CN102731387B

CN102731387B - 染料用盐

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Publication number: CN102731387B
Application number: CN201210080004.6A
Authority: CN
Inventors: 辰巳泰基
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2011-03-31
Filing date: 2012-03-23
Publication date: 2016-08-03
Anticipated expiration: 2032-03-23
Also published as: TW201249934A; KR101930084B1; CN102731387A; JP5935416B2; TWI518142B; JP2012214718A; KR20120112121A

Abstract

式(0)所表示的盐的吸光度高，因此表示每单位浓度的色浓度的分光浓度提高，其作为在液晶显示装置等显示装置的滤色器中可使用的染料特别有用。

Description

染料用盐

技术领域

本发明涉及作为染料有用的盐。

背景技术

作为金属络盐化合物的色素，例如已知在IndustrialDyesChemistry，Properties，Applications，WILEY-VCH，2003中，作为以偶氮化合物为配体的铬络合物的染料的、下述式所表示的C.I.溶剂黄21。

发明内容

对于C.I.溶剂黄21而言，其分光浓度有时未必能充分满足需求。

本发明提供以下的[1]～[10]的发明。

[1]式(0)所表示的盐。

[式(0)中，R¹表示碳数1～8的1价饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可以被-OR⁸、-COOR⁸、-OCOR⁸、-CONR⁸R⁹、碳数6～10的1价的芳香族烃基或卤原子所取代，该饱和烃基中所含的-CH₂-可以被替换为-CO-。

R²表示氢原子、-CN或-CONH₂。

R³表示可以被卤原子取代的碳数1～4的烷基。

R⁴～R⁷分别独立地为-R⁸、-OR⁸、-COOR⁸、-COR⁸、-OCOOR⁸、-OCOR⁸、-CN、-NO₂、卤原子、-SO₃H、-SO₃Na、-SO₃K、-SO₂NR⁸R⁹或-NR¹¹R¹²，或者R⁴和R⁵、R⁵和R⁶以及R⁶和R⁷互相结合形成包括苯环的碳在内的6～7元环。

R⁸和R⁹分别独立地表示氢原子、碳数1～8的1价脂肪族烃基、碳数7～12的芳烷基、或碳数6～10的1价芳香族烃基，该脂肪族烃基、该芳烷基和该芳香族烃基中所含的氢原子可以被-OR¹⁰所取代。

R¹⁰表示氢原子、碳数1～8的1价饱和烃基或碳数6～10的1价的芳香族烃基。

R¹¹和R¹²分别独立地表示氢原子、碳数1～8的1价的脂肪族烃基、碳数2～8的酰基或四氢糠基，或者R¹¹和R¹²互相结合形成含氮原子的环。

环Z¹和环Z²互相独立地表示可以具有取代基的芳香环，R²¹和R²²互相独立地表示可以具有取代基的碳数1～12的脂肪族烃基或氢原子，R²³和R²⁴互相独立地表示可以具有取代基的碳数1～12的脂肪族烃基或氢原子，或者R²³和R²⁴一同形成亚烷基。R²⁵和R²⁶互相独立地表示可以具有取代基的碳数1～12的脂肪族烃基或氢原子，或者R²⁵和R²⁶一同形成亚烷基。R²⁷和R²⁸互相独立地表示可以具有取代基的碳数1～12的脂肪族烃基或氢原子，或者R²⁷和R²⁸一同形成亚烷基。X¹表示氢原子或氯原子。]

[2]如[1]所述的盐，其中，R⁴～R⁷互相独立地为-R⁸，-OR⁸，-COOR⁸，-CN，-NO₂，卤原子，-SO₃H，-SO₃Na，-SO₃K，或-SO₂NR⁸R⁹。

[3]如[1]或[2]所述的盐，其中，R¹为可被-OH或-OCOR⁸所取代碳数1～8的1价饱和烃基。

[4]如[1]～[3]中的任一项所述的盐，其中，R⁴～R⁷中的至少3个为氢原子。

[5]如[1]～[4]中的任一项所述的盐，其中，R²为-CN。

[6]如[1]～[5]中的任一项所述的盐，其中，R²³～R²⁶互相独立地为碳数1～8的1价脂肪族烃基。

[7]如[1]～[6]中的任一项所述的盐，其中，R²¹和R²²为甲基。

[8]如[1]～[7]中的任一项所述的盐，其中，Z¹和Z²为可以被甲基取代的苯环。

[9]一种染料，其以[1]～[8]中的任一项所述的盐为有效成分。

[10]一种着色树脂组合物(coloredresincomposition)，其含有[9]所述的染料、树脂和溶剂。

具体实施方式

本发明的盐显示良好的分光浓度。

本发明的盐是由下述式(A1)所表示的阴离子(以下有时称为“阴离子(A1)”)和下述式(A2)所表示的阳离子(以下有时称为“阳离子(A2)”)构成的盐(以下，有时称为“盐(0)”)。

优选盐(0)中的R⁴～R⁷互相独立地为-R⁸、-OR⁸、-COOR⁸、-CN、-NO₂、卤原子、-SO₃H、-SO₃Na、-SO₃K、或-SO₂NR⁸R⁹。

此外，本发明的盐的互变异构体也包括在本发明中。

阴离子(A1)可以根据目标滤色器的颜色选择。含有阴离子(A1)的盐优选在溶剂中充分溶解。进而优选阴离子(A1)在用于图案形成的显影液中溶解至能进行图案形成的程度。

阴离子(A1)中，作为R¹和R¹⁰中的碳数1～8的1价的饱和烃基，例如可举出甲基，乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等直链状饱和烃基；

异丙基、异丁基、仲丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-丙基丁基、1-(1-甲基乙基)丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-丙基戊基、1-(1-甲基乙基)戊基、1-丁基丁基、1-丁基-2-甲基丁基、1-丁基-3-甲基丁基、1-(1，1-二甲基乙基)丁基丁基、叔丁基、1，1-二甲基丙基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-丙基-1-甲基丁基、1-丙基-2-甲基丁基、1-丙基-3-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-1-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-2-甲基丁基、1-(1-甲基乙基)-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基等支链状饱和烃基；

环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等环式饱和烃基。

阴离子(A1)中，作为R⁸和R⁹中的碳数1～8的1价的脂肪族烃基，除了上述直链状饱和烃基和支链状饱和烃基中举出的基团之外，可举出乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、2-甲基丙烯基等。

作为R⁸和R⁹中的碳数7～12的芳烷基，可举出苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、二苯基甲基等。

作为R⁸、R⁹和R¹⁰中的碳数6～10的1价的芳香族烃基，可举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、联苯基、芴基、蒽基等。

作为-CH₂-被替换为-CO-的饱和烃基，例如，可举出乙酰基、3-氧代丁基、2-氧代丁基、3-氧代戊基、2-氧代戊基、3-氧代己基等含有氧代基的饱和烃基；

苯甲酰甲基、2-氧代-2-萘基乙基、2-氧代-2-羟基苯基乙基、2-氧代-2-羟基萘基乙基、2-氧代-2-甲氧基苯基乙基、2-氧代-2-甲氧基萘基乙基、2-氧代-3-苯基丙基、2-氧代-3-萘基丙基等含有芳香族烃基和氧代基的饱和烃基等。

