JP4236559B2 - 着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたカラーフィルタ - Google Patents
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Description
これらのカラーフィルタにおいて、各画素において各色の波長範囲の光のみを選択的に透過し、それ以外の波長範囲の可視光を遮蔽する透過光の選択性能が要求される。
具体的なカラーフィルタの製造方法は、例えば、図4に示される。まず、シリコンウエハなどの基板表面に受光素子を形成する(20)。続いて、このシリコンウエハ表面に、受光素子の電子を転送する電極を形成する(30)。このようにして形成した固体撮像素子形成基板(シリコンウエハ表面に、受光部や、転送電極を形成した基板)上にカラーフィルタを形成するにあたり、基板表面を平坦化する目的で平坦化膜(40)を形成する。次に、この基板上に、本願発明の着色感光性組成物を塗布、パターン投影露光、パターン現像および加熱硬化して、カラーフィルタの画素(50a;色画素(1))を形成する。各色毎にこの工程を繰り返し、3色のカラーフィルタ(50a;色画素(1)、50b;色画素(2)および50c;色画素(3))を、固体撮像素子形成基板の同一平面上に形成する。さらに、カラーフィルタ表面の保護のため保護膜(60)を形成する。
こうした製造方法によれば、顔料や染料などの着色剤によって光の三原色(赤色、緑色、青色)にそれぞれ着色された微細な画素を多数集合させたカラーフィルタが形成される。
カラーフィルタの画素を小さくする際、カラーフィルタの厚みが厚いと、斜めに入射してきた光はカラーフィルタの下にあるCCD感光部分に達することができず、撮像素子はこの斜めに入射してきた光に対して感度を持たない。
そこで、前記のポジ型着色感光性樹脂組成物中で、色濃度を高くするために染料分を増やして他の成分を減らすと、染料がアルカリ水溶液に可溶であることから、各画素のパターン投影露光後の現像工程において、残すべきパターンが溶出するという問題があり、特に他の成分のうち感光剤を減らすとその傾向が著しかった。
すなわち本発明は、色素、感光剤、硬化剤、溶剤およびアルカリ可溶性樹脂を含むポジ型着色感光性樹脂組成物において、アルカリ可溶性樹脂が、スチレンから導かれる構成単位とヒドロキシスチレンから導かれる構成単位を含む共重合体であって、ヒドロキシスチレンから導かれる構成単位とスチレンから導かれる構成単位との比率が1:0.7〜1:20であり、前記の共重合体のポリスチレン換算重量平均分子量が6,000〜15,000であることを特徴とする着色感光性樹脂組成物、前記の着色感光性樹脂組成物を用いて形成した画素を含むカラーフィルタおよび前記のカラーフィルタを用いる固体撮像素子を提供する。
本発明に用いることができる染料の例としては、酸性染料およびそのスルホンアミド誘導体ならびに油溶性染料が挙げられる。好ましい染料としては、例えば、C.I.アシッドブルー83、C.I.アシッドブルー90、C.I.アシッドグリーン9、C.I.アシッドグリーン16、C.I.ソルベントイエロー82、C.I.ソルベントイエロー162、C.I.ソルベントオレンジ56、C.I.ソルベントブルー67などが挙げられる。
D[(−SO2NHR1)n] (II)
で表される化合物も用いることができる。
[式中、Dはピリドン、キサンテン、トリフェニルメタン、アゾ、アントラキノン、ピラゾロンおよびフタロシアニンなどの染料母体を表し、nは1〜4の整数であり、R1は、nが2〜4の場合にはそれぞれ独立に、炭素数3〜20の脂肪族炭化水素基、シクロヘキシル基、アルキル部分の炭素数が1〜4のアルキルシクロヘキシル基、炭素数が3〜15の脂肪族アルコキシアルキル基、炭素数が4〜10の脂肪族エステル基およびアリール基部分の炭素数が6〜10でかつアルキル部分の炭素数が1〜5アラルキル基などの置換基を表す。
具体的には、脂肪族炭化水素基としてはプロピル基、ヘキシル基、オクチル基、デキシル基、1−メチルブチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1,5−ジメチルヘキシル基、1,6−ジメチルヘプチル基、2−エチルヘキシル基および1,1,5,5−テトラメチルヘキシル基が、
アルキルシクロヘキシル基としては2−メチルシクロヘキシルキ基および2−エチルシクロヘキシル基が、
脂肪族アルコキシアルキル基としてはエトキシプロピル基、i−プロポキシプロピル基、オクトキシプロピル基、3−エトキシ−n−プロピル基および3−(2−エチルヘキシルオキシ)プロピル基が、
脂肪族エステル基としてはプロポキシカルボニルプロピル基、エトキシカルボニルブチル基、プロピオニルオキシエチル基およびブチリルオキシブチル基が、アリールアルキル基としてはベンジル基、フェネチル基および1−メチル−3−フェニルプロピル基などが挙げられる。]
式(II)で示される色素のうち、好ましいものとしては、式(50)で挙げられるものが例示される。
