TWI235169B - Fiber-reactive disazo compounds - Google Patents

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TWI235169B TW090105830A TW90105830A TWI235169B TW I235169 B TWI235169 B TW I235169B TW 090105830 A TW090105830 A TW 090105830A TW 90105830 A TW90105830 A TW 90105830A TW I235169 B TWI235169 B TW I235169B
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Description

1235169 A7 B7 五、發明說明（1 ) 本發明係關於式（I)之纖維反應性二偶氮化合物及其製 法，及這些化合物在染色或印刷方法中之用途。這些化 合物適合在任何習知染色或印刷方法中作爲纖維反應性 染料。 本發明提供式（I)化合物 HOaS^^
^SXX
Ά SOM
-S02X (Ο r2
及其鹽類，或此等化合物或其鹽類之混合物，其中 X 爲-CH二CH2 或-CH2CH2Y 基， 其中Y爲-0H或在鹼性條件下可分離之基， 1^爲 H、-S〇3H、-C〇〇H、-0CH3、或-CH3， R 2爲C1 _ 4院基或C1 _ 4經院基， Z 爲-C 1 或-F。 在式（I)之較佳化合物中，Y爲-〇S〇3H、-Cl或-SSChH (請九閱讀背面之注音？事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在式（I)之更佳化合物中 在式（I)之更佳化合物中 -CH2CH2〇H。 在式（I)之更佳化合物中 在式（I)之更佳化合物中 在式（I)之更佳化合物中 L爲-H或-S〇3H。 R2 爲-CH3、-CH2CH3 或 Y爲-〇S〇3H。 Ri 爲-H。 R2 爲-CH3 或-CH2CH3。 式（I)之特佳化合物相當於式（la) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1235169
r2 A7 B7 oso3h (la) 及其鹽類與其混合物。 在式（I)化合物爲鹽形式時，結合硫、硫酸與任何羧基 之陽離子並不重要，而且可爲任何一種纖維反應性染料 領域習知之非發光陽離子，其條件爲對應鹽爲水溶性。 此陽離子之實例爲鹼金鳥陽離子及未取代與經取代銨陽 離子，例如，錐、納、紳、錢、單-、一-與二-乙醇錢。 較佳陽離子爲驗金屬陽離子及錢’以鈉最佳。 在式（I)化合物中，硫基可爲相同或不同，例如，其亦 可爲上述陽離子之混合物，表示式（I)化合物可爲混合_ 形式。 本發明更提供一種製備式⑴化合物或其混合物之方法 ，其特徵爲偶合式（Π)化合物 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝
x〇2si〇C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(II) 與式（III)之重氮化胺
HO,S
S02X (III) -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1235169 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（3 ) 式（II)化合物可藉由適合之胺與1-胺基-8-羥基萘-二磺 酸之重氮化及偶合而得到。 式（III)化合物可藉由2,4-二胺基苯磺酸與適合之胺起 始材料及2,4,6-三氟-或2,4,6-三氯三畊之縮合產物之反 應而得到。 胺基化合物與2,4,6-三氯三哄之縮合反應以本質已知 方法，較佳爲在-10°至10t，更佳爲在-5°至0°C，及 在約4-7之pH進行。胺基化合物與2,4,6-三氯三畊之縮 合反應以本質已知方法，較佳爲在-0°至50°C，更佳爲 在10°至20°C，及在約4-7之pH進行。 重氮化及偶合反應依照習知方法進行；偶命較佳爲在 5°至3 0°C進行，首先在pH 0至4之酸性介質中偶合至 式（II)化合物，其次在pH 4至9之弱酸至弱鹼性反應介 質中偶合至式（I)化合物。 