作为氢原子可以被卤原子取代的饱和烃基，例如，可举出氟甲基、三氟甲基、氟乙基、氟丙基、氟丁基、氯甲基、氯乙基、氯丙基、氯丁基、溴甲基、溴乙基、溴丙基、溴丁基、碘甲基、碘乙基、碘丙基、碘丁基等。

作为-OR⁸，例如可举出羟基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、苯氧基、苄氧基、苯甲酰氧基等。

作为被-OR¹⁰取代的-OR⁸，例如，可举出甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、1-乙氧基-1-甲基乙基、1-甲基-2-乙氧基乙基、1-(1-甲基乙氧基)丙基、2-(1-甲基乙氧基)丙基、1-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、2-(1-甲基乙氧基)-1-甲基乙基、3-乙氧基丙基等。

作为氢原子被-OR⁸所取代的饱和烃基，例如，可举出羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、羟基甲氧基甲基、2-羟基乙氧基甲基、2-羟基甲氧基乙基、2-(2-羟基乙氧基)乙基、2-氧代-4-羟基丁基等含有羟基的饱和烃基；

甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、丙氧基乙基、甲氧基丙基、乙氧基丙基、丙氧基丙基、2-氧代-4-甲氧基丁基等含有烷氧基的饱和烃基；

甲氧基甲氧基甲基、2-甲氧基乙氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、2-乙氧基乙氧基甲基、丙氧基甲氧基甲基、2-丙氧基乙氧基甲基、2-甲氧基甲氧基乙基、2-(2-甲氧基乙氧基)乙基、2-乙氧基甲氧基乙基、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基、2-丙氧基甲氧基乙基、2-(2-丙氧基乙氧基)乙基等含有烷氧基烷基的饱和烃基；

苯基氧基甲基、1-萘基氧基甲基、2-萘基氧基甲基、羟苯基氧基甲基、羟基萘基氧基甲基、甲氧基苯基氧基甲基、甲氧基萘基氧基甲基、3-苯氧基-2-氧代丙基、等含有芳氧基的饱和烃基；

苄氧甲基、萘基甲氧基甲基、羟基苄氧甲基、羟基萘基甲氧基甲基、甲氧基苄氧甲基、甲氧基萘基甲氧基甲基、苯基氧基乙氧基甲基、萘基氧基乙氧基甲基等含有芳烷氧基的饱和烃基等。

作为-COOR⁸，例如，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、苄氧羰基等。

作为氢原子被-COOR⁸所取代的饱和烃基，例如可举出羧甲基、羧乙基、羧丙基、羧丁基等含有羧基的饱和烃基；

甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、乙氧基羰基甲基、乙氧基羰基乙基、丙氧基羰基甲基、丙氧基羰基乙基、丁氧基羰基甲基、丁氧基羰基乙基、苯氧基甲氧基羰基甲基、2-羟基乙氧基羰基甲基、2-甲氧基乙氧基羰基甲基等含有烷氧基羰基的饱和烃基；

苯氧基羰基甲基、萘基氧基羰基甲基等含有芳基氧基羰基的饱和烃基；

苄氧羰基甲基、萘基甲氧基羰基甲基等含有芳烷基氧基羰基的饱和烃基；

2-氧代丙氧基羰基甲基、2-(2-氧代丙氧基羰基)乙基、3-(2-氧代丙氧基羰基)丙基、2-氧代丁氧基羰基甲基、2-(2-氧代丁氧基羰基)乙基、3-(2-氧代丁氧基羰基)丙基、2-氧代戊基氧基羰基甲基、2-(2-氧代戊基氧基羰基)乙基、3-(2-氧代戊基氧基羰基)丙基、3-氧代丁氧基羰基甲基、2-(3-氧代丁氧基羰基)乙基、3-(3-氧代丁氧基羰基)丙基、3-氧代戊基氧基羰基甲基、2-(3-氧代戊基氧基羰基)乙基、3-(3-氧代戊基氧基羰基)丙基、2-氧代己基氧基羰基甲基、2-(2-氧代己基氧基羰基)乙基、3-(2-氧代己基氧基羰基)丙基等含有-CH₂-替换为-CO-的烷氧基羰基的饱和烃基；

3-甲氧基羰基-2-氧代丙基、4-甲氧基羰基-3-氧代丁基、5-甲氧基羰基-4-氧代戊基、3-乙氧基羰基-2-氧代丙基、4-乙氧基羰基-3-氧代丁基、5-乙氧基羰基-4-氧代戊基、3-丙氧基羰基-2-氧代丙基、4-丙氧基羰基-3-氧代丁基、5-丙氧基羰基-4-氧代戊基、4-甲氧基羰基-2-氧代丁基、4-甲氧基羰基-3-氧代戊基、5-甲氧基羰基-4-氧代己基、4-乙氧基羰基-2-氧代丁基、4-乙氧基羰基-3-氧代戊基、5-乙氧基羰基-4-氧代己基、4-丙氧基羰基-2-氧代丁基、4-丙氧基羰基-3-氧代戊基、5-丙氧基羰基-4-氧代己基等含有烷氧基羰基且-CH₂-替换为-CO-的饱和烃基；等。

作为氢原子被-CONR⁸R⁹所取代的饱和烃基，例如可举出N-甲基氨基羰基甲基、N-甲基氨基羰基乙基、N，N-二甲基氨基羰基甲基、N，N-二甲基氨基羰基乙基、N，N-乙基甲基氨基羰基甲基、N，N-乙基甲基羰基乙基等含有烷基取代氨基甲酰基的饱和烃基；

N-苯基氨基羰基甲基、N，N-苯基甲基羰基甲基、N，N-二苯基羰基甲基、N，N-苯基苄基羰基甲基等含有芳基取代氨基甲酰基的饱和烃基；

N-苄基氨基羰基甲基、N，N-二苄基羰基甲基、N，N-双(2-苯基乙基)羰基甲基等含有芳烷基取代氨基甲酰基的饱和烃基；等。

作为-OCOR⁸，例如可举出乙酰氧基、特戊酰氧基、苯甲酰氧基等。

作为氢原子被-OCOR⁸所取代的饱和烃基，例如可举出乙酰氧基甲基，乙酰氧基乙基、乙基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基乙基、丙基羰基氧基甲基、丙基羰基氧基乙基、丁基羰基氧基甲基、丁基羰基氧基乙基、己酰基氧基乙基、2-乙基丁酰基氧基乙基、2-乙基己酰基氧基乙基、2-丙基己酰基氧基乙基、特戊酰基氧基乙基、2-甲基丙酰基氧基乙基等含有烷基羰氧基的饱和烃基；

苯甲酰基氧基甲基、苯甲酰基氧基乙基、萘基氧基羰基甲基、苄基羰基氧基甲基、萘基甲基羰基氧基甲基、甲基苯甲酰基氧基甲基、2-甲基苯甲酰基氧基乙基、4-甲基苯甲酰基氧基乙基、3，4-二甲基苯甲酰基氧基乙基、羟基苯甲酰基氧基甲基、甲氧基苯甲酰基氧基甲基、4-甲氧基苯甲酰基氧基乙基、3，4-二甲氧基苯甲酰基氧基乙基等含有芳香族烃基和羰基氧基的饱和烃基等。