Zはフェニル基または一般式(13)で示される置換基を示す。
Q5Q6N− (13)
(式中、Q5、Q6は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシル基で置換された炭素数1〜4のアルキル基を示す。)
ただし、Q1〜Q6のうち少なくとも1つは、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基または炭素数1〜4のアルコキシル基で置換された炭素数1〜4のアルキル基を示す。
炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基が挙げられる。
炭素数1〜4のアルコキシル基で置換された炭素数1〜4のアルキル基としては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロポキシブチル基が挙げられる。]。
これらの一般式(13)で示される化合物としては、例えば、ヘキサメトキシメチルメラミンなどが挙げられる。
前記の溶剤としては、例えば、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、メチルセルソルブアセテート、エチルセルソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、シクロヘキサン、酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエーテル、酢酸エチル、ピルビン酸エチル、乳酸エチルなどが挙げられ、好ましくは乳酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミドなどが挙げられる。これらの溶剤はそれぞれ単独または2種以上を混合して用いられる。
そして、前記のアルカリ可溶性樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量は、通常6,000〜15,000で、好ましくは7,000〜14,000、より好ましくは9,000〜14,000である。前記のアルカリ可溶性樹脂のポリスチレン換算重量平均分子量が6,000より小さいときは、本発明の着色感光性樹脂組成物を用いて形成した被膜のアルカリ現像液への溶解度が大きく、カラーフィルタの画素を現像する時に膜減りし、一方、15,000より大きいときは、着色感光性樹脂組成物被膜のアルカリ現像液への溶解度が小さく、カラーフィルタの画素を現像する時に現像溶解残渣が発生し、画素を形成しにくい傾向がある。
カラーフィルタを得るには、通常の着色感光性樹脂組成物と同様にフォトリソグラフィー法により操作すればよく、例えば、支持体上に本発明の着色感光性樹脂組成物からなる被膜を設け、前記の被膜から揮発成分を除去し、前記の被膜にマスクを介して露光した後、現像してパターンを形成すればよい。支持体としては、例えば、CCDが形成されたシリコンウエハ、透明なガラス板などが挙げられる。
色素として化学式(50)で示される化合物を2.0質量部、色素としてC.I.ソルベントオレンジ56を2.0質量部、色素としてC.I.ソルベントイエロー162を2.0質量部、感光剤として化学式(11)で示されるフェノール化合物とo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステルを2.0質量部、アルカリ可溶性樹脂として丸善石油(株)製のスチレンから導かれる構成単位とヒドロキシスチレンの共重合樹脂から導かれる構成単位(ヒドロキシスチレンから導かれる構成単位の割合が全構成単位に対して15モル%。ポリスチレン換算重量平均分子量9,300)を0.2質量部、硬化剤としてヘキサメトキシメチルメラミンを1.6質量部、溶剤として乳酸エチルを20.0質量部、およびN,N−ジメチルホルムアミドを9.0質量部で混合したのち、孔径0.1μmのメンブランフィルターで濾過して感光性樹脂組成物を得た。
次いで、マスクパターンを代える以外は上記と同様に操作して、線幅が2.0μmで厚みが1.0μmのモザイク状のパターンで形成された赤色の画素を有するカラーフィルタを得た。
次いで、支持体として透明なガラス板を用い露光することなく現像する以外は上記と同様に操作して、全面に亙って厚み1.0μmで形成された赤色の画素を有するカラーフィルタを得た。
アルカリ可溶性樹脂として、丸善石油(株)製のスチレンとヒドロキシスチレンの共重合樹脂の代わりに、Tri Quest社製のスチレンとヒドロキシスチレンの共重合樹脂(ヒドロキシスチレンから導かれる構成単位の割合が全構成単位に対して10モル%。ポリスチレン換算重量平均分子量13,500)を0.2質量部使用する以外は実施例1と同様にして赤色の画素を有するカラーフィルタを得た。
感光剤として化学式(11)で示されるフェノール化合物とo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステルを1.6質量部、アルカリ可溶性樹脂として丸善石油(株)製スチレンとヒドロキシスチレンの共重合樹脂(ヒドロキシスチレンから導かれる構成単位の割合が全構成単位に対して15モル%。ポリスチレン換算重量平均分子量9,300)を0.6質量部使用すること以外は実施例1と同様にして赤色の画素を有するカラーフィルタを得た。
