CN102757668B - 染料用盐 - Google Patents
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Abstract
由具有呫吨骨架的阳离子(A)和具有三苯甲烷骨架的阴离子(B)构成的盐,具有良好的摩尔吸光系数。
Description
技术领域
本发明涉及含有具有呫吨骨架的阳离子和具有三苯甲烷骨架的阴离子的盐、以所述盐为有效成分的染料以及含有所述染料的着色组合物。
背景技术
在液晶显示面板、有机电致发光面板、等离子体显示器面板等的显示装置中使用滤色片,作为滤色片的材料已知有含有染料的着色感光性树脂组合物。作为构成着色感光性组合物的染料的材料,已知有如专利文献1的实施例1中记载的三苯甲烷化合物(0-1)(现有技术)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本专利特开平5-229993号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
所述的三苯甲烷化合物所示的摩尔吸光系数未必能够充分满足要求。
解决技术问题所采用的技术方案
因此,本发明人对所述课题进行潜心研究,结果发现,本发明的由具有呫吨骨架的阳离子(A)和具有三苯甲烷骨架的阴离子(B)构成的盐具有良好的摩尔吸光系数。
本发明包括以下的技术内容。
[1]一种盐,由具有呫吨骨架的阳离子(A)和具有三苯甲烷骨架的阴离子(B)构成。
[2]如[1]所述的盐,具有呫吨骨架的阳离子(A)是式(1)所示的阳离子。
〔式(1)中,R1~R4分别独立地表示氢原子、-R8或碳数6~10的1价芳香族烃基,该芳香族烃基中所含的氢原子可被卤素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10取代。
R5表示-OH、-SO3H、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10。
m表示0~5的整数。m为2以上的整数时,多个R5可以相同或不同。
R6和R7分别独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基。
R8表示碳数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子取代。
R9和10分别独立地表示氢原子或碳数1~20的1价饱和烃基,或者相互键合形成含有氮原子的3~10元环的杂环。该饱和烃基中含有的氢原子可以被-OH或卤素原子取代,该饱和脂肪族烃基中所含有的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NH-或-NR8-取代。
[3]如[2]所述的盐,R6和R7均是氢原子。
[4]如[1]~[3]中任一项所述的盐,具有三苯甲烷骨架的阴离子(B)如式(2)所示,且是具有两个-SO3 -的阴离子。
[式(2)中,R53~R56、R60和R61分别独立地表示氢原子、可以具有选自下述P1组的基团的碳数1~8的烷基或可以具有选自下述P2组的基团的碳数6~10的芳香族烃基。R57和R59分别独立地表示氢原子、碳数1~8的烷基、-SO3 -或-SO3H。
Z表示下式(Z1)或(Z2)所示的基团。
(式(Z1)和(Z2)中,R62和R63分别独立地表示氢原子、碳数1~8的烷基或碳数1~8的烷氧基,*表示键合位置。)
P1组:-SO3 -、-SO3H以及碳数6~10的芳香族烃基(该芳香族烃基可以具有选自P2组的基团)
P2组:-SO3 -、-SO3H以及碳数1~8的烷氧基]
[5]一种染料,以[1]~[4]的任意一项所述的盐为有效成分。
[6]一种着色组合物,含有[5]所述的染料。
发明的效果
本发明的盐由具有呫吨骨架的阳离子(A)和具有三苯甲烷骨架的阴离子(B)构成,具有良好的摩尔吸光系数。
具体实施方式
本发明的盐是由来自呫吨骨架的阳离子(A)(以下有时称为“阳离子(A)”)和来自三苯甲烷化合物的阴离子(B)(以下有时称为“阴离子(B)”)构成的盐。阳离子(A)可以使用具有呫吨骨架的阳离子型的各种着色剂(尤其是染料),例如可以举出在呫吨的苯环上键合氨基(-NR2),使氨基为=N+R2并延长共轭系的化合物,优选在呫吨骨架上键合一个以上芳香族烃基。作为这样的阳离子(A),尤其优选上述式(1)所示的阳离子。通过将阳离子(A)和阴离子(B)组合,可以提高摩尔吸光系数。
上述式(1)中,作为R1~R4所示的碳数6~10的1价芳香族烃基,可以举例苯基、甲苯酰基、二甲苯基、基、丙基苯基和丁基苯基等。
上述式(1)中,R1~R4所示的碳数6~10的1价芳香族烃基优选具有从由-SO3H和-SO2NR9R10构成的组中选出的至少一种作为取代基,更优选具有-SO2NR9R10。R1~R4如果是这些基团,则含有化合物(1)的着色组合物(着色感光性树脂组合物)能够形成异物的产生少且耐热性优良的涂膜或图案。
上述式(1)中,作为R8~R10所示的碳数1~20的1价饱和烃基,可例举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等碳数1~20的烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳数3~20的环烷基等。
