CN101448901B - 双偶氮酸性染料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种通式(I)的化合物、其制备方法及其在染色和/或印刷有机底材中的用途，其中各取代基如权利要求1所定义。

Description

双偶氮酸性染料
本发明涉及新型酸性染料、其制备方法及其在染色有机底材中的用途。
酸性染料为已知的，且具有桥连部分的染料也是已知的。但是，仍需要具有改进性能的酸性染料。
本发明提供了通式(I)的化合物
Figure G2007800178036D00011
其中
R1、R2、R9和R10独立为未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基或芳基或-(CH2)p-芳基，其中p＝1、2、3或4，
R3和R8为氢、未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基或未取代的未支化的C1-6烷氧基或未取代的支化的C3-6烷氧基或取代的未支化的C1-6烷氧基或取代的支化的C3-6烷氧基，或卤素，或取代或未取代的含有未支化的C1-6烷基的-NHCO-(C1-6烷基)，或取代或未取代的含有支化的C3-6烷基的-NHCO-(C3-6烷基)，或-NHCONH2，
BR为式-A-B-A-的桥，其中
A为取代的苯基或取代的萘基或未取代的苯基或未取代的萘基，和
B为桥-[(CR6R7)-(CR6’R7’)m-(CR6”R7”)n-(CR6”’R7”’)o]-，其中m、n和o的含义为1或0，且R6、R7、R6’、R7’、R6”、R7”、R6”’和R7”’独立为氢、未取代的未支化的C1-6烷基、取代的未支化的C1-6烷基、取代的支化的C3-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基、未取代的未支化的C1-6烷氧基、未取代的或取代的苯基，或者R6和R7一起或R6’和R7’一起或R6”和R7”一起或R6”’和R7”’一起形成5元或6元脂族环，或
B 为桥连磺基，或B为桥连磺酰氨基或
B 为桥连甲酰氨基或
B 为桥连
Figure G2007800178036D00021
且式(I)化合物具有1、2或3个磺基。
在优选的通式(I)的化合物中，
R1和R9为未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基，
R2和R10为芳基或-(CH2)p-芳基，其中p＝1、2、3或4，
R3和R8为氢、未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基或未取代的未支化的C1-6烷氧基或未取代的支化的C3-6烷氧基或取代的未支化的C1-6烷氧基或取代的支化的C3-6烷氧基，
BR为式-A-B-A-的桥，其中
A为取代的苯基或取代的萘基或未取代的苯基或未取代的萘基，和
B为桥-[(CR6R7)-(CR6’R7’)m-(CR6”R7”)n-(CR6”’R7”’)o]-，其中m、n和o的含义为1或0，且R6、R7、R6’、R7’、R6”、R7”、R6”’和R7”’独立为氢、未取代的未支化的C1-6烷基、取代的未支化的C1-6烷基、取代的支化的C3-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基、未取代的未支化的C1-6烷氧基、未取代的或取代的苯基，或者R6和R7一起或R6’和R7'一起或R6”和R7”一起或R6”’和R7”’一起形成5元或6元脂族环，或
B为桥连磺基，或B为桥连磺酰氨基或
B为桥连甲酰氨基或
B为桥连
Figure G2007800178036D00031
优选1、2或3个磺基优选为其他取代基或在基团R1、R2、R9和R10上的取代基。如果芳基部分存在于基团R1、R2、R9和R10中，优选这1、2或3个磺基与基团R1、R2、R9和R10的芳基部分相连。更优选这1、2或3个磺基位于基团R2和/或R10上。在优选的式(I)化合物中，在桥连部分BR中不存在阴离子取代基。
