性化合物(C)>
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、その水酸基価は100mgKOH/g以上である。重合性化合物(C)を含有する本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、得られる硬化膜の薄膜化が可能となる。また好ましい態様において得られる硬化膜の明度が良好となり得る。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、その水酸基価は100mgKOH/g以上である。重合性化合物(C)を含有する本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、得られる硬化膜の薄膜化が可能となる。また好ましい態様において得られる硬化膜の明度が良好となり得る。
重合性化合物(C)は、水酸基価が100mgKOH/g以上である1種の重合性化合物からなっていてもよいし、水酸基価が100mgKOH/g以上である重合性化合物を2種以上含んでいてもよい。また重合性化合物(C)は、水酸基価が100mgKOH/g以上である1種又は2種以上の重合性化合物と、水酸基価が100mgKOH/g未満である1種又は2種以上の重合性化合物との混合物であってもよい。重合性化合物(C)として2種以上の重合性化合物を含む場合、重合性化合物(C)の水酸基価は、混合物の水酸基価を指す。なお、重合性化合物(C)の水酸基価は、後述する実施例の記載に従って測定される。
重合性化合物(C)の水酸基価は、好ましくは110mgKOH/g以上、より好ましくは180mgKOH/g以上、さらに好ましくは200mgKOH/g以上、特に好ましくは250mgKOH/g以上である。重合性化合物(C)の水酸基価が上記範囲にあると、得られる硬化膜の薄膜化が可能となり、また好ましい態様において得られる硬化膜の明度が良好となり得る。また、入手容易性の観点から、重合性化合物(C)の水酸基価は、500mgKOH/g以下であることが好ましく、より好ましくは450mgKOH/g以下、さらに好ましくは400mgKOH/g以下、さらにより好ましくは350mgKOH/g以下、特に好ましくは300mgKOH/g以下である。
重合性化合物(C)としては、重合性のエチレン性不飽和結合と水酸基とを有する化合物が挙げられる。重合性化合物(C)の平均二重結合数は1.0以上であり、好ましくは2.0以上、さらに好ましくは2.5以上であり、また4.0以下であることが好ましく、より好ましくは3.5以下、さらに好ましくは3.0以下である。なお重合性化合物(C)の平均二重結合数は、例えばHPLC(高速液体クロマトグラフィー)等の分析手段によって測定することが可能である。
水酸基価が100mgKOH/g以上である重合性化合物の具体例としては、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレ-ト、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレ-ト、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性グリセリンジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性グリセリンジ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジトリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等を挙げることができる。重合性化合物(C)は、少なくともペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートを含むことが好ましく、ペンタエリスリトールトリアクリレートを含むことがより好ましい。重合性化合物(C)がペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート(好ましくはペンタエリスリトールトリアクリレート)を含む場合、その含有率は、重合性化合物(C)中、10質量%以上であることが好ましく、より好ましくは25質量%以上、さらに好ましくは40質量%以上であり、また100質量%であってもよく、90質量%以下であってもよく、80質量%以下であってもよい。
重合性化合物(C)における、水酸基価が100mgKOH/g以上である重合性化合物の含有率は、60質量%以上であることが好ましく、より好ましくは70質量%以上、さらに好ましくは80質量%以上であり、100質量%であってもよく、98質量%以下であってもよく、93質量%以下であってもよい。
重合性化合物(C)が2種以上の重合性化合物の混合物である場合、該混合物としての水酸基価が100mgKOH/g未満とならない限りは、重合性化合物(C)は水酸基価が100mgKOH/g未満である重合性化合物を含んでいてもよい。水酸基価が100mgKOH/g未満である重合性化合物の具体例としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトールオクタ(メタ)アクリレート、テトラペンタエリスリトールデカ(メタ)アクリレート、トリス(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、プロピレングリコール変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが挙げられる。
重合性化合物(C)の含有率は、固形分の総量に対して、7質量%以上であることが好ましく、より好ましくは13質量%以上、さらに好ましくは20質量%以上であり、また、65質量%以下であることが好ましく、より好ましくは55質量%以下、さらに好ましくは45質量%以下である。重合性化合物(C)の含有率が、前記の範囲内にあると、得られる硬化膜の薄膜化が可能となり、また着色パターン形成時の残膜率及びカラーフィルタの耐薬品性が向上し得る。
<重合開始剤(D)>
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O-アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O-アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
前記O-アシルオキシム化合物は、式(d1)で表される部分構造を有する化合物である。以下、*は結合手を表す。
前記O-アシルオキシム化合物としては、例えば、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]エタン-1-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-{2-メチル-4-(3,3-ジメチル-2,4-ジオキサシクロペンタニルメチルオキシ)ベンゾイル}-9H-カルバゾール-3-イル]エタン-1-イミン、N-アセトキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミンが挙げられる。イルガキュアOXE01、OXE02(以上、BASF社製)、N-1919(ADEKA社製)、PBG-327(常州強力電子新材料(株)製)等の市販品を用いてもよい。中でも、O-アシルオキシム化合物は、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)ブタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロペンチルプロパン-1-オン-2-イミン、及びN-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種が好ましく、N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン及びN-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミンからなる群から選ばれる少なくとも1種がより好ましい。これらのO-アシルオキシム化合物であると、高明度なカラーフィルタが得られ得る。