作为-COR⁸，例如，可举出乙酰基、丙酰基、异丁酰基、戊酰基和异戊酰基等。

作为-OCOOR⁸，例如，可举出甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、异丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、异丁氧基羰氧基、仲丁氧基羰氧基、正戊氧基羰氧基、苯氧基羰氧基等。

作为氢原子被碳数6～10的芳香族烃基所取代的饱和烃基，例如，可举出苄基、1-萘基甲基、2-萘基甲基，下式所表示的基团等。

阴离子(A1)中，作为R¹，优选碳数1～8的1价的脂肪族烃基，氢原子被-OR⁸所取代的碳数1～8的1价的脂肪族烃基，氢原子被-COOR⁸所取代的碳数1～8的1价的脂肪族烃基，氢原子被-OCOR⁸所取代的碳数1～8的1价的脂肪族烃基，更优选为式(f-1)～式(f-16)中分别表示的基团，进一步优选式(f-1)、式(f-7)、式(f-15)和式(f-16)中分别表示的基团。R¹为上述的基团时，本发明的化合物有在有机溶剂中显示高溶解性的倾向。式(f-1)～式(f-16)中，*表示与吡啶酮环上的氮原子的结合位置。

R²为氢原子、-CN或-CONH₂。其中，-CN从原料容易获得的观点出发而优选。

R³为氢原子、可被卤原子取代的碳数1～4的烷基。

作为碳数1～4的烷基，例如可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。

作为可以被卤原子取代的碳数1～4的烷基，例如，可举出三氟甲基、五氟乙基等。

作为R³，优选甲基、三氟甲基，更优选甲基。

R⁴～R⁷分别独立地优选为-R⁸、-OR⁸、-COOR⁸、-CN、-NO₂、卤原子、-SO₃H、-SO₃Na、-SO₃K、-SO₂NR⁸R⁹或-NR¹¹R¹²，更优选为-R⁸、-OR⁸、-COOR⁸、-CN、-NO₂、卤原子、-SO₃H、-SO₃Na、-SO₃K、或-SO₂NR⁸R⁹。R⁴～R⁷中，进一步优选至少3个为氢原子。R⁴～R⁷为上述的基团时，盐的色浓度有提高的倾向。

作为R⁴～R⁷中的-NR¹¹R¹²，例如，可举出N-甲基氨基、N，N-二甲基氨基、N-乙基氨基、N，N-二乙基氨基、N-丙基氨基、N，N-二丙基氨基、N-丁基氨基、N，N-二丁基氨基、N-戊基氨基、N-乙酰基氨基等。

作为R¹¹和R¹²互相结合形成了含氮原子的环的-NR¹¹R¹²，例如，可举出1-吡唑基、吡咯烷基、哌啶基、吗啉基等。

其中，在有机溶剂中的溶解性的观点出发，N-乙酰基氨基优选。

作为R⁴～R⁷中的-SO₂NR⁸R⁹，可举出无取代的氨磺酰基、N-1取代氨磺酰基和N，N-2取代氨磺酰基。

作为N-1取代氨磺酰基，例如，可举出N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1，1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2，2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3，3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1，4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1，5-二甲基)己基氨磺酰基、N-(1，1，2，2-四甲基丁基)氨磺酰基、N-烯丙基氨磺酰基等被脂肪族烃基所取代的N-1取代氨磺酰基；

N-(2-羟基乙基)氨磺酰基、N-(3-羟基丙基)氨磺酰基、N-(2-羟基丙基)氨磺酰基、N-(2，3-二羟基丙基)氨磺酰基、N-(2-羟基丁基)氨磺酰基、N-(4-羟基丁基)氨磺酰基、N-(1-羟基甲基乙基)氨磺酰基等被具有羟基的脂肪族烃基所取代的N-1取代氨磺酰基；

N-(2-甲氧基乙基)氨磺酰基、N-(2-乙氧基乙基)氨磺酰基、N-(1-甲氧基丙基)氨磺酰基、N-甲氧基丙基氨磺酰基、N-乙氧基丙基氨磺酰基、N-丙氧基丙基氨磺酰基、N-异丙氧基丙基氨磺酰基、N-己氧基丙基氨磺酰基、N-(2-乙基己氧基丙基)氨磺酰基、N-(3-叔丁氧基丙基)氨磺酰基、N-(4，4-二甲氧基丁基)氨磺酰基、N-甲氧基己基氨磺酰基等被被具有烷氧基的烷基或环烷基所取代的N-1取代氨磺酰基；

N-[1-(2-乙氧基乙氧基)丙基]氨磺酰基、等被具有烷氧基烷基的脂肪族烃基所取代的N-1取代氨磺酰基；

N-苯基氨磺酰基、N-(1-萘基)氨磺酰基等被芳基所取代的N-1取代氨磺酰基；

N-苄基氨磺酰基、N-(1-苯基乙基)氨磺酰基、N-(2-苯基乙基)氨磺酰基、N-(3-苯基丙基)氨磺酰基、N-(4-苯基丁基)氨磺酰基、N-[2-(2-萘基)乙基]氨磺酰基、N-[2-(4-甲基苯基)乙基]氨磺酰基、N-(3-苯基-1-丙基)氨磺酰基、N-(3-苯基-1-甲基丙基)氨磺酰基等被芳烷基所取代的N-1取代氨磺酰基；

N-(3，4，5-三甲氧基苄基)氨磺酰基、N-[2-(3，4-二甲氧基苯基)乙基]氨磺酰基、N-[2-(2-乙氧基苯基)乙基]氨磺酰基等被具有取代基的芳烷基所取代的N-1取代氨磺酰基；

作为N，N-2取代氨磺酰基，例如可举出N，N-二甲基氨磺酰基、N，N-乙基甲基氨磺酰基、N，N-二乙基氨磺酰基、N，N-丙基甲基氨磺酰基、N，N-异丙基甲基氨磺酰基、N，N-叔丁基甲基氨磺酰基、N，N-丁基乙基氨磺酰基、N，N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N，N-庚基甲基氨磺酰基等被2个脂肪族烃基所取代的N，N-取代氨磺酰基；

N，N-双(2-羟基乙基)氨磺酰基、N，N-双(2-甲氧基乙基)氨磺酰基、N，N-双(2-乙氧基乙基)氨磺酰基等被具有取代基的脂肪族烃基所取代的N，N-2取代氨磺酰基等。

作为-SO₂NR⁸R⁹中的R⁸和R⁹，优选碳数6～8的支链状烷基、烯丙基、苯基、碳数8～10的芳烷基、含有羟基的碳数2～8的烷基或芳基、或者含有烷氧基的碳数2～8的烷基或芳基、更优选为2-乙基己基。