优选的式(I)化合物具有2个磺基。
芳基优选为取代的苯基或取代的萘基或未取代的苯基或未取代的萘基。取代的芳基优选被硝基或磺基取代。特别优选磺基作为芳基上的取代基。
还非常特别优选式(I)化合物，其中R2和/或R10为取代或未取代的-(CH2)p-苯基或取代或未取代的-(CH2)p-萘基，其中p＝1、2、3或4，优选p为1或2，且其中非常特别优选-CH2-苯基。
优选的-CH2-苯基(phenylen)优选被硝基和/或磺基取代，磺基非常特别优选作为优选的-CH2-苯基的取代基。
特别优选的-CH2-苯基具有下式结构
或
Figure G2007800178036D00033
支化的C3-6烷基或未支化的C1-6烷基和未支化的C1-6烷氧基或支化的C3-6烷氧基可进一步被羟基或氰基取代。优选烷基和/或烷氧基不被进一步取代。
在优选的式(I)化合物中，优选的烷基和优选的烷氧基为甲基、乙基、丙基、甲氧基和乙氧基。非常特别优选甲基、乙基和甲氧基。
在优选的式(I)化合物中，特别优选的桥具有结构(II-1)或(II-2)或(II-3)或(II-4)或(II-5)：
Figure G2007800178036D00041
或
Figure G2007800178036D00042
或
Figure G2007800178036D00043
或
Figure G2007800178036D00044
或
Figure G2007800178036D00051
其中
R4、R4’、R5和R5’独立为氢、未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基或未取代的未支化的C1-6烷氧基或未取代的支化的C3-6烷氧基或取代的未支化的C1-6烷氧基或取代的支化的C3-6烷氧基，或卤素，或取代或未取代的含有未支化的C1-6烷基的-NHCO-(C3-6烷基)，或取代或未取代的含有支化的C3-6烷基的-NHCO-(C3-6烷基)，或-NHCONH2，
R6、R7、R6’、R7’、R6”、R7”、R6”’和R7”’独立为氢、未取代的未支化的C1-6烷基、未取代的未支化的C1-6烷氧基、未取代的或取代的苯基，或者R6和R7一起或R6’和R7’一起或R6”和R7”一起或R6”’和R7”’一起形成5元或6元脂族环，或
m、n和o的含义为1或0。
对于桥结构(II-1)或(II-2)或(II-3)或(II-4)，桥结构(II-3)为优选的桥BR。在优选的结构(II-3)中，m为1，n和o各自为0，且具有以下结构(II-3’)
Figure G2007800178036D00052
其中R4’、R5’、R4、R5、R6、R7、R6’和R7’具有如上所述的含义。
优选R4’和R5’为氢，R4和R5独立为氢、未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或取代的未支化的C1-6烷基或取代的支化的C3-6烷基或未取代的未支化的C1-6烷氧基或未取代的支化的C3-6烷氧基或取代的未支化的C1-6烷氧基或取代的支化的C3-6烷氧基。最优选R4’、R5’、R4和R5各自为氢。
优选R6、R7、R6’、R7’、R6”、R7”、R6”’和R7”’独立为氢或甲基或乙基或苯基。最优选R6、R7、R6’和R7’各自为氢(且m为1，n和o各自为0)。
本发明还提供了一种制备式(I)化合物的方法。本发明的式(I)化合物可在常规条件下，采用常规方法制备。
在这些方法中，由文献已知的方法将式(II)化合物的两个胺官能团常规重氮化，
Figure G2007800178036D00061
且与共2当量的式(IIIa)化合物和式(IIIb)化合物偶合
其中各取代基各自如上定义，且式(IIIa)化合物和式(IIIb)化合物的总量为2当量。