前記アルキルフェノン化合物は、式(d2)で表される部分構造又は式(d3)で表される部分構造を有する化合物である。これらの部分構造中、ベンゼン環は置換基を有していてもよい。
式(d2)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2-メチル-2-モルホリノ-1-(4-メチルスルファニルフェニル)プロパン-1-オン、2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-2-ベンジルブタン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]ブタン-1-オンが挙げられる。イルガキュア369、907、379(以上、BASF社製)等の市販品を用いてもよい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタールが挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-〔4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-(4-イソプロペニルフェニル)プロパン-1-オンのオリゴマー、α,α-ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタールが挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
前記トリアジン化合物としては、例えば、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシナフチル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-ピペロニル-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-(4-メトキシスチリル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(5-メチルフラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(フラン-2-イル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(4-ジエチルアミノ-2-メチルフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-〔2-(3,4-ジメトキシフェニル)エテニル〕-1,3,5-トリアジンが挙げられる。
前記アシルホスフィンオキサイド化合物としては、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。イルガキュア(登録商標)819(BASF社製)等の市販品を用いてもよい。
前記ビイミダゾール化合物としては、例えば、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(2,3-ジクロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール(例えば、特開平6-75372号公報、特開平6-75373号公報等参照。)、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラフェニルビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(アルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(ジアルコキシフェニル)ビイミダゾール、2,2’-ビス(2-クロロフェニル)-4,4’,5,5’-テトラ(トリアルコキシフェニル)ビイミダゾール(例えば、特公昭48-38403号公報、特開昭62-174204号公報等参照。)、4,4’,5,5’-位のフェニル基がカルボアルコキシ基により置換されているビイミダゾール化合物(例えば、特開平7-10913号公報等参照)が挙げられる。
さらに重合開始剤(D)としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベンゾイン化合物;ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、3,3’,4,4’-テトラ(tert-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン化合物;9,10-フェナンスレンキノン、2-エチルアントラキノン、カンファーキノン等のキノン化合物;10-ブチル-2-クロロアクリドン、ベンジル、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物等が挙げられる。これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組み合わせて用いることが好ましい。
酸発生剤としては、例えば、4-ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムp-トルエンスルホナート、4-ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4-アセトキシフェニルジメチルスルホニウムp-トルエンスルホナート、4-アセトキシフェニル・メチル・ベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムp-トルエンスルホナート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムp-トルエンスルホナート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート等のオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート等が挙げられる。
重合開始剤(D)としては、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O-アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種を含む重合開始剤が好ましく、O-アシルオキシム化合物を含む重合開始剤がより好ましい。
重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上30質量部以下であり、より好ましくは1質量部以上20質量部以下である。重合開始剤(D)の含有量が、前記の範囲内にあると、高感度化して露光時間が短縮され得るためカラーフィルタの生産性が向上する。
<重合開始助剤(D1)>
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
前記アミン化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4-ジメチルアミノ安息香酸メチル、4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2-ジメチルアミノエチル、4-ジメチルアミノ安息香酸2-エチルヘキシル、N,N-ジメチルパラトルイジン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン(通称ミヒラーズケトン)、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられ、中でも4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンが好ましい。EAB-F(保土谷化学工業(株)製)等の市販品を用いてもよい。