含有阳离子(A2)的盐，优选在溶剂中充分溶解。进而优选含有阳离子(A2)的盐在后述的用于图案形成的显影液中，溶解至能进行该图案形成的程度。

此外，由于阳离子(A2)形成共振结构，因此式(A2)所述的阳离子的电荷发生迁移的阳离子也包括在本发明中。

阳离子(A2)中，环Z¹和环Z²互相独立地表示可以具有取代基的芳香环。作为上述芳香环，优选苯环或萘环。

作为上述苯环和上述萘环的取代基，例如，可举出

甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基等脂肪族烃基；

苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基等芳香族烃基；

甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等烷氧基；

苯氧基等芳氧基；

苄氧基等芳烷氧基；

甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；

甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、乙基氨磺酰基、二乙基氨磺酰基、正丙基氨磺酰基、二正丙基氨磺酰基、异丙基氨磺酰基、二异丙基氨磺酰基、正丁基氨磺酰基、二正丁基氨磺酰基等烷基氨磺酰基；

甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基等烷基磺酰基；

氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；

硝基、氰基。

此外，上述取代基具有氢原子时，该氢原子可以被例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等烷氧基；苯氧基、苄氧基等芳氧基；苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲苯基、基、邻枯烯基、间枯烯基、对枯烯基等芳香族烃基；羧基；氰基；硝基；等所取代。

从溶解性的观点出发，优选环Z¹和环Z²分别为可以被取代的苯环，更优选为无取代的苯环。

阳离子(A2)中，X¹优选为氢原子。

阳离子(A2)中，R²¹和R²²为可以具有取代基的碳数1～12的脂肪族烃基时，作为上述脂肪族烃基，例如可举出甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-炔基、己基、异己基、5-甲基己基、庚基、辛基。

作为该脂肪族烃基中的取代基，例如，可举出

甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、苯氧基、苄氧基等烷氧基。

还可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基；

以及，羧基、硝基、氰基。

阳离子(A2)中，优选R²¹和R²²互相独立地表示可以具有取代基的碳数1～12的脂肪族烃基或氢原子，优选为无取代基的碳数1～8的脂肪族烃基，更优选为无取代基的碳数1～4的烷基，进一步优选正丁基。R²¹和R²²优选为相同的基团。R²¹和R²²为相同的基团时，摩尔吸光系数有变得更良好的倾向。

阳离子(A2)中，R²³～R²⁸为可以具有取代基的碳数1～12的脂肪族烃基或氢原子时，作为上述脂肪族烃基，例如，可举出甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、丙基、异丙基、异丙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丙炔基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-丁烯基、1，3-丁二烯基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、2-戊烯-4-炔基、己基、异己基、5-甲基己基、庚基、辛基。

作为该脂肪族烃基中的取代基，例如，可举出

还可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基；

以及，羧基、硝基、氰基。

作为该亚烷基、例如可举出亚甲基、亚乙基、1，2-亚丙基、1，3-亚丙基、1，4-亚丁基、1，5-亚戊基、1，6-亚己基。

阳离子(A2)中，R²³～R²⁸互相独立地表示可以具有取代基的碳数1～12的脂肪族烃基或氢原子时，优选为可以具有取代基的碳数1～3的烷基，更优选为可以具有取代基的甲基，进一步优选为无取代基的甲基。R²³和R²⁴、R²⁵和R²⁶、R²⁷和R²⁸优选为相同的基团。

阳离子(A2)中，R²³和R²⁴一同形成碳数1～12的亚烷基时，作为上述亚烷基，优选为碳数4～7的亚烷基，更优选为1，5-亚戊基。

阳离子(A2)中，R²⁵和R²⁶一同形成碳数1～12的亚烷基时，作为上述亚烷基，优选为碳数4～7的亚烷基，更优选为1，5-亚戊基。

作为上述由亚烷基形成的烃环，可举出环丁烷环、环戊烷环、环己烷环、环庚烷环等。另外，上述烃环可以具有取代基，作为取代基的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基等碳数3个以下的烷基。

阳离子(A2)中，R²⁷和R²⁸一同形成碳数1～12的亚烷基时，作为上述亚烷基，优选为碳数3～5的亚烷基，更优选为1，3-亚丙基。

作为上述由亚烷基形成的烃环，可举出环丁烯环、环戊烯环、环己烯环、环庚烯环等。另外，上述烃环可以具有取代基，作为取代基的具体例，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基等碳数3个以下的烷基。

化合物(0)中，作为阳离子(A2)，优选式(II-1)～(II-36)所表示的阳离子。

作为盐(0)，例如可举出盐(I-1)～盐(I-300)等。A⁺表示阳离子(A2)。表1中，A⁺的一栏表示上述中例示的阳离子的化学式的编号。ⁿBu表示正丁基，Et表示乙基。另外，R¹一栏中记载结构式编号时，表示上述所示的结构基的式编号。

[表1]

作为本发明的盐的实施方式，可举出例如以下的盐。

式(0-A)所示的化合物。

[式中，

R^1-A表示碳数1～3的1价的饱和烃基、被羟基取代的碳数1～3的1价的饱和烃基、或被-OCOR^8-A取代的碳数1～3的1价的饱和烃基(其中R^8-A表示碳数1～8的1价的脂肪族烃基。)，

R^5-A表示氢原子、-OR^8-B(其中，R^8-B表示碳数1～8的1价的脂肪族烃基。)、或-NHR^11-A(其中，R^11-A表示碳数1～8的1价的脂肪族烃基。)，

R^6-A表示氢原子、或-OR^8-B(其中，R^8-B表示碳数1～8的1价的脂肪族烃基。)，

R^21-A表示碳数1～4的1价的饱和烃基，

R^22-A表示碳数1～4的1价的饱和烃基，

R^100-A表示氢原子，或甲基。]

盐(I-1)、盐(I-2)、盐(I-286)和盐(I-299)由于分光浓度特别高因而优选。

对制造本发明的盐(0)的方法进行说明。

盐(0)可以如下制造：使用式(d)所表示的化合物(以下有时称为“化合物(d)”)和铬化合物，形成含有阴离子(A1)的盐，接着，通过使含有阴离子(A1)的盐和含有阳离子(A2)的盐发生盐交换反应。

[式(d)中，R¹～R⁷表示与式(0)中的基团相同的意思。]

化合物(d)例如可以通过日本特公平7-88633号公报所述的方法，即将重氮盐和吡啶酮化合物进行重氮偶联进行制造。

具体地说，化合物(d)可以通过将式(b)所表示的重氮盐和式(c)所表示的吡啶酮化合物进行重氮偶联来制造。式(b)所表示的重氮盐例如可以利用亚硝酸、亚硝酸盐或亚硝酸酯将式(a)所表示的胺进行重氮化来得到。

[式(a)，式(b)和式(c)中，R¹～R⁷表示与式(0)中的基团相同的意思。A¹表示无机阴离子或有机阴离子。]

作为上述无机阴离子，例如，可举出氟离子、氯离子、溴离子、碘离子、过氯酸离子、次氯酸离子等。作为上述有机阴离子，例如，可举出CH₃-COO^-、C₆H₅-COO^-等。优选氯化物离子、溴化物离子、CH₃-COO^-。

