ES2294711T3 - Colorantes monoazoicos. - Google Patents
Colorantes monoazoicos. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2294711T3 ES2294711T3 ES05747385T ES05747385T ES2294711T3 ES 2294711 T3 ES2294711 T3 ES 2294711T3 ES 05747385 T ES05747385 T ES 05747385T ES 05747385 T ES05747385 T ES 05747385T ES 2294711 T3 ES2294711 T3 ES 2294711T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- branched
- compounds
- parts
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
- C09B43/24—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with formation of —O—SO2—R or —O—SO3H radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/06—Material containing basic nitrogen containing amide groups using acid dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/14—Wool
- D06P3/16—Wool using acid dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Coloring (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Holo Graphy (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
Compuestos de la fórmula generalmente (I) donde R1 es alquilo C3-6 no ramificado o alquilo C3-6 ramificado R2 es H o metilo o alquilo C2-4 no ramificado o alquilo C3-4 ramificado R3 es H o metilo o alquilo C2-4 no ramificado o alquilo C3-4 ramificado o metoxi o -O-alquilo(C2-4) no ramificado o -O-alquilo(C3-4) ramificado o -NHCO-(alquilo C1-4) con un grupo alquilo C1-4 no ramificado o -NHCO-(alquilo C3-4) con un grupo alquilo C3-4 ramificado.
Description
Colorantes monoazoicos.
La invención se refiere a nuevos colorantes
ácidos, a un procedimiento para su preparación y a su uso para
teñir sustratos orgánicos.
C.I. Acid Orange 67 (CAS No.
12220-06-3; C.I. 14172)
\vskip1.000000\baselineskip
es bien conocido y se usa para
teñir lana, poliamidas, cuero y papel. C.I. Acid Orange 67 es
soluble en agua caliente, pero reprecipita parcialmente al enfriar.
Esto conduce a imprecisiones con respecto a la concentración de
colorante y de ahí a fluctuaciones con respecto a la formulación de
la receta y afecta a la reproducibilidad. También impide la
transferencia uniforme de recetas ideadas en laboratorio a la
tintorería. Estos problemas se solucionan mediante los colorantes
de la
invención.
De acuerdo con esto, la invención proporciona
compuestos de la fórmula generalmente (I)
\vskip1.000000\baselineskip
donde
- R_{1}
- es alquilo C_{3-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado
- R_{2}
- es H o metilo o alquilo C_{2-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado
- R_{3}
- es H o metilo o alquilo C_{2-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado o metoxi o -O-alquilo(C_{2-4}) no ramificado o -O-alquilo(C_{3-4}) ramificado o -NHCO-(alquilo C_{1-4}) con un grupo alquilo C_{1-4} no ramificado o -NHCO-(alquilo C_{3-4}) con un grupo alquilo C_{3-4} ramificado.
\vskip1.000000\baselineskip
En compuestos preferidos de la fórmula (I)
- R_{1}
- es alquilo C_{3-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado
- R_{2}
- es H o metilo
- R_{3}
- es H, metilo, metoxi, etoxi o acetilamino.
\vskip1.000000\baselineskip
En compuestos particularmente preferidos de la
fórmula (I)
- R_{1}
- es alquilo C_{3-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado
- R_{2}
- es H
- R_{3}
- es H o metilo.
\newpage
Se da preferencia muy particular a compuestos de
la fórmula (I) en la que
- R_{1}
- es butilo terciario, 1-metilpropilo o 2-metilpropilo
- R_{2}
- es H
- R_{3}
- es H o metilo.
Se da preferencia además a compuestos de la
fórmula (I) en la que R_{1} es un grupo butilo terciario.
Los grupos alquilo C_{3-6}
ramificado o los grupos alquilo C_{3-6} no
ramificado pueden estar sustituidos además con grupos hidroxilo o
grupos ciano. Preferiblemente, los grupos alquilo no están
sustituidos adicionalmente.
La invención también proporciona un
procedimiento para preparar compuestos de la fórmula (I). Los
compuestos de la fórmula (I) se consiguen haciendo reaccionar los
colorantes hidroxiazoicos con los cloruros de alquilbencenosulfonilo
apropiados bajo condiciones conocidas.
