JP2017513966A - 新規ピリドン着色剤 - Google Patents

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Abstract

本発明は、式（Ｉ）の化合物に関する：式中、Ｒ０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣＦ３を意味し；Ｒ１は、スルホ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−スルホ、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−カルボキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）またはＣＮを意味し、Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、または−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここでＲは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜２０の数を意味する）を意味し、Ｒ３は、Ｈ、スルホ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを意味し、Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを意味し、Ｒ５は、ＯＨ、ＯＭ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換されていないＣ６〜Ｃ１０アリールを、またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、カルボキシもしくはスルホで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールを意味し、ここで、式（Ｉ）の化合物は、対カチオンＭ＋を有するスルホ及びカルボキシの群からの少なくとも一つのアニオン性残基を含み、この際、Ｍ＋は、アルカリ金属カチオンまたは有機カチオンを意味する。式（Ｉ）の化合物は、カラーフィルターでの使用の特に適している。

Description

本発明は、例えば液晶ディスプレーまたはＯＬＥＤディスプレーのためのカラーフィルターに使用される新規の着色剤に関する。
液晶ディスプレーは、例えばテレビ機器、ＰＣモニター、携帯電話及びタブレットコンピューターに幅広く使用されている。液晶ディスプレー（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ、ＬＣＤ）の機能は、以下の原理に基づいている：光が、最初は偏光子を、次いで液晶層を、その後に第二の偏光子を透過する。適当な電子制御及び薄層トランジスターを用いた液晶の整列によって、液晶は、偏光された光の回転方向を変化させ、それによって、第二の偏光子から、それ故、デバイスから出てくる光の明度を調節できる。
カラーＬＣＤディスプレーの場合には、追加的に更にカラーフィルターが、偏光子の間に装置中に組み込まれる。
カラーフィルターは、通常は、透明な基材、大概はガラスでできた基材の表面上に存在し、そしてそこで、原色、例えば赤、緑、青（Ｒ，Ｇ，Ｂ）の多数の規則的に配置された画素の形に施与されている。この際、各々の画素（ピクセル）は、数マイクロメータから１００マイクロメータの大きさを持つ。
上記の部品の他、液晶ディスプレーは、多数の他の機能性部品、例えば薄層トランジスター（ＴＦＴ）、配向層（アライメント層）、及び液晶の制御に、それ故最終的には画像の生成に関与する他の層を更に有する。
ここで光が装置を通過する時、液晶は、各々の画素について独立して、電子的制御によって「明」または「暗」（または各々の任意の中間段階に）にセットできる。応じて、それぞれに付属するカラーフィルター画素に光が供され、そして画面を正面から見た時に、相応してＲ、Ｇ、Ｂに基づくカラー画像、動画または静止画がヒトの目に見えるようになる。
液晶、電子制御素子及び偏光子の異なる配置方法、例えば捻れネマチック（ＴＮ）、超捻れネマチック（ＳＴＮ）、垂直配向（ＶＡ）及びイン・プレーンスイッチング（ＩＰＳ）が知られている。
更に、カラーフィルター画素は、各々の原色について異なる画定されたパターンで配置できる。この際、原色は、独立した画素として相並んで存在し、そして後方から光を透過してフルカラー画像を与える。三つの原色としての赤、緑及び青の使用の他に、色空間の拡大のための追加的な色、例えば黄色の使用、または原色としてのシアン、マゼンタ及びイエローの使用も知られている。
ＯＬＥＤディスプレーの場合は、いわゆるＷ−ＯＬＥＤディスプレーも同様にカラーフィルターを使用する。これらのディスプレーは、先ず、有機発光ダイオード（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅｓ）のピクセルから白色光を生成し、これが次いで、カラーフィルターを使用して個々の色、例えば赤、緑及び青に分解される。
カラーフィルターには、特定の要求が課せられる：液晶ディスプレーの製造では、液晶制御のための透明電極及び配向層を施与する間に、通常は２３０℃の高められたプロセス温度が使用される。応じて、使用されるカラーフィルターは高い熱安定性を有する必要がある。
他の重要な要求は、例えば、高いコントラスト比、カラーフィルターの高い明度（Ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ）及びできるだけ良好な色相である。
高いコントラスト比は、画像の品質に有利に影響する。コントラスト比の測定のためには、透明基材上での、カラーフィルターを通過した後の光の強度が決定され、この際、この基材は、二つの偏光子の間に存在する。コントラスト値とも称されるコントラスト比は、並行偏光子と垂直偏光子における光の強度の比率を示す。
Figure 2017513966
カラーフィルターの高い透過率及びそれから生じる明度（Ｂｒｉｇｈｔｎｅｓｓ）が望ましい、というのも、明るさが低いカラーフィルターの場合と比べて、同じ画像明度を生むために必要なディスプレーに入射すべき光がより少なくて済み、これは、総じてエネルギーの節約を可能にする。
カラーフィルターに使用される着色剤への要求は高まり続けている。
ＵＳ５１３２４２３ ＤＥ２１６２８５８
Ｋｕｈｎ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９４０，１１０９−１１１３
商業的に入手可能な商品も、全ての技術要求を常に満たすわけではない。特に、色彩及び色相に負の影響を与えずに使用する着色剤の熱安定性、コントラスト値及び明度を向上するという要望がある。染料の場合には、適用系中への着色剤の良好な溶解性が望ましい。更に、カラーフィルター用途のために良好な熱安定性を持った緑帯びた黄色の着色剤を提供するという課題があった。
驚くべきことに、一般式（Ｉ）の新規の着色剤が、カラーフィルターでの使用に好適であることがここに見出された。これらは、通常、典型的に使用される溶剤中に良好な溶解性を有する。同様に、これらは、染色において、高い色強度を持つ明度の高い緑帯びた黄色の色相を示す。これらは、カラーフィルターにおいて高い明度及び高いコントラスト値などの有利な応用技術上の特性をもたらす。