通过使式(b)所表示的重氮盐和式(c)所表示的吡啶酮化合物在水性溶剂中反应，可以制造化合物(d)。反应温度优选为-5℃～60℃，更优选为0℃～30℃。反应时间优选为1小时～12小时，更优选1小时～4小时。作为上述水性溶剂，例如，可举出N-甲基吡咯烷酮等。

作为由反应混合物得到目标化合物的化合物(d)的方法，例如，例如，可举出将反应混合物与酸(例如，乙酸等)和水一起混合，滤取析出的结晶的方法。优选地将上述酸预先制备酸的水溶液，然后将反应混合物添加于上述水溶液中。添加反应混合物时的温度，优选为10℃以上50℃以下，更优选为20℃以上50℃以下，进一步优选为20℃以上30℃以下。另外，优选将反应混合物添加至酸的水溶液中后，在同温度下进行0.5～2小时左右搅拌。滤取的结晶优选用水等清洗，接着进行干燥。另外，根据需要，可以通过重结晶等公知的方法进行精制。

可通过将化合物(d)和铬化合物在水性溶剂(例如，N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)中，以优选70～150℃的条件，反应3～10小时来进行制造含阴离子(A1)的盐。

作为上述铬化合物，可举出甲酸铬、乙酸铬、氯化铬、氟化铬、硫酸铵铬等，优选可举出甲酸铬，硫酸铵铬等。

铬化合物的使用量相对于化合物(d)1摩尔，优选为0.5～1摩尔。

另外，为了促进该反应，可以使无机碱共存。

作为上述无机碱，可举出氢氧化钠、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钙、乙酸钠、乙酸钙等，优选可举出碳酸钠、乙酸钠等。

接下来对盐(0)的制造方法进行说明。盐(0)可以通过使含阴离子(A1)的盐和含有阳离子(A2)的盐在溶剂中进行盐交换反应来制造。优选使含有下述式(II’)所表示的阴离子(A1)的盐和含有阳离子(A2)的盐以1：1～1：4的摩尔比进行反应。

[式(II’)中，R²¹～R²表示与上述相同的意思。A¹表示无机阴离子或有机阴离子。]

作为A¹，优选为氟离子、氯离子、溴离子等卤素离子。

作为由反应混合物得到目标化合物的盐(0)的方法，例如，可举出将反应混合物与无机盐(例如，食盐等)和水一起混合，滤取析出的结晶的方法。优选地将上述无机盐预先制备无机盐的水溶液，然后将反应混合物添加于上述水溶液中。添加反应混合物时的温度，优选为10℃以上50℃以下，更优选10℃以上40℃以下，进一步优选10℃以上25℃以下。另外，优选将反应混合物添加至无机盐的水溶液中后，在同温度下进行0.5～2小时左右搅拌。滤取的结晶优选用水等清洗，接着进行干燥。另外，根据需要，可以通过重结晶等公知的方法进行精制。

这样得到的本发明的盐作为染料有用。由于本发明的盐的分光浓度高，因此作为在利用反射光或透过光进行色显示的液晶显示装置等显示装置的滤色器、纤维材料等中可使用的染料特别有用。

本发明的染料是以本发明的盐为有效成分的染料。染料中所含的本发明的盐的含量优选为3～100质量％，更优选10～100质量％。

本发明的着色树脂组合物含有作为着色剂(以下有时称为“着色剂(A)”)的本发明的染料、树脂(B)和溶剂(E)。本发明的着色树脂组合物优选还含有聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)。

着色剂(A)除了本发明的染料之外，还可以含有颜料和/或与本发明的染料不同的染料。

作为与本发明的染料不同的染料，可举出色彩索引(ColourIndex)(TheSocietyofDyersandColourists出版)中被分类为溶剂性(Solvent)、酸性(Acid)、碱性(Basic)、反应性(reactive)、直接性(Direct)、分散性(Disperse)、或还原性(Vat)的染料等。更具体地，可举出以下这样的色彩索引(C.I.)编号的染料，但是不限定于此。

C.I.溶剂黄25，79，81，82，83，89；

C.I.酸性黄7，23，25，42，65，76；

C.I.反应性黄2，76，116；

C.I.直接黄4，28，44，86，132；

C.I.分散黄54，76；

C.I.溶剂橙41，54，56，99；

C.I.酸性橙56，74，95，108，149，162；

C.I.反应性橙16；

C.I.直接橙26；

C.I.溶剂红24，49，90，91，118，119，122，124，125，127，130，132，160，218；

C.I.酸性红73，91，92，97，138，151，211，274，289；

C.I.酸性紫102；

C.I.溶剂绿1，5；

C.I.酸性绿3，5，9，25，28；

C.I.碱性绿1；

C.I.还原性绿1等。

作为颜料，可举出颜料分散抗蚀剂中通常可使用的有机颜料或无机颜料。作为无机颜料，可举出金属氧化物、金属络盐之类的金属化合物，具体地可举出铁、钴、铝、镉、铅、铜、钛、镁、铬、锌、锑等金属的氧化物或复合金属氧化物。

另外，作为有机颜料和无机颜料，具体地可举出色彩索引(ColourIndex)(TheSocietyofDyersandColourists出版)中被分类为颜料(Pigment)的化合物。更具体地可举出以下之类的色彩索引(C.I.)编号的颜料，但是不限定于此。

C.I.颜料黄20，24，31，53，83，86，93，94，109，110，117，125，137，138，139，147，148，150，153，154，166，173和180；

C.I.颜料橙13，31，36，38，40，42，43，51，55，59，61，64，65和71；

C.I.颜料红9，97，105，122，123，144，149，166，168，176，177，180，192，215，216，224，242，254，255和，264；

C.I.颜料紫14，19，23，29，32，33，36，37和38；

C.I.颜料绿7，10，15，25，36，47和58等。

着色剂(A)的含量相对于着色树脂组合物中的固体成分，优选为5～60质量％。其中，所谓固体成分是指着色树脂组合物中的除了溶剂成分之外部分的合计。

着色剂(A)中所含的本发明的染料的含量优选为3～100质量％。

与本发明的染料不同的染料和颜料，可以分别单独与本发明的染料一同使用，也可以2种以上组合与本发明的染料一同使用。

作为树脂(B)，没有特别限制，可以使用任何树脂。

树脂(B)优选为碱可溶性树脂，更优选为含有由(甲基)丙烯酸衍生的结构单元的树脂。其中，(甲基)丙烯酸表示丙烯酸和/或甲基丙烯酸。

作为树脂(B)，具体地可举出甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/苄基甲基丙烯酸酯/异冰片基甲基丙烯酸酯共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/苄基甲基丙烯酸酯/N-苯基马来酸酰亚胺共聚物、甲基丙烯酸/苯乙烯/甲基丙烯酸缩水甘油基酯共聚物等。

树脂(B)的聚苯乙烯换算重均分子量优选为5000～35000，更优选为6000～30000。

树脂(B)的酸值优选为50～150mg-KOH/g，更优选为60～135mg-KOH/g。

树脂(B)的含量相对于着色树脂组合物的固体成分，优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％。

聚合性化合物(C)只要是通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基、酸等能够进行聚合的化合物，就没有特别限制。例如，可举出具有聚合性的碳-碳不饱和键的化合物等。