色素として、C.I.ソルベントブルー67を17.5質量部、C.I.アシッドグリーン16を4.5質量部、C.I.ソルベントイエロー162を22.5質量部、およびC.I.ソルベントイエロー82を4.0質量部、感光剤として化学式(11)で示されるフェノール化合物とo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステルを30.0質量部、アルカリ可溶性樹脂としてp−クレゾールのノボラック樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量6,000)を3.0質量部、アルカリ可溶性樹脂として丸善石油(株)製のスチレンとヒドロキシスチレンの共重合樹脂(ヒドロキシスチレンから導かれる構成単位の割合が全構成単位に対して15モル%。ポリスチレン換算重量平均分子量9,300)を2.0質量部、硬化剤としてヘキサメトキシメチルメラミンを16.0質量部、溶剤として乳酸エチルを175.0質量部、およびN,N−ジメチルホルムアミドを75.0質量部で混合したのち、孔径0.1μmのメンブランフィルターで濾過して感光性樹脂組成物を得た。
次にシリコンウエハ上に、住友化学工業(株)製のスミレジストPR−1300Y−PGを平坦化膜形成材としてスピンコートし、100℃で1分間加熱し揮発成分を揮発させて0.5μmの膜厚の被膜を形成した。次いで、このウエハーを230℃で15分間加熱して皮膜を硬化させ支持体を形成した。先に得られた感光性樹脂組成物をこの支持体(平坦化膜付きシリコンウエハ)上にスピンコート法により塗布し、100℃で1分間加熱して揮発成分を揮発させ、被膜を形成した。次いで露光機〔「Nikon NSR i7A」(ニコン(株)製)〕を用いてマスクパターンを介してi線を照射して2,000mJの露光量で露光したのち、現像液〔「SOPD」(住友化学工業(株)製)、23℃〕に30秒間浸漬して現像した。現像後、リンス液(1.9質量%のTMAH水溶液に0.15質量%のポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルを添加したもの。)でリンスをし、水洗し、乾燥後、紫外線を照射し、180℃に3分間加熱して、線幅1.0μmで厚みが1.0μmの帯状のパターンで形成された緑色の画素を有するカラーフィルタを得た。帯状パターンの断面を走査型電子顕微鏡で確認したところ、断面の台形状で底辺とそれに接する辺との間の角度が約80゜であり、良好なテーパー形状になっていた。また、走査型電子顕微鏡を用いた画素の観察で、現像溶解部の残渣がないことを確認した。
次いで、マスクパターンを代える以外は上記と同様に操作して、線幅が2.0μmで厚みが1.0μmのモザイク状のパターンで形成された緑色の画素を有するカラーフィルタを得た。
次いで、支持体として透明なガラス板を用い露光することなく現像する以外は上記と同様に操作して、全面に亙って厚み1.0μmで形成された緑色の画素を有するカラーフィルタを得た。
色素として化学式(50)で示される化合物を0.6質量部、色素としてC.I.ソルベントブルー67を1.0質量部、色素としてC.I.アッシッドブルー90を2.4質量部、感光剤として化学式(11)で示されるフェノール化合物とo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸とのエステルを3.0質量部、アルカリ可溶性樹脂として丸善石油(株)製のスチレンとヒドロキシスチレンの共重合樹脂(ヒドロキシスチレンから導かれる構成単位の割合が全構成単位に対して15モル%。ポリスチレン換算重量平均分子量9,300)を0.2質量部、アルカリ可溶性樹脂としてp−クレゾールのノボラック樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量6,000)を0.5質量部、硬化剤としてヘキサメトキシメチルメラミンを2.3質量部、溶剤として乳酸エチルを28.0質量部、およびN,N−ジメチルホルムアミドを12.0質量部で混合したのち、孔径0.1μmのメンブランフィルターで濾過して感光性樹脂組成物を得た。
次いで、マスクパターンを代える以外は上記と同様に操作して、線幅が2.0μmで厚みが0.95μmのモザイク状のパターンで形成された青色の画素を有するカラーフィルタを得た。
次いで、支持体として透明なガラス板を用い露光することなく現像する以外は上記と同様に操作して、全面に亙って厚み0.95μmで形成された青色の画素を有するカラーフィルタを得た。
アルカリ可溶性樹脂として、スチレンとヒドロキシスチレンの共重合樹脂(ヒドロキシスチレンの割合が15%。ポリスチレン換算重量平均分子量9,300)に代わって、p−クレゾールのノボラック樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量6,000)を0.2質量部使用する以外は実施例1と同様にして赤色の領域を有するカラーフィルタパターンを得た。
