CN102952109A - 着色组合物用化合物 - Google Patents

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CN102952109A CN2012102816180A CN201210281618A CN102952109A CN 102952109 A CN102952109 A CN 102952109A CN 2012102816180 A CN2012102816180 A CN 2012102816180A CN 201210281618 A CN201210281618 A CN 201210281618A CN 102952109 A CN102952109 A CN 102952109A
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

本发明提供式（I）所示的化合物。式（I）：
Figure DDA00001990934400011
[式（I）中，R1及R2各自独立地表示氢原子或烷基。R3表示-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H或-CO2 -M+。M+表示(R11)4N+、Na+或K+，R11表示氢原子、烷基或芳烷基。R4表示烷基、烷氧基、羟基、氰基或硝基。m表示0~2的整数。n表示0~3的整数。p表示0~3的整数]。

Description

着色组合物用化合物
技术领域
本发明涉及用于染料的化合物。
背景技术
染料在例如纤维材料、液晶显示装置、喷墨等领域中用于利用反射光或者透射光显示颜色。作为这样的染料，广为人知的有如具有呫吨骨架的、下述式（a）表示的罗丹明B（细田丰著《新染料化学》第1版第274页，1973年5月（株）技报堂）。
Figure BDA00001990934300011
传统已知的上述化合物不一定能充分满足在有机溶剂中的溶解性。
发明内容
本发明包括以下[1]~[10]记载的发明。
[1]式（I）所示的着色组合物用化合物。
式（I）：
Figure BDA00001990934300012
[式（I）中，
R1及R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基。
R3表示-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H或-CO2 -M+。
M+表示(R11)4N+、Na+或K+。R11表示氢原子、碳原子数1~20的烷基或碳原子数7~10的芳烷基，4个R11彼此相同或不同。
R4表示碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8、优选1~6的烷氧基、羟基、氰基或硝基。
m表示0~2的整数。m为2时，2个R3彼此相同或不同。
n表示0~3的整数。
p表示0~3的整数。p为2以上时，存在于同一个环上的多个R4彼此相同或不同。]
[2]式（I’）表示的着色组合物用化合物。
式（I’）：
Figure BDA00001990934300021
[式（I’）中，
R1、R2、R3、R4、m、n及p各自表示与上述相同的意思。]
[3]如[1]或[2]所述的着色组合物用化合物，其中，R1及R2各自独立地为氢原子或甲基。
[4]如[1]~[3]的任一项所述的着色组合物用化合物，其中，R3为-SO3H或-SO3 -M+。
[5]如[1]~[4]的任一项所述的着色组合物用化合物，其中，m为0或1。
[6]如[1]~[5]的任一项所述的着色组合物用化合物，其中，n为1。
[7]如[1]~[6]的任一项所述的着色组合物用化合物，其中，R4为甲基。
[8]如[1]~[7]的任一项所述的着色组合物用化合物，其中，p为0或1。
[9]式（I’）表示的着色组合物用化合物的制造方法，
包括令式（II）表示的化合物与式（III）表示的化合物反应的工序，
Figure BDA00001990934300031
[式（I’）中，R1、R2、R3、R4、m及n各自表示与上述相同的意思。]
Figure BDA00001990934300032
[式（II）中，R1、R2、R3及m各自表示与上述相同的意思。]
Figure BDA00001990934300033
[式（III）中，R4、n及p各自表示与上述相同的意思。]
[10]如[9]所述的制造方法，其中，令式（II）表示的化合物与式（III）表示的化合物在实质上不存在溶剂的条件下反应。
本发明的着色组合物用化合物在有机溶剂中的溶解性优异。
具体实施方式
本发明的化合物是式（I）所表示的化合物（以下有时称为“化合物（I）”）。本发明的化合物还包括其互变异构体及其盐。该盐可列举例如，锂盐、钾盐、钠盐等碱金属盐等。
Figure BDA00001990934300041
[式（I）中，R1、R2、R3、R4、m、n及p各自表示与上述相同的意思。]