作为上述的聚合性化合物(C)，优选为具有3个以上聚合性基团的光聚合性化合物。作为具有3个以上聚合性基团的光聚合性化合物，例如，可举出季戊四醇四丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯等。上述的光聚合性化合物(C)，可以单独使用，也可2种以上组合使用。

聚合性化合物(C)的含量相对于着色树脂组合物的固体成分，优选为5～65质量％，更优选10～60质量％。

作为上述的聚合引发剂(D)，可举出活性自由基产生剂、酸产生剂等。活性自由基产生剂通过热或光的作用产生活性自由基。作为上述的活性自由基产生剂，可举出烷基苯基酮化合物、噻吨酮化合物、三嗪化合物、肟化合物等。

作为上述的烷基苯基酮化合物，例如，可举出2-甲基-2-吗啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苄基二甲基缩酮、2-羟基-2-甲基-1-〔4-(2-羟基乙氧基)苯基〕丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮等。

作为上述的噻吨酮化合物，例如，可举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。

作为上述的三嗪化合物，例如，可举出2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(呋喃-2-基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪、2，4-双(三氯甲基)-6-〔2-(3，4-二甲氧基苯基)乙烯基〕-1，3，5-三嗪等。

作为上述的肟化合物，例如，可举出O-酰肟系化合物，作为其具体例，可举出N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3，3-二甲基-2，4-二氧杂环戊烷基甲基氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺等。

另外，作为活性自由基产生剂，例如可使用2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2，2’-双(邻氯苯基)-4，4’，5，5’-四苯基-1，2’-联咪唑、10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、苯偶酰、9，10-菲醌、樟脑醌、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。

作为上述的酸产生剂，例如，可举出4-羟基苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧苯基二甲基锍对甲苯磺酸盐、4-乙酰氧苯基·甲基·苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍对甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓对甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等鎓盐类、硝基苄基甲苯磺酸盐类、苯偶姻甲苯磺酸盐类等。

上述的聚合引发剂(D)可以单独使用，也可2种以上组合使用。

聚合引发剂(D)的含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。聚合引发剂的含量处于上述的范围时，由于变得高灵敏度化而曝光时间缩短，生产率提高，因而优选。

作为溶剂(E)，例如，可举出醚类、芳香族烃类、酮类、醇类、酯类、酰胺类等。

作为上述的醚类，例如，可举出四氢呋喃、四氢吡喃、1，4-二噁烷、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单丁基醚乙酸酯等。

作为上述的芳香族烃类，例如可举出苯、甲苯、二甲苯、三甲苯等。

作为上述的酮类，例如可举出丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮等。

作为上述的醇类，例如可举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、甘油等。

作为上述的酯类，例如，可举出乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、乙酸异丁酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、烷基酯类，乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯，乙氧基乙酸乙酯，3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、γ-丁内酯等。

作为上述的酰胺类，例如可举出N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等。

这些溶剂可以单独使用，也可以2种类以上组合使用。

着色树脂组合物中的溶剂(E)的含量相对于着色树脂组合物，优选为70～95质量％，更优选为75～90质量％。

本发明的着色树脂组合物，根据需要可以含有表面活性剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、光稳定剂、链转移剂等各种添加剂。

本发明的盐作为染料有用。并且，由于本发明的盐的吸光度高，因此表示单位浓度的色浓度的分光浓度高，作为液晶显示装置等显示装置的滤色器中使用的染料特别有用。

另外，含有本发明的盐的着色树脂组合物可以利用公知的实施方式，在具备滤色器作为其构成部件的一部分的显示装置(例如，公知的液晶显示装置、有机EL装置等)、固体摄像元件等各种与着色图像相关的机器中进行利用。

[实施例]

接下来举出实施例，对本发明进一步具体地说明。

实施例和比较例中，表示含量或使用量的％和份如没有特别说明，表示质量基准

以下的实施例中，化合物的结构通过NMR(JMM-ECA-500；日本电子(株)制)、质量分析(LC；Agilent制1200型，MASS；Agilent制LC/MSD型)和元素分析(VARIO-EL；(Elementar(株)制))进行确认。

〔实施例1〕

在邻氨基苯甲酸(东京化成工业(株)制)17.0份中加入水170份后，加入氢氧化钠5.4份，使其溶解。冰冷下，加入亚硝酸钠25.5份，接着，缓慢加入35％盐酸79.5份。随后，冰冷下进行2小时搅拌，为了淬灭过剩的亚硝酸而缓慢加入9％氨基磺酸水溶液250份，进行约10分搅拌，得到含重氮盐的混悬液。

接着，使式(c-1)所表示的化合物24.1份在水170份中混悬，使用氢氧化钠将pH调至9.0。向其中使用泵以30分钟滴加上述含重氮盐的混悬液，滴加时保持混悬液的pH在8.0～9.5。滴加结束后，继续在室温下进行2小时搅拌，由此得到黄色的混悬液。过滤，将得到的黄色固体在减压下、60℃条件下进行干燥，得到式(d-1)所表示的化合物39.9份。用¹H-NMR确认结构。

式(d-1)所表示的化合物的鉴定

¹H-NMR(500MHz，δ值(ppm，TMS基准)，DMSO-d₆)；1.08(3H，t)，2.58(3H，s)，3.88(2H，q)，7.32(1H，t)，7.58(1H，td)，7.85(1H，d)，8.05(1H，dd)，16.4(1H，s).

在式(d-1)所表示的化合物10份中加入N-甲基吡咯烷酮200份，加热至80℃，使其溶解后，加入甲酸铬n水合物3.7份在135℃进行约2小时搅拌，接下来，将温度降至80℃，添加碳酸钠1.2份，然后，再次在135℃进行约2小时搅拌得到暗橙色溶液。将该溶液注入至1N盐酸水溶液1000份中，过滤得到的橙色固体，用水80份进行2次清洗，然后在60℃进行真空干燥，由此得到式(f-1)所表示的化合物7.5份。

式(f-1)所表示的化合物的鉴定

(质量分析)电离模式＝ESI-：m/z＝700.1[M-Na⁺]^―

ExactMass：723.1

在2，3，3-三甲基-3H-吲哚(和光纯药工业制)63份中加入甲基碘(和光纯药工业制)65份，在140℃进行6小时加热回流。冷却后，加入二乙基醚120份，滤取生成的沉淀，用冷丙酮清洗，然后减压下进行干燥，得到1-甲基-2，3，3-三甲基-3H-吲哚碘102份(86％)。接着，将吡啶470份、三乙基胺64份、1-甲基-2，3，3-三甲基-3H-吲哚碘100份和原甲酸三乙酯(和光纯药工业制)64份一起在120℃进行1小时反应。冷却，然后缓慢加入二乙基醚800份，过滤由此得到的沉淀。使用乙醇对该固体进行重结晶，然后在60℃进行24小时减压干燥，由此得到式(g-1)所表示的化合物145份(90％)。