En el procedimiento, compuestos de la fórmula
(II)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
se esterifican bajo condiciones
básicas con los cloruros de sulfonilo apropiadamente sustituidos
(III)
\vskip1.000000\baselineskip
El pH de la solución de reacción se mantiene
aproximadamente entre 8 y 11 y preferiblemente entre 9 y 9,5 usando
una base. Bases útiles incluyen bases inorgánicas, especialmente
hidróxidos o carbonatos de metales alcalinos o alcalinotérreos. La
base preferida es un hidróxido de metal alcalino, tal como KOH o
NaOH o LiOH, pero especialmente NaOH. Se usan preferiblemente en la
forma de sus soluciones acuosas.
Los compuestos de partida de la fórmula (II) y
los cloruros de sulfonilo empleados son compuestos conocidos o
pueden prepararse de forma similar a métodos conocidos de
elaboración partiendo de compuestos conocidos. Las calidades de
tipo industrial de cloruros de
para-alquilbencenosulfonilo contienen a menudo de 1
a 10% del correspondiente isómero beta.
Los colorantes de la fórmula (I) pueden aislarse
del medio de reacción como para los procedimientos conocidos, por
ejemplo, mediante desalado con una sal de metal alcalino, filtración
y secado, si es apropiado bajo presión reducida a temperatura
elevada.
Dependiendo de las condiciones de reacción y/o
aislamiento, los colorantes de la fórmula (I) pueden obtenerse como
ácido libre, como sal o como una sal mixta que contiene, por
ejemplo, uno o más cationes seleccionado de iones de metales
alcalinos, por ejemplo ion sodio, o un ion amonio o catión
alquilamonio, por ejemplo cationes mono-, di- o
tri-metil- o -etil-amonio. El
colorante puede convertirse mediante técnicas convencionales del
ácido libre en una sal o en una sal mixta o viceversa o de una sal
en otra. Si se desea, los colorantes pueden purificarse
adicionalmente mediante diafiltración, en cuyo caso las sales no
deseadas y los subproductos sintéticos se separan del colorante
aniónico en bruto. En la diafiltración, el colorante en bruto se
fuerza a través de una membrana semipermeable bajo una presión
aplicada para retirar sales y subproductos de síntesis y retirar
parcialmente agua.
Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son
particularmente adecuados para teñir o imprimir material fibroso
que consiste en poliamidas naturales o sintéticas en matices
amarillos. Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales son
adecuados para producir tintas de impresión por inyección de tinta y
para usar estas tintas de impresión por inyección de tinta para
imprimir material fibroso que consiste en poliamidas naturales o
sintéticas.
De acuerdo con esto, la invención proporciona
desde otro aspecto el uso de los colorantes de la fórmula (I), sus
sales y mezclas para teñir o imprimir materiales fibrosos que
consisten en poliamidas naturales o sintéticas. Un aspecto
adicional es la producción de tintas de impresión por inyección de
tinta y su uso para imprimir materiales fibrosos que consisten en
poliamidas naturales o sintéticas.
El teñido se lleva a cabo como para
procedimientos conocidos, véanse, por ejemplo, los procedimientos de
teñido descritos en Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie,
4ª Edición, 1982, Volumen 22, páginas 658-673 o en
el libro de M. Peter y H.K. Rouette, Grundlagen der Textilveredlung,
13ª Edición, 1989, páginas 535-556 y
566-574. Se da preferencia al teñido en el
procedimiento de agotamiento a una temperatura de 30 a 100ºC, más
preferiblemente de 80 a 100ºC, y a una relación de licor en el
intervalo de 3:1 a 40:1 (una relación de licor de 3:1 a 40:1
significa (3 partes en peso del baño de teñido):(1 parte en peso del
sustrato que ha de teñirse) a (40 partes en peso del baño de
teñido):(1 parte en peso del sustrato que ha de teñirse)).
El sustrato que ha de teñirse puede estar
presente en forma de un hilo, una tela tejida, una tela o alfombra
tricotada formando bucles, por ejemplo. Los teñidos menguados son
incluso permanentemente posibles sobre sustratos delicados, siendo
ejemplos lana de cordero, cachemira, alpaca y mohair.
