CN103140553B - 酸性染料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)化合物：R0表示C1-C4烷基；R1表示CN或CONH2；R2表示仲氨基或叔氨基；R3表示仲氨基或叔氨基；BR为式-A-B-A-的桥基，其中A为取代的苯基或取代的萘基或未取代的苯基或未取代的萘基，且B为式-SO2-、-CONH-、-HNCO-、-SO2NH-或-HNSO2-的二价基团；条件是式(I)化合物具有至少一个阴离子取代基。
Description
本发明涉及新型酸性染料，其制备方法及其在染色有机基材中的用途。
酸性染料是已知的，且具有桥接单元的染料也是已知的。
令人惊讶地发现，某些酸性染料可用于在水性介质中染色织物纤维。这些聚酰胺纤维可为人造聚酰胺纤维(所有尼龙类型)或天然聚酰胺纤维如羊毛或蚕丝。
本发明提供了式(I)化合物：
R0表示C1-C4烷基，优选甲基；
R1表示CN或CONH2；
R2表示仲氨基或叔氨基；
R3表示仲氨基或叔氨基；
BR为式-A-B-A-的桥基，其中
A为取代的苯基或取代的萘基或未取代的苯基或未取代的萘基，且
B为式-SO2-、-CONH-、-HNCO-、-SO2NH-或-HNSO2-的二价基团；
条件是式(I)化合物具有至少一个阴离子取代基，优选1或2或3个阴离子取代基，特别优选2个阴离子取代基。
式(I)化合物中的所述至少一个阴离子取代基位于取代基R2、R3和/或A中。
优选的阴离子取代基为羧基和/或磺基，特别优选磺基。
在式(I)化合物中，对应于R2和R3的氨基可相同或不同。
优选基团R2和R3为-NR4R5，其中：
R4为氢或C1-C4烷基，且
R5为C1-C6烷基、苯基、萘基、C1-C6亚烷基-X，其中X为羟基、C1-C4烷氧基、-NH(C1-C4烷基)、羟基-C1-C4烷氧基、苯基或萘基；
或者其中NR4R5一起形成五员或六员杂环，其中杂原子为N、O和/或S。
A和R5中所述的苯基和萘基任选被磺基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基、羟基取代，优选被磺基取代。所述烷基、亚烷基和烷氧基可为直链或支化的。
优选的基团A为未取代的苯基或被磺基取代的苯基，优选在-A-B-A-的每一个A中存在一个磺基。
优选的基团R4为氢或甲基。
在优选的式(I)化合物中：
R0表示甲基；
R1表示CN或CONH2；
R2或R3表示-NR4R5，其中：
R4为氢；且
R5为C1-C4亚烷基-X，其中X为苯基或被一个磺基取代的苯基，且
R3或R2表示-NR4R5，其中：
R4为氢或甲基；且
R5为C1-C4亚烷基-X，其中X为羟基、羟基-C1-C4烷氧基；
或者其中NR4R5一起形成五员或六员杂环，杂原子为N、O和/或S，例如吗啉基、哌啶基和哌嗪基；
且
BR为式-A-B-A-的桥基，其中：
A为未取代的苯基或被磺基取代的苯基，且
B为式-SO2-、-CONH-、-HNCO-、-SO2NH-或-HNSO2-的二价基团；
条件是式(I)化合物具有1或2个磺基。
其他优选的式(I)化合物为如下那些，其中：
R0表示甲基；
R1表示CN或CONH2；
R2和R3表示-NR4R5，其中：
R4为氢或甲基；且
R5为C1-C4亚烷基-X，其中X为羟基、羟基-C1-C4烷氧基；
或者其中NR4R5一起形成五员或六员杂环，其中杂原子为N、O和/或S，例如吗啉基、哌啶基和哌嗪基；
且
BR为式-A-B-A-的桥基，其中：
A为未取代的苯基或被磺基取代的苯基；且
B为式-SO2-、-CONH-、-HNCO-、-SO2NH-或-HNSO2-的二价基团；
条件是式(I)化合物具有1或2个磺基。
在特别优选的式(I)化合物中：
R0表示甲基；