本発明の対象は、式（Ｉ）の化合物、それの製造及び使用、特に透明な系の着色のための使用である。
式（Ｉ）の化合物は以下の一般式を有する：
Figure 2017513966
 式中、
Ｒ０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣＦ３を意味し；
Ｒ１は、スルホ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−スルホ、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−カルボキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）またはＣＮを意味し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたは−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒを意味し、ここでＲは、ＨまたはＣ１〜Ｃ６アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜２０の数を意味し、
Ｒ３は、Ｈ、スルホ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを意味し、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを意味し、
Ｒ５は、ＯＨ、ＯＭ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを、または置換されていないかもしくはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、カルボキシもしくはスルホで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールを意味し、
ここで、式（Ｉ）の化合物は、対カチオンＭ＋を有するスルホ及びカルボキシの群からの少なくとも一つのアニオン性残基、好ましくはスルホを含み、この際、Ｍ＋は、アルカリ金属カチオン、例えばＬｉ＋、Ｎａ＋またはＫ＋を意味するか、または好ましくは有機カチオン、特に有機アンモニウムカチオンまたは有機ホスホニウムカチオンを意味する。
対カチオンＭ＋が、上記のカチオンの混合物であることも可能である。
アルキレン基、並びにアルキル及びアルコキシ残基中のアルキル基は、分岐状または線状である。アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、好ましくはｎ−ブチル及びｉｓｏ−ブチル、ペンチル、好ましくはｎ−ペンチル及びｉｓｏ−ペンチル、ヘキシル、オクチル、エチルヘキシルである。
残基−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ中のＣ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−基は、ｍが１超の時は、同一かまたは異なることができる。
好ましい残基Ｒ０は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、就中特に好ましくはメチルの意味を有する。
好ましい残基Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン−スルホ、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）またはＣＯＮＨ２、特に好ましくはＣ１〜Ｃ２アルキレン−スルホ、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルまたはＣＯＮＨ２、就中特に好ましくはＣＨ２−スルホまたはＣＯＮＨ２の意味を有する。
好ましい残基Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（この際、Ｒは、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜１５の数を意味する）、特にエチル、ヒドロキシエチルまたは−（Ｃ１〜Ｃ３アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここでＲはＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜１５の数を意味する）、就中特に好ましくはエチルまたは−（Ｃ２〜Ｃ３アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここで、ＲはＨまたはメチルの意味を有し、そしてｍは１〜１２の数を意味する）の意味を有する。
好ましい残基Ｒ３は、Ｈ、スルホ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、特にＨ、メチル、メトキシまたはスルホ、就中特に好ましくはＨまたはメチルの意味を有する。
好ましい残基Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシ、特にＨ、メチルまたはメトキシ、就中特に好ましくはＨの意味を有する。
好ましい残基Ｒ５は、ＯＨ、Ｏ−Ｍ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを、またはＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはスルホで置換されたフェニル、または置換されていないフェニル、特にＯＨ、Ｏ−Ｍ＋、Ｃ１〜Ｃ２アルキルを、またはＣ１〜Ｃ２アルキル、クロロもしくはスルホで置換されたフェニル、または置換されていないフェニル、就中特に好ましくはＯＨ、Ｏ−Ｍ＋、メチル、トリルまたはフェニルの意味を有し、ここで、Ｍ＋は、アルカリ金属カチオン、第一級、第二級、第三級もしくは第四級アンモニウムイオンまたはホスホニウムイオンを意味する。
一般式（Ｉ）の好ましい化合物において、
Ｒ０は、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、特にメチルを意味し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−スルホ、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）またはＣＯＮＨ２、特にＣ１〜Ｃ２アルキレン−スルホ、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２）アルキルまたはＣＯＮＨ２を意味し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒを意味し、ここでＲは、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルの意味を有し、そして
ｍは１〜１５の数を意味し、