Los colorantes de acuerdo con la presente
invención y sus sales son altamente compatibles con colorantes
ácidos conocidos. De acuerdo con esto, los colorantes de la fórmula
(I), sus sales o mezclas pueden usarse solos en un procedimiento de
teñido o impresión o también como un componente en una composición
de teñido o impresión con matices de combinación junto con otros
colorantes ácidos de la misma clase, es decir, con colorantes ácidos
que poseen propiedades de teñido comparables, tales como, por
ejemplo, propiedades de solidez y velocidades de agotamiento del
baño de colorante sobre el sustrato. Los colorantes de la presente
invención pueden usarse en particular junto con ciertos otros
colorantes que tienen cromóforos adecuados. La relación en la que
los colorantes están presentes en una composición de teñido o
impresión con matices de combinación está dictada por la tonalidad
que ha de obtenerse. Los nuevos colorantes de la fórmula (I), según
se indica anteriormente, son muy útiles para teñir poliamidas
naturales y sintéticas, es decir lana, seda y todos los tipos de
nailon, sobre cada uno de los cuales se obtienen teñidos que tienen
un alto nivel de solidez, especialmente buena solidez a la luz y
buena solidez a la humedad (lavando a 50ºC, transpiración alcalina).
Los colorantes de la fórmula (I) y sus sales tienen una alta
velocidad de agotamiento y fijación. La capacidad de los colorantes
de la fórmula (I) y sus sales para acumularse es asimismo buena. Los
teñidos de un tono sobre los sustratos identificados son de
excelente calidad. Por otra parte, todos los teñidos tienen una
tonalidad constante bajo luz artificial. Además, la solidez al
decatizado y la ebullición es buena.
Una ventaja decisiva de los nuevos colorantes es
la estabilidad de las soluciones de reserva y los licores de teñido
producidos con los mismos.
Los compuestos de acuerdo con la invención
pueden usarse como un colorante individual o también, debido a su
buena compatibilidad, como un elemento de combinación con otros
colorantes de la misma clase que tienen propiedades de teñido
comparables, por ejemplo con respecto a las solideces generales, el
valor de agotamiento, etc. Los teñidos con matices de combinación
obtenidos tienen solideces similares a los teñidos con el colorante
individual.
Los colorantes de la invención de la fórmula (I)
también pueden usarse como componentes amarillos en teñido o
impresión tricromáticos. El teñido o la impresión tricromáticos
pueden utilizar todos los procedimientos de teñido e impresión
habituales y conocidos, tales como, por ejemplo, el procedimiento
continuo, el procedimiento de agotamiento, el procedimiento de
teñido con espuma y el procedimiento de inyección de tinta.
La composición de los componentes individuales
del colorante en la mezcla de colorante tricromático usada en el
procedimiento de la invención depende de la tonalidad deseada. Una
tonalidad parda, por ejemplo, utiliza preferiblemente
55-65% en peso del componente amarillo de la
invención, 20-30% en peso de un componente rojo y
10-20% en peso de un componente azul.
Componentes azules y/o rojos particularmente
preferidos se describen en DE3313337.
En los ejemplos que siguen, las partes y los
porcentajes son en peso y las temperaturas se presentan en grados
Celsius.
Ejemplo de Preparación
1
Se disuelven 30,9 partes de
4-amino-2'-nitro-4'-sulfo-1,1'-difenilamina
en 200 partes de agua a un pH de 9,5 mediante la adición de
solución acuosa de hidróxido sódico al 30%. Después de la adición de
7 partes de nitrito sódico, esta solución se introduce en una
mezcla de 40 partes de agua, 40 partes de hielo y 27,5 partes de
ácido clorhídrico al 30%. Después de media hora el nitrito en exceso
se destruye con ácido sulfámico y se añade una solución de 10,8
partes de m-cresol en 40 partes de agua y 10 partes
de solución acuosa de hidróxido sódico al 30% en el transcurso de
una hora. Al mismo tiempo, el pH se mantiene en 8 con solución
acuosa de hidróxido sódico al 30%.