R9和R10优选碳数不同的组合,例如,可以从碳数为1以下(包括氢原子)的饱和烃基中决定R9和R10中的一个,另一个则可以从碳数为2以上、优选2~10的直链或支链烷基(尤其是乙基己基等C1-2烷基C4-8烷基等)中决定。
上述式(1)中,作为R6和R7所示的碳数1~6的烷基,可例举上文中举出的烷基中的碳数1~6的烷基。
m优选1~4的整数,进一步优选1~2的整数,特别优选1。
阳离子(A)优选例举式(1-1)~式(1-11)以及式(1-21)~式(1-25)中的任一项所示的阳离子。下述式中,Ra表示2-乙基己基,EtOH表示羟乙基。这些阳离子例如可以这样合成:根据常法将具有-SO3 -、-SO3H的色素或色素中间体氯化,使得到的具有-SO2Cl的色素或色素中间体与具有2-乙基己基氨基等的胺反应,从而合成这些阳离子。
阴离子(B)可以使用具有三苯甲烷骨架的阴离子型的各种着色剂(尤其是染料),可以例举在三苯甲烷的苯环上键合1个以上氨基(-NR2),使该氨基的至少一个成为=N+R2且延长了共轭系的化合物,所述化合物的三苯甲基骨架、氨基(-NR2)、共轭型氨基(=N+R2)中的一个以上中键合有比共轭型氨基多的阴离子性基团(-COO-、-SO3 -等,尤其是-SO3 -)。这样的阴离子(B)优选上述式(2)所示的阴离子(B)。
作为上述式(2)中的碳数1~8的烷基,可例举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基等。
作为具有选自上述P1组的基团的碳数1~8的烷基,可以例举,
-C2H4SO3、-C2H4SO3H、-C3H6SO3、-C3H6SO3H、-C4H8SO3、-C4H8SO3H等;-CH2Ph基、-C2H4Ph基、C3H6Ph基等(其中,所述Ph基均被作为P2基的-SO3 -代替)。
作为上述式(2)中的碳数6~10的芳香族烃基,可以例举苯基、甲苯酰基、二甲苯基、基、异丙苯基、苄基、苯乙基、α-甲基苄基、二苯甲基、亚苄基、苯乙烯基、肉桂基、亚肉桂基、萘基等。
本说明书中,所述碳数6~10的芳香族烃基被定义为也包括键合低级烷基(甲基、乙基、丙基、丁基等)的碳数6~10的芳香族烃基。
作为具有选自所述P2组的基团的碳数6~10的芳香族烃基,可以例举,
等。式中的*表示键合位置。
作为所述式(2)中碳数1~8的烷氧基,可以例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等。
式(2)中,优选R53和R54的组、R55和R56的组、R60和R61的组中的至少1组(例如1组,更优选2组、进一步优选3组)中,其中之一是具有碳数6~10的芳香族烃基作为P1的碳数1~8的烷基(例如-CH2Ph基、-C2H4Ph基、和C3H6Ph基等(其中,所述Ph基均被作为P2基的-SO3 -取代))和具有P2基的碳数6~10的芳香族烃基中的任何一个,另一方是氢原子或没有被取代的碳数1~8(优选碳数1~4)的烷基中的任何一个。其余的组中,优选两者为未被取代的碳数1~8(优选碳数1~4)的烷基。Z优选为Z1,R57、R59、R62相同或不同,优选为氢原子、碳数1~4的烷基(尤其是甲基)。
阴离子(B)优选为式(2-1)~式(2-5)中任何一个所示的阴离子。
作为由阳离子(A)和阴离子(B)构成的盐,可以例举以下的盐。
本发明涉及的盐可以通过使阳离子(A)和阴离子(B)在溶剂中反应来制造。具体而言,可以使含有阴离子(B)的盐和含有阳离子(A)的盐在溶剂中进行盐交换反应。
溶剂没有特别限定,但优选酰胺溶剂。作为酰胺溶剂,具体可例举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。其中,优选N,N-二甲基甲酰胺。
此时,优选使含有阴离子(B)的盐和含有阳离子(A)的盐以1∶1~1∶4的摩尔比反应。阴离子(B)以该摩尔比(阴离子(B)/阳离子(A))表示时,优选1/10以上,进一步优选1/7以上。此外,阴离子(B)以该摩尔比(阴离子(B)/阳离子(A))表示时,优选10/1以下,进一步优选2/1以下。
从反应混合物获得作为目标化合物的盐的方法没有特别限定,例如可以通过过滤等固液处理来获得在反应混合物中析出的作为目标化合物的盐。此外,可以采用其他各种公知的方法。例如,可以将反应混合物与无机盐(例如,食盐等)和水一起混合,滤取析出的结晶。所述无机盐可以是这样:预先配制无机盐的水溶液,然后将反应混合物添加到所述水溶液中。
添加反应混合物时的温度,优选10℃以上50℃以下,更优选10℃以上40℃以下、进一步优选10℃以上25℃以下。此外,将反应混合物添加到无机盐的水溶液中后,优选在同温度下搅拌0.5~2小时。滤取的结晶优选用水等清洗,接着进行干燥。此外,根据需要,也可以通过重结晶等公知的方法进一步纯化。
这样得到的本发明的盐可用作为染料。尤其,本发明的盐由于分光浓度高,因此,可用作为滤色片或纤维材料等中使用的染料,所述滤色片是利用反射光或透射光显示颜色的液晶显示装置等显示装置的滤色片。
本发明的染料是以阳离子(A)和阴离子(B)构成的盐为有效成分的染料。