式(g-1)所表示的化合物的鉴定

(质量分析)电离模式＝ESI+：m/z＝357.3[M-I^-]⁺

ExactMass：484.1

在式(f-1)所表示的化合物34份中加入N-甲基吡咯烷酮200份加入，制备溶液(s1)。另外，在式(g-1)所表示的化合物23份中加入N-甲基吡咯烷酮110份，制备溶液(t1)。随后，室温下混合溶液(s1)和溶液(t1)，进行约1小时搅拌，然后将其向水1280份中注入。过滤得到的红色固体，在减压下、60℃条件下进行干燥，得到式(I-1)所表示的盐37份(收率72％)。

式(I-1)所表示的盐的鉴定；

(元素分析)C65.0H5.2N12.6Cr4.6

〔实施例2〕

邻氨基苯甲酸5.5份中加入水88份，然后加入氢氧化钠3.2份，制成黄色混悬液。冰冷下，加入亚硝酸钠8.9份，接着缓慢加入35％盐酸33.2份。随后，在冰冷下进行3小时搅拌，为淬灭过剩的亚硝酸，缓慢加入9％氨基磺酸水溶液100份，进行约10分搅拌，得到含重氮盐的混悬液。

另外，混合乙酰乙酸乙酯(东京化成工业(株)制)26.0份，氰基乙酸甲酯(东京化成制)20.8份和2-氨基乙醇(和光纯药工业(株)制)24.4份，在95℃进行24小时搅拌。将上述的反应液冷却至室温，然后，添加于水304份和35％盐酸35份的混合液中，在室温进行1小时搅拌。将析出的结晶以抽滤残渣形式进行取得，然后进行干燥，得到式(c-2)所表示的化合物20.4份。

接着，将式(c-2)所表示的化合物8.5份加入至水77份中，使其混悬，使用氢氧化钠将pH调至9.0。向其中使用泵以约1小时滴加上述含重氮盐的混悬液，滴加时将混悬液的pH保持8.0～9.5。滴加结束，然后继续在室温下进行2小时搅拌，得到黄色的混悬液。过滤，将得到的黄色固体在减压下、60℃条件下进行干燥，得到式(d-2)所表示的化合物11.2份。用¹H-NMR确认结构。

式(d-2)所表示的化合物的鉴定

¹H-NMR(270MHz，δ值(ppm，TMS基准)，DMSO-d₆)；2.56(3H，s)，3.52(2H，t)，3.93(2H，t)，4.82(1H，brs)，7.36(1H，t)7.74(1H，t)，8.02-8.06(1H，1H，overlapped)，15.7(1H，s).

式(d-2)所表示的化合物10份中加入N，N-二甲基甲酰胺100份，加入硫酸铵铬7.7份，乙酸钠2.6份，在135℃进行约6小时搅拌，得到暗橙色溶液。将该溶液注入至20％食盐水，过滤得到的橙色固体，然后在60℃进行真空干燥，由此得到式(f-2)所表示的化合物18份。

式(f-2)所表示的化合物的鉴定

(质量分析)电离模式＝ESI-：m/z＝732.1[M-Na⁺]^-

ExactMass：755.1

代替式(g-1)所表示的化合物的合成中使用的2，3，3-三甲基-3H-吲哚，而是使用2，3，3，5-四甲基假吲哚，除此以外用同样的方法合成以下的式(g-2)所表示的化合物。

式(g-2)所表示的化合物的鉴定

(质量分析)电离模式＝ESI+：m/z＝385.3[M-I^-]⁺

ExactMass：512.2

在式(f-2)所表示的化合物12.2份中加入N-甲基吡咯烷酮100份，制备溶液(s2)。另外，在式(g-2)所表示的化合物8.1份中加入甲醇80份制备溶液(t2)。随后，室温下混合溶液(s2)和溶液(t2)，进行约1小时搅拌，然后将其注入至水800份中。过滤，将得到的红色固体在减压下、60℃条件下进行干燥，得到式(I-2)所表示的盐12.1份(收率66％)。

式(I-2)所表示的盐的鉴定

(元素分析)C63.6H5.1N12.3Cr4.6

〔实施例3〕

在5-(N-乙酰基氨基)邻氨基苯甲酸(东京化成工业(株)制)19.4份中加入水80份，然后加入氢氧化钠0.4份，使其溶解。冰冷下，加入35％亚硝酸钠水溶液19.7份，接着，逐渐加入35％盐酸26.2份，使其溶解，进行2小时搅拌，得到含重氮盐的混悬液。

接着，将式(c-2)所表示的化合物20.4份加入至水100份中，使其混悬，使用氢氧化钠将pH调至9.0。向其中使用泵以15分钟滴加上述含重氮盐的混悬液。滴加结束后再进行30分钟搅拌，得到黄色的混悬液。进行1小时搅拌。过滤，将得到的黄色固体在减压下、60℃条件下进行干燥，得到式(d-3)所表示的化合物39.1份。

接下来在式(d-3)所表示的化合物39.9份中加入式(e-1)所表示的酸的酰氯(和光纯药工业(株)制)32.5份，在N-甲基吡咯烷酮中，70℃，进行3小时搅拌。反应结束后将其注入水中，得到50.1份的式(d-4)所表示的化合物。得到的化合物呈现橙色，在乳酸乙酯溶剂中测定最大吸收波长(λmax)，显示459nm。另外，用¹H-NMR确认结构。

¹H-NMR：0.72(3H，m)，0.75(3H，m)，1.02(2H，m)，1.07(2H，m)，1.23(2H，m)，1.31(2H，m)，2.06(3H，s)，2.11(1H，m)，4.10(2H，m)，4.24(2H，m)，7.88(1H，m)，7.92(1H，m)，8.32(1H，d)，10.26(1H，s)，15.63(1H，s)

在式(d-4)所表示的化合物10.0份中加入N，N-二甲基甲酰胺150份、硫酸铵铬7.7份、乙酸钠2.6份，在135℃进行约6小时搅拌，得到暗橙色溶液。将该溶液注入20％食盐水中，过滤得到的橙色固体，然后在60℃进行真空干燥，由此得到式(f-3)所表示的化合物4.9份。

式(f-3)所表示的化合物的鉴定

(质量分析)电离模式＝ESI-：m/z＝1098.3[M-Na⁺]^-

ExactMass：1121.34

式(f-3)所表示的化合物18.9份中加入N-甲基吡咯烷酮110份，制备溶液(s3)。另外，在式(g-1)所表示的花青化合物8.8份中加入N-甲基吡咯烷酮80份，制备溶液(t3)。随后，室温下混合溶液(s3)和溶液(t3)，进行约1小时搅拌，然后向水1300份中注入。过滤，将得到的红色固体在减压下、60℃条件下进行干燥，得到式(I-286)所表示的盐19.8份(收率71％)。

式(I-286)所表示的盐的鉴定

(元素分析)C63.8H6.1N11.2Cr3.4

〔实施例4〕

在式(d-3)所表示的化合物30.0份中加入苯甲酰氯(和光纯药工业(株)制)32.4份，在N-甲基吡咯烷酮中，70℃，进行3小时搅拌。反应结束后，然后将其注入水中，得到式(d-5)所表示的化合物35.8份。得到的化合物呈现橙色，在乳酸乙酯溶剂中测定最大吸收波长(λmax)，显示为459nm。另外，用¹H-NMR进行结构确认。