\newpage
La suspensión resultante del colorante
monoazoico de la estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
se disuelve con 12 partes de
solución acuosa de hidróxido sódico al 30% a 85º. Se añaden a esta
solución 24 partes de cloruro de
terc-butilbenceno-4-sulfonilo
en el transcurso de 30 minutos a una velocidad uniforme. Al mismo
tiempo, el pH se mantiene entre 9 y 9,5 mediante la adición de
solución acuosa de hidróxido sódico al 30%. La adición de 5 partes
de cloruro sódico es seguida por enfriamiento hasta temperatura
ambiente y filtración. El colorante obtenido se ajusta a la
estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
y tiñe lana y poliamidas sintéticas
en una tonalidad amarilla dorada brillante que tiene buenas
solideces. Las soluciones de reserva producidas a partir del mismo
permanecen transparentes durante varias semanas incluso a
temperatura ambiente. Su valor de \lambda_{max}, medido en
dimetilformamida/agua 1:1, es 439
nm.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
(Tabla pasa a página
siguiente)
\newpage
Los siguientes ejemplos pueden realizarse de
forma similar al Ejemplo de Preparación 1:
\vskip1.000000\baselineskip
(Continuación)
Un Nylsuisse-Tricot se tiñó de
acuerdo con el Ejemplo de Uso A (véase posteriormente) hasta una
Intensidad Estándar 3x1/1 = 1,80% y se han realizado las siguientes
pruebas:
La probeta y telas adyacentes se humedecieron a
fondo en una solución de transpiración alcalina que contenía:
- 0,5 g de monohidrato de monohidrocloruro de 1-histidina
- 5 g de cloruro sódico
- 2,5 g de dihidrato de hidrogenofosfato disódico (ajustado hasta pH 8 con sosa cáustica 1 N) por litro a temperatura ambiente y una relación de licor de 50:1 y dejados durante 30 min, la solución en exceso se separó por vertido, la probeta se puso entre dos placas de vidrio bajo una presión de 12,5 kPa (5 kg/40 cm^{2}) y se puso en un horno de secado durante 4 h a 37ºC. Sin enjuagar, las muestras se colgaron hasta sequedad en aire caliente a 60ºC máximos.
La probeta se pone con tela no teñida adyacente
en un vaso de precipitados de acero (550 ml de volumen) y se trata
con solución de detergente (40 g/l de Detergente de Prueba B que
contiene fosfato de ECE)) y 1 g/l de tetrahidrato de perborato
sódico, 25 bolas de acero durante 30 minutos en el
Launder-Ometer (la cantidad total de licor era 150
ml). La muestra se enjuagó y se colgó hasta sequedad en aire
caliente a 60ºC máximo.
Se usó para la evaluación una escala de grises
de 5 etapas que consistía en 5 pares de muestras de género de
tejido gris y blanco que ilustran las diferencias de color
percibidas correspondientes a las puntuaciones de solidez, 5, 4, 3,
2 y 1. La determinación o puntuación de solidez corresponde al
número de la escala de grises que está más cerca de la distancia de
color percibida entre la tela adyacente original y la tela adyacente
tratada (medio camino entre dos etapas adyacentes = puntuación
intermedia, por ejemplo, 2-3)
Una gabardina de algodón se tiñó de acuerdo con
el Ejemplo de Uso C (véase posteriormente) hasta una intensidad
estándar 3 x 1/1 = 2,25% y se han realizado las siguientes
pruebas:
La probeta y las telas adyacentes se enrollaron
estrechamente alrededor de un cilindro de vidrio, un hilo se
arrolló de forma floja sobre ellos y se trató durante 30 min a 70ºC
en agua ligeramente ácida (pH 6 con ácido acético), relación de
licor 30:1. La probeta se retiró del cilindro de vidrio, se escurrió
y se colgó sin enjuagar hasta sequedad en aire caliente a 60ºC
máximo. Determinación: tela adyacente: coloración de acuerdo con
ISO 105-A03 (véase anteriormente).
La probeta y las telas adyacentes con 50 bolas
de acero inoxidable se pusieron en un vaso de precipitados de acero
(550 ml de volumen). Se añadió solución de molienda (50 g/l de jabón
y 10 g/l de carbonato sódico anhidro) a una relación de licor 3:1 y
se trató durante 2 h a 40ºC en el Launder-Ometer. A
continuación, la relación de licor de 100:1 se ajustó con agua
desmineralizada caliente a 40ºC y se trató durante otros 10 min. La
probeta se enjuagó en agua desmineralizada fría y a continuación en
agua corriente fría durante 10 min, se escurrió y se colgó hasta
sequedad en aire caliente a 60ºC máximo. Determinación: tela
adyacente: coloración de acuerdo con ISO 105-A03
(véase anteriormente).
La probeta con las telas adyacentes se
humedecieron completamente con agua desmineralizada a temperatura
ambiente y el agua en exceso se vertió. La probeta se puso entre
dos placas de vidrio sometidas a una presión de 12,5 kPa (5 kg/40
cm^{2}) y se pusieron en un horno de secado durante 4 h a 37ºC.
Sin enjuagar, las probetas se colgaron hasta sequedad en aire
caliente a 60ºC máximo. Determinación: tela adyacente: coloración de
acuerdo con ISO 105-A03 (véase anteriormente).