R1表示CN；
R2或R3表示-NR4R5，其中：
R4为氢；且
R5为C2-C3亚烷基-X，其中X为磺基苯基；
且
R3或R2表示-NR4R5，其中：
R4为氢；且
R5为C2-C3亚烷基-X，其中X为羟基；
且
BR为式-A-B-A-的桥基，其中：
A为未取代的苯基；且
B为式-SO2-的二价基团。
本发明还提供了式(I)化合物的混合物。
本发明还提供了一种制备式(I)化合物的方法。在该方法中，使由文献已知的式(II)化合物的两个胺官能团以常规方式双偶氮化并偶联至总共2当量的式(IIIa)和(IIIb)化合物上，
H2N-BR-NH2 (II)，
其中各取代基各自如上文所定义。式(IIIa)和(IIIb)化合物的偶联组分可如DE-A-2306673所述制备。
在这些方法中，将特定的式(II)二胺冷却至0-10°C或者优选冷却至0-5°C，并通过添加亚硝酰基硫酸或亚硝酸钠而双偶氮化。随后，使所述双双偶氮化的二胺与式(IIIa)和(IIIb)化合物优选在水溶液中，于0-30°C的温度下反应。
式(I)染料可通过常规方法从反应介质中分离，例如通过用碱金属盐盐析、过滤并干燥，合适的话在减压和升高的温度下干燥。
取决于反应和/或分离条件，式(I)染料可以以游离酸形式、包含例如一种或多种选自碱金属离子，例如钠离子，铵离子或烷基铵阳离子，例如单-、二-或三-甲基或-乙基铵阳离子的盐形式或者混合盐形式获得。所述染料可通过常规技术由游离酸转化成盐或混合盐，或者与之相反，或者由一种盐形式转化成另一种盐形式。希望的话，所述染料可通过渗滤进一步提纯，在这种情况下从粗阴离子染料中分离不希望的盐和合成副产物。
从粗染料溶液中移除不希望的盐和合成副产物以及部分移除水可借助半透膜通过施加压力而进行，由此获得呈溶液形式且不含不希望的盐和合成副产物的染料，需要的话，以常规方式获得固体。
因此，另一方面，本发明提供了式(I)染料、其盐和混合物在染色和/或印刷由天然或合成聚酰胺构成的纤维材料中的用途。又一方面为喷墨印刷油墨的制备及其在印刷由天然或合成聚酰胺构成的纤维材料中的用途。
在水性介质中染色或者由水性介质染色根据本身已知的方法进行，例如参见Ullmannsder technischen Chemie，第4版，1982年，第22卷，第658-673页或M.Peter和H.K.Rouette的书Grundlagen derTextilveredlung，第13版，1989年，第535-556页和第566-574页中所述的染色方法。优选以尽染工艺于30-140°C，更优选80-120°C，最优选80-100°C的温度和3:1-40:1的液比下染色。
因此，本发明还提供了一种在水性介质中染色或印刷由天然或合成聚酰胺构成的纤维材料的方法，其包括如下步骤：提供由天然或合成聚酰胺构成的基材，提供式(I)化合物、其盐或其混合物，并用所述化合物、其盐或其混合物染色或喷墨印刷所述基材。
待染色的基材可例如以纱线、织布、成圈针织布或毡层形式存在。甚至可在精制基材(实例为羔羊毛、羊绒、羊驼毛和马海毛)上永久全成形染色。本发明的染料特别可用于染色细旦纤维(微纤)。
本发明的染料及其盐与已知酸性染料高度相容。因此，式(I)染料、其盐或混合物可单独用于染色或印刷工艺中，或者作为与其他相同类别的酸性染料(即，与具有相当染色性能如牢度性能和由染浴至基材上的上染率的酸性染料)一起的组合色染色(combination shade dyeing)或印刷组合物的组分。本发明的染料尤其可与某些具有合适发色团的其他染料一起使用。组合色染色和印刷组合物中所存在的染料比例由要获得的色调决定。