本领域技术人员应清楚的是，不同的可能的化合物的统计学混合物产生这样一种反应步骤，其中二胺(II)被双-重氮化，随后与式(IIIa)和(IIIb)化合物的混合物反应。此外，在组分(IIIa)和/或(IIIb)中的一种包括位置异构体的情况下，本领域技术人员应清楚的是，这样还可产生另外的不同的可能的化合物的统计学混合物。举例说明，式(IIIa)化合物可由化合物(IIIa’)和(IIIa”)的混合物组成，例如15％重量的式(IIIa’)化合物和85％重量的式(IIIa”)化合物
Figure G2007800178036D00071
在这些方法中，将具体的二胺冷却至0-10℃或优选冷却至0-5℃，随后通过加入亚硝基硫酸或亚硝酸钠重氮化。随后，将双-重氮化的二胺与化合物(IIIa)或化合物(IIIb)反应，优选在水溶液中进行。
可通过常规方法将式(I)染料与反应介质分离，例如通过使用碱金属盐盐析，过滤和干燥，适当情况下，在减压和在高温下进行。
根据反应和/或分离条件，可得到游离酸形式、包含例如一种或多种选自碱金属离子(例如钠离子)或铵离子或烷基铵阳离子(例如单-、二-或三甲基-或-乙基铵阳离子)的阳离子的盐形式或混合盐形式的式(I)染料。可通过常规技术将染料由游离酸转化为盐或混合盐或反之亦然，或由一种盐形式转化为另一种盐形式。如果需要，可通过渗滤进一步纯化染料，在这种情况下，不需要的盐和合成副产物从粗品阴离子染料中分离。
通过半透膜，通过施加压力，实现从粗品染料溶液中除去不需要的盐和合成副产物和部分除去水，从而制得不含不需要的盐和合成副产物的溶液形式的染料，且如果需要，采用常规方式转化为固体形式。
式(I)染料及其盐特别适用于染色或印刷由黄色至紫色色调的天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料。式(I)染料及其盐适用于生产喷墨印刷油墨，且使用这些喷墨印刷油墨来印刷由天然或合成的聚酰胺或纤维素(例如纸)组成的纤维材料。
因此，本发明的另一方面提供了式(I)染料、其盐和混合物在染色和/或印刷由天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料中的用途。另一方面为喷墨印刷油墨的生产及其在印刷由天然或合成的聚酰胺组成的纤维材料中的用途。
通过已知的方法进行染色，例如参见在Ullmanns 
Figure G2007800178036D0008170415QIETU
der technischen Chemie，第4版，1982，第22卷，第658-673页或在M.Peter和H.K.Rouette的书Grundlagen der Textilveredlung，第13版，1989，第535-556和566-574页中所述的染色法。优选采用浸染法，于30-140℃，更优选80-120℃，最优选80-100℃下，且浴比为3:1-40:1下进行染色。
待染色的底材可例如以纱、织造织物、针织织物或地毯形式存在。在精致的底材(例如羔羊毛、开士米、羊驼毛和马海毛)上甚至可能永久非常时尚地染色。本发明的染料特别用于染色细旦纤维(超细纤维)。
本发明的染料及其盐与已知的酸性染料高度相容。因此，式(I)染料、其盐或混合物可单独用于染色或印刷方法或作为组合色调染色或印刷组合物中的一种组分与同类的其他酸性染料一起使用，同类的其他酸性染料即具有相当的染色性能(例如坚牢度性能和从染色浴至底材上的浸染速率)的酸性染料。本发明的染料可特别与具有合适的发色团的某些其他染料一起使用。在组合色调染色或印刷组合物中存在的染料的比率取决于待得到的色调。
如上所述的式(I)的新型染料非常适用于染色天然和合成聚酰胺，即羊毛、丝和所有的尼龙类，对每一种都具有高坚牢度水平，特别是良好的耐光牢度和良好的耐湿牢度(洗涤、碱性汗)的染色。式(I)染料及其盐的浸染速率高。式(I)染料及其盐的染深能力同样非常好。在指定底材上的色光一致染色是突出的品质。此外，所有的染色在人工光线下具有恒定的色调。此外，耐汽蒸和沸腾性良好。
所述新型染料的一个决定性的优点在于不含金属且提供非常均匀的染色。
本发明化合物可用作单独的染料，或者由于其良好的相容性，作为组合要素与具有相当染色性能(例如通常的坚牢度、浸染值等)的同类染料一起使用。得到的组合色调染色具有与单独的染料类似的染色坚牢度。