En 160 ml de agua, una cierta cantidad de
materia tintórea se disolvió a 90ºC y la solución resultante se
diluyó hasta 200 ml añadiendo agua a 90ºC. Esta solución se puso en
un baño de agua mantenido a 25ºC y después de que la solución de
colorante estuviera a 25ºC la solución de colorante se dejó durante
48 horas sin agitar o remover a 25ºC.
La solución se inspeccionó visualmente en primer
lugar y a continuación se filtró a través de dos capas de filtros
de papel de 70 mm de diámetro (Typ 1450 CV obtenible de Schleicher
& Schuell MicroScience GmbH Hahnestrasse 3;
D-37586 Dassel). El tiempo para el paso de los 200
ml de la solución de colorante se midió y el filtro superior se
inspeccionó visualmente. Se administra en grados y un grado de 5
significa sin residuo, 4 significa pocos residuos finos, 3
significa residuos más grandes, 2 significa residuos gruesos y 1
significa una capa compacta de materia tintórea precipitada.
Ejemplo de uso
A
En un baño de tinte de 40ºC, que consiste en
2000 partes de agua, 1 parte de un agente de igualación débilmente
activo catiónicamente que se basa en una amida de ácido graso
aminopropílico etoxilado y que tiene afinidad para colorante, 0,5
partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1, y ajustada hasta
pH 5 con 1-2 partes de ácido acético al 40%, se
introducen 100 partes de tela de nailon 6. Después de 10 minutos a
40ºC, el baño de colorante se calienta hasta 98ºC a una velocidad
de 1ºC por minuto y a continuación se deja a ebullición durante
45-60 minutos. Posteriormente, se enfría hasta 70ºC
durante 15 minutos. El material teñido se retira del baño, se
enjuaga con agua caliente y a continuación fría y se seca. El
resultado obtenido es un material teñido de poliamida amarillo que
posee buenas solideces a la luz y la humedad.
Ejemplo de uso
B
En un baño de tinte de 40ºC, que consiste en
2000 partes de agua, 1 parte de un agente de igualación débilmente
activo catiónicamente que se basa en una amida de ácido graso
aminopropílico etoxilado y que tiene afinidad para colorante, 0,5
partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1, y ajustada hasta
pH 5,5 con 1-2 partes de ácido acético al 40%, se
introducen 100 partes de tela de nailon 6,6. Después de 10 minutos a
40ºC, el baño de colorante se calienta hasta 120ºC a una velocidad
de 1,5ºC por minuto y a continuación se deja a esta temperatura
durante 15-25 minutos. Posteriormente, se enfría
hasta 70ºC durante 25 minutos. El material teñido se retira del
baño, se enjuaga con agua caliente y a continuación fría y se seca.
El resultado obtenido es un material teñido de poliamida amarillo
con buena igualación y que tiene buenas solideces a la luz y la
humedad.
Ejemplo de uso
C
En un baño de colorante a 40ºC, que consiste en
4000 partes de agua, 1 parte de un agente de igualación débilmente
anfótero que se basa en una amida de ácido graso etoxilado sulfatado
y que tiene afinidad para colorante, 0,8 partes del colorante del
Ejemplo de Preparación 1, y ajustada hasta pH 5 con
1-2 partes de ácido acético al 40%, se introducen
100 partes de tela de lana. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de
colorante se calienta hasta ebullición a una velocidad de 1ºC por
minuto y a continuación se deja a ebullición durante
40-60 minutos. Posteriormente, se enfría hasta 70ºC
durante 20 minutos. El material teñido se retira del baño, se
enjuaga con agua caliente y a continuación fría y se seca. El
resultado obtenido es un material teñido de lana amarillo que posee
buenas solideces a la luz y la humedad.
Ejemplo de uso
D
100 partes de un material de nailon 6 tejido se
fulardean con un licor a 50ºC que consiste en
- 40
- partes del colorante del Ejemplo de Preparación
- 100
- partes de urea
- 20
- partes de un solubilizante no iónico basado en butildiglicol
- 15-20
- partes de ácido acético (para ajustar el pH hasta 4)
- 10
- partes de un agente de igualación débilmente catiónicamente activo que se basa en una amida de ácido graso aminopropílico etoxilado y tiene afinidad para colorante, y
- 810-815
- partes de agua (para llegar hasta 1000 partes de licor de fulardeo).
El material así impregnado se enrolla y se deja
humedecer en una cámara de tratamiento con vapor de agua bajo
condiciones de vapor de agua saturado a 85-98ºC
durante 3-6 horas para la fijación. El material
teñido se enjuaga a continuación con agua caliente y fría y se
seca. El resultado obtenido es un material teñido de nailon
amarillo que tiene buena igualación en la pieza y buenas solideces a
la luz y humedad.