前記アルコキシアントラセン化合物としては、9,10-ジメトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジメトキシアントラセン、9,10-ジエトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジエトキシアントラセン、9,10-ジブトキシアントラセン、2-エチル-9,10-ジブトキシアントラセン等が挙げられる。
前記チオキサントン化合物としては、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン等が挙げられる。
前記カルボン酸化合物としては、フェニルスルファニル酢酸、メチルフェニルスルファニル酢酸、エチルフェニルスルファニル酢酸、メチルエチルフェニルスルファニル酢酸、ジメチルフェニルスルファニル酢酸、メトキシフェニルスルファニル酢酸、ジメトキシフェニルスルファニル酢酸、クロロフェニルスルファニル酢酸、ジクロロフェニルスルファニル酢酸、N-フェニルグリシン、フェノキシ酢酸、ナフチルチオ酢酸、N-ナフチルグリシン、ナフトキシ酢酸等が挙げられる。
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1質量部以上30質量部以下であり、より好ましくは1質量部以上20質量部以下である。重合開始助剤(D1)の量がこの範囲内にあると、さらに高感度で着色パターンを形成することができ、カラーフィルタの生産性が向上し得る。
<溶剤(E)>
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシドが挙げられる。
エステル溶剤としては、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、2-ヒドロキシイソブタン酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、ギ酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、シクロヘキサノールアセテート及びγ-ブチロラクトンなどが挙げられる。
エーテル溶剤としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、3-メトキシ-1-ブタノール、3-メトキシ-3-メチルブタノール、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,4-ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、アニソール、フェネトール及びメチルアニソールなどが挙げられる。
エーテルエステル溶剤としては、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸メチル、2-メトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシプロピオン酸プロピル、2-エトキシプロピオン酸メチル、2-エトキシプロピオン酸エチル、2-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、2-エトキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートなどが挙げられる。
ケトン溶剤としては、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、アセトン、2-ブタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、4-メチル-2-ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン及びイソホロンなどが挙げられる。
アルコール溶剤としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール及びグリセリンなどが挙げられる。
芳香族炭化水素溶剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレン及びメシチレンなどが挙げられる。
アミド溶剤としては、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド及びN-メチルピロリドンなどが挙げられる。
上記の溶剤のうち、塗布性、乾燥性の点から、1atmにおける沸点が120℃以上180℃以下である有機溶剤が好ましい。溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン及びN,N-ジメチルホルムアミドが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、及び4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンがより好ましい。
溶剤(E)の含有率は、本発明の着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは70質量%以上95質量%以下であり、より好ましくは75質量%以上92質量%以下である。言い換えると、着色硬化性樹脂組成物の固形分の総含有率は、好ましくは5質量%以上30質量%以下、より好ましくは8質量%以上25質量%以下である。溶剤(E)の含有率が前記の範囲内にあると、塗布時の平坦性が良好になり、またカラーフィルタを形成した際に色濃度が不足しないために表示特性が良好となり得る。
<レベリング剤(F)>
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
前記のフッ素系界面活性剤としては、分子内にフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、フロラード(登録商標)FC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、メガファック(登録商標)F142D、同F171、同F172、同F173、同F177、同F183、同F554、同R30、同RS-718-K(DIC(株)製)、エフトップ(登録商標)EF301、同EF303、同EF351、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、サーフロン(登録商標)S381、同S382、同SC101、同SC105(AGC(株)製)及びE5844((株)ダイキンファインケミカル研究所製)等が挙げられる。
前記のフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合及びフルオロカーボン鎖を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、メガファック(登録商標)R08、同BL20、同F475、同F477及び同F443(DIC(株)製)等が挙げられる。
レベリング剤(F)の含有率は、着色硬化性樹脂組成物の総量に対して、好ましくは0.001質量%以上0.2質量%以下であり、より好ましくは0.002質量%以上0.2質量%以下、さらに好ましくは0.01質量%以上0.2質量%以下である。尚、この含有率に、前記分散剤は含まれない。レベリング剤(F)の含有率が前記の範囲内にあると、カラーフィルタの平坦性を良好にすることができる。
<その他の成分>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン及びN-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