R1及R2分别独立地为氢原子或碳原子数1~6的烷基，从原料的容易得到的方面考虑，优选氢原子或甲基，更优选氢原子。碳原子数1~6的烷基可以举例有，甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基等。
R3为-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H或-CO2 -M+。此处，M+为+N(R11)4、Na+或K+，优选+N(R11)4。R11为氢原子、碳原子数1~20的烷基或碳原子数7~10的芳烷基，+N(R11)4的4个R11中，优选至少2个为碳原子数5~20的烷基。
R4中的碳原子数1~8的烷基可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基等，其中从原料的容易得到的方面考虑，优选甲基。
R4中的碳原子数1~8的烷氧基可列举例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基等。
R11中的碳原子数1~20的烷基可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等。
R11中的碳原子数7~10的芳烷基可以列举，苄基、苯乙基、苯基丁基等。
m表示0~2的整数。其中，从原料的到手的观点考虑，优选m为0或1，更优选为0。
n表示0~3的整数。其中，从原料的到手的观点考虑，优选n为1。
p表示0~3的整数。其中，从原料的到手的观点考虑，优选p为0或1。
化合物（I）之中，从制造容易的角度出发，优选式（I’）表示的化合物（以下有时称为“化合物（I’）”。）。
[式（I’）中，R1、R2、R3、R4、m、n及p各自表示与上述相同的意思。]
化合物（I’）分别可以列举例如式（I-1）~式（I-32）所示的化合物等。优选式（I-1）、式（I-3）、式（I-5）、式（I-7）或式（I-13）表示的化合物，更优选式（I-1）或式（I-13）表示的化合物。
Figure BDA00001990934300061
Figure BDA00001990934300071
Figure BDA00001990934300081
Figure BDA00001990934300091
Figure BDA00001990934300101
接着，对化合物（I）中的化合物（I’）的制造方法进行说明。
作为化合物（I’）的制造方法，可举出包括令式（II）表示的化合物（以下有时称为“化合物（II）”）与式（III）表示的化合物（以下有时称为“化合物（III）”）反应的工序的制造方法，
Figure BDA00001990934300102
[式（II）中，R1、R2、R3及m各自表示与上述相同的意思。]
Figure BDA00001990934300103
[式（III）中，R4、n及p各自表示与上述相同的意思。]
该反应也可以在溶剂的存在下实施，但从收率的角度出发，优选实质上不使用溶剂，即在实质上不存在溶剂的条件下实施。反应通常通过将化合物（II）与化合物（III）混合，将得到的混合物在搅拌下熟化来实施。此处“实质上不使用溶剂”是指，不使用足以令化合物（II）和化合物（III）同时溶解可提供反应场的充分量的溶剂，“实质上不存在溶剂的条件下”是指，不存在足以令化合物（II）和化合物（III）同时溶解可提供反应场的充分量的溶剂，通常是指相对于化合物（II）和化合物（III）的总使用量，不足1质量%，优选不足0.1质量%的量。
作为上述溶剂，可列举：甲苯、二甲苯等烃溶剂；氯苯、二氯苯、氯仿等卤代烃溶剂；甲醇、乙醇、丁醇等醇溶剂；硝基苯等硝基烃溶剂；甲基异丁酮等酮溶剂；1-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺溶剂等。
反应温度优选30℃~180℃，更优选80℃~130℃。反应时间优选1小时~12小时，更优选3小时~8小时。
化合物（III）的使用量相对于1摩尔化合物（II），优选2摩尔以上16摩尔以下，更优选2摩尔以上10摩尔以下。
从反应混合物中获取目标化合物即化合物（I’）的方法没有特别限制，可以采用各种公知的方法。例如，可以将反应混合物和酸（例如醋酸等）一起混合，过滤收集析出的晶体。对于前述酸，优选预先制备酸的水溶液，再将反应混合物添加到上述水溶液中。添加反应混合物时的温度优选10℃以上50℃以下，更优选在20℃以上50℃以下，进一步优选在20℃以上30℃以下。此外，将反应混合物添加到酸的水溶液中之后，优选在同温度下搅拌0.5~2小时左右。优选将滤取的晶体用水等洗涤，接着进行干燥。此外，根据需要，还可以通过重结晶等公知的方法进行进一步纯化。
据此获得的本发明的化合物作为染料有用。此外，本发明的化合物在有机溶剂中的溶解性高，因此尤其作为在液晶显示装置等显示装置的彩色滤光片中使用的染料有用。
本发明的染料是以本发明的化合物为有效成分的染料。