Ｒ３は、Ｈ、スルホ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシを意味し、
Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシを意味し、
Ｒ５は、ＯＨ、Ｏ−Ｍ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを、またはＣ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲン、例えばＦ、Ｃｌ、Ｂｒもしくはスルホで置換されたフェニル、または置換されていないフェニルを意味し、
この際、式（Ｉ）の化合物は、少なくとも一つのスルホ基、好ましくは１または２つのスルホ基を含み、対カチオンＭ＋は上記で定義した通りである。
一般式（Ｉ）の一層好ましい化合物において、
Ｒ０はメチルを意味し、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ２アルキレン−スルホ、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）またはＣＯＮＨ２を意味し、
Ｒ２は、エチル、ヒドロキシエチルまたは−（Ｃ１〜Ｃ３アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒを意味し、ここでＲは、ＨまたはＣ１〜Ｃ８アルキルの意味を有し、そして
ｍは１〜１５の数を意味し、
Ｒ３は、Ｈ、メチル、メトキシまたはスルホを意味し、
Ｒ４は、Ｈ、メチルまたはメトキシを意味し、
Ｒ５は、ＯＨ、Ｏ−Ｍ＋、Ｃ１〜Ｃ２アルキルを、またはＣ１〜Ｃ２アルキル、クロロもしくはスルホで置換されたフェニル、または置換されていないフェニルを意味し、
ここで、式（１）の化合物は一つまたは二つのスルホ基を含み、そして対カチオンＭ＋は上記で定義した通りである。
一般式（Ｉ）の特に好ましい化合物において、
Ｒ０は、メチルを意味し、
Ｒ１は、ＣＨ２−スルホまたはＣＯＮＨ２を意味し、
Ｒ２は、エチルまたは−（Ｃ２〜Ｃ３アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒを意味し、ここでＲは、Ｈまたはメチルの意味を有し、そして
ｍは１〜１２の数を意味し、
Ｒ３は、Ｈまたはメチルを意味し、
Ｒ４は、Ｈを意味し、
Ｒ５は、ＯＨ、Ｏ−Ｍ＋、メチル、トリルまたはフェニルを意味し、
ここで、式（Ｉ）の化合物は一つまたは二つのスルホ基、特に一つのスルホ基を含み、そして対カチオンＭ＋は上記で定義された通りである。
特に好ましい化合物の一例は（ＩＩａ）である：
Figure 2017513966
上記の式（Ｉ）及び（ＩＩａ）の全ての本発明による化合物において、対カチオンＭ＋は、好ましくは、イミダゾリウムカチオン、アルキルグアニジニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、第一級、第二級、第三級もしくは第四級アンモニウムイオン、ベンゾトリアゾリルカチオン及びピリジニウムカチオンの群からの有機カチオンである。
イミダゾリウムカチオンは、好ましくは一般式（Ｃ１）を有する：
Figure 2017513966
 式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここでＲは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜２０の数を意味する）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、または一つ、二つもしくは三つのＣ１〜Ｃ４アルキル残基で置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールを意味し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここでＲは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜２０の数を意味する）、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、または一つ、二つもしくは三つのＣ１〜Ｃ４アルキル残基で置換されているＣ６〜Ｃ１０アリールを意味し、
Ｒ３は、Ｈまたはメチルを意味する。
特に好ましいものは、式（Ｃ１）のイミダゾリウムカチオンであって、式中、Ｒ１及びＲ２が、同一かまたは異なり、Ｃ４〜Ｃ１２アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ３アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここで、ＲはＨ、Ｃ１〜Ｃ１２アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１２アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜３の数を意味する）、フェニル、またはジ（イソプロピル）フェニルを意味し、そしてＲ３は水素またはメチルを意味するイミダゾリウムカチオンである。
就中特に好ましいものは、式（Ｃ１）のイミダゾリウムカチオンであって、式中、Ｒ１及びＲ２が、同一かまたは異なり、Ｃ６〜Ｃ１２アルキル、−（Ｃ２〜Ｃ３アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここで、ＲはＣ４〜Ｃ１２アルキルの意味を有し、そしてｍは１の数を意味する）；あるいはフェニルまたはジ（イソプロピル）フェニルを意味し、そしてＲ３は水素またはメチルを意味するイミダゾリウムカチオンである。
アルキルグアニジニウムカチオンは、好ましくは一般式（Ｃ２）を有する：
Figure 2017513966
 式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、好ましくはメチルまたはエチルを意味し、そして
Ｒ５及びＲ６は、同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ、またはＣ６〜Ｃ１０アリール、好ましくはＣ６〜Ｃ１２アルキルまたはフェニルを意味し、
ここで、
Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そして
ｍは１〜２０の数を意味する。
ホスホニウムカチオンは、好ましくは一般式（Ｃ３）を有する：
Figure 2017513966
 式中、
Ｒ１は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルを意味し、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ６〜Ｃ１０アリールを意味し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒを意味し、
ここで、
Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そして
ｍは１〜２０の数を意味し、