如上所述，式(I)染料尤其可用于由水性介质染色天然和合成聚酰胺，即羊毛、蚕丝和所有尼龙种类，在每种基材上均获得具有高牢度水平，尤其是良好的耐光牢度和良好的耐湿牢度(耐洗性、耐碱性排汗)的染色效果。式(I)染料及其盐具有高上染率。式(I)染料及其盐的积聚能力同样非常好。在相同基材上的同色染色具有优异的质量。此外，所有染色在人工光下均具有恒定的色调。此外，对蒸煮和煮沸的牢度良好。
式(I)染料的一个决定性的优点在于其不含金属且能提供非常匀染的染色。
本发明化合物可用作单独的染料，或者由于其良好的相容性而用作与具有相当染色性能(例如就一般牢度和上染值而言)的其他同类染料的组合要素。所得的组合染色具有与使用单独染料染色时类似的牢度。
本发明的式(I)染料也可用作三原色染色或印刷中的黄色组分。三原色染色或印刷可使用所有常规且已知的染色和印刷方法，例如连续法、尽染法、泡沫染法和喷墨印刷法。
本发明方法所用的三原色染料组合物中的各染料组分的组成取决于所需的色调。例如，棕色色调优选使用20-40重量%的本发明黄色组分，40-60重量%的橙色或红色组分和10-20重量%的蓝色组分。
如上所述，所述黄色组分可由单一组分或不同的各式(I)黄色组分的混合物构成。优选两种和三种的组合。
特别优选的红色和/或蓝色组分分别描述于WO2002/46318或WO99/51681中。
在下文实施例中，份和百分比基于重量，且温度以摄氏度记录。
制备实施例1：
在0-5°C下，于200份水和60份盐酸(约30%)中，用13.8份(0.2mol)亚硝酸钠使40.8份(0.1mol)3,3'-二磺基-4,4'-二氨基二苯砜双偶氮化，并添加至溶于300份水中的47.2份(0.2mol)如下化合物的溶液中：
通过添加30%NaOH溶液将pH值调节至8-8.5。在偶联结束后，用氯化钠盐析出所得的下式染料：
滤出并在减压和50°C下干燥。其在羊毛上，特别是在聚酰胺纤维上产生具有非常好的耐光牢度和耐湿牢度性能(λ最大=455nm)的黄色染色效果。
制备实施例2：
在0-5°C下，于200份水和60份盐酸(约30%)中，用13.8份(0.2mol)亚硝酸钠使24.8份(0.1mol)4,4'-二氨基二苯砜双偶氮化，并添加至溶于250份水中的75.2份(0.2mol)化合物(1a)和(1b)的溶液中：
通过添加30%NaOH溶液将pH值调节至8-8.5，从而获得式(2a)、(2b)和(2c)的染料混合物：
所述染料可通过用氯化钠盐析，过滤并在50°C和减压下干燥而分离，或者然而可将所述反应混合物直接用于染色而不分离产物。其在羊毛上，特别是在聚酰胺纤维上产生具有非常好的耐光牢度和耐湿牢度性能(λ最大=467nm)的黄色染色效果。
实施例3-40
下表包含可以以类似于实施例1或2中所述的方法通过使用相应的起始物料而制备的染料。这些染料提供了在聚酰胺纤维和羊毛上具有非常好的耐光牢度和耐湿牢度的黄色染色效果。下表最右侧一栏给出了相关物质的λ最大。如果R2和R3彼此不同，则所述反应不会获得单一的化合物，而是相应异构体的混合物(类似于实施例2所述)。
星号表示键接位点。
应用实施例A
使100份尼龙6织物进入由2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺且对染料具有亲和性的弱阳离子活性的匀染剂、0.25份制备实施例1的染料构成且用1-2份40%乙酸将pH值调节至5的40°C染浴中。在40°C下10分钟后，将所述染浴以1°C/分钟的速率加热至98°C，然后沸腾45-60分钟。随后将其经15分钟冷却至70°C。从所述浴中取出染色织物，用热水漂洗，然后用冷水漂洗并干燥。所得结果为具有良好耐光牢度和耐湿牢度的黄色聚酰胺染色织物。
应用实施例B