密着促進剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス(2-メトキシエトキシ)シラン、3-グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、3-グリシジルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3-クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3-クロロプロピルトリメトキシシラン、3-メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、3-スルファニルプロピルトリメトキシシラン、3-イソシアナトプロピルトリエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジエトキシシラン、N-2-(アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン及びN-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等が挙げられる。
<着色硬化性樹脂組成物の製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)、並びに必要に応じて用いられる溶剤(E)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
着色剤(A)は、予め溶剤(E)の一部または全部と混合し、必要に応じて平均粒子径が0.2μm以下程度となるまで、ビーズミルなどを用いて分散させた状態で用いてもよい。この際、必要に応じて前記分散剤、樹脂(B)の一部又は全部を配合してもよい。このようにして得られた分散液に、残りの成分を、所定の濃度となるように混合することにより、目的の着色組成物を調製することが好ましい。ビーズミルを用いる場合、ビーズの直径は0.05mm以上0.5mm以下が好ましく、ビーズの材質はガラス、セラミック、金属等が挙げられる。
<カラーフィルタの製造方法>
本発明の着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物からカラーフィルタの着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて組成物層を形成し、フォトマスクを介して該組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、前記組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。
カラーフィルタ(硬化膜)の膜厚は、例えば、0.1μm以上30μm以下であり、好ましくは0.1μm以上20μm以下であり、さらに好ましくは0.5μm以上6μm以下である。
基板としては、石英ガラス、ホウケイ酸ガラス、アルミナケイ酸塩ガラス、表面をシリカコートしたソーダライムガラスなどのガラス板や、ポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレートなどの樹脂板、シリコン、前記基板上にアルミニウム、銀、銀/銅/パラジウム合金薄膜などを形成したものが用いられる。これらの基板上には、別のカラーフィルタ層、樹脂層、トランジスタ、回路等が形成されていてもよい。またシリコン基板上にHMDS処理を施した基板を使用してもよい。
フォトリソグラフ法による各色画素の形成は、公知又は慣用の装置や条件で行うことができる。例えば、下記のようにして作製することができる。まず、着色組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な組成物層を得る。塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。加熱乾燥を行う場合の温度は、30℃以上120℃以下が好ましく、50℃以上110℃以下がより好ましい。また加熱時間としては、10秒以上60分以下であることが好ましく、30秒以上30分以下であることがより好ましい。減圧乾燥を行う場合は、50~150Paの圧力下、20~25℃の温度範囲で行うことが好ましい。組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
次に、組成物層は、目的の着色パターンを形成するためのフォトマスクを介して露光される。該フォトマスク上のパターンは特に限定されず、目的とする用途に応じたパターンが用いられる。また、着色塗膜を形成するためには、フォトマスクを用いることなく露光される。露光に用いられる光源としては、250~450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の縮小投影露光装置またはプロキシミティ露光装置を使用することが好ましい。
露光後の組成物層を現像液に接触させて現像することにより、基板上に着色パターンが形成される。現像により、組成物層の未露光部が現像液に溶解して除去される。現像液としては、例えば、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化テトラメチルアンモニウム等のアルカリ性化合物の水溶液が好ましい。これらのアルカリ性化合物の水溶液中の濃度は、好ましくは0.01質量%以上10質量%以下であり、より好ましくは0.03質量%以上5質量%以下である。さらに、現像液は、界面活性剤を含んでいてもよい。現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
現像後は、水洗することが好ましい。
さらに、得られた着色パターン及び着色塗膜に、ポストベークを行うことが好ましい。ポストベーク温度は、80℃以上250℃以下が好ましく、100℃以上245℃以下がより好ましい。ポストベーク時間は、1分以上120分以下が好ましく、2分以上30分以下がより好ましい。
このようにして得られた着色パターン及び着色塗膜は、カラーフィルタとして有用であり、該カラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL装置等)、電子ペーパー、固体撮像素子等に用いられるカラーフィルタとして有用である。
以下、実施例によって本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。例中、含有量ないし使用量を表す%および部は、特に断らない限り質量基準である。
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
〔着色剤合成例1〕
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム26.4部およびアセトニトリル156部を投入した後、室温下で30分攪拌した。2,6-ジフルオロ安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)40.0部を30分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて1時間攪拌した。N-エチル-o-トルイジン(東京化成工業(株)製)30.6部を30分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて1時間攪拌した。前記フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム79.2部をイオン交換水120部に溶解させた水溶液を投入し、30%水酸化ナトリウム水溶液60.4部を投入した後、室温にて18時間攪拌した。前記フラスコにさらに、イオン交換水600部を加えた後1時間攪拌し、析出した黄白色固体をろ取した。得られた黄白色固体をアセトニトリル120部にて洗浄した後イオン交換水560部にて洗浄した。攪拌装置を備えたフラスコに洗浄後の黄白色固体、イオン交換水156部、99%酢酸35.0部(和光純薬工業(株)製)及びトルエン156部を投入し、室温にて2時間攪拌した。