本发明的着色组合物，含有本发明的染料作为着色剂（以下也称“着色剂（A）”），优选进一步还含有树脂（B）。本发明的着色组合物更优选进一步含有聚合性化合物（C）、聚合引发剂（D）以及溶剂（E）。
着色剂（A）除了含有本发明的染料之外，也可以进一步含有颜料和/或不同于本发明染料的染料。
不同于本发明染料的染料可以例举在染料索引（Colour Index）（英国染色家协会；The Society of Dyers and Colourists出版）中被分类为溶剂染料（Solvent）、酸性染料（Acid）、碱性染料（Basic）、反应性染料（reactive）、直接染料（Direct）、分散染料（Disperse）、或还原染料（Vat）的化合物等。更具体地，可以例举以下染料索引（C.I.）编号的染料，但并不局限于此。
C.I.溶剂黄25、79、81、82、83、89；
C.I.酸性黄7、23、25、42、65、76；
C.I.反应性黄2、76、116；
C.I.直接黄4、28、44、86、132；
C.I.分散黄54、76；
C.I.溶剂橙41、54、56、99；
C.I.酸性橙56、74、95、108、149、162；
C.I.反应性橙16；
C.I.直接橙26；
C.I.溶剂红24、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；
C.I.酸性红73、91、92、97、138、151、211、274、289；
C.I.酸性紫102；
C.I.溶剂绿1、5；
C.I.酸性绿3、5、9、25、28；
C.I.碱性绿1；
C.I.还原绿1等。
所述颜料可以例举颜料分散抗蚀剂中常用的有机颜料或无机颜料。无机颜料可以例举金属氧化物或金属络合盐这样的金属化合物，具体地，可以例举铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等金属的氧化物或复合金属氧化物。此外，有机颜料和无机颜料具体可以例举，根据染料索引（Colour Index）（英国染色家协会：The Society ofDyers and Colourists出版）被分类为颜料（Pigment）的化合物。更具体地，可以例举以下染料索引（C.I.）号的颜料，但并不局限于此。
C.I.颜料黄20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173和180；
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65和71；
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、215、216、224、242、254、255和264；
C.I.颜料紫14、19、23、29、32、33、36、37和38；
C.I.颜料绿7、10、15、25、36、47和58等。
着色剂（A）的含量，相对于着色组合物中的固体成分，优选5~60质量%。这里，固体成分是指，着色组合物中除去溶剂后的成分的合计。
着色剂（A）中所含有的本发明的染料的含量优选3~100质量%。
不同于本发明染料的染料及颜料可以分别单独或组合2种以上与本发明的染料一起使用。
树脂（B）没有特别限定，使用什么样的树脂均可。
树脂（B）优选碱可溶性树脂，更优选含有由（甲基）丙烯酸导出的结构单元的树脂。这里，（甲基）丙烯酸表示丙烯酸和／或甲基丙烯酸。
树脂（B）具体可以例举甲基丙烯酸／甲基丙烯酸苄基酯共聚物、甲基丙烯酸／甲基丙烯酸苄基酯／苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸／甲基丙烯酸苄基酯／甲基丙烯酸异冰片酯共聚物、甲基丙烯酸／苯乙烯／甲基丙烯酸苄基酯／N-苯基马来酰亚胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸缩水甘油酯共聚物等。
树脂（B）的聚苯乙烯换算重均分子量优选5,000~35,000，更优选6,000~30,000。
树脂（B）的酸值优选50~150mgKOH/g，更优选60~135mgKOH/g。
树脂（B）的含量，相对于着色组合物的固体成分，优选7~65质量%，更优选13~60质量%。
聚合性化合物（C）只要是通过聚合引发剂（D）产生的活性自由基、酸等能够聚合的化合物就没有特别限定。可以例举例如，具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等。
所述聚合性化合物（C）优选具有3个以上聚合性基团的光聚合性化合物。具有3个以上聚合性基团的光聚合性化合物可以例举，四丙烯酸季戊四醇酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、五甲基丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、六甲基丙烯酸二季戊四醇酯等。上述聚合性化合物（C）可以单独使用或组合2种以上使用。