Ｒ４は、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ１０アリール、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒを意味し、
ここで、Ｒは上記の意味を有する。
特に好ましいものは、式（Ｃ３）のホスホニウムカチオンであって、式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３が、同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはフェニルを意味し、そしてＲ４が、Ｃ６〜Ｃ１８アルキルまたはフェニルを意味するホスホニウムカチオンである。
有機アンモニウムカチオンは、第一級、第二級、第三級または第四級アンモニウムカチオンであり、好ましくは一般式（Ｃ４）を有する：
Figure 2017513966
 式中、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、同一かまたは異なり、水素、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−フェニル、（Ｃ６〜Ｃ１０）アリール、Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−ＯＣＯＲ５（ここで、Ｒ５は、Ｃ６〜Ｃ２０アルキルもしくはＣ６〜Ｃ２０アルケニルを意味する）；−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここで、Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜２０の数を意味する）を意味し、
ただし、残基Ｒ１〜Ｒ４中の炭素原子の合計は少なくとも６、好ましくは少なくとも８、特に少なくとも１２、就中好ましくは少なくとも１６であることが条件である。
一般式（Ｃ４）の一層好ましい化合物において、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜Ｃ４アルキルを意味し、
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル、ヒドロキシ−Ｃ２〜Ｃ４アルキル、ベンジル、Ｃ４〜Ｃ３０アルケニル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキレン−ＯＣＯＲ５を意味し、ここでＲ５は、Ｃ８〜Ｃ１８アルキルまたはＣ８〜Ｃ１８アルケニルを意味し、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ３０アルキル、Ｃ４〜Ｃ３０アルケニル、ベンジル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ４アルキレン−ＯＣＯＲ５を意味し、ここでＲ５は、Ｃ８〜Ｃ１８アルキルまたはＣ８〜Ｃ１８アルケニルを意味し、
Ｒ４は、Ｃ４〜Ｃ３０アルキル、Ｃ４〜Ｃ３０アルケニル、ベンジルまたはフェニルであり、但し上記の条件が適用される。
一般式（Ｃ４）の就中好ましい化合物では、
Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ヒドロキシエチルを意味し、
Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、ヒドロキシエチル、ベンジル、フェニルまたはＣＨ２−ＯＣＯＲ５を意味し、ここでＲ５は、Ｃ８〜Ｃ１８アルキルまたはＣ８〜Ｃ１８アルケニルを意味し、
Ｒ３は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルケニル、ベンジル、フェニルまたはＣＨ２−ＯＣＯＲ５を意味し、ここでＲ５は、Ｃ８〜Ｃ１８アルキルまたはＣ８〜Ｃ１８アルケニルを意味し、
Ｒ４は、Ｃ６〜Ｃ２０アルキル、Ｃ６〜Ｃ２０アルケニル、ベンジルまたはフェニルを意味し、但し上記の条件が適用される。
式（Ｃ４）のアンモニウムカチオンの例は、ステアリルアンモニウム、オレイルアンモニウム、エチルヘキシルアンモニウム、ココス脂肪アンモニウム、３−イソトリデシルエーテル−プロピルアンモニウム、ジデシルアンモニウム、ジイソトリデシルアンモニウム、ジメチルデシルアンモニウム、Ｊｅｆｆａｍｉｎ（登録商標）Ｍ６００−アンモニウム、トリエチルアンモニウム、ジデシルジメチルアンモニウム、ジステアリルジメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、ココスアルキルジメチルベンジルアンモニウム、ビス（Ｎ，Ｎ−ヒドロキシエチル）−ドデシル−メチルアンモニウム、メチルトリオクチルアンモニウム、Ｎ，Ｎ−ビス−ステアロイルエチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムである。
ベンゾトリアゾリウムカチオンは、好ましくは一般式（Ｃ５）を有する：
Figure 2017513966
 式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ１２）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ、またはＣ６〜Ｃ１０アリールを意味し、
ここで、
Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そして
ｍは１〜２０の数を意味する。
好ましくは、Ｒ１及びＲ２は、Ｃ２〜Ｃ８アルキルまたはフェニルを意味する。
ピリジニウムカチオンは、好ましくは一般式（Ｃ６）を有する：
Figure 2017513966
 式中、
Ｒ１及びＲ２は、同一かまたは異なり、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、ヒドロキシ（Ｃ１〜Ｃ１８）アルキル、−（Ｃ１〜Ｃ６アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここで、Ｒは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そしてｍは、１〜２０の数を意味する）、またはＣ６〜Ｃ１０アリール、好ましくはＣ４〜Ｃ１２アルキルまたはフェニルを意味する。
また本発明は、式（Ａ）のアミンを、好ましくは０〜１０℃の温度でジアゾ化し、及び当量の式（Ｐ）のピリドン−カップリング成分を用いて、好ましくは０〜４０℃の温度でアゾカップリングし、
Figure 2017513966
 （式中、
Ｒ０〜Ｒ５は、上記の意味を有し、そして
Ｅｘは、脱離基、例えばＨまたはカルバモイルを表す）
及び場合によっては、次いで、合成中に生じたカチオン、例えばＨ＋またはＮａ＋をカチオンＭ＋と交換することによって、式（Ｉ）の本発明による化合物を製造する方法にも関する。
式（Ａ）及び（Ｐ）の化合物は、当業者には文献から既知である。
ジアゾ化では、該当するアミンを、合目的には０〜１０℃、好ましくは０〜５℃に冷却し、そしてニトロシル硫酸または亜硝酸ナトリウムを酸性環境、例えばｐＨ０とｐＨ５の間の酸性環境で添加してジアゾ化する。次いで、ジアゾ化されたアミンを、好ましくは水溶液の状態のカップリング成分Ｐと反応させる。一般的に、カップリング反応は、０〜４０℃の温度で行われる。この際、ｐＨ値は通常は４と９の間である。適当な緩衝剤を使用することによって、上記の所望の範囲に調節することができる。