ここに30%水酸化ナトリウム水溶液80.8部を10分かけて滴下したのち5分攪拌し、分液操作により水層を除去した。得られた有機層にイオン交換水156部を加え分液洗浄した後、イオン交換水156部と35%塩酸0.1部を加え分液洗浄した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した後35℃減圧下にて乾燥し式(B-I-1)で表される化合物を白色固体として得た。収量は43.4部、収率は58.0%であった。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム26.4部およびアセトニトリル156部を投入した後、室温下で30分攪拌した。2,6-ジフルオロ安息香酸クロリド(東京化成工業(株)製)40.0部を30分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて1時間攪拌した。N-エチル-o-トルイジン(東京化成工業(株)製)30.6部を30分かけて前記フラスコに滴下した後、室温にて1時間攪拌した。前記フラスコに、モノクロロ酢酸ナトリウム79.2部をイオン交換水120部に溶解させた水溶液を投入し、30%水酸化ナトリウム水溶液60.4部を投入した後、室温にて18時間攪拌した。前記フラスコにさらに、イオン交換水600部を加えた後1時間攪拌し、析出した黄白色固体をろ取した。得られた黄白色固体をアセトニトリル120部にて洗浄した後イオン交換水560部にて洗浄した。攪拌装置を備えたフラスコに洗浄後の黄白色固体、イオン交換水156部、99%酢酸35.0部(和光純薬工業(株)製)及びトルエン156部を投入し、室温にて2時間攪拌した。ここに30%水酸化ナトリウム水溶液80.8部を10分かけて滴下したのち5分攪拌し、分液操作により水層を除去した。得られた有機層にイオン交換水156部を加え分液洗浄した後、イオン交換水156部と35%塩酸0.1部を加え分液洗浄した。得られた有機層をエバポレーターにて濃縮した後35℃減圧下にて乾燥し式(B-I-1)で表される化合物を白色固体として得た。収量は43.4部、収率は58.0%であった。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、式(B-I-1)で表される化合物13.2部、式(C-I-1)で表される化合物19.0部およびトルエン38部を投入した後、次いで、オキシ塩化リン9.2部を加え100℃で7時間攪拌した。次いで反応混合物を室温に冷却した後、メチルエチルケトン29部で希釈した。次いで、希釈した反応混合物にイオン交換水114部と35%塩酸水溶液10部との混合溶液を注ぎ、分液操作で水層を除去した。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去した後、減圧下60℃で乾燥することで、式(X-II-1)で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の得量は39.4部であった。
以下の反応は、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式(X-II-1)で表される化合物38.4部及びメチレンクロライド112部を投入し30分攪拌した。反応溶液を氷冷し内温を10℃に保ったまま、クロロスルホン酸(東京化成工業(株)製)31.6部を加えた後、反応溶液を室温に昇温し9時間攪拌した。次いで反応溶液を氷冷し内温を10℃に保ったまま、N,N-ジメチルホルムアミド64部とイオン交換水4.9部との混合溶液にて希釈した。希釈した反応溶液をトルエン1120部の中に注いだ後、30分攪拌すると粘性固体が沈殿した。デカンテーションにより油層を排出した後、得られた粘性固体にトルエン320部を加え30分攪拌した。デカンテーションにより油層を排出し得られた粘性固体に20%食塩水832部を加え1時間攪拌した後、ろ過により青色固体をろ取した。得られた青色固体を20%食塩水576部にて洗浄し、35℃にて減圧乾燥した。攪拌装置を備えたフラスコに得られた該固体とメタノール128部とを投入し30分攪拌した後ろ過を行い、固体とろ液に分離した。このろ液をろ液A3とする。ろ取された固体をメタノール192部にて洗浄し、ろ過により固体とろ液に分離した。このろ液をろ液B3とする。ろ液A3とろ液B3を混合しエバポレーターにて溶媒を除去したのち、40℃にて減圧乾燥し式(X-I-1)で表される化合物を青紫色固体として得た。青紫色固体の得量は38.3部であった。
冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに式(X-I-1)で表される化合物28.0部、塩化バリウム二水和物43.2部及びイオン交換水356部を加え、40℃にて2時間攪拌した後、反応懸濁液をろ過した。攪拌装置を備えたフラスコにろ取された固体とイオン交換水350部とを投入し30分攪拌した後、懸濁液をろ過した。得られた固体をイオン交換水280部にて洗浄した後、60℃減圧下にて乾燥し式(A-I-1)で表される化合物を青紫色固体として得た。得量は24.5部、収率は81.7%であった。
式(A-I-1)で表される化合物の同定
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=949.5[M-Ba+2H]-
Exact Mass[M-Ba]:947.28
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=949.5[M-Ba+2H]-
Exact Mass[M-Ba]:947.28
〔着色剤合成例2〕
式(1a)で表される化合物40.5部と2,6-キシリジン(東京化成工業(株)製)60.5部とを遮光条件下混合し、N-メチルピリドン200部中、150℃で8時間攪拌した。
得られた反応液を室温まで冷却後、水1200部、35%塩酸75部の混合液中に添加し、室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得しメタノール100部にて洗浄後、1晩60℃減圧乾燥し、式(1-32)で表される化合物49部を得た。収率は85%であった。
式(1a)で表される化合物40.5部と2,6-キシリジン(東京化成工業(株)製)60.5部とを遮光条件下混合し、N-メチルピリドン200部中、150℃で8時間攪拌した。
得られた反応液を室温まで冷却後、水1200部、35%塩酸75部の混合液中に添加し、室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得しメタノール100部にて洗浄後、1晩60℃減圧乾燥し、式(1-32)で表される化合物49部を得た。収率は85%であった。
〔樹脂合成例1〕
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPasの共重合体(樹脂B1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9.2×103、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg-KOH/gであった。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPasの共重合体(樹脂B1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9.2×103、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg-KOH/gであった。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
樹脂のポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)の測定は、GPC法により以下の条件で行った。