式（I)化合物可依照已知方法隔離，例如，藉由習知以 鹼金屬鹽鹽析、過濾及視情況地真空且在稍高溫乾燥。 視反應及隔離條件而定，式（I)化合物以自由酸或較佳 爲鹽形式或甚至混合鹽形式（其含，例如，一或更多種 上述之陽離子）得到。其可藉習知方法由自由酸轉化成 鹽形式或鹽形式之混合物，或反之由一種鹽形式轉化成 另一種。 式（I)化合物及其混合物可作爲用於在含羥基或氮有機 基質上染色或印刷之纖維反應性染料。較佳之基質爲皮 革及纖維材料，其包括天然或合成聚醯胺，特別地，及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） -----------裝 k------訂 i---- (請·先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) # 1235169 A7 B7 五、發明說明（） 天然或再生纖維素，如棉、黏液、lyocell纖維、與紡紗 縲縈。最佳基質爲包括棉之紡織材料。 染色或印刷依照纖維反應性染料領域習知之已知方法 進行。較佳爲，對於式⑴化合物，在30°至100°C，較 佳爲40°-8(TC之範圍內之溫度使用浸染法，及使用6:1 而且更佳爲10:1至20:1之液體對貨品比例。 本發明之化合物與已知纖維反應性染料具有良好之相 容性；其可單獨或組合具有類似染色性質（如常用之 定色性質）及自染料浴浸染至纖維上之能力之同類之適 合纖維反應性染料應用。以此組合混合物得到之染料具 有良好之牢度性質，而且可與以單一染料所得到相比。 式（I)化合物在作爲染料時產生良好之浸染及固色率。 此外，任何未固色化合物易於自基質淸洗。源自式⑴化 合物之染料及印料呈現良好之耐光性及良好之濕牢度性 質，如淸洗、水洗、海水、與汗水牢度。其亦對氧化劑 呈現良好之抗性，如氯化水、氫氯酸漂白劑、過氧化物 漂白劑、及含過硼酸淸洗淸潔劑。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ------------裝·！--- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 此新穎染料亦可用於製備印刷墨水，其適合用於在含 羥基或氮有機基質上之噴墨法。較佳之基質爲紙、皮革 與纖維材料，其包括天然或合成聚醯胺，特別地，及天 然或再生纖維素，如棉、黏液、lyocell纖維、與紡紗縲 縈。最佳基質爲紙及包括棉之紡織材料。 以下之實例描述本發明。在實例中，所有之份及百分 比爲重量比，除非另有指示，及所有之溫度以攝氏度數 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 χ 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235169 A7 _______Β7___ 五、發明說明（5 ) 表不。 實例1 將309份之4-(2'-硫酸乙基磺醯基）苯胺與175份之濃 氫氯酸在攪拌下置於1 500份之水中，而且藉由加入約 600份之冰，將懸浮液冷卻至約〇°至5°。在此溫度， 逐滴加入約190份之40%亞硝酸鈉溶液’同時將319份 之1-胺基-8-羥基萘-36-二磺酸懸浮在1 000份之水中。 此懸浮液組合第一重氮懸浮液，而且藉由加入約1 270 份之1 5 %碳酸鈉溶液，將P Η升至5至6。 此單偶氮染料相當於式1 a
同時，將340份之3-乙胺基苯（2^硫酸乙基楓）溶於 1 2 00份之水中，以15%碳酸鈉溶液將pH調整至5，及 生成混合物冷卻至5-10°C。在此溫度，經20分鐘加入 203份之2,4,6-三氯三畊於400份之冰/水之攪拌懸浮 液。反應混合物攪拌又20分鐘。然後藉由加入15%碳 酸鈉溶液，將P Η增至6.5 - 7。一旦反應完成，溫度增至 30-35 °C，而且將藉由197份之2,4-二胺基苯磺酸與140 份之濃苛性鹼溶液溶於900份之水製造之溶液逐滴加入 反應混合物。在加成時，溫度維持在30-40°C及pH爲 7 ° 將反應混合物冷卻至0-5 °C，而且藉191份之40%亞 -7 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） (請先閱讀背面之注咅3事項再填寫本頁) · U-----— 訂· I*-------* 1235169 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明說明（6 ) 硝酸鈉溶液之加成重氮化。在重氮化完成之後，將重氮 懸浮液加入單偶氮染料。PH値更藉約75份之15%碳酸 鈉溶液之加成升至6至8，而且將得到之溶液噴灑乾 燥。得到約2000份含泛藍黑色鹽之粉末，其將纖維素 染色成深海藍色調。此染料相當於式1 b。