アルカリ可溶性樹脂としてスチレンとヒドロキシスチレンの共重合樹脂を使用せず、p−クレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量6,000)を5.0質量部使用する以外は実施例4と同様にして緑色の領域を有するカラーフィルタパターンを得た。
アルカリ可溶性樹脂として、スチレンとヒドロキシスチレンの共重合樹脂(ヒドロキシスチレンの割合が15%。ポリスチレン換算重量平均分子量9,300)に代わって、p−クレゾールのノボラック樹脂(ポリスチレン換算重量平均分子量6,000)を0.2質量部使用する以外は実施例5と同様にして青色の領域を有するカラーフィルタパターンを得た。
(1)透過光選択性能
上記各実施例で得たガラス版の全面に亙って形成された各色の領域を有するカラーフィルタの450nm、540nm、650nmの波長における光線透過率を測定した。その結果を表1に示す。
(2)現像残膜率
実施例1〜4と比較例1〜2のそれぞれについて、カラーフィルタパターン形成時のアルカリ現像の前後において、ポジ型着色感光性樹脂組成物を用いて形成した画素の膜厚を測定して比較した。その結果を表2に示す。
実施例1〜5は、比較例1〜3に比べて現像後の残膜率が高く、したがって個々のカラーフィルタパターンの膜厚が均一となるため色ムラの少ないカラーフィルタを作成できた。
2:カラーフィルタ
R:赤色の画素
G:緑色の画素
B:青色の画素
10:基板
20:受光部
30:転送電極
40:平坦化膜
50a:色画素(1)
50b:色画素(2)
50c:色画素(3)
60:保護膜
Claims (11)
- 色素、感光剤、硬化剤、溶剤およびアルカリ可溶性樹脂を含む着色感光性樹脂組成物であって、
アルカリ可溶性樹脂として、スチレンから導かれる構成単位とヒドロキシスチレンから導かれる構成単位を含み、ヒドロキシスチレンから導かれる構成単位とスチレンから導かれる構成単位との比率が1:0.7〜1:20であり、かつポリスチレン換算重量平均分子量が6,000〜15,000である共重合体を含み、
着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、色素の含有量が40〜70質量部であることを特徴とする着色感光性樹脂組成物。 - 色素、感光剤、硬化剤、溶剤およびアルカリ可溶性樹脂を含む着色感光性樹脂組成物であって、
アルカリ可溶性樹脂として、スチレンから導かれる構成単位とヒドロキシスチレンから導かれる構成単位を含み、ヒドロキシスチレンから導かれる構成単位とスチレンから導かれる構成単位との比率が1:0.7〜1:20であり、かつポリスチレン換算重量平均分子量が6,000〜15,000である共重合体を含み、
着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、アルカリ可溶性樹脂の含有量が1〜20質量部であることを特徴とする着色感光性樹脂組成物。 - ポジ型着色感光性樹脂組成物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- アルカリ可溶性樹脂として、さらにノボラック樹脂を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、感光剤の含有量が10〜30質量部であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、硬化剤の含有量が10〜20質量部であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、色素の含有量が40〜70質量部、感光剤の含有量が10〜30質量部、硬化剤の含有量が10〜20質量部およびアルカリ可溶性樹脂の含有量が1〜20質量部であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 着色感光性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、溶剤の含有量が230〜400質量部であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を用いて形成した画素を含むカラーフィルタ。
- 請求項1〜8のいずれかに記載の着色感光性樹脂組成物を支持体上に塗布し、前記の塗布物から揮発成分を除去して被膜を形成した後、マスクを介して前記の被膜を露光後、現像、加熱硬化して画素を形成することを1工程とし、前記の工程を異なる色相を示す着色感光性樹脂組成物を用いて繰り返して、さらに前2工程と異なる色相を示す着色感光性樹脂組成物を用いて繰り返して、複数の色相のパターンが形成されたことを特徴とする請求項9に記載のカラーフィルタ。
- 請求項9または10に記載のカラーフィルタを用いる固体撮像素子。
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