Ejemplo de uso
E
Un material de lámina de pelo cortado textil
compuesto por nailon 6 y que tiene una tela de base sintética se
fulardea con un licor que contiene, por 1000 partes
- 2
- partes de colorante del Ejemplo de Preparación 1
- 4
- partes de un espesante disponible comercialmente basado en éter de harina de algarroba
- 2
- de un aducto de óxido de etileno no iónico de un alquilfenol superior
- 1
- parte de ácido acético al 60%.
Esto es seguido por impresión con una pasta que,
por 1000 partes, contiene los siguientes componentes:
- 20
- partes de alquilamina grasa alcoxilada disponible comercialmente (producto de desplazamiento)
- 20
- partes de un espesante disponible comercialmente basado en éter de harina de algarroba.
La impresión se fija durante 6 minutos en vapor
de agua saturado a 100ºC, se enjuaga y se seca. El resultado
obtenido es un material de cobertura de color igualado que tiene un
diseño amarillo y blanco.
Ejemplo de uso
F
En un baño de colorante a 40ºC, que consiste en
2000 partes de agua, 1 parte de un agente de igualación débilmente
catiónicamente activo que se basa en una amida de ácido graso
aminopropílico etoxilado y tiene afinidad para colorante, 0,5
partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1, 0,4 partes de una
preparación disponible comercialmente de C.I. Acid Red 336 y 0,5
partes de una preparación disponible comercialmente de C.I. Acid
Blue 350, ajustada hasta pH 5 con 1-2 partes de
ácido acético al 40%, se introducen 100 partes de tela de lana
tejida. Después de 10 minutos a 40ºC, el baño de colorante se
calienta hasta 98ºC a una velocidad de 1ºC por minuto y a
continuación se deja a ebullición durante de 45 a 60 minutos. Esto
es seguido por enfriamiento hasta 70ºC durante 15 minutos. El
material teñido se retira del baño, se enjuaga con agua caliente y a
continuación fría y se seca. El resultado obtenido es un material
teñido de lana parda igualado que tiene buenas solideces a la luz y
la humedad.
Ejemplo de uso
G
100 partes de un cuero de flor
afeitada-húmeda, curtido con cromo y recurtido
sintéticamente, se tiñen durante 30 minutos en un baño de 300
partes de agua y 2 partes del colorante del Ejemplo de Preparación 1
a 55ºC. Después de la adición de 4 partes de una emulsión al 60% de
un aceite de pescado al sulfito, el cuero se trata con licor craso
durante 45 minutos. A continuación, se acidifica con ácido fórmico
al 8,5% y se muele durante 10 minutos (pH final en el baño
3,5-4,0). El cuero se enjuaga a continuación, se
deja secar por goteo y se acaba como es habitual. El resultado
obtenido es un cuero teñido en una tonalidad amarilla clara igualada
con buenas solideces.
Los Ejemplos de Uso A a G también pueden
llevarse a cabo con los colorantes 2 a 18 con resultados
similares.
Ejemplo de uso
H
Se disuelven 3 partes del colorante del Ejemplo
de Preparación 3 en 82 partes de agua desmineralizada y 15 partes
de dietilenglicol a 60ºC. El enfriamiento hasta temperatura ambiente
da una tinta de impresión amarilla que es muy altamente adecuada
para impresión por inyección de tinta sobre papel o poliamida y
productos textiles de lana.
El Ejemplo de Uso H también puede llevarse a
cabo con los colorantes 1 ó 2 y 4 a 18 con resultados similares.
Claims (8)
1. Compuestos de la fórmula generalmente (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde
- R_{1}
- es alquilo C_{3-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado
- R_{2}
- es H o metilo o alquilo C_{2-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado
- R_{3}
- es H o metilo o alquilo C_{2-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado o metoxi o -O-alquilo(C_{2-4}) no ramificado o -O-alquilo(C_{3-4}) ramificado o -NHCO-(alquilo C_{1-4}) con un grupo alquilo C_{1-4} no ramificado o -NHCO-(alquilo C_{3-4}) con un grupo alquilo C_{3-4} ramificado.
2. Compuestos de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizados porque
- R_{1}
- es alquilo C_{3-6} no ramificado o alquilo C_{3-6} ramificado
- R_{2}
- es H o metilo
- R_{3}
- es H, metilo, metoxi, etoxi o acetilamino.