聚合性化合物（C）的含量，相对于着色组合物的固体成分，优选5~65质量%，更优选10~60质量%。
所述聚合引发剂（D）可以例举活性自由基产生剂、产酸剂等。活性自由基产生剂通过热或光的作用产生活性自由基。上述活性自由基产生剂可以例举烷基苯基酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪化合物、肟化合物等。
所述烷基苯基酮化合物可以例举，2-甲基-2-吗啉代-1-（4-甲硫基苯基）-1-丙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-（2-羟基乙氧基）苯基〕-1-丙酮、1-羟基环己基苯基甲酮等。
所述噻吨酮化合物可以例举2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。
所述三嗪化合物可以例举，2,4-二（三氯甲基）-6-（4-甲氧基苯基）-1,3,5-三嗪、2,4-二（三氯甲基）-6-（4-甲氧基萘基）-1,3,5-三嗪、2,4-二（三氯甲基）-6-（4-甲氧基苯乙烯基）-1,3,5-三嗪、2,4-二（三氯甲基）-6-〔2-（5-甲基呋喃-2-基）乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-二（三氯甲基）-6-〔2-（呋喃-2-基）乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-二（三氯甲基）-6-〔2-（4-二乙基氨基-2-甲基苯基）乙烯基〕-1,3,5-三嗪、2,4-二（三氯甲基）-6-〔2-（3,4-二甲氧基苯基）乙烯基〕-1,3,5-三嗪等。
所述肟化合物可以例举O-酰基肟化合物，其具体例有，N-苯甲酰氧基-1-（4-苯硫基苯基）-1-丁酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-（4-苯硫基苯基）-1-辛酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-（2-甲基苯甲酰基）-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-｛2-甲基-4-（3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基）苯甲酰基｝-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。
此外，活性自由基产生剂也可以使用例如，2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基膦氧化物、2,2’-二（邻氯苯基）-4,4’,5,5’-四苯基-1,2’-二咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶酰（benzil）、9,10-菲醌、樟脑醌、苯基乙醛酸甲基酯、二茂钛化合物等。
所述产酸剂可以例举如，4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4－乙酰氧基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4－乙酰氧基苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等的鎓盐类、对甲苯磺酸硝基苄酯类、对甲苯磺酸安息香酯类等。
这些聚合引发剂（D）可以单独使用也可以2种以上组合使用。
聚合引发剂（D）的含量，相对于树脂（B）和聚合性化合物（C）的合计量100质量份，优选0.1~30质量份、更优选1~20质量份。聚合引发剂的含量在上述范围内的话，可以高灵敏度化，曝光时间缩短，生产率提高，因此较为理想。
溶剂（E）可以例举，醚溶剂、芳香族烃溶剂、酮溶剂、醇溶剂、酯溶剂、酰胺溶剂等。
所述醚溶剂可以例举，四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二氧六环、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯等。
上述芳香族烃溶剂可以例举，苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等。
上述酮溶剂可以例举，丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮等。
上述醇溶剂可以例举，甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙三醇等。