装置 ;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK-GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001~0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
装置 ;HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK-GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001~0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
〔着色剤分散液1の作製〕
式(A-I-1)で表される化合物を23.1部、分散剤(ビックケミー社製 BYKLPN-6919;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液)を28.8部、樹脂B1(固形分換算)を5.8部、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンを28.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート202部を混合し、0.4μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して着色剤分散液1を得た。
式(A-I-1)で表される化合物を23.1部、分散剤(ビックケミー社製 BYKLPN-6919;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート60%溶液)を28.8部、樹脂B1(固形分換算)を5.8部、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンを28.9部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート202部を混合し、0.4μmのジルコニアビーズ600部を加え、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して1時間振盪した。その後、ジルコニアビーズをろ過により除去して着色剤分散液1を得た。
〔比較例1〕
〔着色硬化性樹脂組成物1の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物1を得た。着色硬化性樹脂組成物1は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のKAYARAD(登録商標) DPHA(日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価:10mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔着色硬化性樹脂組成物1の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物1を得た。着色硬化性樹脂組成物1は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のKAYARAD(登録商標) DPHA(日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価:10mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔比較例2〕
〔着色硬化性樹脂組成物2の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物2を得た。着色硬化性樹脂組成物2は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、3.8部のKAYARAD(登録商標) DPHA(日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価:10mgKOH/g)、1.5部のアロニックス(登録商標)M-933(東亞合成株式会社製、水酸基価:280mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。なお、重合性化合物(C)の混合物としての水酸基価は、86mgKOH/gであった。
〔着色硬化性樹脂組成物2の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物2を得た。着色硬化性樹脂組成物2は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、3.8部のKAYARAD(登録商標) DPHA(日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価:10mgKOH/g)、1.5部のアロニックス(登録商標)M-933(東亞合成株式会社製、水酸基価:280mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。なお、重合性化合物(C)の混合物としての水酸基価は、86mgKOH/gであった。
〔比較例3〕
〔着色硬化性樹脂組成物3の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物3を得た。着色硬化性樹脂組成物3は、着色剤(A)として、2.7部の式(A-I-1)で表される化合物;分散剤として、2.0部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.7部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のKAYARAD(登録商標) DPHA(日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価:10mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.6部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.4部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔着色硬化性樹脂組成物3の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物3を得た。着色硬化性樹脂組成物3は、着色剤(A)として、2.7部の式(A-I-1)で表される化合物;分散剤として、2.0部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.7部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のKAYARAD(登録商標) DPHA(日本化薬(株)製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、水酸基価:10mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.6部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.4部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔実施例1〕