及生成染料具有優良之牢度，而未固色染料可易於淸洗 ，即使是深藍色染料。 實例2 如實例1所述，製造式1 a之單偶氮染料溶液。 將340份之3-乙胺基苯（2'-硫酸乙基楓）溶於1 200份 之水中，以1 5 %碳酸鈉溶液將pH調整至5，及生成混合 物急冷卻至-10至-5t。在此溫度，經60分鐘加入154 份之2,4,6-三氯三畊，而且藉由加入15%碳酸鈉溶液， 將pH維持在5-5.2。一旦反應完成，移除冷卻浴，而且 將藉由197份之2,4-二胺基苯磺酸與140份之濃苛性鹼 溶液溶於900份之水製造之溶液逐滴加入反應混合物。 在加成時，溫度維持在10-1 5 °C及pH爲7。 將反應混合物冷卻至〇-5t，而且藉191份之40%亞 硝酸鈉溶液之加成重氮化。在重氮化完成之後，將重氮 懸浮液加入式1 a之單偶氮染料溶液。pH値更藉約75份 之1 5 %碳酸鈉溶液之加成升至6至8，而且將得到之溶 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 裝-ί-------訂—'—----. (後先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) !235169 Α7 發明說明（7 ) 液噴灑乾燥。得到約2000份含泛藍黑色鹽之粉末，其 將織維素染色成深海藍色調》此染料相當於式（IV)
IV Η CH， 0S03
Y 以下之實例3· 1 2依照寅例1與2所述之方法進行： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 ΓβΟ,Η 實例 環A S〇2(Pos.) Ri 環Β SOsH(Pos.) Ζ r2 環C S〇2(Pos.) 3 4 SOsH 3 Cl CHs 4 4 4 Η 3 Cl CH3 4 5 4 Η 3 Cl C2H5 4 6 3 Η 3 Cl C2H5 3 7 3 Η 4 Cl C2H5 3 8 4 SChH 4 Cl CH3 3 9 4 Η 3 F CHs 3 10 4 OCHs 3 F C2H5 3 11 4 S〇3H 3 F CH3 4 12 4 S〇3H 4 F CHs 4
應用例A 0.3份之實例1之染料溶於1 00份之去礦質水，並且 加入3克之Glauber's鹽（煅燒）。將染料浴加熱至50°C， 然後加入10份之棉織物（漂白）。在50°C 30分鐘後，將
0.4份之碳酸鈉（煅燒）加入浴。在碳酸鈉加成時，溫度保 持在50°C。繼而將染料浴加熱至60°C，及染色在60°C -Q- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 訂： #· 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1235169 A7 ____B7 _ 五、發明說明（8 ) 進行一小時。 染色織物然後以流動冷水淸洗3分鐘，然後以流動熱 水淸洗又3分鐘。染物在5 0 0份之去礦質水中在〇. 2 5份 之Marseille皂存在下沸騰淸洗15分鐘。以流動熱水淸 洗（3分鐘）及離心後，染物在約7(TC之箱式乾燥機中乾 燥。得到顯示良好牢度性質之海藍色棉染物，特別是高 濕牢度性質，其對氧化影響爲安定的。
應用例B 在含100份之去礦質水與3克之Glauber’s鹽（煅燒）之 染浴中加入1 0份之棉織物（漂白）。浴在1 〇分鐘內加熱 至5 0 °C，及加入〇 · 5份之實例1染料。在5 01又3 0分 鐘後，加入1份之碳酸鈉（煅燒）。然後將染料浴加熱至 60°C，及染色在60°C持續又45分鐘。 依照應用例A之方法，染色織物以流動冷水然後以沸 騰之流動熱水淸洗。在淸洗及乾燥後，得到海藍色棉染 物’其具有如應用例A所示之相同良好之牢度性質。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 類似地，依照應用例A或B所述之方法，使用實例 2_ 1 2之染料或例示染料之混合物將棉染色。如此得到之 棉染物爲海藍色且顯示良好之牢度性質。