3. Compuestos de acuerdo con la reivindicación
2, caracterizados porque
- R_{1}
- es alquilo C_{3-4} no ramificado o alquilo C_{3-4} ramificado
- R_{2}
- es H
- R_{3}
- es H o metilo.
4. Compuestos de acuerdo con la reivindicación
1, caracterizados porque
- R_{1}
- es butilo terciario, 1-metilpropilo o 2-metilpropilo
- R_{2}
- es H
- R_{3}
- es H o metilo.
5. Procedimiento para preparar compuestos de la
fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado
porque compuestos de la fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
se esterifican bajo condiciones
básicas con los cloruros de sulfonilo apropiadamente sustituidos
(III)
donde el sustituyente tiene los
significados indicados en la reivindicación
1.
6. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de
acuerdo con la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir sustratos
orgánicos.
7. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de
acuerdo con la reivindicación 1, para teñir y/o imprimir lana, seda
y poliamidas sintéticas.
8. Uso de los compuestos de la fórmula (I) de
acuerdo con la reivindicación 1, para producir tintas de impresión
para el procedimiento de inyección de tinta.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04011856 | 2004-05-19 | ||
| EP04011856 | 2004-05-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2294711T3 true ES2294711T3 (es) | 2008-04-01 |
Family
ID=34925059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES05747385T Active ES2294711T3 (es) | 2004-05-19 | 2005-05-12 | Colorantes monoazoicos. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7686852B2 (es) |
| EP (1) | EP1765931B1 (es) |
| JP (1) | JP4822365B2 (es) |
| KR (1) | KR101158941B1 (es) |
| CN (1) | CN1954035B (es) |
| AT (1) | ATE380222T1 (es) |
| AU (1) | AU2005245687A1 (es) |
| BR (1) | BRPI0510401B1 (es) |
| CA (1) | CA2560958A1 (es) |
| DE (1) | DE602005003673T2 (es) |
| ES (1) | ES2294711T3 (es) |
| MX (1) | MXPA06013140A (es) |
| NO (1) | NO20064837L (es) |
| NZ (1) | NZ550085A (es) |
| PT (1) | PT1765931E (es) |
| TW (1) | TWI370159B (es) |
| WO (1) | WO2005113683A1 (es) |
| ZA (1) | ZA200608739B (es) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ME03491B (me) | 2011-06-08 | 2020-01-20 | Translate Bio Inc | Kompozicije lipidnih nanočestica i postupci za isporuku irnk |
| WO2013047386A1 (ja) * | 2011-09-30 | 2013-04-04 | 富士フイルム株式会社 | 捺染用水性着色組成物、捺染方法、及び布帛 |
| CN102507288A (zh) * | 2011-11-10 | 2012-06-20 | 海宁耐尔袜业有限公司 | 一种纺织品染色工艺 |
| US10728240B2 (en) | 2017-10-19 | 2020-07-28 | Global Tel*Link Corporation | Variable-step authentication for communications in controlled environment |
| CN115505281B (zh) * | 2022-09-19 | 2023-08-15 | 金华双宏化工有限公司 | 改进型橙色酸性染料及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4041024A (en) | 1970-04-30 | 1977-08-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Sulfo containing monoazo dyestuffs containing a benzthiazole diazo moiety and an N-benzylamino anilino coupling component |
| BE790013A (fr) * | 1971-10-12 | 1973-04-12 | Ici Ltd | Colorants monoazoiques |
| GB1466069A (en) * | 1973-05-03 | 1977-03-02 | Ici Ltd | Monoazo dyes |
| CH648337A5 (de) | 1981-09-22 | 1985-03-15 | Ciba Geigy Ag | Kationische disazoverbindungen. |
| DE3313337A1 (de) | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Anthrachinonverbindungen, deren herstellung und verwendung |
| CH653358A5 (de) | 1982-09-23 | 1985-12-31 | Ciba Geigy Ag | Kationische disazoverbindungen. |
| JP2890687B2 (ja) | 1990-06-13 | 1999-05-17 | 三菱化学株式会社 | アゾ金属キレート色素および該色素を用いた光学記録媒体 |
| DE4435385A1 (de) * | 1994-10-04 | 1996-04-11 | Hoechst Ag | Verfahren zum Färben von modifizierten Viskosefasern mit Säure- oder Direktfarbstoffen |