〔着色硬化性樹脂組成物4の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物4を得た。着色硬化性樹脂組成物4は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のA-TMM-3LM-N(新中村化学工業株式会社製、水酸基価:110mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔着色硬化性樹脂組成物4の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物4を得た。着色硬化性樹脂組成物4は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のA-TMM-3LM-N(新中村化学工業株式会社製、水酸基価:110mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔実施例2〕
〔着色硬化性樹脂組成物5の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物5を得た。着色硬化性樹脂組成物5は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のアロニックス(登録商標)M-933(東亞合成株式会社製、水酸基価:280mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔着色硬化性樹脂組成物5の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物5を得た。着色硬化性樹脂組成物5は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のアロニックス(登録商標)M-933(東亞合成株式会社製、水酸基価:280mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔実施例3〕
〔着色硬化性樹脂組成物6の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物6を得た。着色硬化性樹脂組成物6は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、2.5部のA-TMM-3LM-N(新中村化学工業株式会社製、水酸基価:110mgKOH/g)、2.8部のアロニックス(登録商標)M-933(東亞合成株式会社製、水酸基価:280mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。なお、重合性化合物(C)の混合物としての水酸基価は、200mgKOH/gであった。
〔着色硬化性樹脂組成物6の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、式(1-32)で表される化合物、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物6を得た。着色硬化性樹脂組成物6は、着色剤(A)として、2.5部の式(A-I-1)で表される化合物、0.2部の式(1-32)で表される化合物;分散剤として、1.9部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.8部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、2.5部のA-TMM-3LM-N(新中村化学工業株式会社製、水酸基価:110mgKOH/g)、2.8部のアロニックス(登録商標)M-933(東亞合成株式会社製、水酸基価:280mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.9部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.1部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。なお、重合性化合物(C)の混合物としての水酸基価は、200mgKOH/gであった。
〔実施例4〕
〔着色硬化性樹脂組成物7の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物7を得た。着色硬化性樹脂組成物7は、着色剤(A)として、2.7部の式(A-I-1)で表される化合物;分散剤として、2.0部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.7部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のアロニックス(登録商標)M-933(東亞合成株式会社製、水酸基価:280mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.6部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.4部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔着色硬化性樹脂組成物7の調製〕
下記に示す組成となるように、着色剤分散液1、樹脂、重合性化合物、重合開始剤、溶剤、及びレベリング剤を混合して、着色硬化性樹脂組成物7を得た。着色硬化性樹脂組成物7は、着色剤(A)として、2.7部の式(A-I-1)で表される化合物;分散剤として、2.0部(固形分換算)のBYKLPN-6919(ビックケミー社製);樹脂(B)として、7.7部(固形分換算)の樹脂B1;重合性化合物(C)として、5.2部のアロニックス(登録商標)M-933(東亞合成株式会社製、水酸基価:280mgKOH/g);重合開始剤(D)として、0.4部のPBG-327(常州強力電子新材料(株)製、N-アセチルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)-3-シクロヘキシルプロパン-1-オン-2-イミン、オキシム化合物);溶剤(E)として、78.6部のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3.4部の4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン;レベリング剤(F)として、0.01部(固形分換算)のトーレシリコーンSH8400(東レ・ダウコーニング(株)製、ポリエーテル変性シリコーンオイル);からなる着色硬化性樹脂組成物である。
〔重合性化合物の水酸基価の測定〕
JIS K 0070-1992に準拠し、試料にアセチル化試薬を加え、グリセリン浴中で加熱し、放冷後、指示薬として、フェノールフタレイン溶液を加え、水酸化カリウムエタノール溶液で滴定して測定した。測定結果は、上記のとおりである。
JIS K 0070-1992に準拠し、試料にアセチル化試薬を加え、グリセリン浴中で加熱し、放冷後、指示薬として、フェノールフタレイン溶液を加え、水酸化カリウムエタノール溶液で滴定して測定した。測定結果は、上記のとおりである。
〔着色塗膜(カラーフィルタ)の作製〕
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物1~7をそれぞれ、ポストベーク後の膜厚が2.5μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中230℃で30分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物1~7をそれぞれ、ポストベーク後の膜厚が2.5μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層に光照射を行った。その後、オーブン中230℃で30分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
〔膜厚変化率の測定〕
得られた着色塗膜の色度及び膜厚を測定し、y値を0.092に合わせたときの膜厚1、x値1及びY値1を算出した。その後当該着色塗膜を、オーブン中、230℃で3時間加熱した。加熱後の着色塗膜の色度及び膜厚を測定し、y値を0.092に合わせたときの膜厚2、x値2及びY値2を算出し、下記式に基づいて膜厚変化率を算出した。結果を表10に示す。