使100份尼龙6,6织物进入由2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺且对染料具有亲和性的弱阳离子活性的匀染剂、0.3份制备实施例1的染料构成且用1-2份40%乙酸将pH值调节至5.5的40°C染浴中。在40°C下10分钟后，将所述染浴以1.5°C/分钟的速率加热至120°C，然后在温度下保持15-25分钟。随后将其经25分钟冷却至70°C。从所述浴中取出染色织物，用热水漂洗，然后用冷水漂洗并干燥。所得结果为具有良好匀染性且具有良好耐光牢度和耐湿牢度的黄色聚酰胺染色织物。
应用实施例C
使100份羊毛织物进入由4000份水、1份基于硫酸化且乙氧基化的脂肪酸酰胺且对染料具有亲和性的弱两性匀染剂、0.4份制备实施例1的染料构成且用1-2份40%乙酸将pH值调节至5的40°C染浴中。在40°C下10分钟后，将所述染浴以1°C/分钟的速率加热至沸腾，然后沸腾40-60分钟。随后将其经20分钟冷却至70°C。从所述浴中取出染色织物，用热水漂洗，然后用冷水漂洗并干燥。所得结果为具有良好耐光牢度和耐湿牢度的黄色羊毛染色织物。
应用实施例D
用50°C的由如下物质构成的液体轧染100份尼龙6织物材料：
将如此浸渍的材料卷起并置于85-98°C的处于饱和蒸汽条件下的蒸汽室中3-6小时以进行固色。然后用热水和冷水漂洗染色织物并干燥。所得结果为在所述布匹上具有良好匀染性以及良好耐光牢度和耐湿牢度的黄色尼龙染色织物。
应用实施例E
用如下液体轧染由尼龙6构成且具有合成底布的织物割绒片材，所述液体基于1000份包含：
此后，用基于1000份包含如下组分的糊印刷：
20份 市售烷氧基化的脂肪族烷基胺(替代产品)
20份 基于角豆粉醚的市售增稠剂。
使印刷物在100°C饱和蒸汽下固色6分钟，漂洗并干燥。所得结果为具有黄色和白色图案的匀染着色的覆盖材料。
应用实施例F
使100份尼龙6,6织物材料进入由2000份水、1份基于乙氧基化氨基丙基脂肪酸酰胺且对染料具有亲和性的弱阳离子活性的匀染剂、1.5份制备实施例1的染料、0.2份专利申请WO2002/46318制备实施例8的红色染料：
和0.5份专利申请W099/51681和EP1066340B1制备实施例46的蓝色染料：
构成且用1-2份40%乙酸将pH值调节至5的40°C染浴中。在40°C下10分钟后，将所述染浴以1°C/分钟的速率加热至98°C，然后沸腾45-60分钟。随后将其经15分钟冷却至70°C。从所述浴中取出染色织物，用热水漂洗，然后用冷水漂洗并干燥。所得结果为具有良好耐光牢度和耐湿牢度的等灰色聚酰胺染色织物。
应用实施例G
将100份铬鞣且合成复鞣的湿削匀粒面皮革在55°C下，在300份水和2份制备实施例1的染料的浴中染色30分钟。在添加4份60%的亚硫酸化鱼油后，将所述皮革加油45分钟。然后用8.5%的甲酸酸化并干滚10分钟(所述浴的最终pH值为3.5-4.0)。然后漂洗皮革、滴干并按照通常方式整理。所得结果为具有良好牢度的匀染纯橙色色调染色的皮革。
用染料2-40实施应用实施例A-G也获得类似结果。
应用实施例H
在60°C下，将3份制备实施例2的染料溶于82份软化水和15份二甘醇中。冷却至室温获得非常适于在纸或聚酰胺和羊毛织物上喷墨印刷的橙色印刷油墨。
用染料1和3-40实施应用实施例H也获得类似结果。
应用实施例I
将由1000份水、80份焙烧过的芒硝、1份硝基苯-3磺酸钠和1份实施例2的染料构成的染浴经10分钟加热至80°C。然后，添加100份丝光棉。随后在80°C下染色5分钟，然后经15分钟加热至95°C。在95°C下10分钟后，添加3份碳酸钠，其后在20分钟后再添加7份碳酸钠，在95°C下30分钟后再添加10份碳酸钠。随后在95°C下继续染色60分钟。然后从染浴中取出经染色的材料，在流动的软化水中漂洗3分钟。随后进行两次清洗达10分钟，一次在5000份沸腾软化水中，随后在流动的60°C软化水中漂洗3分钟，并用冷自来水漂洗1分钟。干燥获得具有良好牢度的亮黄色棉染色。
