TWI221479B - Reactive dyes containing a linkage - Google Patents
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Description
1221479 五、發明說明（1) 發明詳述， . 本發明係關於一種活性毕料，命、本& * ^ , ^ ^ °亥，舌性染料在連結生色團 的二嗉胺基團之間具有一橋連基團。 英國專利申請案第1 28 377 1號和歐洲專浐安 0 6 2 5 5 5 1號揭示了各自一般範圍的活极 、 (A)式· 力又现囷扪活性染料，該染料具有
D Ν' R Ν丫 Cl
N H ，Ν—Χ—Ν
丨_ (\) 為一生色團，在英國專利申請案第i 283 77 i號中明 確▲為S有至少3個錢基團的蓄基偶氮_亞苯基或笑基氮_ ^。在歐洲專利申請案第06 2555 1號為寬範圍的生τ色 別或㈠見需要）經取代的(^院基；χ為連接基團。在英國專 利，请案第1 283 77 1號明確為芳基（選自亞苯基、二 和奈環）。在ΕΡ-Α- 0 6255 5 1 (歐洲專利申請幸）為一一本基 =’-ΝΗΧΝΗ-在各三嗦環之間形成一橋連基曰、 2出了固定度，且提供了極佳的财光色 〜木物比 :請案㈣2 555 1號之染料顯示了良好的堅牢度和積〜專： 曰本專利申請案第62_ 1 72 062號揭示 料’其中生成團係以下基團連接： ’重寬靶圍的染
1221479 五、發明說明（2)
其中Y為氫、鹵或烷基、Z為活性基團-CH二CH2或 -CH2CH20S03H。 許多揭示染料實例具有下式：
n〇2S 在世界產權組織專利申請案第9 9/ 0 5224號中，我們描述 j 了一定範圍的染料，其中的連接基團係衍生自胺烷基哌 暖，該染料具有（B)式：
視情況）經取代的烷基; b (C (3)
NIR
X2
1221479 五、發明說明（4)n為0或，1 (較佳為1 ); R1 R2 以及 R3 一彳IS為12的/曰％系或芳環系烴基，且視需要另外含有至少 /、原子（選自N，0和s)，以及視需要以至少一個c烷 基和S〇3h(或其鹽）取代；或者 一 連在一起的至少兩個該環烴基；或者 為亞烷基鏈或Cm亞烯基鏈，且該鏈 (a)視需要另外含有（為使上述鏈間斷或終止）至少一種 柯其至少^一個雜原子（選自N、0和s〉和（2)至少一個脂環 =土或芳壤煙基’且該環烴基視需要附加含有至少一個雜 ς η 選自N、〇和S )以及視需要以至少一個Q 4烷基和 (或其鹽）取代，·以及
視需要以C卜$烷基、羥基—Ch烷基、胺基—Ci 4烷基、 1 土、窥基或胺基取代，其中該胺基或胺基部分視情形以 個或兩個Cm烧基取代。或者以一取代基取代，該取代 基，（OR1、R2和R3之一（各如下界定八丨“與以、R2*R3相連 的氛原子以及（i i i )該氮原子和該取代基之間的Z鏈段，— 起形成雜環基團；以及R】和R2及R3各獨立為4烷基、羥基-(^4烷基或胺基-Ch烷 基’或者R1和R2分別和與之相連的氮原子及其間的Z鏈一起 形成雜環基團，或者（如上界定）、R2和R3之一和（丨）與之
1221479 五、發明說明（5) 、
•V 相連的氮’原子’（i i ) Z鎳上的取代基及（i i i )該氮原子和該 取代基之間的鏈段，一起形成雜環基團；以及 Y不包括
SOTCH=CH， (且較佳不含活性基團） 當X為經取代的吡錠時，該取代基較佳為3-羧基、3-碳 醯胺基和4-羧基。 在一較佳範圍的染料中，Z為Cu亞烷基鏈，且視需要以 至少一個選自C】-〗烧基、經基和魏基之基團取代。該鏈可 不含雜原子，或附加含有至少一個雜原子（選自〇和N)。該 鏈為C2_8-亞烷基鏈更佳。該鏈為非取代或經至少一個基團 (選自甲基、羥基和羧基）取代。該鏈更佳具有下式：