此外,本发明的染料优选含有例如3质量%以上100质量%以下,优选50质量%以上100质量%以下,更优选80质量%以上100质量%以下的由阳离子(A)和阴离子(B)构成的盐。
本发明的着色组合物含有本发明的染料作为着色剂(以下有时称为“着色剂(C)”)时,优选还含有树脂(D)。本发明的着色组合物更优选还含有聚合性化合物(E)、聚合引发剂(D)以及溶剂(G)。
着色剂(C)中,除了本发明的染料,还可以进一步含有颜料和/或与本发明的染料所不同的染料。作为与本发明的染料所不同的染料,可以例举染料索引(ColourIndex)(英国染色家协会;TheSocietyofDyersandColourists出版)中被分类为溶剂染料(Solvent)、酸性染料(Acid)、碱性染料(Basic)、反应性染料(reactive)、直接染料(Direct)、分散染料(Disperse)、或还原染料(Vat)的染料等。更具体地,可以例举以下染料索引(C.I.)编号的染料,但并不局限于此。
C.I.溶剂黄25、79、81、82、83、89;
C.I.酸性黄7、23、25、42、65、76;
C.I.反应性黄2、76、116;
C.I.直接黄4,28,44,86,132;
C.I.分散黄54、76;
C.I.溶剂橙41、54、56、99;
C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162;
C.I.反应性橙16;
C.I.直接橙26;
C.I.溶剂红24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218;
C.I.酸性红73、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫102;
C.I.溶剂绿1、5;
C.I.酸性绿3、5、9、25、28;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
作为颜料,可以例举颜料分散抗蚀剂(レジスト)中通常使用的有机颜料或无机颜料。
无机颜料可以例举金属氧化物、金属络合盐这样的金属化合物,具体而言,可以例举铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等金属的氧化物或复合金属氧化物。
此外,作为有机颜料和无机颜料,具体地,可以例举染料索引(ColourIndex)(英国染色家协会;TheSocietyofDyersandColourists出版)中被分类为颜料(Pigment)的化合物。更具体地,可以例举以下染料索引C.I.编号的颜料,但并不局限与此。
C.I.颜料黄20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173和180等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65和71等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255和264等红色颜料;
C.I.颜料紫14、19、23、29、32、33、36、37和38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47和58等绿色颜料等。
着色剂(C)的含量相对于着色组合物中的固体成分优选为5~60质量%,更优选为7~40质量%,进一步优选为10~20质量%。这里,固体成分是指着色组合物中的除溶剂以外的成分的总量。
着色剂(C)中含有的本发明的染料的含量优选为3~100质量%,更优选为50~100质量%,进一步优选为80~100质量%。
不同于本发明的染料的染料和颜料可以分别单独使用,也可以组合2种以上、与本发明的染料同时用。
树脂(D)没有特别限定,使用任何树脂均可。树脂(D)优选为碱可溶性树脂,更优选含有由(甲基)丙烯酸衍生的结构单元的树脂。这里,(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。
作为树脂(D),具体可以例举,甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸异冰片酯/共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸苄基酯/N-苯基马来酰亚胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物等。
其中,优选甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物。
树脂(D)的苯乙烯换算重均分子量优选5,000~35,000,更优选6,000~30,000。
树脂(D)的酸值优选50mgKOH/g~150mgKOH/g,更优选60mgKOH/g~135mgKOH/g。
树脂(D)的含量,相对于着色组合物的固体成分,优选7~65质量%,更优选13~60质量%。此外,着色组合物中,树脂(D)的含量,相对于着色剂(C)1质量份,优选1质量份以上,更优选2质量份以上,进一步优选3质量份以上,优选20质量份以下,更优选10质量份以下,进一步优选5质量份以下。