生じた染料は、必要に応じて低められた圧力及び高められた温度下に、アルカリ金属塩を用いた塩析、濾過及び乾燥によって反応媒体から単離することができる。
反応及び仕上げ条件に依存して、式（Ｉ）の染料は、遊離の酸として、塩としてまたは混合塩として得ることができ、これらの塩は、例えば、アルカリ金属カチオン、例えばナトリウムイオン、またはアンモニウムイオンもしくはホスホニウムイオンからの一種以上のカチオンを含む。望ましい場合には、式（Ｉ）の染料塩は、例えば半透過性膜による透析濾過または再結晶化によって、更に精製することができ、それによって、不所望の副生成物及び無機塩が、粗製生成物から分離される。
染料アルカリ金属塩からは、染料アルカリ金属塩の水溶液を、高められた温度、例えば４０〜９５℃の温度で、対イオンハロゲン化物塩の水溶液と混合し、そしてここで生じた染料塩を、好ましくは非水溶性または難水溶性有機溶剤、例えばメトキシプロピルアセテート中に抽出することによって、例えば有機対イオンＭ＋を有する塩を得ることができる。有機相からは、場合によっては精製ステップと組み合わせて溶剤の分離の後に、有機対イオンＭ＋を有する式（Ｉ）の染料塩を単離できる。
式（Ｃ１）〜（Ｃ６）に基づく化合物は当業者には一般的に知られている。例えば、イオン性液体としても、相間移動触媒としても使用されるイミダゾリニウムハロゲン化物（Ｃ１）は、ＵＳ５１３２４２３（特許文献１）に従い製造することができる。
ベンゾトリアゾリウムハロゲン化物（Ｃ５）は、例えばＫｕｈｎ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１９４０，１１０９−１１１３（非特許文献１）に従い製造できる。
ピリジニウムハロゲン化物（Ｃ６）は、当業者には既知のやり方に従い、ピリジン及びクロロ酢酸メチルエステルから、並びに次いで対応するアミンとの反応により得ることができる。
本発明による式（Ｉ）の化合物は、天然もしくは合成起源の高分子量有機材料の着色に、例えばプラスチック、樹脂、コーティング剤、特にメタリックコーティング剤、ペイント、電子写真用トナー及び現像剤、エレクトレット材料、並びにインキ、インクジェット用インク、印刷インク及び種の着色に使用できる。
本発明による化合物を用いて着色できる高分子量有機材料は、例えばセルロース化合物、例えばセルロースエーテル及びエステル、例えばエチルセルロース、ニトロセルロース、セルロースアセテートもしくはセルロースブチレート、天然のバインダー、例えば脂肪酸、脂肪油、樹脂及びそれらの転化生成物、または合成樹脂、例えば重縮合物、重付加物、重合物及び共重合物、例えばアミノプラスト、特に尿素−及びメラミンホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹脂、アクリル樹脂、フェノプラスト及びフェノール樹脂、例えばノボラックまたはレゾール、尿素樹脂、ポリビニル類、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルアセテートまたはポリビニルエーテル、ポリカーボネート、ポリオレフィン、例えばポリスチレン、ポリビニルクロライド、ポリエチレンまたはポリプロピレン、スチレンブタジエンコポリマー、ポリ（メタ）アクリレート及びそれらのコポリマー、例えばポリアクリル酸エステル、スチレンアクリレート、またはポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリエステル、ポリウレタン、ポリスルホン、クマロン−インデン及び炭化水素樹脂、エポキシド樹脂、フェノールエポキシド樹脂、様々な硬化機序を有する不飽和合成樹脂（ポリエステル、アクリレート）、ワックス、アルデヒド−及びケトン樹脂、ゴム、生ゴム及びそれらの誘導体及びラテックス、カゼイン、シリコーン及びシリコーン樹脂の単独または混合物である。この際、上記の高分子量有機化合物が、可塑性材料、溶融物としてまたは紡糸溶液、分散液、コーティング材料、ペイントまたは印刷インクの形で存在するかは重要ではない。
それ故、同様に、本発明の対象は、式（Ｉ）の本発明による化合物の着色有効量を含む、高分子量有機媒体である。
着色すべき高分子量有機材料を基準にして、本発明による化合物は、通常は０．０１〜４５重量％、好ましくは０．１〜４０重量％の量で使用される。
カラーフィルターのための及びポリマーの原料着色のための式（Ｉ）の化合物の使用が好ましい。
特に好ましいのは、加色法、減色法のいずれにもよる色の再現に適したカラーフィルターのための着色剤としての使用、例えば電子光学系、例えばＬＣＤ（液晶ディスプレー）、ＯＬＥＤディスプレー、電荷結合素子、プラズマディスプレー、またはこの場合もアクティブ（捻れネマチック）もしくはパッシブ（超捻れネマチック）強誘電性ディスプレーもしくは発光ダイオードであることができるエレクトロルミネセンスディスプレーにおけるこのような使用、並びに電子インク（「エレクトロニックインク」もしくは「ｅ−インク」）または「電子ペーパー」（ｅ−ペーパー）のための着色剤としての使用である。
それらの溶解性の故に、式（Ｉ）の着色剤は、適当な溶剤中で、分散に付す必要はない。すなわち、これらは以下に記載の適用な溶剤中に溶解でき、そしてそのままフォトレジスト中に配合することができる。
式（Ｉ）の本発明による化合物は、溶液としてもまたはバインダー含有着色剤溶液（フォトレジスト）としても存在できる。
それ故、有機溶剤中に溶解された本発明による式（Ｉ）の化合物を０．０１〜４５重量％、好ましくは１〜２０重量％、特に２〜１７重量％含む、溶液も本発明の対象である。
有機溶剤として、例えば以下のものが考慮される：エチルアセテート、ベンジルアルコール、１，２，３−トリクロロプロパン、１，３−ブタンジオール、１，３−ブチレングリコール、１，３−ブチレン−グリコールジアセテート、１，４−ジオキサン、２−ヘプタノン、２−メチル−１，３−プロパンジオール、３，５，５−トリメチル−２−シクロヘキセン−１−オン、３，３，５−トリメチル−シクロヘキサノン、３−エトキシエチルプロピオネート、３−メチル−１，３−ブタンジオール、３−メトキシ−３−メチル−１−ブタノール、３−メトキシ−３−メチルブチルアセテート、３−メトキシブタノール、３−メトキシブチルアセテート、４−ヘプタノン、ｍ−キシレン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド、ｎ−ブチルアルコール、ｎ−ブチルベンゼン、ｎ−プロピルアセテート、ｏ−キシレン、ｏ−クロロトルエン、ｏ−ジエチルベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−クロロトルエン、ｐ−ジエチルベンゼン、ｓｅｃ−ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ−ブチルベンゼン、ガンマ−ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール−モノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−ｔｅｒｔ．