[CHJX 其中X為2或3，且該亞烷基鏈係非取代或經一或二個曱基 或一個羥基或羧基取代。同時R1、R2和R3分別獨立選自 氫、烷基和羥乙基。 Y基團之實例（其中Z為(^1()亞烷基鏈，且視需要以至少一 個(V4烷基、羥基和羧基取代）為HNC2H4NH、HNC3H6NH、 hnc4h8nh、hnc5h10nh、hnc6h12nh、hnc8h16nh、hnc2h4n(ch3)、 HNC3H6N(CH3)、HNC2H4N(C2H4OH)、hnc2h4n(c3h6oh)、 HNC3H6N(C2H4OH)、HNC2H4N(C2H5)、HNC2H4N(正-C3H7)、 HNC3H6N(C2H5)、HNC3HGN(正-c3h7)、（H3C)NC3H4N(CH3)、 (h3c)nc3h6n(c2h5)、（h3c)nc2h4n(c2h5)、hnc2h4nh[ch(ch3)2] 、（h5c2)nc2h4n(c2h5) 、hnc2h4nh[ch(ch3)(c2h5)]、 ii
I mm III! 1221479 五、發明.說明（6) 入 HNC2H4N(正-C4H9)、HNC2H4N[CH2CH(.CH3)(〇H)]、 HNCH(CH3)CH2NH、HNC(CH3)2CH2NH、HNCH2CH(0H)CH2NH、 HNCH2C(CH3)2CH2NH、HNCH(C2H5)CH2NH、 hnch2ch(ch3)c3h6nh、hnch2ch(ch3)n[ch(ch3)2]、 NHCH2C(CH3)2CH[CH(CH3)2]NH、hnc2h4s 和hnch(co2h)ch2s。 Y基團之實例（其中Z為亞烷基，且附加含有一個雜原 子）為HNC3H6N(CH3)C3H6NH、HNC2H40C2H40C2H4NH 以及 HNC2H40C2H4NH。
Chg亞烷基之Z鏈可附加含有脂環結構或芳環結構、z為 此等鏈時，Y基團之實例為：
HN CH^NCCHJ CH^NH HN
H.NCH, 3C· ο CH， H.N(CH2)n
N-(CH2)nNH 其中n為2或3，且該Y基團之一個實例中，z為含至少 個雜原子脂肪系環中斷的C1_1G亞烷基鏈。此等基團之間 較佳為： 0 HN NH __
0 : hnO~chm ; hn~Q ，•和 hnhQ
CHfNH CH,-N(CH,J
1221479 五、發明說明（7) . 、 Y基團之實例（其中z為亞烷基鏈）更佳為：nhc2h4nh; NHC3H6NH ; NHCH(CH3)CH2NH; NHC2H4N(CH3) ; NHC3H6N(CH3); NHCH2CH(OH)CH2NH ; NHC2H4N(C2H40H) ; NHC(CH3)2CH2NH ; NHC3H6N(C2H4OH) ; NHC2H4S; NHC2H4N(C2H5) ; N(CH3)C2H4N(CH3 ;NHC3H6N(C3H7) ; N(C2H40H)C2H4N(C2H40H) ; HNCH(C02H)CH2S N[CH(CH3)2]CH(CH3)CH2NH ; HNC6H12NH; HNC3H6N(CH3)C3H6NH ; HNC2H40C2H4NH ;以及HNC2H4OC2H4OC2H4NH。 在另一較佳範圍的染料中，z為亞苯基，且視需要以一 個磺酸基或一個或多個甲基取代。γ基團（其中z為亞苯基） 之實例為：
HN
NH
HN
HN CH.