应用实施例J
将0.2份制备实施例2的染料溶于100份热水中，并将所述溶液冷却至室温。将该溶液添加至100份在打浆机中于2000份水中打浆的化学漂白亚硫酸盐纸浆中。在混合15分钟后，以常规方式用树脂施胶剂和硫酸铝对所述物料施胶。由该物料制备的纸具有黄色色调，所述色调具有良好的耐湿牢度。
用染料1和3-40实施应用实施例I和J也获得类似的结果。
Claims (12)
1.式(I)化合物：
R0表示C1-C4烷基；
R1表示CN或CONH2；
R2和R3为-NR4R5，其中NR4R5一起形成五员或六员杂环，杂原子为N、O和/或S，
BR为式-A-B-A-的桥基，其中
A为取代的苯基或取代的萘基或未取代的苯基或未取代的萘基，且
B为式-SO2-、-CONH-、-HNCO-、-SO2NH-或-HNSO2-的二价基团；
条件是式(I)化合物具有至少一个阴离子取代基。
2.根据权利要求1的化合物，其中所述至少一个阴离子取代基位于取代基R2、R3和/或A中。
3.根据权利要求1或2的化合物，其中存在2个阴离子取代基。
4.根据权利要求1-3中任一项的化合物，其中所述阴离子取代基为磺基。
5.根据权利要求1-4中任一项的化合物，其中：
R0表示甲基；
R1表示CN或CONH2；
R2和R3表示-NR4R5，其中：
NR4R5一起形成五员或六员杂环，其中杂原子为N、O和/或S；
且
BR为式-A-B-A-的桥基，其中：
A为未取代的苯基或被磺基取代的苯基；且
B为式-SO2-、-CONH-、-HNCO-、-SO2NH-或-HNSO2-的二价基团；
条件是式(I)化合物具有1或2个磺基。
6.根据权利要求5的化合物，其中R2和R3表示吗啉基、哌啶基和哌嗪基。
7.式(I’)化合物：
R0表示甲基；
R1表示CN或CONH2；
R2或R3表示-NR4R5，其中
R4为氢，和
R5为C1-C4亚烷基-X，其中X为苯基或被一个磺基取代的苯基，且
R3或R2表示-NR4R5，其中
R4为氢或甲基，和
R5为C1-C4亚烷基-X，其中X为羟基、羟基-C1-C4烷氧基；
或者其中NR4R5一起形成五员或六员杂环，杂原子为N、O和/或S；
和
BR为式-A-B-A-的桥基，其中
A为未取代的苯基或磺基取代的苯基，且
B为式-SO2-、-CONH-、-HNCO-、-SO2NH-或-HNSO2-的二价基团；
条件是式(I)化合物具有一个或两个磺基。
8.根据权利要求7的化合物，其中R3或R2表示吗啉基、哌啶基和哌嗪基。
9.根据权利要求7的化合物，其中：
R0表示甲基；
R1表示CN；
R2或R3表示-NR4R5，其中：
R4为氢；且
R5为C2-C3亚烷基-X，其中X为磺基苯基；
且
R3或R2表示-NR4R5，其中：
R4为氢；且
R5为C2-C3亚烷基-X，其中X为羟基；
且
BR为式-A-B-A-的桥基，其中：
A为未取代的苯基；且
B为式-SO2-的二价基团。
10.一种制备权利要求1-6中任一项的式(I)化合物和权利要求7-9中任一项的式(I’)化合物的方法，其中使式(II)化合物的两个胺官能团双偶氮化并偶联至总共2当量的式(IIIa)和(IIIb)化合物上，
H2N-BR-NH2 (II)，
11.根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物和根据权利要求7-9中任一项的式(I’)化合物在染色和/或印刷羊毛、蚕丝和合成聚酰胺中的用途。
12.根据权利要求11的用途，其中将式(I)化合物和式(I’)化合物用作三原色染色或印刷方法中的黄色组分。
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