−ブチルエーテル、エチレングリコールモノブチル−エーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレン−グリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル−アセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレン−グリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコール−モノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコール−モノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジアセトンアルコール、トリアセチルグリセリン、トリプロピレングリコール−モノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレン−グリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル−アセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレン−グリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール−モノメチル−エーテル−プロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチル−シクロヘキサノール、ｎ−アミルアセテート、ｎ−ブチルアセテート、イソアミルアセテート、イソブチルアセテート、プロピル−アセテート、二塩基性エステル（ＤＢＥ）。
特に有利なものは、エチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（メトキシプロピルアセテート）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ケトン、例えばシクロヘキサノン、またはアルコール、例えばｎ−ブタノールまたはベンジルアルコールである。
有機溶剤は、単独でまたは相互の混合物として使用できる。
用途に依存して、本発明による化合物は、慣用の助剤または添加剤、例えば界面活性剤、分散剤、レオロジー制御剤、フィラー、希釈剤、樹脂、ワックス、消泡剤、防塵剤、エクステンダー、帯電防止剤、荷電制御剤、防腐剤、乾燥遅延剤、湿潤剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、光安定化剤、及びバインダー、例えば本発明による組成物を使用するべき系のバインダーと組み合わせて着色剤組成物とすることができる。存在する場合は、助剤及び添加剤は、着色剤組成物の総重量を基準にして、好ましくは０．０１〜１５重量％、特に０．５〜１０重量％の量で使用される。
特にカラーフィルターの場合には、本発明による着色剤組成物は、例えば更に界面活性剤、分散剤、樹脂及びワックスを含むことができる。
少なくとも一種の有機溶剤中に溶解された本発明による式（Ｉ）の着色剤０．０１〜４０重量％、好ましくは０．１〜３０重量％、特に１〜２０重量％、少なくとも一種のポリマー性バインダー、場合によっては及び更に別の助剤を含む、バインダー含有着色剤溶液も同様に本発明の対象である。
上記バインダー含有着色剤溶液は、有利には、上記の着色剤溶液をその他の上記成分と混合することによって調製される。
ポリマー性バインダーとしては、例えば、アクリレート、アクリルエステル、ポリイミド、ポリビニルアルコール、エポキシド、ポリエステル、メラミン、ゼラチン、カゼイン及び重合可能なエチレン製不飽和モノマー及びオリゴマー、好ましくは熱的にまたはＵＶ光及びラジカル開始剤の影響の下に架橋するものが考慮される。ポリマー性バインダーは、着色剤溶液の全ての非揮発性成分の総量を基準にして、５〜９０重量％、好ましくは２０〜７０重量％の量で含まれる。非揮発性成分とは、式（Ｉ）の化合物、ポリマー性バインダー及び他の助剤のことと理解される。揮発性成分とは、使用するベーク温度において揮発性である有機溶剤のことと解される。
更に別の助剤としては、例えば架橋剤及びラジカル開始剤、レベリング助剤、消泡剤及び脱気剤が考慮される。これらは、着色剤溶液の総量を基準にして、０〜１０重量％、好ましくは０〜５重量％の量で含まれる。
更に別の助剤が使用される場合は、着色剤溶液の総量を基準にして０．０１重量％、好ましくは０．１重量％の下限が有利である。
本発明による化合物及び着色剤組成物の黄色の色相は、カラーフィルターのカラーセット赤−緑−青（Ｒ、Ｇ、Ｂ）のために格別良好に適している。これらの三種の色は、独立した画素として相並んで存在し、そして後方から光が透過してフルカラー画像を与える。その他、赤−緑−青と黄色の四種の原色（Ｒ、Ｇ、Ｂ、Ｙ）で作動するカラーフィルターシステムも存在し、本発明による着色剤はこのようなシステムにも良好に適している。
本発明の対象は、更に、上記の式（Ｉ）の着色剤、並びに上記の溶液またはバインダー含有着色剤溶液の形の上記の式（Ｉ）の着色剤の、カラーフィルターでの使用である。
施与されたカラーフィルターフィルム中での本発明による着色剤の使用濃度は、カラーフィルターフィルムの総重量を基準にして、５重量％と９５重量％との間、好ましくは１０重量％と７０重量％との間、就中特に好ましくは１５重量％と５０重量％との間であることができる。
また、本発明による着色剤の着色有効量を含むカラーフィルターも本発明の対象である。
以下の例では、他に記載がなければ、百分率のデータは重量％を、部のデータは重量部を意味する。
酸−アゾ染料（Ｉａ）の製造：
Figure 2017513966
水１００ｍｌ及び濃塩酸（３７重量％濃度）２２ｍｌ中の４−アミノ−フェニル−メチルスルホン（０．１０Ｍｏｌ）１７．１ｇからなる懸濁液を、０〜５℃で、亜硝酸ナトリウム溶液（４０重量％濃度、０．１ｍｏｌ ＮａＮＯ３）１７．３ｇを用いてジアゾ化する。得られたジアゾニウム塩を、３０％苛性ソーダ溶液９ｍｌ及び水５０ｍｌ中の下記式の化合物２４．６ｇ（０．１ｍｏｌ）からなる懸濁液に０〜５℃で少しずつ加える。
Figure 2017513966
１５重量％濃度のソーダ溶液を添加することによって、ｐＨ値を７〜９に維持した。染料懸濁液の体積を水で約７００ｍｌに満たし、次いで３０分間９０℃に加熱する。冷却した後、吸引濾過し、水で後洗浄し、そして真空中で乾燥する。式（Ｉａ）の黄色の染料粉末が４０．２ｇ得られる。
ヘキサアルキルグアニジニウムクロライド（Ｃ２ａ）の製造：
Figure 2017513966
トルエン６０ｍｌ中のテトラメチル尿素１５．５ｍｌ（０．１３Ｍｏｌ）の溶液に、６０〜６５℃でホスホリルクロライド１３ｍｌ（０．１３Ｍｏｌ）を滴下する。二段階の攪拌の後に冷却し、そして０〜５℃で、トルエン３０ｍｌ中のトリエチルアミン１８ｍｌ及びビス（２ーエチルヘキシル）アミン４０ｍｌ（０．１４ｍｏｌ）からなる混合物を滴下する。次いで、温度を約２０℃に高め、そして一晩攪拌する。次いで、この淡黄色の混合物を、冷却しつつＮａＯＨ（３０重量％濃度）５４ｍｌと混合する。この混合物を１５０ｍｌのＮａＣｌ溶液と一緒に攪拌する。トルエン相を分離し、これを硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶剤を真空中で除去する。淡いベージュ色のワックス様固形物が４７ｇ得られる。