\_/ » \ — / HN S〇3H ••和 NH .HN—/ \~NH . HN—f \—CHz N(CH3) 或其混合物，例如
HN
和
HN_^_ HN CH, 之混合物 在1 ^個較隹範圍的染料中，Z為CV15亞烷基鏈，且經 取厂土又佳為，亞烷基）取代。該取代基與（i 、R2
第14頁 1221479
1221479 五、發明說明（Π) • 酸結合劑較佳包括瞼金屬的碳駿鹽、碳酸氫鹽、氫氧化， 物、，政酸鹽及其混合物，如碳酸氫鈉、碳酸鈉、偏矽酸 ^ 氣氧化納及對應的鉀鹽。該染料極有益於極佳聚集及 固定。 至广對於纖維素性材料而言，染色可在8 〇。〇至丨〇 5它溫 又Γ ί行，較佳在8 5 °C至9 5 °C，在約9 0 °C進行更佳，比習 用ΐ Ϊ ^二嗉浸染染料進行染色的溫度稍高，習用單氣代 乐尔料一般於約8 〇 C溫度染色。在此溫度操作，特 別改良了遷移。 ’
_ 2中性到弱鹼性染色浴，可使新穎的染料染到含胺基命 上如羊毛和聚醯胺織物。染色過程可在不變戋笑j 不變的ΡΗ下進行，若需要，染色浴的ΡΗ可在染色^泰 的任一階段改變。 - 木料可為液態或固態，例如顆粒或粉末。 我們出乎意料地發現該染料提供了以下有益性能。 a)良好的全面堅牢度； b) 罕有的良好聚集性 c) 很強的染色性； d) 改變染色條件下罕 特別是染色浴液對底物 現性； ’特別在9 0 °C的染色溫度； 有的良好活力，尤其是溫度、p H、 之比’產生了極佳而全面的色調再 e) 良好的洗去性； f) 良好的固定性； g) 良好的水溶性；以及
第18頁 1221479
和亞硝酸1鈉（6 0毫升，2 .N )經3 0分鐘加到攪拌的含冰（2 n 克）漠鹽酸⑽毫升）*，同時使溫度保持在繼0續 攪拌30分鐘，過量的亞硝酸鹽用10%胺基磺酸溶液分解。 水中的中間產物（A)(約〇· 1莫耳）（8 0 0毫升）用足夠的濃 NaOH溶液處理，使溶液冷卻在5 t以下。以穩定流將此溶 液在5 C以下加到重氮鹽溶液，在偶合開始時，pH逐漸升 至4。在5 C下於pH為4兩小時後，pH升至7 ,將溶液攪拌過 夜，同時溫至室溫。將溶液過濾，濾液濃縮，用甲基化酒 精處理，使（B)中間產物沈澱。該產物可經在水中重新溶 解和重新沈澱進行提純。 (B)中間產物（〇· 1莫耳）於55用〖〇11(112克）水溶液水解 2 · 5小日π ’使乙酿保護基自中間產物（B)除去。鹼性溶液以 鹽酸中和’得到去乙醯中間體（c)收獲物。將該收獲物溶 於水（6 Oj笔升），冷却至5。〇以下，然後用溶於丙酮的過量
氰脲醯氣（C3N3C13; 5. 08克，〇· 0275莫耳）處理。該混合物 充/刀攪拌，同時在pH 6至6· 5保持2小時，其後濾去不溶 物。濾液（含〇· 0131莫耳（D)染料）與1,2-乙二胺（0.4克， 0.0 0 6 55莫耳）在pH 10下攪拌過夜。然後將⑽調節至7，反 應混合物激縮。加入甲基化酒精，沈；殿出⑴產物（如 下）’經分離提純成為一種藍色粉末。從表i可看到，該物 質具有λ最大= 616毫微米，£最大=8 6 5 〇〇，半譜帶寬度 (HBW) = 1 17毫微米’染色棉呈海軍綠色調，且具有極佳全 面的堅牢性能。
第20頁 1221479
第21頁 1221479 五、發明說明（15) 表1 |丨 實例 編號 ⑴結構中之L 棉上之 色調 又最大 毫微米 6*最大 半譜帶寬度 (毫微米） 1 nhc2h4nh 海軍綠 616 86,500 117 2 1,3-NHC6H4NH 海軍綠 616 83,200 123 3 μ/~λ Νν^^(：2Η4ΝΗ 海軍綠 613 91,000 117 4 nhc3h6nh 海軍綠 617 91,100 116 5 NHCH(Me)CH2NH 海軍綠 615 88,900 114 6 NHC2H4N(Me) 海軍綠 616 82,700 117 7 NHC3H6N(Me) 海軍綠 616 100,200 112 8 NHCH2CH(OH)CH2NH 海軍綠 616 91,500 114 9 