聚合性化合物(E)只要是通过由后述的聚合引发剂(F)产生的活性自由基和酸等能够聚合的化合物就没有特别限定。例如,可以例举具有聚合性乙烯不饱和键的化合物等。
所述聚合性化合物(E)优选为具有3个以上聚合性基团的光聚合性化合物。具有3个以上聚合性基团的光聚合性化合物可以例举,四丙烯酸季戊四醇酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、五甲基丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、六甲基丙烯酸二季戊四醇酯等。所述光聚合性化合物(E)可以单独使用,也可以2种以上组合使用。
聚合性化合物(E)优选为六甲基丙烯酸二季戊四醇酯。聚合性化合物(E)的含量,相对于着色组合物的固体成分,优选5~65质量%,更优选10~60质量%。此外,着色组合物中,聚合性化合物(E)的含量,相对于着色剂(C)1质量份,优选0.1质量份以上,更优选0.5质量份以上,进一步优选1质量份以上,优选10质量份以下,更优选5质量份以下,进一步优选2质量份以下。其中,优选为1.5质量份。
所述聚合引发剂(F)可以例举活性自由基产生剂、酸产生剂等。活性自由基产生剂通过热或者光的作用产生活性自由基。所述活性自由基产生剂可以例举苯烷基酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪化合物、肟化合物等。
所述苯烷基酮化合物,可以例举,2-甲基-2-吗啉-1-(4-甲基磺酰基苯基)-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕-1-丙酮、1-羟基环己基苯酮等。
作为所述噻吨酮化合物,可例举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
作为三嗪化合物,可例举2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
作为所述肟化合物,可以例举O-酰基肟系化合物,作为具体例子,可以例举N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基磺酰基苯基)-1-辛酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。
此外,作为活性自由基产生剂,可以使用例如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶酰、9,10-菲醌、樟脑醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。
作为所述酸产生剂,可例举例如4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘对甲苯磺酸盐、二苯基碘六氟锑酸盐等盐类以及硝基苄基甲苯磺酸酯类、苯偶姻甲苯磺酸酯类等。所述聚合引发剂(F)可以单独使用,也可以2种以上组合使用。聚合引发剂(F)优选苯烷基酮化合物。其中,优选苄基二甲基缩酮。
聚合引发剂(F)的含量相对于树脂(D)和聚合性化合物(E)的总量100质量份优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。
如果聚合引发剂的含量在所述范围内,则灵敏度提高、曝光时间缩短、生产性提高,故而优选。
作为溶剂(G),可例举醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类、酰胺类等。
所述醚类,可以例举四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二烷、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯等。
作为所述芳香族烃类,可以例举苯、甲苯、二甲苯、等。
作为所述酮类,可以例举丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮等。
作为所述醇类,可例举甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等。
作为所述酯类,可以例举乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁内酯等。
作为所述酰胺类,可以例举N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用,也可以2种以上组合使用。
作为溶剂(G),优选酰胺类。其中,优选N,N-二甲基甲酰胺。
着色组合物中的溶剂(G)的含量,相对于着色组合物,优选70~95质量%,更优选75~90质量%。此外,着色组合物中,溶剂(G)的含量,相对于着色剂(C)1质量份,优选10质量份以上,更优选20质量份以上,进一步优选30质量份以上,优选100质量份以下,更优选70质量份以下,进一步优选50质量份以下。
本发明的着色组合物可以根据需要包含表面活性剂、填充剂、其它高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂等各种添加剂。