本发明的式(I)染料还可在三色染色或印刷中用作红色组分。三色染色或印刷可利用所有的常规和已知的染色和印刷方法，例如连续法、浸染法、泡沫染色法和喷墨法。
在用于本发明方法的三色染料混合物中的单独的染料组分的组成取决于所需的色调。例如褐色色调优选使用20-40％重量的黄色组分、40-60％重量的本发明的橙色或红色组分和10-20％重量的蓝色组分。
如上所述的橙色组分可由与式(I)一致的单一组分或不同的单独的橙色组分的混合物组成。优选双组合和三组合。
特别优选的蓝色和/或黄色组分见述于WO2002/46318。
在以下实施例中，份和百分比为重量份和重量百分比，温度为摄氏度。
制备实施例1
将29.1份3-[(乙基苯基氨基)甲基]苯磺酸悬浮于200份水中，并通过加入少量pH为7-7.5的氢氧化钠溶液(浓度约30％)溶解。随后将该溶液与采用常规方式由43.0份1，2-(4，4’-二氨基二苯基)乙烷和50体积份的4N的亚硝酸钠溶液于0-5℃下制备的双-重氮盐溶液混合。通过计量加入15％的碳酸钠溶液使pH保持在7.0-7.5。偶合完成后，使用氯化钠盐析出具有下式的所得到的染料，
Figure G2007800178036D00101
滤出，并于50℃下减压干燥。将羊毛(特别是聚酰胺纤维)染成具有非常良好的耐光牢度和耐湿牢度的橙色染色(λmax)＝482nm)。
实施例2-28
下表I和II包含通过使用相应的原料，采用与实施例1所述类似的方法制备的染料。这些染料将聚酰胺纤维和羊毛染成具有非常良好的耐光牢度和耐湿牢度的橙色。
Figure G2007800178036D00102
表I
Figure G2007800178036D00121
Figure G2007800178036D00131
Figure G2007800178036D00141
Figure G2007800178036D00151
Figure G2007800178036D00161
Figure G2007800178036D00171
Figure G2007800178036D00181
Figure G2007800178036D00191
Figure G2007800178036D00211
Figure G2007800178036D00221
Figure G2007800178036D00231
Figure G2007800178036D00251
Figure G2007800178036D00261
Figure G2007800178036D00271
Figure G2007800178036D00281
Figure G2007800178036D00291
Figure G2007800178036D00301
Figure G2007800178036D00311
Figure G2007800178036D00321
Figure G2007800178036D00331
应用实施例A
于40℃下，将由2000份水、1份基于乙氧基化的氨基丙基脂肪酸酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性流平剂、0.25份制备实施例1的染料组成且用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染色浴加至100份尼龙-6织物中。于40℃下10分钟后，将染色浴以1℃/分钟的速率加热至98℃，随后沸腾45-60分钟。随后在15分钟内冷却至70℃。将染色物从染色浴中移出，依次用热水和冷水洗涤，干燥。得到的结果是将聚酰胺染成具有良好的耐光牢度和耐湿牢度的橙色。
应用实施例B