ヘキサアルキルグアニジニウム−染料塩（Ｉｂ）の製造：
Figure 2017513966
ヘキサアルキルグアニジニウムクロライド（Ｃ２ａ）２７．５ｇ（６６ｍｍｏｌ）を、９０℃で５００ｍｌの水中に攪拌しながら溶解する（溶液Ａ）。
式（Ｉａ）の黄色の酸−アゾ染料２９．２ｇ（６４ｍｍｏｌ）を５００ｍｌの水中に加え、そして１５重量％濃度ソーダ溶液を５滴加えた後に６０〜６５℃に加温する。この懸濁液を、約９０℃で少しずつ溶液Ａに加える。この温度で１時間の反応時間の後、エマルションが得られ、これから冷却した後に水相をデカントする。油状の有機相を３５０ｍｌのメトキシプロピルアセテートで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして一晩４℃で貯蔵する。生じた固形物を濾別した後、溶剤を真空中で除去し、そして得られた残渣を重量が一定になるまで乾燥する。
類似の手順に従い、表１の染料が得られた。
例ＩＩの染料アニオンのためには、４−アミノフェニル−メチルスルホンの代わりに、当量の４−アミノフェニル−ｐ−トリルスルホンを使用する。例Ｉｍ〜１ｐの染料アニオンのためには、４−アミノフェニル−メチルスルホンの代わりに、当量の４−アミノフェニルスルホン酸を使用する。
Figure 2017513966
Figure 2017513966
それぞれ、分解点が２００℃を超える黄色の物質である。
更なる染料アニオンを、以下のニトリロピリドンから出発して製造した：
Figure 2017513966
これらは、シアン酢酸メチルエステル、アセト酢酸メチルエステル及び対応するアミン−メトキシプロピルアミンもしくはＪｅｆｆａｍｉｎ（登録商標）Ｍ６００から得ることができる。ニトリル基は希硫酸と一緒に加温することによって除去できる。得られた３，５−非置換ピリドンを、既知の手順（ＤＥ２１６２８５８（特許文献２））に従いホルムアルデヒド及び亜硫酸水素ナトリウムと反応させると、以下のピリドンカップリング剤が得られる。
Figure 2017513966
それから、染料Ｉｑ及びＩｓが得られた。Ｉｂの製法と類似した上記のＮａ染料塩と各々の第四級アンモニウム化合物との反応は、それらから染料塩Ｉｒ及びＩｔを与えた。
Figure 2017513966
応用試験 カラーフィルター：
応用例Ａ１：
Figure 2017513966
化合物（Ｉｂ）１．００ｇを、１−メトキシ−２−プロピルアセテート２２．０ｇ中に加える。ｎ−ブタノール０．３３ｇ、Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ（登録商標）２００１（ＢＹＫーＣｈｅｍｉｅ ＧｍｂＨ、変性アクリレートブロックコポリマー、メトキシプロピルアセテート／ブチルグリコール／メトキシプロパノール２／２／１中の溶液）０．６５ｇ、並びにＲｉｐｏｘｙ（登録商標）ＳＰＣ２０００（Ｓｈｏｗａ Ｈｉｇｈｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．，アクリレートポリマー、メトキシプロピルアセテート中の溶液）１０．８ｇを添加し、そして２時間室温で攪拌する。得られた混合物を濾過する。
得られたバインダー含有着色剤溶液を、スピンコータ（ＰＯＬＯＳ Ｗａｆｅｒ Ｓｐｉｎｎｅｒ）を用いてガラスプレート（ＳＣＨＯＴＴ、レーザー切断したもの、１０×１０ｃｍ）上に、光源Ｃの使用の下に表２に記載の色座標ｙを基準値として設定することを可能にする層厚で塗布する。
この際、この層厚はそれぞれ約１〜２マイクロメータである。
このガラスプレートを空気に曝し、次いで空気循環乾燥庫（Ｂｉｎｄｅｒ社）中８０℃でこれを１０分間乾燥する。このガラスプレートから、色座標（ｘ、ｙ、Ｙ、並びにＣＩＥＬＡＢ、分光光度計データカラー６５０、光線の種類Ｃ、２°観察者）、透過率曲線（同上）及びコントラスト値（コントラストテスター Ｔｓｕｂｏｓａｋａ ＣＴ−１；ブランク５０００）のいわゆるプリベーク値を測定する。次いで、このガラスプレートを、空気循環乾燥庫中で１時間２３０℃の加熱処理に付し、そして再び測定し、それからポストベーク値が得られる。
応用例Ａ２〜Ａ１０
これらの溶液は、応用例Ａ１の場合と類似して製造する。しかし、化合物Ｉｂの代わりに表２に記載の化合物を使用する。
表２は、ポストベークにおける本発明による例の結果を示している。ｘ、ｙ及びＹ値は、測定した色座標をＣＩＥ−Ｙｘｙ標準色空間で表示し、ここでＹは明度の目安である。
Figure 2017513966
本発明による組成物のコーティングされたガラスプレート（カラーフィルター）は、それぞれ透明で緑帯びた黄色の着色を示す。着色はそれぞれ高いコントラスト値及び明度値Ｙを示す。同様に、これらは急勾配の透過率曲線を示す。

Claims (15)

  1. 次式（Ｉ）の化合物。
    Figure 2017513966
     式中、
    Ｒ０は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣＦ３を意味し；
    Ｒ１は、スルホ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−スルホ、Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−カルボキシ、ＣＯＮＨ２、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ４アルキル）またはＣＮを意味し、
    Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、または−（Ｃ１〜Ｃ６−アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒ（ここでＲは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１６アルキルもしくはヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ１６アルキルの意味を有し、そしてｍは１〜２０の数を意味する）を意味し、
    Ｒ３は、Ｈ、スルホ、カルボキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを意味し、
    Ｒ４は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルまたはＣ１〜Ｃ６アルコキシを意味し、
    Ｒ５は、ＯＨ、ＯＭ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、置換されていないＣ６〜Ｃ１０アリールを、またはＣ１〜Ｃ６アルキル、ハロゲン、カルボキシもしくはスルホで置換されたＣ６〜Ｃ１０アリールを意味し、
    ここで、式（Ｉ）の化合物は、対カチオンＭ＋を有するスルホ及びカルボキシの群からの少なくとも一つのアニオン性残基を含み、この際、Ｍ＋は、アルカリ金属カリオンまたは有機カチオンを意味する。