实施例
接着举出实施例来对本发明进行更具体的说明。
实施例和比较例中,只要没有特别说明,表示含量以及使用量的%和份为质量基准。
以下的实施例中,化合物的结构通过元素分析(VARIO-EL;(艾勒蒙特分析仪器公司(ElementarAnalytical,ェレメンタ一ル(株))制))和质量分析(LC;安捷伦(Agilent)制1200型、MASS;安捷伦制LC/MSD型)确认。
[实施例1]
配制将8.5份酸性蓝90(AcidBlue90)溶解于20ml的N,N-二甲基甲酰胺中的溶液(sl)。
另外,按照日本专利特开2010-32999的合成例3中记载的制法得到下式(d-1)所示的化合物。即,依常法将下式(d-0)所示的色素氯化,使得到的具有SO2Cl的色素中间体与胺反应,由此,得到式(d-1)所示的化合物。
式(d-1)所示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI-:m/z=824.0[M]-
配制将8.2份式(d-1)所示的化合物溶解于20ml的N,N-二甲基甲酰胺中的溶液(t1)。
25℃下,用1小时将(s1)的溶液滴入(t1)中,搅拌2小时。然后,加入100ml离子交换水,再搅拌1小时。然后,进行抽滤,用100ml离子交换水清洗,得到式(I-1)所示的盐3.0份。
式(I-1)所示的盐的鉴定;
(元素分析)C:66.3、H:6.2、N:6.4、S:8.2
[吸光度的测定]
将式(I-1)所示的盐、酸性蓝90(比较例1)、式(d-1)所示的化合物(比较例2)的各化合物0.35g溶解于乳酸乙酯中,定容为250cm3,取其中的2cm3,用乳酸乙酯稀释,使其为100cm3,调整为浓度0.028g/L的溶液。用紫外可见分光光度计(V-650DS;日本分光株式会社(日本分光(株))制)(石英皿、光路长度;1cm),测定该溶液的极大吸收波长(λmax)和摩尔吸光系数。结果示于表1。
[表1]
[实施例2]
[着色组合物的制备]
混合以上物质,得到着色组合物。
(滤色片的制造)
用旋涂法在玻璃上涂布如上得到的着色组合物,使挥发性成分挥发。冷却后,用具有图案的石英玻璃制光掩模和曝光机进行光照射。光照射后,用氢氧化钾水溶液显影,在加热炉内200℃下加热,得到滤色片。
由表1的结果可知,本发明的盐由于摩尔吸光系数高,显示出高分光浓度。此外,含有该化合物的着色树脂组合物具有优异的色性能,能够制作高品质的滤色片。
产业上利用的可能性
本发明的盐可用作为染料化合物。由于摩尔吸光系数高,且在有机溶剂中显示出溶解性,尤其可以用作为液晶显示装置等显示装置的滤色片中所使用的染料。
此外,含有本发明的盐的着色组合物,可以以公知的方式用于具有滤色片作为其构成部件一部分的显示装置(例如,公知的液晶显示装置、有机EL装置等)、固体摄像元件等各种与着色图像有关的机器。
Claims (4)
1.一种盐,由具有呫吨骨架的阳离子(A)和具有三苯甲烷骨架的阴离子(B)构成,
所述具有呫吨骨架的阳离子(A)是式(1)所示的阳离子,
式(1)中,R1~R4分别独立地表示氢原子、-R8或碳数6~10的1价芳香族烃基,该芳香族烃基中所含的氢原子可被卤素原子、-R8、-OH、-OR8、-SO3H、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10取代,
R5表示-OH、-SO3H、-CO2H、-CO2R8、-SO3R8或-SO2NR9R10,
m表示0~5的整数,m为2以上的整数时,多个R5可以相同或不同,
R6和R7分别独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基,
R8表示碳数1~20的1价饱和烃基,该饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子取代,
R9和R10分别独立地表示氢原子或碳数1~20的1价饱和烃基,或者相互键合形成含有氮原子的3~10元环的杂环,该饱和烃基中含有的氢原子可以被-OH或卤素原子取代,该饱和脂肪族烃基中含有的-CH2-可以被-O-、-CO-、-NH-或-NR8-取代,
所述具有三苯甲烷骨架的阴离子(B)是如式(2)所示且具有两个-SO3 -的阴离子,
式(2)中,R53~R56、R60和R61分别独立地表示氢原子、可以具有选自下述P1组的基团的碳数1~8的烷基、或者可以具有选自下述P2组的基团的碳数6~10的芳香族烃基,R57和R59分别独立地表示氢原子、碳数1~8的烷基、-SO3 -或-SO3H,
Z表示下式(Z1)或(Z2)所示的基团,
式(Z1)和(Z2)中,R62和R63分别独立地表示氢原子、碳数1~8的烷基或碳数1~8的烷氧基,*表示键合位置,
P1组:-SO3 -、-SO3H以及碳数6~10的芳香族烃基,该芳香族烃基可以具有选自P2组的基团,
P2组:-SO3 -、-SO3H以及碳数1~8的烷氧基。
2.如权利要求1所述的盐,R6和R7均是氢原子。
3.一种染料,以权利要求1或2所述的盐为有效成分。
4.一种着色组合物,含有权利要求3所述的染料。
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