上述酯溶剂可以例举，醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、醋酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯类、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰醋酸甲酯、乙酰醋酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁内酯等。
上述酰胺溶剂可以例举，N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。
这些溶剂可以单独使用也可以2种以上组合使用。
着色组合物中溶剂（E）的含量，相对于着色组合物，优选70~95质量%，更优选75~90质量%。
本发明的着色组合物根据需要还可以含有表面活性剂、填充剂、其他高分子化合物、粘结促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂等各种添加剂。
本发明的化合物由于显示高耐热性，尤其是作为用于液晶显示装置等显示装置的滤色器的着色剂而有用。
本发明的化合物作为染料有用。由于摩尔吸光系数高，且在有机溶剂中表现出高的溶解性，故尤其是作为液晶显示装置等显示装置的彩色滤光片中使用的染料有用。
此外，含有本发明化合物的着色组合物可以以公知的方式应用于具有彩色滤光片作为其构成部件的一部分的显示装置（例如，公知的液晶显示装置、有机EL装置等）、固体摄像元件等各种与着色图像有关的机器。
实施例
接着列举实施例，对本发明进行更具体地说明。在实施例中，若没有特别说明，表示含量或使用量的%和份均以质量为基准。
以下实施例中，化合物的结构由质谱分析（LC；Agilent制1200型、MASS；Agilent制LC/MSD型）来确定。
〔实施例1〕
将下式（II-1）表示的化合物12.0份、N-甲基-2-吡咯烷酮60.0份和哌啶（东京化成工业（株）制）12.6份混合，将得到的混合物在60℃下搅拌5小时。将上述反应液冷却至室温后，添加到水600份、35%盐酸100份的混合液中，室温中搅拌1小时。将析出的晶体作为吸滤的残渣收集后，进行干燥，得到式（I-1）表示的化合物12.4份。收率为83%。
Figure BDA00001990934300161
式（I-1）所示的化合物的鉴定
（质谱分析）离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+503.4
精确质量：502.2
〔实施例2〕
将式（II-1）表示的化合物12.0份、N-甲基-2-吡咯烷酮60.0份和2-甲基哌啶（东京化成工业（株）制）14.7份混合，将得到的混合物在60℃下搅拌5小时。将上述反应液冷却至室温后，添加到水600份、35%盐酸100份的混合液中，室温中搅拌1小时。将析出的晶体作为吸滤的残渣收集后，进行干燥，得到式（I-13）表示的化合物13.8份。收率为88%。
Figure BDA00001990934300171
式（I-13）所示的化合物的鉴定
（质谱分析）离子化模式＝ESI+：m/z＝[M+H]+531.2
精确质量：530.2
〈溶解度的测定〉
按照下述方法求得实施例1和2中分别得到的化合物和罗丹明B（东京化成工业（株）制）在丙二醇单甲醚（以下简称PGME）、乳酸乙酯（以下简称EL）中的溶解度。
在50ml样品管中，按下述比例将化合物和上述溶剂混合，然后，塞紧样品管，在30℃下用超声波振荡机振动3分钟。接着，室温下放置30分钟后，吸滤，目测观察其残渣。没有发现有不溶物时，即判定为溶解性良好，在表1中标入○；发现有不溶物时，即判定为溶解性差，在表1中标入×。
5%化合物0.1g、溶剂2g
1%化合物0.01g、溶剂1g
[表1]
Figure BDA00001990934300172
〔实施例3〕
〔着色组合物的制备〕
（A）着色剂：化合物（I-1）：实施例1中获得的化合物        20份
（B-1）树脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物（摩尔比：30/70；重均分子量10700、酸值70mgKOH/g）                                       70份
（C-1）聚合性化合物：六丙烯酸二季戊四醇酯（日本化药社制）30份
（D-1）光聚合引发剂：苄基二甲基缩酮（イルガキュア（注册商标）651；BASFJapan公司生产）                                              15份
（E-1）溶剂：二甲基甲酰胺                                680份
混合上述物质，得到着色组合物。
〔实施例4〕
〔着色组合物的制备〕
（A）着色剂：化合物（I-13）：实施例2中获得的化合物       20份