2.70(3H，s)，2.50(3H，s)，4.28(2H，t)，4.44(2H，t)，7.43(1H，t)，7.57(1H，m)，7.89(1H，m)，7.95(1H，m)，8.35(1H，m)，10.27(1H，s)，15.67(1H，s)

接下来，在式(d-5)所表示的化合物9.6份中加入N，N-二甲基甲酰胺150份、硫酸铵铬7.7份、乙酸钠2.6份，在135℃进行约6小时搅拌，得到暗橙色溶液。将该溶液注入20％食盐水中，过滤得到的橙色固体，然后在60℃进行真空干燥，由此得到式(f-4)所表示的化合物7.1份。

式(f-4)所表示的化合物15.1份中加入N-甲基吡咯烷酮150份，制备溶液(s4)。另外，在式(g-2)所表示的化合物8.1份中加入N-甲基吡咯烷酮75份，制备溶液(t4)。随后，室温下混合溶液(s4)和溶液(t4)，进行约1小时搅拌，然后向水1250份中注入。过滤，将得到的红色固体在减压下、60℃条件下进行干燥，得到式(I-299)所表示的盐15.9份(收率：77％)。

式(I-299)所表示的盐的鉴定

(元素分析)C64.4H4.9N11.7Cr3.5

<吸光度的测定>

将盐0.35g在乳酸乙酯中溶解，将体积设为250cm³，将其中的2cm³在乳酸乙酯中稀释，制成100cm³，制备浓度0.028g/L的溶液。对于该溶液，使用紫外可见分光光度计(V-650DS；日本分光(株)制)(石英比色皿，光路长；1cm)，测定最大吸收波长(λmax)和最大吸收波长(λmax)下的吸光度。结果示于表2。

[表2]

	盐	λmax(nm)	吸光度
				实施例1	(I-1)	548	3.13
实施例2	(I-2)	558	3.08
				实施例3	(I-286)	548	2.46
实施例4	(I-299)	558	2.35
				比较例1	(R-1)	436	0.84

表2中，盐(R-1)为C.I.溶剂黄21(OleosolFastYellow2G；田冈化学工业(株)制)。

〔实施例5〕

[着色感光性树脂组合物的制备]

将以下物质混合得到着色树脂组合物。

〔滤色器的制作〕

用旋涂法在玻璃上涂布上述得到的着色树脂组合物，使挥发成分挥发。冷却后，使用具有图案的石英玻璃制光掩模和曝光机进行光照射。光照射后，用氢氧化钾水溶液显影，用烘箱加热至200℃，得到滤色器。

〔实施例6〕

将实施例1中合成的盐(I-1)替换为实施例2中合成的盐(I-2)，除此以外，与实施例5同样地得到着色树脂组合物和滤色器。

〔实施例7〕

将实施例1中合成的盐(I-1)替换为实施例3中合成的盐(I-286)，除此以外，与实施例5同样地得到着色树脂组合物和滤色器。

〔实施例8〕

将实施例1中合成的盐(I-1)替换为实施例4中合成的盐(I-299)，除此以外，与实施例5同样地得到着色树脂组合物和滤色器。

<树脂B1溶液的合成>

在具备搅拌机、温度计、回流冷凝器和滴液漏斗的烧瓶内以0.02L/分钟通入氮，替换为氮气氛，加入乳酸乙酯305份，边搅拌边加热至70℃。接下来，将甲基丙烯酸60份、3，4-环氧三环[5.2.1.0^2.6]癸基丙烯酸酯(以50：50摩尔比混合下述式(b-1)所表示的化合物和式(b-2)所表示的化合物。)240份在乳酸乙酯140份中溶解制备溶液，将该溶解液用滴液漏斗以4小时滴加至烧瓶内，滴加时烧瓶保温至70℃。另外，将聚合引发剂2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)30份溶解在乳酸乙酯225份中制成溶液，用另外的滴液漏斗以4小时滴加至烧瓶内。聚合引发剂的溶液的滴加结束后，保持70℃下4小时，随后，冷却至室温，得到重均分子量Mw为1.3×10⁴，固体成分33质量％，溶液酸值34mg-KOH/g的树脂B1溶液。由上述的固体成分和溶液酸值进行计算，得知树脂B1的固体成分酸值为100mg-KOH/g。

对于上述的树脂的聚苯乙烯换算重均分子量的测定，使用GPC法，在以下的条件下进行。

装置；HLC-8120GPC(东曹(株)制)

色谱柱；TSK-GELG2000HXL

柱温；40℃

溶剂；THF

流速；1.0mL/min

供检液固体成分浓度；0.001～0.01％

注入量；50μL

检测器；RI

校正用标准物质；TSKSTANDARDPOLYSTYRENEF-40，F-4，F-288，A-2500，A-500(东曹(株)制)

〔实施例9〕

〔着色感光性树脂组合物的制备〕

混合以下物质得到着色感光性树脂组合物。并且用其与实施例5同样地得到滤色器。

由表2的结果可知，本发明的盐的吸光度高，因此显示了高分光浓度。另外，含有该化合物的着色树脂组合物具有优良的色性能，能够制作高品质的滤色器。

产业上的利用可能性

本发明的化合物作为染料有用。本发明的盐的吸光度高，因此表示每单位浓度的色浓度的分光浓度提高，作为在液晶显示装置等显示装置的滤色器可使用的染料特别有用。

Claims

1.一种式(0)所表示的盐，

式(0)中，R¹为式(f-1)～式(f-16)表示的基团，其中，*表示键合位置，

R²表示氢原子、-CN或-CONH₂，

R³表示碳数1～4的烷基、三氟甲基、五氟乙基，

R⁴～R⁷分别独立地表示氢原子、-Cl、-NO₂、-CN、-OH、-CH₃、-OCH₃、-SO₃H、-SO₂NH(2-乙基己基)、-NHCOCH₃，

环Z¹和环Z²互相独立地表示可被选自-Cl、-Br、-NO₂、-CH₃、-OCH₃和-CF₃的取代基取代的苯环，

R²¹和R²²互相独立地表示不具有取代基的碳数1～4的烷基，

R²³～R²⁸互相独立地表示不具有取代基的碳数1～3的烷基，或者氢原子，X¹表示氢原子。

2.如权利要求1所述的式(0)所表示的盐，其中，R⁴～R⁷中的至少3个为氢原子。

3.如权利要求1所述的式(0)所表示的盐，其中，R²为-CN。

4.如权利要求1所述的式(0)所表示的盐，其中，R²¹和R²²为甲基。

5.如权利要求1所述的式(0)所表示的盐，其中，Z¹和Z²为可被甲基取代的苯环。

6.一种染料，其以权利要求1～5中的任一项所述的式(0)所表示的盐作为有效成分。

7.一种着色树脂组合物，其含有权利要求6所述的染料、树脂和溶剂。