于40℃下，将由2000份水、1份基于乙氧基化的氨基丙基脂肪酸酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性流平剂、0.3份制备实施例1的染料组成且用1-2份40％的乙酸将pH调节至5.5的染色浴加至100份尼龙-6，6织物中。于40℃下10分钟后，将染色浴以1.5℃/分钟的速率加热至120℃，随后在该温度下保持15-25分钟。随后在25分钟内冷却至70℃。将染色物从染色浴中移出，依次用热水和冷水洗涤，干燥。得到的结果是将聚酰胺染成具有良好的流平性且具有良好的耐光牢度和耐湿牢度的橙色。
应用实施例C
于40℃下，将由4000份水、1份基于硫酸化的乙氧基化的脂肪酸酰胺且对染料具有亲和力的弱两性离子活性流平剂、0.4份制备实施例1的染料组成且用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染色浴加至100份羊毛织物中。于40℃下10分钟后，将染色浴以1℃/分钟的速率加热至沸腾，随后沸腾40-60分钟。随后在20分钟内冷却至70℃。将染色物从染色浴中移出，依次用热水和冷水洗涤，干燥。得到的结果是将羊毛染成具有良好的耐光牢度和耐湿牢度的橙色。
应用实施例D
于50℃下，将100份织造尼龙-6材料用由以下物质组成的染液浸轧：
40份制备实施例1的染料，
100份尿素，
20份基于丁二醇(butyldiglycol)的非离子增溶剂，
15-20份乙酸(将pH调节至4)，
10份基于乙氧基化的氨基丙基脂肪酸酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性流平剂，和
810-815份水(补足至1000份浸轧染液)。
将这样浸渍的材料卷起，在饱和蒸汽条件下，于85-98℃下停留3-6小时，以固色。随后将染色物依次用热水和冷水洗涤，干燥。得到的结果是将尼龙匹染成具有良好流平性且具有良好的耐光牢度和耐湿牢度的橙色。
应用实施例E
使用每1000份包含以下物质的染液浸轧由尼龙-6组成且具有合成基础织物的纺织割绒(cut pile)片材：
1份制备实施例1的染料
4份市售可得的基于角豆粉醚(carob flour ether)的增稠剂
2份高级烷基酚的非离子环氧乙烷加成物
1份60％的乙酸。
随后通过每1000份包含以下组分的糊膏进行印刷：
20份市售可得的烷氧基化的脂肪烷基胺(替代产品)
20份市售可得的基于角豆粉醚的增稠剂。
将印刷品在100℃的饱和蒸汽中固色6分钟，漂洗，干燥。得到的结果是具有橙色和白色图案的均匀着色覆盖材料。
应用实施例F
于40℃下，将由2000份水、1份基于乙氧基化的氨基丙基脂肪酸酰胺且对染料具有亲和力的弱阳离子活性流平剂、0.2份实施例1的染料、1.5份市售可得的制剂C.I.酸性黄236(Nylosan Yellow F-L)和0.5份专利申请WO99/51681和EP1066340 B1的制备实施例46的蓝色染料组成且用1-2份40％的乙酸将pH调节至5的染色浴加至100份织造尼龙-6，6织物中。于40℃下10分钟后，将染色浴以1℃/分钟的速率加热至98℃，随后沸腾45-60分钟。随后在15分钟内冷却至70℃。将染色物从染色浴中移出，依次用热水和冷水洗涤，干燥。得到的结果是将聚酰胺染成具有良好的耐光牢度和耐湿牢度的均匀的灰色。
Figure G2007800178036D00361
专利申请WO99/51681和EP1066340 B1的制备实施例46的蓝色染料
应用实施例G
于55℃下，将100份铬鞣和合成复鞣的削匀-润湿(shave-moist)的粒面皮革在由300份水和2份制备实施例1的染料组成的染浴中染色30分钟。加入4份60％的亚硫酸化鱼油的乳液后，将皮革乳液加油45分钟。随后使用8.5％的甲酸酸化，研磨10分钟(染浴最终的pH为3.5-4.0)。随后将皮革漂洗，滴干，按照通常的方式整饰。得到的结果是将皮革染成具有良好的坚牢度的均匀的光亮的橙色色调。
还可使用染料2-140进行应用实施例A-G，得到类似的结果。
应用实施例H
于60℃下，将3份制备实施例3的染料溶解于82份软化水和15份二甘醇中。冷却至室温，得到非常适用于在纸或聚酰胺和羊毛纺织品上喷墨印刷的橙色印刷油墨。
还可使用染料1或2和4-140进行应用实施例H，得到类似的结果。
应用实施例I