膜厚変化率=(膜厚2/膜厚1)×100
得られた着色塗膜の色度及び膜厚を測定し、y値を0.092に合わせたときの膜厚1、x値1及びY値1を算出した。その後当該着色塗膜を、オーブン中、230℃で3時間加熱した。加熱後の着色塗膜の色度及び膜厚を測定し、y値を0.092に合わせたときの膜厚2、x値2及びY値2を算出し、下記式に基づいて膜厚変化率を算出した。結果を表10に示す。
膜厚変化率=(膜厚2/膜厚1)×100
なお、上記着色塗膜の膜厚測定には、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製)を用いた。色度は、測色機(OSP-SP-200;オリンパス(株)製)で測定した分光データとC光源の特性関数とから、CIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x,y)及び刺激値Yとして得た。
また、加熱前後の色度測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△E*abを計算した。結果を表10に示す。
また、加熱前後の色度測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△E*abを計算した。結果を表10に示す。
上記の結果より、本発明の着色硬化性樹脂組成物は、加熱により膜厚が大きくなる傾向はあるものの膜厚変化率は小さい。すなわち、加熱によって色が薄くなる現象を抑え濃い色を維持することができるといえる。また、加熱による色変化も小さく、高い明度のカラーフィルタを得ることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物によれば、薄膜である濃色硬化膜を提供することができる。本発明の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタは、表示装置(例えば、液晶表示装置、有機EL表示装置、電子ペーパー等)及び固体撮像素子に用いられるカラーフィルタとして有用である。
Claims (6)
- 着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、及び重合開始剤(D)を含み、
前記着色剤(A)が、式(a)で表される化合物を含み、
前記重合性化合物(C)の水酸基価が100mgKOH/g以上である着色硬化性樹脂組成物。
[式(a)中、
R41~R44は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7~30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2~20の飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47~R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、-SO3 -、-SO2-N--SO2-Rf、又は置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2~20である場合、該飽和炭化水素基を構成する-CH2-は、-O-又は-CO-に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、-NH-、-S-、又は-SO2-を形成していてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置換されることはなく、末端の-CH2-が-O-又は-CO-に置換されることはない。
環T1は、炭素数3~10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、置換基を有していてもよい炭素数1~20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfであってもよい。
Mr+は、r価の金属イオンを表す。
kは、式(a)で表される化合物が有する-SO3 -の個数及び-SO2-N--SO2-Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1~12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、式(a)で表される化合物は、-SO3 -又は-SO2-N--SO2-Rfを少なくとも1つ有する。] - 前記重合性化合物(C)の水酸基価が200mgKOH/g以上である、請求項1に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記着色剤(A)が、さらにキサンテン染料を含む、請求項1または2に記載の着色硬化性樹脂組成物。
- 前記キサンテン染料が式(1)で表される化合物である、請求項3に記載の着色硬化性樹脂組成物。
[式(1)中、R1~R4は、互いに独立に、水素原子、-R8又は炭素数6~10の1価の芳香族炭化水素基を表すか、又は、R1及びR2並びにR3及びR4は、それぞれ一緒になって窒素原子を含む環を形成する。該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、-OH、-OR8、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8又は-SO2NR9R10で置換されていてもよい。
R5は、-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H、-CO2 -M+、-CO2R8、-SO3R8又は-SO2NR9R10を表す。
mは、0~5の整数を表し、mが2以上の整数である場合、複数のR5は同一であってもよいし、互いに異なっていてもよい。
R6及びR7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を表す。
M+は、+N(R11)4、Na+又はK+を表し、Xは、ハロゲン原子を表す。
aは、0又は1を表す。
R8は、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、炭素数6~10の芳香族炭化水素基、カルボキシ基、又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-S-、-O-、-CO-又は-NR11-で置き換わっていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはない。R11は、水素原子、炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7~10のアラルキル基を表し、R11が複数存在する場合、それらの全部又は一部は同じであってもよい。
R9及びR10は、互いに独立に、水素原子、又は炭素数1~20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、-OH又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる-CH2-は、-S-、-O-、-CO-、-NH-又は-NR8-で置き換っていてもよい。ただし、該飽和炭化水素基において、隣接する-CH2-が同時に-O-に置き換わることはない。
R9及びR10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3~10員環の複素環を形成していてもよい。] - 請求項1~4のいずれかに記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項5に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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