應用例C 依照習知印刷法，將包括以下之印刷漿料 4〇 份之實例1染料 1〇〇 份之尿素 350 份之水 -10- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公釐） 1235169 A7 B7____ 五、發明說明（9 ) 500 份之4%海藻酸鈉增稠劑，及 1 0_份之碳酸氤鈉___—_ 全部1000份 應用於棉織物。 在1 02- 1 04 °C將印刷織物乾燥及定色4-8分鐘。其在 冷然後熱水中淸洗，在沸騰淸洗（依照應用例A所述之 方法）及乾燥。得到海藍色印刷物，其具有良好之一般 牢度性質。 類似地，依照應用例C所示之方法，使用實施例2至 1 2之染料或例示染料之混合物將棉印刷。得到之所有印 刷物爲海藍色且顯示良好之牢度性質。
應用例D 2.5份在實例1得到之染料在25 °C攪拌溶於20份之11 乙二醇與77.5份之水之混合物，而得到適合用於噴墨印 刷之印刷墨水。 亦可以類似應用例D所述之方法，使用實例2至1 2 之染料或實例1至1 2之染料混合物。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝 訂丨· .奢. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210 X 297公爱)

Claims (1)

1235169 六、申請專利範圍 第90 105830號「纖維反應性二偶氮化合物」專利案 (94年4月19日修正） A申請專利範圍： 1。一種式（I )化合物，
及其鹽類，或此等化合物或其鹽類之混合物，其中 X 爲-CH = CH2 或-CH2CH2Y 基， 其中Y爲-OH或在鹼性條件下可分離之基， Ri 爲 Η、-S03H、-COOH、-0CH3、或-CH3， 1爲CV4烷基或CV4羥烷基， Z 爲-Cl 或-F。 2 .如申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其中Y爲 -0S03H、-C1 或-SS03H。 3 .如申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其中爲-H或 -S03H 。 4 .如申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其中R2爲 -CH3、-CH2CH3 或-CH2CH20H ° 5 .如申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其中γ爲 -0S03H 。 1235169 六、申請專利範圍 6 .如申請專利範圍第1項之式（I )化合物’其中R1爲-Η ° 7 .如申請專利範圍第1項之式（I )化合物，其中R2爲-CH3 或-CH2CH3 。 8.如申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其相當於式（la)
及其鹽類與此等化合物或其鹽類之混合物， 其中R2爲-CH3或-CH2CH3，及z爲-C1或-F。 9. 一種製備式（I)化合物或其混合物之方法，其特徵爲於 5°至30°C、在pH 4至9之弱酸至弱鹼性反應介質 中偶合式（11 )化合物
與式（111 )之重氮化胺
而得到；其中 1235169 六、申請專利範圍 式（II)化合物係藉由適合之胺與1-胺基-8-羥基萘-二 磺酸之重氮化及於5°至30 °C、在pH 0至4之酸性 介質中偶合而得到；且 式（III)化合物係藉由2,4-二胺基苯磺酸與適合之胺 起始材料和2,4,6-三氟三畊於-1〇。至i〇°C、在pH4-7縮合之產物的反應而得到，或藉由2,4_二胺基苯磺 酸與適合之胺起始材料和2，4,6 -三氯三畊於-0。至50 °C、在pH4-7縮合之產物的反應而得到。 1 0 ·如申請專利範圍第1項之式（1}化合物，其用於製備噴 墨印刷墨水。 1 1 ·如申請專利範圍第1項之式（n化合物，其作爲染色或 印刷用之含羥基或含氮有機基質。 1 2 ·如申請專利範圍第1項之式（丨）化合物，在染色或印刷 過程中’作爲含羥基或含氮有機基質使用。 13 ·如申請專利範圍第1項之式（I)化合物，其可用於製造 紡織材料。
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