  2. 式（Ｉ）の化合物が、対カチオンＭ＋を有する少なくとも一つのスルホ基を含むことを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 対カチオンＭ＋が、イミダゾリウムカチオン、アルキルグアニジウムカチオン、ホスホニウムカチオン、第一級、第二級、第三級もしくは第四級アンモニウムカチオン、ベンゾトリアゾリルカチオン及びピリジニウムカチオンの群からの有機カチオンであることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ０がＣ１〜Ｃ２アルキルを意味することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一つに記載の化合物。
  5. Ｒ１が（Ｃ１〜Ｃ２アルキレン）スルホ、ＣＯＮＨ（Ｃ１〜Ｃ２アルキル）またはＣＯＮＨ２を意味することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一つに記載の化合物。
  6. Ｒ２が、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、ヒドロキシ−Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたは−（Ｃ１〜Ｃ４アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒを意味し、ここで
    Ｒが、ＨまたはＣ１〜Ｃ１０アルキルの意味を有し、そして
    ｍが１〜１５の数を意味することを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一つに記載の化合物。
  7. Ｒ３が、Ｈ、スルホ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシを意味することを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一つに記載の化合物。
  8. Ｒ４が、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシを意味することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一つに記載の化合物。
  9. Ｒ５が、ＯＨ、Ｏ−Ｍ＋、Ｃ１〜Ｃ４アルキルを、Ｃ１〜Ｃ２アルキル、ハロゲンもしくはスルホで置換されたフェニル、または置換されていないフェニルを意味し、ここでＭ＋が、アルカリ金属カチオン、第四級アンモニウムカチオンまたはホスホニウムカチオンを意味することを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一つに記載の化合物。
  10. Ｒ０が、メチルを意味し、
    Ｒ１が、ＣＨ２−スルホまたはＣＯＮＨ２を意味し、
    Ｒ２が、エチルまたは−（Ｃ２〜Ｃ３アルキレン−Ｏ−）ｍ−Ｒを意味し、ここで
    Ｒが、Ｈまたはメチルの意味を有し、そして
    ｍが、１〜１２の数を意味し、
    Ｒ３が、Ｈまたはメチルを意味し、
    Ｒ４が、Ｈを意味し、
    Ｒ５が、ＯＨ、Ｏ−Ｍ＋、メチル、トリルまたはフェニルを意味し、
    ここで、式（Ｉ）の化合物が一つまたは二つのスルホ基を含み、及び対カチオンＭ＋が、アルカリ金属カチオン、有機アンモニウムカチオンまたは有機ホスホニウムカチオンを意味する、
    ことを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一つに記載の化合物。
  11. 式（Ａ）のアミンのジアゾ化、及び当量の式（Ｐ）のピリドンカップリング成分とのアゾカップリング、
    Figure 2017513966
     ［式中、
    Ｒ０〜Ｒ５は、請求項１に定義した通りであり、そして
    Ｅｘは、脱離基を表す］
    場合によっては及びその後の、カチオンＭ＋を導入するカチオン交換によって、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の化合物を製造するための方法。
  12. 有機溶剤中に溶解された、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の一種以上の化合物０．０１〜４５重量％を含む溶液。
  13. 少なくとも一種の有機溶剤中に溶解された請求項１〜１０のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の一種以上の化合物０．０１〜４０重量％、少なくとも一種のポリマー性バインダー、場合によっては及び更に別の助剤を含む、バインダー含有着色剤溶液。
  14. 天然または合成起源の高分子量有機材料の着色のための、請求項１〜１０のいずれか一つに記載の式（Ｉ）の化合物の使用。
  15. 液晶ディスプレーもしくはＯＬＥＤディスプレーにおけるカラーフィルターの着色のためのまたはポリマーの内部着色のための、請求項１４に記載の使用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4359418A (en) * 1979-03-12 1982-11-16 Ciba-Geigy Corporation Amine salts of azo dyestuffs of the pyridone series
DE3416327A1 (de) * 1984-05-03 1985-11-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Farbsalze sulfonsaeuregruppenhaltiger polyazofarbstoffe
JP2701387B2 (ja) * 1988-12-06 1998-01-21 三菱化学株式会社 記録液
US5132423A (en) 1990-02-05 1992-07-21 General Electric Company Method for conducting organic reactions using guanidinium salt as phase transfer catalyst
JP5020542B2 (ja) * 2006-05-19 2012-09-05 キヤノン株式会社 新規色素化合物及び該色素化合物を含有するインク

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2021187809A (ja) * 2020-06-04 2021-12-13 信越化学工業株式会社 オニウム塩、化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
JP7310724B2 (ja) 2020-06-04 2023-07-19 信越化学工業株式会社 オニウム塩、化学増幅ネガ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法

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