| DE59607477D1 (de) | 1995-04-26 | 2001-09-20 | Ciba Sc Holding Ag | Azofarbstoffmischungen und deren Verwendung |
| DE19858655A1 (de) * | 1997-12-22 | 1999-06-24 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum Färben von Wolle |
| ES2180271T3 (es) | 1998-04-03 | 2003-02-01 | Clariant Finance Bvi Ltd | Colorantes de trifendioxazina para el teñido de substratos organicos. |
| GB9811548D0 (en) * | 1998-05-30 | 1998-07-29 | Clariant Int Ltd | New monoazo dyestuffs |
| US20040049863A1 (en) | 2000-12-05 | 2004-03-18 | Hans-Peter Stakelbeck | Trichromatic dyeing process |
-
2005
- 2005-05-12 AU AU2005245687A patent/AU2005245687A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-12 CN CN2005800154808A patent/CN1954035B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-12 PT PT05747385T patent/PT1765931E/pt unknown
- 2005-05-12 CA CA002560958A patent/CA2560958A1/en not_active Abandoned
- 2005-05-12 DE DE602005003673T patent/DE602005003673T2/de active Active
- 2005-05-12 US US11/596,938 patent/US7686852B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-12 AT AT05747385T patent/ATE380222T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-05-12 KR KR1020067024172A patent/KR101158941B1/ko active IP Right Grant
- 2005-05-12 NZ NZ550085A patent/NZ550085A/en unknown
- 2005-05-12 MX MXPA06013140A patent/MXPA06013140A/es active IP Right Grant
- 2005-05-12 WO PCT/IB2005/001465 patent/WO2005113683A1/en active IP Right Grant
- 2005-05-12 ES ES05747385T patent/ES2294711T3/es active Active
- 2005-05-12 JP JP2007517502A patent/JP4822365B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-05-12 EP EP05747385A patent/EP1765931B1/en not_active Not-in-force
- 2005-05-12 BR BRPI0510401-7A patent/BRPI0510401B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-05-17 TW TW094115935A patent/TWI370159B/zh not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-10-19 ZA ZA200608739A patent/ZA200608739B/en unknown
- 2006-10-25 NO NO20064837A patent/NO20064837L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2005245687A1 (en) | 2005-12-01 |
| KR101158941B1 (ko) | 2012-06-21 |
| ATE380222T1 (de) | 2007-12-15 |
| MXPA06013140A (es) | 2007-02-14 |
| US7686852B2 (en) | 2010-03-30 |
| BRPI0510401A (pt) | 2007-10-23 |
| CA2560958A1 (en) | 2005-12-01 |
| EP1765931A1 (en) | 2007-03-28 |
| DE602005003673D1 (de) | 2008-01-17 |
| NO20064837L (no) | 2007-02-16 |
| ZA200608739B (en) | 2008-06-25 |
| JP4822365B2 (ja) | 2011-11-24 |
| US20080028543A1 (en) | 2008-02-07 |
| NZ550085A (en) | 2009-06-26 |
| PT1765931E (pt) | 2008-01-25 |
| CN1954035A (zh) | 2007-04-25 |
| WO2005113683A1 (en) | 2005-12-01 |
| BRPI0510401B1 (pt) | 2015-07-28 |
| TWI370159B (en) | 2012-08-11 |
| CN1954035B (zh) | 2010-12-29 |
| DE602005003673T2 (de) | 2008-04-10 |
| JP2007538130A (ja) | 2007-12-27 |
| TW200613456A (en) | 2006-05-01 |
| EP1765931B1 (en) | 2007-12-05 |
| KR20070015584A (ko) | 2007-02-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2383580T3 (es) | Uso de colorantes ácidos | |
| ES2294711T3 (es) | Colorantes monoazoicos. | |
| JP2002510735A (ja) | 有機基材染色用のトリフェンジオキサジン染料 | |
| ES2954864T3 (es) | Colorantes ácidos trisazoicos | |
| ES2397184T3 (es) | Colorantes ácidos disazo | |
| ES2406807T3 (es) | Colorantes ácidos | |
| ES2326749T3 (es) | Colorantes monoazo con puente. | |
| ES2403068T3 (es) | Tintes ácidos | |
| ES2353340T3 (es) | Colorantes ácidos. | |
| ES2383577T3 (es) | Compuestos orgánicos | |
| ES2328296T3 (es) | Clorante acidos. | |
| ES2443028T3 (es) | Compuestos bisazo | |
| ES2497191T3 (es) | Colorantes ácidos trisazoicos basados en piridonas |