将由1000份水、80份煅烧芒硝、1份硝基苯-3-磺酸钠和1份得自实施例79的染料组成的染色浴在10分钟内加热至80℃。随后，加入100份丝光棉。接着于80℃下染色5分钟，随后在15分钟内加热至95℃。于95℃下染色10分钟后，加入3份碳酸钠，接着在20分钟后再加入7份碳酸钠，于95℃下染色30分钟后，再加入10份碳酸钠。随后继续于95℃下染色60分钟。随后将已染色的材料从染色浴中移出，用流动的软化水洗涤3分钟。接着每次用5000份沸腾的软化水洗涤10分钟，洗涤两次，随后用60℃的流动的软化水洗涤3分钟，随后用冷自来水洗涤1分钟。干燥，将棉染成具有良好的坚牢度的亮橙色。
应用实施例J
将0.2份制备实施例1的染料溶解于100份热水中，随后将溶液冷却至室温。将该溶液加至100份在Hollander打浆机中在2000份水中打碎的经化学漂白的亚硫酸盐纸浆中。混合15分钟后，采用常规方式使用树脂胶料和硫酸铝将原料上胶。由该原料生产的纸为具有良好的耐湿牢度的橙色色调。
还可使用染料1-140进行应用实施例I和J，得到类似的结果。

Claims (1)

1.适合于酸性染料用的通式(I)的化合物
Figure 2007800178036100001DEST_PATH_IMAGE002
其中
R1和R9独立为未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基，
R2和R10独立为芳基或-(CH2)p-芳基，其中p＝1、2、3或4，所述芳基被硝基或磺基取代，其中所述芳基为苯基或萘基，
R3和R8为氢、未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或未取代的未支化的C1-6烷氧基或未取代的支化的C3-6烷氧基，或卤素，或未取代的含有未支化的C1-6烷基的-NHCO-(C1-6烷基)，或-NHCONH2，
BR为具有结构(II-1)或(II-2)或(II-3)或(II-4)或(II-5)：
Figure 2007800178036100001DEST_PATH_IMAGE004
或
Figure DEST_PATH_IMAGE006
或
Figure DEST_PATH_IMAGE008
或
或
其中
R4、R4’、R5和R5’独立为氢、未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或未取代的未支化的C1-6烷氧基或未取代的支化的C3-6烷氧基，或卤素，或未取代的含有未支化的C1-6烷基的-NHCO-(C3-6烷基)，或未取代的含有支化的C3-6烷基的-NHCO-(C3-6烷基)，或-NHCONH2，
R6、R7、R6’、R7’、R6”、R7”、R6’”和R7’”独立为氢、未取代的未支化的C1-6烷基、未取代的未支化的C1-6烷氧基、未取代的苯基，
m、n和o的含义为1或0；和
式(I)化合物具有1或2或3个磺基且在桥连结构BR中没有阴离子基团。
2. 权利要求1的化合物，其特征在于
R3和R8为氢、未取代的未支化的C1-6烷基或未取代的支化的C3-6烷基或未取代的未支化的C1-6烷氧基或未取代的支化的C3-6烷氧基，
BR具有如权利要求1中的定义。
3. 权利要求1或2的化合物，其特征在于式(I)化合物具有2个磺基。
4. 制备权利要求1的式(I)化合物的方法，其特征在于将式(II)化合物的两个胺官能团重氮化，
Figure DEST_PATH_IMAGE014
且与共2当量的式(IIIa)化合物和式(IIIb)化合物偶合
Figure DEST_PATH_IMAGE016
其中各取代基各自如权利要求1中所定义。
5. 权利要求1的式(I)化合物在染色和/或印刷有机底材中的用途。
6. 权利要求1的式(I)化合物在染色和/或印刷羊毛、丝和合成聚酰胺中的用途。
7. 权利要求1的式(I)化合物在制备用于喷墨法的印刷油墨中的用途。
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