l，4-NHC6H4N(Me) 海軍綠 10 1，4-NHC6H4CH2NH 海軍綠 616 88,200 109 11 q NH 海軍綠 616 83,900 117 12 NHC2H4N(C2H4OH) 海軍綠 616 89,900 116 13 NHC(Me)2CH2NH 海軍綠 14 NHC3H6N(C2H4OH) 海軍綠 616 89,600 113 15 hnc2h4s 海軍綠 615 90,100 123 16 l，3-NHC6H4CH2N(Me) 海軍綠 17 NHC6H12NH 海軍綠 18 NHC2H4N(C2H5) 海軍綠 19 NHC3H6N(Me)C3H6NH 海軍綠 622 108,400 110 20 /Ά NWN 海軍綠 21 1,4-NHC6H4NH 海軍綠 22 N(Me)C2H4N(Me) 海軍綠 23 NHC2H4OC2H4NH 海軍綠 »
第22頁 1221479 五、發明說明（16) 24 Hr/ \h 海軍綠 25 NHC3H6N(C3H7) 海軍綠 26 N(C2H4OH)C2H4N(C2H4OH) 海軍綠 27 NHC2H4(OC2H4)2NH 海軍綠 28 HN——S〇3H NH 海軍綠 29 HNCH(C02H)CH2S 海軍綠 30 N(異-Pr)CH(Me)CH2NH 海軍綠 31 (Et)NC2H4N(Me) 海軍綠 616 104,700 113 32 HNC2H4N(C3H7) 海軍綠 616 99,900 113
實例3 3 - 6 2 將實例卜3 2製備的各個染料染到棉上，染色以浸染在9 〇 °C及鹽和蘇打灰（鈉鹼灰）存在下進行，液體：染物之比為 1 0: 1。在各例中，我們發現該染料具有極佳的聚集性、極 高的固定效率以良好全面的堅牢性能。
Claims (1)
- O:\59\59325.ptc 第25頁 1221479O:\59\59325.ptc 第26頁 1221479 , _案號88112545_年月曰 修正_ 六、申請專利範圍 3. —種製備如申請專利範圍第1項所描述及界定之式（I ) 染料或其續酸鹽之方法，該方法包括使至少一種式（I I)之 可反應性重氮染料(S〇3H)n 和 式 ,已與 β \ly 利基 專錠 請吡 申之 如代 係取 經 要 中需 其視 C或 氯 定 界 所 項 IX 第 圍 之 為 應 反 胺 (HD HN N-C2H4NH: 該反應係在自7至1 0且之pH 下，以每莫耳式（III)之二 胺對2莫耳之式（I I )之可反應性重氮染料之比例用量進 行。 4 .根據申請專利範圍第3項之方法，其包括使式（V )之重 氮染料HO.S (V) NH 2 4 PO:\59\59325.ptc 第27頁 1221479 案號 88112545 修正 六、申請專利範圍 其中η為0或1 ， 與下式之三嗪反應，以製備式（I I )之可反應性重氮染料 之初始步驟， Χ2其中X、X 1和Χ2各獨立為氯、氟或視需要經取代之吡 錠。 5 .根據申請專利範圍第3或4項之方法，其中該產物係下 式之染料：O:\59\59325.ptc 第28頁 1221479 案號 88112545 ____修正 六、申請專利範圍_〇2H4NH—其中Y為 或其磺酸鹽 6. —種基材之染色方法，該方法包含於7以上之pH 值將 I I i O:\59\59325.ptc 第29頁 1221479 _案號88112545 <丨年V月 曰 修正_ 六、申請專利範圍 根據申請專利範圍第1項之染料施加於基材上。 7 .根據申請專利範圍第6項之方法，其中該染料係藉由 浸染、軋染或印染而施加於基材上。 8. 根據申請專利範圍第7項之方法，其中該染料係藉由 在自8 0 °C至1 0 5 °C之溫度下進行浸染而施加於基材上。 9. 根據申請專利範圍第8項之方法，其中該浸染係於自 8 5 °C至9 5 °C之溫度下進行。O:\59\59325.ptc 第30頁
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