（B-1）树脂：甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄酯共聚物（摩尔比：30/70；重均分子量10700、酸值70mgKOH/g）                                       70份
（C-1）聚合性化合物：六丙烯酸二季戊四醇酯（日本化药社制）30份
（D-1）光聚合引发剂：苄基二甲基缩酮（イルガキュア（注册商标）651；BASFJapan公司生产）                                              15份
（E-1）溶剂：二甲基甲酰胺                                680份
混合上述物质，得到着色组合物。
〔彩色滤光片的制作〕
用旋涂法将上述得到的着色组合物涂敷在玻璃上，使挥发成分挥发。冷却后，使用具有图案的石英玻璃制光掩模和曝光机进行光照射。
光照射后，用氢氧化钾水溶液显影，用炉加热到200℃，得到彩色滤光片。
〔实施例5〕
在实施例3中，使用实施例2中获得的化合物（I-13）作为（A）着色剂，除此之外，与实施例3同样地得到着色组合物和彩色滤光片。
根据上述结果可知，本发明的化合物对有机溶剂显示出高溶解度。此外，使用含有该化合物的着色组合物时，异物的产生少，能够制作高品质的彩色滤光片。
本发明的化合物在有机溶剂中的溶解性优异。

Claims (10)

1.式（I）所示的化合物，
式（I）：
Figure FDA00001990934200011
式（I）中，
R1及R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基；
R3表示-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H或-CO2 -M+；
M+表示（R11）4N+、Na+或K+，R11表示氢原子、碳原子数1~20的烷基或碳原子数7~10的芳烷基，4个R11彼此相同或不同；
R4表示碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、羟基、氰基或硝基；
m表示0~2的整数，m为2时，2个R3彼此相同或不同；
n表示0~3的整数；
p表示0~3的整数；p为2以上时，存在于同一个环上的多个R4彼此相同或不同。
2.式（I’）表示的化合物，
式（I’）：
Figure FDA00001990934200012
式（I’）中，
R1及R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基；
R3表示-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H或-CO2 -M+；
M+表示（R11）4N+、Na+或K+，R11表示氢原子、碳原子数1~20的烷基或碳原子数7~10的芳烷基，4个R11彼此相同或不同；
R4表示碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、羟基、氰基或硝基；
m表示0~2的整数，m为2时，2个R3彼此相同或不同；
n表示0~3的整数；
p表示0~3的整数；p为2以上时，存在于同一个环上的多个R4彼此相同或不同。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中，R1及R2各自独立地为氢原子或甲基。
4.如权利要求1~3的任一项所述的化合物，其中，R3为-SO3H或-SO3 -M+。
5.如权利要求1~4的任一项所述的化合物，其中，m为0或1。
6.如权利要求1~5的任一项所述的化合物，其中，n为1。
7.如权利要求1~6的任一项所述的化合物，其中，R4为甲基。
8.如权利要求1~7的任一项所述的化合物，其中，p为0或1。
9.式（I’）表示的化合物的制造方法，
包括令式（II）表示的化合物与式（III）表示的化合物反应的工序，
Figure FDA00001990934200021
式（II）中，
R1及R2各自独立地表示氢原子或碳原子数1~6的烷基；
R3表示-SO3H、-SO3 -M+、-CO2H或-CO2 -M+；
M+表示（R11）4N+、Na+或K+，R11表示氢原子、碳原子数1~20的烷基或碳原子数7~10的芳烷基，4个R11彼此相同或不同；
m表示0~2的整数，m为2时，2个R3彼此相同或不同；
式（III）中，
n表示0~3的整数；
R4表示碳原子数1~8的烷基、碳原子数1~8的烷氧基、羟基、氰基或硝基；
p表示0~3的整数；p为2以上时，多个R4彼此相同或不同；
Figure FDA00001990934200032
式（I’）中，R1、R2、R3、R4、m及n各自表示与上述相同的意思。
10.如权利要求9所述的制造方法，其中，令式（II）表示的化合物与式（III）表示的化合物在实质上不存在溶剂的条件下反应。
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